JP2016194048A - 量子ドットを封入するための多層ポリマー複合材料 - Google Patents

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Abstract

【課題】光吸収／変換プロセス中の光酸化の影響を受けにくく、水及び酸素の悪影響から保護するために、ディスプレイ、照明、及び医療用途を含む多くの用途において有用な、ポリマーマトリックス内に封入され半導体量子ドット（ＱＤ）複合材料を提供する。【解決手段】量子ドット、及び式（Ｉ）で表される少なくとも１つの化合物の重合単位を含む、ポリマー複合材料。（Ｒ１がＨ又はメチル；Ｒ２が、Ｃ６−Ｃ２０の脂肪族多環式置換基；好ましくは、Ｒ２がＣ７−Ｃ１７の架橋多環式置換基）式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ２がビシクロ［２，２，１］アルカン又はトリシクロデカンであることが好ましいポリマー複合の材料【選択図】なし

Description

本発明は、量子ドットを含有する多層ポリマー複合材料を調製するためのプロセスに関する。
半導体量子ドット（ＱＤ）は、バルク材料の光吸収及び発光挙動とは著しく異なる、光吸収及び発光（光ルミネセンスＰＬまたはエレクトロルミネセンスＥＬ）挙動を提供する。粒径が縮小するにつれて、実効エネルギーバンドギャップ（Ｅｇ）、または利用可能なエネルギーレベルが増加し、青方偏移したＰＬスペクトルを生成する。同じ材料内での粒径依存性の量子閉じ込め効果によるこのスペクトル波長可変性は、従来のバルク半導体にまさる重要な利点である。それらの固有の光学性質のため、ＱＤは、多くのディスプレイ及び照明用途において大きな関心の的となっている。大部分のＱＤは、コア領域内に電子及び正孔対を閉じ込め、いかなる表面荷電状態も阻止するためのより大きなバンドギャップ材料を用いた無機シェルを有する。外側のシェルは次いで、有機リガンドによってキャップされて、減少した量子収量（ＱＹ）をもたらし得るシェルの捕捉状態を減少させる。有機リガンドは、ＱＤが有機／水性溶剤中に分散するのを助ける。ＱＤを囲む典型的な有機リガンドは、非極性溶剤またはモノマー中の高い溶解度を提供する比較的長いアルキル鎖を有する。残念なことに、ＱＤは、光吸収／変換プロセス中に光酸化の影響を非常に受けやすい。また、リガンドが適合性でない場合、水分が同様の影響を与え得る。ＱＤは典型的には、それらを水及び酸素の悪影響から保護するために、ポリマーマトリックス内に封入される。例えば、米国特許第２０１０／００８４６２９号は、封入材料として様々なポリマーを開示する。しかしながら、この参考文献は、本明細書に記載されるポリマー組成を開示しない。
本発明は、量子ドット及び式（Ｉ）の化合物の重合単位を含む、ポリマー複合材料を提供し、
Figure 2016194048
式中、Ｒ１は、水素またはメチルであり、Ｒ２は、Ｃ６−Ｃ２０脂肪族多環式置換基である。
別途示されない限り、百分率は、重量百分率（重量％）であり、温度は、℃によるものである。別途示されない限り、操作は、室温（２０〜２５℃）で実施された。沸点は、大気圧（約１０１ｋＰａ）で測定される。用語「（メタ）アクリレート」とは、アクリレートまたはメタクリレートを意味する。量子ドットは、当該技術分野で周知であり、例えば、米国特許第２０１２／０１１３６７２号を参照されたい。
本発明の好ましい一実施形態において、ポリマー複合材料は、ポリマー複合材料の各側に外側層をも含む多層接合体の一部である。好ましくは、外側層は、水分の通過も阻害する酸素バリアである。好ましくは、外側層は、ポリマーフィルム、好ましくは、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリアリールエーテルケトン、ポリイミド、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリスチレン、またはこれらの組み合わせを含むポリマーフィルムを含む。好ましくは、外側層は、酸化物または窒化物、好ましくは、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化アルミニウム、窒化ケイ素、またはこれらの組み合わせを更に含む。好ましくは、酸化物または窒化物は、ＱＤ層に面するポリマーフィルムの表面にコーティングされる。好ましくは、各外側層は、２５〜１５０ミクロン（好ましくは５０〜１００ミクロン）の厚さを有するポリマーフィルム、及び１０〜１００ｎｍ（好ましくは３０〜７０ｎｍ）の厚さを有する酸化物／窒化物層を含む。本発明のいくつかの好ましい実施形態において、外側層は、少なくとも２つのポリマーフィルム層及び／または少なくとも２つの酸化物／窒化物層を含み、異なる層は、異なる組成のものであり得る。好ましくは、外側層は、非常に低い酸素透過率（ＯＴＲ、１日当たり＜１０−１ｃｃ／ｍ２）及び非常に低い水蒸気透過率（ＷＶＴＲ、１日当たり＜１０−２ｇ／ｍ２）を有する。好ましくは、外側層のポリマーフィルムは、６０〜２００℃、好ましくは少なくとも９０℃、好ましくは少なくとも１００℃のＴｇを有する。
好ましくは、本明細書のポリマー複合材料の厚さは、１０〜５００ミクロン、好ましくは少なくとも２０ミクロン、好ましくは少なくとも３０ミクロン、好ましくは少なくとも４０ミクロンであり、好ましくは４００ミクロン以下、好ましくは３００ミクロン以下、好ましくは２００ミクロン以下、好ましくは１５０ミクロン以下である。好ましくは、各外側層の厚さは、２０〜１００ミクロン、好ましくは２５〜７５ミクロンである。
好ましくは、本発明のポリマー複合材料は、モノマー、ＱＤ、及び他の任意の添加剤を混合することによって調製される樹脂のフリーラジカル重合によって調製される。好ましくは、樹脂は、硬化前に、典型的な方法、例えば、スピンコーティング、スロットダイコーティング、グラビアコーティング、インクジェットコーティング、及びスプレーコーティングによって第１の外側層上にコーティングされる。好ましくは、硬化は、紫外線光または熱、好ましくは紫外線光に、好ましくは紫外線Ａ波範囲において、樹脂を曝露することによって開始される。
