JP2016065032A - 乳化組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、エステル系化合物について、経時的な分解又は含量低下を顕著に抑制し、製品価値の高いエステル系化合物含有乳化組成物を提供することにある。
【解決手段】
HLB7.0以下の親油性界面活性剤と組み合わせて油中水型乳化組成物とすると、エステル系化合物の経時的な含量低下が抑えられることを見出した。本発明のエステル系化合物としては、エステル系ステロイド化合物、エステル系ビタミンA誘導体、エステル系ビタミンC誘導体、ケイ皮酸誘導体、ベンゾイル誘導体、ニコチン酸誘導体、又はアミノ安息香酸アルキルエステルが挙げられる。
本乳化組成物は、医薬品・医薬部外品・化粧品等の乳化組成物として有用である。
【選択図】なし
Description
製剤中におけるエステル系ビタミンA誘導体の安定性改善に関する先行技術として、パルミチン酸レチノール、リン酸L−アスコルビルマグネシウム及び酢酸dl−α−トコフェロールを配合した貼付剤(特許文献5)や、パルミチン酸レチノールとアスタキサンチンを配合した乾燥リポソーム製剤(特許文献6)が知られている。しかしながら、貼付剤は厚みがあるため適用箇所から剥がれやすいといった欠点があり、適用箇所も限られる。また、乾燥リポソーム製剤は、調製方法が複雑で特定の機器が必要となるため、応用できる施設が限られる。
製剤中におけるエステル系ビタミンC誘導体の安定性改善に関する先行技術として、アスコルビン酸リン酸エステル、ガム質及びセルロース系高分子を配合した皮膚用化粧料(特許文献7)が知られている。しかしながら、ガム質およびセルロース系高分子の多量配合は、ベタツキなどが生じ使用感が好ましくない場合がある。
(1)(a)エステル系化合物、及び(b)HLB7.0以下の親油性界面活性剤を含有することを特徴とする油中水型乳化組成物、
(2)(b)成分がHLB5.5以下の親油性界面活性剤である(1)に記載の乳化組成物、
(3)(a)成分が、エステル系ステロイド化合物、エステル系ビタミンA誘導体、エステル系ビタミンC誘導体、ケイ皮酸誘導体、ベンゾイル誘導体、ニコチン酸誘導体、及びアミノ安息香酸アルキルエステルの群から選ばれる少なくとも1種のエステル系化合物である、(1)又は(2)のいずれかに記載の乳化組成物、
(4)(a)エステル系ステロイド化合物がヒドロコルチゾン酢酸エステル、デキサメタゾン酢酸エステル、プレドニゾロン酢酸エステル、及びプレドニゾロン吉草酸エステル酢酸エステルの群から選ばれる少なくとも1種である、(3)に記載の乳化組成物、
(5)(b)成分がアルキルグリセリルエーテル、及び/又は、モノオレイン酸ポリグリセリル、縮合リシノレイン酸ポリグリセリル、及びジイソステアリン酸ポリグリセリルからなる群から選ばれる少なくとも1種のポリグリセリン脂肪酸エステルである(2)に記載の乳化組成物、
(6)(a)成分が、レチノールパルミチン酸エステル、テトラヘキシルデカン酸アスコルビル、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、t-ブチルメトキシジベンゾイルメタン、ニコチン酸ベンジルエステル、及びアミノ安息香酸エチルの群から選ばれる少なくとも1種のエステル系化合物であり、(b)成分が、アルキルグリセリルエーテルである、(3)に記載の乳化組成物、
(7)アルキルグリセリルエーテルが、イソステアリルグリセリルエーテル、グリセリンモノステアリルエーテル及びモノオレイルグリセリルエーテルの群から選ばれる少なくとも1種である、(5)又は(6)のいずれかに記載の乳化組成物、
である。
本発明のアルキルグリセリルエーテルの例としては、イソステアリルグリセリルエーテル、グリセリンモノステアリルエーテル、又はモノオレイルグリセリルエーテルが挙げられる。イソステアリルグリセリルエーテルは、ペネトールGE-IS(商品名:花王株式会社製)等の市販品を利用することができる。グリセリンモノステアリルエーテルは、NIKKOL バチルアルコール 100(商品名:日光ケミカルズ株式会社製)等の市販品を利用することもできる。モノオレイルグリセリルエーテルは、NIKKOL セラキルアルコール(商品名:日光ケミカルズ株式会社製)等の市販品を利用することもできる。
本発明のアルキルグリセリルエーテルの含有量は、本発明のエステル系化合物1質量部に対して0.0005〜1000質量部であり、好ましくは0.05〜500質量部が望ましい。
(各乳化組成物の調製法)
下記の表1〜3に示す処方に従い、各成分を秤量し、エステル系化合物、イソステアリルグリセリルエーテル、自己乳化型モノステアリン酸グリセリル(NIKKOL MGS−DEXV(商品名:日光ケミカルズ株式会社))、又はポリグリセリン脂肪酸エステル、流動パラフィンからなる油相を約80℃に加温した。カルボキシビニルポリマー、濃グリセリン、パラオキシ安息香酸メチル、水酸化ナトリウム及び適宜精製水を加えて水相とし、約80℃に加温後、ディスパミキサーをかけながら油相に添加した。攪拌後、冷却して実施例1〜13の油中水型乳化組成物及び比較例1の水中油型乳化組成物を得た。
