JP2015514817A - 有機半導体組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
X」コポリマーおよびBXBX類似体コポリマーを提供することにより、上記の問題を克服する有機半導体組成物を提供することを追求する。
本発明の第1の態様による多環芳香族炭化水素コポリマー(以下PAHC)は、式(A)を有する少なくとも1つのベンゾジカルコゲノフェノベンゾジカロゲノフェン(以下BXBXと称する)モノマー単位と、式(B)を有する少なくとも1つのトリアリールアミンモノマー単位との混合物を含む。
kは、0または1であり、
lは、0または1であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12の各々は、同一でも異なっていてもよく、独立して、水素;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C1−C40アルキル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルケニル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルキニル基;随意に置換されたC3−C40シクロアルキル基;随意に置換されたC6−C40アリール基;随意に置換されたC1−C40複素環基;随意に置換されたC1−C40ヘテロアリール基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基(−C(=O)NR15R16);カルボニル基(−C(=O)−R17);カルボキシル基(−CO2R18)シアネート基(−OCN);イソシアノ基(−NC);イソシアネート基(−NCO);チオシアネート基(−SCN)もしくはチオイソシアネート基(−NCS);随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F、I);−SR19;−SO3H;−SO2R20;−SF5;随意に置換されたシリル基;−SiH2R22基で置換されたC2−C10アルキニル基、SiHR22R23基で置換されたC2−C10アルキニル、または−Si(R22)x(R23)y(R24)z基で置換されたC2−C10アルキニルを表し;
各R22基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
各R23基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
R24は、水素、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基、置換C5−C20アリール基、置換または非置換C6−C20アリールアルキレン基、アセチル基、ならびに環中にO、N、S、およびSeのうち少なくとも1つを含む置換または非置換C3−C20複素環からなる群より独立して選ばれ;
x=1または2であり;y=1または2であり;z=0または1であり;(x+y+z)=3であり;
R15、R16、R18、R19、およびR20の各々は、独立して、Hを表すか、または1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはヒドロカルビル基を表し;
R17は、ハロゲン原子もしくはHを表すか、または、1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはC1−C40ヒドロカルビル基を表し;
R1、R3、R4、R6、R7、R9、R10、およびR12のうちの少なくとも2つは、式(A)または(B)を有する別のモノマー単位との間の−*で表される結合であり;Ar1、Ar2、およびAr3は、同一でも異なっていてもよく、その各々は、異なる繰り返し単位に存在する場合は独立して、随意に置換されたC6−40芳香族基(単環または多環)を表し、好ましくは、Ar1、Ar2、およびAr3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの極性基または極性化性の基(polarising group)で置換され、モノマー基(B)に関して、−*は、式(A)または(B)を有する別のモノマー単位との結合を表す。
換される(例えば、それぞれ水素添加および/または加水分解により置換される)。
X’は、ハロゲン原子または環状ホウ酸エステル基(cyclic borate group)であり;
Z’は、ハロゲン原子である。
タクリル酸イソオクチル、アクリル酸ブチル、アルコキシル化アクリル酸ラウリル、エトキシ化アクリル酸ノニルフェノール、エトキシ化メタクリル酸ノニルフェノール、エトキシ化メタクリル酸ヒドロキシエチル、モノアクリル酸メトキシポリエチレングリコール、モノメタクリル酸メトキシポリエチレングリコール、メタクリル酸テトラヒドロフルフリル、およびこれらの混合物または組み合わせが挙げられる。
び/またはLR 8889(登録商標)として提供)(すべてBASF社から入手可能)
、トリアクリル酸トリメチロールプロパン、トリアクリル酸プロポキシル酸グリセロール(glycerol propoxylate triacrylate)、ペンタアクリル酸ジペンタエリトリトール、ヘキサアクリル酸ジペンタエリトリトール、エトキシ化テトラアクリル酸ペンタエリトリトール(サートマー社からSR494(登録商標)として提供)、ならびにこれらの混合物および組み合わせが挙げられる。本発明の組成物に反応性希釈剤を添加する場合は、所望される任意の量または有効量の反応性希釈剤が添加され、一実施形態では、少なくとも約1重量パーセントの担体、少なくとも約35重量パーセントの担体、約98重量パーセント以下の担体、約75重量パーセント以下の担体が添加されるが、希釈剤の量はこれらの範囲の外にあってよい。
率が3.4〜7であり、より好ましくは3.4〜6.5、さらにより好ましくは3.4〜4.5である。コポリマーの誘電率を測定するには、当業者に知られている任意の標準の方法を用いてよい。好適な一実施形態では、誘電率の測定は、国際公開第2004/102690号で開示されている方法、または本明細書に開示される方法を用いて行い、好ましくは、本明細書に開示される方法を用いて行う。
以下、(A)として上記で定義したBXBXモノマー単位の好ましい特性をいくつか挙げる。
イソプロピルである。
R1/R6および/またはR8/R11のうちの少なくとも1つのペアは、H、またはトリアルキルシリルエチニル基、−C≡C−SiR22R23R24であり(式中、R22、R23、およびR24は、独立してC1−C4アルキルまたはC2−C4アルケニルを表す);
R3、R4、R9、およびR10は、水素;分枝もしくは非分枝の非置換C1−C14アルキル基;C1−C6アルコキシ基;およびC6−C12アリールオキシ基からなる群より独立して選ばれ;
ただし、R3/R4とR9/R10の各ペアのうち少なくとも1つは、式(A)、(A1)、または(B)を有する別のモノマー単位との−*で表される結合であり;
kとlは、独立して0または1であり、好ましくは、kとlの両方とも0である。
、この場合、各R22基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C8アルキル基、置換または非置換C2−C12シクロアルキル基、および置換または非置換C6−C12シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;各R23基は、置換または非置換C2−C8アルケニル基、置換または非置換C2−C12シクロアルキル基、および置換または非置換C6−C12シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;R24は、水素、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C8アルキニル基、置換または非置換C2−C12シクロアルキル基、置換または非置換C6−C12シクロアルキルアルキレン基、置換C5−C12アリール基、置換または非置換C6−C14アリールアルキレン基、アセチル基、ならびに環中にO、N、S、およびSeのうちの少なくとも1つを含む置換または非置換C5−C12複素環からなる群より独立して選ばれる。
)を有する別のモノマー単位との−*で表される結合である。
で使用するヘテロアセン化合物の合成に使用することができる。本発明のPAHCの高誘電率類似体は、国際公開第2012/160383号および国際公開第2012/164282号に従って作製することができる。
以下、(B)として上記で定義したトリアリールアミンモノマー単位の好ましい特性をいくつか挙げる。
イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で置換されたC1−40アルキル基;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたC1−40アルコキシ基;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたC1−40カルボン酸基;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたC2−40カルボン酸エステル;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたスルホン酸;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたスルホン酸エステル;シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、チオイソシアネート基;およびニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたアミノ基;ならびにこれらの組み合わせ。
く(例えばビフェニル)、かつ/または融合した芳香環と個別に結合した芳香環の組み合わせであってもよい。好ましくは、Ar1、Ar2、およびAr3の各々は、実質的に全体の基に渡って実質的に共役している芳香族基である。
4−エトキシ、4−イソプロピルシアノ、および4−シクロヘキシルシアノで独立して置換されてよく、n=1〜10である。
本発明の第2の態様による多環芳香族炭化水素コポリマー(以下PAHC)は、式(A)を有する少なくとも1つのベンゾジカルコゲノフェノベンゾジカロゲノフェン(benzodichalcogenophenobenzodichalogenophene)(以下BXBXと称する)モノマー単位と、
式(K)を有する少なくとも1つのフルオレンモノマー単位との混合物を含む。
kは、0または1であり、
lは、0または1であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12の各々は、同一でも異なっていてもよく、独立して、水素;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C1−C40アルキル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルケニル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルキニル基;随意に置換されたC3−C40シクロアルキル基;随意に置換されたC6−C4
0アリール基;随意に置換されたC1−C40複素環基;随意に置換されたC1−C40ヘテロアリール基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基(−C(=O)NR15R16);カルボニル基(−C(=O)−R17);カルボキシル基(−CO2R18)シアネート基(−OCN);イソシアノ基(−NC);イソシアネート基(−NCO);チオシアネート基(−SCN)もしくはチオイソシアネート基(−NCS);随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F、I);−SR19;−SO3H;−SO2R20;−SF5;随意に置換されたシリル基;−SiH2R22基で置換されたC2−C10アルキニル基、SiHR22R23基で置換されたC2−C10アルキニル、または−Si(R22)x(R23)y(R24)z基で置換されたC2−C10アルキニルを表し;
各R22基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
各R23基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
R24は、水素、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基、置換C5−C20アリール基、置換または非置換C6−C20アリールアルキレン基、アセチル基、ならびに環中にO、N、S、およびSeのうち少なくとも1つを含む置換または非置換C3−C20複素環からなる群より独立して選ばれ;
x=1または2であり;y=1または2であり;z=0または1であり;(x+y+z)=3であり;
R15、R16、R18、R19、およびR20の各々は、独立して、Hを表すか、または1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはヒドロカルビル基を表し;
R17は、ハロゲン原子もしくはHを表すか、または、1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはC1−C40ヒドロカルビル基を表し;
R1、R3、R4、R6、R7、R9、R10、およびR12のうち少なくとも2つは、式(A)または(K)を有する別のモノマー単位との−*で表される結合であり;
R1’、R2’、R3’、およびR4’の各々は、同一でも異なっていてもよく、R1、R2、R3、R4と同一の群から選ばれ;好ましくは、R1’基、R2’基、R3’基、R4’基のうちの少なくとも1つは、極性基または極性化性の基であり、モノマー基(K)に関して、−*は、式(A)または(K)を有する別のモノマー単位との結合を表し;
n’=1〜3である。
の置換または非置換C1−C8アルキル基(複数可)と、(ii)分枝または非分枝の置換または非置換C2−C8アルケニル基(複数可)との組み合わせを含む。
を除去することが好ましい。
れぞれ水素添加および/または加水分解により置換される)。
n’=1〜3であり;
X’は、ハロゲン原子または環状ホウ酸エステル基(cyclic borate group)であり;
Z’は、ハロゲン原子である。
切な材料の例として、ラジカル硬化性モノマー化合物(例えばアクリレートおよびメタクリレートモノマー化合物)が挙げられる。アクリレートモノマーおよびメタクリレートモノマーの例として、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸イソボルニル、アクリル酸ラウリル、メタクリル酸ラウリル、アクリル酸イソデシル、メタクリル酸イソデシル、アクリル酸カプロラクトン、アクリル酸2−フェノキシエチル、アクリル酸イソオクチル、メタクリル酸イソオクチル、アクリル酸ブチル、アルコキシル化アクリル酸ラウリル、エトキシ化アクリル酸ノニルフェノール、エトキシ化メタクリル酸ノニルフェノール、エトキシ化メタクリル酸ヒドロキシエチル、モノアクリル酸メトキシポリエチレングリコール、モノメタクリル酸メトキシポリエチレングリコール、メタクリル酸テトラヒドロフルフリル、およびこれらの混合物または組み合わせが挙げられる。
び/またはLR 8889(登録商標)として提供)(すべてBASF社から入手可能)
、トリアクリル酸トリメチロールプロパン、トリアクリル酸プロポキシル酸グリセロール(glycerol propoxylate triacrylate)、ペンタアクリル酸ジペンタエリトリトール、ヘキサアクリル酸ジペンタエリトリトール、エトキシ化テトラアクリル酸ペンタエリトリトール(サートマー社からSR494(登録商標)として提供)、ならびにこれらの混合物および組み合わせが挙げられる。本発明の組成物に反応性希釈剤を添加する場合は、所望される任意の量または有効量の反応性希釈剤が添加され、一実施形態では、少なくとも約1重量パーセントの担体、少なくとも約35重量パーセントの担体、約98重量パーセント以下の担体、約75重量パーセント以下の担体が添加されるが、希釈剤の量はこれらの範囲の外にあってよい。
は本明細書に開示される方法を用いて行い、好ましくは、本明細書に開示される方法を用いて行う。
本発明の第2の態様によるBXBXモノマー単位(A)の好ましい特性は、モノマー(B)への言及をモノマー(K)への言及とみなすべきことを除き、上記の通りである。
以下、(K)として上記で定義したフルオレンモノマー単位の好ましい特性をいくつか挙げる。
ある。
Ar1、Ar2、およびAr3は、同一でも異なっていてもよく、その各々は、随意に置換されたC6−40芳香族基(単環または多環)を独立して表す。好ましくは、Ar1、Ar2、およびAr3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの極性基またはより極性化性の基で置換され、n=1〜20であり、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜5である。好ましくは、Ar1、Ar2、およびAr3のうちの少なくとも1つは、1つ、2つ、3つ、または4つ、より好ましくは1つ、2つ、または3つ、より好ましくは1つまたは2つ、好ましくは1つの極性基またはより極性化性の基で置換され;
n”=1〜3である。
本発明の多環芳香族炭化水素コポリマー(以下PAHC)は、式(A)を有する少なくとも1つのベンゾジカルコゲノフェノベンゾジカロゲノフェン(benzodichalcogenophenobenzodichalogenophene)(以下BXBXと称する)モノマー単位と、式(O)を有する
