JP2015509118A - 高ガラス転移温度を有するポリ(アルキレンテレフタレート)のコポリエステルイミド及びそれから作成されるフィルム - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書で使用される場合、用語「結晶化度をそれほど減少させること無く」とは、ポリエステルが商業上有益な結晶化度、好ましくは、約10%〜約60%、好ましくは約20%〜約50%の範囲の結晶化度を維持することを意味する。
本発明のさらなる目的は、好ましくはそのTm及び/又は結晶化度をさほど低下させることなく、好ましくはその分解温度をさほど低下させること無く、対応ベースポリエステルよりも高いTgを有するコポリエステルを提供することである。
本発明のさらなる目的は、従来のポリエステルにおけるモノマーの部分置換に適しており、Tm及び/又は結晶化度をさほど低下させること無く、好ましくは分解温度をさほど低下させること無く、前記ポリエステルのTgを増加させるコモノマーを提供することである。
本発明の目的はTmの増加を排除するものではないが、あらゆるTmの増加は、溶融加工が不経済的となり、Tm及び分解温度が一致するほどに大きいものであってはらならない。
本明細書で使用される場合、「半結晶性」とは、本明細書に記載される試験に従って測定される少なくとも約5%、好ましくは少なくとも約10%、好ましくは少なくとも約15%、好ましくは少なくとも約20%の結晶化度を意味する。
本発明は、脂肪族グリコール、テレフタル酸、および式(I)のモノマーから誘導される繰り返し単位を含むコポリエステルを提供する。
コモノマー(I)は、コポリエステルのグリコール部分の一部を構成する。好ましくは、コモノマー(I)は、コポリエステルにおけるグリコール部分の約50モル%以下、好ましくは約40モル%以下、好ましくは約30モル%以下、好ましくは約25モル%以下、一実施態様において約20モル%以下、更なる一実施態様において約15モル%以下で存在する。好ましくは、コモノマー(I)は、コポリエステルのグリコール部分における少なくとも約1モル%の量で存在する。好ましい実施態様において、コモノマー(I)は、コポリエステルのグリコール部分における約10モル%以下、好ましくは約9モル%以下、好ましくは約8モル%以下、典型的には約7モル%以下、一実施態様において約6モル%以下、好ましくは少なくとも約1モル%で存在する。本発明者らは、このようにコモノマー(I)のモル分率が比較的低い場合であっても、Tgが少ないながらも有効に増加することを見出した。例えば、nが2であるコモノマー(I)を5モル%だけ含むPETをベースとするコポリエステルは、約13℃のTgの上昇を示す。別の実施態様において、コモノマー(I)は、コポリエステルのグリコール部分における10モル%を超える量で存在し、好ましくは約50モル%以下、好ましくは約40モル%以下、好ましくは約30モル%以下、好ましくは約25モル%以下、一実施態様において約20%以下、更なる実施態様において約15モル%以下で存在する。
コポリエステルは、下記式(II)によって記述することができる。
nは式(I)で定義された通りであり;
基Xは、前記脂肪族グリコールの炭素鎖であり;
p及びqは、それぞれ、脂肪族グリコールを含有する繰り返しエステル単位及びモノマー(I)を含有する繰り返しエステル単位のモル分率であり、すなわち、qは50を超えず(かつ、好ましい実施多様において10を超えない)、pは「100−q」である。
コポリエステルは、少量の他のグリコールを含有していてもよく、好ましい実施態様において、そのような他のグリコールは、総グリコール部分の10モル%以下、好ましくは5モル%以下、好ましくは1モル%以下であるが、最大限に性能を高めるために、グリコール部分はコモノマー(I)及び上述の脂肪族グリコールからなることが好ましい。
