JP2015519304A - ピリジンオキシドからのアルカリ金属ピリチオンおよびその多価金属複合体の製造方法 - Google Patents
ピリジンオキシドからのアルカリ金属ピリチオンおよびその多価金属複合体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015519304A JP2015519304A JP2015504666A JP2015504666A JP2015519304A JP 2015519304 A JP2015519304 A JP 2015519304A JP 2015504666 A JP2015504666 A JP 2015504666A JP 2015504666 A JP2015504666 A JP 2015504666A JP 2015519304 A JP2015519304 A JP 2015519304A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxide
- pyridine
- pyrithione
- alkali metal
- reaction mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Description
[0001]本出願は、合衆国法典第35巻第119条(e)の下で、2012年4月3日付けで出願された「A NOVEL PROCESS FOR PREPARING A ALKALI METAL PYRITHIONE AND ITS POLYVALENT METAL COMPLEXES FROM PYRIDINE OXIDE」という表題の米国特許出願第61/619,485号に基づく優先権を主張する。米国特許出願第61/619,485号の開示は、その全体が参照により本明細書に組み入れられる。
[0002]本発明は、一般的に、硫化剤(sulfurination agent)と塩基物質とを使用したピリジンN−オキシドからのアルカリ金属ピリチオンの製造方法に関する。加えて、本発明は、本明細書で説明されるアルカリピリチオンからのピリチオンの多価金属複合体の効率的な製造方法に関する。
[0046]1Lの反応装置を窒素でパージし、以下のものを撹拌しながら列挙した順番で投入した:300mlの1,3−ジイソプロピルベンゼン(DIB)、3.6gのダウファックス*2A1界面活性剤、24.2g(0.242マイル)の95%ピリジンN−オキシド、11.0g(0.343マイル)の硫黄元素、22.2gのすりつぶした60〜63%のNa2S、および17.6g(0.242マイル)のCa(OH)2。反応混合物を加熱し、200℃になるまで3.5時間撹拌した。ディーン・スターク・トラップから約14mlのH2Oと27mlのDIBを収集した。
[0048]実施例1で説明したのと同じ設定を用いて、300mlの1,3−イソプロピルベンゼンと36.65gの55.39%のピリジンN−オキシド溶液(20.30gの100%ピリジンN−オキシド)との混合物を170℃で1.5時間撹拌した。トラップから16mlのH2Oと6mlのDIBを回収した。反応装置を85℃に冷却し、3.13gのダウファックス*2A1、15.60gのCa(OH)2、20.53gのすりつぶした60%のNa2S、および10.23gの硫黄をこの順番で添加した。
[0050]190℃で6.5時間反応させたことを除いて、実施例1で説明したような方式で実験を実行した。83.8%の収量を達成し、94.1%のピリジンN−オキシドが変換された。
[0051]ジエチルベンゼン中でピリジンN−オキシド、硫黄元素、水酸化ナトリウム、および酸化カルシウムを1.0:3.5:2.5:1.0のモル比で使用して、183℃で4時間反応させたことを除いて、実施例1で説明したような方式で実験を実行した。収量68%のナトリウムピリチオンを得て、88%のピリジンN−オキシドが変換された。
[0052]マイクロ波を使用して反応混合物を200℃で1.5時間加熱したことを除いて、実施例1で説明したような方式で実験を実行した。この反応から、収量74.1%のナトリウムピリチオンを得て、90.9%が変換された。
[0053]テフロン(Teflon)製の反応装置を使用したことを除いて、実施例5で説明したような方式で実験を実行した。マイクロ波により200℃で1.5時間加熱することにより、この反応から、収量80.8%のナトリウムピリチオンを得て、91.4%が変換された。
Claims (22)
- アルカリ金属ピリチオンの製造方法であって:
溶媒ブレンドに、ピリジンN−オキシド、少なくとも1種の硫化剤、および少なくとも1種の塩基物質を添加し、第一の反応混合物を形成する工程であり、ここで溶媒ブレンドは、界面活性剤と第一の有機溶媒とを含有し;硫化剤および塩基物質は、ピリジンN−オキシドに対して予め決められたモル比で添加される、工程;
第一の反応混合物を第一の予め決められた温度に加熱する工程;
第一の反応混合物を第二の予め決められた温度に冷却する工程;
冷却した反応混合物に水溶液を添加して、有機層と水層とを有する二相の液体を形成する工程;
水層または二相の液体を濾過して、濾過ケークと濾液とを得る工程;
濾過の前又は後に、二相の液体から水層を分離する工程;
化学的に不活性なガスでトラップ中に水層または濾液を散布することにより、第二の反応混合物を形成する工程であり、ここでトラップは、アルカリ金属水酸化物を含む、工程;および
第二の反応混合物からアルカリ金属ピリチオンを単離する工程
を含む、上記方法。 - 反応混合物の加熱中に水が生成し、加熱中に第一の反応混合物から水が連続的に除去される、請求項1に記載の方法。
