JP2015536373A - 樹脂移送成形プロセスのためのポリエチレンテトラアミンおよびトリエチレンジアミン触媒を含有するエポキシ樹脂系 - Google Patents
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Abstract
Description
1)1つ以上のエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂成分であって、エポキシ樹脂の少なくとも80重量%が、最大約250のエポキシ等価重量を有するポリフェノールの1つ以上のポリグリシジルエーテルである、エポキシ樹脂成分と、
2)アミン硬化剤であって、アミン硬化剤が、少なくとも95重量%のポリエチレンテトラアミンを含有するポリエチレンテトラアミン混合物であり、混合物が少なくとも40重量%の直鎖状トリエチレンテトラアミンを含有し、アミン硬化剤によって提供される1アミン水素当量当たり少なくとも0.8のエポキシ当量が、エポキシ樹脂成分によって反応混合物に提供される、アミン硬化剤と、
3)アミン硬化剤中の第一級および/または第二級アミン化合物の1モル当たり0.01〜0.5モルのトリエチレンジアミンであって、エポキシ樹脂成分、アミン硬化剤、または両方に存在する、トリエチレンジアミンと、を含有する硬化性エポキシ樹脂系である。
a)衝突混合によってエポキシ樹脂成分をアミン硬化剤と混合して、その結果生じた反応混合物を、強化用繊維を含む金型に移送することと、
b)金型中の反応混合物を高温で硬化して、強化用繊維が反応混合物を硬化することによって形成されるポリマーマトリックス中に埋め込まれる、繊維強化複合体を形成することと、
c)前記繊維強化複合材料を脱型することであって、
1)エポキシ樹脂成分が、1つ以上のエポキシ樹脂を含有し、エポキシ樹脂の少なくとも80重量%が最大約250のエポキシ等価重量を有するポリフェノールの1つ以上のポリグリシジルエーテルであり、
2)アミン硬化剤が、少なくとも95重量%のポリエチレンテトラアミンを含有するポリエチレンテトラアミン混合物であり、混合物が少なくとも40重量%の直鎖状トリエチレンテトラアミンを含有し、
3)ステップa)において、前記エポキシ樹脂成分および前記アミン硬化剤が、反応前に1アミン水素当量当たり0.8〜1.25のエポキシ当量を提供する比率で混合され、
4)アミン硬化剤中に提供される第一級および/または第二級アミン化合物の1モル当たり、0.01〜0.5モルのトリエチレンジアミンが反応混合物中に提供される、離型することと、を含む、繊維強化エポキシ複合体を形成するためのプロセスである。
H2N−CH2−CH2−NH−CH2−CH2−NH−CH2−CH2−NH2
である。
直鎖状トリエチレンテトラアミンは、少なくとも60%、少なくとも90%、少なくとも95%、最大100%の重量のポリエチレンテトラアミン混合物を構成し得る。
硬化性エポキシ樹脂系の実施例1−14および比較サンプルAおよびBの硬化特性を以下のように評価する。エポキシ樹脂A(約180のエポキシ等価重量および約350の分子量を有するビスフェノールAのジグリシジルエーテル)を市販のトリエチレンテトラアミンアミン硬化剤(Dow Chemical CompanyからのD.E.H.24)およびトリエチレンジアミンと、30秒間、高速実験室用混合物上で混合する。トリエチレンテトラアミン硬化剤は、約68重量%が直鎖状トリエチレンテトラアミン(H2N−CH2−CH2−NH−CH2−CH2−NH−CH2−CH2−NH2)であるものの約99重量%のトリエチレンテトラアミンを含有する。
硬化エポキシ樹脂系の実施例15〜17および比較サンプルCの硬化特性を、KraussMaffei Rim Star RTM 4/4高圧射出機上で評価する。機械は、加熱された原料タンクおよび高圧油圧混合頭部に通じる高圧可能線を備える。目標混合頭部圧力は、樹脂および硬化剤両方に対して10MPaである。原料温度は、表2に示すとおりである。エポキシ樹脂は、ビスフェノールAのジグリシジルエーテルである。実施例15〜18の硬化剤は、それぞれの場合で、Dow Chemical CompanyによってD.E.H.24として販売されるトリエチレンテトラアミン混合物および1:0.1のモル比のトリエチレンジアミンの配合物である。比較サンプルCの硬化剤は、国際公開第WO2012/177392号に記載されるとおりである。ステンレス鋼金型は、長さ540mm、幅290mm、および深さ2.3mmの内部寸法を有し、330g/qmの重量を有するPanexUD300(from Zoltek)炭素繊維予備成形物を含む。金型は、2つの通気点を伴う中央射出点を含む。閉鎖金型射出手順を適用する。金型温度は、表2に示すとおりである。射出速度、射出時間、射出重量、樹脂:硬化剤重量比率、離型時間、およびその結果生じた複合体の硬化樹脂相のガラス転移温度は、全て表2に示すとおりである。
Claims (18)
- 硬化性エポキシ樹脂系であって、
1)1つ以上のエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂成分であって、その少なくとも80重量%が、最大約250のエポキシ等価重量を有するポリフェノールの1つ以上のポリグリシジルエーテルである、エポキシ樹脂成分と、
2)アミン硬化剤であって、前記アミン硬化剤が、少なくとも95重量%のポリエチレンテトラアミンを含有するポリエチレンテトラアミン混合物であり、前記混合物が少なくとも40重量%の直鎖状トリエチレンテトラアミンを含有し、前記アミン硬化剤によって提供される1アミン水素当量当たり少なくとも0.8のエポキシ当量が、前記エポキシ樹脂成分によって前記反応混合物に提供される、アミン硬化剤と、
