CN110790776B - 一种电子传输型共轭小分子半导体材料 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种电子传输型共轭小分子半导体材料，噻吩桥为给体结构的受体（A1）‑给体（D）‑受体（A2）‑给体（D）‑受体（A1）型共轭小分子半导体材料。本发明引入强缺电子双受体结构，以噻吩桥联接，保持分子良好的平面性，这类新型的A1‑D‑A2‑D‑A1型共轭小分子材料具有电子传输特性，同时在受体上引入助溶烷基链，使得共轭小分子材料具有溶液可加工性。本发明的共轭小分子半导体材料是一种可溶液加工的半导体材料，可应用于非富勒烯光伏受体材料，n‑型传输有机薄膜晶体管以及热电材料等领域。
Description
技术领域
本发明涉及有机半导体技术领域，尤其涉及一种电子传输型共轭小分子半导体材料。
背景技术
有机半导体材料在有机发光二极管，有机薄膜晶体管，有机光伏等领域的应用前景引起人们的广泛关注，与传统无机半导体材料相比，有机半导体材料具有质轻、成本低、结构可调节、低温溶液处理以及柔性等特点，使得有机半导体材料在能源、显示、传感以及组合电路等领域具有广阔的应用前景。有机小分子半导体材料具有结构明确、容易提纯、无批次差异等优点一直以来是研究的重点，但是，小分子面临一个普遍的缺点就是，其溶液成膜性较差，很多高性能的小分子材料都是通过真空蒸镀、共混相分离策略来实现，这在一定程度上限制了其商业应用。人们利用给体/受体(D/A)共轭聚合物的优势，设计制备了D/A型的共轭小分子材料，其兼具一般小分子和共轭聚合物的优点，包括固定结构、无批次差异以及良好的成膜性能，D/A型小分子半导体材料近几年在有机光伏领域大放异彩，例如，以小分子半导体材料为受体的非富勒烯太阳能光伏器件能量转化效率超过了15％，应用潜力巨大，这类高性能的D/A小分子半导体材料的典型结构是外围单元带有氰基化的受体(A)，中间单元是稠环给体(D)结构，这种非富勒烯受体具有的稠环骨架结构，带来的不利方面就是合成路线繁琐，后处理过程复杂，因此开发一种合成相对简单的共轭小分子受体材料具有重要的意义。另一方面，共轭小分子半导体材料在简单溶液加工有机晶体管方面迁移率与共轭聚合物相比，还是相对落后，电子传输型共轭小分子材料更是很少，因此，设计和制备可溶液加工的小分子半导体材料，实现电子传输的器件，不仅在有机光伏受体材料方面有应用价值，而且在电子传输型有机薄膜晶体管器件中也有广泛的应用基础。
综上所述，在现有技术的基础之上，设计和开发一种合成路线简单，新型的共轭小分子半导体材料，其具有合适的光谱吸收和能级，同时具有较高的电子迁移率，既适合于非富勒烯有机光伏电池中的受体材料，又适合于有机薄膜晶体管中，实现n-型传输。
发明内容
本发明目的就是为了弥补已有技术的缺陷，提供一种电子传输型共轭小分子半导体材料。
本发明设计一类基于氰基化的氮杂吲哚酮为受体，噻吩桥为给体，吡咯并吡咯二酮为另一受体的新型A1-D-A2-D-A1共轭小分子半导体材料，由于在主链结构中，不仅引入了强缺电子的氰基和氮杂化的吲哚酮，而且还引入了平面性好，合成容易的另一受体吡咯并吡咯二酮，两个受体之间通过噻吩桥联接，保持整个分子的平面性，这种设计使得共轭小分子材料具有电子传输特性；同时在两个受体上引入助溶的烷基链，赋予共轭小分子优异的溶解性能，有利于实现溶液加工，给体和受体的设计使得分子内和分子间保持强的相互作用，有利于获得高的载流子传输，而且有助于实现溶液加工，保持良好的成膜性能。因此，这类新型的A1-D-A2-D-A1型共轭小分子半导体材料，是一类可溶液加工的，并在n-型有机薄膜晶体管以及非富勒烯受体材料方面具有广阔的应用前景。