- 濾過ケークを水性の液体で洗浄し、洗浄後に水性の液体を捕捉すること;および捕捉された水性の液体を濾液に添加することをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記硫化剤が、硫黄元素、塩化硫黄、およびアルカリ金属多硫化物からなる群より選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記界面活性剤が、非イオン界面活性剤およびイオン性界面活性剤からなる群より選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒ブレンドが、ピリジンN−オキシドの約0.05重量%から約10重量%の量で界面活性剤を含有する、請求項1に記載の方法。
- 分離した水層のpH値を約6.0〜7.0に調節する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 第二の反応混合物のpH値を約7.0〜10.0に調節する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記塩基物質が、硫化ナトリウム水和物、硫化水素ナトリウム、水酸化カルシウム、およびアルカリ金属水酸化物からなる群より選択される、請求項1に記載の方法。
- 第一の有機溶媒が、ジエチルベンゼン、ジプロピルベンゼン、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、キシレン、トルエン、およびアルキルエーテル(例えばエチレングリコールジメチルまたはジブチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテルなどのエチレングリコールジアルキルエーテル)、ならびに有機アミンからなる群より選択される、請求項1に記載の方法。
- 第一の予め決められた温度が、約60℃から約210℃である、請求項1に記載の方法。
- 反応混合物を第一の予め決められた温度に加熱することを促進する工程をさらに含み、ここで加熱はマイクロ波によって促進される、請求項1に記載の方法。
- 前記硫化剤が硫黄元素であり、硫黄元素のピリジンN−オキシドに対する予め決められたモル比は、約1から約3である、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の塩基物質が水酸化カルシウムであり、水酸化カルシウムのピリジンN−オキシドに対する予め決められたモル比は、約0.2から約1.5である、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の塩基物質が硫化ナトリウムであり、硫化ナトリウムのピリジンN−オキシドに対する予め決められたモル比は、約0.2から約1.0である、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒ブレンドが、ピリジンN−オキシドの約0.2重量%から約20重量%の量で界面活性剤を含有し;
前記少なくとも1種の塩基物質が水酸化カルシウムであり、水酸化カルシウムのピリジンN−オキシドに対する予め決められたモル比は、約0.2から約1.5であり、前記少なくとも1種の塩基物質が硫化ナトリウムであり、硫化ナトリウムのピリジンN−オキシドに対する予め決められたモル比は、約0.2から約1.0であり;
前記硫化剤が硫黄元素であり、硫黄元素のピリジンN−オキシドに対する予め決められたモル比は、約1から約3であり;
第一の有機溶媒が、ジエチルベンゼン、ジプロピルベンゼン、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、キシレン、トルエン、およびアルキルエーテル(例えばエチレングリコールジメチルまたはジブチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテルなどのエチレングリコールジアルキルエーテル)、ならびに有機アミンからなる群より選択され;および
該方法は、分離した水層のpH値を約6.0〜7.0に調節する工程、および第二の反応混合物のpH値を約7.0〜10.0に調節する工程をさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 多価金属ピリチオンの製造方法であって:
請求項1に記載の方法に従ってアルカリ金属ピリチオンを形成すること、および
アルカリ金属ピリチオンを多価金属塩と反応させて、多価金属ピリチオンを形成すること
を含む、上記方法。 - 前記多価金属塩中の多価金属の対イオンが、塩化物、硫酸塩、硝酸塩、および酸化物からなる群より選択される、請求項17に記載の方法。
- 前記アルカリ金属が、リチウム、ナトリウム、およびカリウムからなる群より選択される、請求項17に記載の方法。
- 前記多価金属が、Mg、Ca、Sr、Ba、Cu、Ag、Zr、およびZnからなる群より選択される、請求項17に記載の方法。
- 多価金属ピリチオンの製造方法であって:
請求項16に記載の方法に従ってアルカリ金属ピリチオンを形成すること;および
アルカリ金属ピリチオンを多価金属塩と反応させて、多価金属ピリチオンを形成すること
を含む、上記方法。 - 前記多価金属塩が、Mg、Ca、Sr、Ba、Cu、Ag、ZrまたはZnの塩化物、硫酸塩、硝酸塩、および酸化物からなる群より選択される、請求項21に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261619485P | 2012-04-03 | 2012-04-03 | |
US61/619,485 | 2012-04-03 | ||
US13/838,470 | 2013-03-15 | ||
US13/838,470 US9079857B2 (en) | 2012-04-03 | 2013-03-15 | Process for preparing alkali metal pyrithione and its polyvalent metal complexes from pyridine oxide |
