JP2015530444A - 反応樹脂組成物のための添加剤としての表面官能化ケイ酸の使用、ならびにそれを含有する樹脂組成物およびハードナー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
a.[O4/2Si]a[O3/2SiCH2(CR3R4)mX]b[O3/2SiCH2(CR3R4)nY]c[O3/2SiV]d (I)
の化合物であり、
式中、Xは、NRR2、NR[(CH2)pNR1]iR2、SR、S(CH2)eSR、S(CH2)fU、S[(CH2)jS]tR、S[(CH2)eS]t(CH2)sZ、NRC(S)NR1H、SCH2CH(NHR)CO2E、SCH2CH(CO2E)CH2CO2E、S(CH2)OR、S(CH2)uC(O)W、S(CH2)NRC(S)NR1HおよびOCH2CH(OH)CH2NR[(CH2)pNR1]iR3の中から選択され、ここで、Uはヘテロ芳香族環を表し、Zは、SiO3/2またはヘテロ芳香族環を表し、Eは、水素、C1〜C10−アルキルまたは金属イオンMを表し、Wは、OH、OR、OMまたはNR[(CH2)pNR1]iR2を表す。
(1)オルト樹脂。これらは、無水フタル酸、無水マレイン酸またはフマル酸およびグリコール、例えば1,2−プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコールまたは水素化ビスフェノール−Aに基づく。
(2)イソ樹脂。これらは、イソフタル酸、無水マレイン酸またはフマル酸およびグリコールから製造される。これらの樹脂は、オルト樹脂より高い量の反応性希釈剤を含有することができる。
(3)ビスフェノール−A−フマレート。これらは、エトキシル化ビスフェノール−Aおよびフマル酸に基づく。
(4)ヘット酸樹脂(ヘキサクロロ−エンド−メチレン−テトラヒドロフタル酸樹脂)。これらは、不飽和ポリエステル樹脂の製造中に塩素/臭素含有無水物またはフェノールから得られる樹脂である。
欧州特許出願公開第2357162A1号明細書によるラジカル硬化性メタクリレート化合物およびエポキシ化合物を含有する樹脂構成成分を含めて、ハイブリッドバインダー系のためのハードナー構成成分の貯蔵安定性を決定するため、各場合において、下に記載されている構成成分でモルタル塊を製造し、熱量測定的示差走査熱量測定(DSC)を用いて、異なる貯蔵期間後の硬化挙動を調査した。
ハードナー構成成分
硬化構成成分を製造するため、48g(38.5重量%)の2−メチル−1,5−ペンタンジアミン(DYTEK(登録商標)A、INVISTA(Deutschland)GmbH)、8g(6.4重量%)のtert−ブチルペルオキシベンゾエート(Trigonox(登録商標)C、Akzo Nobel Polymer Chemicals bv)、56gの石英粉末(Millisil(登録商標)W12(技術)、Quarzwerke GmbH、金属化合物は0.3%のAl2O3、0.05のFe2O3、0.1%のCaOおよびMgO、0.2%のNa2OおよびK2Oを含有していた)および11.2g(9重量%)の疎水性発熱性ケイ酸、ならびに各場合において、表1に示されている表面官能化ケイ酸1.4g(1.1重量%)を、木製スパチュラを使用して予備混合し、引き続いて、PC Laborsystemのプラネタリー溶解器内にて3500rev/min、80mbarで10分間分散させて、同質の塊が得られる。
製造された樹脂構成成分は、欧州特許出願公開第2357162A1号明細書の実施例1に従った樹脂構成成分であった。
表面官能化ケイ酸が金属セパレーターとして添加混合されていないことが異なって実施例1〜3と同様に製造されたハードナー構成成分を、比較として使用する。該樹脂構成成分は、実施例1〜3の構成成分に対応する。
貯蔵安定性を決定するため、ハードナー構成成分を、表2において見られる通りの時間表に従って+40℃で貯蔵した。貯蔵後、各場合においてハードナー構成成分を、新たに製造するとともに1日間+40℃で貯蔵された樹脂構成成分と、およそ5:1の樹脂構成成分:ハードナー構成成分の体積比(v/v)で混合することで、モルタル塊を形成した。硬化の温度曲線に基づいて貯蔵安定性を判定した。
Claims (18)
- 金属または金属化合物とともにキレート錯体を形成することができる有機多座リガンドを表面上に有する表面官能化ケイ酸を添加剤として含有することを特徴とする、ラジカル硬化性化合物に基づくおよび/またはエポキシに基づく樹脂構成成分。
- 前記表面官能化ケイ酸が、一般式(I)
[O4/2Si]a[O3/2SiCH2(CR3R4)mX]b[O3/2SiCH2(CR3R4)nY]c[O3/2SiV]d (I)
の化合物
