JP2015532664A - 洗剤および清浄剤におけるポリエステルの使用 - Google Patents
洗剤および清浄剤におけるポリエステルの使用 Download PDFInfo
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Abstract
本発明は、(a)テレフタル酸ジメチルエステル、および(b)エチレングリコール、および(c)1,2−プロピレングリコール、および(d)1000〜2000g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種または2種以上のポリエチレングリコール、および(e)1050〜1350g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種のメチルポリエチレングリコールとを、(f)重縮合することのできる3〜6の官能基を有する1種または2種以上の架橋性化合物の存在下又は非存在下で重合させることによって得ることのできる1種または2種以上ポリエステルの、洗剤および洗浄用組成物における使用に関する。これらのポリエステルは、洗剤および洗浄用組成物において分散剤又は防汚重合体として使用するのに特に好適である。
Description
本発明は、例えば有利な分散力又は防汚特性を有する、テレフタル酸ジメチルエステル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(又はメチルポリエチレングリコール)から誘導される単位および任意の架橋構造単位を含むポリエステルの、洗剤および洗浄用組成物における使用、並びにこれらのポリエステルを含む洗剤および洗浄用組成物に関するものである。
また、これらのポリエステルは、毒物学的および生態毒性学的に極めて適合性がある。
テレフタル酸又はイソフタル酸などの芳香族ジカルボン酸とアルキレングリコールなどのジオールとから形成されるポリエステルは長い間知られており、特に洗剤および洗浄用組成物における防汚重合体(SRP)としてのその使用は、既に記載されている。
DE10 2008 023 803には、芳香族ジカルボン酸および/又はそのC1〜C4アルキルエステルとエチレングリコール、任意に1,2−プロピレングリコール、任意に200〜8000g/モルの平均モル質量を有するポリエチレングリコール、任意にポリアルキレングリコールエーテルについて200〜5000の平均分子量および任意に多官能性化合物を有するC1〜C4アルキルポリアルキレングリコールエーテルとを縮重合させて得られる洗濯洗剤および洗浄用組成物用の添加剤が記載され、例えば、その固体硬度および加水分解安定性が称賛されている。明示的に開示されたポリエステルは、例えば、ポリエチレングリコール6000およびメチルポリエチレングリコール750とメチルポリエチレングリコール2000との混合物を使用して製造される。
DE19826356には、ジカルボン酸又はそのエステル、エチレングリコールおよび/又はプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、アルキレンオキシドのC1〜C24アルコールへの水溶性付加生成物および3〜6個ヒドロキシル基を有する1種または2種以上のポリオールを重縮合して得られ、かつ、例えば洗濯用洗剤における防汚重合体として使用されるオリゴエステルが記載されている。明示的に開示されたポリエステルは、例えば、テレフタル酸ジメチル、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、ポリエチレングリコール1500、メチルポリエチレングリコール750とメチルポリエチレングリコール1820との混合物およびペンタエリトリトールから得られる。
ここで、驚くべきことに、
(a)テレフタル酸ジメチルエステル、および
(b)エチレングリコール、および
(c)1,2−プロピレングリコール、および
(d)1000〜2000g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種または2種以上のポリエチレングリコール、好ましくは1種のポリエチレングリコール、および
(e)1050〜1350g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種のメチルポリエチレングリコール
を、
(f)重縮合することのできる3〜6個の官能基、特に酸、アルコール又はエステル官能基を有する1種または2種以上の架橋性化合物の存在下又は非存在下で