少なくとも1つのトリアリールアミンモノマー単位との混合物を含む。
kは、0または1であり、
lは、0または1であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12の各々は、同一でも異なっていてもよく、独立して、水素;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C1−C40アルキル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルケニル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルキニル基;随意に置換されたC3−C40シクロアルキル基;随意に置換されたC6−C4
0アリール基;随意に置換されたC1−C40複素環基;随意に置換されたC1−C40ヘテロアリール基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基(−C(=O)NR15R16);カルボニル基(−C(=O)−R17);カルボキシル基(−CO2R18)シアネート基(−OCN);イソシアノ基(−NC);イソシアネート基(−NCO);チオシアネート基(−SCN)もしくはチオイソシアネート基(−NCS);随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F、I);−SR19;−SO3H;−SO2R20;−SF5;随意に置換されたシリル基;−SiH2R22基で置換されたC2−C10アルキニル基、SiHR22R23基で置換されたC2−C10アルキニル、または−Si(R22)x(R23)y(R24)z基で置換されたC2−C10アルキニルを表し;
各R22基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
各R23基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
R24は、水素、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基、置換C5−C20アリール基、置換または非置換C6−C20アリールアルキレン基、アセチル基、ならびに環中にO、N、S、およびSeのうち少なくとも1つを含む置換または非置換C3−C20複素環からなる群より独立して選ばれ;
x=1または2であり;y=1または2であり;z=0または1であり;(x+y+z)=3であり;
R15、R16、R18、R19、およびR20の各々は、独立して、Hを表すか、または1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはヒドロカルビル基を表し;
R17は、ハロゲン原子もしくはHを表すか、または、1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはC1−C40ヒドロカルビル基を表し;
R1、R3、R4、R6、R7、R9、R10、およびR12のうち少なくとも2つは、式(A)または(O)を有する別のモノマー単位との−*で表される結合であり;
モノマー(O/O’)は、シスおよび/またはトランス−インデノフルオレンモノマーであり;R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’の各々は、同一でも異なっていてもよく、R1、R2、R3、R4、R6、R7と同一の群から選ばれ;好ましくは、R1’基、R2’基、R3’基、R4’基、R5’基、R6’基、およびR7’基のうちの少なくとも1つは、極性基または極性化性の基であり、モノマー基(O/O’)に関して、−*は、式(A)または(O/O’)を有する別のモノマー単位との結合を表し;
n’は1〜3である。
を有する1〜100のモノマー単位と、式(O)を有する1〜100のシス/トランス−インデノフルオレン単位と、を有する。さらにより好ましくは、本発明のコポリマーは、式(A)を有する1〜10のモノマー単位と、式(O)を有する1〜10のシス/トランス−インデノフルオレンモノマー単位と、を有する。
される(例えば、それぞれ水素添加および/または加水分解により置換される)。
X’は、ハロゲン原子または環状ホウ酸エステル基(cyclic borate group)であり;
Z’は、ハロゲン原子である。
切な材料の例として、ラジカル硬化性モノマー化合物(例えばアクリレートおよびメタクリレートモノマー化合物)が挙げられる。アクリレートモノマーおよびメタクリレートモノマーの例として、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸イソボルニル、アクリル酸ラウリル、メタクリル酸ラウリル、アクリル酸イソデシル、メタクリル酸イソデシル、アクリル酸カプロラクトン、アクリル酸2−フェノキシエチル、アクリル酸イソオクチル、メタクリル酸イソオクチル、アクリル酸ブチル、アルコキシル化アクリル酸ラウリル、エトキシ化アクリル酸ノニルフェノール、エトキシ化メタクリル酸ノニルフェノール、エトキシ化メタクリル酸ヒドロキシエチル、モノアクリル酸メトキシポリエチレングリコール、モノメタクリル酸メトキシポリエチレングリコール、メタクリル酸テトラヒドロフルフリル、およびこれらの混合物または組み合わせが挙げられる。
び/またはLR 8889(登録商標)として提供)(すべてBASF社から入手可能)
、トリアクリル酸トリメチロールプロパン、トリアクリル酸プロポキシル酸グリセロール(glycerol propoxylate triacrylate)、ペンタアクリル酸ジペンタエリトリトール、ヘキサアクリル酸ジペンタエリトリトール、エトキシ化テトラアクリル酸ペンタエリトリトール(サートマー社からSR494(登録商標)として提供)、ならびにこれらの混合物および組み合わせが挙げられる。本発明の組成物に反応性希釈剤を添加する場合は、所望される任意の量または有効量の反応性希釈剤が添加され、一実施形態では、少なくとも約1重量パーセントの担体、少なくとも約35重量パーセントの担体、約98重量パーセント以下の担体、約75重量パーセント以下の担体が添加されるが、希釈剤の量はこれらの範囲の外にあってよい。
は本明細書に開示される方法を用いて行い、好ましくは、本明細書に開示される方法を用いて行う。
本発明の第2の態様によるBXBXモノマー単位(A)の好ましい特性は、モノマー(B)への言及をモノマー(O)への言及とみなすべきことを除き、上記の通りである。
以下、(O)/(O’)として上記で定義したシス/トランス−インデノフルオレンモノマー単位の好ましい特性をいくつか挙げる。
R6’、R7’のうちの少なくとも2つは、極性基または極性化性の基である。
’、R6’、R7’のうちの少なくとも1つは、同一の極性基またはより極性化性の基である。
Ar1、Ar2、およびAr3は、同一でも異なっていてもよく、その各々は、随意に置換されたC6−40芳香族基(単環または多環)を独立して表す。好ましくは、Ar1、Ar2、およびAr3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの極性基またはより極性化性の基で置換され、n=1〜20であり、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜5である。好ましくは、Ar1、Ar2、およびAr3のうちの少なくとも1つは、1つ、2つ、3つ、または4つ、より好ましくは1つ、2つ、または3つ、より好ましくは1つまたは2つ、好ましくは1つの極性基またはより極性化性の基で置換され;
n”=1〜3である。
本発明は、有機半導体組成物にも関する。本発明の第1の態様では、有機半導体組成物は、式(A)を有する少なくとも1つのBXBXモノマー単位と、式(B)を有する少なくとも1つのモノマー単位との混合物を含む、PAHCを含む。本発明の第2の態様では
、有機半導体組成物は、式(A)を有する少なくとも1つのBXBXモノマー単位と、式(K)を有する少なくとも1つのモノマー単位との混合物を含む、PAHCを含む。本発明の第3の態様では、有機半導体組成物は、式(A)を有する少なくとも1つのBXBXモノマー単位と、式(O)を有する少なくとも1つのモノマー単位との混合物を含む、PAHCを含む。
用してよく、この場合、「乾燥状態」の組成物は10〜50%のポリアセン小分子と10〜90%のPAHCを含有する。
重量%の範囲の濃度で含み、より典型的には約0.5重量%〜約10.0重量%、より典型的には0.5〜5.0重量%、より典型的には1〜3重量%の濃度で含む。
〜6.0cm2V−1s−1、より好ましくは0.8〜5.0cm2V−1s−1、より好ましくは1.0〜5.0cm2V−1s−1、より好ましくは1.5〜5.0cm2V−1s−1、より好ましくは2.0〜5.0cm2V−1s−1の電荷移動度を有する。半導体組成物の電荷移動度の測定は、当業者に知られている任意の標準の方法、例えばJ.