3)前記アミン硬化剤中の第一級および/または第二級アミン化合物の1モル当たり0.01〜0.5モルのトリエチレンジアミンであって、前記エポキシ樹脂成分、前記アミン硬化剤、または両方の中に存在する、トリエチレンジアミンと、を含む、硬化性エポキシ樹脂系。 - 前記アミン硬化剤中の第一級および/または第二級アミン化合物の1モル当たり0.05〜0.175モルのトリエチレンジアミンを含有する、請求項1に記載の硬化性エポキシ樹脂系。
- トリエチレンジアミン1重量部当たり、水と、少なくとも1つのヒドロキシル基および最大75の1ヒドロキシル基当たりの等価重量を有する化合物と、からなる群から選択される、0.1〜10重量部のヒドロキシル化合物をさらに含む、請求項1または2に記載の硬化性エポキシ樹脂系。
- 前記ヒドロキシル化合物が、水、アルカノール、アルキレングリコール、グリコールモノエーテル、グリコールモノエステル、トリメチロールプロパン、グリセリン、グリセリンのオリゴマー、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、エリスリトール、ソルビトール、スクロース、またはモノ−、ジ−、もしくはトリアルカノールアミンのうちの1つ以上である、請求項3に記載の硬化性エポキシ樹脂系。
- 中に強化用繊維を分散させた硬化エポキシ樹脂相を有する繊維強化エポキシ複合体を形成するためのプロセスであって、
a)衝突混合によってエポキシ樹脂成分をアミン硬化剤と混合して、その結果生じた反応混合物を、強化用繊維を含む金型に移送することと、
b)前記金型中の前記反応混合物を高温で硬化して、前記強化用繊維が前記反応混合物を硬化することによって形成されるポリマーマトリックス中に埋め込まれる、繊維強化複合体を形成することと、
c)前記繊維強化複合体を離型することであって、
1)前記エポキシ樹脂成分が、1つ以上のエポキシ樹脂を含有し、前記エポキシ樹脂の少なくとも80重量%が最大約250のエポキシ等価重量を有するポリフェノールの1つ以上のポリグリシジルエーテルであり、
2)前記アミン硬化剤が、少なくとも95重量%のポリエチレンテトラアミンを含有するポリエチレンテトラアミン混合物であり、前記混合物が少なくとも40重量%の直鎖状トリエチレンテトラアミンを含有し、
3)ステップa)において、前記エポキシ樹脂成分および前記アミン硬化剤が、反応前に第一級および/または第二級アミン化合物の1アミン水素当量当たり0.8〜1.25のエポキシ当量を提供する比率で混合され、
4)前記アミン硬化剤中に提供される第一級および/または第二級アミン化合物の1モル当たり、0.01〜0.5モルのトリエチレンジアミンが前記反応混合物中に提供されることと、を含む、繊維強化エポキシ複合体を形成するためのプロセス。 - 前記アミン硬化剤中の第一級および/または第二級アミン化合物の1モル当たり、0.05〜0.175モルのトリエチレンジアミンが、前記反応混合物に提供される、請求項5に記載のプロセス。
- トリエチレンジアミン1重量部当たり、水と、少なくとも1つのヒドロキシル基および最大75の1ヒドロキシル基当たりの等価重量を有する化合物と、からなる群から選択される、0.1〜10重量部のヒドロキシル化合物が、前記反応混合物に提供される、請求項5または6に記載のプロセス。
- 前記ヒドロキシル化合物が、水、アルカノール、アルキレングリコール、グリコールモノエーテル、グリコールモノエステル、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、エリスリトール、ソルビトール、スクロース、またはモノ−、ジ−、もしくはトリアルカノールアミンのうちの1つ以上である、請求項7に記載のプロセス。
- 前記反応混合物系が、少なくとも1つの硬化温度100および120℃の予熱済みレオメーター上で少なくとも60秒のゲル化時間および350秒以下のガラス化時間を示す、請求項5〜8のいずれかに記載のプロセス。
- 前記反応混合物系が、少なくとも1つの硬化温度100および120℃の予熱済みレオメーター上で少なくとも10秒のゲル化時間および120秒以下のガラス化時間を示す、請求項5〜8のいずれかに記載のプロセス。
- 前記高温が、80〜140℃である、請求項5〜10のいずれかに記載のプロセス。
- 前記離型時間が120秒以下である、請求項5〜11のいずれかに記載のプロセス。
- 前記硬化エポキシ樹脂相が、離型するときに少なくとも110℃のガラス転移温度を有する、請求項5〜12のいずれかに記載のプロセス。
- 樹脂移送成形プロセス、湿式圧縮成形プロセス、または隙間射出成形プロセスである、請求項5〜13のいずれかに記載のプロセス。
- 前記エポキシ樹脂成分および前記アミン硬化剤が、反応前に1アミン水素当量当たり0.8〜1.25のエポキシ当量を提供する比率で混合される、請求項5〜14のいずれかに記載のプロセス。
- 前記ポリエチレンテトラアミン混合物が、0.3重量%以下のアミノエチルエタノールアミンを含む、請求項5〜15のいずれかに記載のプロセス。
- 前記反応混合物が、内部離型剤を含む、請求項5〜16のいずれかに記載のプロセス。
- 請求項5〜17のいずれかに記載のプロセスによって作製される、硬化繊維強化複合体。
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