JP2015517578A - 殺菌性組成物 - Google Patents

殺菌性組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2015517578A
JP2015517578A JP2015514146A JP2015514146A JP2015517578A JP 2015517578 A JP2015517578 A JP 2015517578A JP 2015514146 A JP2015514146 A JP 2015514146A JP 2015514146 A JP2015514146 A JP 2015514146A JP 2015517578 A JP2015517578 A JP 2015517578A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
benzisothiazolin
ratio
bactericidal
biocide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2015514146A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6097825B2 (ja
Inventor
エメレンティアナ・シアナワティ
ジョン・ビー・レイモンド
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm and Haas Co filed Critical Rohm and Haas Co
Publication of JP2015517578A publication Critical patent/JP2015517578A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6097825B2 publication Critical patent/JP6097825B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよびドデシルグアニジン、ポリ（ヘキサメチレンビグアニド塩酸塩）、ナトリウムピリチオン、オルト−フェニルフェン酸ナトリウム、テルブトリン、ジメトキサンまたは２−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールを含む相乗的な殺菌性組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、個別の殺菌剤について観察されるよりも高い活性を有する選択された殺菌剤の相乗的な組み合わせに関する。
いくつかの場合では、市販の殺菌剤は、ある種の微生物、例えば、いくつかの殺菌剤に耐性のある微生物に対して活性が弱いため、または、活動的な環境条件のため、使用濃度が高くても、微生物を効果的に制御することができない。様々な殺菌剤の組み合わせを使用して、特定の最終使用環境の微生物を全体的に制御することがある。例えば、米国特許第２００７／００７８１１８号は、その他の殺生物剤とＮ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン（ＭＢＩＴ）の相乗的な組み合わせを開示する。しかしながら、微生物を効果的に制御するために、微生物の様々な菌株に対して高い活性を有する追加の殺菌剤の組み合わせが必要とされる。さらに、環境および経済的利益のために、低いレベルの個々の殺菌剤を含む組み合わせを必要とする。本発明が扱う問題は、殺菌剤のこのような追加の組み合わせを提供することである。
本発明は、（ａ）Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン、並びに（ｂ）ドデシルグアニジン、ポリ（ヘキサメチレンビグアニド塩酸塩）、ナトリウムピリチオン、オルト−フェニルフェン酸ナトリウム、テルブトリン、ジメトキサンおよび２−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールから成る群から選択される少なくとも１つの殺菌剤を含む相乗的な殺菌性組成物に関する。
以下の用語は、本明細書で使用するとき、文脈がそうではないと明白に示さない限り、説明された定義を有する。「ＭＢＩＴ」は、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンである。「ジメトキサン」は、２，６−ジメチル−１，３−ジオキサン−４−オールアセタートである。用語「殺菌剤」は、ある場所での微生物の殺傷、増殖の抑制、または増殖の制御が可能な化合物を意味し、すなわち、殺菌剤は、殺菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）、殺真菌剤および殺藻剤を含む。用語、「微生物」は、例えば、真菌類（イーストおよびカビ等）、細菌、並びに藻類を含む。用語「場所」は、微生物によって汚染された工業システムまたは製品を意味する。以下の略語は、明細書全体にわたって使用する。ｐｐｍ＝重量による百万分率（重量／重量）、ｍＬ＝ミリリットル、ＡＴＣＣ＝アメリカ合衆国培養細胞系統保存機関、ＭＢＣ＝最小生物致死性濃度、およびＭＩＣ＝最小発育阻止濃度。特に断りがない限り、温度は、摂氏（℃）であり、パーセンテージに対する参照は重量による（重量％）。有機殺菌剤の量は、ｐｐｍ（ｗ／ｗ）の活性成分ベースである。
本発明の組成物は、個別の殺菌剤より低いレベルの活性成分を組み合わせると、殺菌効果が高くなることを予想外にも示した。請求項に挙げられていない追加の殺菌剤が組成物に存在してもよい。