好ましくは、Ｒ２は、Ｃ７−Ｃ１７脂肪族多環式置換基であり、好ましくは、Ｒ２は、Ｃ８−Ｃ１５脂肪族多環式置換基である。好ましくは、Ｒ２は、架橋多環式置換基であり、好ましくは二環式、三環式、または四環式置換基であり、好ましくは二環式または三環式置換基である。好ましくは、Ｒ２は、飽和脂肪族置換基である。Ｒ２にとって好ましい構造体としては、例えば、アダマンタン、ビシクロ［２，２，１］アルカン、ビシクロ［２，２，２］アルカン、ビシクロ［２，１，１］アルカン、及びトリシクロデカン（例えば、トリシクロ［５，２，１，０２，６］デカン）が挙げられ、これらの構造体は、アルキル、アルコキシ基、ヒドロキシ基、または（メタ）アクリレートエステルによって置換され得（即ち、式（Ｉ）の化合物は、少なくとも２つ、好ましくは２つ以下の、（メタ）アクリレートエステル置換基を有し得る）、好ましくは、アルキル及びアルコキシ基は、１〜６個、好ましくは１〜４個の、炭素原子を有する。トリシクロデカン及びビシクロ［２，２，１］アルカン、特にトリシクロ［５，２，１，０２，６］デカン、ジメタノールジメタクリレート、及びイソボルニルアクリレートが、とりわけ好ましい。好ましくは、内側層は、１つの（メタ）アクリレートエステル置換基を有する式（Ｉ）の化合物の重合単位、及び２つの（メタ）アクリレートエステル置換基を有する式（Ｉ）の化合物を、好ましくはそれぞれ、１００：１〜１：５、好ましくは１０：１〜１：２の重量比で含む。
好ましくは、本発明のポリマー複合材料は、０．０１〜５重量％、好ましくは少なくとも０．０３重量％、好ましくは少なくとも０．０５重量％であり、好ましくは４重量％以下、好ましくは３重量％以下、好ましくは２重量％以下である、量子ドットを含む。好ましくは、量子ドットは、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、またはこれらの組み合わせを含む。
好ましくは、量子ドットの無機部分を囲むリガンドは、非極性成分を有する。好ましいリガンドとしては、例えば、トリオクチルホスフィン酸化物、ドデカンチオール、及び脂肪酸塩（例えば、ステアリン酸塩、オレイン酸塩）が挙げられる。
本発明のポリマー複合材料内に組み込まれ得る他の添加剤としては、紫外線安定剤、酸化防止剤、光抽出を改善する散乱剤、及び粘度を増加させる増粘剤（例えば、ウレタンアクリレートオリゴマー）が挙げられる。好ましい増粘剤としては、ウレタンアクリレート、セルロースエーテル、セルロースアクリルエステル、ポリスチレンポリマー、ポリスチレンブロックコポリマー、アクリル樹脂、及びポリオレフィンエラストマーが挙げられる。好ましくは、ポリスチレン、アクリル、及びポリオレフィン増粘剤は、５０，０００〜４００，０００、好ましくは１００，０００〜２００，０００の分子量を有する。好ましくは、セルロースエーテルは、１，０００〜１００，０００の分子量を有する。
ウレタンアクリレートオリゴマーは、ポリエステル系、ポリエーテル系、ポリブタジエン系、またはポリカルプロラクトン系であり得る。これらは、二官能、三官能、六官能反応性を有し得る。オリゴマーの粘度は、５０℃で１０００〜２００，０００ｃＰｓの範囲であり得る。非極性リガンドＱＤについては、ポリブタジエン系が好ましい。
好ましくは、第１の内側層は、１〜６０重量％、好ましくは少なくとも５重量％、好ましくは少なくとも１０重量％であり、好ましくは５０重量％以下、好ましくは４０重量％以下である、ウレタンアクリレートを含む。
ポリマー複合材料の好ましい形態としては、例えば、フィルム、ビーズ、ストリップ、ロッド、キューブ、及びプレートが挙げられる。ポリマー複合材料は、例えば、ディスプレイ、照明、及び医療用途を含む多くの用途において有用である。好ましいディスプレイ用途としては、公衆情報ディスプレイ、標識、テレビ、モニタ、携帯電話、タブレット、ノート型パソコン、自動車用ダッシュボード、及び時計が挙げられる。
実施例のための試料調製
全ての試料を、２つのｉ−Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ ＰＥＴバリアフィルム間の樹脂配合物の積層によって調製した。約２ｍＬの樹脂を、底部フィルム上に分与し、上部は、所望のフィルム厚さに基づくギャップ設定（１０ｍｉｌ〜１２ｍｉｌ）で、ギャップコーティングバーを用いて適用した。別途示されない限り、試料を、紫外線Ａ波４００ｍＪ／ｃｍ２を用いてＦｕｓｉｏｎ ＵＶ Ｆ３００Ｓ硬化システム内で硬化させた。フィルム厚さを、硬化したフィルムの測微計による測定、次いでバリアフィルム厚さを差引くことによって、決定した。光ルミネセンス量子収量（ＰＬＱＹ）、ピーク発光波長（ＰＷＬ）、及び発光ピークの半値全幅（ＦＷＨＭ）を、Ｈａｍａｍａｔｓｕ Ｃ９９２０−０２Ｇ積分球を用いて測定した。エッジ進入を、露出したバックライトユニット上で時間経過させた１”×１”試料の画像解析により決定した。
Figure 2016194048
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硬化フィルムを、光誘導プレートと青色ＬＥＤ型バックライトユニット（ＢＬＵ）のプリズムフィルム／輝度向上フィルムとの間に置いた。ＢＬＵスペクトルを、ＧＬ Ｓｐｅｃｔｉｓ分光測光器を用いて測定した。最終スペクトルの色座標及び色域適用範囲を、ＢＬＵスペクトル及び利用可能な色フィルタデータセットに基づいて、計算した。
Figure 2016194048
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Claims (10)

