JP2015536359A - Led光硬化用3−ケトクマリン - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、LED光硬化において光開始剤として用いられることができる3−ケトクマリンに、および前記3−ケトクマリンを含む組成物を光硬化する方法に関する。
光重合性(photopolymerizable)システムは、分子内に、適切な波長の光放射に対する曝露によって、重合化を開始することができるラジカルを生成する官能基を有する光開始剤を含む。
本発明の目的は、光重合性組成物を光硬化する方法であって、該方法は、
I)a)50〜99.9重量%、好ましくは70〜98.9重量%の少なくとも1つのエチレン性不飽和化合物、
b)0.1〜35重量%、好ましくは0.1〜20重量%、および、さらに好ましくは0.2〜15重量%の少なくとも1つの式I:
R1は、水素、または置換または未置換のC1〜C12アルキル基であり;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素;または、−S−R7、ここでR7は、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル、置換または未置換のフェニル、アリールまたはヘテロアリール、C5〜C6シクロアルキル、SHで置換されたC1〜C12アルキル、−N(C1〜C6アルキル)2、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、−OH、−O(C1〜C12アルキル)、−COOHであり;または、C1〜C12アルコキシであり;および、R2、R3、R4およびR5の少なくとも1つはHとは異なっており;
R6は、水素、ヒドロキシル基、または、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である、
で表されるクマリン基であるか;
但し、R2、R3、R4およびR5の少なくとも1つはHとは異なっており、および、
Couが(a)であり、かつR2、R3、R4およびR5の少なくとも1つがC1〜C12アルコキシである場合、または、Couが(b)、(c)または(d)である場合、R1は、置換または未置換のC1〜C12アルキル基である、
で表される3−ケトクマリン;
を含む光重合性組成物を調製すること、
を含む。
R1は、水素、または置換または未置換のC2〜C12アルキル基であり;
で表されるクマリン基であるか;
で表される3−ケトクマリンである。
R1は、水素、または置換または未置換のC1〜C12アルキル基であり;
で表される3−ケトクマリンである。
本書において、「アルキル」または「アルキル基」との表現は、異なる明示がない限り、直鎖または分枝状の1〜12個の炭素原子を有するアルキル鎖を意味し、アルキル基における炭素原子の各個数に対する全ての可能性のある変異体、すなわち、3個の炭素原子に対して、n−プロピルおよびイソプロピル、4個の炭素原子に対して、n−ブチル、イソブチルおよびターシャリーブチル、5個の炭素原子に対して、n−ペンチル、1,1−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピルおよび2−メチルブチルなどを含む。
R6は、好ましくは、水素である。
他の好ましい態様において、式Iで表される3−ケトクマリンにおけるCouは、式(a)で表されるクマリン基であり、式(a)中、R6は水素であり、R2、R3、R4およびR5の少なくとも2つは、C1〜C6アルコキシ基であり、R1は置換または未置換のC1〜C12アルキル基である。
にスキーム化されるように、2−ヒドロキシ−1−アリールアルデヒド(−アリールケトン)の、対応するアルキルベンゾイルアセタートとのクネーフェナーゲル縮合によって、合成されることができる。
式Iで表される3−ケトクマリンと組み合わせて用いられることができる光開始剤の例には、アシルホスフィンオキシド、モノアシルホスフィンオキシドおよびビスアシルホスフィンオキシドの両方、クマリンまたは他のケトクマリン、芳香族オニウム塩化合物、有機過酸化物、チオキサントン、ヘキサアリールビスイミダゾール、ケトオキシムエステル、ボラート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、ベンゾフェノン、a−ジケトン、ケトスルホン、α−アミノケトン、ベンゾインおよびベンゾインエーテル、ベンジルケタール、α−ヒドロキシケトンおよびそれらの混合物が含まれる。
本発明のLED光重合性インクにおいて用いられることができる着色料は、染料、顔料またはそれらの組合せである。有機および/または無機の顔量が用いられることができる。着色料は、好ましくは顔料またはポリマー染料であり、最も好ましくは顔料である。顔料は、黒、白、シアン、マゼンタ、黄、赤、オレンジ、紫、青、緑、茶、それらの混合などであり得る。
例1(比較)
3−ベンゾイル−7−(N,N−ジエチルアミノ)クマリンの製造
室温での結晶化の後、反応産物をろ過し、乾燥し、0.6g(1.86mmol、収率72%)の黄色結晶を得た。
m.p. 147-150 ℃
1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1.24(t,6H), 3.45(q,4H), 6.50(d,1H), 6.62 (dd,1H), 7.35(d,1H),7.45(m,2H), 7.55(m,1H),7.81(d,2H), 8.09 (s,1H).