PCT/US2013/034882 WO2013151958A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-04-02 | Process for preparing alkali metal pyrithione and its polyvalent metal complexes from pyridine oxide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015519304A true JP2015519304A (ja) | 2015-07-09 |
JP6148326B2 JP6148326B2 (ja) | 2017-06-14 |
Family
ID=49235879
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015504666A Active JP6148326B2 (ja) | 2012-04-03 | 2013-04-02 | ピリジンオキシドからのアルカリ金属ピリチオンおよびその多価金属複合体の製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9079857B2 (ja) |
EP (1) | EP2834218B1 (ja) |
JP (1) | JP6148326B2 (ja) |
KR (1) | KR102063030B1 (ja) |
CN (1) | CN104334531B (ja) |
ES (1) | ES2693556T3 (ja) |
IN (1) | IN2014DN08252A (ja) |
WO (1) | WO2013151958A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108148615B (zh) * | 2018-01-24 | 2019-01-25 | 陕西佰亿盟能源科技有限公司 | 一种原油预处理剂及其制备方法 |
CN109651246A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-04-19 | 重庆中邦科技有限公司 | 一种吡啶硫酮钠的合成新方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5888362A (ja) * | 1981-11-19 | 1983-05-26 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 含窒素芳香族2−メルカプト−n−オキシドの新規製造方法 |
JPH09506903A (ja) * | 1994-02-28 | 1997-07-08 | オリン コーポレイション | 銅ピリチオンの製造方法 |
JP2010229092A (ja) * | 2009-03-27 | 2010-10-14 | Tokuyama Corp | トリクロロプロペンの製造方法 |
JP2011079978A (ja) * | 2009-10-07 | 2011-04-21 | Ube Industries Ltd | 変性ジエン系ゴムおよびゴム組成物 |
JP2012012323A (ja) * | 2010-06-30 | 2012-01-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | 有機酸化物の製造方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3047579A (en) | 1958-07-18 | 1962-07-31 | Shell Oil Co | Process for preparing n-oxides |
US2951844A (en) | 1958-11-05 | 1960-09-06 | Olin Mathieson | Cyclic process for manufacture of 2-chloropyridine-1-oxide |
US3297556A (en) | 1962-11-28 | 1967-01-10 | Olin Mathieson | Manufacture of 2-chloropyridine using photolytic light |
US3203957A (en) | 1963-03-05 | 1965-08-31 | Du Pont | Production of halopyridine oxides |
US3159640A (en) | 1963-04-23 | 1964-12-01 | Olin Mathieson | Process for preparing 2-mercaptopyridine-nu oxide |
US3590035A (en) | 1967-12-21 | 1971-06-29 | Procter & Gamble | Process for preparing pyridine n-oxide carbanion salts |
US3773770A (en) | 1968-09-30 | 1973-11-20 | Procter & Gamble | Process for preparing pyridine n-oxide carbanion salts and derivatives thereof |
US3700676A (en) | 1970-08-10 | 1972-10-24 | Procter & Gamble | Process for preparing salts of pyridinethiol n-oxides and 2,2{40 -dithiopyridine n,n-dioxides |
BE795683A (fr) | 1972-02-21 | 1973-06-18 | Degussa | Procede pour la preparation de 2,6-dichloropyridine |
US4080329A (en) | 1976-04-02 | 1978-03-21 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the manufacture of 2-mercapto pyridine-1-oxides |