Appl. Phys., 1994, Volume 75, page 7954および国際公開第2005/055248号に開示されている手法を用いて行ってよく、好ましくは国際公開第2005/055248号に記載の手法を用いて行う。
本発明は、有機半導体層にも関する。本発明の第1の態様では、有機半導体層は、式(A)を有する少なくとも1つのBXBXモノマー単位と、式(B)を有する少なくとも1つのモノマー単位との混合物を含む、PAHCを含む。本発明の第2の態様では、有機半導体層は、式(A)を有する少なくとも1つのBXBXモノマー単位と、式(K)を有する少なくとも1つのモノマー単位との混合物を含む、PAHCを含む。本発明の第3の態様では、有機半導体層は、式(A)を有する少なくとも1つのBXBXモノマー単位と、式(O)を有する少なくとも1つのモノマー単位との混合物を含む、PAHCを含む。
(i)本発明の有機半導体組成物と、溶媒とを混合して、半導体層配合物を形成すること。
(ii)上記配合物を基板に堆積させること。および
(iii)随意に溶媒を除去して、有機半導体層を形成すること。
定することができる。このASTM方法に記載の通り、種々の溶媒に材料を添加する。
速すぎると、結晶化中に半導体分子のパッキング不良が発生し得る。半導体分子のパッキング不良は、半導体層の電荷移動度に悪影響を及ぼし得る。溶媒は、非制御方式で(すなわち時間的制約なしに)完全に自力で蒸発させてもよく、蒸発速度を制御する目的で条件を管理してもよい。パッキング不良を最少化する目的で、堆積層を覆うことにより蒸発速度を低下させながら溶媒を蒸発させてよい。このような条件から、比較的結晶化度の高い半導体層を得ることができる。
加えて、本発明は、本発明の有機半導体組成物を含む電子デバイスを提供する。本発明の第1の態様では、電子デバイスは、式(A)を有する少なくとも1つのBXBXモノマー単位と、式(B)を有する少なくとも1つのモノマー単位との混合物を含んだPAHCを含む、有機半導体組成物を含んでよい。本発明の第2の態様では、電子デバイスは、式(A)を有する少なくとも1つのBXBXモノマー単位と、式(K)を有する少なくとも1つのモノマー単位との混合物を含んだPAHCを含む、有機半導体組成物を含んでよい。本発明の第3の態様では、電子デバイスは、式(A)を有する少なくとも1つのBXBXモノマー単位と、式(O)を有する少なくとも1つのモノマー単位との混合物を含んだPAHCを含む、有機半導体組成物を含んでよい。
により製作できる。
一般
本発明で使用するヘテロアセンモノマーに関して、1つの異性体が表示されているが、本発明は、純粋なシス異性体、純粋なトランス異性体、およびシス異性体とトランス異性体の混合物に適用される。
い。
む、アリールアルキレン基をいう。
ポリマー結合剤の粘度を低下させ、1000〜2000rpm/sのスピン速度範囲でスピンコーティングしたときに1ミクロン未満の厚さの膜が得られるようにするため、ポリマー結合剤をテトラリンで希釈した。ITOがコーティングされた洗浄済みの1×1インチのガラス基板上に、ポリマー結合剤溶液を500rpmで10秒間スピンコーティングし、続いて1500rpmで30秒間スピンコーティングした。
浸し、超音波浴(水温65℃超)に入れて脱イオン水で洗浄し、脱イオン水に浸し、超音波浴(水温65℃超)に入れて再度、脱イオン水で洗浄し、イソプロピルアルコールに浸し、超音波浴(水温65℃超)に入れて、スピン乾燥させた。
3030表面形状測定器(ニューヨーク州プレーンビューのVeecoから入手可能)
を用いて3か所の厚さを測定し、平均値を求めた。続いて、この値を用いてポリマー結合剤の誘電率を算出した。
ョンを用いて静電容量を測定した。ITO背面電極と外部プローブ電極間の電気接触を改善するため、導電性の銀ペーストを塗布した。外部環境の影響を確実に最小化するため、測定試料を金属板上の金属ボックスに入れた。
C=ε×εo×(A/d)
シャドウマスクを用いた熱蒸着プロセス、またはフォトリソグラフィにより、基板(ガラス基板またはPEN等のポリマー基板)にAuソースドレイン電極をパターニングする(Auを堆積させる前に、CrまたはTiの接着層を基板に堆積させる)。O2プラズマ洗浄プロセスを用いて、Au電極を随意に洗浄してもよい。次に、結合剤中の有機半導体溶液をスピンコーティングにより塗布する(試料を溶液で満たしてから、基板を500rmpで5秒間、さらに1500rpmで1分間回転させる)。次に、コーティングした基板をホットステージ上で風乾する。次に、誘電体材料(例えばFC−43に溶解した3重量%のPTFE−AF1600、シグマアルドリッチ カタログ番号469610)をス
ピンコーティングにより基板に塗布した(試料を満たしてから、500rpmで5秒間、さらに1500rpmで30秒間回転させる)。次に、基板をホットステージ上で風乾した(100℃で1分間)。次に、シャドウマスクを用いた蒸発により、ゲート電極(Au)をチャンネル領域上で画定する。
ションを設置することにより、結合剤に関するOTFTの移動度を特性評価する。ソースドレイン電圧(VDS)を−2V(線形)または−40V(飽和)に設定し、ゲート電圧
(VG)を+20Vから−60Vまで走査する。ドレイン電流を測定し、相互コンダクタンスから移動度を算出する。
ことが見込まれる。
Claims (42)
- 下記の式(A)を有する少なくとも1つのBXBXモノマー単位と、下記の式(B)を有する少なくとも1つのモノマー単位との混合物を含む、多環芳香族炭化水素コポリマー(PAHC)。
kとlは、独立して0または1であり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12の各々は、同一でも異なっていてもよく、独立して、水素;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C1−C40アルキル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルケニル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルキニル基;随意に置換されたC3−C40シクロアルキル基;随意に置換されたC6−C40アリール基;随意に置換されたC1−C40複素環基;随意に置換されたC1−C40ヘテロアリール基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基(−C(=O)NR15R16);カルボニル基(−C(=O)−R17);カルボキシル基(−CO2R18)シアネート基(−OCN);イソシアノ基(−NC);イソシアネート基(−NCO);チオシアネート基(−SCN)もしくはチオイソシアネート基(−NCS);随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F、I);−SR19;−SO3H;−SO2R20;−SF5;随意に置換されたシリル基;−SiH2R22基で置換されたC2−C10アルキニル基、SiHR22R23基で置換されたC2−C10アルキニル、または−Si(R22)x(R23)y(R24)z基で置換されたC2−C10アルキニルを表し;
各R22基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
各R23基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、および置換または非
置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
R24は、水素、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基、置換C5−C20アリール基、置換または非置換C6−C20アリールアルキレン基、アセチル基、ならびに環中にO、N、S、およびSeのうち少なくとも1つを含む置換または非置換C3−C20複素環からなる群より独立して選ばれ;
x=1または2であり;y=1または2であり;z=0または1であり;(x+y+z)=3であり;
R15、R16、R18、R19、およびR20の各々は、独立して、Hを表すか、または1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはヒドロカルビル基を表し;
R17は、ハロゲン原子もしくはHを表すか、または、1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはC1−C40ヒドロカルビル基を表し;
kとlは、独立して0または1であり;
R1、R3、R4、R6、R7、R9、R10、およびR12のうち少なくとも2つは、式(A)または(B)を有する別のモノマー単位との−*で表される結合であり、
