JP2015504909A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2015504909A5
JP2015504909A5 JP2014553715A JP2014553715A JP2015504909A5 JP 2015504909 A5 JP2015504909 A5 JP 2015504909A5 JP 2014553715 A JP2014553715 A JP 2014553715A JP 2014553715 A JP2014553715 A JP 2014553715A JP 2015504909 A5 JP2015504909 A5 JP 2015504909A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methyl
sulfane
galactopyranosyl
bis
benzopyran
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2014553715A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6158840B2 (ja
JP2015504909A (ja
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP12152413.6A external-priority patent/EP2620443A1/en
Application filed filed Critical
Publication of JP2015504909A publication Critical patent/JP2015504909A/ja
Publication of JP2015504909A5 publication Critical patent/JP2015504909A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6158840B2 publication Critical patent/JP6158840B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (15)

  1. 一般式(I):
    Figure 2015504909
    を有する化合物であって、
    1、R2、R3、R4、R5は独立して、水素、任意に置換されたアルキル基、ハロゲン、任意に置換されたアルコキシ基、ヒドロキシル基、置換されたカルボニル基、任意に置換されたアシルオキシ基、任意に置換されたアミノ基からなる群から選択され、又は R1、R2、R3、R4、R5のうちの隣接する位置にある2つ、3つ、4つ若しくは5つは、結合して1つ若しくは複数の環を形成し、この場合R1、R2、R3、R4、R5の残りは独立して前記群から選択される、化合物。
  2. 5は水素である、請求項1に記載の化合物。
  3. 2、R3のうちの一方はフルオロであり、
    2、R3のうちのフルオロでない方は水素であり、
    1、R4、R5は全て水素である、請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物。
  4. 3、R3のうちの一方はヒドロキシル基であり、
    3、R4のうちのヒドロキシル基ではない方は水素であり、
    1、R2、R5は全て水素である、請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物。
  5. 2、R3はフルオロであり、R1、R4、R5は全て水素であるか、又は
    3、R4はフルオロであり、R1、R1、R5は全て水素である、請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物。
  6. 2はクロロであり、
    1、R3、R4、R5は全て水素である、請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物。
  7. 2、R3は結合してベンゼン環を形成し、
    1、R4、R5は全て水素である、請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物。
  8. 1、R2、R3、R4、R5は全て水素である、請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物。
  9. 前記化合物は、以下:
    ビス−{3−O−[(2H−1−ベンゾピラン−2−オン−3−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン;
    ビス−{3−O−[(7−クロロ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン−3−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン;
    ビス−{3−O−[(7−メトキシ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン−3−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン;
    ビス−{3−O−[(7−ヒドロキシ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン−3−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン;
    ビス−{3−O−[(6−ヒドロキシ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン−3−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン;
    ビス−{3−O−[(3H−ナフト[2,1−b]ピラン−3−オン−2−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン;
    ビス−{3−O−[(6−tert−ブチル−2H−1−ベンゾピラン−2−オン−3−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン;
    ビス−{3−O−[(6−クロロ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン−3−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン;
    ビス−{3−O−[(6−フルオロ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン−3−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン;
    ビス−{3−O−[(6,7−ジフルオロ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン−3−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン;
    ビス−{3−O−[(5−クロロ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン−3−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン;
    ビス−{3−O−[(5−フルオロ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン−3−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン;
    ビス−{3−O−[(5,6−ジフルオロ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン−3−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン;
    ビス−{3−O−[(6−トリフルオロメトキシ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン−3−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン;及び
    ビス−{3−O−[(7−メチル−2H−1−ベンゾピラン−2−オン−3−イル)−メチル]−β−D−ガラクトピラノシル}スルファン
    からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
  10. 請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、並びに薬学的に許容可能な補助剤、希釈剤、賦形剤及び/又は担体を含む、医薬組成物。
  11. 障害の治療に使用する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
  12. 肺線維症、肝線維症、腎線維症、眼科的線維症、心臓の線維症からなる群から選択される前記線維症の障害に使用する、請求項11に記載の化合物。
  13. 眼血管新生、又は眼血管新生に関連する疾患若しくは状態から選択される前記病理学的血管新生である前記障害に使用する、請求項11に記載の化合物。
  14. 加齢に関連する黄斑変性症及び角膜血管新生から選択される前記眼疾患である前記障害に使用する、請求項11に記載の化合物。
  15. 癌である前記障害に使用する、請求項11に記載の化合物。
JP2014553715A 2012-01-25 2013-01-24 ガレクチンのガラクトシド阻害剤 Expired - Fee Related JP6158840B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12152413.6A EP2620443A1 (en) 2012-01-25 2012-01-25 Novel galactoside inhibitors of galectins
EP12152413.6 2012-01-25
PCT/EP2013/051339 WO2013110704A1 (en) 2012-01-25 2013-01-24 Novel galactoside inhibitors of galectins

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2015504909A JP2015504909A (ja) 2015-02-16
JP2015504909A5 true JP2015504909A5 (ja) 2016-03-10
JP6158840B2 JP6158840B2 (ja) 2017-07-05