BR7702456A (pt) | 1976-04-20 | 1978-05-02 | Olin Corp | Processo para a preparacao de uma mercapto-piridina ou de seu n-oxido |
JPS58152867A (ja) | 1982-03-08 | 1983-09-10 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 2−メルカプト置換含窒素芳香族−n−オキシドの新規製造方法 |
US4585871A (en) | 1982-03-26 | 1986-04-29 | Olin Corporation | Process for oxidizing halopyridines to halopyridine-N-oxides |
US4396766A (en) | 1982-04-28 | 1983-08-02 | Olin Corporation | Process for producing sodium and zinc pyrithione |
JPS59112968A (ja) | 1982-12-21 | 1984-06-29 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 含窒素芳香族2−メルカプト−n−オキシドの新規製造方法 |
US4504667A (en) | 1983-06-24 | 1985-03-12 | Olin Corporation | Process for oxidizing halopyridines to halopyridine-N-oxides |
JPH01308255A (ja) | 1988-06-03 | 1989-12-12 | Daicel Chem Ind Ltd | ピリジン塩素化物の製造方法 |
US5536376A (en) | 1992-12-28 | 1996-07-16 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Method for production of 2-chloropyridine and 2,6-dichloropyridine |
US5869678A (en) | 1996-03-29 | 1999-02-09 | Olin Corporation | Oxidation of pyridine and derivatives |
JP3633843B2 (ja) | 1999-03-10 | 2005-03-30 | セイコーエプソン株式会社 | Posシステム、広告掲載情報の処理方法およびコンピュータ読み取り可能な記録媒体 |
KR20020031981A (ko) | 2000-10-25 | 2002-05-03 | 구광시 | 2-머캡토피리딘 n-옥사이드 유도체의 신규한 제조방법 |
KR100830557B1 (ko) * | 2002-01-02 | 2008-05-21 | 에스케이케미칼주식회사 | 피리티온염의 제조 방법 |
JP5888362B2 (ja) * | 2014-04-04 | 2016-03-22 | セイコーエプソン株式会社 | 印刷装置、及び、印刷材供給システム |
-
2013
- 2013-03-15 US US13/838,470 patent/US9079857B2/en active Active
- 2013-04-02 WO PCT/US2013/034882 patent/WO2013151958A1/en active Application Filing
- 2013-04-02 KR KR1020147030800A patent/KR102063030B1/ko active IP Right Grant
- 2013-04-02 ES ES13717379.5T patent/ES2693556T3/es active Active
- 2013-04-02 IN IN8252DEN2014 patent/IN2014DN08252A/en unknown
- 2013-04-02 JP JP2015504666A patent/JP6148326B2/ja active Active
- 2013-04-02 EP EP13717379.5A patent/EP2834218B1/en active Active
- 2013-04-02 CN CN201380025889.2A patent/CN104334531B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5888362A (ja) * | 1981-11-19 | 1983-05-26 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | 含窒素芳香族2−メルカプト−n−オキシドの新規製造方法 |
JPH09506903A (ja) * | 1994-02-28 | 1997-07-08 | オリン コーポレイション | 銅ピリチオンの製造方法 |
JP2010229092A (ja) * | 2009-03-27 | 2010-10-14 | Tokuyama Corp | トリクロロプロペンの製造方法 |
JP2011079978A (ja) * | 2009-10-07 | 2011-04-21 | Ube Industries Ltd | 変性ジエン系ゴムおよびゴム組成物 |
JP2012012323A (ja) * | 2010-06-30 | 2012-01-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | 有機酸化物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IN2014DN08252A (ja) | 2015-05-15 |