  1. 量子ドット、及び式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物の重合単位を含み、
    Figure 2016194048
     式中、Ｒ１が、水素またはメチルであり、Ｒ２が、Ｃ６−Ｃ２０脂肪族多環式置換基である、ポリマー複合材料。
  2. Ｒ２が、架橋多環式置換基である、請求項１に記載の前記ポリマー複合材料。
  3. Ｒ２が、Ｃ７−Ｃ１７架橋多環式置換基である、請求項２に記載の前記ポリマー複合材料。
  4. 前記ポリマー複合材料が、１つの（メタ）アクリレートエステル置換基を有する式（Ｉ）の化合物及び２つの（メタ）アクリレートエステル置換基を有する式（Ｉ）の化合物を、それぞれ、１００：１〜１：５の重量比で含む、請求項３に記載の前記ポリマー複合材料。
  5. Ｒ２が、ビシクロ［２，２，１］アルカンまたはトリシクロデカン環系を有する、請求項４に記載の前記ポリマー複合材料。
  6. 前記量子ドットが、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、またはこれらの組み合わせを含む、請求項５に記載の前記ポリマー複合材料。
  7. ウレタンアクリレート、セルロースエーテル、セルロースアクリルエステル、ポリスチレンポリマー、ポリスチレンブロックコポリマー、アクリル樹脂、またはポリオレフィンエラストマーを更に含む、請求項６に記載の前記ポリマー複合材料。
  8. 散乱剤を更に含む、請求項６に記載の前記ポリマー複合材料。
  9. 酸化防止剤または紫外線光安定剤を更に含む、請求項８に記載の前記ポリマー複合材料。
  10. フィルムである、請求項６に記載の前記ポリマー複合材料。
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