KR20160080059A - 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
일 실시예의 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자는 이하의 화학식 1로 표시되는 아민 유도체를 포함하여 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescent Display)의 개발이 활발하게 행해지고 있고, 또한, 유기 전계 발광 표시 장치에 사용되는 자발광형의 발광 소자인 유기 전계 발광 소자(Organic Electroluminescent Device)에 대해서도 활발하게 개발이 행해지고 있다.
유기 전계 발광 소자로서는 예를 들어, 양극, 양극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층, 및 전자 수송층 상에 배치된 음극으로 이루어지는 구조가 알려져있다.
이와 같은 유기 전계 발광 소자에서는 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자가 발광층에서 재결합함으로써, 여기자를 생성하고, 생성된 여기자가 기저 상태로 천이함으로써, 발광이 이루어진다. 특허문헌 1 내지 3은 정공 수송층 또는 정공 주입층에 사용 가능한 정공 수송 재료 또는 정공 주입 재료로서, 카르바졸릴(carbazolyl)기를 포함하는 아민(amine) 유도체를 개시한다.
그러나 특허문헌 1 내지 3에 개시된 아민 유도체를 정공 수송 재료로 하는 유기 전계 발광 소자는 발광 효율에 대해서 만족할 수 있는 값을 얻을 수 없었다.
여기서, 본 발명은 상기 문제를 감안하여 이루어진 것이고, 본 발명의 목적은 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선하는 것이 가능한, 신규하고 또한 개량된 유기 전계 발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 소정의 관점에 의하면, 하기의 화학식 1로 표시되는 아민 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료가 제공된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴(aryl)기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴(heteroaryl)기이고,
Ar4 및 Ar5는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐(halogen) 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1 이상 20 이하의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬(alkyl)기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기, 또는 임의의 인접한 치환기와 축환하여 형성된 아릴기 또는 헤테로아릴기이고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단결합, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 18 이하의 아릴렌(arylene)기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 15 이하의 헤테로아릴렌(heteroarylene)기이고,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다.
상기 Ar1 내지 상기 Ar3은 서로 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 18 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 18 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다.
상기 Ar1 내지 상기 Ar3은 서로 독립적으로, 치환 또는 무치환의 페닐기(phenyl), 또는 비페닐(biphenyl)기일 수 있다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다.
상기 L1 및 상기 L2는 페닐렌(phenylene)기일 수 있다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다.
본 발명의 다른 관점에 의하면, 양극; 상기 양극 상에 배치된 정공 주입층; 상기 정공 주입층 상에 배치되는 정공 수송층; 및 상기 정공 수송층 상에 배치되는 발광층; 을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기이고,
Ar4 및 Ar5는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기, 또는 임의의 인접한 치환기와 축환하여 형성된 아릴기 혹은 헤테로아릴기이고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단결합, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 18 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 15 이하의 헤테로아릴렌기이고,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다. 이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다.
상기 정공 주입층 및 상기 정공 수송층 중 적어도 하나의 층은 상기 화학식 1로 표시되는 상기 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함할 수 있다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다.
상기 발광층은 청색 발광 재료 또는 녹색 발광 재료를 포함할 수 있다.
이 관점에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다.
이상 설명한 바와 같이 본 발명에 의하면, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자의 개략 구성을 나타내는 단면도이다.
이하에 첨부 도면을 참조하면서, 본 발명의 바람직한 실시 형태에 대해서 상세하게 설명한다. 또한, 본 명세서 및 도면에 있어서, 실질적으로 동일한 기능 구성을 갖는 구성 요소에 대해서는, 동일한 부호를 붙임으로써, 중복 설명을 생략한다.
<1. 유기 전계 발광 소자용 재료의 구성>
본 발명자는 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료에 대하여 검토한 결과, 본 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료에 착안하였다. 이 유기 전계 발광 소자용 재료는 특히, 정공 수송 재료로서 사용한 경우에, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다. 여기서, 먼저, 본 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료의 구성에 대하여 설명한다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기의 화학식 1로 표시되는 아민 유도체를 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1로 표시되는 아민 유도체는 2 개의 카르바졸릴기를 가지며, 아민의 질소 원자는 L1 또는 L2 를 통하여 각 카르바졸릴기의 4 위치의 탄소 원자와 결합하고 있다.
또한, 상기 아민 유도체에 있어서는, 2 개의 카르바졸릴기가 같은 치환 위치에서 아민의 질소 원자와 L1 및 L2를 통하여 아민의 질소 원자와 결합하고 있기 때문에, 아민의 질소 원자의 주변의 분자 구조가 높은 대칭성을 가질 수 있다. 이와 같은 구조 상의 특징에 의해, 발광 효율이 향상된다.
상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기이다.
Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 18 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 18 이하의 헤테로아릴기인 것이 바람직하다. 또한, Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 치환 또는 무치환의 페닐기, 또는 비페닐기인 것이 보다 바람직하다.
