JP2016124867A - 環状ジケトン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
式−A1−(ただし、先の結合手は炭素原子C1と結合する結合手を意味し、後の結合手は炭素原子C2と結合する結合手を意味する)は、置換されていてもよく、エーテル結合、エステル結合、2級アミノ基、チオエーテル基またはこれらを更に含んでもよい、炭素数2以上6以下のアルキレン基であり、
式−A2−(ただし、先の結合手は炭素原子C1と結合する結合手を意味し、後の結合手は炭素原子C2と結合する結合手を意味する)は、置換されていてもよく、エーテル結合、エステル結合、2級アミノ基、チオエーテル基またはこれらを更に含んでもよい、炭素数4以上10以下のアルキレン基である。
式−A1−(ただし、先の結合手は炭素原子C1と結合する結合手を意味し、後の結合手は炭素原子C2と結合する結合手を意味する)は、置換されていてもよく、エーテル結合、エステル結合、2級アミノ基、チオエーテル基またはこれらを更に含んでもよい、炭素数2以上6以下のアルキレン基であり、
式−A2−(ただし、先の結合手は炭素原子C1と結合する結合手を意味し、後の結合手は炭素原子C2と結合する結合手を意味する)は、置換されていてもよく、エーテル結合、エステル結合、2級アミノ基、チオエーテル基またはこれらを更に含んでもよい、炭素数4以上10以下のアルキレン基である。
式−A1−(ただし、先の結合手は炭素原子C1と結合する結合手を意味し、後の結合手は炭素原子C2と結合する結合手を意味する)は、置換されていてもよく、エーテル結合、エステル結合、2級アミノ基、チオエーテル基またはこれらを更に含んでもよい、炭素数2以上6以下のアルキレン基であり、
式−A2−(ただし、先の結合手は炭素原子C1と結合する結合手を意味し、後の結合手は炭素原子C2と結合する結合手を意味する)は、置換されていてもよく、エーテル結合、エステル結合、2級アミノ基、チオエーテル基またはこれらを更に含んでもよい、炭素数4以上10以下のアルキレン基である。
(b)3−メチル−1,5−シクロペンタデカンジオンを還元し、次いでエノールエーテル化し、次いで、開環させてムセノンを得る工程。
(a−1)3−メチル−1,5−シクロペンタデカンジオン(1)を部分還元して、3−メチルシクロペンタデカノール−5−オン(2)を得、
(a−2)前記3−メチルシクロペンタデカノール−5−オン(2)を脱水して式(3)で表される環状ケトン化合物を得る工程を含む。
(b−1)3−メチル−1,5−シクロペンタデカンジオン(1)を還元して3−メチルシクロペンタデカン−1,5−ジオール(4)を得、
(b−2)前記3−メチルシクロペンタデカン−1,5−ジオール(4)を部分酸化及びエノールエーテル化して16−オキサ−3−メチルビシクロ[10.3.1]ペンタデク−1−エン(5)を得、
(b−3)前記16−オキサ−3−メチルビシクロ[10.3.1]ペンタデク−1−エン(5)を開環させて式(3)で表される環状ケトン化合物を得る工程を含む。
(a−1)3−メチル−1,5−シクロペンタデカンジオン(1)を部分還元して、3−メチルシクロペンタデカノール−5−オン(2)を得、
(a−2)前記3−メチルシクロペンタデカノール−5−オン(2)を脱水して式(3)で表される環状ケトン化合物を得る工程を含む。
(b−1)3−メチル−1,5−シクロペンタデカンジオン(1)を還元して3−メチルシクロペンタデカン−1,5−ジオール(4)を得、
(b−2)3−メチルシクロペンタデカン−1,5−ジオール(4)を部分酸化及びエノールエーテル化して16−オキサ−3−メチルビシクロ[10.3.1]ペンタデク−1−エン(5)を得、
(b−3)前記16−オキサ−3−メチルビシクロ[10.3.1]ペンタデク−1−エン(5)を開環させて式(3)で表される環状ケトン化合物を得る工程を含む。
式−A1−(ただし、先の結合手は炭素原子C1と結合する結合手を意味し、後の結合手は炭素原子C2と結合する結合手を意味する)は、置換されていてもよく、エーテル結合、エステル結合、2級アミノ基、チオエーテル基またはこれらを更に含んでもよい、炭素数2以上6以下のアルキレン基であり、