(式中、Xは、NRR2、NR[(CH2)pNR1]iR2、SR、S(CH2)eSR、S(CH2)fU、S[(CH2)jS]tR、S[(CH2)eS]t(CH2)sZ、NRC(S)NR1H、SCH2CH(NHR)CO2E、SCH2CH(CO2E)CH2CO2E、S(CH2)lOR、S(CH2)uC(O)W、S(CH2)jNRC(S)NR1HおよびOCH2CH(OH)CH2NR[(CH2)pNR1]iR3の中から選択され、ここで、Uは、ヘテロ芳香族環を表し、Zは、SiO3/2またはヘテロ芳香族環を表し、Eは、水素、C1〜C10−アルキルまたは金属イオンMを表し、Wは、OH、OR、OMまたはNR[(CH2)pNR1]iR2を表し、
Yは、NRR2、NR[(CH2)pNR1]iR2、SR、S(CH2)eSR、S(CH2)fU、S[(CH2)jS]tRまたはS[(CH2)eS]t(CH2)sZの中から選択され、
R、R1、R3およびR4は、独立して、水素、C1〜C22−アルキル、C1〜C22−アリールおよびC1〜C22−アルキルアリールの中から選択され、R2は、水素、C1〜C22−アルキルまたはC2〜C10−アルキル−Si(O)3/2の中から選択され、
l、s、tおよびuは、独立して、1から100までの整数を表し、
iは、1から10,000までの整数を表し、
mおよびnは、独立して、1から100までの整数を表し、
e、f、jおよびpは、独立して、2から20までの整数を表し、
Vは、C1〜C22−アルキル、C2〜C22−アルケニル、C2〜C22−アルキニル、アリール、C1〜C22−アルキルアリール、硫化物、スルホキシド、スルホン、アミン、ポリアルキルアミン、ホスフィンもしくは他のリン含有基によって置換されているまたはこれらの基を炭化水素鎖の一部として含有するC1〜C22−アルキルの中から選択される任意選択により置換されている基を表し、
前記シリケートの酸素原子の遊離原子価は、
一般式(I)の他の化合物のケイ素原子、水素、直鎖もしくは分岐のC1〜C22−アルキル基、R5 3M1O1/2末端基、架橋ブリッジ員またはR5 qM1(OR6)gOk/2鎖もしくはAl(OR6)3-hOh/2鎖もしくはR5Al(OR6)2-rOr/2鎖の中から選択される(ここで、M1はSiまたはTiを表し、R5およびR6は独立して、直鎖もしくは分岐のC1〜C22−アルキル基、アリール基およびC1〜C22−アルキルアリール基の中から選択され、kは1から3までの整数を表し、qは1もしくは2を表し、gは0から2までの整数を表し、g+k+qは4であり、hは1から3までの整数を表し、rは1または2を表す)1個または複数の基によって、あるいは
オキソ金属結合系であって、前記金属がジルコニウム、ホウ素、マグネシウム、鉄、ニッケルまたはランタニドであるオキソ金属結合系によって
飽和されており、
a、b、cおよびdは、b:a比が0.00001から100,000の間であるとともにaおよびbが常に0より大きい、cが0より大きいならば、c:a+b比は、0.00001から100,000の間であり、dがゼロより大きいならば、d:a+b比は、0.00001から100,000の間であり、末端基および/または架橋基もしくはポリマー鎖が使用されるならば、a+b+c+dに対する前記末端基、前記架橋剤または前記ポリマー鎖の比は、0から999の間:1、好ましくは0.001から999の間:1、および特に好ましくは0.01から99の間:1であるような整数を表す)
であることを特徴とする、請求項1に記載の樹脂構成成分。 - 前記表面官能化ケイ酸が一般式(I)の化合物
(式中、
Xは、NRR2、NR[(CH2)pNR1]iR2、SR、S(CH2)eSR、S[(CH2)iS]tR、S[(CH2)eS]t(CH2)sZ、NRC(S)NR1H、S(CH2)uC(O)W、S(CH2)NRC(S)NR1HおよびOCH2CH(OH)CH2NR[(CH2)pNR1]iR3の中から選択され、ここで、Zは、SiO3/2またはヘテロ芳香族環を表し、Wは、NR[(CH2)pNR1]iR2を表し、
cが0より大きいならば、Yは、NRR2、NR[(CH2)pNR1]iR2、SR、S(CH2)eSR、S[(CH2)jS]tRまたはS[(CH2)eS]t(CH2)sZの中から選択され、
RおよびR1は、独立して、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C22−アリールおよびC1〜C22−アルキルアリールの中から選択され、R2は、水素、C1〜C22−アルキルまたはC2〜C10−アルキル−Si(O)3/2の中から選択され、R3およびR4は、水素を表し、
s、tおよびuは、1から20までの整数を表し、
iは、1から10,000までの整数を表し、
mおよびnは、独立して、1から10までの整数を表し、
e、jおよびpは、独立して、2から20までの整数を表し、
