JP2021520445A - 第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物を含む組成物の安定化 - Google Patents

第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物を含む組成物の安定化 Download PDF

Info

Publication number
JP2021520445A
JP2021520445A JP2020528486A JP2020528486A JP2021520445A JP 2021520445 A JP2021520445 A JP 2021520445A JP 2020528486 A JP2020528486 A JP 2020528486A JP 2020528486 A JP2020528486 A JP 2020528486A JP 2021520445 A JP2021520445 A JP 2021520445A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
component
weight
composition according
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2020528486A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7036212B2 (ja
Inventor
ミヒャエル ウルシァイ
ミヒャエル ウルシァイ
ツィム ルドルフ
ツィム ルドルフ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kurita Water Industries Ltd
Original Assignee
Kurita Water Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kurita Water Industries Ltd filed Critical Kurita Water Industries Ltd
Publication of JP2021520445A publication Critical patent/JP2021520445A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7036212B2 publication Critical patent/JP7036212B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/10Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23FNON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/08Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
    • C23F11/10Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/141Amines; Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C02TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02FTREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F5/00Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
    • C02F5/08Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
    • C02F5/10Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
    • C02F5/12Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G75/00Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general
    • C10G75/02Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general by addition of corrosion inhibitors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G75/00Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general
    • C10G75/04Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general by addition of antifouling agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23FNON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F14/00Inhibiting incrustation in apparatus for heating liquids for physical or chemical purposes
    • C23F14/02Inhibiting incrustation in apparatus for heating liquids for physical or chemical purposes by chemical means
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • G03F7/42Stripping or agents therefor
    • G03F7/422Stripping or agents therefor using liquids only
    • G03F7/425Stripping or agents therefor using liquids only containing mineral alkaline compounds; containing organic basic compounds, e.g. quaternary ammonium compounds; containing heterocyclic basic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C02TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02FTREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2303/00Specific treatment goals
    • C02F2303/08Corrosion inhibition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Weting (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

a)第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物、およびb)成分b)として1−アミノ−4−メチルピペラジン、1,2−ジアミノプロパンおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つのジアミンを含む組成物。

