JP2016134474A - 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
これに対して、近年では、有機半導体を用いたTFTも普及してきている。有機半導体層は、各種印刷法により成膜できる。そのため、無機材料の場合よりも低温で、高速かつ効率的に、しかも低コストで形成することができる。
また、特許文献2〜4に記載されているシランカップリング剤は、処理方法によっては塗布性が悪化し十分なキャリア移動度が得られず、またTFTとしての特性が劣化することがあった。
また、本発明は、上記の優れた特性を有する有機薄膜トランジスタを製造する方法を提供することを課題とする。
[1]基板上に、ゲート電極と、有機半導体層と、ゲート電極及び有機半導体層の間に設けられた有機ゲート絶縁層と、有機半導体層に接して設けられ、有機半導体層を介して連結されたソース電極及びドレイン電極と、を有する有機薄膜トランジスタであって、
有機半導体層の基板側に隣接する層が、表面に活性水素を有する基を有し、
有機半導体層が、下記一般式(CS)〜(TS)のいずれかの式で表される有機半導体Iを含有し、
活性水素を有する基と、有機半導体Iが有する下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基とが反応して、隣接する層と有機半導体層とが結合している有機薄膜トランジスタ。
一般式(DS)中、XD1及びXD2は各々独立にNRD9、酸素原子又は硫黄原子を表す。AD1はCRD7又は窒素原子を表し、AD2はCRD8又は窒素原子を表し、RD9は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアシル基を表す。RD1〜RD8は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RD1〜RD8のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(ES)中、XE1及びXE2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はNRE7を表す。AE1及びAE2は各々独立にCRE8又は窒素原子を表す。RE1〜RE8は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RE1〜RE8のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(FS)中、XF1及びXF2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。RF1〜RF10、RFa及びRFbは各々独立に水素原子又は置換基を表し、RF1〜RF10、RFa及びRFbのうち少なくとも一つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。p及びqは0〜2の整数を表す。
一般式(GS)中、XG1及びXG2は各々独立にNRG9、酸素原子又は硫黄原子を表す。AG1はCRG7又は窒素原子を表し、AG2はCRG8又は窒素原子を表す。RG9は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、RG1〜RG8は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RG1〜RG8のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(HS)中、XH1〜XH4は各々独立にNRH7、酸素原子又は硫黄原子を表し、RH7は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。RH1〜RH6は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RH1〜RH6のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(JS)中、XJ1及びXJ2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRJ9を表す。XJ3及びXJ4は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。RJ1〜RJ9は水素原子又は置換基を表し、RJ1〜RJ9のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(KS)中、XK1及びXK2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRK9を表す。XK3及びXK4は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。RK1〜RK9は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RK1〜RK9のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(LS)中、XL1及びXL2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はNRL11を表す。RL1〜RL11は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RL1〜RL11のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(NS)中、XN1及びXN2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRN13を表す。RN1〜RN13は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RN1〜RN13のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(PS)中、XP1及びXP2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRP13を表す。RP1〜RP13は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RP1〜RP13のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(QS)中、XQ1及びXQ2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRQ13を表す。RQ1〜RQ13は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RQ1〜RQ13のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(RS)中、XR1、XR2及びXR3は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRR9を表す。RR1〜RR9は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RR1〜RR9のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(SS)中、XS1、XS2、XS3及びXS4は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRS7を表す。RS1〜RS7は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RS1〜RS7のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(TS)中、XT1、XT2、XT3及びXT4は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRT7を表す。RT1〜RT7は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RT1〜RT7のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式中、LSは単結合又は2価の連結基を表す。R1及びR2は、各々独立に、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Xはアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
[3]有機薄膜トランジスタがトップゲート形態であり、有機半導体層に隣接する層が少なくとも基板である[1]に記載の有機薄膜トランジスタ。
[4]有機薄膜トランジスタがボトムコンタクト形態であり、有機半導体層に隣接する層が少なくともソース電極及びドレイン電極である[1]〜[3]のいずれか1つに記載の有機薄膜トランジスタ。
[5]有機半導体Iが、一般式(CS)〜(LS)及び(QS)のいずれかの式で表される[1]〜[4]のいずれか1つに記載の有機薄膜トランジスタ。
[6]有機半導体層が、下記一般式(C)〜(T)のいずれかの式で表される有機半導体IIを含有する[1]〜[5]のいずれか1つに記載の有機薄膜トランジスタ。
一般式(D)中、XD1及びXD2は各々独立にNRD9、酸素原子又は硫黄原子を表す。AD1はCRD7又は窒素原子を表し、AD2はCRD8又は窒素原子を表し、RD9は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアシル基を表す。RD1〜RD8は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RD1〜RD8のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(E)中、XE1及びXE2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はNRE7を表す。AE1及びAE2は各々独立にCRE8又は窒素原子を表す。RE1〜RE8は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RE1〜RE8のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(F)中、XF1及びXF2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。RF1〜RF10、RFa及びRFbは各々独立に水素原子又は置換基を表し、RF1〜RF10、RFa及びRFbのうち少なくとも一つは一般式(Z)で表される置換基である。p及びqは0〜2の整数を表す。