Vは、C1〜C22−アルキル、C2〜C22−アルケニル、C2〜C22−アルキニル、アリール、C1〜C22−アルキルアリール、硫化物、スルホキシド、スルホン、アミンもしくはポリアルキルアミンによって置換されているまたはこれらの基を炭化水素鎖の一部として含有するC1〜C22−アルキルの中から選択される任意選択により置換されている基を表し、
前記シリケートの酸素原子の遊離原子価は、
一般式(I)の他の化合物のケイ素原子、水素、直鎖もしくは分岐のC1〜C12−アルキル基、およびR5 3SiO1/2末端基、架橋ブリッジ員またはR5 qSi(OR6)9Ok/2鎖もしくはAl(OR6)3-hOh/2鎖もしくはR5Al(OR6)2-rOr/2鎖の中から選択される(ここで、R5およびR6は独立して、直鎖または分岐のC1〜C6−アルキル基、アリール基およびC1〜C22−アルキルアリール基の中から選択される)1個または複数の基によって飽和されており、
a、b、cおよびdは、b:a比が0.00001から100の間であるとともにaおよびbが常に0より大きく、cが0より大きいならば、c:a+b比は、0.00001から100の間であり、dがゼロより大きいならば、d:a+bの比は、0.00001から100の間であり、末端基および/または架橋剤もしくはポリマー鎖が使用されるならば、a+b+c+dに対する前記末端基、前記架橋剤または前記ポリマー鎖の比は、0から999の間:1、好ましくは0.001から999の間:1特に好ましくは0.01から99の間:1であるような整数を表す)
であることを特徴とする、請求項2に記載の樹脂構成成分。 - 前記表面官能化ケイ酸が一般式(I)の化合物
(式中、
Xは、NRR2、NH[(CH2)pNH]iR2、SR、S(CH2)eSH、S[(CH2)iS]tH、S[(CH2)eS]t(CH2)sZ、NHC(S)NR1H、S(CH2)uC(O)W、S(CH2)jNRC(S)NR1HおよびOCH2CH(OH)CH2NH[(CH2)pNH]iHの中から選択され、ここで、Zは、SiO3/2またはヘテロ芳香族環を表し、Wは、NH[(CH2)pNH]iHを表し、
cが0より大きいならば、Yは、NRR1、NH[(CH2)pNH]iRH、SR、S(CH2)eSH、S[(CH2)jS]tHまたはS[(CH2)eS]t(CH2)sZの中から選択され、
RおよびR1は、独立して、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C22−アリールおよびC1〜C22−アルキルアリールの中から選択され、R2は、水素、C1〜C22−アルキルまたはC3−アルキル−Si(O)3/2の中から選択され、R3およびR4は、水素を表し、
s、tおよびuは、独立して、1から10までの整数を表し、
iは、1から10,000までの整数を表し、
mおよびnは、独立して、1から5までの整数を表し、
e、j、sおよびpは、独立して、2から10までの整数を表し、
Vは、C1〜C12−アルキル、C2〜C22−アルケニル、C2〜C22−アルキニル、アリール、硫化物もしくはアミンによって置換されているまたはこれらの基を炭化水素鎖の一部として含有するC1〜C22−アルキルの中から選択される任意選択により置換されている基を表し、
前記シリケートの酸素原子の遊離原子価は、
一般式(I)の他の化合物のケイ素原子、水素、直鎖もしくは分岐のC1〜C12−アルキル基、およびR5 3SiO1/2末端基、架橋ブリッジ員またはR5 qSi(OR6)gOk/2鎖もしくはAl(OR6)3-hOh/2鎖もしくはR5Al(OR6)2-rOr/2鎖の中から選択される(ここで、R5およびR6は独立して、直鎖または分岐のC1〜C6−アルキル基、アリール基およびC1〜C22−アルキルアリール基の中から選択される)1個または複数の基によって飽和されており、
a、b、cおよびdは、b:a比が0.00001から10の間であるとともにaおよびbが常に0より大きく、cが0より大きいならば、c:a+b比は、0.00001から10の間であり、dがゼロより大きいならば、d:a+bの比は、0.00001から10の間であり、末端基および/または架橋基もしくはポリマー鎖が使用されるならば、a+b+c+dに対する前記末端基、前記架橋剤または前記ポリマー鎖の比は、0から99の間:1、好ましくは0.001から99の間:1特に好ましくは0.01から9の間:1であるような整数を表す)
であることを特徴とする、請求項3に記載の樹脂構成成分。 - 前記表面官能化ケイ酸が一般式(I)の化合物
(式中、
Xは、NR[(CH2)pNR1]iR2、S(CH2)eSH、S(CH2)uC(O)W、S(CH2)jNRC(S)NR1Hの中から選択され、ここで、Wは、NH[(CH2)pNH]iHを表し、