Ar1、Ar2、およびAr3は、同一でも異なっていてもよく、その各々は、異なる繰り返し単位に存在する場合は独立して、随意に置換されたC6−40芳香族基(単環または多環)を表し、好ましくは、Ar1、Ar2、およびAr3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの極性基または極性化性の基で置換される。) - 前記コポリマー中のすべてのモノマー単位(A)および(B)の総計に対して、少なくとも20〜40%のモノマー(A)と、少なくとも60〜80%のモノマー(B)とを含む、請求項1に記載のPAHC。
- 前記モノマー単位(B)は、同一でも異なっていてもよい前記Ar1、Ar2、およびAr3を有し、その各々は、異なる繰り返し単位に存在する場合は独立して、随意に置換されたC6−20芳香族基(単環または多環)を表し、Ar1、Ar2、およびAr3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つ以上の極性基または極性化性の基で置換され、n=1〜20である、請求項1または2に記載のPAHC。
- Ar1、Ar2、およびAr3はすべてフェニルであり、該すべてのフェニルは、メトキシ、シアノメチル、CN、およびこれらの混合からなる群より選ばれる1つまたは2つの基で独立して置換されてよく、n=1〜10である、請求項3に記載のPAHC。
- 下記の式(A)を有する少なくとも1つのBXBXモノマー単位と、下記の式(K)を有する少なくとも1つのモノマー単位との混合物を含む、多環芳香族炭化水素コポリマー(PAHC)。
kとlは、独立して0または1であり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12の各々は、同一でも異なっていてもよく、独立して、水素;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C1−C40アルキル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルケニル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルキニル基;随意に置換されたC3−C40シクロアルキル基;随意に置換されたC6−C40アリール基;随意に置換されたC1−C40複素環基;随意に置換されたC1−C40ヘテロアリール基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基(−C(=O)NR15R16);カルボニル基(−C(=O)−R17);カルボキシル基(−CO2R18)シアネート基(−OCN);イソシアノ基(−NC);イソシアネート基(−NCO);チオシアネート基(−SCN)もしくはチオイソシアネート基(−NCS);随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F、I);−SR19;−SO3H;−SO2R20;−SF5;随意に置換されたシリル基;−SiH2R22基で置換されたC2−C10アルキニル基、SiHR22R23基で置換されたC2−C10アルキニル、または−Si(R22)x(R23)y(R24)z基で置換されたC2−C10アルキニルを表し;
各R22基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
各R23基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
R24は、水素、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基、置換C5−C20アリール基、置換または非置換C6−C20アリールアルキレン基、アセチル基、ならびに環中にO、N、S、およびSeのうち少なくとも1つを含む置換または非置換C3−C20複素環からなる群より独立して選ばれ;
x=1または2であり;y=1または2であり;z=0または1であり;(x+y+z)=3であり;
R15、R16、R18、R19、およびR20の各々は、独立して、Hを表すか、または1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはヒドロカルビル基を表し;
R17は、ハロゲン原子もしくはHを表すか、または、1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはC1−C40ヒドロカルビル基を
表し;
kとlは、独立して0または1であり;
R1、R3、R4、R6、R7、R9、R10、およびR12のうち少なくとも2つは、式(A)または(K)を有する別のモノマー単位との−*で表される結合であり、
R1’、R2’、R3’、およびR4’の各々は、同一でも異なっていてもよく、R1、R2、R3、R4と同一の群から選ばれ;好ましくは、R1’基、R2’基、R3’基、R4’基のうちの少なくとも1つは、極性基または極性化性の基であり;モノマー基(K)に関して、−*は、式(A)または(K)を有する別のモノマー単位との結合を表し;
n’=1〜3である。) - 前記コポリマー中のすべてのモノマー単位(A)および(K)の総計に対して、少なくとも20〜40%のモノマー(A)と、少なくとも60〜80%のモノマー(K)とを含む、請求項6に記載のPAHC。
- R1’、R2’、R3’、R4’のうちの少なくとも1つは極性基または極性化性の基であり、n=1〜20である、請求項6または7に記載のPAHC。
- R1’基、R2’基、R3’基、R4’基のうちの1つまたは2つは、メトキシ、シアノメチル、CN、およびこれらの混合から選ばれ、n=1〜10である、請求項8に記載のPAHC。
- 下記の1つ以上のモノマー(L)、(M)、(M’)、および/または(N)をさらに含む、請求項6〜9のいずれかに記載のPAHC。
n”は1〜3であり;
Ar1、Ar2、およびAr3は、同一でも異なっていてもよく、その各々は、随意に置換されたC6−40芳香族基(単環または多環)を独立して表し;
前記コポリマー中の全モノマー単位の総重量に対して、モノマー(A)は少なくとも20重量%の量で存在し、モノマー(K)は少なくとも60重量%の量で存在し、残り部分はモノマー(L)、(M)、(M’)、および/または(N)で構成される。) - 下記の式(A)を有する少なくとも1つのBXBXモノマー単位と、下記の式(O/O’)を有する少なくとも1つのモノマー単位との混合物を含む、多環芳香族炭化水素コポリマー(PAHC)。
kとlは、独立して0または1であり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12の各々は、同一でも異なっていてもよく、独立して、水素;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C1−C40アルキル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルケニル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルキニル基;随意に置換されたC3−C40シクロアルキル基;随意に置換されたC6−C40アリール基;随意に置換されたC1−C40複素環基;随意に置換されたC1−C40ヘテロアリール基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基(−C(=O)NR15R16);カルボニル基(−C(=O)−R17);カルボキシル基(−CO2R18)シアネート基(−OCN);イソシアノ基(−NC);イソシアネート基(−NCO);チオシアネート基(−SCN)もしくはチオイソシアネート基(−NCS);随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F、I);−SR19;−SO3H;−SO2R20;−SF5;随意に置換されたシリル基;−SiH2R22基で置換されたC2−C10アルキニル基、SiHR22R23基で置換されたC2−C10アルキニル、または−Si(R22)x(R23)y(R24)z基で置換されたC2−C10アルキニルを表し;
各R22基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
各R23基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
R24は、水素、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基、置換C5−C20アリール基、置換または非置換C6−C20アリールアルキレン基、アセチル基、ならびに環中にO、N、S、およびSeのうち少なくとも1つを含む置換または非置換C3−C20複素環からなる群より独立して選ばれ;