一般式(G)中、XG1及びXG2は各々独立にNRG9、酸素原子又は硫黄原子を表す。AG1はCRG7又は窒素原子を表し、AG2はCRG8又は窒素原子を表す。RG9は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、RG1〜RG8は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RG1〜RG8のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(H)中、XH1〜XH4は各々独立にNRH7、酸素原子又は硫黄原子を表し、RH7は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。RH1〜RH6は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RH1〜RH6のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(J)中、XJ1及びXJ2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRJ9を表す。XJ3及びXJ4は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。RJ1〜RJ9は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RJ1〜RJ9のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(K)中、XK1及びXK2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRK9を表す。XK3及びXK4は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。RK1〜RK9は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RK1〜RK9のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(L)中、XL1及びXL2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はNRL11を表す。RL1〜RL11は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RL1〜RL11のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(N)中、XN1及びXN2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRN13を表す。RN1〜RN13は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RN1〜RN13のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(P)中、XP1及びXP2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRP13を表す。RP1〜RP13は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RP1〜RP13のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(Q)中、XQ1及びXQ2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRQ13を表す。RQ1〜RQ13は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RQ1〜RQ13のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(R)中、XR1、XR2及びXR3は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRR9を表す。RR1〜RR9は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RR1〜RR9のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(S)中、XS1、XS2、XS3及びXS4は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRS7を表す。RS1〜RS7は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RS1〜RS7のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(T)中、XT1、XT2、XT3及びXT4は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRT7を表す。RT1〜RT7は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RT1〜RT7のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(Z)中、Lは下記一般式(L−1)〜(L−25)のいずれかで表される2価の連結基又は2以上の下記一般式(L−1)〜(L−25)のいずれかで表される2価の連結基が結合した2価の連結基を表す。
RWはアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数vが2以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が2以上のオリゴシロキサン基、あるいは、トリアルキルシリル基を表す。
一般式(L−13)におけるmは4を表し、一般式(L−14)及び(L−15)におけるmは3を表し、一般式(L−16)〜(L−20)におけるmは2を表し、(L−22)におけるmは6を表す。
一般式(L−1)、(L−2)、(L−6)及び(L−13)〜(L−24)におけるRLZは各々独立に水素原子又は置換基を表す。
RNは水素原子又は置換基を表し、Rsiは各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
[9]上記[1]〜[7]のいずれか1つに記載の有機薄膜トランジスタの製造方法であって、有機半導体層の基板側に隣接する層の表面に、有機半導体I及び有機半導体IIを含有する混合液を塗布し、活性水素を有する基と有機半導体Iが有するシリル基含有基とを反応させて、有機半導体層を設ける、有機薄膜トランジスタの製造方法。
また、特に断らない限り、複数の置換基等が近接(特に隣接)するときには、それらが互いに連結したり縮環したりして環を形成していてもよい。
さらに、本明細書において置換又は無置換を明記していない置換基等については、目的とする効果を損なわない範囲で、その基にさらに置換基を有していてもよい。これは置換や無置換を明記していない化合物についても同義である。
また、本発明により、上記の優れた特性を有する有機薄膜トランジスタを製造できる製造方法を提供できる。
本発明の有機薄膜トランジスタ(以下、単に「本発明のOTFT」という。)の好まし形態を以下に説明する。
図1(A)〜(D)は、各々、本発明のOTFTの代表的な好ましい形態を模式的に表す縦断面図である。図1(A)〜(D)において、1は有機半導体層、2はゲート絶縁層、3はソース電極、4はドレイン電極、5はゲート電極、6は基板を示す。
また、図1(A)は、ボトムゲート−ボトムコンタクト形態、図1(B)は、ボトムゲート−トップコンタクト形態、図1(C)はトップゲート−ボトムコンタクト形態、図1(D)はトップゲート−トップコンタクト形態のOTFTを示している。
本発明のOTFTには上記4つの形態のすべてが包含される。図示を省略するが、各OTFTの図面最上部(基板6に対して反対側)には、オーバーコート層が形成されている場合もある。
本発明のOTFTにおいて、隣接層は、OTFTの形態によって、決定される。具体的には、ボトムゲート形態である場合、少なくともゲート絶縁層2である。この場合、有機半導体の濡れ性が向上する。また、有機半導体層の結晶成長が促進されることにより膜内部の空隙や欠陥が減少する。これにより、OTFTのキャリア移動度及びon/off比が優れたものとなる。
トップゲート形態である場合、少なくとも基板6である。この場合、有機半導体の濡れ性が向上する。また、有機半導体の結晶成長が促進され、さらに結晶の配向性も向上する。これにより、OTFTのキャリア移動度及びon/off比が優れたものとなる。
また、OTFTにおいて、隣接層は、ボトムコンタクト形態である場合、少なくともソース電極3及びドレイン電極4である。この場合、有機半導体の濡れ性が向上する。また、電極へ有機半導体が結合することにより、電極の仕事関数が上がり有機半導体との注入障壁が低下する。これにより、OTFTの閾値電圧が低下すると考えられ、キャリア移動度及びon/off比が改善される。
本発明において、「活性水素」とは、系中で脱プロトン化反応を起こしうる、ヘテロ原子に連結した水素原子を表す。
また、連結基は、上記機能を有する少なくとも2価の基であればよく、例えば、−O−、−S−、−N<、=N−、−C(=O)−又はアリーレン基等が挙げられる。
活性水素を有する基としては、例えば、1級、2級若しくは3級の水酸基(−OH)、フェノール性水酸基、カルボキシ基(−COOH)、アミノ基(−NH2)、ヒドロキシルアミノ基(−NHOH)、イミノ基(=NH)、チオール基(−SH)、アミド基又はイミド基等が挙げられる。なかでも、後述するシリル基含有基との反応性が高く、OTFTに優れた特性を付与できる点で、水酸基が好ましい。
式(Si): −LS−Si(R1)(R2)X
ハロゲン原子は、特に限定されず、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。なかでも、活性水素を有する基との反応性の点で、塩素原子が好ましい。
Xとしては、塩素原子、メトキシ又はエトキシが好ましく、塩素原子又はメトキシがより好ましく、塩素原子が特に好ましい。
アルキル基は、炭素数1〜12のアルキル基であることが好ましく、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ヘキシル、オクチル等が挙げられる。
アルコキシ基及びハロゲン原子は、それぞれ、Xのアルコキシ基及びハロゲン原子と同義であり、好ましいものも同じである。
R1及びR2は、それぞれ、アルコキシ基又はハロゲン原子が好ましく、塩素原子又はメトキシがより好ましく、塩素原子が特に好ましい。
隣接層と有機半導体Iとを結合する結合部位は、活性水素を有する基とシリル基含有基との各化学構造によって、一義的に決定されない。本発明において、結合部位は、*−O−Si−**、*>N−Si−**、又は、*−S−Si−**と表すことができる。より具体的には、水酸基とシリル基含有基中のシリル基とが結合する場合、シロキサン結合(少なくとも*−O−Si−**結合を含み、通常、*−(O)3−Si−**結合)となる。また、アミノ基、アミド基、ウレア基などとシリル基との結合の場合、*>N−Si−**、チオール基との結合の場合*−S−Si−**と表される。
ここで、*は隣接層に結合する結合部を表し、**は有機半導体Iの縮合多環芳香族構造に結合する結合部を表す。
[基板]
基板は、OTFT及びその上に作製される表示パネル等を支持できるものであればよい。基板は、表面に絶縁性があり、シート状で、表面が平坦であれば特に限定されない。
基板がステンレスシート、アルミ箔、銅箔又はシリコンウェハ等の導電性あるいは半導体性の材料で形成されている場合、通常は、表面に絶縁性の高分子材料あるいは金属酸化物等を塗布又は積層して用いられる。
このような可撓性を有するプラスチック基板等を使用すれば、例えば曲面形状を有するディスプレイ装置や電子機器へのOTFTの組み込みあるいは一体化が可能となる。
また、基板を構成する有機材料は、OTFT作製時に用いる溶媒に対する耐性を有する材料が好ましく、また、ゲート絶縁層及び電極との密着性に優れる材料が好ましい。
さらに、ガスバリア性の高い有機ポリマーからなるプラスチック基板を用いることも好ましい。
基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けたり、無機材料を蒸着又は積層したりすることも好ましい。
活性水素を有する基板は、活性水素を有する材料で形成することができる。このような材料としては、上記のなかでも、エポキシ基板、ガラスエポキシ基板等が挙げられる。
また、上記材料で形成された基板の表面を処理することで、表面に活性水素を有する基を導入することもできる。このような処理としては、コロナ処理、プラズマ処理、UV/オゾン処理が挙げられる。各表面処理における方法及び条件は、特に限定されず、上記存在量となるように、適宜に決定される。