本発明のある好ましい実施形態では、抗菌性組成物は、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよびドデシルグアニジンを含み、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンとドデシルグアニジンの比は、１：１〜１：６５０であり、好ましくは１：１〜１：３０または１：５０〜１：６５０であり、好ましくは１：３〜１：３０または１：８０〜１：６５０であり、好ましくは１：３．５〜１：２８または１：８０〜１：６４０である。
本発明のある好ましい実施形態では、抗菌性組成物は、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよびポリ（ヘキサメチレンビグアニド塩酸塩）を含み、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンとポリ（ヘキサメチレンビグアニド塩酸塩）の比は、４：１〜２：１または１：５３３〜１：１０６７である。
本発明のある好ましい実施形態では、抗菌性組成物は、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよびナトリウムピリチオンを含み、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンとナトリウムピリチオンの比は、２１：１〜１：４０であり、好ましくは５：１〜１：４０であり、好ましくは３．３：１〜１：３５である。
本発明のある好ましい実施形態では、抗菌性組成物は、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよびオルト−フェニルフェン酸ナトリウムを含み、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンとオルト−フェニルフェン酸ナトリウムの比は、１：６０〜１：１３５であり、好ましくは１：６０〜１：１３０であり、好ましくは１：６２．５〜１：１２５である。
本発明のある好ましい実施形態では、抗菌性組成物は、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよびテルブトリンを含み、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンとテルブトリンの比は、１：１００〜１：１１０，０００であり、好ましくは１：１０４〜１：１０６，６６７である。
本発明のある好ましい実施形態では、抗菌性組成物は、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよびジメトキサンを含み、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンとジメトキサンの比は、１：１〜１：６５０であり、好ましくは１：１〜１：３０または１：５０〜１：６５０であり、好ましくは１：３〜１：３０または１：８０〜１：６５０であり、好ましくは１：３．５〜１：２８または１：８０〜１：６４０である。
本発明のある好ましい実施形態では、抗菌性組成物は、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよび２−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールを含む。好ましくはＮ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンと２−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールの比の重量比は、３：１〜１：５であり、好ましくは２：１〜１：４である。
本発明の組成物中の殺菌剤は、「そのままの状態で」使用してもよいし、または最初に溶媒または固体担体と配合してもよい。適切な溶媒として、例えば、水；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、およびポリプロピレングリコール等のグリコール類；グリコールエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、フェネチルアルコールおよびフェノキシプロパノール等のアルコール類；アセトンおよびメチルエチルケトン等のケトン；酢酸エチル、酢酸ブチル、クエン酸トリアセチル、およびグリセロールトリアセテート等のエステル；炭酸プロピレンおよび炭酸ジメチル等の炭酸塩；並びにその混合物が挙げられる。溶媒は、水、グリコール類、グリコールエーテル類、エステル類、およびその混合物から選択されることが好ましい。適切な固体担体として、例えば、シクロデキストリン、シリカ、珪藻土、ワックス、セルロース系材料、アルカリおよびアルカリ土類（例えば、ナトリウム、マグネシウム、カリウム）、モンモリロナイト、ゼオライト、層状複水酸化物金属塩類（例えば、塩化物、硝酸塩、臭化物、硫酸塩）並びに木炭が挙げられる。
殺菌剤成分は、乳状液、分散液または溶液の形態で配合されてもよい。溶媒成分は、有機溶媒または水であってもよく、好ましくは水である。当該混合物はアジュバント、共溶媒、増粘剤、凍結防止剤、乳化剤、分散剤、充填剤、顔料、界面活性剤、バイオ分散剤（ｂｉｏｄｉｓｐｅｒｓａｎｔ）、消泡剤、スルホサクシネート、テルペン、フラノン、ポリカチオン、安定剤、スケール防止剤および防食添加物を含む。
両方の殺菌剤がそれぞれ最初に溶媒と配合されるとき、第一の殺菌剤に使用される溶媒は、水が大部分の工業用殺生物剤の適用に好ましいが、その他の市販の殺菌剤を配合するために使用される溶媒と同じであっても、異なっていてもよい。２つの溶媒を混和することが好ましい。
