JP2016108673A - ポリアリーレンスルフィド繊維及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
しかし、この方法では高分子量体を得ることが難しい。繊維等へ成形することを考えると低分子量分が多く、加工性が充分でない場合がある。これを改善する方法として、一般的には、エラストマー成分等の添加又は併用が行われている。また、ポリフェニレンスルフィド樹脂は結晶化度の高いポリマーであるために、重合条件を調整して高分子量体を得た場合であっても、可塑剤等の添加が求められる。
また、特許文献3に記載された方法では、環状アリーレンスルフィドオリゴマーの選択的合成が困難であるという問題があり、特許文献4に記載された方法では、幾分かハロゲンを低減させることは可能だが、主に樹脂が主成分となる繊維では、前記ハロゲン含有量の規制値(900ppm以下)を満たすことは困難であった。
前記ポリ(アリーレンスルホニウム塩)を脱アルキル化又は脱アリール化し、下記一般式(20)で表される構成単位を有するポリアリーレンスルフィド樹脂を得る工程と、
を含む方法により得ることのできるものであり、
前記ポリアリーレンスルフィド樹脂が、FT−IR分光法で測定される赤外吸収スペクトルにおいて、2910cm−1〜2930cm−1の範囲に吸収ピークを有するものであることを特徴とする、ポリアリーレンスルフィド繊維を提供する。
また、従来の重合法では、加熱により発生するガスの量が比較的多い。特に、溶融紡糸などにより紡糸する際には、ポリアリーレンスルフィド樹脂の融点以上に加熱するため、ガスの発生の問題が顕著となる傾向がある。しかしながら、本発明に係るポリアリーレンスルフィド樹脂は、加熱時のガス発生量が低く抑制されるために、ガス発生に起因する繊維の品質低下を充分に抑制することができる。
さらに、上記発生ガスの量だけでなく、質に関しても本発明は優れている。本発明によれば、ポリアリーレンスルフィドの主鎖の末端がMeで封鎖されているため、従来の重合法のように末端がSH等になることはない。このため、重合のメカニズム上、チオフェノールやクロロ化合物等が発生せず、作業環境の改善につながる。
さらに、ポリアリーレンスルフィドの主鎖の末端がMeであることにより、従来の重合法のようなSHである場合に比べて分極率が低いため、洗浄工程時にガス発生の要因となる成分が除去されやすい。このため、新たな設備導入などのコスト低減に寄与する。
本実施形態において使用されるスルホキシドは、下記一般式(1)で表される化合物であり、2つのスルフィニル基を有する。
(20)の構成単位の割合は、ポリアリーレンスルフィド樹脂の結晶化度及び耐熱性の低下を抑制する観点から、ポリアリーレンスルフィド樹脂全体の10質量%以下の範囲であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましい。
D=α×Sn
(上記式中、Dはせん断速度を表し、Sはせん断応力を表し、αは定数を表し、nは非ニュートニアン指数を表す。)
前記ピークは、メチルスルファニル基(−SMe)の伸縮振動に由来する(帰属する)ものである。
また、本発明のポリアリーレンスルフィド繊維は、マルチフィラメント、モノフィラメント、短繊維および長繊維のいずれでも使用することができ、織物、不織布、繊維集合体等のあらゆる布帛を構成する繊維として用いることができる。
ビス[4−(メチルチオ)フェニル]スルフィド:シグマアルドリッチ製 製品番号S203815−25MG
硝酸(1.38):和光純薬工業(株)製、試薬特級、含量60〜61%、密度1.38g/mL
ジフェニルスルフィド:和光純薬工業(株)製、和光特級
ジフェニルエーテル:和光純薬工業(株)製、和光特級
ビフェニル:和光純薬工業(株)製、和光特級
トリフルオロメタンスルホン酸:和光純薬工業(株)製、和光特級
メタンスルホン酸:和光純薬工業(株)製、和光特級
酸化リン(V):和光純薬工業(株)製、和光1級
ピリジン:和光純薬工業(株)製、試薬特級
N−メチルピロリドン:和光純薬工業(株)製、和光一級
1.評価法
BRUKER製DPX−400の装置にて、各種重溶剤に溶解させて測定した。
蛍光X線(理学電機工業株式会社製ZSX100e)にて、粉末を測定し、残存ハロゲン量を分析した。
1H−NMR(溶媒CDCl3):2.75、7.49、7.61[ppm]
パーキンエルマー製DSC装置 Pyris Diamondを用いて、50mL/minの窒素流下、20℃/minの昇温条件で40〜400℃まで測定を行い、ガラス転移温度及び融点を求めた。
得られたPPS樹脂を融点+50℃でプレスしたのち、急冷することによって非晶性を示すフィルムを作成し、フーリエ変換赤外分光装置(以下「FT−IR装置」と略記する。日本分光製FTIR―6100を用いた。)で測定した。
ポリアリーレンスルフィド樹脂を島津製作所製フローテスター、CFT−500Cを用い、融点+20℃の温度で、荷重:1.96×106Pa、L/D=10/1にて、6分間保持した後に溶融粘度を測定した。