Description

本発明は、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物、特に水酸化コリンの安定化組成物、そのような組成物の使用、および第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物を安定化する方法に関する。
第四級トリアルキルアルカノールアミンの組成物は、幅広い応用分野を見出した。第四級トリアルキルアルカノールアミンの典型的なメンバーは、コリン、すなわち化学式(CH(CHOHXの2−(ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムである。ここで、Xは対イオン、例えば塩化物、水酸化物、クエン酸塩、酒石酸塩または酒石酸水素塩である。
水酸化コリンなどの第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物は、多くの用途に適した強有機塩基である。水酸化コリンを含む組成物は、ポジティブフォトレジスト現像剤などの剥離フォトレジスト、異方性エッチング剤、シリコンウェハの洗浄剤などの電子用途に関連して用途が広い。
さらに、水酸化コリンは、酸性種の中和、硫化アンモニウム、硫酸アンモニウム、および塩化アンモニウムなどのアンモニウム塩の溶解、およびそれらの堆積物の低減または防止のための石油精製および石油化学用途で使用できる。石油精製および石油化学用途のプロセスは、例えば、水素化処理、水素化分解、接触改質または接触分解である。このようなプロセスでは、塩化アンモニウム、および硫酸アンモニウム、硫化アンモニウムが生成され、機器の汚れや腐食の問題を引き起こす。水酸化コリンはプロセス系に注入され、塩化アンモニウム、および硫酸アンモニウム、硫化アンモニウムを非腐食性で非堆積性の成分に変換する(例えば、US7,279,089を参照)。
それとは別に、水酸化コリンは、水蒸気サイクルおよび原油の接触精製で腐食抑制剤として使用できる(US8,177,962を参照)。
水酸化コリンなどの第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の組成物、特にその水溶液の一般的な問題は、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物が徐々に分解して、そのような組成物の変色をもたらすことである。特に、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の濃縮溶液は黄色になり、最終的にはオレンジ色になり、短時間で沈殿が生じる。これは、製品の有効寿命と共に、製品の品質と使いやすさを損なうため、望ましくない。過度の変色は、溶液中に存在する不溶性物質の形成を伴う場合があり、薬注機器の汚れなどの追加の問題を引き起こす。
変色は主に2つのメカニズム、つまりホフマン脱離による第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の分解と、酸化/自動酸化反応によって引き起こされる。分解と色の形成は、組成物中の第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の濃度を上げること、温度を上げること、空気/酸素にさらすことにより、促進される。酸化/自動酸化は酸化防止剤を使用することで少なくとも部分的に防止できるが、変色の主な原因であるホフマン分解を回避することはこれまでのところ不可能である。
第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の組成物における色形成を遅延させ、特に変色に対して組成物を安定化させるためのいくつかのアプローチが先行技術において知られている。
第1のアプローチによれば、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物のより濃縮されていない溶液を使用することができる。このアプローチは、色の形成をいくらか遅らせるが、濃度が低い溶液ではより多くの量を使用する必要があり、物流、取り扱い、輸送コストが高くなるため、望ましくない。
第2のアプローチによれば、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の組成物は低温で保存される。このアプローチは、特に5℃以下(水の凝固点に近い)の温度では効果的であるが、大量の物質を絶えず冷却することに関連するエネルギーと処理コストが増加するため、全く実用的ではない。さらに、石油精製および石油化学適用では、プロセス処理製品は通常、温度制御を利用せずにプラントの外部に保管されるため、これは完全に範囲外である。
第3のアプローチによれば、溶液中の溶存酸素含有量を減らし、それにより酸化反応を減らすために、窒素または他の不活性ガスブランケットが適用される。しかしながら、貯蔵容器の常時窒素ブランケットは費用がかかり、ホフマン脱離ではなく、問題の一部を取り除くのみである。また、多くの製油所および石油化学プロセスでは、小さな製品コンテナを頻繁に移動する必要がある場合があるため、窒素ブランケットは実用的ではない。
化学産業では、しかしながら、水酸化コリンなどの第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の組成物を安定化するための主要なアプローチは、分解/変色を回避するために化学安定剤の使用を伴う。多くの安定化化合物が、先行技術に記載および/または使用されており、それらのほとんどは、脱カルボニル剤、脱酸素剤/酸化防止剤および還元剤の化学グループに属する。脱カルボニル剤は、ホフマン脱離によって形成されたアセトアルデヒドが反応してダイマー、オリゴマー、またはポリマーを形成する前に、化学的に結合することによって作用する。酸化防止剤/脱酸素剤は、溶液から残留溶存酸素を除去し、酸化反応を停止することによって作用する。強力な還元剤は、ホフマン脱離で形成されたアルデヒドを不活性な化合物を形成するために破壊的に還元することによって作用する。
亜硫酸ナトリウムおよび亜ジチオン酸ナトリウムなどの強力な還元剤の使用は、例えば、EP2797873、US2014/0361217およびUS2017/0121275に開示された。これらの参考文献は、水酸化コリンの製造方法に関するものであり、ジチオナイト塩またはジアルキルヒドロキシルアミンの安定剤が、水酸化コリンの製造中に添加され、ジチオナイト塩またはジアルキルヒドロキシルアミンの第2の安定剤が、水酸化コリンを含む水溶液に添加される。しかし、ナトリウムはこの産業に関連する多くのプロセスで触媒毒として作用するため、これらの還元剤の使用は製油所や石油化学の用途には適しない。また、塩安定剤は、特に高濃度で、望ましくない沈殿物を形成する可能性がある。
US2007/0193708は、水素化ホウ素ナトリウムおよび亜硫酸コリンから選択される安定剤を使用することによる、水酸化コリンの水溶液の安定化方法に関する。しかしながら、これらの化合物の使用は、生殖毒素としてのそれらの特性のために、一般的に望ましくない。
US9670137は、アルキルヒドロキシルアミン、ヒドラジンまたはヒドラジド化合物、特にヒドロキシルアミン置換基を有するヒドラジンまたはヒドラジドを使用して水酸化コリンを安定化する方法に関する。しかしながら、ヒドラジン自体および多くのヒドラジン誘導体は発がん性があるため、これらの化合物の使用は一般に推奨されない。したがって、ヨーロッパではヒドラジンの使用が制限されている。
EP2797873は、水酸化コリン溶液の安定剤として、エチレンジアミン(EDA)およびジエチレントリアミン(DETA)などの第一級オリゴアミンを開示している。しかしながら、これらの化合物は、厳しい条件下では十分に効果的ではない。また、製油所および石油化学プロセスで使用される場合、EDAは望ましくないスケーリングおよび腐食性の塩酸塩を形成する。
EP2797873は、水酸化コリン溶液中のN,N−ジエチルヒドロキシルアミン(DEHA)などのアルキルヒドロキシルアミンにも言及している。妥当な効率を示しているが、それらの活性は、厳しい温度条件下での濃縮水酸化コリン溶液の安定化にはまだ十分に高くない。脱酸素剤として使用した場合、DEHAはジエチルアミン、アセトアルデヒド、酢酸などの酸などの分解生成物を形成する傾向があり、それらの腐食性のために製油所や石油化学システムでは望ましくない。したがって、DEHAの有用性は限られている。
主にヒンダードフェノールのクラスに属する様々な抗酸化剤、例えば、メトキシフェノール、特に4−メトキシフェノール(MEHQ)が知られている。そのような抗酸化剤は、EP2797873にも開示されている。しかし、それらは、単独で使用した場合、十分な効率を示さない。これは、主な発色経路が抗酸化剤によって軽減されないホフマン脱離であるためである。
US5,209,858は、非置換ヒドロキシルアンモニウム塩の添加を含む水酸化コリンの水溶液の変色に対する安定化に関する。
また、市販の水酸化コリン溶液は、ヒドロキシルアミンとその塩によって安定化されることがよくある。しかしながら、ヒドロキシルアミンの使用は、少なくとも2つの理由で不利である。第一に、ヒドロキシルアミンは発がん性があり、第二に、遊離塩基として使用すると重大な爆発の危険がある。この制限を克服するために、硫酸ヒドロキシルアミン(HAS)などのヒドロキシルアミン塩が頻繁に使用されるが、その使用は二次的な問題も引き起こす。さらに、HASや他の塩も発がん性である。さらに、水酸化コリン溶液の安定剤としてのそれらの使用は、酸塩基反応により貴重な活性物質を消費する。さらに、それらは依然として爆発物規制の対象である。したがって、これらの化合物の使用は推奨されない。