重縮合することによって得ることのできるポリエステルが洗濯洗剤および洗浄用組成物に非常に有用であり、しかも非常に有利な分散力および非常に有利な防汚特性を有することが分かった。
(a)テレフタル酸ジメチルエステル、および
(b)エチレングリコール、および
(c)1,2−プロピレングリコール、および
(d)1000〜2000g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種または2種以上のポリエチレングリコール、好ましくは1種のポリエチレングリコール、および
(e)1050〜1350g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種のメチルポリエチレングリコール
を、
(f)重縮合することのできる3〜6個の官能基、特に酸、アルコール又はエステル官能基を有する1種または2種以上の架橋性化合物の存在下又は非存在下で
重縮合することによって得ることのできるポリエステルが洗濯洗剤および洗浄用組成物に非常に有用であり、しかも非常に有利な分散力および非常に有利な防汚特性を有することが分かった。
したがって、本発明は、
(a)テレフタル酸ジメチルエステル、および
(b)エチレングリコール、および
(c)1,2−プロピレングリコール、および
(d)1000〜2000g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種以上のポリエチレングリコール、好ましくは1種のポリエチレングリコール、および
(e)1050〜1350g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種のメチルポリエチレングリコール
を、
(f)重縮合することのできる3〜6の官能基、特に酸、アルコール又はエステル官能基を有する1種または2種以上の架橋性化合物の存在下又は非存在下で
重合させることによって得ることのできる1種または2種以上ポリエステルの、洗濯洗剤及びおよび洗浄用組成物における使用を提供する。
(a)テレフタル酸ジメチルエステル、および
(b)エチレングリコール、および
(c)1,2−プロピレングリコール、および
(d)1000〜2000g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種以上のポリエチレングリコール、好ましくは1種のポリエチレングリコール、および
(e)1050〜1350g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種のメチルポリエチレングリコール
を、
(f)重縮合することのできる3〜6の官能基、特に酸、アルコール又はエステル官能基を有する1種または2種以上の架橋性化合物の存在下又は非存在下で
重合させることによって得ることのできる1種または2種以上ポリエステルの、洗濯洗剤及びおよび洗浄用組成物における使用を提供する。
以下、本発明の使用において用いられるポリエステルを「ポリエステルA」という。
ポリエステルAは、好ましくはチタンテトライソプロポキシド/酢酸ナトリウム、酸化ジブチルスズ又はアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属アルコキシドなどの従来技術のエステル交換反応触媒および縮合触媒の存在下において、成分(f)の存在下又は非存在下で成分(a)〜(e)のエステル交換および縮合を行うことによって得ることができる。
ポリエステルAは、毒物学的および生態毒性学的に望ましくない、1000g/モル未満の重量平均分子量を有するポリエチレングリコールおよびメチルポリエチレングリコールから選択される残留単量体を含有しないことが注目に値する。
1050〜1350g/モルの範囲の重量平均分子量を有する単一のメチルポリエチレングリコールを、2種以上のメチルポリエチレングリコールの混合物としてではなく、単量体として使用することが本発明の本質的な特徴である。これにより、より狭い分子量分布および改善された品質のポリエステルAが得られる。
成分(d)として使用するのに好ましいのは、1200〜1800g/モルの範囲の重量平均分子量を有するポリエチレングリコールから選択される1種または2種以上の化合物である。
成分(d)として1500g/モルの重量平均分子量を有する1種のポリエチレングリコールを使用することが特に好ましい。