ポリアリーレンスルフィド樹脂の重量平均分子量及びピーク分子量を、ゲル浸透クロマトグラフィーを用いて、下記の測定条件により測定した。得られたMw及びMtopからMw/Mtopを算出した。6種類の単分散ポリスチレンを校正に用いた。
装置:超高温ポリマー分子量分布測定装置(株式会社センシュー科学製「SSC−7000」)
カラム:UT−805L(昭和電工株式会社製)
カラム温度:210℃
溶媒:1−クロロナフタレン
測定方法:UV検出器(360nm)
ポリマー中の塩素含有量は、ダイアンインスツルメンツ燃焼ガス吸収装置でポリマーを燃焼させ発生したガスを純水に吸収させ、吸収液中の塩素イオンをダイオネクスイオンクロマトグラフで定量した。
白色度(ホットプレスL*値)は、ポリアリーレンスルフィド樹脂を融点+40℃で1.5分間予熱後、融点+40℃で1.5分間、続けて130℃で1.5分間、30kg/cm2の圧力でホットプレスにより加圧成形して円盤状プレートを作製した。これについて、色彩色差計(東京電色株式会社製、Color Ace)を用いて測定した。
ポリアリーレンスルフィド樹脂をキャピラリーレオメーターにて、融点+20℃の条件下、直径1mm、長さ40mmのダイスを用いて100〜1000(sec−1)の剪断速度に対する剪断応力を測定し、これらの対数プロットした傾きから計算した値である。
ガスクロマトグラフ質量分析装置を用いて、ポリアリーレンスルフィド樹脂又は樹脂組成物の所定量のサンプルを325℃で15分間加熱し、そのときの発生ガス量を質量%として定量した。
分析用にサンプルの少量を分取し、重DMSOに溶解させたものについて1H−NMR測定を行うことにより、目的物が合成されていることを確認した。
1H−NMR(溶媒重DMSO):3.27、3.93、7.76、8.19[ppm]
得られた樹脂について熱分析を行った結果、ガラス転移温度(Tg)93℃、融点273℃であった。
また、赤外吸収スペクトルを測定したところ、図1のように2917cm−1の位置に吸収ピークの存在が認められた。
また、このポリマーの溶融粘度は1430Pa・sであり、Mtopは57000、Mwは60000であった。
また、ハロゲン量は50ppm以下と大幅な低減が認められた。
また、L値は74であり、非ニュートニアン指数は1.2であった。
また、発生ガス量は0.1[wt%]と少なかった。
分析用にサンプルの少量を分取し、過剰のメタンスルホン酸によってイオン交換後、重酢酸に溶解させたものについて1H−NMR測定を行うことにより、目的物が合成されていることを確認した。
1H−NMR(溶媒重酢酸):3.17、3.92、7.61、7.87、8.08、8.18[ppm]
得られた樹脂について熱分析を行った結果、ガラス転移温度(Tg)96℃、融点229℃であった。
また、赤外吸収スペクトルを測定したところ、図2のように2918cm−1の位置に吸収ピークの存在が認められた。
また、このポリマーの溶融粘度は100Pa・sであり、Mtopは10000、Mwは12000であった。
また、ハロゲン量は50ppm以下と大幅な低減が認められた。
また、L値は72であり、非ニュートニアン指数は1.5であった。
また、発生ガス量は0.05[wt%]と少なかった。
分析用にサンプルの少量を分取し、過剰のメタンスルホン酸によってイオン交換後、重アセトニトリルに溶解させたものについて1H−NMR測定を行うことにより、目的物が合成されていることを確認した。
1H−NMR(重アセトニトリル):3.32、3.58、7.45、7.66、7.78、7.95[ppm]
得られた樹脂について熱分析を行った結果、ガラス転移温度(Tg)127℃、融点325℃であった。
また、赤外吸収スペクトルを測定したところ、図3のように2917cm−1の位置に吸収ピークの存在が認められた。
また、このポリマーの溶融粘度は330Pa・sであり、Mtopは16000、Mwは18000であった。
また、ハロゲン量は50ppm以下と大幅な低減が認められた。
また、L値は75であり、非ニュートニアン指数は1.3であった。
また、発生ガス量は0.1[wt%]と少なかった。
圧力計、温度計、コンデンサ−、デカンタ−を連結した撹拌翼付きジルコニウムライニングの1リットルオートクレーブにp−ジクロロベンゼン(以下、「p−DCB」と略記する。)220.5g(1.5モル)、NMP29.7g(0.3モル)、47.43質量%NaSH水溶液177.29g(1.5モル)、及び48.71質量%NaOH水溶液123.18g(1.5モル)を仕込み、撹拌しながら窒素雰囲気下で173℃まで2時間掛けて昇温して、水177.98gを留出させた後、釜を密閉した。その際、共沸により留出したp−DCBはデカンタ−で分離して、随時釜内に戻した。脱水終了後、内温を160℃に冷却し、NMP267.65g(2.7モル)を仕込み、230℃まで昇温し、230℃で5時間撹拌した後、250℃まで40分で昇温し、250℃で1時間撹拌した。冷却後、得られたスラリーを3リットルの水に注いで80℃で1時間撹拌した後、濾過した。このケーキを再び3リットルの温水で1時間撹拌し、洗浄した後、濾過した。この操作を4回繰り返し、濾過後、熱風乾燥機を用いて120℃で一晩乾燥して白色の粉末状のPPS 154gを得た。