このアプローチは、水酸化コリンの工業的使用において最も支配的であるが、上記で概説した理由により、それでも適用性、範囲、および効率は制限されている。
要約すると、水酸化コリン溶液用の多くの安定剤化合物が当技術分野で開示されている。しかしながら、それらのどれも、例えば石油精製および石油化学プロセスで発生する特に厳しい温度条件において、満足し得るものではない。これは、安定化された組成物が、製油所および石油化学プロセスで使用される場合、堆積物を形成するか、腐食性であるか、または長期保存で変色および堆積物の形成が依然として起こる傾向があるためである。その他、ヒドラジン、ヒドロキシルアミンなどのCMR化合物が必要であり、これも望ましくない。
したがって、本発明の目的は、前述の欠点の少なくともいくつかを克服する、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物、特に水酸化コリンを含む安定化された組成物を提供することである。特に、その組成物は、高温および/または高濃度の第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物で安定であり、窒素で覆う必要はない。さらに、その組成物は、好ましくはヒドラジンまたはヒドロキシルアミンなどのCMR化合物を必要としない。特に、その組成物は、製油所および石油化学プロセスでの使用に適しているべきである。
本発明は、化合物 1−アミノ−4−メチルピペラジン、1,2−ジアミノプロパンを単独でまたはそれらの混合物として、第四級トリアルキルアルカノールアミン、特にN,N,N−トリメチル−ヒドロキシエチル−アンモニウム水酸化物を含む組成物を安定化するという発見に基づく。
特に、第四級トリアルキルアルカノールアミン、特にN,N,N−トリメチル−ヒドロキシエチル−アンモニウム水酸化物を含む組成物中の安定化化合物の混合物は、上で要求された条件を満たすことが見出された。これらの混合物は、安定化化合物の可能な限り低い薬注レベルで、著しく改善された性能の利点を提供する。
したがって、本発明の第1の態様は、
a)第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物および
b)1−アミノ−4−メチルピペラジン、1,2−ジアミノプロパンおよびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの化合物b)
を含む組成物に関する。
本発明による組成物および以下に記載するその特別な実施形態は、以下の1つ以上について有利である。
−該組成物において、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物は、先行技術と比較してより安定である。
−該組成物は不活性ガスブランケットまたは温度制御保管を必要としない。
−該組成物は、比較的高い保管温度、例えば40〜60℃で長期間より安定である。
−該組成物は、ヒドラジン、ヒドロキシルアミンまたはホウ素化合物などの、発がん性、変異原性または生殖毒性があると知られているまたは信じられている化合物(CMR化合物)を必要としない。
−該組成物は、アルカリ金属などの触媒毒がないため、石油精製および石油化学プロセスに悪影響を与えない。
−成分b)の混合物または少なくとも1つの成分b)と少なくとも1つの成分c)の混合物または成分c)の混合物は、N,N,N−トリメチル−ヒドロキシエチル−アンモニウム水酸化物などの第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物を含む組成物の安定化のための相乗作用を示す。すなわち、組成物は、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の安定化に使用される個々の化合物から予想されるよりも安定である。
本発明はまた、石油精製または石油化学プロセスにおける金属部品のファウリングまたは腐食を防止するための組成物の使用に関する。
また、本発明は、発電所の水/蒸気サイクルなどの水/蒸気サイクルにおけるファウリングまたは腐食を防止するための組成物の使用に関する。
本発明はまた、基本的なプロセス化学物質、特に、例えば、ポジティブフォトレジスト現像剤として、異方性エッチング剤として、またはシリコンウェハの洗浄剤として該組成物が使用される電子機器の製造において、強有機塩基の使用を必要とする、プロセスにおける基本的な化学物質としての該組成物の使用に関する。
本発明はまた、本明細書で定義される成分b)を第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の組成物に添加することを含む、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物を安定化する方法に関する。
本発明のさらなる態様は、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の組成物を安定化させるための、本明細書で定義される成分b)の使用に関する。
本発明の意味における安定化化合物は、成分a)を安定化することができる化合物である。つまり、このような化合物は、成分a)の劣化と分解を防止または最小限に抑える。成分a)および安定化化合物を含む組成物は、透明で無色を維持する。該組成物の変色は起こらないか、または大幅な遅れがあるだけである。
成分b)は、成分a)を含む組成物の唯一の安定剤として使用されてもよい。一般に、成分b)を前安定剤または後安定剤として使用することが可能である。本発明の一実施形態では、成分b)は、成分a)を含む組成物の前安定剤として使用される。本発明の好ましい実施形態では、成分b)は、成分a)を含む組成物の後安定剤として使用される。
本発明の意味において、前安定化とは、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の製造の前、製造中、および/または製造後に添加される、先行技術で既知の任意の安定剤を指す。安定剤が第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の形成後に添加される場合、安定剤は、反応が完了するとすぐに、または遅くとも第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物が形成された後1回で添加される。該前安定化は、先行技術で知られている任意の化学化合物またはその組み合わせによって、または本明細書で定義されている成分b)によって達成することができる。
本発明の用語では、後安定化とは、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物を含む前安定化組成物に添加される追加の安定剤の使用を指す。本発明の安定化成分b)またはそれらの安定化混合物は、前安定化プロセスが完了した後に添加される。好ましくは、本発明は、後安定化プロセスに関する。したがって、成分b)は、好ましくは後安定化化合物を指す。
成分a)およびb)を含む上記の組成物は、以下では「本発明の組成物」と呼ばれる。
化合物 1,2−ジアミノプロパンはプロパン−1,2−ジアミンとしても知られ、CAS No.78−90−0である。化合物 1−アミノ−4−メチルピペラジンはCAS No.6928−85−4である。
本発明の意味では、水酸化コリンおよびN,N,N−トリメチル−ヒドロキシエチル−アンモニウム水酸化物という用語は同義語として使用され、化学式:[(CHNCHCHOH]OHを有する。
ここでおよび以下において、「水性組成物」という表現は、場合により不純物に加えて、成分a)および少なくとも1つの成分b)またはそれらの混合物を溶解形態で含む水性組成物を意味すると解釈される。
本発明の組成物は、特に水性組成物である。
第四級トリアルキルアルカノールアミン、特に水酸化コリンを含む組成物は、成分b)で安定化される。特に、それは、単一の成分b)(安定剤)または成分(b)の組み合わせで安定化される。
したがって、本発明の組成物では、組成物の濃い/暗い色の発生が最小限であるか、またはまったく発生しないことが期待される。さらに、沈殿物の形成も低減または排除される。安定した澄んだ色と沈殿の減少は、少なくとも一部は、酸化、自動酸化、および/または他の分解反応の最小化に加えて、ホフマン脱離反応の最小化に起因する可能性がある。
該組成物中の成分a)の濃度は、分解(例えば、色の形成)の量に影響を及ぼし得る。例えば、低濃度の成分a)を有する成分a)を含む組成物(例えば、水酸化コリン約10〜15%のオーダー)は、経時的に(例えば、数週間または数ヶ月の間)ほとんど色を発現しないであろう。一方、高濃度の成分a)(例えば、溶液中に約45%の水酸化コリン)を含む組成物は、非常に迅速に(例えば、約1日程度)暗色を発現し得る。したがって、本明細書に記載される成分b)は、少量および多量の両方の成分a)において有効である。
例えば、成分b)は、組成物の合計濃度に基づいて、特に水酸化コリンを45%以上の成分a)、40%以上の成分a)、25%以上の成分a)、10%の成分a)等の濃度で含む組成物に有効である。