成分(e)は、1100〜1300g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種のメチルポリエチレングリコールであることが好ましい。
成分(e)は、1250g/モルの重量平均分子量を有する1種のメチルポリエチレングリコールであることが特に好ましい。
本発明の好ましい一実施形態では、ポリエステルAは、成分(f)の存在下で成分(a)〜(e)を重合させることによって得ることができる。
成分(f)として使用するのに好ましいのは、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、没食子酸、2,2−ジヒドロキシメチルプロピオン酸、ペンタエリトリトール、グリセロール、ソルビトール、マンニトール、1,2,3−ヘキサントリオール、ベンゼン−1,2,3−トリカルボン酸(ヘミメリト酸)、ベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸(トリメリト酸)およびベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸(トリメシン酸)よりなる群から選択される化合物である。
成分(f)としての使用のために、ペンタエリトリトールおよびグリセロールからなる群から選択される化合物が特に好ましい。
成分(f)としての使用のためにペンタエリトリトールが極めて好ましい。
本発明のさらに好ましい一実施態様では、ポリエステルAは、成分(f)の非存在下で成分(a)〜(e)を重合させることによって得ることができる。
好ましいのは、成分(a)〜(e)を成分(f)の存在下又は非存在下で、それぞれ成分(a)1モルを基準にして次のモル比:
0.2〜0.8モル、好ましくは0.3〜0.7モル、より好ましくは0.4〜0.6モル、最も好ましくは0.5〜0.6モルの成分(b)、および
1.0〜2.0モル、好ましくは1.1〜1.6モル、より好ましくは1.2〜1.5モル、最も好ましくは1.3〜1.4モルの成分(c)、および
0.05〜2.0モル、好ましくは0.1〜1.0モル、より好ましくは0.2〜0.8モル、最も好ましくは0.25〜0.5モルの成分(d)、および
0.01〜1.0モル、好ましくは0.05〜0.8モル、より好ましくは0.1〜0.5モル、最も好ましくは0.11〜0.3モルの成分(e)、
で、0.00001〜1.0モル、好ましくは0.00001〜0.5モル、より好ましくは0.0001〜0.01モル、最も好ましくは0.0002〜0.01モルの成分(f)の存在下又は成分(f)の非存在下で重合させることによって得ることのできるポリエステルAである。
0.2〜0.8モル、好ましくは0.3〜0.7モル、より好ましくは0.4〜0.6モル、最も好ましくは0.5〜0.6モルの成分(b)、および
1.0〜2.0モル、好ましくは1.1〜1.6モル、より好ましくは1.2〜1.5モル、最も好ましくは1.3〜1.4モルの成分(c)、および
0.05〜2.0モル、好ましくは0.1〜1.0モル、より好ましくは0.2〜0.8モル、最も好ましくは0.25〜0.5モルの成分(d)、および
0.01〜1.0モル、好ましくは0.05〜0.8モル、より好ましくは0.1〜0.5モル、最も好ましくは0.11〜0.3モルの成分(e)、
で、0.00001〜1.0モル、好ましくは0.00001〜0.5モル、より好ましくは0.0001〜0.01モル、最も好ましくは0.0002〜0.01モルの成分(f)の存在下又は成分(f)の非存在下で重合させることによって得ることのできるポリエステルAである。
ポリエステルAは、好ましくは700〜50000g/モルの範囲、より好ましくは800〜25000g/モルの範囲、さらに好ましくは1000〜15000g/モルの範囲、さらに好ましくは1200〜12000g/モルの範囲の重量平均分子量を有する。重量平均分子量は、基準として狭い分布のポリアクリル酸ナトリウムによる較正を使用した水溶液でのサイズ排除クロマトグラフィーによって決定される。
ポリエステルAは、好ましくは、成分(f)の存在下又は非存在下で(a)〜(e)成分を重合させることにより得られる。
ポリエステルAは、好ましくは、非イオン性ポリエステルである。
本発明の特に好ましい一実施形態では、ポリエステルAは、成分(f)の存在下又は非存在下で成分(a)〜(e)を重合させることによって得ることができ、ここで、重合に使用される成分(d)の量は、<80.0質量%、好ましくは<70.0質量%、より好ましくは<50.0質量%であり、これらは全て重合に使用する成分(a)〜(e)又は(a)〜(f)の総質量に基づく。
