JP2016146408A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。ただし、R3〜R8のいずれかは、一般式[3]または一般式[4]で示される置換基を表す。)
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。ただし、R11〜R16のいずれかは、一般式[3]または一般式[4]で示される置換基を表す。)
Yは、水素原子もしくは置換基を有する炭素原子、または、窒素原子を表し、
R17およびR18は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。ただし、R17およびR18は互いに環を形成しても良い。)
R20〜R22は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。ただし、R21およびR22は互いに環を形成しても良い。)
R28〜R41は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。)
R44〜R57は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。)
R60〜R63は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。)
R66〜R69は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。)
ル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基といった炭素数1〜18の直鎖状アルキル基があげられる。
N−アクリジニル基、2−チオフェニル基、3−チオフェニル基、ビピリジル基、フェナントロリル基といった炭素数2〜18の芳香族複素環基が挙げられる。
デカンシリル基等のジアルキルシリル基が挙げられる。
カルボニル基、および、未置換のアリ−ルオキシカルボニル基としては、R1およびR2における未置換のアルキル基、未置換のアリール基、未置換のアルコキシカルボニル基、および、未置換のアリ−ルオキシカルボニル基と同義である。
び/または一般式[6]、もしくは、一般式[7]、および/または一般式[8]で表される材料が有する吸収スペクトルのピークやその前後などの主要部分が存在する550〜630nmの範囲に対し、本願で示す固体膜の光励起発光スペクトルのピーク波長が550〜630nmの間である材料は、その光励起発光が重なる。
R101〜R111は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、または、置換シリル基を表す。)
アルコキシル基、未置換のチオアリ−ルオキシ基、および、置換シリル基は、一般式[1]および[2]における未置換のアルキル基、未置換のアリール基、未置換のアルコキシル基、未置換のアリ−ルオキシ基、未置換のチオアルコキシル基、未置換のチオアリ−ルオキシ基、および、置換シリル基と同義である。
R112〜R121は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換の
チオアリ−ルオキシ基、または、置換シリル基を表す。)
R122〜R131は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、または、置換シリル基を表す。)
キシル基、チオアリ−ルオキシ基、または、シリル基は、一般式[1]および[2] で記述した置換基によって置換されていても良い。
R152およびR153は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシカルボニル基、または、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシカルボニル基を表す。)
R168およびR169は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基を表す。また、R161とR162、R165とR168、R166とR169は互いに環を形成しても良い。
R170〜R177は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、または、置換アミノ基を表す。)
Ar23は、2価の連結基を表す。)
、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注入材料や正孔輸送材料の材料として使用することができる。
してあげられるが、素子作成に必要な薄膜を形成し、陰極からの電子を注入できて、電子を輸送できる材料であれば、特にこれらに限定されるものではない。
)−1,3,4−チアジアゾ−ル、1,4−ビス[2−(5−フェニルチアジアゾリル)。)ベンゼン、2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(4”−ビフェニル)−1,3,4−トリアゾ−ル、2,5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−トリアゾ−ル、1,4−ビス[2−(5−フェニルトリアゾリル)]ベンゼン等があげられる。