一実施形態では、本発明の組成物の成分a)の濃度は、該組成物の総重量に基づいて、5〜60重量%、好ましくは20〜60重量%、特に40〜50重量%である。
本発明によれば、本発明の組成物の成分b)の濃度は、組成物の総重量に基づいて、好ましくは3重量%まで、より好ましくは1重量%までである。好ましくは、本発明の組成物中の成分b)の濃度は、組成物の総重量に基づいて、0.1〜3重量%、より好ましくは0.1〜2重量%、特に0.1〜1重量%である。
好ましい実施形態では、本発明の組成物中の成分b)の濃度は、40〜50重量%の成分a)を含む組成物に基づいて、0.1〜2重量%である。
より好ましい実施形態では、成分b)および前安定化化合物の総濃度は、本発明の組成物の総重量に基づいて、多くとも3重量%である。
第1の実施形態では、本発明の組成物は、唯一の成分b)として1−アミノ−4−メチルピペラジンを含む。
本発明の組成物の1−アミノ−4−メチルピペラジンの濃度は、組成物の総重量に基づいて、3重量%まで、好ましくは1重量%までである。好ましくは、本発明の組成物中の1−アミノ−4−メチルピペラジンの濃度は、組成物の総重量に基づいて、0.1〜3重量%、より好ましくは0.1〜2重量%、特に0.1〜1重量%である。
好ましい実施形態では、本発明の組成物中の1−アミノ−4−メチルピペラジンの濃度は、40〜50重量%の成分a)を含む組成物に基づいて、0.1〜2重量%である。
より好ましい実施形態において、1−アミノ−4−メチルピペラジンおよび前安定化化合物の総濃度は、本発明の組成物の総重量に基づいて、多くとも3重量%である。
第2の実施形態では、本発明の組成物は、唯一の成分b)として1,2−ジアミノプロパンを含む。
本発明の組成物中の成分b)、1,2−ジアミノプロパンの濃度は、組成物の総重量に基づいて、3重量%まで、好ましくは1重量%までである。好ましくは、本発明の組成物中の1,2−ジアミノプロパンの濃度は、組成物の総重量に基づいて、0.1〜3重量%、より好ましくは0.1〜2重量%、特に0.1〜1重量%である。
好ましい実施形態では、本発明の組成物中の1,2−ジアミノプロパンの濃度は、特に、40〜50重量%の成分a)を含む組成物に基づいて、0.5〜2重量%である。
より好ましい実施形態では、1,2−ジアミノプロパンおよび前安定化化合物の総濃度は、組成物の総重量に基づいて、多くとも3重量%である。
第3の実施形態では、本発明の組成物は、成分b)として、1−アミノ−4−メチルピペラジンと1,2−ジアミノプロパンとの混合物を含む。
本発明の組成物中の成分b)、特に1−アミノ−4−メチルピペラジンと1,2−ジアミノプロパンの混合物の濃度は、組成物の総重量に基づいて、3重量%まで、好ましくは1重量%までである。
好ましくは、本発明の組成物中の1−アミノ−4−メチルピペラジンと1,2−ジアミノプロパンの混合物の濃度は、組成物の総重量に基づいて、0.1〜3重量%、より好ましくは0.1〜2重量%、特に0.5〜1.5重量%、とりわけ0.5〜1重量%である。
より好ましくは、本発明の組成物中の1−アミノ−4−メチルピペラジン対1,2−ジアミノプロパンの重量比は、1:9〜9:1、とりわけ1:9〜4:6の範囲である。
好ましい実施形態では、本発明の組成物中の1−アミノ−4−メチルピペラジンと1,2−ジアミノプロパンの混合物の濃度は、40〜50重量%の成分a)を含む組成物に基づいて、0.5〜1.5重量%である。
より好ましい実施形態では、成分b)および前安定化化合物の総濃度は、組成物の総重量に基づいて、多くとも3重量%である。
第4の実施形態では、本発明の組成物は、少なくとも1つの成分c)をさらに含む。成分c)は、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、ジエチレントリアミン、エチレンジアミン、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩からなる群から選択される。適切なヒドロキシルアミン塩は、硫酸ヒドロキシルアミン、塩化ヒドロキシルアミンおよび酢酸ヒドロキシルアミンから選択される。
本発明の組成物の成分c)の濃度は、組成物の総重量に基づいて、0〜3重量%、好ましくは0.1重量%〜2重量%、好ましくは0.1重量%〜1重量%である。
好ましい実施形態では、本発明の組成物は、唯一の成分b)としての1−アミノ−4−メチルピペラジンおよび成分c)を含む。好ましくは、成分c)はN,N−ジエチルヒドロキシルアミンである。
好ましくは、1−アミノ−4−メチルピペラジンと成分c)の重量比は、1:9〜9:1、特に1:9〜5:1、とりわけ1:9〜4:6の範囲である。
好ましくは、本発明の組成物は、唯一の成分b)としての1−アミノ−4−メチルピペラジンおよび唯一の成分c)としてのN,N−ジエチルヒドロキシルアミンを含む。
好ましくは、1−アミノ−4−メチルピペラジンとN,N−ジエチルヒドロキシルアミンの重量比は、1:9〜9:1、特に1:9〜5:1、とりわけ1:9〜4:6の範囲である。
第5の実施形態では、本発明の組成物は、少なくとも1つの成分d)をさらに含む。成分d)は、tert−ブチルカテコールおよび4−メトキシフェノールからなる群から選択され、好ましくはtert−ブチルカテコールである。
本発明の組成物の成分d)の濃度は、好ましくは第1、第2、第3または第4の実施形態によれば、組成物の総重量に基づいて、0重量%〜1重量%、好ましくは0.005〜0.1重量%、好ましくは0.01〜0.05重量%である。好ましくは、本発明の組成物のtert−ブチルカテコールの濃度は、組成物の総重量に基づいて、0重量%〜1重量%、好ましくは0.005〜0.1重量%、好ましくは0.01〜0.05重量%である。
第六の実施形態では、本発明の組成物は、好ましくは第一、第二、第三、第四または第五の実施形態に従って、成分c)および成分d)とは異なる成分e)をさらに含む。成分e)は、皮膜形成アミン、腐食防止剤、脱泡剤および/または消泡剤、減粘剤、防汚剤またはそれらの混合物からなる群から選択される。
適切な皮膜形成アミンは、置換および非置換アルキルイミダゾリン、脂肪族アミン、脂肪族オリゴアミン、アルキルサルコシンおよびそれらの混合物から選択される。
適切なアルキルイミダゾリンは、(ヒドロキシ−C−C−アルキル)−(C−C−アルキル)−イミダゾリン、好ましくは、(ヒドロキシ−C−C−アルキル)−(エチル)−イミダゾリン、(ヒドロキシ−C−C−アルキル)−(ヒドロキシ−C−C−アルキル)−イミダゾリン、(モノ−およびジ−アミノ−C−C−アルキルアミノ)−(C−C−アルキル)−イミダゾリン、(モノ−およびジ−アミノ−C−C−アルキルアミノ)−(モノ−およびジ−アミノ−C−C−アルキル)−イミダゾリン、(モノ−およびジ−アミノ−C−C−アルキルアミノ)−(ヒドロキシル−C−C−アルキル)−イミダゾリン、(ヒドロキシル−C−C−アルキルアミノ)−(モノ−およびジ−アミノ−C−C−アルキル)−イミダゾリン、(C−C−アルキル)−(C−C−アルキル)イミダゾリン、(C−C−アルキル)−イミダゾリンおよびそれらの混合物から選択される。
適切な脂肪族アミンおよびオリゴアミンは、オクタデシルアミン、オレイルアミン、牛脂アミン、N−オレイル−1,3−ジアミノエタン、N−牛脂−1,3−ジアミノプロパン、1−ココアルキル−1,3−ジアミノプロパン、ステアリル−1,3−ジアミノプロパン、N−[3−(ココアルキルアミノ)プロピル]プロパン−1,3−ジアミン(=ココアルキルジプロピレントリアミン)、N−[3−(牛脂アルキルアミノ)プロピル]プロパン−1,3−ジアミン(=牛脂アルキルジプロピレントリアミン)、N−[3 −[3−(ココアルキルアミノ)プロピルアミノ]プロピル]プロパン−1,3−ジアミン(=ココアルキルトリプロピレンテトラミン)およびN−[3−[3−(牛脂アルキルアミノ)プロピルアミノ]プロピル]プロパン−1,3−ジアミン(=牛脂アルキルトリプロピレンテトラミン)から選択される。適切なアミン、例えばDuzoen(商標)T、Duomeen(商標)OおよびDuomeen(商標)CなどのAkzoNobelのDuomeen(商標)ブランド、Triameen(商標)ブランドTおよびTriameen(商標)CなどのAkzoNobelのTriameen(商標)ブランド、Dinoram(商標)OなどのArchemのDinoram(商標)ブランド、およびInipol(商標)DS、Tetrameen(trade)などのAkzoNobelのTetrameen(商標)ブランドなどとして市販されている。
適切なアルキルサルコシネートは、不飽和および飽和C〜C24アルキルサルコシン、特にオレイルサルコシン、牛脂サルコシンおよびそれらの混合物から選択される。
適切な腐食防止剤は、アルキルアミン、アルカノールアミン、リン酸アルキル、ホスホン酸塩およびそれらの混合物から選択される。
適切なアルキルアミンは、モノ−(C−C−)アルキルアミン、ジ−(C−C−)アルキルアミン、トリ−(C−C−)アルキルアミン、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルアミンおよびそれらの混合物から選択される。好ましいアルキルアミンは、ジエチルアミン、トリメチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリメチルアミン、1−メトキシ−3−プロピルアミンおよびそれらの混合物から選択される。
