JP2015504463A - 高ガラス転移点ポリマーのための架橋化合物 - Google Patents
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-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract
Description
−(O−Ar1−O−Ar2−O−)m−(−O−Ar3−O−Ar4−O)n−
(式中、Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4は、同一または異なるアリール基であり、mは0〜1であり、nは1−mであり;ポリスルホン;ポリイミド;ポリアミド;ポリ(エーテルケトン);ポリ尿素;ポリウレタン;ポリフタルアミド;ポリアミドイミド;アラミド;およびポリ(ベンズイミダゾール)である。)のポリマー繰り返し単位を含むポリ(アリーレンエーテル)ポリマーの1種または2種以上から選択できる。
41.82g(0.1275モル)量の(4−ブロモフェニル)エーテルを、750mLのテトラヒドロフラン(THF)中に溶解させ、そしてドライアイス/アセトン浴を用いて−78℃に冷却した。この溶液を静的な窒素の雰囲気下で維持した。300mL(0.51モル)量のペンタン溶液中1.7Mのtert−ブチルリチウムを64℃未満に温度が維持されるようにして加えた。添加の後で、この溶液を−78℃において攪拌した。冷却浴を除去し、そして45.95g(0.255モル)量の9−フルオレノンを加えた。この溶液を一晩攪拌した。10mL量の氷酢酸を次に加えた。溶液中のゲルを真空濾過によって除いた。溶媒を回転エバポレーターの助けにより40℃で溶液から除去した。残留した油を300mLのアセトンに溶解し、次に2800mLのヘキサンに溶解した。生成した沈殿物を濾過により単離した。単離収率は64.27g(95%)であった。全体の反応を次に示す:
26.52g(0.085mol)量の4、4’−ブロモビフェニルを500mLのテトラヒドロフラン(THF)に溶解させ、そしてドライアイス/アセトン浴を用いて−78℃に冷却した。この溶液を静的な窒素の雰囲気下で維持した。200mL(0.34mol)量のペンタン溶液中1.7Mのtert−ブチルリチウムを−64℃未満に温度が維持されるようにして加えた。添加の後で、この溶液を−78℃において攪拌した。冷却浴を除去し、そして30.63g(0.17mol)量の9−フルオレノンを加えた。この溶液を一晩攪拌した。10mL量の氷酢酸を次に加えた。溶液中のゲルを真空濾過によって除いた。溶媒を回転エバポレーターの助けにより40℃で溶液から除去した。残留した油を200mLのアセトンに溶解し、次に1400mLのヘキサンに溶解した。生成した沈殿物を濾過により単離し、シクロヘキサン中での再結晶後の単離収率は43.74g(95%収率)であった。全体の反応を次に示す。
ジオール1架橋化合物とポリマーとのブレンドを表1中に示した濃度で調製した。使用した全体の手順としては、ジオール1架橋化合物およびポリマーを示された溶媒中に溶解させ、表1中に示されたように溶媒を除去した。
ジオール1架橋化合物とポリマーとのブレンドを、表3に示す濃度で調製した。ブレンドのために使用した全体の手順としては、ジオール1架橋化合物およびポリマーを、クリヨミキサー(cryoblender)(Spexからの6870冷却機/粉砕機)の中で、以下の粉砕手順:サイクル:3、予備冷却:10分、稼働時間:3分、冷却時間:2分、速度:12CPSを使用して混合した。硬化したブレンドの特性を表4にまとめる。
ジオール2架橋化合物とポリマーとのブレンドを、表5に示した濃度で調製した。ブレンドに使用した全体の手順としては、ジオール2架橋化合物とポリマーとを、クリヨミキサー(cryoblender)(Spexからの6870冷却機/粉砕機)の中で、以下の粉砕手順:サイクル:3、予備冷却:10分、稼働時間:3分、冷却時間:2分、速度:12CPSを使用して混合した。硬化したブレンドの特性を表6にまとめる。
(態様1)
以下の構造:
(態様2)
該架橋化合物が、
(態様3)
該架橋化合物が、以下の構造:
(態様4)
該架橋化合物が、以下の構造:
(態様5)
該架橋化合物が、以下の構造:
(態様6)
該架橋化合物が、以下の構造:
(態様7)
以下の構造:
少なくとも1種の芳香族基を含むポリマーと、
を含む混合物であって、
該混合物が、該組成物と該ポリマーとの実質的に均質なブレンドである、混合物。
(態様8)
