JP2016145166A - フッ素含有芳香族化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、架橋フルオロエラストマーの耐熱性と耐蒸気性を、さらに改善し得る新規な架橋剤が求められていた。
また、非特許文献1には、燃料電池分離膜として1,2,2−トリフルオロスチレン(パーフルオロビニルベンゼン)が記載されている。
組成物は、例えば上記の架橋剤、フルオロエラストマー及び架橋開始剤(開始剤)を含有する。
例えば、以下のモノマー由来の繰返し単位を例示できる。1又は2以上のモノマー由来の繰返し単位を含むことができる。
CF2=CH2(ビニリデンフロライド)、
CF2=CF2(テトラフルオロエチレン)、
CF2=CFCF3(ヘキサフルオロプロピレン)、
CH2=CH2、
CH2=CHCH3
コモノマーとして以下を例示できる。
・ CF2=CFOR2f (パー)フルオロアルキルビニルエーテル類(PAVE)
(式中、R2fは炭素数1〜6の(パー)フルオロアルキル、例えばトリフルオロメチル又はペンタフルオロプロピルである。)
・ CF2=CFOXo (パー)フルオロオキシアルキルビニルエーテル類
(式中、Xoは1以上のエーテル基を含む炭素数1〜12の(パー)フルオロオキシアルキル、例えばパーフルオロ−2−プロポキシプロピルである。)
・ CFX2=CX2OCF2OR’’f (I−B)
(式中、R’’fは、炭素数2〜6直鎖又は分枝(パー)フルオロアルキル、炭素数5,6の環状(パー)フルオロアルキル、又は酸素原子1〜3個を含む炭素数2〜6の直鎖又は分枝(パー)フルオロオキシアルキルであり、X2はF又はHである。)
CFX2=CX2OCF2OCF2CF2Y (II−B)
(式中、YはF又はOCF3であり、X2は上記で定義した通りである。)
CF2=CFOCF2OCF2CF3 (MOVE1)
CF2=CFOCF2OCF2CF2OCF3 (MOVE2)
テトラフルオロエチレン(TFE) 50〜85モル%、PAVE 15〜50モル%;
TFE 50〜85モル%、MOVE 15〜50モル%。
架橋補助剤としては、酸化亜鉛、活性アルミナ、酸化マグネシウム、第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩、アミン等が挙げられる。架橋補助剤を含むことにより、架橋効率、耐熱性を向上できる。架橋補助剤は、フルオロエラストマー100gに対して、通常0.1〜10g添加する。
一段階加熱の場合は、架橋条件は、100〜250℃で10分〜5時間加熱するのが好ましい。
二段階加熱の場合は、通常、一次架橋として、金型に原料を入れプレス加工しながら架橋する。1次架橋は、例えば、150〜200℃で5〜60分加熱する。その後、金型から外して、2次架橋する。2次架橋は、例えば、150〜300℃で1〜100時間加熱する。架橋は電気炉等を用いて行うことができる。2次架橋で熱履歴を与えることにより、使用中の変形等を防ぐことができる。
不活性ガスとして、窒素、ヘリウム、アルゴン等を用いることができ、窒素が好ましい。不活性ガス雰囲気下において、酸素濃度は、好ましくは、10ppm以下、より好ましくは、5ppm以下である。
[化合物1の合成]
以下の手順によって化合物1を合成した。
撹拌機を具備した500mL四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で4,4’−ジアセチルビフェニル(5.22g,21.9mmol)、トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン(21.5g,131.4mmol)、N,N−ジメチルアセトアミド(200mL)を仕込み、室温〜40℃下で撹拌しながら、ジフルオロジブロモメタン(20.6g,98.2mmol)をゆっくりフィードした。室温で一晩撹拌後、塩酸水溶液を加え、トルエン(200mL×3回)で抽出し、得られたトルエン層を20%食塩水(200mL×3回)で水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後に減圧濃縮した。得られた濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、白色固体の4,4’−ビス(2,2−ジフルオロ−1−メチルビニル)ビフェニル(化合物1)を2.60g得た(単離収率=38%)。
また、得られた化合物について、GC−MS、1H−NMR及び19F−NMRの測定を行った。結果を以下に示す。
GC−MS:島津製作所製GCMS−QP2010Plus
1H−NMR、19F−NMR:BRUKER社製AVANCE II 400
1H−NMR(Acetone−d6,400MHz);1.88ppm(dd,6H,CH3),7.37ppm(d,4H,Ar−H),7.57ppm(d,4H,Ar−H)
19F−NMR(Acetone−d6,376MHz);−91.7ppm(m,4F)
以下の成分を混合して組成物を調製した。
・フルオロエラストマー(ソルベイ社製、テクノフロンPFR94):100g
・受酸剤(日本アエロジル社製、アエロジルR972):1.0g
・開始剤(日本油脂株式会社製、パークミルD):2.6mmol
・架橋剤(化合物1):6.1mmol
得られた成形体について以下の評価を行った。
(1)耐熱性
上記で得られたシート状成形体から短冊形状(長さ20mm、幅10mm、厚さ1mm)を打ち抜き、この短冊について以下の方法で乾熱330℃耐熱試験を行った。結果を表1に示す。
上記で得られたシート状成形体から短冊形状(長さ20mm、幅10mm、厚さ1mm)を打ち抜き、この短冊について以下の方法で耐蒸気性の評価を行った。結果を表2に示す。
まず、成形体について、耐蒸気試験(300℃)前の重量膨潤率を測定した。
各成形体を、パーフルオロカーボン溶液(フロリナートFC−3283(スリーエムジャパン社製))に、室温(21〜25℃)で、72時間浸漬させ、浸漬前後の重量膨潤率を、以下の式により、計算にて求めた。
続いて、各成形体について、耐蒸気試験(300℃)を行った。
各成形体を、300℃の飽和水蒸気に22時間晒した。
上記耐蒸気試験(300℃)後の成形体を、(i)と同様に、パーフルオロカーボン溶液に、室温(21〜25℃)で、72時間浸漬し、耐蒸気試験(300℃)後の重量膨潤率を測定した。
架橋剤として化合物1の代わりに下記の1,6−ジビニル(パーフルオロヘキサン)(東ソー・エフテック社製)を用いた他は実施例1と同様にして組成物及び成形体を調製し、評価した。結果を表1、2に示す。
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