本発明のさらに特に好ましい実施形態では、ポリエステルAは、成分(f)の存在下又は非存在下で成分(a)〜(e)を重合させることによって得られ、ここで、ポリエステルAにおける成分(d)から誘導される構造単位の量は<80.0質量%、好ましくは<70.0質量%、より好ましくは<50.0質量%であり、これらは全てポリエステルAの総質量に基づく。
本発明の別の特に好ましい実施形態では、ポリエステルAは、成分(f)の存在下又は非存在下で成分(a)〜(e)を重合させることによって得ることができ、ここで、重合に使用される成分(d)および(e)の量は、合わせて<80.0質量%、好ましくは<70.0質量%であり、両方とも、重合に用いられる成分(a)〜(e)又は(a)〜(f)の総質量に基づく。
本発明の別の特に好ましい実施形態では、ポリエステルAは、成分(f)の存在下又は非存在下で成分(a)〜(e)を重合させることによって得ることができ、ここで、ポリエステルAにおける成分(d)および(e)から共に誘導される構造単位の量は、<80.0質量%、好ましくは<70.0質量%であり、両方ともポリエステルAの総質量に基づく。
上述のように、ポリエステルAは、有利な分散力が注目に値する。また、これらのものは、特に油肪汚れに関して有利な防汚効果および汚れ抵抗効果も注目に値し、しかも有利な防汚重合体である。
本発明の好ましい一実施形態では、1種または2種以上のポリエステルAは、洗剤および洗浄用組成物において分散剤として使用される。
本発明のさらに好ましい実施形態では、1種または2種以上のポリエステルAは、洗剤および洗浄用組成物において防汚重合体として使用される。
また、本発明は、1種または2種以上のポリエステルAを含む洗剤および洗浄用組成物も提供する。これらの洗剤および清浄用組成物は、該1種または2種以上のポリエステルAを、最終洗剤および洗浄用組成物の総質量に基づき、好ましくは0.01〜10.0質量%の量で含む。
洗剤および洗浄用組成物は、当業者に知られている通常の他の成分を含むことができる。
本発明の目的のための洗剤は、特に、テキスタイルを清浄にしかつ再調整するための洗剤である。
例えば本発明の洗剤のようなこの種の洗剤の場合には、成分は、例えば、陰イオン性、非イオン性、両性および陽イオン性界面活性剤、漂白剤、漂白活性化剤、漂白触媒、ビルダー、コビルダー、アルカリ洗浄剤、酵素、金属イオン封鎖剤、追加の防汚重合体、灰色化抑制剤、移染防止剤、色固定剤、錯化剤、蛍光増白剤、柔軟化成分、染料、香料、乳化剤、ヒドロトロープ、有機溶媒および水である。
本発明の目的のための清浄用組成物は、特に、食器を洗浄するためのおよび例えばタイル、床などの硬質表面を洗浄するための清浄用組成物である。
例えば本発明の洗浄用組成物のようなこのタイプの洗浄用組成物の場合には、成分は、例えば、陰イオン性、非イオン性、両性および陽イオン性界面活性剤、漂白剤、漂白活性化剤、漂白触媒、ビルダー、コビルダー、アルカリ、酵素、金属イオン封鎖剤、追加の防汚重合体、錯化剤、染料、香料、乳化剤、ヒドロトロープ、有機溶媒、酸、特に有機酸、消毒剤、増粘剤、防腐剤、真珠光沢剤、ガラス腐食防止剤、銀腐食防止剤、発泡調節剤および水である。
ポリエステルAは、清浄用組成物において特に好ましく使用される。
また、ポリエステルAは、本発明の主題のさらなる一部を形成する。
1種または2種以上のポリエステルAは、好ましくは水性分散液の形態で使用され、例えば洗剤および洗浄用組成物に水性分散液として取り入れられる。しかし、1種または2種以上のポリエステルAは、洗剤および清浄用組成物にそのまま取り入れられてもよい。水性分散液の使用には、ポリエステルをそのまま使用するよりも容易に計量できかつ取り扱いが改善されるという利点がある。
したがって、本発明は、1種または2種以上のポリエステルAを含む水性分散液も提供する。
水性分散液は、1種または2種以上のポリエステルAを、全て最終水性分散液の総質量に基づいて好ましくは5.0〜50.0質量%、より好ましくは10.0〜30.0質量%、さらに好ましくは15.0〜25.0質量%の量で含む。本発明の特に好ましい一実施形態では、水性分散液は、1種または2種以上のポリエステルAと水とからなる。
ポリエステルAは、水中での有利な分散性および溶解性が注目すべき点である。ポリエステルAと水とからなる水性分散液は、有利な貯蔵安定性を有し、かつ、沈降を示さないか、(たとえあったとしても)わずかしか示さない。
次の実施例をさらに明確にするために与えるが、本発明を限定するものではない。特に明記しない限り、全てのパーセンテージは質量を基準とする(質量%)。
例1:ポリエステル1
まず、KPG攪拌器と、内部温度計と、Vigreuxカラムと、蒸留ブリッジと、N2供給(5L/時)と、Anschutz−Thieleアダプターとを備えた1Lの4つ口フラスコに、164.4g(0.85モル)のテレフタル酸ジメチルエステル、87.9g(1.155モル)の1,2−プロパンジオール、29.5g(0.475モル)のエチレングリコール、1.14g(0.008モル)のペンタエリトリトールおよび0.75g(0.0009モル)の酢酸ナトリウムに装入し、その後、この反応混合物をN2ブランケット(5L/時)下で50〜100rpmの撹拌速度で撹拌しながら60℃の内部温度まで加熱した。N2ラインを閉じ、その後0.2g(0.0007モル)のチタンテトライソプロポキシドを添加した。その後、撹拌速度を300rpmに増加させ、そしてバッチを2時間かけて150℃の内部温度にまで、そしてさらに2時間かけて200℃の内部温度にまで加熱した。N2ラインを170℃の内部温度で再度開いた。この反応混合物を2時間にわたって200℃で加熱し、そして形成したメタノールを留去し、氷冷した容器中で濃縮させた。その後、この反応混合物を室温まで冷却し、328.7g(0.219モル)のポリエチレングリコール1500および137.8g(0.11モル)のポリエチレングリコールモノメチルエーテル1250を添加した。この混合物を、N2ブランケット(5L/時)下において300rpmの撹拌速度で撹拌しながら215℃の内部温度まで加熱し、N2ラインを閉鎖し、そして圧力を2時間かけて150mbarまで低下させ、そしてさらに2時間かけて10mbarまで低下させると共に、グリコールを留去した。2時間にわたる215℃および10mbarでの補助的な凝縮後に、溶融物を140〜150℃に冷却した。その後、この系をN2でベントし、そしてホットメルトを排出させた。固化したベージュ色の重合体溶融物を得た。
まず、KPG攪拌器と、内部温度計と、Vigreuxカラムと、蒸留ブリッジと、N2供給(5L/時)と、Anschutz−Thieleアダプターとを備えた1Lの4つ口フラスコに、164.4g(0.85モル)のテレフタル酸ジメチルエステル、87.9g(1.155モル)の1,2−プロパンジオール、29.5g(0.475モル)のエチレングリコール、1.14g(0.008モル)のペンタエリトリトールおよび0.75g(0.0009モル)の酢酸ナトリウムに装入し、その後、この反応混合物をN2ブランケット(5L/時)下で50〜100rpmの撹拌速度で撹拌しながら60℃の内部温度まで加熱した。N2ラインを閉じ、その後0.2g(0.0007モル)のチタンテトライソプロポキシドを添加した。その後、撹拌速度を300rpmに増加させ、そしてバッチを2時間かけて150℃の内部温度にまで、そしてさらに2時間かけて200℃の内部温度にまで加熱した。N2ラインを170℃の内部温度で再度開いた。この反応混合物を2時間にわたって200℃で加熱し、そして形成したメタノールを留去し、氷冷した容器中で濃縮させた。その後、この反応混合物を室温まで冷却し、328.7g(0.219モル)のポリエチレングリコール1500および137.8g(0.11モル)のポリエチレングリコールモノメチルエーテル1250を添加した。この混合物を、N2ブランケット(5L/時)下において300rpmの撹拌速度で撹拌しながら215℃の内部温度まで加熱し、N2ラインを閉鎖し、そして圧力を2時間かけて150mbarまで低下させ、そしてさらに2時間かけて10mbarまで低下させると共に、グリコールを留去した。2時間にわたる215℃および10mbarでの補助的な凝縮後に、溶融物を140〜150℃に冷却した。その後、この系をN2でベントし、そしてホットメルトを排出させた。固化したベージュ色の重合体溶融物を得た。
Claims (16)
- (a)テレフタル酸ジメチルエステル、および
(b)エチレングリコール、および
(c)1,2−プロピレングリコール、および
(d)1000〜2000g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種または2種以上のポリエチレングリコール、および
(e)1050〜1350g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種のメチルポリエチレングリコール
を、
(f)重縮合することのできる3〜6の官能基を有する1種または2種以上の架橋性化合物の存在下又は非存在下で
重合させることによって得ることのできる1種または2種以上ポリエステルの、洗剤および洗浄用組成物における使用。 - 前記1種または2種以上のポリエステルが、1000〜2000g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種のポリエチレングリコールを使用して重合することにより得ることができる、請求項1に記載の使用。
- 1200〜1800g/モルの範囲の重量平均分子量を有するポリエチレングリコールから選択される1種または2種以上の化合物を成分(d)として重合に使用する、請求項1又は2に記載の使用。
- 1500g/モルの重量平均分子量を有する1種のポリエチレングリコールを成分(d)として重合に使用する、請求項1〜3のいずれかに記載の使用。
- 1100〜1300g/モルの範囲の重量平均分子量を有する1種のメチルポリエチレングリコールを成分(e)として重合に使用する、請求項1〜4のいずれかに記載の使用。
- 1250g/モルの重量平均分子量を有する1種のメチルポリエチレングリコールを成分(e)として重合に使用する、請求項5に記載の使用。
- 前記1種または2種以上のポリエステルが、成分(f)の存在下で成分(a)〜(e)を重合させることによって得ることができる、請求項1〜6のいずれかに記載の使用。
- クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、没食子酸、2,2−ジヒドロキシメチルプロピオン酸、ペンタエリトリトール、グリセロール、ソルビトール、マンニトール、1,2,3−ヘキサントリオール、ベンゼン−1,2,3−トリカルボン酸(ヘミメリト酸)、ベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸(トリメリト酸)およびベンゼン−1,3,5−トリカルボン酸(トリメシン酸)よりなる群から選択される1種または2種以上の化合物を成分(f)として重合で使用する、請求項7に記載の使用。
- 前記1種または2種以上のポリエステルが、成分(a)〜(e)を成分(f)の存在下又は非存在下で、それぞれ成分(a)1モルを基準にして次のモル比:
0.2〜0.8モルの成分(b)、および
1.0〜2.0モルの成分(c)、および
0.05〜2.0モルの成分(d)、および
0.01〜1.0モルの成分(e)
で、0.00001〜1.0モルの成分(f)の存在下又は成分(f)の非存在下で重合させることによって得ることができる、請求項1〜8のいずれかに記載の使用。 - 前記1種または2種以上のポリエステルが、成分(a)〜(e)を成分(f)の存在下又は非存在下で、それぞれ成分(a)1モルを基準にして次のモル比:
0.3〜0.7モルの成分(b)、および
1.1〜1.6モルの成分(c)、および
0.1〜1.0モルの成分(d)、および
0.05〜0.8モルの成分(e)、
で、0.00001〜0.5モルの成分(f)の存在下又は成分(f)の非存在下で重合させることによって得ることができる、請求項9に記載の使用。 - 前記1種または2種以上のポリエステルが、成分(a)〜(e)を成分(f)の存在下又は非存在下で、それぞれ成分(a)1モルを基準にして次のモル比:
0.4〜0.6モルの成分(b)、および
1.2〜1.5モルの成分(c)、および
0.2〜0.8モルの成分(d)、および
0.1〜0.5モルの成分(e)、
で、0.0001〜0.01モルの成分(f)の存在下又は成分(f)の非存在下で重合させることによって得ることができる、請求項10に記載の使用。 - 前記1種または2種以上のポリエステルが、700〜50000g/モルの範囲の重量平均分子量を有する、請求項1〜11のいずれかに記載の使用。
- 前記1種または2種以上のポリエステルが1000〜15000g/モルの範囲の重量平均分子量を有する、請求項12に記載の使用。
- 分散剤としての請求項1〜13のいずれかに記載の使用。
- 防汚重合体としての請求項1〜14のいずれかに記載の使用。
- 請求項1〜13のいずれかに記載の1種または2種以上のポリエステルを含む洗剤および洗浄用組成物。
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