当業者は、本発明の殺菌剤成分を、ある場所に、連続して、同時に加えてもよいし、その場所に加える前に化合してもよいことを認識する。第一の殺菌剤および第二の殺菌剤を、ある場所に、同時に、または連続して加えることが好ましい。殺菌剤を同時に、または連続して加える場合、個別の成分はそれぞれ、アジュバント、溶媒、増粘剤、凍結防止剤、着色料、捕捉剤（エチレンジアミン四酢酸、チレンジアミンジコハク酸、イミノジコハク酸およびその塩等）、分散剤、界面活性剤、バイオ分散剤（ｂｉｏｄｉｓｐｅｒｓａｎｔ）、スルホサクシネート、テルペン、フラノン、ポリカチオン、安定剤、スケール防止剤および防食添加物を含んでもよい。
微生物の攻撃を受けている場所に、その上、またはその中に殺菌有効量の組成物を導入することによって、微生物またはより高次の形態の水生生物（原生動物、無脊椎動物、苔虫類、渦鞭藻類、甲殻類、軟体動物等）の増殖を抑制するために、本発明の殺菌性組成物を使用してもよい。適切な場所として、例えば、工業プロセス水；電着成膜システム（ｅｌｅｃｔｒｏｃｏａｔ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍ）；冷却塔；空気清浄器；ガス浄化装置；鉱物スラリー；下水処理；観賞用噴水器；逆浸透濾過；限外濾過；バラスト水；蒸発コンデンサー；熱交換機；パルプおよび紙加工用液体およびその添加物；でんぷん；プラスチック；乳状液；分散液；塗料；ラテックス；ニス等のコーティング；マスチック、コーキング、およびシーラント等の建設製品；セラミック系接着剤、カーペット裏地接着剤、および貼り合わせ用接着剤等の建設接着剤；工業用または消費者向け接着剤；写真用薬品；印刷用液体、着色料；浴室および台所クリーナーおよびサニタリーワイパー等の家庭用品；化粧品；トイレタリー製品；シャンプー；石鹸；洗剤；工業用クリーナー；床磨き剤；洗濯すすぎ剤；金属加工液体；コンベヤ潤滑剤；作動液；革および革製品；織物；織物製品；合板、チップボード、壁材、木片ボード、積層はり、配向性ストランドボード、ハードボード、およびパーティクルボード等の木および木製品；石油精製液体；燃料；注入水、破砕流体、および掘削泥水等の油田液体；農業用補助維持剤；農業製品の維持剤、界面活性維持剤；医療機器；診断薬維持剤；プラスチックまたは紙の食品用ラップ等の食品保存用品；食物、飲料、および工業プロセス低温殺菌器；便器；リクリエーション用水；プール；並びに温泉がある。
好ましくは、鉱物スラリー、パルプおよび紙加工用液体および添加物、でんぷん、乳状液、分散液、塗料、ラテックス、コーティング，セラミック系接着剤、カーペット裏地接着剤、写真用薬品、印刷用液体、着色料等の建設接着剤，浴室および台所クリーナーおよびサニタリーワイパー等の家庭用品、化粧品、トイレタリー製品、シャンプー、石鹸、洗剤、工業用クリーナー、床磨き剤、洗濯すすぎ剤、金属加工用液体、織物製品、木および木製品、農業製品の維持剤および農業用アジュバント、界面活性維持剤、診断薬維持剤、食品保存、および食物、飲料、および工業プロセス低温殺菌器の１つ以上から選択される場所での微生物の増殖を抑制するために、本発明の殺菌性組成物を使用する。
ある場所の微生物またはより高次の水生生物形態の増殖を抑制、または制御するのに必要な本発明の組成物の特定量は、保護される特定の場所に依存する。典型的には、ある場所の微生物の増殖を制御するための本発明の組成物の量は、その場所に、組成物の０．１〜１，０００ｐｐｍのイソチアゾリン成分を提供すれば十分である。その場所に存在する組成物のイソチアゾリン成分は、好ましくは少なくとも０．５ｐｐｍ、好ましくは少なくとも４ｐｐｍ、好ましくは少なくとも１０ｐｐｍである。組成物のイソチアゾリン成分の量は、好ましくは１０００ｐｐｍ以下、好ましくは５００ｐｐｍ以下、好ましくは２００ｐｐｍ以下、好ましくは１００ｐｐｍ以下である。
本発明の殺生物剤の組み合わせの相乗効果を、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ９：５３８−５４１（１９６１）に記載のＫｕｌｌ、Ｆ．Ｃ，らの方法を使用して決定した。
相乗作用インデックス（ＳＩ）は、
Ｑａ／ＱＡ＋Ｑｂ／ＱＢ＝ＳＩであり、
ここで、
ＱＡ＝化合物Ａの濃度（ｐｐｍ）、単独作用がエンドポイントを生成し、またはエンドポイントが確立できなかった場合、試験した最高濃度をエンドポイントとして計算に使用し、ＳＩは値の「未満または＜」で記録する。
Ｑａ＝混合物中の化合物Ａの濃度（ｐｐｍ）であり、エンドポイントを生成した。
ＱＢ＝化合物Ｂの濃度（ｐｐｍ）、単独作用がエンドポイントを生成し、またはエンドポイントが確立できなかった場合、試験した最高濃度をエンドポイントとして計算に使用し、ＳＩは値の「未満または＜」で記録する。
Ｑｂ＝混合物中の化合物Ｂの濃度（ｐｐｍ）であり、エンドポイントを生成した。
ＳＩの値が１未満のときの２つの殺生物剤内の相乗効果を説明する。混合物は、ＳＩが１に等しい場合には相加効果を示し、ＳＩが１超である場合には拮抗性を示した。当該発明では、２つの異なる相乗的試験方法を実施した。１つは最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）に基づいて決定する相乗試験であり、最小濃度の殺生物剤が、特定の条件下で、試験対象の微生物の増殖を防ぐ。２つ目は３〜４の連続した負荷試験に基づく試験である。この試験は、殺生物作用様式および殺傷速度を考慮して実施される。相乗効果についてのデータは、各負荷試験の任意の時点で表され、相乗効果が観察され、大部分の活性が示された。