有機層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固
体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。また特開昭57−51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコ−ト法等により薄膜化することによっても、有機層を形成することができる。各層の膜厚は特に限定されるものではないが、膜厚が厚すぎると一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要となり効率が悪くなり、逆に膜厚が薄すぎるとピンホ−ル等が発生し、電界を印加しても充分な発光輝度が得にくくなる。したがって、各層の膜厚は、1nmから1μmの範囲が適しているが、10nmから0.2μmの範囲がより好ましい。
以上述べたように、本有機EL素子は、低い駆動電圧で高い色純度と輝度を示す深い赤色発光を得ることが可能である。故に、本有機EL素子は、壁掛けテレビ等のフラットパネルディスプレイや平面発光体として、さらには、複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器類等の光源、表示板、標識灯等への応用が考えられる。
Coatings Technology,60,37(1988)記載の方法を参考にした。
有機EL素子用材料(2)の合成方法
反応式1〜反応式4に従って化合物(2)を合成した。
窒素雰囲気下、tert-ペンチルアルコール200ml中、攪拌下に水素化ナトリウム(60%)9.6g( 0.24mol) 及び2−シアノチオフェン25g ( 0.25mol) を室温で添加する。その後、100℃ まで加熱昇温し、この温度においてコハク酸ジイソプロピル16g( 0.08mol)を滴下した。滴下中、反応物の温度は100℃に維持した。滴下終了後、副生するイソプロピルアルコールを系外に除去しながら、同温度において3時間攪拌を行った。その後60℃ まで冷却し、この温度において酢酸21g及びメタノール300gの混合液を滴下し、滴下終了後、0.5時間60℃加熱を施した。次にろ過し、メタノールにより洗浄した後に60℃ で乾燥した。更にメタノール中、60℃ において30分間加熱した後に熱時ろ過し、メタノール洗浄を施した。60℃ で乾燥することにより暗赤色粉末として、(III)を19g得た。
窒素雰囲気下、上記の方法により得られた(III) で表される化合物(9g)をジメチルアセトアミド230g中に懸濁し、攪拌下に50℃ まで加熱する。この温度においてtert− ブトキシナトリウム8.64g を添加し、50℃ において30分間攪拌する。次に、1−ブロモ−2−エチルヘキサン25gを滴下し、滴下終了後、50℃ において2時間攪拌を行なう。反応液を室温まで冷却し、水1000gとメタノール800gの混合液中に徐々に注入すると暗赤色の個体が析出し、懸濁状態となる。室温下に1時間攪拌を行ない、ろ過、水洗浄、メタノール洗浄を施したのち乾燥を行ない、暗赤色粉末として、(V)を13.5g得た
窒素雰囲気下、上記の方法により得られた(V) で表される化合物(5g)をクロロホルム100g中に懸濁し、攪拌下に0℃ まで冷却する。この温度においてN−ブロモスクシニックイミド(NBS)3.74g を添加し、室温に戻し12時間攪拌する。反応
液を室温まで冷却し、水1000gとメタノール800gの混合液中に徐々に注入すると暗赤紫色の個体が析出し、懸濁状態となる。室温下に1時間攪拌を行ない、ろ過、水洗浄、メタノール洗浄を施したのち乾燥を行ない、暗赤紫色粉末として(VI)を3.5g得た。
窒素雰囲気下、上記の方法により得られた(VI) で表される化合物1.6g(2.4mmol)、ベンゾ[b]チオフェン−2−イルボロン酸1.014g(5.7mmol)、エタノール10ml、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.1g、炭酸カリウム(2M水溶液)10g、エチレングリコールジメチルエーテル30gを4つ口フラスコに加え、6時間加熱還流した。その後、反応液をメタノール400ml中に注入し、析出した固体を濾取し、熱真空乾燥させ、青色粉末として化合物(2)を0.57g得た。得られた粗成生物は、更にシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。化合物(2)は、マススペクトル(ブルカーダルトニクス社製、AutoflexII)、 1H‐NMR、および13C‐NMR(日本電子製、ECX−400P)によって同定した。
以下に示す反応式5〜13を組み合わせて、表1中の化合物を合成した。
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。ただし、R3〜R8のいずれかは、一般式[3]または一般式[4]で示される置換基を表す。
R4〜R5、R7〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。ただし、R4〜R5、R7〜R8のいずれかは、一般式[3]または一般式[4]で示される置換基を表す。
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。ただし、R3〜R8のいずれかは、一般式[3]または一般式[4]で示される置換基を表す。
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。ただし、R11〜R16のいずれかは、一般式[3]または一般式[4]で示される置換基を表す。
R11およびR13は、R14およびR16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。ただし、R11およびR13は、R14およびR16のいずれかは、一般式[3]または一般式[4]で示される置換基を表す。
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換の
アリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。ただし、R11〜R16のいずれかは、一般式[3]または一般式[4]で示される置換基を表す。
実施例1
洗浄した石英ガラス基板に、表2の化合物H−1を30nmの厚さで真空蒸着を行った。真空蒸着法は10-6Torrの真空中で、基板加熱、冷却等の温度制御なしの条件下で行った。得られた蒸着膜付き石英基板に関して、光励起による発光のスペクトルを測定した。得られた発光スペクトルのピーク波長が550〜630nmの範囲であるかを判別した結果、範囲内であることを確認した。
表2の化合物H−1の代わりに、表9に示した化合物を用いた以外は、実施例1と同様に蒸着膜付き石英基板を作成し、光励起による発光のスペクトルを測定した。得られた発光のピーク波長が550〜630nmの範囲であるかを判別した結果を表17に示す。
表2の化合物H−1の変わりに下記化合物(A)〜(B)を用いた以外は、実施例1と
同様に蒸着膜付き石英基板を作成し、光励起による発光のスペクトルを測定した。得られた発光のピーク波長が550〜630nmの範囲であるかを判別した結果を表17に示す。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。実施例においては、特に断りのない限り、混合比は全て重量比を示す。真空蒸着法は10-6Torrの真空中で、基板加熱、冷却等の温度制御なしの条件下で行った。また、素子の発光特性評価においては、電極面積2mm×2mmの有機EL素子の特性を測定した。
作成した有機EL素子の発光効率として外部量子効率ηexpを以下の方法で測定した。直流電源を用いて所定の電圧を印加し、印加直後に素子に流れる電流量、分光放射輝度を測定した。分光放射輝度はミノルタ社製の分光放射輝度計CS−1000を用いて測定した。発光効率ηexpは、分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測し、得られた分光放射輝度スペクトルからランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ηexp(単位:%)を算出した。外部量子効率の測定は、有機EL素子に12.5mA/cm2の電流密度で通電して実施している。また、繰り返し使用時の安定性試験として、40℃の環境で、1000cd/m2の初期輝度で定電流のもと連続駆動させた際に輝度が初期値に対して半減するのに要した時間を有機EL素子の輝度半減寿命として評価をした。また、素子の発光色は上記の分光放射輝度計にて実施した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、α−NPDを真空蒸着して膜厚50nmの正孔輸送層を得た。次いで、表1の化合物(1)と表2の化合物H−1とを3:97の重量比で真空蒸着して膜厚40nmの発光層を得た。次いでトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム(Alq3)を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。さらにその上に、LiFを1nm蒸着した後、Alを蒸着して膜厚150nmの電極を形成して有機EL素子を得た。この素子について通電試験を行ったところ、高色純度で深い赤色のEL発光が得られ、CIE1931色度座標でのx値は0.67であった。この素子の外部量子効率は4.4%であり、輝度半減寿命は500時間以上であった。。
表1の化合物(2)および表2の化合物H−1の代わりに表18に示す化合物をそれぞれ用いる以外は、全て実施例109と同様の方法で有機EL素子を作製した。これらの素子の外部量子効率と輝度半減寿命を表18に示す。また、これらの素子のCIE1931色度座標でのx値はすべて0.65以上であった。
表1の化合物(2)の代わりに下記化合物(C)を用いる以外は、全て実施例109と同様の方法で有機EL素子を作製した。この素子は橙色発光を示しCIE1931色度座標でのx値は0.62未満であった。この素子の外部量子効率と輝度半減寿命を表18に示す。