適切なアルカノールアミンは、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N,N−ジメチルアミノエタノール、2−ジエチルアミノエタノールおよびそれらの混合物から選択される。
適切なリン酸アルキルは、直鎖または分枝C−C18アルキルリン酸塩から、好ましくは直鎖または分枝C−C12アルキルリン酸塩から選択される。
適切なホスホネートは、アミノトリメチレンホスホン酸(ATMP)、ヒドロキシエチルジホスホン酸(HEDP)および2−ホスホノブタン−1,2,4−トリカルボン酸(PBTC)およびその混合物から選択される。
適切な脱泡剤および/または消泡剤は、シリコーン油、脂肪酸、および脂肪酸と炭化水素とのブレンド、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのホモポリマーおよびコポリマー、ならびにそれらの混合物、特にポリプロピレングリコールから選択される。シリコーン油は、好ましくはエマルジョンの形態で使用される。
適切なシリコーン油は、ポリジメチルシロキサンから選択される。ポリジメチルシロキサンは、500〜100000g/molの範囲の分子量を有する。好ましくはポリジメチルシロキサンのエマルションである。
適切な減粘剤は、アニオン性または非イオン性界面活性剤、アルコキシル化アミンまたはオリゴアミン、アルコキシル化フェノール樹脂およびそれらの混合物から選択される。
適切なアニオン性界面活性剤は、C−C30−アルキルスルフェート、C−C30−アルキルエーテルスルフェート、C−C30−アルキルベンゼンスルホネートおよびそれらの混合物から選択される。
適切な非イオン性界面活性剤は、脂肪族アルコールアルコキシレートおよびエチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマー、ならびに脂肪族アミンアルコキシレートおよびそれらの混合物から選択される。
適切なオリゴアミンは、テトラエチレントリアミン(TETA)およびそれ以外の同族体から選択される。
適切なアルコキシル化フェノール樹脂は、フェノールメチレン樹脂アルコキシレートから選択される。
適切な防汚剤は、ポリイソブチレンスクシンイミドまたはポリイソブチレンスクシン酸エステルまたはそれらの誘導体およびそれらの混合物から選択される。
好ましい実施形態では、本発明の組成物は、
組成物の総重量に基づいて、5〜60重量%、好ましくは20〜60重量%の成分a)、
組成物の総重量に基づいて、成分b)として0.1〜3重量%、好ましくは0.1〜2重量%、特に0.1〜1重量%の1−アミノ−4−メチルピペラジン、
組成物の総重量に基づいて、0〜3重量%、好ましくは0〜2重量%、特に0〜1重量%の上で定義された成分c)、好ましくはN,N−ジエチルヒドロキシルアミン
組成物の総重量に基づいて、0〜0.3重量%、好ましくは0〜0.05重量%の上で定義された成分d)
組成物の総重量に基づいて、0〜70重量%、好ましくは0〜30重量%の上で定義された成分e)
を含み、ただし、成分b)と成分c)の合計重量は、組成物の合計重量を基準として、多くても3重量%である。成分c)が存在する場合、それは、組成物の総重量に基づいて、0.1〜3重量%、好ましくは0.1〜2重量%、特に0.1〜1重量%の量で使用される。
別の好ましい実施形態では、本発明の組成物は、
組成物の総重量に基づいて、5〜60重量%、好ましくは20〜60重量%の成分a)、
組成物の総重量に基づいて、0.1〜3重量%、好ましくは0.1〜2重量%、特に0.1〜1重量%の成分b)としての1,2−ジアミノプロパン
組成物の総重量に基づいて、0〜3重量%、好ましくは0〜2重量%、特に0〜1重量%の上で定義した成分c)、好ましくはN,N−ジエチルヒドロキシルアミン
組成物の総重量に基づいて、0〜0.3重量%、好ましくは0〜0.05重量%の上で定義された成分d)
組成物の総重量に基づいて、0〜70重量%、好ましくは0〜30重量%の上で定義された成分e)
を含み、成分b)と成分c)の合計重量は、組成物の合計重量を基準として、多くても3重量%である。
別の好ましい実施形態では、本発明の組成物は、
組成物の総重量に基づいて、5〜60重量%、好ましくは20〜60重量%の成分a)、
組成物の総重量に基づいて、0.1〜3重量%、好ましくは0.1〜2重量%、特に0.5〜1.5重量%の成分b)としての1−アミノ−4−メチルピペラジンと1,2−ジアミノプロパンの混合物、
組成物の総重量に基づいて、0〜3重量%、好ましくは0〜2重量%、特に0〜1重量%の上で定義された成分c)、好ましくはN,N−ジエチルヒドロキシルアミン
組成物の総重量に基づいて、0〜0.3重量%、好ましくは0〜0.05重量%の上で定義された成分d)、
組成物の総重量に基づいて、0〜70重量%、好ましくは0〜30重量%の上で定義された成分e)、
を含み、ただし、成分b)と成分c)の合計重量は、組成物の合計重量を基準として、多くても3重量%である。
本発明の別の特別な実施形態では、組成物は
a)第四級トリアルキルアルカノールアミン、好ましくはN,N,N−トリメチル−ヒドロキシエチル−アンモニウム水酸化物および
b)エチレンジアミンとN,N−ジエチルヒドロキシルアミンの混合物
を含む。
前記組成物の成分a)の濃度は、組成物の総重量に基づいて、好ましくは5〜60重量%、より好ましくは20〜60重量%、特に40〜50重量%である。
好ましくは、前記組成物のエチレンジアミンとN,N−ジエチルヒドロキシルアミンの混合物の濃度は、組成物の総重量に基づいて、0.1〜3重量%、より好ましくは0.1〜2重量%、特に0.5〜1.5重量%である。
より好ましくは、エチレンジアミン対N,N−ジエチルヒドロキシルアミンの重量比は、1:9〜9:1、特に1:9〜4:6の範囲である。
好ましい実施形態では、前記組成物のエチレンジアミンとN,N−ジエチルヒドロキシルアミンの混合物の濃度は、40〜50重量%の成分a)を含む組成物に基づいて、0.5〜1.5重量%である。
より好ましい実施形態では、成分b)および前安定化化合物の総濃度は、組成物の総重量に基づいて、多くとも3重量%である。
さらに、前記組成物は、上で定義された、tert−ブチルカテコールが好ましい、少なくとも1つの成分d)を含むことができる。
前記組成物の成分d)の濃度は、組成物の総重量に基づいて、0重量%〜1重量%、好ましくは0.005〜0.1重量%、好ましくは0.01〜0.05重量%である。好ましくは、本発明の組成物のtert−ブチルカテコールの濃度は、組成物の総重量に基づいて、0重量%〜1重量%、好ましくは0.005〜0.1重量%、好ましくは0.01〜0.05重量%である。
さらに、前記組成物は、上で定義された少なくとも1つの成分e)を含み得る。
好ましい実施形態では、前記組成物は、
組成物の総重量に基づいて、5〜60重量%、好ましくは20〜60重量%の成分a)、
組成物の総重量に基づいて、0.1〜3重量%、好ましくは0.1〜2重量%、特に0.1〜1重量%の成分b)としてのエチレンジアミンとN,N−ジエチルヒドロキシルアミンの混合物、
組成物の総重量に基づいて、0〜0.3重量%、好ましくは0〜0.05重量%の上で定義された成分d)、
組成物の総重量に基づいて、0〜70重量%、好ましくは0〜30重量%の上で定義された成分e)、
を含み、ただし、成分b)および前安定化成分の総重量は、組成物の総重量に基づいて、最大で3重量%である。
本発明はまた、上記で定義された成分a)および成分b)、ならびに場合により上記で定義された成分c)、d)および/またはe)を含む本発明の組成物を提供する方法に関する。
一般に、成分b)は、市場から入手した成分a)を含む前安定化組成物に適した任意の手段により後安定剤として加えることができる。適切な混合方法は、当業者に知られている。例えば、攪拌、振とう、再循環、または単純な拡散(十分な時間をかけて)がある。成分b)を製造工程の直後に添加する必要はないが、もちろん、最適な結果を達成するために添加することが有利である。好ましくは、成分b)は、成分a)を含む前安定化組成物の形成後最も遅く12か月、より好ましくは成分a)を含む前安定化組成物の形成後最も遅く6か月、最も好ましくは成分a)を含む前安定化組成物の形成後最も遅く1か月で添加される。
さらに、上述のように、成分b)は、成分a)の形成前/形成中/形成後の前安定剤として使用することができる。
本発明の成分b)は、先行技術に記載されている手段のいずれかによって前安定化されて、世界市場で入手可能な成分a)を含む任意の組成物に添加することができる。成分b)はまた、成分a)を含むより低濃度の組成物に添加されて、さらなる保護をもたらすことができる。この場合、より低濃度の成分b)が必要になる。
成分a)を含む組成物を安定化させる方法は、特に、以下の工程を含む。
i)成分a)および任意で前安定化化合物を含む組成物を提供する。
ii)本発明の組成物を得るために、上記で定義された成分b)を、工程i)で提供された組成物に添加する。
iii)必要に応じて、上記で定義した成分c)を、工程ii)で得られた本発明の組成物に添加する。
iv)必要に応じて、上記で定義された成分d)を工程ii)、または工程iii)で得られた本発明の組成物に添加する。
v)必要に応じて、上記で定義された成分e)を、工程iii)、または工程iv)で得られた本発明の組成物に添加する。
本発明のさらなる実施形態は、ファウリングまたはスケーリングまたは腐食を受けている技術的プロセスにおけるファウリングまたはスケーリングまたは腐食を防止するための本発明の組成物の使用である。