該ポリマーが、以下の構造:
−(O−Ar 1 −O−Ar 2 −O−) m −(−O−Ar 3 −O−Ar 4 −O) n −
(式中、Ar 1 、Ar 2 、Ar 3 、およびAr 4 は、同一または異なるアリール基であり、mは0〜1であり、nは1−mであり;ポリスルホン;ポリイミド;ポリアミド;ポリ(エーテルケトン);ポリ尿素;ポリウレタン;ポリフタルアミド;ポリアミドイミド;アラミド;ポリ(ベンズイミダゾール);およびそれらの組み合わせである。)のポリマー繰り返し単位を含むポリ(アリーレンエーテル)ポリマーからなる群から選択される、態様7に記載の混合物。
(態様9)
該混合物が、該組成物と該ポリマーとの共沈殿ブレンドである、態様7に記載の混合物。
(態様10)
該混合物が、該組成物と該ポリマーとの共蒸発ブレンドである、態様7に記載の混合物。
(態様11)
該混合物が、該組成物と該ポリマーとの機械的混合されたブレンドである、態様7に記載の混合物。
(態様12)
該架橋化合物が、
(態様13)
該架橋化合物が、以下の構造:
(態様14)
該架橋化合物が、以下の構造:
(態様15)
該架橋化合物が、以下の構造:
(態様16)
該架橋化合物が、該以下の構造:
(態様17)
以下の構造:
少なくとも1種の芳香族基を含むポリマーを提供する工程と、
該組成物と該ポリマーとを混合して実質的に均質の混合物を生成する工程と、
を含む、ポリマーブレンドの製造方法。
(態様18)
該ポリマーが、以下の構造:
−(O−Ar 1 −O−Ar 2 −O−) m −(−O−Ar 3 −O−Ar 4 −O) n −
(式中、Ar 1 、Ar 2 、Ar 3 、およびAr 4 は、同一または異なるアリール基であり、mは0〜1であり、nは1−mであり;ポリスルホン;ポリイミド;ポリアミド;ポリ(エーテルケトン);ポリ尿素;ポリウレタン;ポリフタルアミド;ポリアミドイミド;アラミド;ポリ(ベンズイミダゾール);およびそれらの組み合わせである。)のポリマー繰り返し単位を含むポリ(アリーレンエーテル)ポリマーからなる群から選択される、態様17に記載の方法。
(態様19)
該混合する工程が、該組成物と該ポリマーとを溶媒中に溶解して溶液を生成させること、該溶液を非溶媒に加えること、そして該組成物と該ポリマーとを共沈殿させて実質的に均質な混合物を生成させること、とを含む、態様17に記載の方法。
(態様20)
該混合する工程が、該組成物と該ポリマーとを溶媒中に溶解して溶液を生成させることと、該溶液から該溶液を蒸発させて実質的に均質な混合物を生成させることと、を含む、態様17に記載の方法。
(態様21)
該混合する工程が、該組成物と該ポリマーとを溶媒中に溶解して溶液を生成させることと、該溶液から該溶液を蒸発させて実質的に均質な混合物を生成させることと、を含む、態様17に記載の方法。
(態様22)
該混合する工程が、該組成物と該ポリマーとを機械的にブレンドして該実質的に均質な混合物を生成させることを含む、態様17に記載の方法。
(態様23)
該機械的にブレンドすることが、押出機、ボールミル、またはサイログラインダー中で行われる、態様22に記載の方法。
(態様24)
該架橋化合物が、
(態様25)
該架橋化合物が、以下の構造:
(態様26)
該架橋化合物が、以下の構造:
(態様27)
該架橋化合物が、以下の構造:
(態様28)
該架橋化合物が、以下の構造:
(態様29)
以下の構造:
少なくとも1種の芳香族基を含むポリマーと、
の反応生成物を含む、架橋ポリマー。
(態様30)
該ポリマーが、以下の構造:
−(O−Ar 1 −O−Ar 2 −O−) m −(−O−Ar 3 −O−Ar 4 −O) n −
(式中、Ar 1 、Ar 2 、Ar 3 、およびAr 4 は、同一または異なるアリール基であり、mは0〜1であり、nは1−mであり;ポリスルホン;ポリイミド;ポリアミド;ポリ(エーテルケトン);ポリ尿素;ポリウレタン;ポリフタルアミド;ポリアミドイミド;アラミド;ポリ(ベンズイミダゾール);およびそれらの組み合わせである。)のポリマー繰り返し単位を含むポリ(アリーレンエーテル)ポリマーからなる群から選択される、態様29に記載の架橋ポリマー。
(態様31)
該反応生成物が熱硬化される、態様29に記載の架橋ポリマー。
(態様32)
該反応生成物が、約250℃超の温度に加熱されて熱硬化される、態様31に記載の架橋ポリマー。
(態様33)
該反応生成物が放射線硬化される、態様29に記載の架橋ポリマー。
(態様34)