Family

ID=47598867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014553715A Expired - Fee Related JP6158840B2 (ja) 2012-01-25 2013-01-24 ガレクチンのガラクトシド阻害剤

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9353141B2 (ja)
EP (2) EP2620443A1 (ja)
JP (1) JP6158840B2 (ja)
CN (1) CN104066743B (ja)
CA (1) CA2854986C (ja)
ES (1) ES2559857T3 (ja)
IN (1) IN2014DN05772A (ja)
WO (1) WO2013110704A1 (ja)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6586438B2 (en) 1999-11-03 2003-07-01 Bristol-Myers Squibb Co. Antidiabetic formulation and method
EP1229918B1 (en) 1999-11-03 2008-03-26 Bristol-Myers Squibb Company Pharmaceutical composition comprising a combination of metformin and glibenclamide
US9243021B2 (en) 2012-10-31 2016-01-26 Galecto Biotech Ab Galactoside inhibitor of galectins
CA2926480A1 (en) * 2012-11-15 2014-05-22 Tufts University Methods, compositions and kits for treating, modulating, or preventing ocular angiogenesis or fibrosis in a subject using a galectin protein inhibitor
EP2934552A4 (en) 2012-12-20 2016-07-27 Ford Henry Health System METHOD FOR TREATING DIASTOLIC HEART FAILURE BY INHIBITING GALECTIN-3
US10253059B2 (en) 2014-07-09 2019-04-09 Galecto Biotech Ab Hybrid galactoside inhibitor of galectins
CN107406478B (zh) * 2015-01-30 2021-07-27 格莱克特生物技术公司 半乳糖凝集素的α-D-半乳糖苷抑制剂
KR102346913B1 (ko) * 2016-03-04 2022-01-04 갈랙틴 사이언시즈, 엘엘씨 갈렉틴과 관련된 질환의 예방 및 치료를 위한 셀레노갈락토시드 화합물 및 이의 용도
CN109563120B (zh) * 2016-07-12 2022-12-02 格莱克特生物技术公司 半乳糖凝集素的α-D-半乳糖苷抑制剂
US10889610B2 (en) * 2016-07-12 2021-01-12 Galecto Biotech Ab Alpha-D-galactoside inhibitors of galectins
JP7204676B2 (ja) 2017-05-12 2023-01-16 ガレクティン・サイエンシーズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー 疾患の予防および治療用の化合物およびその使用
EP3732186A1 (en) 2017-12-29 2020-11-04 GlycoMimetics, Inc. Heterobifunctional inhibitors of e-selectin and galectin-3
CN112672765A (zh) * 2018-06-29 2021-04-16 格莱科斯生物医药公司 结合物
EP3902797A1 (en) 2018-12-27 2021-11-03 GlycoMimetics, Inc. Galectin-3 inhibiting c-glycosides
WO2020139962A1 (en) 2018-12-27 2020-07-02 Glycomimetics, Inc. Heterobifunctional inhibitors of e-selectin and galectin-3
WO2021123506A1 (en) 2019-12-18 2021-06-24 Glykos Biomedical Oy Stabile conjugate

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0100172D0 (sv) * 2001-01-22 2001-01-22 Ulf Nilsson New inhibitors against galectins
SE0401301D0 (sv) 2004-05-21 2004-05-21 Forskarpatent I Syd Ab Novel 3-triazolyl-galactoside inhibitors of galectins
SE0401300D0 (sv) 2004-05-21 2004-05-21 Forskarpatent I Syd Ab Novel Galactoside Inhibitors of Galectins
EP2679595B1 (en) 2008-05-16 2016-12-28 Galecto Biotech AB Di-(3-deoxy-3-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-beta-D-galacto-pyranosyl)sulfane derivatives as galectin-3 inhibitors
EP2424873B1 (en) 2009-04-28 2017-11-15 Galecto Biotech AB Novel galactoside inhibitors of galectins
JP2015535233A (ja) 2012-10-31 2015-12-10 ガレクト・バイオテック・エイビイ ガレクチン−3のガラクトシド阻害剤及び肺線維症のためのその使用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2015504909A5 (ja)
JP2014511891A5 (ja)
JP2018509409A5 (ja)
JP2016518328A5 (ja)
JP2019518766A5 (ja)
JP2016526540A5 (ja)
JP2017520613A5 (ja)
JP2020510664A5 (ja)
JP2013519675A5 (ja)
JP2019524883A5 (ja)
JP2015508092A5 (ja)
SI2743266T1 (en) Protein kinase inhibitors (variants), their use in the treatment of oncological diseases and the pharmaceutical composition on their basis
JP2015523546A5 (ja)
JP2015528812A5 (ja)
JP2020532547A5 (ja)
JP2016505637A5 (ja)
JP2017506666A5 (ja)
JP2019518079A5 (ja)
JP2016531126A5 (ja)
JP2019529514A5 (ja)
JP2016532647A5 (ja)
JP2018521121A5 (ja)
JP2016510326A5 (ja)
JP2019535723A5 (ja)
JP2018502824A5 (ja)