試験対象の微生物は大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ、ＡＴＣＣ＃８７３９）、イースト、カンジダ・アルビカンス（ｃ．ａｌｂｉｃａｎｓ、ＡＴＣＣ＃１０２３１）およびカビ、クロコウジカビ（ａ．ｎｉｇｅｒ、ＡＴＣＣ＃１６４０４）である。試験培地中の微生物の最終濃度は約１０４ｃｆｕ／ｍＬである。
実験方法１：最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）
第二の殺生物剤とのＭＢＩＴ相乗作用を、微生物の増殖を抑制するのに必要とされる最小殺生物剤または殺生物剤混合濃度を評価することによって決定した。９６ウェルのマイクロタイタープレートフォーマットを使用して、全試験を実施した。全試験について、ＭＢＩＴ単独、第二の殺生物剤単独、両方の殺生物剤化学物質の組み合わせの様々な濃度を含む２００μｌの微生物増殖培地を、マイクロタイタープレートの個別のウェルに加えた。特に、細菌（Ｅ．ｃｏｌｉ、ＡＴＣＣ＃８７３９）にはトリプチックソイブロス（ＴＳＢ）を、イースト（カンジダ・アルビカンス、ＡＴＣＣ＃１０２３１）にはイースト麦芽エキスブロス（ＹＭＢ）を、およびカビ（クロコウジカビ、ＡＴＣＣ＃１６４０４）にはポテトデキストロースブロス（ＰＤＢ）を使用した。最終濃度が１０４ＣＦＵ／ｍＬまたは１０４胞子／ｍＬの試験微生物を、並行実験の各ウェルに適用し、ＭＩＣ評価を開始した。殺生物剤を含まない増殖培地を、各実験装置の対照として使用し、各微生物の増殖生存可能性を確認した。これらの殺生物剤濃度の６４個の可能な組み合わせの他に、個別の殺生物剤それぞれの８つの濃度（２倍希釈）を微生物増殖阻害試験で評価した。個別の殺生物剤の濃度の評価には、相乗作用インデックスを計算するために、抑制濃度のエンドポイントを達成することを必要とした。有機体を加えた後に、９６ウェルのマイクロタイタープレートを、２５℃で４８時間、または殺生物剤が含まれていない対照ウェル内に増殖が観察されるまでインキュベートした。目に見える有機体増殖による濁度に基づき、個々のウェルに、増殖ありまたは増殖なしとして、スコアを付けた。微生物の増殖を阻害した組み合わせられた殺生物剤の濃度の他に、ＭＢＩＴと第二の殺生物剤の両方について、有機体が増殖しなかった単一の活性殺生物剤の最低濃度を、相乗作用インデックスのために記録した。相乗作用を表す２つの殺生物剤の比を表１〜６に示す。
Figure 2015517578
Figure 2015517578
Figure 2015517578
Figure 2015517578
Figure 2015517578
Figure 2015517578
実験方法２：最小殺傷濃度（ＭＫＣ）
ＭＩＣ評価では特定の殺生物剤化学物質を評価することができないため、ＭＫＣ評価を使用し、共殺生物剤ＤＸＮ（６−アセトキシ−２、４−ジメチル−ｍ−ジオキサン）およびＴＨＮＭ（２−ヒドロキシメチル−２−ニトロ−１、３−プロパンジオール）とＭＢＩＴの相乗作用を特定した。前述の相乗的な組み合わせを評価するために以下の試験方法を設計した。結果は表７および表８で見ることができる。
細菌
９６ウェルのマイクロタイタープレートの各ウェルに、２．０％のＴＳＢを補充した無菌水を適用することによって、試験を開始した（第０日目）。様々な濃度のＭＢＩＴ単独、共殺生物剤単独、または両方の殺生物剤化学物質の組み合わせをマイクロタイタープレートの個別のウェルに加え、次に、最終濃度が５ｘ１０４ＣＦＵ／ｍＬの大腸菌（ＡＴＣＣ＃８７３９）を加えた。試験の第７、１４および２１日目に等量の播種を行った。細菌の殺傷の程度を確認するために、第１、７、８、１４、１５、２１、２２日目に各試料の一定分量（２０μｌ）を取り出し、トリプチックソイブロス（１８０μｌ）に移した。３０℃でインキュベーションしてから４８時間後、ＴＳＢ内の濁度の存在または喪失によって、細菌殺傷（最大検出限界は５ｘ１０１ＣＦＵ／ｍＬ）を視覚的に確認した。
イースト
９６ウェルのマイクロタイタープレートの各ウェルに、２．０％のイースト麦芽エキスブロスで補充した無菌水を適用することによって、試験を開始した（第０日目）。様々な濃度のＭＢＩＴ単独、共殺生物剤単独、または両方の殺生物剤化学物質の組み合わせをマイクロタイタープレートの個別のウェルに加え、次に、最終濃度が５ｘ１０４ＣＦＵ／ｍＬのカンジダ・アルビカンス（ＡＴＣＣ＃１０２３１）を加えた。試験の第７、１４、２１日目に等量の播種を行った。イースト殺傷の程度を確認するために、第１、７、８、１４、１５、２１、２２日目に各試料の一定分量（２０μｌ）を取り出し、イースト麦芽エキスブロス（１８０μｌ）に移した。３０℃でインキュベーションしてから４８時間後、ＹＭＢ内の濁度の存在または喪失によって、イースト殺傷（最大検出限界は５ｘ１０１ＣＦＵ／ｍＬ）を視覚的に確認した。
カビ
９６ウェルのマイクロタイタープレートの各ウェルに、２．０％のポテトデキストロースブロスで補充した無菌水を適用することによって、試験を開始した（第０日目）。様々な濃度のＭＢＩＴ単独、共殺生物剤単独、または両方の殺生物剤化学物質の組み合わせをマイクロタイタープレートの個別のウェルに加え、次に、最終濃度が５ｘ１０４胞子／ｍＬのクロコウジカビ（ＡＴＣＣ＃１６４０４）を加えた。試験の第７および１４日目に等量の播種を行った。カビ殺傷の程度を確認するために、第１、７、８、１４、１５、２１日目に各試料の一定分量（２０μｌ）を取り出し、ポテトデキストロースブロス（１８０μｌ）に移した。３０℃でインキュベーションしてから４８〜９６時間後、ＰＤＢ内の濁度の存在または喪失によって、カビ殺傷（最大検出限界は５ｘ１０１胞子／ｍＬ）を視覚的に確認した。
Figure 2015517578
Figure 2015517578