該反応生成物が、マイクロ波、赤外、紫外、および電子ビームからなる群から選択される放射線に暴露されることにより放射線硬化される、態様33に記載の架橋ポリマー。
(態様35)
該反応生成物が260℃超の温度において熱的に安定である、態様29に記載の架橋ポリマー。
(態様36)
該反応生成物が400℃超の温度において、熱的に安定である、態様29に記載のポリマー。
Claims (36)
- 該ポリマーが、以下の構造:
−(O−Ar1−O−Ar2−O−)m−(−O−Ar3−O−Ar4−O)n−
(式中、Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4は、同一または異なるアリール基であり、mは0〜1であり、nは1−mであり;ポリスルホン;ポリイミド;ポリアミド;ポリ(エーテルケトン);ポリ尿素;ポリウレタン;ポリフタルアミド;ポリアミドイミド;アラミド;ポリ(ベンズイミダゾール);およびそれらの組み合わせである。)のポリマー繰り返し単位を含むポリ(アリーレンエーテル)ポリマーからなる群から選択される、請求項7に記載の混合物。 - 該混合物が、該組成物と該ポリマーとの共沈殿ブレンドである、請求項7に記載の混合物。
- 該混合物が、該組成物と該ポリマーとの共蒸発ブレンドである、請求項7に記載の混合物。
- 該混合物が、該組成物と該ポリマーとの機械的混合されたブレンドである、請求項7に記載の混合物。
- 該ポリマーが、以下の構造:
−(O−Ar1−O−Ar2−O−)m−(−O−Ar3−O−Ar4−O)n−
(式中、Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4は、同一または異なるアリール基であり、mは0〜1であり、nは1−mであり;ポリスルホン;ポリイミド;ポリアミド;ポリ(エーテルケトン);ポリ尿素;ポリウレタン;ポリフタルアミド;ポリアミドイミド;アラミド;ポリ(ベンズイミダゾール);およびそれらの組み合わせである。)のポリマー繰り返し単位を含むポリ(アリーレンエーテル)ポリマーからなる群から選択される、請求項17に記載の方法。 - 該混合する工程が、該組成物と該ポリマーとを溶媒中に溶解して溶液を生成させること、該溶液を非溶媒に加えること、そして該組成物と該ポリマーとを共沈殿させて実質的に均質な混合物を生成させること、とを含む、請求項17に記載の方法。
- 該混合する工程が、該組成物と該ポリマーとを溶媒中に溶解して溶液を生成させることと、該溶液から該溶液を蒸発させて実質的に均質な混合物を生成させることと、を含む、請求項17に記載の方法。
- 該混合する工程が、該組成物と該ポリマーとを溶媒中に溶解して溶液を生成させることと、該溶液から該溶液を蒸発させて実質的に均質な混合物を生成させることと、を含む、請求項17に記載の方法。
- 該混合する工程が、該組成物と該ポリマーとを機械的にブレンドして該実質的に均質な混合物を生成させることを含む、請求項17に記載の方法。
- 該機械的にブレンドすることが、押出機、ボールミル、またはサイログラインダー中で行われる、請求項22に記載の方法。
- 該ポリマーが、以下の構造:
−(O−Ar1−O−Ar2−O−)m−(−O−Ar3−O−Ar4−O)n−
(式中、Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4は、同一または異なるアリール基であり、mは0〜1であり、nは1−mであり;ポリスルホン;ポリイミド;ポリアミド;ポリ(エーテルケトン);ポリ尿素;ポリウレタン;ポリフタルアミド;ポリアミドイミド;アラミド;ポリ(ベンズイミダゾール);およびそれらの組み合わせである。)のポリマー繰り返し単位を含むポリ(アリーレンエーテル)ポリマーからなる群から選択される、請求項29に記載の架橋ポリマー。 - 該反応生成物が熱硬化される、請求項29に記載の架橋ポリマー。
- 該反応生成物が、約250℃超の温度に加熱されて熱硬化される、請求項31に記載の架橋ポリマー。
- 該反応生成物が放射線硬化される、請求項29に記載の架橋ポリマー。
- 該反応生成物が、マイクロ波、赤外、紫外、および電子ビームからなる群から選択される放射線に暴露されることにより放射線硬化される、請求項33に記載の架橋ポリマー。
- 該反応生成物が260℃超の温度において熱的に安定である、請求項29に記載の架橋ポリマー。
- 該反応生成物が400℃超の温度において、熱的に安定である、請求項29に記載のポリマー。
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