得られた固体について熱分析を行った結果、ガラス転移温度(Tg)92℃、融点277℃であったことから、ポリフェニレンスルフィド樹脂(PPS樹脂)が生成していることを確認した。
また、赤外吸収スペクトルを測定したところ、図4のように2910cm−1〜2930cm−1の範囲に吸収ピークの存在は認めらなかった。
また、このポリマーの溶融粘度は220Pa・sであり、Mtopは45000、Mwは44000であった。
また、ハロゲン量は1700ppmであった。
また、L値は77であり、非ニュートニアン指数は1.1であった。
また、発生ガス量は0.5[wt%]だった。
合成例1〜3及び比較合成例で得られた白色粉末状のポリマー30000質量部をタンブラーを用いて均一に混合した後、2軸混練押出機(TEM−35B、東芝機械)を用いて融点+20℃で溶融混練して、ペレット状のポリマーを得た。得られたペレットを紡糸温度融点+40℃、吐出量46.1質量部/min、引張速度1000m/minにて巻取り、未延伸糸を得た。
この未延伸糸を、延伸倍率3.2倍、第一ホットローラー温度:ガラス転移温度+5℃、第二ホットローラー温度:ガラス転移温度+50℃の延伸機で延伸を行い、ポリアリーレンスルフィド繊維を得た。得られたポリアリーレンスルフィド繊維に対し、各種評価を行った。評価結果を表1に示す。なお、合成例1のポリマーを用いたものを実施例1、合成例2のポリマーを用いたものを実施例2、合成例3のポリマーを用いたものを実施例3、比較合成例のポリマーを用いたものを比較例1と表記する。
JIS L−1015に従って行った。
ポリアリーレンスルフィド繊維の製造時の糸切れ状況を評価した。評価はポリマー合計30000質量部を製糸し、1回の糸切れ発生までの平均時間を算出した(時間/回)。
また、表に示される結果から明らかなように、実施例1〜3は、紡糸した際の引張特性に優れること、糸切れが顕著に抑制されていることが確認された。
Claims (4)
- ポリアリーレンスルフィド樹脂又はこれを含む組成物からなるポリアリーレンスルフィド繊維であって、
前記ポリアリーレンスルフィド樹脂が、下記一般式(1)で表されるスルホキシドと下記一般式(2)で表される芳香族化合物とを反応させ、下記一般式(10)で表される構成単位を有するポリ(アリーレンスルホニウム塩)を得る工程と、
前記ポリ(アリーレンスルホニウム塩)を脱アルキル化又は脱アリール化し、下記一般式(20)で表される構成単位を有するポリアリーレンスルフィド樹脂を得る工程と、
を含む方法により得ることのできるものであり、
前記ポリアリーレンスルフィド樹脂が、FT−IR分光法で測定される赤外吸収スペクトルにおいて、2910cm−1〜2930cm−1の範囲に吸収ピークを有するものである、ポリアリーレンスルフィド繊維。
(式(1)、(2)、(10)又は(20)中、R1は、炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数1〜10のアルキル基を有していてもよいアリール基を表し、R2aは、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、−Ar4、−S−Ar4、−O−Ar4、−CO−Ar4、−SO2−Ar4又は−C(CF3)2−Ar4を表し、R2bは、直接結合、−Ar6−、−S−Ar6−、−O−Ar6−、−CO−Ar6−、−SO2−Ar6−又は−C(CF3)2−Ar6−を表し、Ar1、Ar2、Ar3b及びAr6は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリーレン基を表し、Ar3a及びAr4は、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリール基を表し、Zは、直接結合、−S−、−O−、−CO−、−SO2−又は−C(CF3)2−を表し、X−は、アニオンを表す。) - 前記赤外吸収スペクトルのピークが、メチルスルファニル基由来のものである、請求項1に記載のポリアリーレンスルフィド繊維。
- ポリアリーレンスルフィド樹脂又はこれを含む組成物を溶融紡糸する工程を有し、
前記ポリアリーレンスルフィド樹脂が、下記一般式(1)で表されるスルホキシドと下記一般式(2)で表される芳香族化合物とを反応させ、下記一般式(10)で表される構成単位を有するポリ(アリーレンスルホニウム塩)を得る工程と、
前記ポリ(アリーレンスルホニウム塩)を脱アルキル化又は脱アリール化し、下記一般式(20)で表される構成単位を有するポリアリーレンスルフィド樹脂を得る工程と、
を含む方法により得ることのできるものであり、
前記ポリアリーレンスルフィド樹脂が、FT−IR分光法で測定される赤外吸収スペクトルにおいて、2910cm−1〜2930cm−1の範囲に吸収ピークを有するものである、ポリアリーレンスルフィド繊維の製造方法。
- 前記赤外吸収スペクトルのピークが、メチルスルファニル基由来のものである、請求項3に記載のポリアリーレンスルフィド繊維の製造方法。
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