本発明のコポリエステルは、少量(好ましくは総酸成分の10モル%以下、好ましくは5モル%以下、好ましくは1モル%以下)の1以上の他のジカルボン酸(好ましくは、芳香族ジカルボン酸)を含んでいてもよく、例えば、ナフタレン−ジカルボン酸(例えば、2,6−ナフタレンジカルボン酸)、イソフタル酸、4,4’−ジフェニルジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよび1,6−ヘキサンジオールを含んでいてもよい。本発明のコポリエステルが、テレフタル酸以外の少量の芳香族ジカルボン酸を含有する場合、一実施態様において、前記テレフタル酸以外の芳香族ジカルボン酸は、ナフタレンジカルボン酸以外の芳香族ジカルボン酸から選ばれる。しかしながら、好ましくは、本発明のコポリエステルの酸成分は、テレフタル酸からなる。
すなわち、本発明のコポリエステルは、好ましくは、脂肪族グリコール、テレフタル酸及び上記で定義された式(I)のモノマーのみを含む。
(i)加熱する工程の後に、高温の反応混合物をほぼ同体積の水に加え、次いで攪拌し、ろ過し、洗浄し(例えば、水、続いてメタノールを用いる)、乾燥させる工程。
(ii)乾燥した固形材料を水中で沸騰させ、残留溶媒を除去し、次いで、加熱ろ過し、メタノールで洗浄し、乾燥させる工程。
本発明の更なる態様によれば、脂肪族グリコール、テレフタル酸及び上述の式(I)で定義されるモノマーから誘導される繰り返し単位を含むコポリエステルを含有する繊維若しくは成形組成物又は成形品が提供される。繊維、成形組成物又は成形品は、当業界における公知の技術に従って製造され得る。
本発明のコポリエステルはまた、フィルム製造にも適している。特に二軸延伸フィルムは磁気記録媒体用のベースフィルムとして有用であり、特に、狭いが安定したトラックピッチを実現し、高密度記録若しくは高情報容量を実現するためにトラックずれが低減されることが要求される磁気記録媒体(例えば、サーバーバックアップ/データ記憶装置(例えばLTO(Linear Tape Open)フォーマット)に適した磁気記録媒体)用のベースフィルムとして、有用である。また、本発明のコポリエステルは、熱機械的に安定なバックプレーンが最終製品の製造にあたり重要である電子及び光電子デバイス(特に、フィルムがフレキシブルであることが求められるもの)に使用されるフィルム(好ましくは、二軸延伸フィルム)の製造に適しており、例えば、エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置(特に、有機発光ディスプレイ(OLED)デバイス)、電気泳動ディスプレイ(電子ペーパー)、太陽電池(PV)及び半導体装置(有機電界効果トランジスタ、薄膜トランジスタ、集積回路一般)の製造に適しており、特にフレキシブルなそのような装置に適している。
フィルムの形成は、当技術分野で公知の押出技術によって実施することができる。概略的には、そのプロセスは、溶融ポリマーの層を適切な温度範囲の温度、例えば約280〜約300°Cの範囲で押し出す工程、押出物を急冷する工程、及び急冷された押出物を延伸させる工程を含む。延伸は、延伸フィルムを製造するための当技術分野において公知のあらゆるプロセス、例えば、インフレーション成形法又はフラットフィルムプロセスにより、実施できる。二軸延伸は、フィルム面内における2つの相互に直交する方向への延伸によって実施され、機械的および物理的特性の満足する組合せを実現する。インフレーション法では、熱可塑性ポリエステルチューブを押出し、続いて急冷し、再加熱し、次いで内部ガス圧によって膨張させることにより横延伸を誘起し、縦延伸を誘起するような速度で引き出すことにより、同時二軸延伸が実施され得る。好ましいフラットフィルムプロセスでは、フィルム形成ポリエステルをスロットダイを通じて押し出し、冷却キャスティングドラム上で速やかに急冷することで、ポリエステルがアモルファス状態にまで急冷されることを保証する。続いて、急冷された押出物をポリエステルのガラス転移温度を超える温度で少なくとも1方向に引き延ばすことにより、延伸が実施される。平坦な急冷された押出物を、まず1方向、通常縦方向、すなわちフィルム引き出し装置の順方向に引き延ばし、続いて横方向に引き延ばすことで、連続的な延伸を実施してもよい。押出物の順方向への引き延ばしは、回転ロールの組の上で又は2組のニップロール間で都合よく実施され、続いて横方向への引き伸ばしがテンター装置で行われる。引き伸ばしは一般に、延伸フィルムの寸法が、引き伸ばし方向またはそれぞれの引き伸ばし方向において、その当初の寸法の2から5倍、より好ましくは2.5から4.5倍になるように行われる。典型的には、引き伸ばしは、ポリエステルのTgよりも高い温度、好ましくはTgよりも約15℃高い温度で行われる。一方向での延伸しか必要とされない場合、より大きな延伸比(例えば、約8倍まで)を使用してよい。装置方向および横方向に均等に引き伸ばすことは、必ずしも必要ではないが、バランスのとれた性質が望まれる場合は好ましい。
