JP2016127072A - 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】以下の一般式(1)で示されるアミン誘導体を含むことを特徴とする有機電界発光素子用材料。
上記一般式(1)において、Ar1〜Ar3は、互いに独立して、アリール基、またはヘテロアリール基であり、Ar4及びAr5は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、または任意の隣接した置換基を縮環して形成されたアリール基もしくはヘテロアリール基であり、L1及びL2は、互いにに独立して、単結合、アリーレン基、またはヘテロアリーレン基であり、n、mは0〜4の整数である。
【選択図】図1
Description
Ar4及びAr5は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン(halogen)原子、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル(alkyl)基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜50のヘテロアリール基、または任意の隣接した置換基を縮環して形成されたアリール基もしくはヘテロアリール基であり、
L1及びL2は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリーレン(arylene)基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜15のヘテロアリーレン(heteroarylene)基であり、
n、mは0〜4の整数である。
本発明者は、有機電界発光素子の発光効率を改善することができる有機電界発光素子用材料について鋭意検討した結果、本実施形態に係る有機電界発光素子用材料に想到した。この有機電界発光素子用材料は、特に正孔輸送材料として用いた場合に、有機電界発光素子の発光効率を改善することができる。そこで、まず、本実施形態に係る有機電界発光素子用材料の構成について説明する。本実施形態に係る有機電界発光素子用材料は、以下の一般式(1)で示されるアミン誘導体を含む。
次に、図1を参照しながら、本実施形態に係る有機電界発光素子用材料を利用した有機電界発光素子について、簡単に説明する。図1は、本発明の実施形態に係る有機電界発光素子の一例を示す概略断面図である。
本実施形態に係る実施例化合物1を、以下の合成スキームに沿って合成した。
本実施形態に係る実施例化合物8を、以下の合成スキームに沿って合成した。
本実施形態に係る実施例化合物18を、以下の合成スキームに沿って合成した。
反応容器に、化合物E 3.00g(6.27mmol)、化合物F 1.24g(6.27mmol)、トルエン 25mL、エタノール 12.5mL、2M炭酸ナトリウム水溶液 6.3mL 加え、容器内をアルゴン置換した。次に、Pd(PPh3)4 0.43g(0.38mmol)を加えた。その後還流下で1.5時間撹拌した。放冷後、有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過後に、ろ液をロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン/ヘキサン)により精製したところ、化合物Gの白色粉末状固体2.94g(収率85%)を得た。得られた化合物Gの分子量をFAB−MS測定したところ、553.00(C30H21Br2N)という値を得た。
つぎに、有機電界発光素子を以下の製法により作製した。まず、予めパターニング(patterning)して洗浄処理を施したITO−ガラス基板に、紫外線オゾン(O3)による表面処理を行った。なお、かかるITO膜(第1電極)の膜厚は、150nmであった。オゾン処理後、基板を洗浄した。洗浄済基板を有機層成膜用ガラスベルジャー型蒸着機にセットし、真空度10−4〜10−5Pa下で、正孔注入層、HTL(正孔輸送層)、発光層、電子輸送層の順に蒸着を行った。正孔注入層の材料は2−TNATAとし、厚さは60nmとした。HTLの材料は表1に示されるものとし、厚さは30nmとした。
次に、作成された有機電界発光素子の駆動電圧、発光効率について測定した。なお、作製した有機電界発光素子の発光特性の評価には、浜松ホトニクス製C9920−11輝度配向特性測定装置を用いた。また、電流密度は10mA/cm2にて測定した。結果を表1に示す。
110 基板
120 第1電極
130 正孔注入層
140 正孔輸送層
150 発光層
160 電子輸送層
170 電子注入層
180 第2電極
Claims (6)
- 以下の一般式(1)で示されるアミン誘導体を含むことを特徴とする有機電界発光素子用材料。
Ar1〜Ar3は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜50のヘテロアリール基であり、
Ar4及びAr5は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素原子数1〜20の直鎖状または分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜50のヘテロアリール基、または任意の隣接した置換基を縮環して形成されたアリール基もしくはヘテロアリール基であり、
L1及びL2は、互いにに独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリーレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜15のヘテロアリーレン基であり、
n、mは0〜4の整数である。 - 前記Ar1〜前記Ar3は、互いに独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数5〜18のヘテロアリール基である、請求項1に記載の有機電界発光素子用材料。
- 前記Ar1〜前記Ar3は、互いに独立して、置換もしくは無置換のフェニル基、ビフェニル基である、請求項2に記載の有機電界発光素子用材料。
- 前記L1及び前記L2は、フェニレン基である、請求項1に記載の有機電界発光素子用材料。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を発光層中に含むことを特徴とする、有機電界発光素子。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を陽極と発光層との間に配置された少なくともいずれか1つ以上の層中に含むことを特徴とする、有機電界発光素子。
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