상기 화학식 1에 있어서 Ar1 내지 Ar3으로서는, 치환 또는 무치환의 페닐(phenyl)기, 비페닐(biphenyl)기, 터페닐(terphenyl)기, 나프틸(naphthyl)기, 안트릴(anthryl)기, 페난트레닐(phenanthrenyl)기, 플루오레닐(fluorenyl)기, 인데닐(indenyl)기, 피레닐(pyrenyl)기, 플루오란테닐(fluoranthenyl)기, 트리페닐레닐(triphenylenyl)기, 페릴레닐(perylenyl)기, 나프틸페닐(naphthylphenyl)기, 또는 비페닐레닐(biphenylenyl)기 등을 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서 Ar1 내지 Ar3으로는, 치환 또는 무치환의 피리딜(pyridyl)기, 퀴놀릴(quinolyl)기, 이소퀴놀릴(isoquinolyl)기, 인돌릴(indolyl)기, 벤조옥사졸릴(benzoxazolyl)기, 벤조티아졸릴(benzothiazolyl)기, 퀴녹살릴(quinoxalyl)기, 벤조이미다졸릴(benzoimidazolyl)기, 인다졸릴(indazolyl)기, 벤조퓨라닐(benzofuranyl)기, 이소벤조퓨라닐(isobenzofuranyl)기, 디벤조퓨라닐(dibenzofuranyl)기, 페녹사지닐(phenoxazinyl)기, 벤조티오페닐(benzothiophenyl)기, 또는 디벤조티오페닐(dibenzothiophenyl)기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서, Ar1 내지 Ar3을 구성하는 아릴기 및 헤테로아릴기의 치환기로서는, 상술한 아릴기 이외에, 알킬기(예를 들어, 메틸(methyl)기, 에틸(ethyl)기 등), 알케닐(alkenyl)기(예를 들어, 비닐(vinyl)기 등), 할로겐 원자(예를 들어, 불소 원자, 염소 원자 등), 실릴(silyl)기(예를 들어, 트리메틸실릴(trimethylsilyl)기 등), 시아노(cyano)기, 알콕시(alkoxy)기(예를 들어, 메톡시(methoxy)기, 부톡시(butoxy)기 등), 니트로(nitro)기, 하이드록실(hydroxyl)기, 티올(thiol)기 등을 들 수 있다. 단, 열 안정성의 관점에서는 치환기는 비닐기, 인돌릴기, 및 트리페닐레닐기 이외의 관능기인 것이 바람직하다. 이들의 치환기는 동일한 치환기로 또한 치환될 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서 Ar4 및 Ar5는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소 원자수 1 이상 20 이하의 직쇄 형상 또는 분기 형상의 알킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기이고, 인접하는 Ar4끼리 또는 인접하는 Ar5끼리는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 할로겐 원자로서는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 또는 요오드 원자 등을 들 수 있다.
상기의 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기는 직쇄 형상 알킬기(예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필(propyl)기, 부틸(butyl)기, 옥틸(octyl)기, 데실(decyl)기, 펜타데실(pentadecyl)기 등), 또는 분기 형상 알킬기(예를 들어, t-부틸기 등)일 수도 있다.
상기의 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기 및 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기로서는, 구체적으로는, Ar1 내지 Ar3을 구성하는 치환 또는 무치환의 아릴기 및 헤테로아릴기를 들 수 있다. 또한, 아릴기 및 헤테로아릴기의 치환기에 대해서도, Ar1 내지 Ar3을 구성하는 아릴기 및 헤테로아릴기의 치환기와 동일한 것을 들 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서, L1 및 L2는 단결합, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 18 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 15 이하의 헤테로아릴렌기이다. 또한, L1 및 L2는 페닐렌기인 것이 바람직하다. 또한, 상기 화학식 1에 있어서, L1 및 L2가 단결합이라는 것은 아민의 질소 원자와 카르바졸릴기가 직접 결합하고 있는 상태의 것을 의미한다.
치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 18 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 15 이하의 헤테로아릴렌기로서는 Ar1 내지 Ar3을 구성하는 아릴기 및 헤테로아릴기로서 열거한 아릴기 및 헤테로아릴기의 예 중의 고리 형성 탄소수 6 이상18 이하의 아릴기, 고리 형성 탄소수 5 이상 15 이하의 헤테로아릴기로부터 1 개의 수소 원자를 더 제거하여 생성되는 2 가기를 들 수 있다.
n 및 m은 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다. n, m이 2 이상으로 되는 경우, 복수의 Ar4는 서로 동일하거나 또는 서로 다를 수 있다. 또한, 복수의 Ar5는 서로 동일하거나 또는 서로 다를 수 있다.