本発明の更なる態様によれば、本明細書で説明されるフィルム(特に二軸延伸フィルム)を含む電子又は光電子デバイスが提供され、特に、エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置(特に、有機発光ディスプレイ(OLED)デバイス)、電気泳動ディスプレイ(電子ペーパー)、太陽電池(PV)及び半導体装置(有機電界効果トランジスタ、薄膜トランジスタ、集積回路一般)などの電子又は光電子デバイスが提供され、特にフレキシブルなそのような装置が提供される。
本発明の更なる態様によれば、本明細書中に記載されるフィルム(特に二軸延伸フィルム)をベースフィルムとして含み、更にその一表面上に磁性層を有する磁気記録媒体が提供される。磁気記録媒体としては、例えば、QIC又はDLTのようなリニアトラックシステム記録テープ、及び、更に高容量なタイプのSDLT又はLTOが挙げられる。温度/湿度変化によるベースフィルムの寸法変化が小さく、そのため、テープの高容量化を保証するためにトラックピッチを狭くした場合であってもトラックずれが少ない高密度及び高容量に適した磁気記録媒体が提供される。
(i)ガラス転移温度(Tg);冷結晶化温度(Tcc)、結晶融点(Tm)及び結晶化度(Xc)を、示差走査熱量計(DSC;TA Instruments Universal V4.5A machine)を用いて、以下の試験方法に従い、その他の点についてはASTM E1356−98に記述された方法に従って測定した。走査期間中(約1.5〜3時間)、試料を乾燥窒素雰囲気下に置いた。試料(4−6mg)を、20℃/分の速度で20℃から300℃まで加熱し、300℃で5分間維持し、続いて20℃/分の速度で20℃まで冷却し、次いで20℃から350℃まで10℃/分の速度で加熱した。2回目の熱走査時に、熱的性質を記録した。Tgの値を、ASTM E1356−98に記載されるように、DSC走査時(熱流量(W/g)対温度(℃))上に観察されたガラス転移開始温度の外挿値として求めた。Tcc及びTmの値を、DSC走査から、それぞれの転移において熱流量がピークとなった温度として求めた。結晶化度(Xc)を、下記式に従って計算した。
Xc=ΔHm/ΔHm°
式中、
ΔHm=溶融吸熱の積分から計算される融解エンタルピーの実験値であり;
ΔHm°=結晶化度が100%である対応ポリ(アルキレンーテレフタレート)ホモポリマー(すなわち、式(I)のコモノマーを有さない)の融解エンタルピーの理論値である。すなわち、エチレングリコール、テレフタル酸、及び式(I)のコモノマーから誘導される繰り返し単位を含む本発明のコポリエステルについて、ΔHm°は、文献((B. Wunderlich, Macromolecular Physics, Academic Press, New York, (1976))に規定されるように、100%結晶性のPETポリマーの理論的融解エンタルピー(140J/g)である。ここで、結晶化度は、200℃で2時間アニールした試料について測定した。試料のアニールは、DSC加熱サイクル時に実施した。これらの結晶化度測定についての完全な加熱サイクルは、以下の通りである。
(i)20℃/分で20℃から300℃まで加熱。
(ii)300℃で5分間維持
(iii)20℃/分で20℃まで冷却
(iv)20℃/分で200℃まで加熱
(v)200℃で120分間維持
(vi)20℃まで冷却
(vii)10℃/分で20℃から400℃まで加熱
熱特性を、最後の熱走査時に記録した。