cおよびdは、0であり、
RおよびR1は、独立して、水素またはC1−アルキルの中から選択され、R2は水素を表し、R3およびR4は、水素を表し、
uおよびiは、独立して、1または2を表し、
e、jおよびpは、独立して、2または3を表し、
前記シリケートの酸素原子の遊離原子価は、
一般式(I)の他の化合物のケイ素原子、水素、直鎖もしくは分岐のC1〜C12−アルキル基、およびR5 3SiO1/2末端基、架橋ブリッジ員またはR5 qSi(OR6)gOk/2鎖もしくはAl(OR6)3-hOh/2鎖もしくはR5Al(OR6)2-rOr/2鎖の中から選択される(ここで、R5およびR6は独立して、直鎖または分岐のC1〜C6−アルキル基、アリール基およびC1〜C22−アルキルアリール基の中から選択される)1個または複数の基によって飽和されており、
aおよびbは、b:a比が0.00001から10の間であるような整数を表す)
であることを特徴とする、請求項4に記載の樹脂構成成分。 - 前記表面官能化ケイ酸が、表面官能化された発熱製造されたケイ酸であることを特徴とする、請求項1から5のいずれか1項に記載の樹脂構成成分。
- 金属または金属化合物とともにキレート錯体を形成することができる有機多座リガンドを表面上に有する表面官能化ケイ酸を添加剤として含有することを特徴とする、過酸化物ベースおよび/またはアミンベースのハードナー構成成分。
- 前記表面官能化ケイ酸が、一般式(I)
[O4/2Si]a[O3/2SiCH2(CR3R4)mX]b[O3/2SiCH2(CR3R4)nY]c[O3/2SiV]d (I)
の化合物
(式中、Xは、NRR2、NR[(CH2)pNR1]iR2、SR、S(CH2)eSR、S(CH2)fU、S[(CH2)jS]tR、S[(CH2)eS]t(CH2)sZ、NRC(S)NR1H、SCH2CH(NHR)CO2E、SCH2CH(CO2E)CH2CO2E、S(CH2)iOR、S(CH2)uC(O)W、S(CH2)jNRC(S)NR1HおよびOCH2CH(OH)CH2NR[(CH2)pNR1]iR3の中から選択され、ここで、Uは、ヘテロ芳香族環を表し、Zは、SiO3/2またはヘテロ芳香族環を表し、Eは、水素、C1〜C10−アルキルまたは金属イオンMを表し、Wは、OH、OR、OMまたはNR[(CH2)pNR1]iR2を表し、
Yは、NRR2、NR[(CH2)pNR1]iR2、SR、S(CH2)eSR、S(CH2)fU、S[(CH2)jS]tRまたはS[(CH2)eS]t(CH2)sZの中から選択され、
R、R1、R3およびR4は、独立して、水素、C1〜C22−アルキル、C1〜C22−アリールおよびC1〜C22−アルキルアリールの中から選択され、R2は、水素、C1〜C22−アルキルまたはC2〜C10−アルキル−Si(O)3/2の中から選択され、
l、s、tおよびuは、独立して、1から100までの整数を表し、
iは、1から10,000までの整数を表し、
mおよびnは、独立して、1から100までの整数を表し、
e、f、jおよびpは、独立して、2から20までの整数を表し、
Vは、C1〜C22−アルキル、C2〜C22−アルケニル、C2〜C22−アルキニル、アリール、C1〜C22−アルキルアリール、硫化物、スルホキシド、スルホン、アミン、ポリアルキルアミン、ホスフィンもしくは他のリン含有基によって置換されているまたはこれらの基を炭化水素鎖の一部として含有するC1〜C22−アルキルの中から選択される任意選択により置換されている基を表し、
前記シリケートの酸素原子の遊離原子価は、
一般式(I)の他の化合物のケイ素原子、水素、直鎖もしくは分岐のC1〜C22−アルキル基、R5 3M1O1/2末端基、架橋ブリッジ員またはR5 qM1(OR6)gOk/2鎖もしくはAl(OR6)3-hOh/2鎖もしくはR5Al(OR6)2-rOr/2鎖の中から選択される(ここで、M1はSiまたはTiを表し、R5およびR6は独立して、直鎖または分岐のC1〜C22−アルキル基、アリール基およびC1〜C22−アルキルアリール基の中から選択され、kは1から3までの整数を表し、qは1または2を表し、gは0から2までの整数を表し、g+k+q=4であり、hは1から3までの整数を表し、rは1もしくは2を表す)1個または複数の基によって、あるいは
オキソ金属結合系であって、前記金属がジルコニウム、ホウ素、マグネシウム、鉄、ニッケルもしくはランタニドであるオキソ金属結合系によって
飽和されており、
a、b、cおよびdは、b:a比が0.00001から100,000の間であるとともにaおよびbが常に0より大きく、cが0より大きいならば、c:a+b比は、0.00001から100,000の間であり、dがゼロより大きいならば、d:a+b比は、0.00001から100,000の間であり、末端基および/または架橋基もしくはポリマー鎖が使用されるならば、a+b+c+dに対する前記末端基、前記架橋剤または前記ポリマー鎖の比は、0から999の間:1、好ましくは0.001から999の間:1、特に好ましくは0.01から99の間:1であるようなきい整数を表す)
であることを特徴とする、請求項7に記載のハードナー構成成分。 - 前記表面官能化ケイ酸が一般式(I)の化合物
(式中、
Xは、NRR2、NR[(CH2)pNR1]iR2、SR、S(CH2)eSR、S[(CH2)iS]tR、S[(CH2)eS]t(CH2)sZ、NRC(S)NR1H、S(CH2)uC(O)W、S(CH2)jNRC(S)NR1HおよびOCH2CH(OH)CH2NR[(CH2)pNR1]iR3の中から選択され、ここで、Zは、SiO3/2またはヘテロ芳香族環を表し、Wは、NR[(CH2)pNR1]iR2を表し、
cが0より大きいならば、Yは、NRR2、NR[(CH2)pNR1]iR2、SR、S(CH2)eSR、S[(CH2)jS]tRまたはS[(CH2)eS]t(CH2)sZの中から選択され、
RおよびR1は、独立して、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C22−アリールおよびC1〜C22−アルキルアリールの中から選択され、R2は、水素、C1〜C22−アルキルまたはC2〜C10−アルキル−Si(O)3/2の中から選択され、R3およびR4は、水素を表し、
s、tおよびuは、独立して、1から20までの整数を表し、
iは、1から10,000までの整数を表し、
mおよびnは、独立して、1から10までの整数を表し、
e、jおよびpは、独立して、2から20までの整数を表し、
Vは、C1〜C22−アルキル、C2〜C22−アルケニル、C2〜C22−アルキニル、アリール、C1〜C22−アルキルアリール、硫化物、スルホキシド、スルホン、アミン、ポリアルキルアミンによって置換されているまたはこれらの基を炭化水素鎖の一部として含有するC1〜C22−アルキルの中から選択される任意選択により置換されている基を表し、
前記シリケートの酸素原子の遊離原子価は、
一般式(I)の他の化合物のケイ素原子、水素、直鎖または分岐のC1〜C12−アルキル基、R5 3SiO1/2末端基、架橋ブリッジ員またはR5 qSi(OR6)gOk/2鎖もしくはAl(OR6)3-hOh/2鎖もしくはR5Al(OR6)2-rOr/2鎖の中から選択される(ここで、R5およびR6は独立して、直鎖または分岐のC1〜C6−アルキル基、アリール基およびC1〜C22−アルキルアリール基の中から選択される)1個または複数の基によって飽和されており、
a、b、cおよびdは、b:a比が0.00001から100の間であるとともにaおよびbが常に0より大きく、cが0より大きいならば、c:a+b比は、0.00001から100の間であり、dがゼロより大きいならば、d:a+b比は、0.00001から100の間であり、末端基および/または架橋基もしくはポリマー鎖が使用されるならば、a+b+c+dに対する前記末端基、前記架橋剤または前記ポリマー鎖の比は、0から999の間:1、好ましくは0.001から999の間:1、特に好ましくは0.01から99の間:1であるような整数を表す)
であることを特徴とする、請求項8に記載のハードナー構成成分。 - 前記表面官能化ケイ酸が一般式(I)の化合物
(式中、
Xは、NRR2、NR[(CH2)pNH1]iR2、SR、S(CH2)eSH、S[(CH2)iS]tH、S[(CH2)eS]t(CH2)sZ、NHC(S)NR1H、S(CH2)uC(O)W、S(CH2)jNRC(S)NR1HおよびOCH2CH(OH)CH2NH[(CH2)pNH1]iHの中から選択され、ここで、Zは、SiO3/2またはヘテロ芳香族環を表し、Wは、NH[(CH2)pNH]iHを表し、
cが0より大きいならば、Yは、NRR1、NR[(CH2)pNH]iRH、SR、S(CH2)eSH、S[(CH2)jS]tHまたはS[(CH2)eS]t(CH2)sZの中から選択され、
RおよびR1は、独立して、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C22−アリールおよびC1〜C22−アルキルアリールの中から選択され、R2は、水素、C1〜C22−アルキルまたはC3−アルキル−Si(O)3/2の中から選択され、R3およびR4は、水素を表し、
s、tおよびuは、独立して、1から10までの整数を表し、
iは、1から10,000までの整数を表し、
mおよびnは、独立して、1から5までの整数を表し、
e、j、sおよびpは、独立して、2から10までの整数を表し、