本发明是通过以下技术方案来实现的：
首先，本发明涉及一类以氰基化的氮杂吲哚酮为受体，噻吩桥为给体，吡咯并吡咯二酮为受体的A1-D-A2-D-A1型共轭小分子半导体材料，其结构式如下：
其中，R1为CnH2n+1直链烷基或者支链烷基，n≥8，R2为CnH2n+1烷基链，n≥2。
第二，本发明提供了上述新型A1-D-A2-D-A1共轭小分子材料的制备方法，合成过程中，分别采用羟醛缩合和Stille反应制备方法，所用单体结构如下：
其中，R1为CnH2n+1直链烷基或者支链烷基，n≥8，R2为CnH2n+1烷基链，n≥2。
本发明的优点是：本发明涉及的一类新型A1-D-A2-D-A1共轭小分子半导体材料是结合了两个受体各自的优势，强的缺电子性和分子平面性，以给体噻吩联接，以及引入柔性侧基，得到一类可溶解处理，具有电子传输特性的新型小分子半导体材料，本发明所制得的共轭小分子半导体材料可应用于有机薄膜晶体管，有机光伏受体材料，以及热电材料等领域。
附图说明
图1 A1-D-A2-D-A1型共轭小分子半导体材料合成路径示意图。
图2单体合成路径示意图。
图3实例1中共轭小分子合成路径示意图。
图4实例1中共轭小分子吸收光谱。
图5实例1中共轭小分子作为半导体层的有机薄膜晶体管器件性能图。
具体实施方式
结合附图对本发明的共轭小分子半导体材料的实施例作详细说明：实施例给出了详细的实验方案与具体的操作流程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
如图1所示，本发明以氰基化的吲哚酮为单溴化单体，以噻吩吡咯并吡咯二酮的双锡化单体，采用Stille反应制备，然后采用萃取，收集有机层，干燥等后处理程序，以及经过柱子提纯得到目标共轭小分子半导体材料。
本发明的基于氰基化的氮杂吲哚酮和吡咯并吡咯二酮为双受体，噻吩桥为给体的A1-D-A2-D-A1型共轭小分子半导体材料，有如下具体结构：
其中，R1为CnH2n+1直链烷基或者支链烷基，n≥8，R2为CnH2n+1烷基链，n≥2。
制备方法：
对各单体的制备进行说明，制备路线如图2所示。
步骤1，中间体1的制备，在反应瓶中分别加入6-溴-7-氮杂吲哚(15mmol)，1-碘代己烷(1.1倍)，氢化钠(1.2倍)和N,N-二甲基甲酰胺(15mL)，6-溴-7-氮杂吲哚氢化钠需要分批缓慢加入，反应12小时，加入水，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，除去溶剂，最后过柱子提纯得到中间体1。
步骤2，中间体2的制备，在反应瓶中加入中间体1(14mmol)，PCC(3倍)，三氯化铝(10mg)，乙腈和二氯乙烷(各25mL)，整个反应体系回流3小时，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，收集有机层，干燥，除去溶剂，过柱子得到中间体2.
步骤3，中间体3的制备，在两口瓶中分别加入中间体2(3mmol)，对甲苯磺酸(10mg),丙二腈(3倍)，醋酸(10mL)，在110℃反应24小时，加入水，用二氯甲烷萃取，收集有机层，干燥并旋蒸溶剂，最后过柱子得到中间体3.
步骤4.中间体4的制备，在Schlenck瓶中分别加入中间体2(10mmol)，2-(三丁基锡)噻吩(1.2倍)，除去空气，再加入催化剂Pd2(dba)3(4mg)，和配体P(o-tol)3,(5mg),甲苯溶剂(15mL)，在110℃反应12小时，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，收集有机层，干燥，除去溶剂，最后过柱子得到中间体4.