(ii)固有粘度(ηinh)を、ポリマーのCHCl3/TFA(2:1)溶液(25℃、0.1%w/v)について、Schott-Gerate CT-52 auto-viscometer、キャピラリーNo.53103を用いて決定した。固有粘度を、下記式により計算した。
ηinh=ln[(t2/t1)/c]
式中、
ηinh=固有粘度(dL/g)
t1=溶媒の流下時間(s)
t2=ポリマー溶液の流下時間(s)
c=ポリマー濃度(g/dL)
である。
本発明のコポリエステルを調製するための反応スキームが、以下のスキーム1に示される。
ビス−(2−ヒドロキシエチル)テレフタレート(4.7513g,18.70mmol)、N、N’−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−4,4’−ビフタルイミド(0.3743g、0.98mmol)、及びSb2O3(1.5mg,5.1x10-3mmol)を、ゴムシールされた攪拌機ガイドとガラス撹拌棒が取り付けられたシュレンク管に投入した。反応混合物を、不活性窒素雰囲気下、管状炉を用いて、30分かけて200℃まで加熱し、その温度で10分間保持した。メカニカルスターラーを用いて300rpmで撹拌し、反応混合物を45分間で290℃にまで加熱した。0.5トルで減圧し、温度を30分間維持し、溶融物の粘性をより増加させた。その後、窒素を系内にパージし、撹拌機を取り外し、混合物を冷却した。反応管を切断し、ポリマーを含むガラス管を破壊した。ポリマーを、CHCl3/TFA(2:1)(〜50ml)溶液中で、ガラス及び攪拌機から溶離させ、ガラスをろ過した。淡黄色溶液を真空中で、〜10−15mlにまで濃縮し、MeOH(〜120ml)中に滴下した。白色ポリマービーズをろ過し、MeOH(2×15ml)で洗浄し、真空オーブン中で終夜乾燥させた。Tg = 87℃, Tcc = 163℃, Tm = 242℃, ΔHm = 31 Jg-1, ηinh = 0.53 dLg-1. 生成物は、クロロホルム/トリフルオロ酢酸中、及びヘキサフルオロプロパン−2−オール中で完全に溶解した。
テーブル1
Claims (13)
- 脂肪族グリコール、テレフタル酸、及び式(I)のモノマーから誘導される繰り返し単位を有するコポリエステル。
コモノマー(I)は、コポリエステルのグリコール部分の一部を構成する) - 式(II)を有する、請求項1に記載されたコポリエステル。
nは2、3又は4であり、
基Xは、前記脂肪族グリコールの炭素鎖であり、
p及びqは、それぞれ、脂肪族グリコール含有繰り返しエステル単位及びモノマー(I)含有繰り返しエステル単位のモル分率である) - モノマー(I)が、コポリエステルのグリコール部分における約50モル%以下の範囲で存在する、
請求項1又は2に記載されたコポリエステル。 - モノマー(I)が、コポリエステルのグリコール部分における約10モル%以下の範囲で存在する、
請求項1乃至3のいずれかに記載されたコポリエステル。 - コモノマー(I)が、コポリエステルのグリコール部分における10モル%を超える量で存在し、約50モル%以下の量で存在する、
請求項1乃至3のいずれかに記載されたコポリエステル。 - モノマー(I)が、コポリエステルのグリコール部分における少なくとも約1モル%の範囲で存在する、
請求項1乃至5のいずれかに記載されたコポリエステル。 - 脂肪族グリコールが、C2,C3又はC4脂肪族ジオールから選択される、
請求項1乃至6のいずれかに記載されたコポリエステル。 - 脂肪族グリコールがエチレングリコールである、
請求項1乃至7のいずれかに記載されたコポリエステル。 - 脂肪族グリコールにおける炭素原子数がコモノマー(I)における数(n)と同じである、
請求項1乃至8のいずれかに記載されたコポリエステル。 - n=2である、
請求項1乃至9のいずれかに記載されたコポリエステル。 - 下記式の化合物。
- 請求項1乃至10のいずれかに記載されたコポリエステルを含む、
ポリエステルフィルム、特に延伸フィルム、特に二軸延伸フィルム。 - 請求項1乃至10のいずれかに記載されたコポリエステルを含む、
繊維若しくは成形組成物又は成形品。
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