2,3,5,6−1H,4H−テトラヒドロキノリジノ[9,9a,1−gh]クマリン,9−ベンゾイルの製造
m.p. 194-196 ℃
1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 2.00(m,4H), 2.28(t,2H), 2.94(t,2H), 3.35 (m,4H), 6.95(s,1H), 7.45(t,2H), 7.55(m,1H),7.81(d,2H), 8.03 (s,1H).
3−ベンゾイル−7−メトキシクマリンの製造
m.p. 150-153 ℃; 1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 3.91(s,3H), 6.90(m,2H), 7.42-7.51(m,3H), 7.60(m,1H), 7.86(d,2H), 8.10 (s,1H).
7−メトキシ−3−(4−tertブチル−ベンゾイル)クマリンの製造
15.6g(0.129mmol)の33%NaOHを、0℃で50%THF/水の溶液中、15g(0.129mmol)のアセト酢酸メチルの溶液に撹拌しながら滴下して加えた。90分後、25.5g(0.130mmol)の4−t−ブチル−ベンゾイルクロリドを加え、混合物を60分間撹拌しながら、60℃まで加熱した。室温に冷却した後、反応物を、200mlの水および200mlの塩化メチレンに希釈した。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水した(anhydrified)。溶媒を真空下の蒸留によって除去し、黄色油として粗製のメチル3−(4−t−ブチルフェニル)−3−オキソ−プロパノアートを得た。
0.76g(3.28mmol)のメチル3−(4−t−ブチルフェニル)−3−オキソ−プロパノアートを、10mlのエタノール中、0.5g(3.28mmol)の4−メトキシ−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドおよび0.28g(3.28mmol)のピペリジンの溶液に加えた。溶液を2時間還流下で撹拌した。室温に冷却した後、溶媒を真空下の蒸留によって除去した。反応産物は、シリカゲルのフラッシュクロマトグラフィ(塩化メチレン:酢酸エチル 95:5)によって精製し、0.50g(1.48mmol、収率50%)の淡黄色の結晶を得た。
m.p. 123-127 ℃
1H-NMR (CDCl3, δ-NMR (CDCl0(s,9H), 3.86(s,3H), 6.75-6.90(m,2H), 7.40-7.50(m,3H), 7.76(d,2H), 8.00(s,1H).
3−(4−tertブチルベンゾイル)ベンゾ[f]クマリンの製造
66gのNaOH、33%水溶液(520mmol)を、200mlのメタノール中、15g(104mmol)の2−ヒドロキシナフタレンの溶液に加えた。撹拌下、30分後、20g(165mmol)のトリクロロメタンを、温度を60℃に維持しながら、ゆっくりと加えた。2時間後、反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を真空下の蒸留によって除去した。反応産物を200mlの塩化メチレンに溶解し、100mlの5%塩酸で洗浄した。有機相を分離し、溶媒を真空下で蒸発させた後、2−ヒドロキシ−ナフタレン1−カルボアルデヒドをシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィ(トルエン)によって精製し、8.7g(収率48%)の白色結晶を得た。
1H-NMR (CDCl3, δ ppm):7.25 (d,1H), 7.45(t,1H), 7.63(t,1H), 7.80(d,1H), 8.00(d,1H), 8.38(d,1H), 10.84(s,1H).
例4において報告したように製造した1.6g(6.83mmol)の粗製のメチル3−(4−t−ブチルフェニル)−3−オキソ−プロパノアートおよび0.4g(4.64mmol)のピペリジンを、10mlのエタノール中、0.8g(4.64mmol)の2−ヒドロキシ−ナフタレン1−カルボアルデヒドの溶液に撹拌しながら加えた。2時間の還流の後、反応混合物を冷却した。室温で結晶化した反応産物をろ過により回収した。0.76g(収率47%)の産物を得た。
m.p. 161-163 ℃
1H-NMR (CDCl3, δ ppm):1.35 (s,9H), 7.48-7.56(m,3H), 7.58-7.65(t,1H), 7.68-7.75(t,1H), 7.85-7.90(m,2H), 7.92-7.70(d,1H), 8.08-8.12(d,1H), 8.23-8.28(d,1H), 8.87(s,1H).
7−エチルチオ−3−ベンゾイルクマリンの製造
3g(19mmol)の3−エチルチオ−フェノールを窒素雰囲気下で、100mlの無水THF中、1.76g(58.2mmol)の無水パラホルムアルデヒド、5.31(52.5mmol)の無水トリエチルアミンおよび5g(52.5mmol)の無水MgCl2の溶液に撹拌しながら加えた。60℃で40分後、反応混合物を室温に冷却し、100mlの水に希釈し、塩酸でpH1に酸性化した。酢酸エチルでの抽出および溶媒の真空蒸発の後、粗製産物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィ(塩化メチレン)によって精製し、黄色油として2.0g(収率57%)の4−エチルチオ−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドを得た。
1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1.40(t,3H), 3.05(q,2H), 6.58(s,1H), 6,59(d,1H), 7.40(d,1H), 9.80(s,1H).
0.83g(4.33mmol)のエチルベンゾイルアセタートおよび0.37g(4.33mmol)のピペリジンを、10mlのエタノール中、0.79g(4.33mmol)の4−エチルチオ−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドの溶液に加えた。混合物を2時間還流下で撹拌し、次いで冷却した。室温での結晶化の後、反応産物をろ過により集め、0.90gの淡黄色の結晶を得た(収率67%)。
m.p. 122-124 ℃
1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1.45(t,3H), 3.08(q,2H), 7.18(d,2H), 7.42-7.55 (m,3H), 7.60-7.65(m,1H), 7.88(d.1H), 8.08(s,1H).
3−ベンゾイル−5,7−ジメトキシクマリンの製造
3g(19.5mmol)の3,5−ジメトキシ−フェノールを窒素雰囲気下で、100mlの無水THF中、1.76g(58.2mmol)の無水パラホルムアルデヒド、5.31g(52.5mmol)の無水トリエチルアミンおよび5g(52.5mmol)の無水MgCl2の溶液に撹拌しながら加えた。60℃で40分後、反応混合物を室温に冷却し、100mlの水で希釈し、塩酸でpH1に酸性化した。酢酸エチルでの抽出および溶媒の真空蒸発の後、粗製産物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィ(塩化メチレン)によって精製し、0.6g(収率17%)の4,6−ジメトキシ−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドを白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 3.84(s,3H), 3.85(s,3H), 5.91(s,1H), 6.02(s,1H), 10.10(s,1H).
0.63g(3.29mmol)のエチルベンゾイルアセタートおよび0.28g(3.29mmol)のピペリジンを、10mlのエタノール中、0.60g(3.29mmol)の4,6−ジメトキシ−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドの溶液に加えた。混合物を還流下で2時間撹拌し、次いで冷却した。室温での結晶化の後、反応産物をろ過により回収し、0.80gの白色の結晶を得た(収率78%)。
m.p. 175-178 ℃
1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 3.92(s,6H), 6.30(s,1H), 6.47(s,1H), 7.45(t,2H), 7.87(d,2H), 8.44(s,1H).
7−メトキシ−3−(4−メチル−ベンゾイル)クマリンの製造
1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 2.42 (s, 3H), 3.92 (s, 3H), 6.9 (m, 2H), 7.28 (d, 2H), 7,47 (d, 1H), 7.78 (d, 2H), 8.05 (s, 1H)
3−(4−メチルベンゾイル)ベンゾ[f]クマリンの製造
1H-NMR (CDCl3, a ppm): 2.44 (s, 3H), 7.30 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 7,60 (t, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.82 (d, 2H), 7.94 (d, 1H), 8.10 (d, 1H), 8.25 (d, 1H), 8.88 (s, 1H)
3−(4tertブチルベンゾイル)−5,7−ジメトキシクマリンの製造
m.p. 166-168℃
1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1.34 (s, 9H), 3.90 (s, 6H), 6.3 (d, 1H), 6.45 (d, 1H), 7.47 (d, 2H), 7.80 (d, 2H), 8.40 (s, 1H)
7−(sec−ブチルチオ)−3−ベンゾイルクマリンの製造
7.1g(39mmol)の3−(sec-ブチルチオ)−フェノールを窒素雰囲気下で撹拌しながら、150mlの無水THF中、7.89g(236mmol)の無水パラホルムアルデヒド、14.77(146mmol)の無水トリエチルアミンおよび5.6g(58.5mmol)の無水MgCl2の溶液に加えた。60℃で2時間後、反応混合物を室温に冷却し、100mlの水で希釈し、塩酸でpH1に酸性化した。
産物をエチルアセタートで抽出し、硫酸ナトリウムで脱水した。
溶液を真空下で蒸留によって除去し、粗製の4−(sec−ブチルチオ)−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドを黄色油として得た。
1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1.03(t,3H), 1.38(d,3H), 1.56-1.82(m,2H), 3.36(q,1H), 6.80-6.90(m,2H), 7.47(d,1H), 9.75(s,1H).
2.74g(14.2mmol)のエチルベンゾイルアセタートおよび1.2g(14.2mmol)のピペリジンを、20mlのエタノール中、3g(14.2mmol)の4−(sec−ブチルチオ)−2−ヒドロキシ−ベンズアルデヒドの溶液を加えた。還流下で反応混合物を2時間撹拌し、次いで冷却した。産物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィ(トルエン:酢酸エチル 9:1)によって回収し、1.92g(5.68mmol、収率40%)の黄色結晶を得た。
1H-NMR (CDCl3, δ ppm): 1.05(t,3H), 1.40(d,3H), 1.58-1.84(m,2H), 3.40 (q,1H), 7.15-7.26(m,2H), 7.40-7.50 (m,3H), 7.60(t,1H), 7.85(d,2H), 8.05(s,1H)
清澄な(clear)処方物
本発明の3−ケトクマリンを、先行技術の2つの3−ケトクマリンおよび当該分野で一般に用いられている2つの光開始剤:イソプロピルチオキサントン(Isopropyl Thioxanthone)(ITX)およびトリフェニルホスフィンオキシド(Triphenylphosphine Oxide)(TPO)と比較した。
テストのための光重合性組成物は、光開始剤および共開始剤、Esacure EDB(Lamberti S.p.Aにより上市されている)を夫々Ebecryl 605およびEbecryl 350(Cytec Industries Inc.)の混合物(99.5:0.5(重量))において3重量(wt)%の濃度で溶解して製造した。
これによって、重合度、したがって光開始剤の効率の定量化が可能になる。
時間に対する重合の%として表現される385nmおよび400nmでの結果を表1に報告する。
テストのための光重合性組成物を、インクジェット印刷用のシアンインクに夫々5.0wt%の濃度で光開始剤および共開始剤Esacure EDBに溶解することによって製造した。
FT−IR(FT-IR 430-Jasco)のサンプルロッジメントに置いた光重合性組成物を、サンプルから65mmの距離で30°の角度で配置したLED源(400nmまたは385nm)に曝露した。
IRスペクトルは、光重合の間、一定の時間間隔で取得され、アクリル二重結合に割り当てられる1408cm−1および810cm−1のピークのエリアの時間の減少をIRのソフトウェアを用いて決定した。これによって重合度、したがって光開始剤の効率の定量化が可能になる。
時間に対する重合の%として表現される結果を表3に報告する。
Claims (12)
- 光重合性組成物を光硬化する方法であって、
I)a)50〜99.9重量%の少なくとも1つのエチレン性不飽和化合物;
b)0.1〜35重量%の少なくとも1つの式I:
R1は、水素または置換または未置換のC1〜C12アルキル基であり、
Couは、式:
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素;
または、−S−R7、ここでR7は、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニル、置換または未置換のフェニル、アリールまたはヘテロアリール、C5〜C6シクロアルキル、SHで置換されたC1〜C12アルキル、−N(C1〜C6アルキル)2、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、−OH、−O(C1〜C12アルキル)、−COOHであり;
または、C1〜C12アルコキシであり;
R6は、水素、ヒドロキシル基、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である、
で表されるクマリン基であるか;
または、Couは、式:
但し、R2、R3、R4およびR5の少なくとも1つはHとは異なっており、および、Couが(a)であり、かつR2、R3、R4およびR5の少なくとも1つがC1〜C12アルコキシである場合、または、Couが(b)、(c)または(d)である場合、R1は、置換または未置換のC1〜C12アルキル基である、
で表される3−ケトクマリン
を含む光重合性組成物を製造すること;
II)そのように得られた光重合性組成物を、365nmと420nmとの間に含まれる波長で放射するLED光源で光重合すること、
を含む、前記光重合性組成物を光硬化する方法。 - 光重合性組成物が、
a)70〜98.9重量%の少なくとも1つのエチレン性不飽和化合物;
b)0.1〜20重量%の少なくとも1つの式Iで表される3−ケトクマリン
を含む、請求項1に記載の光重合性組成物を光硬化する方法。 - 式Iで表される3−ケトクマリンにおいて、Couが式(a)で表されるクマリン基であり、および、R2、R3、R4およびR5の少なくとも1つが−S−R7であり、および、R7が1〜6個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項1に記載の光重合性組成物を光硬化する方法。
- 式Iで表される3−ケトクマリンにおいて、Couが式(a)、式中R6が水素であり、R2、R3、R4およびR5の少なくとも2つがC1〜C6アルコキシ基である、で表されるクマリン基であり、および、R1が置換または未置換のC1〜C12アルキル基である、請求項1に記載の光重合性組成物を光硬化する方法。
- 式Iで表される3−ケトクマリンにおいて、Couが式(b)、(c)または(d)で表される未置換のナフト−クマリン基である、請求項1に記載の光重合性組成物を光硬化する方法。
- 光重合性組成物が、0.2〜15重量%の少なくとも1つの共開始剤および/または0.5〜15重量%の少なくとも1つの追加の光開始剤をさらに含む、請求項1に記載の光重合性組成物を光硬化する方法。
- 光重合性組成物が、70〜98.9重量%の少なくとも1つの光重合性化合物、0.1〜10重量%の少なくとも1つの式Iで表される3−ケトクマリン、1〜15重量%の少なくとも1つの増感性光開始剤、および、任意に、0.2〜8重量%の共開始剤を含む、請求項6に記載の光重合性組成物を光硬化する方法。
- 光重合性組成物が、さらに、c)0.01〜30重量%の着色料を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の光重合性組成物を光硬化する方法。
- 着色料が、インクジェット印刷用の着色料である、請求項8に記載の光重合性組成物を光硬化する方法。
- 式I:
R1は、水素または置換または未置換のC1〜C12アルキル基であり;
Couは、式:
で表されるクマリン基である、
で表される3−ケトクマリン。 - R7が、1〜6個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項10に記載の式Iで表される3−ケトクマリン。
- 式I:
R1は、置換または未置換のC2〜C12アルキル基であり;
Couは、式:
で表されるクマリン基であるか、
または、Couは、式:
で表される3−ケトクマリン。
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