Vは、C1〜C12−アルキル、C2〜C22−アルケニル、C2〜C22−アルキニル、アリール、C1〜C22−アルキルアリール、硫化物もしくはアミンによって置換されているまたはこれらの基を炭化水素鎖の一部として含有するC1〜C22−アルキルの中から選択される任意選択により置換されている基を表し、
前記シリケートの酸素原子の遊離原子価は、
一般式(I)の他の化合物のケイ素原子、水素、直鎖もしくは分岐のC1〜C12−アルキル基、R5 3SiO1/2末端基、架橋ブリッジ員またはR5 qSi(OR6)gOk/2鎖もしくはAl(OR6)3-hOh/2鎖もしくはR5Al(OR6)2-rOr/2鎖の中から選択される(ここで、R5およびR6は独立して、直鎖または分岐のC1〜C6−アルキル基、アリール基およびC1〜C22−アルキルアリール基の中から選択される)1個または複数の基
によって飽和されており、
a、b、cおよびdは、b:a比が0.00001から10の間であるとともにaおよびbが常に0より大きく、cが0より大きいならば、c:a+b比は、0.00001から10の間であり、dがゼロより大きいならば、d:a+b比は、0.00001から10の間であり、末端基および/または架橋基もしくはポリマー鎖が使用されるならば、a+b+c+dに対する前記末端基、前記架橋剤また前記ポリマー鎖の比は、0から99の間:1、好ましくは0.001から99の間:1、特に好ましくは0.01から9の間:1であるような整数を表す)
であることを特徴とする、請求項9に記載のハードナー構成成分。 - 前記表面官能化ケイ酸が一般式(I)の化合物
(式中、
Xは、NR[(CH2)pNR1]iR2、S(CH2)eSH、S(CH2)uC(O)W、S(CH2)jNRC(S)NR1Hの中から選択され、ここで、Wは、NH[(CH2)pNH]iHを表し、
cおよびdは、0であり、
RおよびR1は、独立して、水素またはC1−アルキルの中から選択され、R2は水素を表し、R3およびR4は、水素を表し、
uおよびiは、独立して、1または2を表し、
e、jおよびpは、独立して、2または3を表し、
前記シリケートの酸素原子の遊離原子価は、
一般式(I)の他の化合物のケイ素原子、水素、直鎖もしくは分岐のC1〜C12−アルキル基、およびR5 3SiO1/2末端基、架橋ブリッジ員またはR5 qSi(OR6)gOk/2鎖もしくはAl(OR6)3-hOh/2鎖もしくはR5Al(OR6)2-rOr/2鎖の中から選択される(ここで、R5およびR6は独立して、直鎖または分岐のC1〜C6−アルキル基、アリール基およびC1〜C22−アルキルアリール基の中から選択される)1個または複数の基によって飽和されており、
a、b、cおよびdは、b:a比が0.00001から10の間であるような整数を表す)
であることを特徴とする、請求項10に記載のハードナー構成成分。 - 前記表面官能化ケイ酸が、表面官能化された発熱製造されたケイ酸であることを特徴とする、請求項7から11のいずれか1項に記載のハードナー構成成分。
- 表面官能化ケイ酸の使用であって、前記ケイ酸が、それの表面上に、金属または金属化合物とともにキレート錯体を形成することができる有機多座リガンドを、多構成成分反応樹脂組成物の樹脂構成成分および/またはハードナー構成成分のための添加剤として有することを特徴とする、表面官能化ケイ酸の使用。
- 前記表面官能化ケイ酸が、一般式(I)
[O4/2Si]a[O3/2SiCH2(CR3R4)mX]b[O3/2SiCH2(CR3R4)nY]c[O3/2SiV]d (I)
の化合物
(式中、Xは、NRR2、NR[(CH2)pNR1]iR2、SR、S(CH2)eSR、S(CH2)fU、S[(CH2)jS]tR、S[(CH2)eS]t(CH2)sZ、NRC(S)NR1H、SCH2CH(NHR)CO2E、SCH2CH(CO2E)CH2CO2E、S(CH2)lOR、S(CH2)uC(O)W、S(CH2)jNRC(S)NR1HおよびOCH2CH(OH)CH2NR[(CH2)pNR1]iR3の中から選択され、ここで、Uは、ヘテロ芳香族環を表し、Zは、SiO3/2またはヘテロ芳香族環を表し、Eは、水素、C1〜C10−アルキルまたは金属イオンMを表し、Wは、OH、OR、OMまたはNR[(CH2)pNR1]iR2を表し、
Yは、NRR2、NR[(CH2)pNR1]iR2、SR、S(CH2)eSR、S(CH2)fU、S[(CH2)jS]tRまたはS[(CH2)eS]t(CH2)sZの中から選択され、
R、R1、R3およびR4は、独立して、水素、C1〜C22−アルキル、C1〜C22−アリールおよびC1〜C22−アルキルアリールの中から選択され、R2は、水素、C1〜C22−アルキルまたはC2〜C10−アルキル−Si(O)3/2の中から選択され、
l、s、tおよびuは、独立して、1から100までの整数を表し、
iは、1から10,000までの整数を表し、