表2の化合物H−1の変わりに前記化合物(A)を用いる以外は、全て実施例109と同様の方法で有機EL素子を作製した。この素子は黄色発光を示しCIE1931色度座標でのx値は0.62未満であった。この素子の外部量子効率と輝度半減寿命を表18に示す。
表2の化合物H−1の変わりに前記化合物(B)を用いる以外は、全て実施例109と同様の方法で有機EL素子を作製した。この素子は水色発光を示しCIE1931色度座標でのx値は0.62未満であった。この素子の外部量子効率と輝度半減寿命を表18に示す。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、表12の化合物HTM−4を真空蒸着して膜厚40nmの正孔輸送層を得た。次いで、表1の化合物(2)と、表4の化合物H−25と、表2の化合物H−1とを3:7:90の重量比で真空蒸着して膜厚40nmの発光層を得た。次いで表15の化合物ES−1を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。さらにその上に、LiFを0.5nm蒸着した後、Alを蒸着して膜厚150nmの電極を形成して有機EL素子を得た。この素子について通電試験を行ったところ、高色純度で深い赤色のEL発光が得られ、CIE1931色度座標でのx値は0.66であった。この素子の、外部量子効率は3.3%であり、輝度半減寿命は500時間以上であった。
表1の化合物(2)と、表4の化合物H−25と、表2の化合物H−1との代わりに表19に示す化合物をそれぞれ用いる以外は、全て実施例205と同様の方法で有機EL素子を作製した。これらの素子のこの素子の、外部量子効率と輝度半減寿命の測定結果を表19に示す。なお、一部の実施例で用いた化合物(D)を下記に記す。また、これらの素子のCIE1931色度座標でのx値はすべて0.65以上であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、Heraeus社製Clevios(登録商標) P VP CH 8000(社録商標)をスピンコートして、膜厚50nmの正孔輸送層を得た。次いで、表1の化合物(1)と表2の化合物H−1とを3:97の重量比で固形分濃度2wt%のトルエン溶液に調整し、その溶液をスピンコートして正孔輸送相上に膜厚70nmの発光層を積層した。次いでトリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム(Alq3)を蒸着して膜厚15nmの電子注入層を得た。さらにその上に、LiFを1nm蒸着した後、Alを蒸着して膜厚150nmの電極を形成して有機EL素子を得た。この素子について通電試験を行ったところ、深い赤色のEL発光が得られ、CIE1931色度座標でのx値は0.66であった。この素子の外部量子効率は3.7%であり、輝度半減寿命は500時間以上であった。
表1の化合物(1)および表2の化合物H−1の代わりに表20に示す化合物をそれぞれ用いる以外は、全て実施例415と同様の方法で有機EL素子を作製した。これらの素子の外部量子効率と輝度半減寿命を表20に示す。また、CIE1931色度座標でのx値は全ての素子で0.65以上であった。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、Heraeus社製Clevios(登録商標)P VP CH 8000をスピンコートして、膜厚60nmの正孔輸送層を得た。次い
で、表1の化合物(3)と、表4の化合物H−25と、表2の化合物H−1とを3:7:90の重量比で固形分濃度1.5wt%のトルエン溶液に調整し、その溶液をスピンコートして正孔輸送相上に膜厚50nmの発光層を積層した。次いで、表14の化合物ET−6を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。さらにその上に、LiFを1nm蒸着した後、Alを蒸着して膜厚150nmの電極を形成して有機EL素子を得た。この素子について通電試験を行ったところ、深い赤色のEL発光が得られ、CIE1931色度座標でのx値は0.66であった。この素子の外部量子効率は2.9%であり、輝度半減寿命は500時間以上であった。
表1の化合物(3)と、表4の化合物H−25と、表2の化合物H−1との代わりに、表21に示す化合物をそれぞれ用いる以外は、全て実施例511と同様の方法で有機EL素子を作製した。これらの素子の外部量子効率と輝度半減寿命を表21に示す。また、全ての素子でCIE1931色度座標でのx値は0.65以上であった。
表2の化合物H−1の代わりに、下記化合物(E)を用いた以外は、実施例1と同様に蒸着膜付き石英基板を作成し、光励起による発光のスペクトルを測定した。得られた発光のピーク波長が550〜630nmの範囲であるかを判別し、550〜630nmの範囲内であることを確認した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、表12の化合物HTM−2を真空蒸着して膜厚40nmの正孔輸送層を得た。次いで、表1の化合物(2)と、前記の化合物(E)と、前記化合物(D)とを1:14:85の重量比で真空蒸着して膜厚50nmの発光層を得た。次いで表13の化合物EX−9を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。さらにその上に、LiFを0.5nm蒸着した後、Alを蒸着して膜厚150nmの電極を形成して有機EL素子を得た。この素子について通電試験を行ったところ、高色純度で深い赤