実施例1〜4及び比較例1について、65℃及び5℃で14日間保管した後にヒドロコルチゾン酢酸エステルの含有量を液体クロマトグラフ法(測定装置:Waters module、UV/VIS検出器(日本ウォーターズ(株))にて測定した。含有率の値は、5℃14日間保管後のヒドロコルチゾン酢酸エステルの含有量を100%とし、これに対する65℃14日間保管後のヒドロコルチゾン酢酸エステルの含有率を算出した。結果を表1〜2に示す。
(各乳化組成物の調製法)
下記の表4に示す処方に従い、各成分を秤量し、エステル系ステロイド、イソステアリルグリセリルエーテル、グリセリンモノステアリルエーテル、又はモノオレイルグリセリルエーテル、自己乳化型モノステアリン酸グリセリル(NIKKOL MGS−DEXV(商品名:日光ケミカルズ株式会社))、流動パラフィンからなる油相を約80℃に加温した。カルボキシビニルポリマー、濃グリセリン、パラオキシ安息香酸メチル、水酸化ナトリウム及び適宜精製水を加えて水相とし、約80℃に加温後、ディスパミキサーをかけながら油相に添加した。攪拌後、冷却して実施例14〜18の油中水型乳化組成物及び比較例2〜3の水中油型乳化組成物を得た。
試験例1と同様の方法により、測定した。含有率の値は、5℃14日間保管後のエステル系ステロイドの含有量を100%とし、これに対する65℃14日間保管後のエステル系ステロイドの含有率を算出した。結果を表4に示す。
(各乳化組成物の調製法)
下記の表5に示す処方に従い、各成分を秤量し、テトラヘキシルデカン酸アスコルビル、イソステアリルグリセリルエーテル、自己乳化型ステアリン酸グリセリル(NIKKOL MGS−DEXV(商品名:日光ケミカルズ株式会社))、流動パラフィン、パルミチン酸デキストリンからなる油相を約80℃に加温した。カルボキシビニルポリマー、濃グリセリン、パラオキシ安息香酸メチル、水酸化ナトリウム及び適宜精製水を加えて水相とし、約80℃に加温後、ディスパミキサーをかけながら油相に添加した。攪拌後、冷却して実施例19の油中水型乳化組成物及び比較例4の水中油型乳化組成物を得た。
試験例1と同様の方法により、測定した。含有率の値は、5℃3日間保管後のテトラヘキシルデカン酸アスコルビルの含有量を100%とし、これに対する65℃3日間保管後のテトラヘキシルデカン酸アスコルビルの含有率を算出した。結果を表5に示す。
(各乳化組成物の調製法)
下記の表6に示す処方に従い、各成分を秤量し、エステル系化合物、イソステアリルグリセリルエーテル、流動パラフィンからなる油相を約80℃に加温した。カルボキシビニルポリマー、濃グリセリン、パラオキシ安息香酸メチル、水酸化ナトリウム及び適宜精製水を加えて水相とし、約80℃に加温後、ディスパミキサーをかけながら油相に添加した。攪拌後、冷却して実施例20〜31の油中水型乳化組成物を得た。
試験例1と同様の方法により、実施例25、27及び30について測定した。含有率の値は、5℃3日間保管後のメトキシケイヒ酸エチルヘキシル、t-ブチルメトキシジベンゾイルメタン、レチノールパルミチン酸エステルの含有量を100%とし、これに対する65℃3日間保管後の各成分の含有率を算出した。結果を表7に示す。
Claims (7)
- (a)エステル系化合物、及び(b)HLB7.0以下の親油性界面活性剤を含有することを特徴とする油中水型乳化組成物。
- (b)成分がHLB5.5以下の親油性界面活性剤である請求項1に記載の乳化組成物。
- (a)成分が、エステル系ステロイド化合物、エステル系ビタミンA誘導体、エステル系ビタミンC誘導体、ケイ皮酸誘導体、ベンゾイル誘導体、ニコチン酸誘導体、及びアミノ安息香酸アルキルエステルの群から選ばれる少なくとも1種のエステル系化合物である、請求項1又は2のいずれかに記載の乳化組成物。
- (a)エステル系ステロイド化合物がヒドロコルチゾン酢酸エステル、デキサメタゾン酢酸エステル、プレドニゾロン酢酸エステル、及びプレドニゾロン吉草酸エステル酢酸エステルの群から選ばれる少なくとも1種である、請求項3に記載の乳化組成物。
- (b)成分がアルキルグリセリルエーテル、及び/又は、モノオレイン酸ポリグリセリル、縮合リシノレイン酸ポリグリセリル、及びジイソステアリン酸ポリグリセリルからなる群から選ばれる少なくとも1種のポリグリセリン脂肪酸エステルである請求項2に記載の乳化組成物。
- (a)成分が、レチノールパルミチン酸エステル、テトラヘキシルデカン酸アスコルビル、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、t-ブチルメトキシジベンゾイルメタン、ニコチン酸ベンジルエステル、及びアミノ安息香酸エチルの群から選ばれる少なくとも1種のエステル系化合物であり、(b)成分が、アルキルグリセリルエーテルである、請求項3に記載の乳化組成物。
- アルキルグリセリルエーテルが、イソステアリルグリセリルエーテル、グリセリンモノステアリルエーテル及びモノオレイルグリセリルエーテルの群から選ばれる少なくとも1種である、請求項5又は6のいずれかに記載の乳化組成物。
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