ゲート電極は、OTFTのゲート電極として用いられている従来公知の電極を用いることができる。ゲート電極を構成する導電性材料(電極材料ともいう)としては、特に限定されない。例えば、白金、金、銀、アルミニウム、クロム、ニッケル、銅、モリブデン、チタン、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム、パラジウム、鉄、マンガン等の金属;InO2、SnO2、インジウム錫酸化物(ITO)、フッ素ドープ酸化錫(FTO)、アルミニウムドープ酸化亜鉛(AZO)、ガリウムドープ酸化亜鉛(GZO)等の導電性金属酸化物;ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(PEDOT/PSS)等の導電性高分子;塩酸、硫酸、スルホン酸等の酸、PF6、AsF5、FeCl3等のルイス酸、ヨウ素等のハロゲン原子、ナトリウム、カリウム等の金属原子等のドーパントを添加した上記導電性高分子;並びに;カーボンブラック、グラファイト粉、金属微粒子等を分散した導電性の複合材料等が挙げられる。これらの材料は、1種のみを用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
また、ゲート電極は、上記導電性材料からなる1層でもよく、2層以上を積層してもよい。
塗布法では、上記材料の溶液、ペースト又は分散液を調製、塗布し、乾燥、焼成、光硬化又はエージング等により、膜を形成し、又は直接、電極を形成できる。
また、インクジェット印刷、スクリーン印刷、(反転)オフセット印刷、凸版印刷、凹版印刷、平版印刷、熱転写印刷、マイクロコンタクトプリンティング法等は、所望のパターニングが可能であり、工程の簡素化、コスト低減、高速化の点で好ましい。
スピンコート法、ダイコート法、マイクログラビアコート法、ディップコート法を採用する場合も、下記フォトリソグラフィー法等と組み合わせてパターニングすることができる。
他のパターニング方法として、上記材料に、レーザーや電子線等のエネルギー線を照射して、研磨し、又は材料の導電性を変化させる方法も挙げられる。
さらに、基板以外の支持体に印刷したゲート電極用組成物を基板等の下地層の上に転写させる方法も挙げられる。
ゲート絶縁層は、絶縁性を有する層であれば特に限定されず、単層であってもよいし、多層であってもよい。
ゲート絶縁層は、絶縁性の材料で形成されるのが好ましく、絶縁性の材料として、例えば、有機高分子、無機酸化物等が好ましく挙げられる。
有機高分子及び無機酸化物等は、絶縁性を有するものであれば特に限定されず、薄膜、例えば厚み1μm以下の薄膜を形成できるものが好ましい。ゲート絶縁層の厚みは、任意であるが、10nm以上が好ましく、100nm以上が特に好ましい。また、1μm以下が好ましく、800nm以下が好ましく、500nm以下が特に好ましい。
有機高分子及び無機酸化物は、ぞれぞれ、1種を用いても、2種以上を併用してもよく、また、有機高分子と無機酸化物を併用してもよい。
有機高分子は、アルコキシシリル基やビニル基、アクリロイルオキシ基、エポキシ基、メチロール基等の反応性置換基を有する化合物と併用することもできる。
また、特開2013−214649号公報の[0167]〜[0177]に記載の「数平均分子量(Mn)が140〜5,000であり、架橋性官能基を有し、フッ素原子を有さない化合物(G)」を用いるのも好ましく、これらの内容は好ましくは本明細書に組み込まれる。
熱により酸を発生させる熱酸発生剤(触媒)として、例えば、特開2010−285518号公報の[0035]〜[0038]に記載の熱カチオン重合開始剤、特にオニウム塩等や、特開2005−354012号公報の[0034]〜[0035]に記載の触媒、特にスルホン酸類及びスルホン酸アミン塩等を好ましく使用することができ、好ましくはこれらの内容は本明細書に組み込まれる。
また、特開2005−354012号公報の[0032]〜[0033]に記載の架橋剤、特に二官能以上のエポキシ化合物、オキセタン化合物、特開2006−303465号公報の[0046]〜[0062]に記載の架橋剤、特に2個以上の架橋基を有し、この架橋基の少なくとも一つがメチロール基若しくはNH基であることを特徴とする化合物、及び、特開2012−163946号公報の[0137]〜[0145]に記載の、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基を分子内に2個以上有する化合物を用いるのも好ましく、これらの内容は好ましくは本明細書に組み込まれる。
また、それぞれの金属酸化物に対応する前駆体、具体的には塩化物、臭化物等の金属ハロゲン化物や金属アルコキシド、金属水酸化物等を、アルコールや水中で塩酸、硫酸、硝酸等の酸や水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基と反応させて加水分解することにより、形成してもよい。このような溶液系のプロセスを用いる場合、上記ウエットコーティング法を用いることができる。
このようなゲート絶縁層は、活性水素を有する材料で形成することができる。この材料としては、上記のなかでも、例えば、PVP、ポリシルセスキオキサン、高密度ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、EVA、ポリプロピレン、ポリスチレン、ABS樹脂、メタクリル樹脂、ポリアセタール、ジアリルフタレート、ポリテトラフルオロエチレン、アイオノマー、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリフェニレンオキサイド、ポリスルホン、ユリア樹脂、メラミン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、酢酸セルロース、シリコン樹脂、ウレタン樹脂等が挙げられる。
有機半導体層は、半導体性を示し、キャリアを蓄積可能な層である。
有機半導体層は、下記一般式(CS)〜(TS)のいずれかの式で表される有機半導体Iを含有し、好ましくは下記一般式(C)〜(T)のいずれかの式で表される有機半導体IIをさらに含有する。
有機半導体Iは、上記の通り、隣接層上に形成される。
有機半導体層が有機半導体IIを含有する場合、有機半導体Iと有機半導体IIとは、互いに層分離して、それぞれが別異の層を形成してもよく、互いに混在して同一の層を形成してもよく、またこれらが併存していてもよい。本発明において、有機半導体Iは、隣接層が有する活性水素を有する基と結合するため、有機半導体IIと分離しやすい。したがって、本発明において、有機半導体層は、隣接層上に有機半導体Iからなる有機半導体層Iと、有機半導体層I上に有機半導体IIからなる有機半導体層IIとを有する構造が、好ましく形成される。この構造において、有機半導層Iと有機半導体層IIとの境界は、明確ではない場合もある。
有機半導体層I及び有機半導体層IIの厚さは、有機半導体層全体の膜厚が上記範囲内であれば、それぞれ、特に限定されない。有機半導体層Iは、通常、薄膜(例えば、100nm以下)に形成されることが好ましい。有機半導体層IIは、有機半導体Iの膜厚との合計が上記有機半導体層全体の膜厚になるように、決定される。例えば、100〜1000nmが好ましい。
有機半導体Iは、下記一般式(CS)〜(TS)のいずれかの式で表される縮合多環芳香族化合物(単に、化合物ということがある)である。なかでも、耐熱性(加熱によりクラックが発生する温度が高くなる)の観点から、一般式(CS)〜(LS)及び(QS)のいずれかの式で表される縮合多環芳香族化合物が好ましく、溶剤溶解性の観点から、一般式(CS)、(FS)、(JS)又は(LS)で表される縮合多環芳香族化合物がさらに好ましい。
一般式(DS)中、XD1及びXD2は各々独立にNRD9、酸素原子又は硫黄原子を表す。AD1はCRD7又は窒素原子を表し、AD2はCRD8又は窒素原子を表し、RD9は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアシル基を表す。RD1〜RD8は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RD1〜RD8のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。また、RD1〜RD8のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基であることが好ましい。
一般式(FS)中、XF1及びXF2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。好ましくはXF1及びXF2は各々独立に酸素原子、硫黄原子を表し、より好ましくは硫黄原子を表す。RF1〜RF10、RFa及びRFbは各々独立に水素原子又は置換基を表し、RF1〜RF10、RFa及びRFbのうち少なくとも一つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。また、RF1〜RF10、RFa及びRFbのうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基であることが好ましい。p及びqは0〜2の整数を表す。
一般式(HS)中、XH1〜XH4は各々独立にNRH7、酸素原子又は硫黄原子を表す。XH1〜XH4は各々独立に好ましくは硫黄原子を表す。RH7は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。RH1〜RH6は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RH1〜RH6のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。また、RH1〜RH6のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基であることが好ましい。
一般式(KS)中、XK1及びXK2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRK9を表す。XK3及びXK4は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。XK1、XK2、XK3及びXK4は各々独立に好ましくは硫黄原子を表す。RK1〜RK9は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RK1〜RK9のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。また、RK1〜RK9のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基であることが好ましい。
一般式(NS)中、XN1及びXN2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRN13を表す。XN1及びXN2は各々独立に好ましくは硫黄原子を表す。RN1〜RN13は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RN1〜RN13のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。またRN1〜RN13のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基であることが好ましい。
一般式(QS)中、XQ1及びXQ2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRQ13を表す。XQ1及びXQ2は各々独立に好ましくは硫黄原子を表す。RQ1〜RQ13は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RQ1〜RQ13のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。また、RQ1〜RQ13のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基であることが好ましい。
一般式(SS)中、XS1、XS2、XS3及びXS4は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRS7を表す。XS1、XS2、XS3及びXS4は各々独立に好ましくは硫黄原子を表す。RS1〜RS7は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RS1〜RS7のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。また、RS1〜RS7のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基であることが好ましい。
また、ヘテロアリール基(芳香族複素環基ともいう)としては、特に限定されない。例えば、ピリジル、ピリミジニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、トリアゾリル(例えば、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル等)、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、フラザニル、チエニル、キノリル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ベンゾチエニル、ジベンゾチエニル、インドリル、カルバゾリル、カルボリニル、ジアザカルバゾリル(カルボリニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つが窒素原子で置き換わった基)、キノキサリニル、ピリダジニル、トリアジニル、キナゾリニル、フタラジニルが挙げられる。
一般式(Si): −LS−Si(R1)(R2)X
式中、LSは単結合又は2価の連結基を表す。R1及びR2は、各々独立に、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Xはアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。
一般式(CS)で表される化合物においては、RC1、RC2、RC3及びRC6のいずれか少なくとも1つが一般式(Si)で表されるシリル基含有基であることが好ましく、他の少なくとも1つが一般式(Z)で表される置換基であることがより好ましい。RC1とRC2の組のいずれか一方、又は、RC3とRC6の組のいずれか一方が一般式(Si)で表されるシリル基含有基であり、各組の他方が一般式(Z)で表される置換基であることがさらに好ましい。
一般式(DS)で表される化合物においては、RD5とRD6のいずれか一方が一般式(Si)で表されるシリル基含有基であることが好ましく、他方が一般式(Z)で表される置換基であることがより好ましい。また、RD5及びRD6がともに一般式(Si)で表されるシリル基含有基及び一般式(Z)で表される置換基以外の置換基である場合、RD7及びRD8のいずれか一方が一般式(Si)で表されるシリル基含有基であり、他方が一般式(Z)で表される置換基であるのも好ましい。
一般式(ES)で表される化合物においては、RE5とRE6のいずれか一方が一般式(Si)で表されるシリル基含有基であることが好ましく、他方が一般式(Z)で表される置換基であることがより好ましい。また、RE5及びRE6がともに一般式(Si)で表されるシリル基含有基及び一般式(Z)で表される置換基以外の置換基である場合、2つのRE7のいずれか一方が一般式(Si)で表されるシリル基含有基であり、他方が一般式(Z)で表される置換基であるのも好ましい。
一般式(GS)で表される化合物においては、RG5とRG6のいずれか一方が一般式(Si)で表されるシリル基含有基であることが好ましく、他方が一般式(Z)で表される置換基であることがより好ましい。
一般式(HS)で表される化合物においては、RH3〜RH6のうち少なくとも一つが一般式(Si)で表されるシリル基含有基であることが好ましく、他の少なくとも1つが一般式(Z)で表される置換基であるのがより好ましい。RH3とRH4の組のいずれか一方、又は、RH5とRH6の組のいずれか一方が一般式(Si)で表されるシリル基含有基であり、各組の他方が一般式(Z)で表される置換基であることがさらに好ましい。
一般式(KS)で表される化合物においては、RK3とRK7のいずれか一方が一般式(Si)で表されるシリル基含有基であるのが好ましく、他方が一般式(Z)で表される置換基であるのがより好ましい。
一般式(LS)で表される化合物においては、RL2、RL3、RL6及びRL7のうち少なくとも一つが一般式(Si)で表されるシリル基含有基であることが好ましく、他の少なくとも1つが一般式(Z)で表される置換基であるのがより好ましい。RL2とRL6の組のいずれか一方、又は、RL3とRL7の組のいずれか一方が一般式(Si)で表されるシリル基含有基であり、各組の他方が一般式(Z)で表される置換基であることがさらに好ましい。
一般式(PS)で表される化合物においては、RP2、RP3、RP8及びRP9の少なくとも一つが一般式(Si)で表されるシリル基含有基であるのが好ましく、他の少なくとも1つ一般式(Z)で表される置換基であるのがより好ましい。RP2とRP8の組のいずれか一方、又は、RP3とRP9の組のいずれか一方が一般式(Si)で表されるシリル基含有基であり、他方が一般式(Z)で表される置換基であるのがさらに好ましい。
一般式(RS)で表される化合物においては、RR2とRR7のいずれか一方が一般式(Si)で表されるシリル基含有基であるのが好ましく、他方が一般式(Z)で表される置換基であるのがより好ましい。
一般式(TS)で表される化合物においては、RT2とRT5のいずれか一方が一般式(Si)で表されるシリル基含有基であるのが好ましく、他方が一般式(Z)で表される置換基であるのがより好ましい。
具体的には、有機半導体IIの例示化合物において置換基の全部をシリル基含有基で置換した化合物としては、化合物N4の置換基RN9(C10H21)をシリル基含有基SGで置換した実施例化合物Nsが挙げられる。また、有機半導体IIの例示化合物において置換基の一部をシリル基含有基で置換した化合物としては、化合物C17のRC6の置換基中のアルキル基部分(n−C8H17)をシリル基含有基SGで置換した実施例化合物Csが挙げられる。さらに、有機半導体IIの例示化合物において置換基(n−C5H11)の末端の水素原子をシリル基含有基で置換した化合物としては、化合物L9のRL6の置換基の末端の水素原子をシリル基含有基SGで置換した実施例化合物Lsが挙げられる。
有機半導体IIは、下記一般式(C)〜(T)のいずれかの式で表される縮合多環芳香族化合物である。
各一般式で表される有機半導体IIは、一般式(Si)で表されるシリル基含有基を有しないこと及び連結基以外は、同じ縮合多環芳香族構造を有する、上記一般式(CS)〜(TS)の各一般式で表される有機半導体Iと同じである。
ここで、縮合多環芳香族構造とは、各一般式(CS)〜(TS)、及び、一般式(C)〜(T)で表される縮合多環芳香族化合物の化学構造のうち、置換基RC〜RTを除いた基本骨格をいう。
したがって、一般式名(添字を除く)が同じ有機半導体IとIIとは同じ縮合多環芳香族構造を有する。例えば、一般式(CS)で表される有機半導体Iと、一般式(C)で表される有機半導体IIとは、2つのベンゼン環と2つの含窒素複素環とが縮環した同じ縮合多環芳香族構造を有する。
一般式(D)中、XD1及びXD2は各々独立にNRD9、酸素原子又は硫黄原子を表す。AD1はCRD7又は窒素原子を表し、AD2はCRD8又は窒素原子を表し、RD9は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアシル基を表す。RD1〜RD8は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RD1〜RD8のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(E)中、XE1及びXE2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はNRE7を表す。AE1及びAE2は各々独立にCRE8又は窒素原子を表す。RE1〜RE8は各々独立に水素原子又は置換基を表す。RE1〜RE8のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(G)中、XG1及びXG2は各々独立にNRG9、酸素原子又は硫黄原子を表す。AG1はCRG7又は窒素原子を表す。AG2はCRG8又は窒素原子を表す。RG9は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。RG1〜RG8は各々独立に水素原子又は置換基を表す。RG1〜RG8のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(K)中、XK1及びXK2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRK9を表す。XK3及びXK4は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。XK1、XK2、XK3及びXK4は各々独立に好ましくは硫黄原子を表す。RK1〜RK9は各々独立に水素原子又は置換基を表す。RK1〜RK9のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(L)中、XL1及びXL2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はNRL11を表す。XL1及びXL2は各々独立に好ましくは酸素原子又は硫黄原子を表す。RL1〜RL11は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RL1〜RL11のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(P)中、XP1及びXP2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRP13を表す。XP1及びXP2は各々独立に好ましくは硫黄原子を表す。RP1〜RP13は各々独立に水素原子又は置換基を表す。RP1〜RP13のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(R)中、XR1、XR2及びXR3は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRR9を表す。XR1、XR2及びXR3は各々独立に好ましくは硫黄原子を表す。RR1〜RR9は各々独立に水素原子又は置換基を表す。RR1〜RR9のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(T)中、XT1、XT2、XT3、及びXT4は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRT7を表す。XT1、XT2、XT3及びXT4は各々独立に好ましくは硫黄原子を表す。RT1〜RT7は各々独立に水素原子又は置換基を表す。RT1〜RT7のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
*はRWとの結合部又は一般式(L−1)〜(L−25)の波線部分との結合部を表す。
一般式(L−13)におけるmは4を表し、一般式(L−14)及び(L−15)におけるmは3を表し、一般式(L−16)〜(L−20)におけるmは2を表し、(L−22)におけるmは6を表す。
一般式(L−1)、(L−2)、(L−6)及び(L−13)〜(L−24)におけるRLZは各々独立に水素原子又は置換基を表し、一般式(L−1)及び(L−2)中のRLZはそれぞれLに隣接するRWと結合して縮合環を形成してもよい。
RNは水素原子又は置換基を表し、Rsiは各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
本発明では、主鎖が炭素数N個の置換又は無置換のアルキル基を置換基の末端に有する場合は、置換基の末端から可能な限りの連結基を含めたうえで、一般式(Z)における−L−RWと解釈することとし、一般式(Z)における−RW単独とは解釈しない。具体的には「一般式(Z)におけるLに相当する一般式(L−1)で表される連結基1個」と「一般式(Z)におけるRWに相当する主鎖が炭素数(N−1)個の置換又は無置換のアルキル基」とが結合した置換基として解釈する。例えば、炭素数8のアルキル基であるn−オクチル基が置換基の末端に存在する場合、2個のRLZが水素原子である一般式(L−1)で表される連結基1個と、炭素数7のn−ヘプチル基とが結合した置換基として解釈する。また、一般式(Z)で表される置換基が炭素数8のアルコキシ基である場合、−O−である一般式(L−4)で表される連結基1個と、2個のRLZが水素原子である一般式(L−1)で表される連結基1個と、炭素数7のn−ヘプチル基とが結合した置換基として解釈する。
一方、本発明では、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数vが2以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が2以上のオリゴシロキサン基、あるいは、置換又は無置換のトリアルキルシリル基を置換基の末端に有する場合は、置換基の末端から可能な限りの連結基を含めたうえで、一般式(Z)におけるRW単独と解釈する。例えば、−(OCH2CH2)−(OCH2CH2)−(OCH2CH2)−OCH3基が置換基の末端に存在する場合、オキシエチレン単位の繰り返し数vが3のオリゴオキシエチレン基単独の置換基として解釈する。
RNとしては、上記置換基RC〜RTがとりうる置換基として例示したものを挙げることができる。その中でもRNとしては水素原子又はメチルが好ましい。
Rsiは、アルキル基であることが好ましい。Rsiがとり得るアルキル基としては特に制限はないが、Rsiがとり得るアルキル基の好ましい範囲はRWがシリル基である場合にこのシリル基がとり得るアルキル基の好ましい範囲と同様である。Rsiがとり得るアルケニル基としては特に制限はないが、置換又は無置換のアルケニル基が好ましく、分枝アルケニル基であることがより好ましく、このアルケニル基の炭素数は2〜3であることが好ましい。Rsiがとり得るアルキニル基としては特に制限はないが、置換又は無置換のアルキニル基が好ましく、分枝アルキニル基であることがより好ましく、このアルキニル基の炭素数は2〜3であることが好ましい。
化学的安定性、キャリア輸送性の観点から一般式(L−1)で表される2価の連結基を含む2価の連結基であることが好ましく、一般式(L−1)で表される2価の連結基であることがより好ましく、Lが一般式(L−18)及び(L−1)で表される2価の連結基であり、(L−1)を介してRWと結合し、RWが置換又は無置換のアルキル基であることがさらに好ましく、Lが一般式(L−18A)及び(L−1)で表される2価の連結基であり、(L−1)を介してRWと結合し、RWが置換又は無置換のアルキル基であることが特に好ましい。
一般式(Z)において、RWに隣接するLが一般式(L−2)及び(L−4)〜(L−25)で表される2価の連結基である場合は、RWは置換又は無置換のアルキル基であることがより好ましい。
一般式(Z)において、RWに隣接するLが一般式(L−3)で表される2価の連結基である場合は、RWは置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のシリル基であることが好ましい。
RWがアルキル基を表す場合、直鎖アルキル基でも、分枝アルキル基でも、環状アルキル基でもよいが、直鎖アルキル基であることが、分子の直線性が高まり、キャリア移動度を高めることができる観点から好ましい。
これらの中でも、一般式(Z)におけるRWとLの組み合わせとしては、一般式(C)〜(T)のLが一般式(L−1)で表される2価の連結基であり、かつ、RWが直鎖の炭素数4〜17のアルキル基であるか;あるいは、Lが一般式(L−3)、(L−13)又は(L−18)のいずれか1つで表される2価の連結基と一般式(L−1)で表される2価の連結基が結合した2価の連結基であり、かつ、RWが直鎖のアルキル基であることが、キャリア移動度を高める観点から好ましい。
一方、有機溶媒への溶解度を高める観点からは、RWが分枝アルキル基であることが好ましい。
RWが、置換基を有するアルキル基である場合の置換基としては、ハロゲン原子等を挙げることができ、フッ素原子が好ましい。RWがフッ素原子を有するアルキル基である場合はアルキル基の水素原子がすべてフッ素原子で置換されてパーフルオロアルキル基を形成してもよい。
L及びRWに含まれる炭素数の合計は5〜14であることが好ましく、6〜14であることがより好ましく、6〜12であることが特に好ましく、8〜12であることがより特に好ましい。
一般式(C)で表される化合物においては、RC1、RC2、RC3及びRC6のいずれかが一般式(Z)で表される置換基であることが好ましく、RC1とRC2との両方又はRC3とRC6の両方が一般式(Z)で表される置換基であることがより好ましい。
一般式(D)で表される化合物においては、RD5とRD6のいずれか一方が一般式(Z)で表される置換基であることが好ましく、RD5とRD6との両方が一般式(Z)で表される置換基であることがより好ましい。また、RD5及びRD6が一般式(Z)で表される置換基以外の置換基である場合、RD7及びRD8が一般式(Z)で表される置換基であるのも好ましい。
一般式(E)で表される化合物においては、RE5とRE6のいずれか一方が一般式(Z)で表される置換基であることが好ましく、RE5とRE6との両方が一般式(Z)で表される置換基であることがより好ましい。また、RE5及びRE6が一般式(Z)で表される置換基以外の置換基である場合、2つのRE7が一般式(Z)で表される置換基であるのも好ましい。
一般式(G)で表される化合物においては、RG5とRG6のいずれか一方が一般式(Z)で表される置換基であることが、キャリア移動度を高め、有機溶媒への溶解性を高める観点から好ましい。RG5とRG6の両方が一般式(Z)で表される置換基であることがより好ましい。
一般式(H)で表される化合物においては、RH3〜RH6のいずれかが一般式(Z)で表される置換基であるのが好ましく、RH3とRH4の両方、又は、RH5とRH6の両方が一般式(Z)で表される置換基であるのがより好ましい。
一般式(K)で表される化合物においては、RK3とRK7のいずれか一方が一般式(Z)で表される置換基であるのが好ましく、RK3とRK7との両方が一般式(Z)で表される置換基であるのがより好ましい。
一般式(L)で表される化合物においては、RL2、RL3、RL6及びRL7のうち少なくとも一つが一般式(Z)で表される置換基であるのが好ましい。RL2とRL6の両方又はRL3とRL7の両方が一般式(Z)で表される置換基であることがより好ましい。
一般式(P)で表される化合物においては、RP2、RP3、RP8及びRP9の少なくとも一つが一般式(Z)で表される置換基であるのが好ましく、RP2とRP8の両方又はRP3とRP9の両方が一般式(Z)で表される置換基であるのがより好ましい。
一般式(R)で表される化合物においては、RR2とRR7のいずれか一方が一般式(Z)で表される置換基であるのが好ましく、RR2とRR7との両方が一般式(Z)で表される置換基であるのがより好ましい。
一般式(T)で表される化合物においては、RT2とRT5のいずれか一方が一般式(Z)で表される置換基であるのが好ましく、RT2とRT5との両方が一般式(Z)で表される置換基であるのがより好ましい。
一方で、薄膜の膜質安定性の観点からは、分子量は300以上であることが好ましく、350以上であることがより好ましく、400以上であることがさらに好ましい。
本発明のOTFTにおいて、ソース電極は、配線を通じて外部から電流が流入する電極である。また、ドレイン電極は、配線を通じて外部に電流を送り出す電極であり、通常、上記半有機導体層に接して設けられる。
ソース電極及びドレイン電極の材料としては、従来の有機薄膜トランジスタに用いられている導電性材料を用いることができ、例えば、上記ゲート電極で説明した導電性材料等が挙げられる。
特に、ゲート絶縁層がエッチング液や剥離液に対する耐性に優れていることから、ソース電極及びドレイン電極はエッチング法でも好適に形成することができる。エッチング法は、導電性材料を成膜した後に不要部分をエッチングにより除去する方法である。エッチング法によりパターニングすると、レジスト除去時に下地に残った導電性材料の剥がれ、レジスト残渣や除去された導電性材料の下地への再付着を防止でき、電極エッジ部の形状に優れる。この点で、リフトオフ法よりも好ましい。
ソース電極とドレイン電極との間の間隔(チャネル長)は、任意であるが、500μm以下が好ましく、200μm以下が特に好ましい。また、チャネル幅は、5000μm以下が好ましく、1000μm以下が特に好ましい。
このようなソース電極及びドレイン電極ゲート絶縁層は、活性水素を有する材料で形成することができる。このような材料としては、上記のなかでも、例えば、エポキシ樹脂、ガラスエポキシ樹脂等が挙げられる。
また、上記材料で形成された各電極の表面を処理することで、表面に活性水素を有する基を導入することもできる。このような処理としては、コロナ処理、プラズマ処理、UV/オゾン処理が挙げられる。各処理における方法及び条件は、特に限定されず、上記存在量となるように、適宜に決定される。
本発明のOTFTは、オーバーコート層を有していてもよい。オーバーコート層は、通常、OTFTの表面に保護層として形成される層である。単層構造でも多層構造でもよい。
オーバーコート層は、有機系のオーバーコート層でも無機系のオーバーコート層でもよい。
有機系のオーバーコート層を形成する材料としては、特に限定されないが、例えば、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリオレフィン、ポリイミド、ポリウレタン、ポリアセナチレン、エポキシ樹脂等の有機ポリマー、及び、これらの有機ポリマーに架橋性基や撥水基等を導入した誘導体等が挙げられる。これらの有機ポリマーやその誘導体は、架橋成分、フッ素化合物、シリコン化合物等と併用することもできる。
無機系のオーバーコート層を形成する材料としては、特に限定されないが、酸化ケイ素、酸化アルミニウム等の金属酸化物、窒化ケイ素等の金属窒化物等が挙げられる。
これらの材料は、1種を用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
例えば、有機系のオーバーコート層は、例えば、その下地となる層に、オーバーコート層となる材料を含む溶液を塗布後に乾燥させる、オーバーコート層となる材料を含む溶液を塗布、乾燥後に露光、現像してパターニングする等の方法により形成することができる。オーバーコート層のパターニングは、印刷法やインクジェット法等により直接形成することもできる。また、オーバーコート層のパターニング後に、露光や加熱することにより、オーバーコート層を架橋させてもよい。
一方、無機系のオーバーコート層は、スパッタリング法、蒸着法等の乾式法やゾルゲル法のような湿式法により形成することができる。
本発明のOTFTは、上記以外の層や部材を設けてもよい。
その他の層又は部材としては、例えば、バンク等が挙げられる。バンクは、インクジェット法等により半導体層やオーバーコート層等を形成するときに、吐出液を所定の位置に塞き止める目的等で用いられる。このため、バンクには、通常、撥液性がある。バンクの形成方法としては、フォトリソグラフィー法等によりパターニングした後にフッ素プラズマ法等の撥液処理を施す方法、フッ素化合物等の撥液成分を含む感光性組成物等を硬化させる方法等が挙げられる。
本発明の有機薄膜トランジスタの場合、ゲート絶縁層が有機層であることから、後者の撥液成分を含む感光性組成物を硬化させる方法が、ゲート絶縁層が撥液処理の影響を受ける可能性がなく、好ましい。バンクを用いずに下地に撥液性のコントラストを持たせてバンクと同じ役割を持たせる技術を用いてもよい。
本発明のOTFTは好ましくは表示パネルに搭載して使用される。表示パネルとしては、例えば、液晶パネル、有機ELパネル、電子ペーパーパネル等が挙げられる。
本発明のOTFTの製造方法は、隣接層が有する、活性水素を有する基と、有機半導体Iが有するシリル基含有基とを反応させて、隣接層に結合させた有機半導体層を形成できる方法であれば、特に限定されない。
好ましい製造方法として、有機半導体層の基板側に隣接する層の表面を、有機半導体Iを含有する液Iで表面処理して活性水素を有する基と有機半導体Iが有するシリル基含有基とを反応させ、次いで、有機半導体IIを含有する液IIを塗布して、有機半導体層を設ける工程Aを有する方法が挙げられる。
また、好ましい別の製造方法として、有機半導体層の基板側に隣接する層の表面に、有機半導体I及び有機半導体IIを含有する混合液を塗布し、活性水素を有する基と有機半導体Iが有するシリル基含有基とを反応させて、有機半導体層を設ける工程Bを有する方法が挙げられる。
以下、有機半導体層を成形する工程について、説明する。
有機半導体I及び有機半導体IIは上記の通りである。
これらの液I、液II及び混合液(以下、これらをまとめて形成液という)は、いずれも、有機半導体I及びII以外に、他の成分を含有してもよい。例えば、上記樹脂、シランカップリング剤等の自己組織化する化合物、界面活性剤等が挙げられる。
有機溶媒としては、例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリン、1−メチルナフタレン等の炭化水素溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロゲン化炭化水素溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル等のエステル溶媒、メタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチルー2−ピロリドン、1−メチル−2−イミダゾリジノン等のアミドイミド溶媒、ジメチルスルフォキシド等のスルホキシド溶媒、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル溶媒等が挙げられる。
液II中の有機半導体IIの濃度は、特に限定されないが、0.01〜20質量%が好ましく、0.1〜10質量%がより好ましく、0.2〜5質量%が特に好ましい。
混合液中の有機半導体IIの濃度は、特に限定されないが、0.01〜10質量%が好ましく、0.1〜5質量%がより好ましく、1〜5質量%が特に好ましい。
混合液中の濃度比(有機半導体Iの濃度/有機半導体IIの濃度)は、上記各濃度の範囲内であれば特に限定されないが、1/99〜50/50であることが好ましく、1/99〜30/70であることがより好ましく、1/99〜10/90であることがさらに好ましい。
形成液を塗布する方法は、特に限定されず、上記した塗布法を採用できる。なかでも、印刷法又はスピンコート法が好ましく、スピンコート法がより好ましい。
塗布条件は、特に限定されない。室温(25℃)付近で塗布してもよいし、有機半導体の塗布溶媒への溶解性を増すために加熱状態で塗布してもよい。塗布温度は、好ましくは15〜150℃であり、より好ましくは15〜100℃であり、さらに好ましくは15〜50℃であり、特に好ましくは室温付近(20〜30℃)である。
スピンコート法では、回転数を100〜3000rpmにするのが好ましい。
このようにして、本発明のOTFTを製造できる。
下記有機半導体Iにおいて、有機半導体CSは一般式(CS)で表される有機半導体である。同様に、有機半導体DS、ES、FS、GS、HS、JS、KS、LS、NS、PS、QS、RS、SS及びTSは、それぞれ、一般式(DS)、(ES)、(FS)、(GS)、(HS)、(JS)、(KS)、(LS)、(NS)、(PS)、(QS)、(RS)、(SS)及び(TS)で表される有機半導体である。ただし、有機半導体FSにおいて、p及びqはともに0である。
各有機半導体Iは、それぞれ、一般式(Si):−LS−Si(R1)(R2)Xで表されるシリル基含有基SGを1つ有している。このシリル基含有基は、有機半導体CSではRC6、有機半導体DSではRD6、有機半導体ESではRE6、有機半導体FSではRF9、有機半導体GSではRG6、有機半導体HSではRH6、有機半導体JSではRJ4、有機半導体KSではRK3、有機半導体LSではRL6、有機半導体NSではRN9、有機半導体PSではRP8、有機半導体QSではRQ9、有機半導体RSではRR7、有機半導体SSではRS5、有機半導体TSではRT5である。
また、各有機半導体Iは、表1及び表2にA〜Eで示す5種又はA〜Dで示す4種のシリル基SGをそれぞれ有するシリル基含有基を持つ5種又は4種の化合物を含む。
1,5−ジアミノナフタレン(10g)のピリジン溶液(125mL)に、p−トルエンスルホニルクロリド(34g)をゆっくりと添加し、室温で2時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出物を減圧ろ過した。得られた粗結晶をメタノールで洗浄し、化合物C1a(29g)を得た。
化合物C1a(10g)の氷酢酸溶液を95℃で加熱撹拌し、そこに氷酢酸10mLで希釈した臭素(2mL)をゆっくりと滴下した。10分間反応させ、放冷後にろ過することで粗結晶を灰色固体として得た。粗結晶をニトロベンゼン中で再結晶することで化合物C1b(6.8g)を得た。
化合物C1b(5g)の濃硫酸溶液を室温で24時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、析出している固体をろ過して回収した。その固体を氷水中に再度分散し、アンモニア水で中和し、化合物C1c(0.5g)を得た。
室温下、化合物C1c(2g)のピリジン溶液にペンタノイルクロリド(バレリン酸クロリド)(2.6mL)を滴下して2時間撹拌した。氷水に反応液を注ぎ、固体を減圧ろ過した。メタノール中に分散し1時間撹拌した後、固体をろ過することで化合物C1d(1.39g)を得た。
テトラヒドロフラン(THF、360mL)及びトルエン(72mL)の混合溶液中に化合物C1d(1.2g)とローソン試薬(1.48g)を添加した後、加熱還流しながら3時間撹拌した。エバポレーションでTHFのみ除去してトルエン溶液とした後、60℃で1時間撹拌した。その後、不溶物をろ過することで化合物C1e(0.5g)を得た。
化合物C1e(0.4g)と炭酸セシウム(1.33g)をジメチルアセトアミド中、120℃で2時間反応させた。反応液を水に注ぎ析出物をろ過した。ろ過した固体をTHF中で再結晶を繰り返し、目的化合物C1(0.12g)を合成した。得られた化合物C1の同定は、1H−NMR及びMassスペクトルにより行った。
図1(A)に示すボトムゲート−ボトムコンタクト形態のOTFT(試料番号101〜174及びc11〜c17)を、有機半導体Iを含有する液Iで表面処理(塗布後乾燥する処理)し、次いで、有機半導体IIを含有する液IIを塗布して、有機半導体層を設ける工程Aを有する製造方法により、製造した。
ゲート絶縁層2は以下のように形成した。
ポリ(4−ビニルフェノール)(日本曹達社製、商品名:VP−8000、Mn11000、分散度1.1)を6.3gと、架橋剤として2,2−ビス(3,5−ジヒドロキシメチル−4−ヒドロキシ)プロパン2.7gとを、91gの1−ブタノール/エタノール=1/1の混合溶媒に室温で溶解した。この溶解液をφ0.2μmのPTFE製メンブランフィルタでろ過した。得られたろ液に酸触媒としてジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート塩0.18gを加え、基板6上に塗布し、乾燥して成膜した。その後、100℃に加熱して架橋構造を形成させ、厚さ0.7μmのゲート絶縁層2を形成した。
このゲート絶縁層は、その表面に、ポリ(4−ビニルフェノール)に由来する水酸基を有していることをIRスペクトルにより確認した。
得られたソース電極3及びドレイン電極4を含む絶縁膜表面を、酸素プラズマ処理により表面処理して、その表面に水酸基を形成した。形成された水酸基の存在量(上記ESCA法による。以下、同じ。)は0.4OH/nm2であった。
次いで、有機半導体層I(試料c11〜c17についてはゲート絶縁層2、ソース電極3及びドレイン電極4)上に、下記表1に示される有機半導体IIをトルエン1mLに溶解した液II(0.2質量%)を、25℃でスピンコート(回転数1000rpm)により塗布した。その後、ホットプレート上にて150℃で30分加熱して、有機半導体層IIを成膜した。
こうして、厚さ150nmの有機半導体層1を成膜し、OTFTを製造した。
得られた各OTFTについて、有機半導体層の表面を原子間力顕微鏡(AFM)により観察し、有機半導体の結晶粒径を下記評価基準により評価した。補助的に偏光顕微鏡(クロスニコル条件)も用いて評価した。
(有機半導体の結晶粒径の評価基準)
A:結晶粒径が100nm以上に成長している結晶が確認できる。
B:観察された結晶粒径がいずれも10nm以上100nm未満である。
C:観察された結晶粒径がいずれも10nm未満である。
D:結晶が観察されない。
(有機半導体の結晶配向性の評価基準)
A:有機半導体が一方向に配向している。
B:有機半導体の一部の結晶が一方向に配向している。
C:有機半導体が配向していない。
得られた各OTFTについて、キャリア移動度μとon/off比を下記方法により評価することでOTFTの性能を調べた。
ソース電極3及びドレイン電極4間に−40Vの電圧を印加し、ゲート電圧Vgを40V〜−40Vの範囲で変化させ、ドレイン電流Idを表す下記式を用いてキャリア移動度μ(cm2/Vs)を算出した。
Id=(w/2L)μCi(Vg−Vth)2
式中、Lはゲート長、wはゲート幅、Ciはゲート絶縁層2の単位面積当たりの容量、Vgはゲート電圧、Vthは閾値電圧
ソース電極3及びドレイン電極4間にかかる電圧を−40Vに固定し、ゲート電圧Vgを40〜−40Vまで変化(スイープ)させたときの(|Id|の最大値)/(|Id|の最小値)をon/off比とした。
得られた各OTFTについて、光学顕微鏡にて有機半導体層の状態を観察し、耐熱性を下記評価基準により評価した。
各OTFTの有機半導体層1の表面状態を、光学顕微鏡(型番:VHX−5000、キーエンス社製)により、観察(倍率2000倍)した。次いで、各OTFTを、オーブンにて、150℃で1時間加熱した。その後、光学顕微鏡にて有機半導体層1の表面状態を観察(倍率2000倍)して、各OTFTの耐熱性を下記評価基準により評価した。
加熱前の有機半導体層1の表面状態に対して、
A:変化がないもの
B:チャネル部表面の一部にひび割れが発生していたもの
C:チャネル部表面の全体にわたってひび割れが発生していたもの
各OTFTにおいて、有機半導体層を形成した後に上記QCM法により、有機半導体Iが隣接層(ゲート絶縁層2、ソース電極3及びドレイン電極4)に結合していることを、確認した。
試料番号101〜174のOTFTは、いずれも、有機半導体層1が隣接層である、ゲート絶縁層2、ソース電極3及びドレイン電極4のいずれにも結合した状態に設けられていた。これにより、キャリア移動度μ及びon/off比が優れていた。
また、有機半導体層1を形成する有機半導体として、同じ多環縮環芳香族構造を有する有機半導体Iと有機半導体IIとを併用すると、OTFTのキャリア移動度μをさらに高めることができ、on/offをも高めることができた。