本発明は、石油精製または石油化学プロセスにおけるファウリングまたはスケーリングまたは腐食を防止するための、特に金属部品のファウリングまたはスケーリングまたは腐食を防止するための、本発明の組成物の使用に関する。ファウリング、スケーリング、または腐食プロセスは、塩化アンモニウムおよび/または硫化アンモニウムなどのアンモニウム塩によって引き起こされる可能性がある。
ファウリングと腐食の典型的な領域は、例えば、水素化処理反応器と蒸留塔の供給−流出液交換器、水素を輸送するリサイクルガスコンプレッサー、蒸留装置の安定器、リボイラー、塔頂部である。
本発明のさらなる実施形態は、水循環/蒸気循環プラントにおけるファウリングまたはスケーリングまたは腐食を防止するための本発明の組成物の使用である。
本発明のさらなる実施形態は、強有機塩基の存在を必要とするプロセスにおける基本的なプロセス化学物質としての本発明の組成物の使用である。
本発明のさらなる実施形態は、本発明の組成物の使用であり、強有機塩基の存在を必要とするプロセスは、電子機器の製造であり、該組成物はポジ型フォトレジスト現像剤として、異方性エッチング剤として、またはシリコンウェハの洗浄剤として使用される。
本発明のさらなる実施形態は、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の組成物に上記の成分b)を添加することを含む、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物を安定化させる方法である。
本発明のさらなる実施形態は、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の組成物を安定化させるための、上で定義された成分b)の使用である。
本発明は、以下の実施例によってさらに詳細に説明されるが、それらの範囲に決して限定されない。
略語
1A4MP 1−アミノ−4−メチルピペラジン
CMR 発がん物質、変異原、生殖毒性(特性)
DAP 1,2−ジアミノプロパン
DEHA N,N−ジエチルヒドロキシルアミン
DETA ジエチレントリアミン
EDA エチレンジアミン
HA ヒドロキシルアミン
HAS ヒドロキシルアミン硫酸塩
ID 内径
MEHQ 4−メトキシフェノール,ヒドロキノンモノメチルエーテル
TBC tert−ブチルカテコール
水酸化コリン N,N,N−トリメチル−ヒドロキシエチル−アンモニウム水酸化物
<試験方法と分析>
Balchem Italia Srlの水酸化コリンを含む組成物(A)を使用した。この組成物は、45重量%の公称活性水酸化コリン含有量を有し、製造業者の仕様に従って、≦1w%のEDAを添加することにより、製造業者の工場現場で事前安定化された。
また、欧州基本物質(EDAで安定化処理済み)に加えて、ジャパンファインケム社の水酸化コリン含有組成物(B)を使用した。この組成物は、47重量%の公称活性水酸化コリン含有量を有し、製造元の仕様に従って、約800ppmのヒドラジンを添加することにより、製造元の工場サイトで事前安定化された。
この基本物質のアリコートを125mlのガラスボトル(Schott、ドイツ)に充填し、密閉キャップで閉じ、3つの異なる保管条件、室温(多少の変動はあるものの、約20〜24℃)、40℃、および60℃で長時間保管した。未処理のアリコートはブランク値となった。同じバッチの他のサンプルは、さまざまな量の安定剤と安定剤の組み合わせで処理され、まったく同じ方法で処理された。週に1回程度、特定のシリーズのすべてのサンプルが開かれ、これらのサンプルの少量が2.5cmIDガラスキュベットに充填され、APHA(Hazen)の色数がHach Lange DR 3900分光光度計により455nmで測定された。色数は、次のスキームに従って、変色の程度の定量的な値を与えた。
良い:<100
普通:100<X<250
許容できない>500
この方法の線形範囲は500前後が終点であることがわかった。したがって、この数を一度超えたサンプルは、もはや測定されず、視覚的に評価された。測定後、測定された量は、さらに保管するためにそれぞれのボトルに戻された。相互汚染と廃棄物を最小限に抑えるために、徹底したすすぎ手順が適用され、100mlのサンプルは、数週間にわたる複数の評価に十分であった。不活性ガスブランケットはまったく使用されず、通常の空気暴露をシミュレートした。これは、製油所および石油化学分野でのプロセス化学薬品の典型的な保管条件に対応する。この場合、製品コンテナは、しばしばさらなる予防策なしで大気に呼吸されたままになる。
APHAの色測定に加えて、サンプルを視覚的に評価し、相分離、濁り、その他の望ましくない変化がないか確認した。
40℃および60℃での保管は、温度制御された加熱キャビネットで行った。
実施例1:40℃での単一化合物の試験
未処理の組成物(A)および1重量%の単一の後安定剤で処理されたサンプルを、上記の方法に供した。試験温度は40℃であった。表1〜表3に示す次の結果が得られた。
Figure 2021520445
Figure 2021520445
Figure 2021520445
表1〜表3から、以下が結論付けられる。
後安定化化合物(基本物質)で処理されていない組成物(A)は、25日以内に許容できない色を発するため、高温での使用には不十分に安定化される。
実施例2:60℃での単一化合物の試験
実施例1の試験は60℃で繰り返され、以下の結果が得られ、表4および5に示された。
Figure 2021520445
Figure 2021520445
表4および5から以下が結論付けられる。
色の形成は、60℃という高温で劇的に加速される。
組成物(A)(基本物質)は、わずか数日で60℃で許容できない色に変化する。
実施例3:40℃でのEDAとDEHAの組み合わせの試験
実施例1の試験は、EDAとDEHAの1:9から9:1までの全比率範囲にわたる様々な混合物を使用して、繰り返された。以下の結果が得られ、表6に示された。
Figure 2021520445
表6から以下が結論付けられる。
いずれの混合物で得られた色値も、純粋な化合物で得られた色値よりも低いことから、後安定剤EDAとDEHAは、1:9から9:1までの比率の範囲全体で有益な効果を示す。
実施例4:60℃でのEDAとDEHAの組み合わせの試験
温度を60℃に変更して、実施例3を繰り返した。以下の結果が得られ、表7に示された。
Figure 2021520445
表7から以下が結論付けられる。
EDAとDEHAの間の有益な効果は60℃でも同様に起こる。
実施例5:40℃での1A4MPとDEHAの組み合わせの試験
EDAを1A4MPに変えて、他のすべての条件は変更せずに実施例3の一連の試験を繰り返した。以下の結果が得られ、表8に示された。
Figure 2021520445
表8から以下が結論付けられる。
いずれの混合物で得られた色値も、純粋な化合物で得られた色値よりも低いことから、後安定剤1A4MPとDEHAは、1:9から9:1までの比率の範囲全体で有益な効果を示す。
実施例6:60℃での1A4MPとDEHAの組み合わせの試験
温度を60℃に変更し、他のすべての条件を同じに保ち、実施例5の一連の試験を繰り返した。以下の結果が得られ、表9に示された。
Figure 2021520445
表9から以下が結論付けられる。
1A4MPとDEHAの間の有益な効果は60℃でも同様に起こる。
実施例7:40℃での1A4MPとDAPの組み合わせの試験
1A4MPとDAPの組み合わせを使用して、他のすべてのパラメーターを同じに保ちながら、実施例3の一連の試験を繰り返した。以下の結果が得られ、表10に示された。
Figure 2021520445
表10から以下が結論付けられる。
いずれの混合物で得られた色値も、純粋な化合物で得られた色値よりも低いことから、後安定剤1A4MPとDAPは、1:9から9:1の全比率範囲にわたって有益な効果を示す。
実施例8:60℃での1A4MPとDAPの組み合わせの試験
温度を60℃に変更し、他のすべてのパラメーターを同じに保って、実施例7の一連の試験を繰り返した。以下の結果が得られ、表11に示された。
Figure 2021520445
表11から以下が結論付けられる。
1A4MPとDAPの間の有益な効果は60℃でも同様に起こる。
実施例1〜8に示される結果を要約すると、組成物(A)はより高い温度での使用に対して十分に安定化されておらず、後安定剤化合物EDA、DAP、DEHAおよび1A4MPはこれらの温度で効率を示すと結論付けることができる。さらに、有益な特性を示すEDA−DEHA、1A4MP−DEHAおよび1A4MP−DAPの3つの後安定剤の組み合わせが存在すると結論付けられる。
実施例9:40℃での単一化合物の試験
組成物(A)の代わりに組成物(B)を使用して実施例1の試験を繰り返した。結果は表12に示される。
実施例10:60℃での単一化合物の試験
実施例9の試験を60℃で繰り返し、以下の結果が得られた。結果を表13に示す。
Figure 2021520445
Figure 2021520445
表12および表13から以下が結論付けられる。後安定剤DAPおよび1A4MPは、ヒドラジンのような他の化合物によって前安定化された水酸化コリン溶液にも有効である。さらに、3つの後安定剤の組み合わせ、つまりEDA−DEHA、1A4MP−DEHAおよび1A4MP−DAPも、ヒドラジンによって前安定化された水酸化コリン溶液に有益な特性を示す。
室温で行われた一連の試験で結果が確認されたが、発色ははるかに遅く、それほど重要ではない。