특히, 본 실시 형태에 따른 화학식 1로 표시되는 아민 유도체는 발광층이 청색 발광 재료 또는 녹색 발광 재료를 포함하는 경우에, 보다 적절하게 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 실시 형태에 따른 화학식 1로 표시되는 아민 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자용 재료는 유기 전계 발광 소자의 발광층과 양극 사이에 배치된 적어도 어느 하나 이상의 층에 적절하게 포함될 수 있다. 구체적으로는, 화학식 1로 표시되는 아민 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자용 재료는 유기 전계 발광 소자의 정공 수송층 및 정공 주입층에 포함될 수 있다. 단, 유기 전계 발광 소자에 있어서, 화학식 1로 표시되는 아민 유도체가 포함되는 층은 상기에서 예로 든 것에 한정되지는 않는다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 아민 유도체는 유기 전계 발광 소자의 양극 및 음극에 삽입된 유기층 중의 어느 하나의 층에 포함될 수 있고, 구체적으로는 발광층 중에 포함될 수 있다.
상기의 구성을 갖는 유기 전계 발광 소자용 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자는 후술하는 실시예에서 나타내는 바와 같이, 발광 효율을 크게 개선할 수 있다. 유기 전계 발광 소자용 재료에 포함되는 아민 유도체의 구체적인 구성의 예를 이하에 열거한다. 그러나, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 아민 유도체는 하기의 화합물에 한정되지 않는다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
<2. 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자>
다음으로, 도 1을 참조하면서, 상술한 일 실시에의 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대하여, 설명한다. 도 1은 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자의 일 실시예를 나타내는 개략 단면도이다.
도 1에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)는 기판(110), 기판(110) 상에 배치된 제 1 전극(120), 제 1 전극(120) 상에 배치된 정공 주입층(130), 정공 주입층(130) 상에 배치된 정공 수송층(140), 정공 수송층(140) 상에 배치된 발광층(150), 발광층(150) 상에 배치된 전자 수송층(160), 전자 수송층(160) 상에 배치된 전자 주입층(170), 및 전자 주입층(170) 상에 배치된 제 2 전극(180)을 구비한다.
여기서, 본 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료는 정공 수송층 및 발광층 중에서 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다. 유기 전계 발광 소자용 재료는 이들 층의 모두에 포함될 수도 있다. 유기 전계 발광 소자용 재료는 정공 수송층(140)에 포함되는 것이 바람직하다.
유기 전계 발광 소자의 제 1 전극(120) 및 제 2 전극(180) 사이에 배치된 각 유기 박막층은 공지의 여러 가지 방법, 예를 들어 증착법 등으로 형성될 수 있다.
기판(110)은 일반적인 유기 전계 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있다. 예를 들어, 기판(110)은 글래스(glass) 기판, 반도체 기판, 또는 투명한 플라스틱(plastic) 기판 등일 수 있다.
제 1 전극(120)은 예를 들어, 양극이고, 증착법 또는 스퍼터링(sputtering)법 등을 사용하여 기판(110) 상에 형성된다. 구체적으로는, 제 1 전극(120)은 일 함수가 큰 금속, 합금, 도전성 화합물 등에 의해 투과형 전극으로서 형성된다. 제 1 전극(120)은 예를 들어, 투명하고, 도전성이 우수한 산화인듐주석(In2O3-SnO2:ITO), 산화인듐아연(In2O3-ZnO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등으로 형성될 수 있다. 또한, 양극(120)은 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al) 등을 사용하여 반사형 전극으로서 형성될 수도 있다.
제 1 전극(120) 상에는, 정공 주입층(130)이 형성된다. 정공 주입층(130)은 제 1 전극(120)으로부터의 정공의 주입을 용이하게 하는 기능을 구비한 층이고, 예를 들어 제 1 전극(120) 상에 10 nm 이상 150 nm 이하의 두께로 형성될 수 있다.. 정공 주입층(130)은 공지의 재료를 사용하여 형성할 수 있다. 이러한 공지의 재료로서는 예를 들어, 트리페닐아민 함유폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산염(PPBI), N, N'-디페닐-N, N'-비스-[4-(페닐-m-톨릴-아미노)-페닐]-비페닐-4, 4'-디아민(DNTPD), 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 4, 4', 4˝-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), N, N'-디(1-나프틸)-N, N'-디페닐벤지딘(NPB), 4, 4', 4˝-트리스{N, N디아미노}트리페닐아민(TDATA), 4, 4', 4˝-트리스(N, N-2-나프틸페닐아미노)트리페닐아민(2-TNATA), 폴리아닐린/도데실(dodecyl)벤젠설폰산(Pani/DBSA), 폴리(3, 4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트(sulfonate))(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캠퍼(camphor)설폰산(Pani/CSA), 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌설포네이트(sulfonate))(PANI/PSS) 등을 예로서 들 수 있다.