x=1または2であり;y=1または2であり;z=0または1であり;(x+y+z)=3であり;
R15、R16、R18、R19、およびR20の各々は、独立して、Hを表すか、または1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはヒドロカルビル基を表し;
R17は、ハロゲン原子もしくはHを表すか、または、1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはC1−C40ヒドロカルビル基を表し;
kとlは、独立して0または1であり;
R1、R3、R4、R6、R7、R9、R10、およびR12のうち少なくとも2つは、式(A)または(O)を有する別のモノマー単位との−*で表される結合であり;
モノマー(O/O’)は、シスおよび/またはトランス−インデノフルオレンモノマーであり;R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、R7’の各々は、同一でも異なっていてもよく、R1、R2、R3、R4、R6、R7と同一の群から選ばれ;好ましくは、R1’基、R2’基、R3’基、R4’基、R5’基、R6’基、およびR7’基のうちの少なくとも1つは、極性基または極性化性の基であり、モノマー基(O/O’)に関して、−*は、式(A)または(O/O’)を有する別のモノマー単位との結合を表し;
n’=1〜3である。) - 前記コポリマー中のすべてのモノマー単位(A)および(O)の総計に対して、少なくとも20〜40%のモノマー(A)と、少なくとも60〜80%のモノマー(O)とを含む、請求項11に記載のPAHC。
- 前記シス/トランス−インデノフルオレンモノマー(O/O’)に関して、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、およびR7’は、同一でも異なっていてもよく、好ましくは、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、およびR7’のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの極性基またはより極性化性の基で置換され、n=1〜20である、請求項11または12に記載のPAHC。
- R1’基、R2’基、R3’基、R4’基、R5’基、R6’基、およびR7’基のうちの1つまたは2つは、メトキシ、シアノメチル、CN、およびこれらの混合から選ばれ、n=1〜10である、請求項13に記載のPAHC。
- 下記の1つ以上のモノマー(P)、(Q)、および/または(R)をさらに含む、請求項11〜14のいずれかに記載のPAHC。
Ar1、Ar2、およびAr3は、同一でも異なっていてもよく、その各々は、随意に置換されたC6−40芳香族基(単環または多環)を独立して表す。好ましくは、Ar1、Ar2、およびAr3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの極性基またはより極性化性の基で置換され、n=1〜20であり、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜5である。好ましくは、Ar1、Ar2、およびAr3のうちの少なくとも1つは、1つ、2つ、3つ、または4つ、より好ましくは1つ、2つ、または3つ、より好ましくは1つまたは2つ、好ましくは1つの極性基またはより極性化性の基で置換され;
n”=1〜3であり;
前記コポリマー中の全モノマー単位の総重量に対して、モノマー(A)は少なくとも20重量%の量で存在し、モノマー(O)は少なくとも60重量%の量で存在し、残り部分はモノマー(P)、(Q)、および/または(R)で構成される。) - R3=R10=C1〜C14アルキル基または随意に置換されたC1〜C14アルキル基である、請求項1〜15のいずれかに記載のPAHC。
- k=l=0または1である、請求項1〜16のいずれかに記載のPAHC。
- k=0かつl=0である、請求項17に記載のPAHC。
- 前記コポリマーの数平均分子量(Mn)が500〜100,000である、請求項1〜18のいずれかに記載のPAHC。
- 前記コポリマーは、1000Hz時の誘電率が1.5超、好ましくは3.4〜8の半導体コポリマーである、請求項1〜19のいずれかに記載のPAHC。
- 前記コポリマーは1000Hz時の誘電率が3.4〜8.0の半導体コポリマーである、請求項20に記載のPAHC。
- R1基、R6基、R7基、およびR12基のうちの少なくとも1つ(より好ましくは2つ)は、(トリ−C1−20ヒドロカルビルシリル)C1−4アルキニル基であり、好ましくは(トリヒドロカルビルシリル)エチニル−基である、請求項1〜21のいずれかに記載のPAHC。好ましくは、R1/R6および/またはR7/R12のうちの少なくとも1つのペアは、トリヒドロカルビルシリルエチニル基である。
- R1、R3、R6、R7、R9、およびR12は水素である、請求項1〜22のいずれかに記載のPAHC。
- −Si(R22)x(R23)y(R24)zは、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、ジメチルエチルシリル、ジエチルメチルシリル、ジメチルプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、ジプロピルメチルシリル、ジイソプロピルメチルシリル、ジプロピルエチルシリル、ジイソプロピルエチルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、トリイソプロピルシリル、トリメトキシシリル、トリエトキシシリル、トリフェニルシリル、ジフェニルイソプロピルシリル、ジイソプロピルフェニルシリル、ジフェニルエチルシリル、ジエチルフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、トリフェノキシシリル、ジメチルメトキシシリル、ジメチルフェノキシシリル、およびメチルメトキシフェニルからなる群より選ばれる、請求項1〜23のいずれかに記載のPAHC。
- 前記1つ以上の極性基または極性化性の基は、ニトロ基;ニトリル基;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で置換されたC1−40アルキル基;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたC1−40アルコキシ基;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたC1−40カルボン酸基;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたC2−40カルボン酸エステル;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたスルホン酸;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネー
ト基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたスルホン酸エステル;シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、チオイソシアネート基;およびニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたアミノ基;ならびにこれらの組み合わせからなる群より独立して選ばれる、請求項3、8、13のいずれかに記載のPAHC。 - 請求項1〜26のいずれかに記載のPAHCと、ポリアセン小分子と、を含む有機半導体組成物であって、該PAHCの1000Hz時の誘電率は3.4〜8.0である、有機半導体組成物。
- 請求項1〜26のいずれかに記載のPAHCと、ポリアセン小分子と、を含む有機半導体組成物であって、該PAHCの1000Hz時の誘電率は3.4〜4.5である、有機半導体組成物。
- 請求項1〜26のいずれかに記載の多環芳香族炭化水素コポリマー(PAHC)を含み、1000Hz時の誘電率が3〜6.5である、有機半導体組成物。
- 1000Hz時の誘電率が3.4〜8、好ましくは4〜6.5である有機結合剤を含む、請求項23に記載の有機半導体組成物。
- 少なくとも0.5cm2V−1s−1、好ましくは2〜5.0cm2V−1s−1の電荷移動度値を有する、請求項27〜30のいずれかに記載の有機半導体組成物。
- 請求項1〜31のいずれかに記載のPAHCまたは有機半導体組成物を含む、有機半導体層。
- 請求項1〜32のいずれかに記載のPAHC、有機半導体組成物、または半導体層を含む、電子デバイス。