式−A2−(ただし、先の結合手は炭素原子C1と結合する結合手を意味し、後の結合手は炭素原子C2と結合する結合手を意味する)は、置換されていてもよく、エーテル結合、エステル結合、2級アミノ基、チオエーテル基またはこれらを更に含んでもよい、炭素数4以上10以下のアルキレン基である。
(a)3−メチル−1,5−シクロペンタデカンジオンを部分還元し、次いで脱水して式(3)で表される環状ケトン化合物を得る工程、または、
(b)3−メチル−1,5−シクロペンタデカンジオンを還元して、次いでエノールエーテル化して、次いで、開環させて式(3)で表される環状ケトン化合物を得る工程を有する
式(3)で表される環状ケトン化合物の製造方法。
(a−1)3−メチル−1,5−シクロペンタデカンジオン(1)を部分還元して、3−メチルシクロペンタデカノール−5−オン(2)を得、
(a−2)前記3−メチルシクロペンタデカノール−5−オン(2)を脱水して式(3)で表される環状ケトン化合物を得る工程を含む、<41>に記載の式(3)で表される環状ケトン化合物の製造方法。
(b−1)3−メチル−1,5−シクロペンタデカンジオン(1)を還元して3−メチルシクロペンタデカン−1,5−ジオール(4)を得、
(b−2)前記3−メチルシクロペンタデカン−1,5−ジオール(4)を部分酸化及びエノールエーテル化して16−オキサ−3−メチルビシクロ[10.3.1]ペンタデク−1−エン(5)を得、
(b−3)前記16−オキサ−3−メチルビシクロ[10.3.1]ペンタデク−1−エン(5)を開環させて式(3)で表される環状ケトン化合物を得る工程を含む、<41>に記載の式(3)で表される環状ケトン化合物の製造方法。
実施例で得られた化合物の収率は、粗生成物中の化合物質量をガスクロマトグラフィー内標定量分析法により測定し、該化合物のモル数を原料のモル数で除して算出した。
<ガスクロマトグラフィーの装置及び分析条件>
GC装置:HEWLETT PACKARD社製、型式:HP6850
カラム:J&W社製、DB−1(内径0.25mm、長さ30m、膜厚0.25μm)
キャリアガス:He、1.5mL/min
注入条件:300℃、スプリット比1/100
検出条件:FID方式、300℃
カラム温度条件:80℃→10℃/分昇温→300℃10分間保持
内部標準化合物:n‐トリデカン
以下の実施例および比較例において得られた各化合物は、ガスクロマトグラフ質量分析計(GC−MS、株式会社島津製作所製、型式:GC−2010)を用いてスペクトル分析により同定した。
<GC−MSの装置及び分析条件>
GC装置:株式会社島津製作所製、型式:GC−2010
MS装置:株式会社島津製作所製、型式:GCMS−QP2010 Plus
カラム:J&W社製、DB−1(内径0.25mm、長さ30m、膜厚0.25μm)
キャリアガス:He、1.8mL/min
注入条件:300℃、スプリット比1/50
検出条件:FID方式、250℃
カラム温度条件:90℃→5℃/分昇温→150℃→10℃/分昇温→250℃28分間保持
イオン源温度:200℃
オルトタングステン酸(H2WO4)0.0124g(0.05mmol)に、35質量%過酸化水素水0.2425g(2.5mmol)を加え、20℃で20分間撹拌した。前記混合物へ、t−ブチルアルコール3.9g、14−メチルビシクロ[10.3.0]ペンタデセン[1(12)]0.22g(1.0mmol)を加え、反応温度40℃にて80時間撹拌を行った。反応終了後、氷浴中にて前記混合物へ10質量%亜硫酸ナトリウム水溶液10mlを加えクエンチした。前記混合物からジエチルエーテル30mlで有機層を抽出し、前記有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液から減圧下にて溶媒を除去することで粗生成物0.3gを得た。粗生成物中に含まれる3−メチル−1,5−シクロペンタデカンジオン(式(1)の化合物)の収率は77.9%であった。下記に反応式を示す。
MS:252(22、M+)、209(12)、195(28)、142(22)、139(16)、97(60)、85(62)、69(100)、55(62)