정공 주입층(130) 상에는 정공 수송층(140)이 형성된다. 정공 수송층(140)은 복수 개의 층으로 적층될 수 있다. 정공 수송층(140)은 정공을 수송하는 기능을 갖는 정공 수송 재료를 포함하는 층이고, 예를 들어, 정공 주입층(130) 상에 10 nm 이상 150 nm 이하의 두께로 형성될 수 있다. 정공 수송층(140)은 본 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료로 형성되는 것이 바람직하다. 또한, 발광층(150)의 호스트 재료로 본 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료를 사용한 경우, 정공 수송층(140)은 공지의 정공 수송 재료를 사용하여 형성될 수도 있다. 공지의 정공 수송 재료로서, 예를 들어, 1, 1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산(TAPC), N-페닐카르바졸(N-phenyl carbazole), 폴리비닐카르바졸(polyvinyl carbazole) 등의 카르바졸 유도체, N, N'-비스(3-메틸페닐)-N, N'-디페닐-[1, 1-비페닐]-4, 4'-디아민(TPD), 4, 4', 4˝-트리스(N-카르바졸릴)트리페닐아민(TCTA), N, N'-디(1-나프틸)-N, N'-디페닐벤지딘(NPB) 등을 예로서 들 수 있다.
정공 수송층(140) 상에는 발광층(150)이 형성된다. 발광층(150)은 형광, 인광 등에 의해 광을 발하는 층이고, 예를 들어, 10 nm 이상 60 nm 이하의 두께로 형성될 수 있다. 발광층(150)의 재료로서는, 공지의 발광 재료를 사용할 수 있고, 특히 한정되는 것은 아니지만, 플루오란텐(fluoranthene) 유도체, 피렌(pyrene) 유도체, 아릴아세틸렌(arylacetylene) 유도체, 플루오렌(fluorene) 유도체, 페릴렌(perylene) 유도체, 크리센(chrysene) 유도체 등으로부터 선택된다. 바람직하게는, 피렌 유도체, 페릴렌 유도체, 안트라센 유도체를 들 수 있다. 예를 들어, 발광층(150)의 재료로서, 이하의 화학식 5로 표시되는 안트라센 유도체를 사용할 수도 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에 있어서, Ar6은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1 이상 50 이하의 알킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 3 이상 50 이하의 시클로알킬(cycloalkyl)기, 치환 또는 무치환의 탄소수 1 이상 50 이하의 알콕시(alkoxy)기, 치환 또는 무치환의 탄소수 7 이상 50 이하의 아랄킬(aralkyl)기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴옥시(aryloxy)기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴티오(arylthio)기, 치환 또는 무치환의 탄소수 2 이상 50 이하의 알콕시카르보닐(alkoxycarbonyl)기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 원자수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기, 치환 또는 무치환의 실릴(silyl)기, 카르복실(carboxyl)기, 할로겐(halogen) 원자, 시아노(cyano)기, 니트로(nitro)기, 또는 하이드록실(hydroxyl)기이고, p는 1 이상 10 이하의 정수이다.
상기 화학식 5에 있어서, Ar6은 구체적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 아세트나프테닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리딜기, 퓨라닐기, 피라닐기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퓨라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴(quinoxalyl)기, 벤조옥사졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조퓨라닐기, 및 디벤조티에닐기 등일 수 있다. 바람직하게는, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 카르바졸릴기, 디벤조퓨라닐기 등을 예로서 들 수 있다.
상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 일 예로서, 하기의 화학식 6의 화합물들로 표시될 수 있다. 단, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 6]
발광층(150)은 예를 들어, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalene-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi)), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBPe), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등의 도펀트를 포함할 수 있으나고, 본발명에 있어서 도펀트의 종류가 특히 한정되는 것은 아니다.
발광층(150) 상에는 예를 들어, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(Alq3), 함 질소 방향 고리를 갖는 재료(예를 들어, 1, 3, 5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene과 같은 피리딘 고리를 포함하는 재료나, 2, 4, 6-tris(3`-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1, 3, 5-triazine과 같은 트리아진 고리를 포함하는 재료, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9, 10-dinaphthylanthracene과 같은 이미다졸 유도체를 포함하는 재료) 를 포함하는 전자 수송층(160)이 형성된다. 전자 수송층(160)은 전자를 수송하는 기능을 갖는 전자 수송 재료를 포함하는 층이고, 예를 들어, 발광층(150) 상에 15 nm 이상 50 nm 이하의 두께로 형성될 수 있다. 전자 수송층(160) 상에는 예를 들어, 불화리튬(LiF), 리튬-8-퀴놀리나토(Liq) 등을 포함하는 재료를 사용하여, 전자 주입층(170)이 형성된다. 전자 주입층(170)은 제 2 전극(180)으로부터의 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 구비한 층이고, 0.3 nm 이상 9 nm 이하의 두께로 형성될 수 있다.