mおよびnは、独立して、1から100までの整数を表し、
e、f、jおよびpは、独立して、2から20までの整数を表し、
Vは、C1〜C22−アルキル、C2〜C22−アルケニル、C2〜C22−アルキニル、アリール、C1〜C22−アルキルアリール、硫化物、スルホキシド、スルホン、アミン、ポリアルキルアミン、ホスフィンもしくは他のリン含有基によって置換されているまたはこれらの基を炭化水素鎖の一部として含有するC1〜C22−アルキルの中から選択される任意選択により置換されている基を表し、
前記シリケートの酸素原子の遊離原子価は、
一般式(I)の他の化合物のケイ素原子、水素、直鎖もしくは分岐のC1〜C22−アルキル基、R5 3M1O1/2末端基、架橋ブリッジ員またはR5 qM1(OR6)gOk/2鎖もしくはAl(OR6)3-hOh/2鎖もしくはR5Al(OR6)2-rOr/2鎖の中から選択される(ここで、M1はSiまたはTiを表し、R5およびR6は独立して、直鎖または分岐のC1〜C22−アルキル基、アリール基およびC1〜C22−アルキルアリール基の中から選択され、kは1から3までの整数を表し、qは1または2を表し、gは0から2までの整数を表し、g+k+qは4に等しく、hは1から3までの整数を表し、rは1または2を表す)1個または複数の基によって、あるいは
オキソ金属結合系であって、前記金属がジルコニウム、ホウ素、マグネシウム、鉄、ニッケルまたはランタニドであるオキソ金属結合系によって飽和されており、
a、b、cおよびdは、b:a比が0.00001から100,000の間であるとともにaおよびbが常に0より大きく、cが0より大きいならば、c:a+b比は、0.00001から100,000の間であり、dがゼロより大きいならば、d:a+b比は、0.00001から100,000の間であり、末端基および/または架橋基もしくはポリマー鎖が使用されるならば、a+b+c+dに対する前記末端基、前記架橋剤また前記ポリマー鎖の比は、0から999の間:1、好ましくは0.001から999の間:1、特に好ましくは0.01から99の間:1であるような整数を表す)
であることを特徴とする、請求項13に記載の使用。 - 前記表面官能化ケイ酸が一般式(I)の化合物
(式中、
Xは、NRR2、NR[(CH2)pNR1]iR2、SR、S(CH2)eSR、S[(CH2)iS]tR、S[(CH2)eS]t(CH2)sZ、NRC(S)NR1H、S(CH2)uC(O)W、S(CH2)jNRC(S)NR1HおよびOCH2CH(OH)CH2NR[(CH2)pNR1]iR3の中から選択され、ここで、Zは、SiO3/2またはヘテロ芳香族環を表し、Wは、NR[(CH2)pNR1]iR2を表し、
cが0より大きいならば、Yは、NRR2、NR[(CH2)pNR1]R2、SR、S(CH2)eSR、S[(CH2)jS]tRまたはS[(CH2)eS]t(CH2)sZの中から選択され、
RおよびR1は、独立して、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C22−アリールおよびC1〜C22−アルキルアリールの中から選択され、R2は、水素、C1〜C22−アルキルまたはC2〜C10−アルキル−Si(O)3/2.の中から選択され、R3およびR4は、水素を表し、
s、tおよびuは、独立して、1から20までの整数を表し、
iは、1から10,000までの整数を表し、
mおよびnは、独立して、1から10までの整数を表し、
e、jおよびpは、独立して、2から20までの整数を表し、
Vは、C1〜C22−アルキル、C2〜C22−アルケニル、C2〜C22−アルキニル、アリール、C1〜C22−アルキルアリール、硫化物、スルホキシド、スルホン、アミンもしくはポリアルキルアミンによって置換されているまたはこれらの基を炭化水素鎖の一部として含有するC1〜C22−アルキルの中から選択される任意選択により置換されている基を表し、
前記シリケートの酸素原子の遊離原子価は、
一般式(I)の他の化合物のケイ素原子、水素、直鎖もしくは分岐のC1〜C12−アルキル基、およびR5 3SiO1/2末端基、架橋ブリッジ員またはR5 qSi(OR6)gOk/2鎖もしくはAl(OR6)3-hOh/2鎖もしくはR5Al(OR6)2-rOr/2鎖の中から選択される(ここで、R5およびR6は独立して、直鎖または分岐のC1〜C6−アルキル基、アリール基およびC1〜C22−アルキルアリール基の中から選択される)1個または複数の基によって飽和されており、