3−メチル−1,5−シクロペンタデカンジオン(式(1)の化合物)の製造について、表1に示すように条件の変更を行った以外は実施例1と同様に反応を行った。結果を表1に示す。
表2に示す式(II)の化合物を14−メチルビシクロ[10.3.0]ペンタデセン[1(12)]の代わりに用いた以外は、実施例1と同様に行った。結果を表2に示す。
(実施例16)
14−メチルビシクロ[10.3.0]ペンタデセン[1(12)]の代わりに1,2−ジメチルシクロドデク−1−エンを用いた以外は、実施例1と同様に反応を行った。その結果、1,2−ジメチルシクロドデク−1−エンが酸化開裂したテトラデカン−2,13−ジオンは得られなかった。
Claims (13)
- 一般式(II)で表される化合物を、酸触媒の存在下、又はタングステン酸化合物の存在下、過酸化水素を用いて酸化開裂させて一般式(I)で表される化合物を得る工程を含む、一般式(I)で表される化合物の製造方法。
式−A1−(ただし、先の結合手は炭素原子C1と結合する結合手を意味し、後の結合手は炭素原子C2と結合する結合手を意味する)は、置換されていてもよく、エーテル結合、エステル結合、2級アミノ基、チオエーテル基またはこれらを更に含んでもよい、炭素数2以上6以下のアルキレン基であり、
式−A2−(ただし、先の結合手は炭素原子C1と結合する結合手を意味し、後の結合手は炭素原子C2と結合する結合手を意味する)は、置換されていてもよく、エーテル結合、エステル結合、2級アミノ基、チオエーテル基またはこれらを更に含んでもよい、炭素数4以上10以下のアルキレン基である。] - 式−A1−は、置換されていてもよい炭素数3または4のアルキレン基であり、
式−A2−は、置換されていてもよい炭素数4、6、8または10のアルキレン基である、請求項1に記載の一般式(I)で表される化合物の製造方法。 - 前記酸触媒が、ブレンステッド酸及びルイス酸からなる群から選択される1以上である、請求項1または2に記載の一般式(I)で表される化合物の製造方法。
- 前記ブレンステッド酸が、pKa(水中)2.0以下のブレンステッド酸である、請求項3に記載の一般式(I)で表される化合物の製造方法。
- 前記ブレンステッド酸が、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸、またはパラトルエンスルホン酸である、請求項3又は4に記載の一般式(I)で表される化合物の製造方法。
- 前記タングステン酸化合物が、タングステン酸、イソポリタングステン酸、またはヘテロポリタングステン酸である、請求項1〜5のいずれか一つに記載の一般式(I)で表される化合物の製造方法。
- 前記タングステン酸が、オルトタングステン酸(H2WO4)、メタタングステン酸(H6[H2W12O40])、パラタングステン酸(H6[H10W12O46])、またはリンタングステン酸(H3PW12O40(nH2O))である、請求項6に記載の一般式(I)で表される化合物の製造方法。
- 前記タングステン酸化合物が、オルトタングステン酸(H2WO4)である、請求項7に記載の一般式(I)で表される化合物の製造方法。
- 式(II)の化合物と酸触媒のモル比〔式(II)の化合物:酸触媒〕が1:0.001〜1:0.7である、請求項1〜8のいずれか一つに記載の一般式(I)で表される化合物の製造方法。
- 式(II)の化合物とタングステン酸化合物のモル比〔式(II)の化合物:タングステン酸化合物〕が1:0.001〜1:0.7である、請求項1〜8のいずれか一つに記載の一般式(I)で表される化合物の製造方法。
- 前記式(II)の化合物と過酸化水素のモル比〔式(II)の化合物:過酸化水素〕が1:10〜1:2である、請求項1〜10のいずれか一つに記載の一般式(I)で表される化合物の製造方法。
- 一般式(II)で表される化合物が、14−メチルビシクロ[10.3.0]ペンタデセン[1(12)]であり、一般式(I)で表される化合物が、3−メチル−1,5−シクロペンタデカンジオンである、請求項1〜11のいずれか一つに記載の一般式(I)で表される化合物の製造方法。
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