步骤5，中间体5的制备，在反应瓶中加入中间体4(10mmol)和无水四氢呋喃溶剂(40mL)，避光下分批加入N-溴代丁二酰亚胺(1.2倍)，室温反应12小时，加入水，用二氯甲烷萃取，收集有机层，干燥并除去溶剂，最后通过过柱子提纯得到中间体5.
步骤6，中间体6的制备，以中间体5为反应物，中间体6的制备方法按照上述中间体3的制备方法进行。
步骤7，中间体7的制备，以中间体5为反应物，按照上述中间体4的制备方法进行。
步骤8，中间体8的制备，以中间体7为反应物，按照上述中间体5的制备方法进行。
步骤9，中间体9的制备，以中间体8为反应无，按照上述中间体3的制备方法进行。
合成A1-D-A2-D-A1型共轭小分子材料M1
共轭小分子半导体材料M1的合成路径示意图如图3所示，具体步骤为：在100毫升Schlenk瓶中，分别加入溴化单体氰基化氮杂吲哚酮(0.102g，0.28mmol)，锡单体噻吩吡咯并吡咯二酮(0.1g，0.12mmol)以及溶剂氯苯(10mL)，氮气置换30分钟，以除去反应瓶中空气，然后加入2％催化剂Pd2(dba)3和8％P(o-tol)3，120℃反应12小时，冷却至室温，加入水，用氯仿萃取，收集有机层，干燥，旋蒸，最后过柱子提纯得到共轭小分子半导体材料M1。
其它共轭小分子半导体材料制备实施例
具体步骤同实施例1，在Schlenk瓶中分别加入溴化单体(0.28mmol)，双锡化单体(0.12mmol)，再加入氯苯(10mL)，除去空气，加入2％催化剂Pd2(dba)3,8％配体P(o-tol)3,120℃反应12小时，冷却至室温，用氯仿萃取，收集有机层，干燥，除去溶剂，过柱子得到共轭小分子半导体材料，其结构举例如下所示：
图4是共轭小分子M1的紫外-可见-近红外吸收光谱，材料M1具有宽的吸收峰，覆盖可见光并延伸至近红外区域；图5为M1作为半导体层的有机薄膜晶体管器件的输出和转移曲线，显示电子传输。综上所述，本发明涉及的基于双受体氰基化氮杂吲哚酮和吡咯并吡咯二酮，噻吩桥为给体的A1-D-A2-D-A1型共轭小分子半导体材料，材料结构带有两类强缺电子受体结构，使得新型共轭小分子具有电子传输特性，同时在两个受体上引入助溶烷基链，使得本发明的共轭小分子材料具有溶液可加工性，D/A相互作用有助于共轭小分子的成膜性。因此，本发明的共轭小分子材料是一种可溶液加工的半导体材料，可应用于非富勒烯光伏受体材料，有机薄膜晶体管电子传输材料以及热电材料等领域。
Claims (4)
1.一种电子传输型共轭小分子半导体材料，其特征在于：所述的共轭小分子半导体材料以氰基化的氮杂吲哚酮为受体，以噻吩桥为给体，吡咯二酮为另一受体单元，共轭小分子半导体材料的结构式为：
其中，R1为CnH2n+1直链烷基或者支链烷基，n≥8，R2为CnH2n+1烷基链，n≥2。
2.根据权利要求1所述的一种电子传输型共轭小分子半导体材料，其特征在于：所述的噻吩桥的个数为1-4个。
3.根据权利要求1所述的一种电子传输型共轭小分子半导体材料，其特征在于：所述的共轭小分子半导体材料是采用羟醛缩合和Stille反应方法制备的。
4.根据权利要求1所述的一种电子传输型共轭小分子半导体材料，其特征在于：所述的共轭小分子材料应用于制备有机薄膜晶体管、有机光伏电池以及热电转换器件。
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