Claims (8)

  1. 以下を含む殺菌性組成物
    （ａ）Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンおよび
    （ｂ）ドデシルグアニジン、ポリ（ヘキサメチレンビグアニド塩酸塩）、ナトリウムピリチオン、オルト−フェニルフェン酸ナトリウム、テルブトリン、ジメトキサンおよび２−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールから成る群から選択される少なくとも１つの殺菌剤。
  2. 少なくとも１つの前記殺菌剤は、ドデシルグアニジンであり、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンとドデシルグアニジンの比が１：１〜１：６５０である、請求項１に記載の殺菌性組成物。
  3. 少なくとも１つの前記殺菌剤は、ポリ（ヘキサメチレンビグアニド塩酸塩）であり、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンとポリ（ヘキサメチレンビグアニド塩酸塩）の比が４：１〜２：１または１：５３３〜１：１０６７である、請求項１に記載の殺菌性組成物。
  4. 少なくとも１つの前記殺菌剤は、ナトリウムピリチオンであり、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンとナトリウムピリチオンの比が２１：１〜１：４０である、請求項１に記載の殺菌性組成物。
  5. 少なくとも１つの前記殺菌剤は、オルト−フェニルフェン酸ナトリウムであり、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンとオルト−フェニルフェン酸ナトリウムの比が１：６０〜１：１３５である、請求項１に記載の殺菌性組成物。
  6. 少なくとも１つの前記殺菌剤は、テルブトリンであり、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンとテルブトリンの比が１：１００〜１：１１０，０００である、請求項１に記載の殺菌性組成物。
  7. 少なくとも１つの前記殺菌剤は、ジメトキサンであり、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンとジメトキサンの比が１：１〜１：６５０である、請求項１に記載の殺菌性組成物。
  8. 少なくとも１つの前記殺菌剤は、２−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールであり、Ｎ−メチル−１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンと２−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロプロパン−１，３−ジオールの比が３：１〜１：５である、請求項１に記載の殺菌性組成物。
JP2015514146A 2012-05-24 2013-05-22 殺菌性組成物 Active JP6097825B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261651170P 2012-05-24 2012-05-24
US61/651,170 2012-05-24
PCT/US2013/042185 WO2013177258A2 (en) 2012-05-24 2013-05-22 Microbicidal composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2015517578A true JP2015517578A (ja) 2015-06-22
JP6097825B2 JP6097825B2 (ja) 2017-03-15

Family

ID=48626607

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015514146A Active JP6097825B2 (ja) 2012-05-24 2013-05-22 殺菌性組成物

Country Status (11)

Country Link
US (1) US9510597B2 (ja)
EP (6) EP2932851B1 (ja)
JP (1) JP6097825B2 (ja)
KR (1) KR102103214B1 (ja)
CN (1) CN104270947B (ja)
AU (7) AU2013266432B2 (ja)
ES (1) ES2665247T3 (ja)
MX (1) MX360780B (ja)
PL (5) PL2854540T3 (ja)
RU (1) RU2623241C2 (ja)
WO (1) WO2013177258A2 (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6603221B2 (ja) * 2013-12-30 2019-11-06 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 殺菌性組成物
WO2016196116A1 (en) * 2015-05-31 2016-12-08 Dow Global Technologies Llc Microbicidal composition containing ortophenylphenol and isothiazolinone
AR105031A1 (es) * 2015-06-25 2017-08-30 Dow Global Technologies Llc Composición microbicida
CN105638721A (zh) * 2016-03-26 2016-06-08 广州佳伲思抗菌材料有限公司 纺织物及皮革产品用的除霉防霉剂
CN105831148A (zh) * 2016-03-26 2016-08-10 广州佳伲思抗菌材料有限公司 一种水性胶水用的防霉剂、制备方法及其应用
FR3068218B1 (fr) * 2017-06-30 2019-08-16 L'oreal Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de la chlorphenesine, et composition cosmetique le contenant
CN112351683A (zh) * 2018-06-29 2021-02-09 隆萨有限责任公司 包含四甲基胍和4-异噻唑啉-3-酮的佐剂组合物
US20210400979A1 (en) * 2020-06-26 2021-12-30 Isaac Angres Anti-viral face mask and filter materials
CN114342942A (zh) * 2021-12-31 2022-04-15 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 含有2-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮和吡啶硫酮锌的杀菌防腐剂及其应用
CN114503996A (zh) * 2021-12-31 2022-05-17 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 含有2-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮和吡啶硫酮钠的杀菌防腐剂及其应用
CN114365745A (zh) * 2021-12-31 2022-04-19 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 含有mbit和opp的防腐剂组合物及其应用

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54129124A (en) * 1978-01-09 1979-10-06 Bode Bacillolfab Preservatives
JPH10298102A (ja) * 1997-04-25 1998-11-10 Taiyo Yakuhin Kogyo Kk カルシトニン注射液
JP2003523367A (ja) * 2000-02-24 2003-08-05 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物剤
JP2004507475A (ja) * 2000-08-31 2004-03-11 トール　ゲーエムベーハー ２−メチルイソチアゾリン−３−オンを含む相乗殺生剤組成物
JP2004510862A (ja) * 2000-10-06 2004-04-08 アベシア・リミテッド 方法及び組成物
JP2004131478A (ja) * 2002-08-14 2004-04-30 L'air Liquide Sante Internatl 殺菌作用および殺藻作用を有する水性分散液
JP2006273801A (ja) * 2005-03-30 2006-10-12 Kurita Water Ind Ltd 工業用抗菌組成物及び抗菌方法
JP2007099773A (ja) * 2005-10-04 2007-04-19 Rohm & Haas Co 殺微生物組成物
JP2009001561A (ja) * 2007-06-21 2009-01-08 Rohm & Haas Co 殺微生物組成物
JP2009024003A (ja) * 2007-07-18 2009-02-05 Rohm & Haas Co 殺微生物組成物
JP2011195581A (ja) * 2010-02-25 2011-10-06 Nippon Soda Co Ltd 組成物
JP2012509330A (ja) * 2008-11-20 2012-04-19 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ２，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−４−オールアセテートの殺生物性組成物及び使用方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4661503A (en) * 1986-06-16 1987-04-28 Nalco Chemical Company Synergistic biocide of dodecyl guanidine hydrochloride and a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one
DE68921015T2 (de) * 1988-02-19 1995-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Verfahren zur Verarbeitung von farbphotographischem Silberhalogenidmaterial.
US7455851B1 (en) * 1999-06-25 2008-11-25 Arch Chemicals, Inc. Pyrithione biocides enhanced by silver, copper, or zinc ions
TW200410701A (en) 2002-10-15 2004-07-01 Novartis Ag Method of administering bisphosphonates
US20060115440A1 (en) * 2004-09-07 2006-06-01 Arata Andrew B Silver dihydrogen citrate compositions
WO2007026004A2 (de) * 2005-09-02 2007-03-08 Thor Gmbh Synergistische, silberhaltige biozid-zusammensetzung
CN101252841A (zh) * 2005-09-02 2008-08-27 托尔有限公司 协同的含银杀虫剂组合物
US20080167374A1 (en) * 2007-01-09 2008-07-10 Loveland Products, Inc. Pesticide composition and method of use
PL2157862T3 (pl) * 2007-06-05 2016-12-30 Kompozycja biocydu zawierająca aldehyd glutarowy i co najmniej jeden izotiazolinon
EA201000551A1 (ru) 2007-10-01 2010-10-29 Басф Се Родентицидная смесь
CN105165823A (zh) * 2007-10-02 2015-12-23 英默里斯筛选矿物公司 经由包括功能颗粒载体材料的表面处理的方法而增强的保留能力和由其制得的功能颗粒载体材料
BRPI0819032A2 (pt) * 2007-11-30 2015-05-05 Dow Global Technologies Inc Processo para fabricar uma composição de tinta, fase de moagem uso num processo de fabricação de tinta látex e dispersão de fase
EP2213166B1 (de) 2009-01-29 2012-03-21 THOR GmbH Biozidzusammensetzungen enthaltend 2-Methylisothiazolin-3-on und ein Haloalkylsulfon
PL2687092T3 (pl) 2009-09-25 2015-08-31 Dow Global Technologies Llc Synergistyczna kompozycja przeciwdrobnoustrojowa zawierająca orto-fenylofenol i tris(hydroksy-metylo)nitrometan
EP2575476A1 (de) * 2010-05-26 2013-04-10 THOR GmbH Synergistische biozidzusammensetzung enthaltend wenigstens drei biozide komponenten

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54129124A (en) * 1978-01-09 1979-10-06 Bode Bacillolfab Preservatives
JPH10298102A (ja) * 1997-04-25 1998-11-10 Taiyo Yakuhin Kogyo Kk カルシトニン注射液
JP2003523367A (ja) * 2000-02-24 2003-08-05 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物剤
JP2004507475A (ja) * 2000-08-31 2004-03-11 トール　ゲーエムベーハー ２−メチルイソチアゾリン−３−オンを含む相乗殺生剤組成物
JP2004510862A (ja) * 2000-10-06 2004-04-08 アベシア・リミテッド 方法及び組成物
JP2004131478A (ja) * 2002-08-14 2004-04-30 L'air Liquide Sante Internatl 殺菌作用および殺藻作用を有する水性分散液
JP2006273801A (ja) * 2005-03-30 2006-10-12 Kurita Water Ind Ltd 工業用抗菌組成物及び抗菌方法
JP2007099773A (ja) * 2005-10-04 2007-04-19 Rohm & Haas Co 殺微生物組成物
JP2009001561A (ja) * 2007-06-21 2009-01-08 Rohm & Haas Co 殺微生物組成物
JP2009024003A (ja) * 2007-07-18 2009-02-05 Rohm & Haas Co 殺微生物組成物
JP2012509330A (ja) * 2008-11-20 2012-04-19 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ２，６−ジメチル−ｍ−ジオキサン−４−オールアセテートの殺生物性組成物及び使用方法
JP2011195581A (ja) * 2010-02-25 2011-10-06 Nippon Soda Co Ltd 組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP2932848A1 (en) 2015-10-21
PL2932849T3 (pl) 2017-05-31
AU2016202352A1 (en) 2016-05-05
MX2014014082A (es) 2015-01-26
PL2932852T3 (pl) 2017-07-31
AU2013266432A1 (en) 2014-11-27
EP2932848B1 (en) 2016-10-05
PL2932850T3 (pl) 2017-04-28
EP2932850A1 (en) 2015-10-21
KR20150021516A (ko) 2015-03-02
CN104270947A (zh) 2015-01-07
EP2932852B1 (en) 2016-10-26
AU2013266432B2 (en) 2016-05-19
US9510597B2 (en) 2016-12-06
AU2016202349A1 (en) 2016-05-05
EP2932849B1 (en) 2016-10-05
EP2932851B1 (en) 2018-02-21
AU2016202348A1 (en) 2016-05-05
PL2932848T3 (pl) 2017-03-31
CN104270947B (zh) 2016-09-14
WO2013177258A3 (en) 2014-06-12
AU2016202351A1 (en) 2016-05-05
AU2016202347A1 (en) 2016-05-05
EP2854540A2 (en) 2015-04-08
EP2854540B1 (en) 2016-04-27
US20150164077A1 (en) 2015-06-18
ES2665247T3 (es) 2018-04-25
AU2016202350A1 (en) 2016-05-05
EP2932849A1 (en) 2015-10-21
EP2932852A1 (en) 2015-10-21
AU2016202348B2 (en) 2016-11-03
RU2014149551A (ru) 2016-07-20
KR102103214B1 (ko) 2020-04-22
MX360780B (es) 2018-11-16
RU2623241C2 (ru) 2017-06-23
AU2016202349B2 (en) 2016-10-27
WO2013177258A2 (en) 2013-11-28
EP2932851A1 (en) 2015-10-21
JP6097825B2 (ja) 2017-03-15
PL2854540T3 (pl) 2017-08-31
AU2016202351B2 (en) 2016-10-27
EP2932850B1 (en) 2016-10-12
AU2016202347B2 (en) 2016-11-03
AU2016202352B2 (en) 2016-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6097825B2 (ja) 殺菌性組成物
JP2021098723A (ja) グルタルアルデヒド及びオルトフェニルフェノールを含有する殺微生物性組成物
US9314020B2 (en) Microbicidal composition
US9642367B2 (en) Microbicidal composition
US20180092360A1 (en) Microbicidal composition

Legal Events

Date Code Title Description
RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20141127

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20150624

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20160506

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20161028

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20161104

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170124

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20170203

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20170220

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6097825

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250