さらに、有機半導体CS、DS、ES、FS、GS、HS、JS、KS、LS及びQSを用いると、OTFTの耐熱性をさらに改善できた。
図1(A)に示すボトムゲート−ボトムコンタクト形態のOTFT(試料番号201〜274及びc21〜c27)を、有機半導体I及び有機半導体IIを含有する混合液を塗布して、有機半導体層を設ける工程Bを有する製造方法により、製造した。
成膜したゲート絶縁層2、並びに、ソース電極3及びドレイン電極4は、それぞれ、表面に水酸基を上記製造例1と同じ存在量で有していた。
試料c21〜c27については、混合液の代わりに、有機半導体Iを含有せず、有機半導体II又は比較化合物1〜3のみを100mg含有する液を用いた。
次いで、ゲート絶縁層2、ソース電極3及びドレイン電極4を覆うように、調製した混合液を、25℃でスピンコート(回転数2000rpm)により塗布した。その後、ホットプレート上にて150℃で30分加熱して、厚さ150nmの有機半導体層1を成膜した。有機半導体層1の構造は、有機半導体層Iと有機半導体層IIの2層構造であった。
こうして、OTFTを製造した。
試料番号201〜274のOTFTについて、有機半導体層を形成した後に上記[試験例4]と同様にして、有機半導体Iが隣接層(ゲート絶縁層2、ソース電極3及びドレイン電極4)に結合していることを、確認した。
試料番号201〜274のOTFTは、いずれも、有機半導体I及び有機半導体IIを含有する混合液を用いても、有機半導体層1が隣接層に結合した状態に設けられていた。これにより、試料番号101〜174のOTFTと同様に優れた特性及び物性を有していた。
これに対して、隣接層に結合させることなく有機半導体層を設けたOTFT(試料番号c21〜c27)は、いずれも、キャリア移動度μ及びon/off比が十分ではなかった。
図1(A)に示すボトムゲート−ボトムコンタクト形態のOTFTを、絶縁性の材料を変更してゲート絶縁層を成膜することにより、製造した。
ポリシルセスキオキサンからなるゲート絶縁層は、その表面に、ポリシルセスキオキサンに由来する水酸基を有していた。その存在量は0.2OH/nm2であった。
また、各OTFTについて、上記試験例1〜3と同様にして、有機半導体の結晶粒径及び結晶配向性、OTFTの移動度μ及びon/off比、並びに、OTFTの耐熱性を評価した。その結果、製造したOTFTは、いずれも、試料番号101〜174の上記OTFTと同様の優れた特性及び物性を示した。
図1(C)に示すボトムゲート−ボトムコンタクト形態のOTFTを、有機半導体Iを含有する液Iで表面処理し、次いで、有機半導体IIを含有する液IIを塗布して、有機半導体層を設ける工程Aを有する製造方法により、製造した。
次いで、有機半導体層I上に、上記製造例1で調製した液IIそれぞれを、25℃でスピンコート(回転数2000rpm)により塗布した。その後、ホットプレート上にて150℃で30分加熱して、有機半導体層IIを成膜した。
こうして、厚さ150nmの有機半導体層1を成膜した。
こうして、74種のOTFTを製造した。
また、各OTFTについて、上記試験例1〜3と同様にして、有機半導体の結晶粒径及び結晶配向性、OTFTの移動度μ及びon/off比、並びに、OTFTの耐熱性を評価した。その結果、製造したOTFTは、いずれも、試料番号101〜174の上記OTFTと同様の優れた特性及び物性を示した。
図1(C)に示すトップゲート−ボトムコンタクト形態のOTFTを、有機半導体I及び有機半導体IIを含有する混合液を塗布して、有機半導体層を設ける工程Bを有する製造方法により、製造した。
基板6の表面に形成された水酸基の存在量は0.1OH/nm2であった。
ソース電極3及びドレイン電極4の表面に形成された水酸基の存在量は0.2OH/nm2であった。
こうして、74種のOTFTを製造した。
また、各OTFTについて、上記試験例1〜3と同様にして、有機半導体の結晶粒径及び結晶配向性、OTFTの移動度μ及びon/off比、並びに、OTFTの耐熱性を評価した。その結果、製造したOTFTは、いずれも、試料番号201〜274の上記OTFTと同様の優れた特性及び物性を示した。
図1(B)に示すボトムゲート−トップコンタクト形態のOTFTを、有機半導体Iを含有する液Iで表面処理し、次いで、有機半導体IIを含有する液IIを塗布して、有機半導体層を設ける工程Aを有する製造方法により、製造した。
得られた各OTFTについて、有機半導体層を形成した後に上記[試験例4]と同様にして、有機半導体Iが隣接層(ゲート絶縁層2)に結合していることを確認した。
また、各OTFTについて、上記試験例1〜3と同様にして、有機半導体の結晶粒径及び結晶配向性、OTFTの移動度μ及びon/off比、並びに、OTFTの耐熱性を評価した。その結果、製造したOTFTは、いずれも、試料番号101〜174の上記OTFTと同様の優れた特性及び物性を示した。
図1(D)に示すトップゲート−トップコンタクト形態のOTFTを、有機半導体Iを含有する液Iで表面処理し、次いで、有機半導体IIを含有する液IIを塗布して、有機半導体層を設ける工程Aを有する製造方法により、製造した。
得られた各OTFTについて、有機半導体層を形成した後に上記[試験例4]と同様にして、有機半導体Iが隣接層(基板6)に結合していることを確認した。
また、各OTFTについて、上記試験例1〜3と同様にして、有機半導体の結晶粒径及び結晶配向性、OTFTの移動度μ及びon/off比、並びに、OTFTの耐熱性を評価した。その結果、製造したOTFTは、いずれも、試料番号101〜174の上記OTFTと同様の優れた特性及び物性を示した。
2 ゲート絶縁層
3 ソース電極
4 ドレイン電極
5 ゲート電極
6 基板
Claims (9)
- 基板上に、ゲート電極と、有機半導体層と、前記ゲート電極及び前記有機半導体層の間に設けられた有機ゲート絶縁層と、前記有機半導体層に接して設けられ、前記有機半導体層を介して連結されたソース電極及びドレイン電極と、を有する有機薄膜トランジスタであって、
前記有機半導体層の前記基板側に隣接する層が、表面に活性水素を有する基を有し、
前記有機半導体層が、下記一般式(CS)〜(TS)のいずれかの式で表される有機半導体Iを含有し、
前記活性水素を有する基と、前記有機半導体Iが有する下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基とが反応して、前記隣接する層と前記有機半導体層とが結合している有機薄膜トランジスタ。
一般式(DS)中、XD1及びXD2は各々独立にNRD9、酸素原子又は硫黄原子を表す。AD1はCRD7又は窒素原子を表し、AD2はCRD8又は窒素原子を表し、RD9は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアシル基を表す。RD1〜RD8は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RD1〜RD8のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(ES)中、XE1及びXE2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はNRE7を表す。AE1及びAE2は各々独立にCRE8又は窒素原子を表す。RE1〜RE8は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RE1〜RE8のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(FS)中、XF1及びXF2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。RF1〜RF10、RFa及びRFbは各々独立に水素原子又は置換基を表し、RF1〜RF10、RFa及びRFbのうち少なくとも一つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。p及びqは0〜2の整数を表す。
一般式(GS)中、XG1及びXG2は各々独立にNRG9、酸素原子又は硫黄原子を表す。AG1はCRG7又は窒素原子を表し、AG2はCRG8又は窒素原子を表す。RG9は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、RG1〜RG8は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RG1〜RG8のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(HS)中、XH1〜XH4は各々独立にNRH7、酸素原子又は硫黄原子を表し、RH7は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。RH1〜RH6は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RH1〜RH6のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(JS)中、XJ1及びXJ2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRJ9を表す。XJ3及びXJ4は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。RJ1〜RJ9は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RJ1〜RJ9のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(KS)中、XK1及びXK2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRK9を表す。XK3及びXK4は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。RK1〜RK9は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RK1〜RK9のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(LS)中、XL1及びXL2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はNRL11を表す。RL1〜RL11は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RL1〜RL11のうち少なくとも1つが下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(NS)中、XN1及びXN2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRN13を表す。RN1〜RN13は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RN1〜RN13のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(PS)中、XP1及びXP2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRP13を表す。RP1〜RP13は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RP1〜RP13のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(QS)中、XQ1及びXQ2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRQ13を表す。RQ1〜RQ13は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RQ1〜RQ13のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(RS)中、XR1、XR2及びXR3は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRR9を表す。RR1〜RR9は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RR1〜RR9のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(SS)中、XS1、XS2、XS3及びXS4は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRS7を表す。RS1〜RS7は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RS1〜RS7のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(TS)中、XT1、XT2、XT3及びXT4は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRT7を表す。RT1〜RT7は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RT1〜RT7のうち少なくとも1つは下記一般式(Si)で表されるシリル基含有基である。