- 有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機発光ダイオード(OLEDS)、光検出器、有機光起電力(OPV)電池、センサー、レーザー、記憶素子、および論理回路から選ばれる、請求項33に記載の電子デバイス。
- 請求項1〜31のいずれかに記載のPAHCまたは有機半導体組成物を含む、インク。
- 多環芳香族炭化水素コポリマー(PAHC)の製造方法であって、下記の構造(A’)から選ばれる少なくとも1つのBXBXモノマー単位と、少なくとも1つのアリールアミンモノマー(B’)とを含有する組成物を共重合させることを含む、製造方法。
kとlは、独立して0または1であり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12の各々は、同一でも異なっていてもよく、独立して、水素;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C1−C40アルキル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルケニル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルキニル基;随意に置換されたC3−C40シクロアルキル基;随意に置換されたC6−C40アリール基;随意に置換されたC1−C40複素環基;随意に置換されたC1−C40ヘテロアリール基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基(−C(=O)NR15R16);カルボニル基(−C(=O)−R17);カルボキシル基(−CO2R18)シアネート基(−OCN);イソシアノ基(−NC);イソシアネート基(−NCO);チオシアネート基(−SCN)もしくはチオイソシアネート基(−NCS);随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F、I);−SR19;−SO3H;−SO2R20;−SF5;随意に置換されたシリル基;−SiH2R22基で置換されたC2−C10アルキニル基、SiHR22R23基で置換されたC2−C10アルキニル、または−Si(R22)x(R23)y(R24)z基で置換されたC2−C10アルキニルを表し;
各R22基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
各R23基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
R24は、水素、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基、置換C5−C20アリール基、置換または非置換C6−C20アリールアルキレン基、アセチル基、ならびに環中にO、N、S、およびSeのうち少なくとも1つを含む置換または非置換C3−C20複素環からなる群より独立して選ばれ;
x=1または2であり;y=1または2であり;z=0または1であり;(x+y+z)=3であり;
R15、R16、R18、R19、およびR20の各々は、独立して、Hを表すか、または1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはヒドロカルビル基を表し;
R17は、ハロゲン原子もしくはHを表すか、または、1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはC1−C40ヒドロカルビル基を表し;
Ar1、Ar2、およびAr3は、同一でも異なっていてもよく、その各々は、異なる繰り返し単位に存在する場合は独立して、随意に置換されたC6−40芳香族基(単環ま
たは多環)を表し、好ましくは、Ar1、Ar2、およびAr3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの極性基またはより極性化性の基で置換され;
X’は、ハロゲン原子または環状ホウ酸エステル基(cyclic borate group)であり;
Z’は、ハロゲン原子である。) - 請求項2〜5または16〜26のいずれかに定義されている特徴のいずれかをさらに含む、請求項36に記載の多環芳香族炭化水素コポリマー(PAHC)の製造方法。
- 多環芳香族炭化水素コポリマー(PAHC)の製造方法であって、下記の構造(A’)から選ばれる少なくとも1つのモノマー単位と、下記の構造(K’)から選ばれる少なくとも1つのモノマーとを含有する組成物を共重合させることを含む、製造方法。
kとlは、独立して0または1であり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12の各々は、同一でも異なっていてもよく、独立して、水素;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C1−C40アルキル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルケニル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルキニル基;随意に置換されたC3−C40シクロアルキル基;随意に置換されたC6−C40アリール基;随意に置換されたC1−C40複素環基;随意に置換されたC1−C40ヘテロアリール基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基(−C(=O)NR15R16);カルボニル基(−C(=O)−R17);カルボキシル基(−CO2R18)シアネート基(−OCN);イソシアノ基(−NC);イソシアネート基(−NCO);チオシアネート基(−SCN)もしくはチオイソシアネート基(−NCS);随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F、I);−SR19;−SO3H;−SO2R20;−SF5;随意に置換されたシリル基;−SiH2R22基で置換されたC2−C10アルキニル基、SiHR22R23基で置換されたC2−C10アルキニル、または−Si(R22)x(R23)y(R24)z基で置換されたC2−C10アルキニルを表し;
各R22基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝ま
たは非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
各R23基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
R24は、水素、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基、置換C5−C20アリール基、置換または非置換C6−C20アリールアルキレン基、アセチル基、ならびに環中にO、N、S、およびSeのうち少なくとも1つを含む置換または非置換C3−C20複素環からなる群より独立して選ばれ;
x=1または2であり;y=1または2であり;z=0または1であり;(x+y+z)=3であり;
R15、R16、R18、R19、およびR20の各々は、独立して、Hを表すか、または1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはヒドロカルビル基を表し;
R17は、ハロゲン原子もしくはHを表すか、または、1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはC1−C40ヒドロカルビル基を表し;
R1’、R2’、R3’、R4’は、同一でも異なっていてもよく、各々独立して、水素;分枝または非分枝の置換または非置換C1−C40アルキル基;分枝または非分枝の置換または非置換C2−C40アルケニル基;分枝または非分枝の置換または非置換C2−C40アルキニル基;随意に置換されたC3−C40シクロアルキル基;随意に置換されたC6−C40アリール基;随意に置換されたC1−C40複素環基;随意に置換されたC1−C40ヘテロアリール基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基(−C(=O)NR15R16);カルボニル基(−C(=O)−R17);カルボキシル基(−CO2R18)シアネート基(−OCN);イソシアノ基(−NC);イソシアネート基(−NCO);チオシアネート基(−SCN)またはチオイソシアネート基(−NCS);随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F、I);−SR19;−SO3H;−SO2R20;−SF5;随意に置換されたシリル基を表し;