또한, 전자 주입층(170) 상에는 제 2 전극(180)이 형성된다. 제 2 전극(180)은 예를 들어, 음극이다. 구체적으로는, 제 2 전극(180)은 일 함수가 작은 금속, 합금, 도전성 화합물 등으로 반사형 전극으로서 형성될 수 있다. 제 2 전극(180)은 예를 들어, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등으로 형성될 수도 있다. 또한, 제 2 전극(180)은 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO) 등을 사용하여 투과형 전극으로서 형성될 수도 있다. 상기 각 층은 진공 증착, 스퍼터, 각종 도포 등 재료에 따른 적절한 성막 방법을 선택함으로써, 형성할 수 있다.
이상, 본 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)의 구조의 일 실시예에 대하여 설명하였다. 본 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자(100)에서는, 발광 효율이 개선된다.
또한, 본 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)의 구조는 상기 예시에 한정되지 않는다. 본 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자(100)는 공지의 다른 여러 가지 유기 전계 발광 소자의 구조를 사용하여 형성될 수도 있다. 예를 들어, 유기 전계 발광 소자(100)는 정공 주입층(130), 전자 수송층(160), 및 전자 주입층(170) 중에서 1 층 이상을 구비하지 않을 수 있다. 또한, 유기 전계 발광 소자(100)의 각 층은 단층으로 형성되거나, 또는 복수 개의 층으로 형성될 수도 있다.
또한, 유기 전계 발광 소자(100)는 3중항 여기자 또는 정공이 전자 수송층(160)으로 확산하는 현상을 방지하기 위해, 정공 수송층(140)과 발광층(150) 사이에 정공 저지층을 구비할 수도 있다. 또한, 정공 저지층은 예를 들어, 옥사디아졸(oxadiazole) 유도체, 트리아졸(triazole) 유도체, 또는 페난트롤린(phenanthroline) 유도체 등에 의해 형성될 수 있다.
[실시예]
이하에서는, 실시예 및 비교예를 나타내면서, 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 발광 소자에 대해서, 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 발광 소자의 일 실시예로서, 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 발광 소자가 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(합성예 1: 실시예 화합물 1의 합성)
본 실시 형태에 따른 실시예 화합물 1을 이하의 합성 스킴(scheme)에 따라 합성하였다.
[화학식 7]
반응 용기에, 화합물 A 150g(3.72 mmol), 화합물 B 3.02g(8.19 mmol), 톨루엔 15 mL, 에탄올 7.5 mL, 2M 탄산나트륨 수용액 3.7 mL 첨가하고, 용기 내를 아르곤 치환하였다. 이어서, Pd(PPh3)4 0.26g(0.22 mmol)을 첨가하였다. 그 후, 환류 하에서 1.5 시간 교반하였다. 냉각 후, 유기층을 추출하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에 여과액을 로터리 이베퍼레이터(rotary evaporator)로 농축하였다. 얻어진 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매:톨루엔/헥산)에 의해 정제하고, 얻어진 고체를 톨루엔/헥산으로 재결정하였는 바, 실시예 화합물 1의 백색 분말 형상 고체 2.17g(수율 80%)을 얻었다. 얻어진 실시예 화합물 1의 분자량을 FAB-MS 측정하였는 바, 727.30(C54H37N3)이라는 값을 얻었다. 또한, 1H-NMR 측정(300MHz, CDCl3)으로 측정된 실시예 화합물 1의 케미칼 쉬프트 량은 7.77(d, J=8Hz, 2H), 7.66-7.57(m, 12H), 7.53-7.47(m, 2H), 7.42-7.35(m, 16H), 7.22-7.20(m, 2H), 7.13-7.10(m, 3H)이었다.
(합성예 2: 실시예 화합물 8의 합성)
본 실시 형태에 따른 실시예 화합물 8을 이하의 합성 스킴에 따라 합성하였다.
[화학식 8]
반응 용기에, 화합물 C 1.00g(3.00 mmol), 화합물 D 2.68g(7.21 mmol), 톨루엔 12 mL, 에탄올 6.0 mL, 2M 탄산나트륨 수용액 3.0 mL 첨가하고, 용기 내를 아르곤 치환하였다. 이어서, Pd(PPh3)4 0.21g(0.18 mmol)을 첨가하였다. 그 후, 환류 하에서 1.5 시간 교반하였다. 냉각 후, 유기층을 추출하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 이베퍼레이터로 농축하였다. 얻어진 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매:톨루엔/헥산)에 의해 정제하고, 얻어진 고체를 톨루엔/에탄올로 재결정하였는 바, 실시예 화합물 8의 백색 분말 형상 고체 2.50g(수율 90%) 을 얻었다. 얻어진 실시예 화합물 8의 분자량을 FAB-MS 측정하였는 바, 828.01(C62H41N3)이라는 값을 얻었다.
(합성예 3: 실시예 화합물 18의 합성)
본 실시 형태에 따른 실시예 화합물 18을 이하의 합성 스킴에 따라 합성하였다.