Claims (21)

  1. a)四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物および
    b)1−アミノ−4−メチルピペラジン、1,2−ジアミノプロパンおよびそれらの混合物からなる群から選択される、成分b)としての少なくとも1つのジアミン
    を含む組成物。
  2. 成分b)が1−アミノ−4−メチルピペラジンである、請求項1に記載の組成物。
  3. 成分b)が1,2−ジアミノプロパンである、請求項1に記載の組成物。
  4. 成分b)が1−アミノ−4−メチルピペラジンと1,2−ジアミノプロパンの混合物である、請求項1に記載の組成物。
  5. 1−アミノ−4−メチルピペラジンと1,2−ジアミノプロパンの重量比が1:9〜9:1、好ましくは1:9〜4:6の範囲である、請求項4に記載の組成物。
  6. 成分a)がN,N,N−トリメチル−ヒドロキシエチル−アンモニウム水酸化物である、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  7. 成分a)の濃度が、組成物の総重量に基づいて、5〜60%の範囲、好ましくは20〜60%の範囲である、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  8. 成分b)の濃度が、組成物の総重量に基づいて、0.1〜3%の範囲、好ましくは0.1〜1%の範囲である、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  9. 水性組成物である、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  10. N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、ジエチレントリアミン、エチレンジアミン、ヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩からなる群から選択される少なくとも1つの成分c)をさらに含む、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  11. 1−アミノ−4−メチルピペラジンおよびN,N−ジエチルヒドロキシルアミンを含む、請求項10に記載の組成物。
  12. 1−アミノ−4−メチルピペラジン対N,N−ジエチルヒドロキシルアミンの重量比が1:9〜9:1、好ましくは4:6〜6:4の範囲である、請求項11に記載の組成物。
  13. tert−ブチルカテコールおよび4−メトキシフェノールからなる群から選択される少なくとも1つの成分d)をさらに含む、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  14. tert−ブチルカテコールの濃度が、組成物の総重量に基づいて、0.005%〜0.1%の範囲、好ましくは0.01%〜0.05%の範囲である、請求項12に記載の組成物。
  15. 皮膜形成アミン、腐食防止剤、脱泡剤および/または消泡剤、減粘剤、防汚剤およびこれらの混合物から選択される、成分c)またはd)とは異なる少なくとも1つの成分e)をさらに含む、前記請求項のいずれかに記載の組成物。
  16. 石油精製または石油化学プロセスにおけるファウリングまたはスケーリングまたは腐食を防止するための、請求項1から15のいずれかに記載の組成物の使用。
  17. 水/蒸気サイクルにおけるファウリング、スケーリングまたは腐食を防止するための、請求項1から15のいずれかに記載の組成物の使用。
  18. 強有機塩基の存在を必要とするプロセスにおける基本的なプロセス化学物質としての、請求項1から15のいずれかに記載の組成物の使用。
  19. 強有機塩基の存在を必要とするプロセスがエレクトロニクスの調製であり、組成物がポジ型フォトレジスト現像剤として、異方性エッチング剤として、またはシリコンウェハの洗浄剤として使用される、請求項18に記載の組成物の使用。
  20. 第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の組成物に請求項1から5のいずれか一項に記載の成分b)を添加することを含む、第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物を安定化する方法。
  21. 第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物の組成物を安定化させるための、請求項1〜5のいずれかで定義された成分b)の使用。
JP2020528486A 2018-04-26 2018-04-26 第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物を含む組成物の安定化 Active JP7036212B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/JP2018/016949 WO2019207701A1 (en) 2018-04-26 2018-04-26 Stabilization of compositions comprising quaternary trialkylalkanolamine hydroxide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2021520445A true JP2021520445A (ja) 2021-08-19
JP7036212B2 JP7036212B2 (ja) 2022-03-15

Family

ID=62218269

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020528486A Active JP7036212B2 (ja) 2018-04-26 2018-04-26 第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物を含む組成物の安定化

Country Status (9)

Country Link
US (1) US11643384B2 (ja)
EP (1) EP3784817B1 (ja)
JP (1) JP7036212B2 (ja)
KR (1) KR102505843B1 (ja)
CN (1) CN111712590B (ja)
ES (1) ES2912801T3 (ja)
PL (1) PL3784817T3 (ja)
SG (1) SG11202004996XA (ja)
WO (1) WO2019207701A1 (ja)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5209858A (en) * 1991-02-06 1993-05-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Stabilization of choline and its derivatives against discoloration
JP2004211195A (ja) * 2002-11-12 2004-07-29 Kurita Water Ind Ltd 金属防食剤、金属防食方法、原油常圧蒸留装置における塩化水素発生防止剤および塩化水素発生防止方法
JP2008505867A (ja) * 2004-07-09 2008-02-28 アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ 水酸化コリンを含む組成物及びそれを製造するための方法
JP2015501798A (ja) * 2011-11-22 2015-01-19 タミンコ 安定化コリン溶液及びその調製方法
JP2015079244A (ja) * 2013-09-11 2015-04-23 花王株式会社 樹脂マスク層用洗浄剤組成物及び回路基板の製造方法
JP2015516390A (ja) * 2012-04-13 2015-06-11 ハンツマン ペトロケミカル エルエルシーHuntsman Petrochemical LLC 四級トリアルキルアルカノールアミンを安定化するための新規アミンの使用
JP2015191966A (ja) * 2014-03-27 2015-11-02 株式会社フジミインコーポレーテッド シリコン材料研磨用組成物
JP2018507540A (ja) * 2015-01-13 2018-03-15 キャボット マイクロエレクトロニクス コーポレイション 洗浄用組成物及びcmp後の半導体ウエハーの洗浄方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2667487A (en) * 1954-01-26 Condensation products of tri
US2778789A (en) * 1954-06-02 1957-01-22 Mcneill William Electrolytic protective coating for magnesium
NL6413362A (ja) * 1963-11-18 1965-01-25
US6417112B1 (en) * 1998-07-06 2002-07-09 Ekc Technology, Inc. Post etch cleaning composition and process for dual damascene system
ATE293155T1 (de) 2001-09-27 2005-04-15 Kurita Europ Gmbh Verfahren zur verhütung von verschmutzung und korrosion durch ammoniumchlorid und ammoniumsulfat
JP2004067548A (ja) * 2002-08-02 2004-03-04 Japan Hydrazine Co Inc 第四級アルキルヒドロキシアルキルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液の安定化方法
US20050260420A1 (en) * 2003-04-01 2005-11-24 Collins Martha J Low dielectric materials and methods for making same
CN1757445B (zh) * 2004-03-02 2010-12-01 气体产品与化学公司 用于制备含溶剂的低介电材料的组合物
KR20070031397A (ko) * 2004-07-09 2007-03-19 아크조 노벨 엔.브이. 콜린 수산화물을 포함하는 조성물 및 이를 제조하는 방법
JP6215511B2 (ja) * 2010-07-16 2017-10-18 栗田工業株式会社 ボイラ用防食剤
US20140329184A1 (en) 2011-11-22 2014-11-06 Taminco Stabilized choline solutions and methods for preparing the same
WO2013098575A1 (en) 2011-12-29 2013-07-04 Taminco N.V. Process for the production of choline hydroxide
EP2984068B1 (en) * 2013-04-11 2017-05-03 Taminco Improved process for preparing choline hydroxide
US20170306504A1 (en) * 2016-04-26 2017-10-26 Ecolab Usa Inc. Corrosion inhibitor compositions and methods of using same

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5209858A (en) * 1991-02-06 1993-05-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Stabilization of choline and its derivatives against discoloration
JP2004211195A (ja) * 2002-11-12 2004-07-29 Kurita Water Ind Ltd 金属防食剤、金属防食方法、原油常圧蒸留装置における塩化水素発生防止剤および塩化水素発生防止方法
JP2008505867A (ja) * 2004-07-09 2008-02-28 アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ 水酸化コリンを含む組成物及びそれを製造するための方法
JP2015501798A (ja) * 2011-11-22 2015-01-19 タミンコ 安定化コリン溶液及びその調製方法
JP2015516390A (ja) * 2012-04-13 2015-06-11 ハンツマン ペトロケミカル エルエルシーHuntsman Petrochemical LLC 四級トリアルキルアルカノールアミンを安定化するための新規アミンの使用
JP2015079244A (ja) * 2013-09-11 2015-04-23 花王株式会社 樹脂マスク層用洗浄剤組成物及び回路基板の製造方法
JP2015191966A (ja) * 2014-03-27 2015-11-02 株式会社フジミインコーポレーテッド シリコン材料研磨用組成物
JP2018507540A (ja) * 2015-01-13 2018-03-15 キャボット マイクロエレクトロニクス コーポレイション 洗浄用組成物及びcmp後の半導体ウエハーの洗浄方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20210061754A1 (en) 2021-03-04
US11643384B2 (en) 2023-05-09
PL3784817T3 (pl) 2022-08-16
WO2019207701A1 (en) 2019-10-31
KR20210003080A (ko) 2021-01-11
EP3784817B1 (en) 2022-04-20
EP3784817A1 (en) 2021-03-03
JP7036212B2 (ja) 2022-03-15
ES2912801T3 (es) 2022-05-27
CN111712590B (zh) 2022-03-25
KR102505843B1 (ko) 2023-03-03
CN111712590A (zh) 2020-09-25
SG11202004996XA (en) 2020-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9201308B2 (en) Water-rich stripping and cleaning formulation and method for using same
US5496491A (en) Organic stripping composition
US10836658B2 (en) Liquid preparation for the reduction of free oxygen and the preservation of water
CA2851406C (en) Using novel amines to stabilize quaternary trialkylalkanolamines
US5094814A (en) All-volatile multi-functional oxygen and carbon dioxide corrosion control treatment for steam systems
CA2788177A1 (en) Method and composition for removing deposits
WO2010150107A1 (en) Scavenger compositions and their use
US7981314B2 (en) Corrosion inhibitor formulations with improved performance, lower toxicity and reduced manufacturing hazards
US20090053552A1 (en) Corrosion inhibitor
US20190194551A1 (en) Synergized acetals composition and method for scavenging sulfides and mercaptans
US6540923B2 (en) Oxygen scavenger
CA1259011A (en) Cationic surfactants based on quaternary ammonium compounds and methods of using same
JP4824925B2 (ja) キレート剤・有機酸洗浄用腐食抑制剤組成物
JP7036212B2 (ja) 第四級トリアルキルアルカノールアミン水酸化物を含む組成物の安定化
US6338819B1 (en) Combinations of imidazolines and wetting agents as environmentally acceptable corrosion inhibitors
US9284650B2 (en) Quaternary fatty acid esters as corrosion inhibitors
US4726914A (en) Corrosion inhibitors
US7311877B2 (en) Inhibition of corrosion in fluid systems
US5668096A (en) Cleaning and passivating treatment for metals
RU2732540C1 (ru) Способ получения ингибированной соляной кислоты
RU2532019C1 (ru) Реагент для нейтрализации сероводорода и подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий
JP6232407B2 (ja) 水性洗浄剤
JP2015190953A (ja) 硬度測定用組成物、硬度測定用試薬キット、硬度測定方法、及び硬度測定装置における汚れ防止方法
JP2005314344A (ja) 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンおよび3−エトキシプロピルアミンを含む工業用防腐防カビ剤
SE408916B (sv) Korrosionsinhiberande komposition

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210308

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20211124

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20211210

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220201

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220214

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7036212

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150