好ましくは、R1’、R2’、R3’、R4’のうち少なくとも1つは、以下からなる群より独立して選ばれる少なくとも1つの極性基またはより極性化性の基で置換され:ニトロ基;ニトリル基;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で置換されたC1−40アルキル基;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたC1−40アルコキシ基;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたC1−40カルボン酸基;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたC2−40カルボン酸エステル;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたスルホン酸;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたスルホン酸エステル;シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、チオイソシアネート基;およびニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたアミ
ノ基;ならびにこれらの組み合わせ;
R1’基、R2’基、R3’基、R4’基のうちの少なくとも1つは極性基または極性化性の基であり、n=1〜20であり;
X’は、ハロゲン原子または環状ホウ酸エステル基(cyclic borate group)であり;
Z’は、ハロゲン原子である。) - 請求項7〜10または16〜26に定義されている特徴のいずれかをさらに含む、請求項28に記載の多環芳香族炭化水素コポリマー(PAHC)の製造方法。
- 多環芳香族炭化水素コポリマー(PAHC)の製造方法であって、下記の構造(A’)から選ばれる少なくとも1つのBXBXモノマー単位と、少なくとも1つのモノマー(O’)とを含有する組成物を共重合させることを含む、製造方法。
kとlは、独立して0または1であり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12の各々は、同一でも異なっていてもよく、独立して、水素;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C1−C40アルキル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルケニル基;分枝もしくは非分枝の置換もしくは非置換C2−C40アルキニル基;随意に置換されたC3−C40シクロアルキル基;随意に置換されたC6−C40アリール基;随意に置換されたC1−C40複素環基;随意に置換されたC1−C40ヘテロアリール基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基(−C(=O)NR15R16);カルボニル基(−C(=O)−R17);カルボキシル基(−CO2R1
8)シアネート基(−OCN);イソシアノ基(−NC);イソシアネート基(−NCO);チオシアネート基(−SCN)もしくはチオイソシアネート基(−NCS);随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F、I);−SR19;−SO3H;−SO2R20;−SF5;随意に置換されたシリル基;−SiH2R22基で置換されたC2−C10アルキニル基、SiHR22R23基で置換されたC2−C10アルキニル、または−Si(R22)x(R23)y(R24)z基で置換されたC2−C10アルキニルを表し;
各R22基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
各R23基は、分枝または非分枝の置換または非置換C1−C10アルキル基、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C10アルケニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、および置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基からなる群より独立して選ばれ;
R24は、水素、分枝または非分枝の置換または非置換C2−C10アルキニル基、置換または非置換C2−C20シクロアルキル基、置換または非置換C6−C20シクロアルキルアルキレン基、置換C5−C20アリール基、置換または非置換C6−C20アリールアルキレン基、アセチル基、ならびに環中にO、N、S、およびSeのうち少なくとも1つを含む置換または非置換C3−C20複素環からなる群より独立して選ばれ;
x=1または2であり;y=1または2であり;z=0または1であり;(x+y+z)=3であり;
R15、R16、R18、R19、およびR20の各々は、独立して、Hを表すか、または1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはヒドロカルビル基を表し;
R17は、ハロゲン原子もしくはHを表すか、または、1つ以上のヘテロ原子を随意に含む随意に置換されたC1−C40カルビル基もしくはC1−C40ヒドロカルビル基を表し;
kとlは、独立して0または1であり;
R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、およびR7’は、同一でも異なっていてもよく、各々独立して、水素;分枝または非分枝の置換または非置換C1−C40アルキル基;分枝または非分枝の置換または非置換C2−C40アルケニル基;分枝または非分枝の置換または非置換C2−C40アルキニル基;随意に置換されたC3−C40シクロアルキル基;随意に置換されたC6−C40アリール基;随意に置換されたC1−C40複素環基;随意に置換されたC1−C40ヘテロアリール基;随意に置換されたC1−C40アルコキシ基;随意に置換されたC6−C40アリールオキシ基;随意に置換されたC7−C40アルキルアリールオキシ基;随意に置換されたC2−C40アルコキシカルボニル基;随意に置換されたC7−C40アリールオキシカルボニル基;シアノ基(−CN);カルバモイル基(−C(=O)NR15R16);カルボニル基(−C(=O)−R17);カルボキシル基(−CO2R18)シアネート基(−OCN);イソシアノ基(−NC);イソシアネート基(−NCO);チオシアネート基(−SCN)またはチオイソシアネート基(−NCS);随意に置換されたアミノ基;ヒドロキシ基;ニトロ基;CF3基;ハロ基(Cl、Br、F、I);−SR19;−SO3H;−SO2R20;−SF5;随意に置換されたシリル基を表し;
好ましくは、R1’、R2’、R3’、R4’、R5’、R6’、およびR7’のうち少なくとも1つは、以下からなる群より独立して選ばれる少なくとも1つの極性基またはより極性化性の基で置換され:ニトロ基;ニトリル基;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で置換されたC1−40アルキル基;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたC1−40アルコキシ基
;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたC1−40カルボン酸基;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたC2−40カルボン酸エステル;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたスルホン酸;ニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたスルホン酸エステル;シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、チオイソシアネート基;およびニトロ基、ニトリル基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、またはチオイソシアネート基で随意に置換されたアミノ基;ならびにこれらの組み合わせ;
X’は、ハロゲン原子または環状ホウ酸エステル基(cyclic borate group)であり;
Z’は、ハロゲン原子である。) - 請求項12〜26のいずれかに定義されている特徴のいずれかをさらに含む、請求項40に記載の多環芳香族炭化水素コポリマー(PAHC)の製造方法。
- 請求項36〜41のいずれかに記載の方法に従って得られる多環芳香族炭化水素コポリマー(PAHC)。
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