一般式(Si): −LS−Si(R1)(R2)X
一般式中、LSは単結合又は2価の連結基を表す。R1及びR2は、各々独立に、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Xはアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。 - 前記有機薄膜トランジスタがボトムゲート形態であり、前記有機半導体層に隣接する層が少なくとも前記ゲート絶縁層である請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記有機薄膜トランジスタがトップゲート形態であり、前記有機半導体層に隣接する層が少なくとも前記基板である請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記有機薄膜トランジスタがボトムコンタクト形態であり、前記有機半導体層に隣接する層が少なくとも前記ソース電極及び前記ドレイン電極である請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記有機半導体Iが、一般式(CS)〜(LS)及び(QS)のいずれかの式で表される請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記有機半導体層が、下記一般式(C)〜(T)のいずれかの式で表される有機半導体IIを含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
一般式(D)中、XD1及びXD2は各々独立にNRD9、酸素原子又は硫黄原子を表す。AD1はCRD7又は窒素原子を表し、AD2はCRD8又は窒素原子を表し、RD9は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はアシル基を表す。RD1〜RD8は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RD1〜RD8のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(E)中、XE1及びXE2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はNRE7を表す。AE1及びAE2は各々独立にCRE8又は窒素原子を表す。RE1〜RE8は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RE1〜RE8のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(F)中、XF1及びXF2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。RF1〜RF10、RFa及びRFbは各々独立に水素原子又は置換基を表し、RF1〜RF10、RFa及びRFbのうち少なくとも一つは一般式(Z)で表される置換基である。p及びqは0〜2の整数を表す。
一般式(G)中、XG1及びXG2は各々独立にNRG9、酸素原子又は硫黄原子を表す。AG1はCRG7又は窒素原子を表し、AG2はCRG8又は窒素原子を表す。RG9は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、RG1〜RG8は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RG1〜RG8のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(H)中、XH1〜XH4は各々独立にNRH7、酸素原子又は硫黄原子を表し、RH7は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アシル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。RH1〜RH6は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RH1〜RH6のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(J)中、XJ1及びXJ2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRJ9を表す。XJ3及びXJ4は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。RJ1〜RJ9は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RJ1〜RJ9のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(K)中、XK1及びXK2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRK9を表す。XK3及びXK4は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。RK1〜RK9は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RK1〜RK9のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(L)中、XL1及びXL2は各々独立に酸素原子、硫黄原子又はNRL11を表す。RL1〜RL11は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RL1〜RL11のうち少なくとも1つが下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(N)中、XN1及びXN2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRN13を表す。RN1〜RN13は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RN1〜RN13のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(P)中、XP1及びXP2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRP13を表す。RP1〜RP13は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RP1〜RP13のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(Q)中、XQ1及びXQ2は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRQ13を表す。RQ1〜RQ13は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RQ1〜RQ13のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(R)中、XR1、XR2及びXR3は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRR9を表す。RR1〜RR9は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RR1〜RR9のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(S)中、XS1、XS2、XS3及びXS4は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRS7を表す。RS1〜RS7は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RS1〜RS7のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(T)中、XT1、XT2、XT3及びXT4は各々独立に酸素原子、硫黄原子、セレン原子又はNRT7を表す。RT1〜RT7は各々独立に水素原子又は置換基を表し、RT1〜RT7のうち少なくとも1つは下記一般式(Z)で表される置換基である。
一般式(Z): −L−RW
一般式(Z)中、Lは下記一般式(L−1)〜(L−25)のいずれかで表される2価の連結基又は2以上の下記一般式(L−1)〜(L−25)のいずれかで表される2価の連結基が結合した2価の連結基を表す。
RWはアルキル基、シアノ基、ビニル基、エチニル基、オキシエチレン基、オキシエチレン単位の繰り返し数vが2以上のオリゴオキシエチレン基、シロキサン基、ケイ素原子数が2以上のオリゴシロキサン基、あるいは、トリアルキルシリル基を表す。
一般式(L−13)におけるmは4を表し、一般式(L−14)及び(L−15)におけるmは3を表し、一般式(L−16)〜(L−20)におけるmは2を表し、(L−22)におけるmは6を表す。
一般式(L−1)、(L−2)、(L−6)及び(L−13)〜(L−24)におけるRLZは各々独立に水素原子又は置換基を表す。
RNは水素原子又は置換基を表し、Rsiは各々独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。 - 前記有機半導体Iと前記有機半導体IIとの縮合多環芳香族構造が同じである請求項6に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタの製造方法であって、
前記有機半導体層の前記基板側に隣接する層の表面を、前記有機半導体Iを含有する液Iで表面処理して活性水素を有する基と有機半導体Iが有するシリル基含有基とを反応させ、次いで、前記有機半導体IIを含有する液IIを塗布して、前記有機半導体層を設ける、有機薄膜トランジスタの製造方法。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタの製造方法であって、
前記有機半導体層の前記基板側に隣接する層の表面に、前記有機半導体I及び前記有機半導体IIを含有する混合液を塗布し、活性水素を有する基と有機半導体Iが有するシリル基含有基とを反応させて、前記有機半導体層を設ける、有機薄膜トランジスタの製造方法。
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