WO2013151958A1 (en) | 2013-10-10 |
US20130261309A1 (en) | 2013-10-03 |
JP6148326B2 (ja) | 2017-06-14 |
ES2693556T3 (es) | 2018-12-12 |
CN104334531A (zh) | 2015-02-04 |
KR20140145186A (ko) | 2014-12-22 |
KR102063030B1 (ko) | 2020-01-07 |
CN104334531B (zh) | 2016-11-23 |
EP2834218B1 (en) | 2018-08-08 |
EP2834218A1 (en) | 2015-02-11 |
US9079857B2 (en) | 2015-07-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1076648B1 (de) | Verfahren zur katalytischen herstellung von substituierten bipyridylderivaten | |
JP6148326B2 (ja) | ピリジンオキシドからのアルカリ金属ピリチオンおよびその多価金属複合体の製造方法 | |
EP0297028A2 (de) | Verfahren zur Herstellung chlorierter Diphenylether | |
FI97132C (fi) | Parannettu menetelmä 3,5,6-triklooripyridiini-2-olin valmistamiseksi | |
US4327216A (en) | Process for producing 2,3,5,6-tetrachloropyridine and 3,5,6-trichloropyridin-2-ol | |
JP7049604B2 (ja) | ペンタフルオロスルファニル芳香族化合物の製造方法 | |
CN102718705A (zh) | 一种甲基吡啶氮氧化物的制备方法 | |
CN108912043B (zh) | 一种2,3,5-三氯吡啶的合成方法 | |
EP2228366B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-(halogenalkyl)pyridin-Derivaten durch Cyclisierung geeigneter Nitril-Vorstufen mit Stickstoff-Verbindungen | |
CN110461821A (zh) | 含卤素吡唑羧酸的制造方法 | |
JPH0582372B2 (ja) | ||
CN111377859B (zh) | 7-氯-8-甲基喹啉的制备方法 | |
EP0897910B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Carboxyy-5-nitro-benzolsulfonsäure und deren Salzen durch Oxidation | |
JP5269031B2 (ja) | トリブロモメチルスルホニルピリジンの製造方法 | |
FI58917C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av bis-(2-pyridyl-1-oxid)disulfid | |
CN102718704A (zh) | 一种2-氯吡啶氮氧化物的制备方法 | |
JP2002524447A5 (ja) | ||
EP1863759A1 (en) | Process for preparation of bicalutamide | |
WO2017093172A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-alkyl-4-trifluormethyl-3-alkylsulfonylbenzoesäuren durch chemoselektive thioetheroxidation | |
CN109311866B (zh) | 用于制备杂环化合物的方法 | |
EP1048654B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Pyridinsulfonsäurechloriden | |
KR20020031981A (ko) | 2-머캡토피리딘 n-옥사이드 유도체의 신규한 제조방법 | |
JP2014521811A (ja) | フタロシアニン合成 | |
JP2004123743A (ja) | 置換されたピリジンn−オキシド化合物の製造法 | |
JP2000080056A (ja) | 1−クロロ−2−フェノキシベンゼンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160401 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20161006 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161011 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161228 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170419 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170518 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6148326 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |