JP2015516390A - 四級トリアルキルアルカノールアミンを安定化するための新規アミンの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書に記載する態様は、一般に水酸化コリン組成物、その変形体(variant)およびそのような組成物の調製法に関する。具体的には本明細書に記載する態様は、そのような組成物の安定化剤およびそのような組成物の安定化法に関する。
水酸化コリン(トリメチルヒドロキシルアミン)、およびそれらの変形体の四級トリアルキルアルカノールアミンは、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D−酸)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香(ジカンバ)酸、およびN−ホスホノメチルグリシン(グリホサート)のような除草剤の有効成分の中和剤として農業化学産業で使用されている。2,4−Dコリン、ジカンバコリンおよびグリホサートコリンのような製品は、成分の除草剤を取り扱い、そして分散するために便利な形態を提供する。また水酸化コリンは塩酸で中和されて塩化コリンを作成することもでき、これは動物飼料として使用される。また水酸化コリンは、幾つかの半導体の応用でも無電解メッキ液の苛性成分として、またはフォトレジストストリッピング試薬としても使用されている。
本明細書に記載する態様は、水酸化コリン溶液であることができる四級トリアルキルア
ルカノールアミン組成物を含み、アルキルヒドロキシルアミン、ヒドラジド、ヒドラジンおよびそれらの混合物からなる群からの安定化剤を含んでなる。この安定化剤は約1000ppm未満の濃度で使用することができ、そして安定化された溶液は一般に6ヶ月後、約2.0未満のガードナー色の変化を有する。
本発明の上に言及した特徴が詳細に理解できるように、上で簡単に要約した本発明のより詳細な説明は態様を参照にして与えることができ、その幾つかを添付の図面で具体的に説明する。しかし添付の図面は本発明の典型的態様を具体的に説明するだけであり、したがって本発明の範囲を限定するとは考えられず、本発明については他の等しく効果的な態様を認めることができることに留意されたい。
本発明者は、窒素化合物を使用して水酸化コリン水溶液、およびその変形体を安定化するための新規方法を見出した。水酸化コリンは水性のトリメチルアミンをエチレンオキシドと反応させることにより形成することができる。
(CH3)3N(aq) + C2H4O -> [(CH3)3NC2H4OH]+[OH]-
水酸化コリンは四級エタノールアミン化合物であり、その誘導体はトリメチルアミン以外のアミン前駆体を使用することにより形成することができる。エチレンオキシド以外のアルキレンオキシドの使用により、変形体の四級トリアルキルアルカノールアミンを生じることもできる。本明細書の方法および組成物に従い安定化され得る変形体の例には、限定するわけではないが、トリメチルプロパノールアミン、トリエチルエタノールアミン、ジメチルエチルエタノールアミン、ジエチルメチルエタノールアミン、ジメチルエチルプロパノールアミン、ジエチルメチルプロパノールアミン、トリエチルプロパノールアミンがある。一般に本明細書に記載の方法および組成物から利益を得ることができる四級トリアルキルアルカノールアミンは、式[R1R2R3NR4OH]+[OH]-を有し、式中、R1、R2、R3、およびR4はそれぞれ、メチル、エチルまたはプロピルのような低級アルキル基である。水酸化コリンは、R1、R2およびR3がそれぞれメチル基であり、そしてR4がエチル基である上記式による分子である。説明の目的で、以下の考察では水酸化コリン溶液を安定化するための方法および組成物を記載するが、そのような方法および組成物は前記変形体および他の関連するが名前を挙げない変形体にも応用することができる。
れる。このアセトアルデヒドが経時的に溶液に色を与え、そして様々な程度に重合して固体を形成する。またトリメチルアミンも経時的に溶液に色を与える可能性がある。
ヒドラゾンを生成する。ヒドラジン自体が効果的であるが、ヒドラジンの使用は難しいことが多い。ヒドラジンまたはヒドラジド誘導化置換基を有するヒドロキシルアミン、またはヒドロキシルアミノ置換基を持つヒドラジン/ヒドラジドのような二または多官能性を有する分子、例えば一般式
を有する化合物は、水酸化コリン溶液またはそれらの誘導体の安定化剤として使用することができる。そのような安定化剤は、上記のヒドロキシルアミン、ヒドラジンおよび/またはヒドラジド安定化剤の本質的にグラフト化混合物である。
Claims (21)
- 四級トリアルキルアルカノールアミンを水含有溶媒中に約0.1重量%から約80重量%の間の濃度で、アルキルヒドロキシルアミン、ヒドラジド、ヒドラジンおよびそれらの混合物からなる群から選択される安定化剤と共に含んでなる組成物。
- 四級トリアルキルアルカノールアミン、およびアルキルヒドロキシルアミン、ヒドラジド、ヒドラジンおよびそれらの混合物からなる群から選択される安定化剤を含んでなる組成物。
- 四級トリアルキルアルカノールアミンが水酸化コリンである請求項1または2に記載の組成物。
- 安定化剤がDEHAである請求項1ないし3のいずれかに記載の組成物。
- 安定化剤がカルボジヒドラジドである請求項1ないし3のいずれかに記載の組成物。
- 安定化剤がヒドラジンである請求項1ないし3のいずれかに記載の組成物。
- 組成物中の安定化剤の濃度が約1重量%以下である請求項1ないし6のいずれかに記載の組成物。
- 組成物中の安定化剤の濃度が約500ppm以下である請求項7に記載の組成物。
- 組成物中の安定化剤の濃度が約300ppm以下である請求項7に記載の組成物。
- 組成物が6ヶ月後に約2.0未満のガードナー色の変化を有する請求項4ないし9のいずれかに記載の組成物。
- 四級トリアルカノールアミン溶液の安定化法であって:
ジアルキルヒドロキシルアミン、ヒドラジド、ヒドラジンまたはそれらの誘導体を含んでなる液体安定化剤を準備し;そして
この液体安定化剤を四級トリアルカノールアミン溶液とブレンドして安定化された溶液を形成する;
ことを含んでなる上記方法。 - 液体安定化剤がDEHAを含んでなる、請求項11に記載の方法。
- 液体安定化剤がカルボジヒドラジドを含んでなる請求項11または12に記載の方法。
- 液体安定化剤がヒドラジンを含んでなる請求項11ないし13のいずれかに記載の方法。
- 四級トリアルキルアルカノールアミン溶液が、トリアルキルアミンおよびアルキレンオキシドを含んでなる反応混合物から形成され、そして四級トリアルキルアルカノールアミンが形成する前に液体安定化剤が反応混合物とブレンドされる請求項11に記載の方法。
- 液体安定化剤が、ジアルキルヒドロキシルアミン、ヒドラジド、ヒドラジンおよびそれらの誘導体の群からの複数の安定化剤を含んでなる請求項11に記載の方法。
- 液体安定化剤がDEHAである請求項11に記載の方法。
- 液体安定化剤がカルボジヒドラジドである請求項11に記載の方法。
- 液体安定化剤がヒドラジンである請求項11に記載の方法。
- 安定化剤が安定化溶液中に約1000ppm未満の濃度で存在する請求項11ないし19のいずれかに記載の方法。
- 安定化された四級トリアルキルエタノールアミン溶液の形成法であって、四級トリアルキルエタノールアミン溶液を、安定化された四級トリアルキルエタノールアミン溶液が約1000ppm未満の安定化剤濃度を有するような量でアルデヒドスカベンジャー安定化剤とブレンドすることを含んでなる、上記形成法。
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