a、b、cおよびdは、b:a比が0.00001から100の間であるとともにaおよびbが常に0より大きく、cが0より大きいならば、c:a+b比は、0.00001から100の間であり、dがゼロより大きいならば、d:a+b比は、0.00001から100の間であり、末端基および/または架橋基もしくはポリマー鎖が使用されるならば、a+b+c+dに対する前記末端基、前記架橋剤また前記ポリマー鎖の比は、0から999の間:1、好ましくは0.001から999.1の間、特に好ましくは0.01から99の間:1であるような整数を表す)
であることを特徴とする、請求項14に記載の使用。 - 前記表面官能化ケイ酸が一般式(I)の化合物
(式中、
Xは、NRR2、NH[(CH2)pNH]iR2、SR、S(CH2)eSH、S[(CH2)iS]tH、S[(CH2)eS]t(CH2)sZ、NHC(S)NR1H、S(CH2)uC(O)W、S(CH2)jNRC(S)NR1HおよびOCH2CH(OH)CH2NH[(CH2)pNH]iHの中から選択され、ここで、Zは、SiO3/2またはヘテロ芳香族環を表し、Wは、NH[(CH2)pNH]iHを表し、
cが0より大きいならば、Yは、NRR2、NH[(CH2)pNH]iRH、SR、S(CH2)eSH、S[(CH2)jS]tHまたはS[(CH2)eS]t(CH2)sZの中から選択され、
RおよびR1は、独立して、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C22−アリールおよびC1〜C22−アルキルアリールの中から選択され、R2は、水素、C1〜C22−アルキルまたはC3−アルキル−Si(O)3/2.の中から選択され、R3およびR4は、水素を表し、
s、tおよびuは、独立して、1から10までの整数を表し、
iは、1から10,000までの整数を表し、
mおよびnは、独立して、1から5までの整数を表し、
e、j、sおよびpは、独立して、2から10までの整数を表し、
Vは、C1〜C12−アルキル、C2〜C22−アルケニル、C2〜C22−アルキニル、アリール、硫化物もしくはアミンによって置換されているまたはこれらの基を炭化水素鎖の一部として含有するC1〜C22−アルキルの中から選択される任意選択により置換されている基を表し、
前記シリケートの酸素原子の遊離原子価は、
一般式(I)の他の化合物のケイ素原子、水素、直鎖もしくは分岐のC1〜C12−アルキル基、およびR5 3SiO1/2末端基、架橋ブリッジ員またはR5 qSi(OR6)gOk/2鎖もしくはAl(OR6)3-hOh/2鎖もしくはR5Al(OR6)2-rOr/2鎖の中から選択される(ここで、R5およびR6は独立して、直鎖または分岐のC1〜C6−アルキル基、アリール基およびC1〜C22−アルキルアリール基の中から選択される)1個または複数の基によって飽和されており、
a、b、cおよびdは、b:a比が0.00001から10の間であるとともにaおよびbが常に0より大きく、cが0より大きいならば、c:a+b比は、0.00001から10の間であり、dがゼロより大きいならば、d:a+b比は、0.00001から10の間であり、末端基および/または架橋基もしくはポリマー鎖が使用されるならば、a+b+c+dに対する前記末端基、前記架橋剤また前記ポリマー鎖の比は、0から99の間:1、好ましくは0.001から99.1の間、特に好ましくは0.01から9の間:1であるような整数を表す)
であることを特徴とする、請求項15に記載の使用。 - 前記表面官能化ケイ酸が一般式(I)の化合物
(式中、
Xは、NR[(CH2)pNR1]iR2、S(CH2)eSH、S(CH2)uC(O)W、S(CH2)jNRC(S)NR1Hの中から選択され、ここで、Wは、NH[(CH2)pNH]iHを表し、
cおよびdは、0であり、
RおよびR1は、独立して、水素またはC1−アルキルの中から選択され、R2は水素を表し、R3およびR4は、水素を表し、
uおよびiは、独立して、1または2を表し、
e、jおよびpは、独立して、2または3を表し、
前記シリケートの酸素原子の遊離原子価は、
一般式(I)の他の化合物のケイ素原子、水素、直鎖もしくは分岐のC1〜C12−アルキル基、およびR5 3SiO1/2末端基、架橋ブリッジ員またはR5 qSi(OR6)gOk/2鎖もしくはAl(OR6)3-hOh/2鎖もしくはR5Al(OR6)2-rOr/2鎖の中から選択される(ここで、R5およびR6は独立して、直鎖または分岐のC1〜C6−アルキル基、アリール基およびC1〜C22−アルキルアリール基の中から選択される)1個または複数の基によって飽和されており、
aおよびbは、b:a比が0.00001から10の間であるような整数を表す)
であることを特徴とする、請求項16に記載の使用。 - 前記表面官能化ケイ酸が表面官能化された発熱製造されたケイ酸であることを特徴とする、請求項13から17のいずれか1項に記載の使用。
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