[화학식 9]
[화학식 10]
(화합물 G의 합성)
반응 용기에, 화합물 E 3.00g(6.27 mmol), 화합물 F 1.24g(6.27 mmol), 톨루엔 25 mL, 에탄올 12.5 mL, 2M 탄산나트륨 수용액 6.3 mL 첨가하고, 용기 내를 아르곤 치환하였다. 이어서, Pd(PPh3)4 0.43g(0.38 mmol)을 첨가하였다. 그 후, 환류 하에서 1.5 시간 교반하였다. 냉각 후, 유기층을 추출하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 이베퍼레이터로 농축하였다. 얻어진 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매: 톨루엔/헥산)에 의해 정제 하였는 바, 화합물 G의 백색 분말 형상 고체 2.94g(수율 85%)을 얻었다. 얻어진 화합물 G의 분자량을 FAB-MS 측정하여 553.00(C30H21Br2N)이라는 값을 얻었다.
계속하여, 반응 용기에, 화합물 G 2.50g(4.50 mmol), 화합물 H 4.00g(10.8 mmol), 톨루엔 18 mL, 에탄올 9.0 mL, 2M 제3 인산칼륨(tripotassium phosphate) 수용액 4.5 mL 첨가하고, 용기 내를 아르곤 치환하였다. 이어서, Pd(PPh3)4 0.31g(0.27 mmol)을 첨가하였다. 그 후, 환류 하에서 1.5 시간 교반 하였다. 방냉 후, 유기층을 추출하고, 무수 황산 마그네슘으로 건조 시키고, 여과 후에, 여과액을 로터리 이베퍼레이터로 농축하였다. 얻어진 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매:톨루엔/헥산)에 의해 정제하고, 얻어진 고체를 톨루엔/에탄올로 재결정하였는 바, 실시예 화합물 18의 백색 분말 형상 고체 3.64g(수율 92%)을 얻었다. 얻어진 실시예 화합물 18의 분자량을 FAB-MS 측정하였는 바, 879.36(C66H45N3)이라는 값을 얻었다.
(유기 전계 발광 소자의 제작)
다음으로, 유기 전계 발광 소자를 이하의 제법에 의해 제작하였다. 먼저, 미리 패터닝(patterning)하여 세정 처리를 실시한 ITO-글래스 기판에, 자외선 오존(O3)에 의한 표면 처리를 행하였다. 또한, 이러한 ITO 막(제 1 전극)의 막 두께는 150 nm이었다. 오존 처리 후, 기판을 세정하였다. 세정 완료 기판을 유기층 성막용 글래스 벨 자(bell jar) 형 증착기에 세트하고, 진공도 10-4~10-5Pa 하에서, 정공 주입층, HTL(정공 수송층), 발광층, 전자 수송층의 순서로 증착을 행하였다. 정공 주입층의 재료는 2-TNATA으로 하고, 두께는 60 nm로 하였다. HTL의 재료는 표 1에 나타내는 것으로 하고, 두께는 30 nm로 하였다.
또한, 발광층의 두께는 25 nm로 하였다. 발광 재료의 호스트는 9, 10-디(2-나프틸)안트라센(ADN)으로 하였다. 도펀트는 2, 5, 8, 11-테트라-t-부틸페릴렌(TBP)로 하였다. 도펀트의 도프량은 호스트의 질량에 대하여 3 질량%로 하였다. 전자 수송층의 재료는 Alq3으로 하고, 두께는 25 nm로 하였다. 계속하여, 금속 성막용 글래스 벨 자(bell jar)형 증착기로 기판을 옮기고, 진공도 10-4~10-5Pa 하에서 전자 주입층, 음극 재료를 증착하였다. 전자 주입층의 재료는 LiF로 하고, 두께는 1.0 nm로 하였다. 제 2 전극의 재료는 Al으로 하고, 두께는 100 nm로 하였다.
| 소자 작성 예 | HTL | 전류 밀도 | 전압 | 발광 효율 |
| (mA/cm2) | (V) | (cd/A) | ||
| 실시예 1 | 실시예 화합물 1 | 10 | 6.3 | 7.3 |
| 실시예 2 | 실시예 화합물 8 | 10 | 6.5 | 7.1 |
| 실시예 3 | 실시예 화합물 18 | 10 | 6.3 | 7.0 |
| 비교예 1 | 비교예 화합물 C1 | 10 | 6.4 | 6.3 |
| 비교예 2 | 비교예 화합물 C2 | 10 | 7.6 | 5.5 |
| 비교예 3 | 비교예 화합물 C3 | 10 | 6.6 | 6.6 |
표 1에 있어서 비교예 화합물 C1, C2, C3은 이하의 구조식으로 표시될 수 있다. 비교예 화합물 C1은 하나의 카르바졸릴기를 포함하는 아민 유도체의 예이다. 비교예 화합물 C2는 2 개의 카르바졸릴기를 포함하는 나프탈렌 유도체이고, 각 카르바졸릴기의 4 위치의 탄소 원자가 나프탈렌의 1 위치와 4 위치의 탄소 원자와 결합한 화합물의 예이다. 또한, 비교예 화합물 C3은 2 개의 카르바졸릴기를 포함하는 아민 유도체로서, 카르바졸릴기의 3 위치의 탄소 원자가 아민의 질소 원자와 결합하고 있는 예이다.