色のEL発光が得られ、CIE1931色度座標でのx値は0.66であった。この素子の、外部量子効率は3.1%であり、輝度半減寿命は500時間以上であった。
表2の化合物H−1の代わりに、下記化合物(F)を用いた以外は、実施例1と同様に蒸着膜付き石英基板を作成し、光励起による発光のスペクトルを測定した。得られた発光のピーク波長が550〜630nmの範囲であるかを判別し、550〜630nmの範囲外であることを確認した。
洗浄したITO電極付きガラス板上に、表12の化合物HTM−2を真空蒸着して膜厚40nmの正孔輸送層を得た。次いで、表1の化合物(2)と、表3の化合物H−14と、前記の化合物(F)と、前記化合物(D)とを、0.5:3.5:11:85の重量比で真空蒸着して膜厚50nmの発光層を得た。次いで表13の化合物EX−9を蒸着して膜厚30nmの電子注入層を得た。さらにその上に、LiFを0.5nm蒸着した後、Alを蒸着して膜厚150nmの電極を形成して有機EL素子を得た。この素子について通電試験を行ったところ、高色純度で深い赤色のEL発光が得られ、CIE1931色度座標でのx値は0.66であった。この素子の、外部量子効率は2.8%であり、輝度半減寿命は500時間以上であった。
表3の化合物H−14の代わりに、前記化合物(F)を用いた場合の材料の比率に合わせて、表1の化合物(2)と、前記の化合物(F)と、前記化合物(D)とを、0.5:14.5:85の重量比で真空蒸着して発光層を得た以外は、実施例724と同様に有機EL素子を作成した。この素子について通電試験を行ったところ、橙色のEL発光が得られ、CIE1931色度座標でのx値は0.62未満であった。この素子の、外部量子効率は0.8%であり、輝度半減寿命は13時間であった。
たは一般式[2]で表される材料と、固体膜の光励起発光スペクトルのピーク波長が550〜630nmの間である材料を含んでなる発光材料を用いることで、素子内部でのエネルギー移動が優れたものとなり、一般式[1]、および/または一般式[2]で表される材料からの発光が効率よく得られるとともに、一般式[1]、および/または一般式[2]以外の材料からの発光が十分に抑制されたことによると考えられる。
Claims (4)
- 下記一般式[1]、および/または下記一般式[2]で表される材料と、固体膜の光励起発光スペクトルのピーク波長が550〜630nmの間である材料を含んでなる発光材料。
一般式[1]
R3〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。ただし、R3〜R8のいずれかは、一般式[3]または一般式[4]で示される置換基を表す。)
一般式[2]
R11〜R16は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。ただし、R11〜R16のいずれかは、一般式[3]または一般式[4]で示される置換基を表す。)
一般式[3]
一般式[4]
R20〜R22は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換もしくは未置換のチオアルコキシル基、置換もしくは未置換のチオアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。ただし、R21およびR22は互いに環を形成しても良い。) - 一般式[1]、および/または下記一般式[2]で表される材料が、下記一般式[5]、および/または下記一般式[6]で表される材料である請求項1記載の発光材料。
一般式[5]
R28〜R41は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。)
一般式[6]
R44〜R57は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。) - 一般式[1]、および/または下記一般式[2]で表される材料が、下記一般式[7]、および/または下記一般式[8]で表される材料である請求項1または2記載の発光材料。
一般式[7]
R60〜R63は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。)
一般式[8]
R66〜R69は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシル基、置換もしくは未置換のアリ−ルオキシ基、置換シリル基、または、置換アミノ基を表す。) - 陽極と陰極とからなる一対の電極間に、発光層または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が、請求項1〜3いずれか記載の発光材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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