[화학식 11]
(비교예 화합물 C1)
(비교예 화합물 C2)
(비교예 화합물 C3)
(특성 평가)
다음으로 제작된 유기 전계 발광 소자의 구동 전압, 발광 수명에 대하여 측정하였다. 또한, 제작한 유기 전계 발광 소자의 전계 발광 특성의 평가에는 하마마츠 포토닉스(HAMAMATSU Photonics)사 제 C9920-11 휘도 배향 특성 측정 장치를 사용하였다. 또한, 전류 밀도는10 mA/cm2에서 측정하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1을 참조하면, 본 실시 형태에 따른 아민 유도체로 정공 수송층(HTL)을 형성한 실시예 1 내지 실시예 3은 비교예 1 내지 비교예 3과 비교하여, 발광 효율이 향상된 것을 알 수 있다.
구체적으로는, 본 실시 형태에 따른 아민 유도체로 HTL을 형성한 실시예 1 내지 실시예 3은 아민의 질소 원자의 주변의 분자 구조에 대칭성을 갖지 않는 아민 유도체를 사용한 비교예 1과 비교하여 발광 효율이 향상된 것을 알 수 있다. 또한, 실시 형태에 따른 모노아민 유도체로 HTL을 형성한 실시예 1 내지 실시예 3은 2 개의 카르바졸릴기를 갖는 나프탈렌 유도체를 사용한 비교예 2에 대해, 발광 효율이 향상하고 있는 것을 알 수 있다.
또한, 실시예 1 내지 실시예 3과 비교예 3을 비교한다. 실시예 화합물 18, 10에 있어서는, 각 카르바졸릴기의 4 위치에 있는 탄소 원자가 페닐렌을 통하여 아민의 질소 원자와 결합하고 있다. 비교예 화합물 C3에 있어서는, 각 카르바졸릴기의 3 위치에 있는 탄소 원자가, 페닐렌을 통하여 아민의 질소 원자와 결합하고 있다. 이와 같은 분자 구조의 차이로부터, 실시예 1 내지 실시예 3은 비교예 3과 비교하여 발광 효율이 높아진 것으로 추정된다.
상세하게는, 하기의 구조식 (3-1)로부터 알 수 있는 바와 같이, 일 실시예의 화합물 18 및 10에 있어서는, 카르바졸릴기의 4 위치에 있는 탄소 원자가 페닐렌을 통하여 아민의 질소 원자와 결합함으로써, 입체 반발이 발생하고, 카르바졸릴기와 페닐렌기와의 사이에서 비틀림이 발생한다. 이것에 의해 π 전자 공액이 좁아지기 때문에, 3중항 에너지 준위(T1)가 높아지고, 정공 수송층으로서의 전자 장벽성이 높아지는 것으로 추정된다. 따라서, 전자를 가둘 수 있기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율의 향상을 실현할 수 있다.
한편, 하기의 구조식 (3-2)로 표시되는 바와 같이, 비교예 화합물 C3에 있어서는, 카르바졸릴기의 2 위치(3 위치)에 있는 탄소 원자가 페닐렌을 통하여 아민의 질소 원자와 결합하고 있기 때문에, 입체 반발이 발생하지 않고, 카르바졸릴기와 페닐렌기와의 사이에서 비틀림이 발생하지 않는다. 따라서, 비교예 화합물 C3에 있어서는, 비틀림이 발생하지 않기 때문에 π 전자 공액이 좁아지지 않고, 일 실시예의 화합물 18 및 10과 비교하여 3중항 에너지 준위가 높아지지 않는다. 이와 같은 분자 구조의 차이에 기인하는 3중항 에너지 준위의 차이에 의해, 실시예 1 내지 실시예 3은 비교예 3과 비교하여 발광 효율이 높아진 것으로 추정된다. 또한, 비교예 화합물 1(카르바졸릴기의 4 위치에 있는 탄소 원자가 아민의 질소 원자와 결합한 경우)의 3중 항 에너지 준위는 2.32 eV인 것에 대해, 비교예 화합물 3(카르바졸릴기의 3 위치에 있는 탄소 원자가 아민의 질소 원자와 결합한 경우)의 3중항 에너지 준위는 2.24 eV이다. 또한, 비교예 화합물 3에 있어서 카르바졸릴기의 2 위치에 있는 탄소 원자가 질소 원자와 결합한 구조를 갖는 화합물의 3중항 에너지 준위는 2.13 eV이다. 카르바졸릴기의 4 위치에 있는 탄소 원자가 아민의 질소 원자와 결합한 경우는 3 위치 또는 2 위치에 있는 탄소 원자가 결합한 경우에 비해, 높은 에너지 준위 값을 갖는다.
[화학식 12]
이와 같이, 본 실시예에서는, 청색 내지 청록색 영역에 있어서, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율이 크게 개선되었다.
이상으로부터, 본 실시 형태에서는, 유기 전계 발광 소자용 재료는 화학식 1로 표시되는 아민 유도체를 포함하기 때문에, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자는 발광 효율이 크게 개선될 수 있다. 따라서, 본 실시 형태의 유기 전계 발광 소자용 재료는 여러 가지 용도의 실용화에 유용하다.
이상, 첨부 도면을 참조하면서 본 발명의 바람직한 실시 형태에 대해서 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 이러한 예에 한정되지 않는다. 본 발명의 속하는 기술의 분야에 있어서 통상의 지식을 갖는 자이면, 특허 청구의 범위에 기재된 기술적 사상의 범주 내에 있어서, 각 종의 변경예 또는 수정예에 착안하여 얻는 것은 명확하고, 이들에 대해서도, 당연히 본 발명의 기술적 범위에 속하는 것으로 해석된다.
100 : 유기 전계 발광 소자
110 : 기판
120 : 제 1 전극 130 : 정공 주입층
140 : 정공 수송층 150 : 발광층
160 : 전자 수송층 170 : 전자 주입층
180 : 제 2 전극
120 : 제 1 전극 130 : 정공 주입층
140 : 정공 수송층 150 : 발광층
160 : 전자 수송층 170 : 전자 주입층
180 : 제 2 전극
Claims (20)
- 하기의 화학식 1로 표시되는 아민 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자용 재료.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기이고,
Ar4 및 Ar5는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기, 또는 임의의 인접한 치환기와 축환하여 형성된 아릴기 혹은 헤테로아릴기이고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단결합, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 18 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 15 이하의 헤테로아릴렌기이고,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다. - 제 1항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 18 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 18 이하의 헤테로아릴기인 유기 전계 발광 소자용 재료. - 제 2항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 치환 또는 무치환의 페닐기, 비페닐기인 유기 전계 발광 소자용 재료. - 제 1항에 있어서,
상기 L1 및 상기 L2는 페닐렌기인 유기 전계 발광 소자용 재료. - 제 1항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar3은 치환 또는 무치환의 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페릴레닐기, 나프틸페닐기, 및 비페닐레닐기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 유기 전계 발광 소자용 재료. - 제 1항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar3은 치환 또는 무치환의 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 인다졸릴기, 벤조퓨라닐기, 이소벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페녹사지닐기, 벤조티오페닐기, 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 유기 전계 발광 소자용 재료. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화학식 2의 화합물들로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 유기 전계 발광 소자용 재료.
[화학식 2]
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화학식 3의 화합물들로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 유기 전계 발광 소자용 재료.
[화학식 3]
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화학식 4의 화합물들로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 유기 전계 발광 소자용 재료.
[화학식 4]
- 양극;
상기 양극 상에 배치된 정공 주입층;
상기 정공 주입층 상에 배치되는 정공 수송층; 및
상기 정공 수송층 상에 배치되는 발광층; 을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기이고,
Ar4 및 Ar5는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 무치환의 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 50 이하의 아릴기, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 50 이하의 헤테로아릴기, 또는 임의의 인접한 치환기와 축환하여 형성된 아릴기 혹은 헤테로아릴기이고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 단결합, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 18 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 15 이하의 헤테로아릴렌기이고,
n 및 m은 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다. - 제 10항에 있어서, 상기 정공 주입층 및 상기 정공 수송층 중 적어도 하나의 층은 상기 화학식 1로 표시되는 상기 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
- 제 10항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 18 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 18 이하의 헤테로아릴기인 유기 전계 발광 소자. - 제 12항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 치환 또는 무치환의 페닐기, 비페닐기인 유기 전계 발광 소자. - 제 10항에 있어서,
상기 L1 및 상기 L2는 페닐렌기인 유기 전계 발광 소자. - 제 10항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar3은 치환 또는 무치환의 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페릴레닐기, 나프틸페닐기, 및 비페닐레닐기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 유기 전계 발광 소자. - 제 10항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar3은 치환 또는 무치환의 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살릴기, 벤조이미다졸릴기, 인다졸릴기, 벤조퓨라닐기, 이소벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페녹사지닐기, 벤조티오페닐기, 및 디벤조티오페닐기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 유기 전계 발광 소자. - 제 10항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화학식 2의 화합물들로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 유기 전계 발광 소자.
[화학식 2]
- 제 10항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화학식 3의 화합물들로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 유기 전계 발광 소자.
[화학식 3]
- 제 10항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자용 재료는 하기 화학식 4의 화합물들로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 유기 전계 발광 소자.
[화학식 4]
- 제 10항에 있어서,
상기 발광층은 청색 발광 재료 또는 녹색 발광 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자.
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