JP2015502420A - 窒素含有置換基を有するポリマー結合多環式芳香族炭化水素 - Google Patents
窒素含有置換基を有するポリマー結合多環式芳香族炭化水素 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015502420A JP2015502420A JP2014540394A JP2014540394A JP2015502420A JP 2015502420 A JP2015502420 A JP 2015502420A JP 2014540394 A JP2014540394 A JP 2014540394A JP 2014540394 A JP2014540394 A JP 2014540394A JP 2015502420 A JP2015502420 A JP 2015502420A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally substituted
- polymer
- compound
- formula
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 96
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 title claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 116
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 62
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 28
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 26
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 22
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims abstract description 18
- 229920004933 Terylene® Polymers 0.000 claims abstract description 15
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims abstract description 15
- -1 tert- octyl Chemical group 0.000 claims description 95
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 76
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 20
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 17
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Natural products C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Natural products C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims description 5
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N diethylenediamine Natural products C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 5
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 4
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- GGVMPKQSTZIOIU-UHFFFAOYSA-N quaterrylene Chemical group C12=C3C4=CC=C2C(C2=C56)=CC=C5C(C=57)=CC=CC7=CC=CC=5C6=CC=C2C1=CC=C3C1=CC=CC2=CC=CC4=C21 GGVMPKQSTZIOIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001537 azepanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001539 azetidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 claims description 3
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical class C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002546 isoxazolidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 3
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000003218 pyrazolidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003548 thiazolidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 35
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 9
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 6
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- IUGCABZPHKTBIO-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1-perylen-1-ylpiperidine Chemical group CC1CN(CC(C1)C)C1=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45 IUGCABZPHKTBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical group [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005333 aroyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- CODZFOZUNRUISX-UHFFFAOYSA-N 4-(3-bromo-1-morpholin-4-ylperylen-2-yl)morpholine Chemical group C1COCCN1C1=C(C=23)C(C=45)=CC=CC5=CC=CC=4C3=CC=CC=2C(Br)=C1N1CCOCC1 CODZFOZUNRUISX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZYPLYXYFSCJOU-UHFFFAOYSA-N 4-(4,5,6-trichloroperylen-3-yl)morpholine Chemical group C1=CC(=C23)C(C=45)=CC=CC5=CC=CC=4C3=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2=C1N1CCOCC1 RZYPLYXYFSCJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 2
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical group NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 2
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 2
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 2
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- LLNAMUJRIZIXHF-CLFYSBASSA-N (z)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-ol Chemical compound OCC(/C)=C\C1=CC=CC=C1 LLNAMUJRIZIXHF-CLFYSBASSA-N 0.000 description 1
- PZVUMKHFARWWLY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrachloroperylene Chemical group C1=CC(C2=C(C(Cl)=C(Cl)C=3C2=C2C=CC=3Cl)Cl)=C3C2=CC=CC3=C1 PZVUMKHFARWWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UETOYAFIHFTZMN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tribromoperylene Chemical group C1=CC(C2=C(C(Br)=C(Br)C=3C2=C2C=CC=3)Br)=C3C2=CC=CC3=C1 UETOYAFIHFTZMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrobenzofuran Chemical compound C1=CC=C2OCCC2=C1 HBEDSQVIWPRPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IDWRJRPUIXRFRX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylpiperidine Chemical compound CC1CNCC(C)C1 IDWRJRPUIXRFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SWFJKBBIYSLDBG-UHFFFAOYSA-N 4-(1,2-dichloroperylen-3-yl)morpholine Chemical group ClC1=C(Cl)C(=C23)C(C=45)=CC=CC5=CC=CC=4C3=CC=CC2=C1N1CCOCC1 SWFJKBBIYSLDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRBTLBDWKWEGE-UHFFFAOYSA-N 4-(1-morpholin-4-ylperylen-2-yl)morpholine Chemical group C1COCCN1C1=CC2=CC=CC(C=3C4=C5C=CC=C4C=CC=3)=C2C5=C1N1CCOCC1 ASRBTLBDWKWEGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical compound [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- LBOJSACZVLWUHN-UHFFFAOYSA-N O=C(c(cc1)c(c2ccc3-4)c3c1-c1cccc3c1c-4ccc3)NC2=O Chemical compound O=C(c(cc1)c(c2ccc3-4)c3c1-c1cccc3c1c-4ccc3)NC2=O LBOJSACZVLWUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N O=C(c(cc1)c(c2ccc3-c(c4c56)ccc5C(N5)=O)c3c1-c4ccc6C5=O)NC2=O Chemical compound O=C(c(cc1)c(c2ccc3-c(c4c56)ccc5C(N5)=O)c3c1-c4ccc6C5=O)NC2=O KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910001485 alkali metal perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000006286 dichlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006289 hydroxybenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M lithium perchlorate Chemical compound [Li+].[O-]Cl(=O)(=O)=O MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001486 lithium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000696 magnetic material Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006384 methylpyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004312 morpholin-2-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004572 morpholin-3-yl group Chemical group N1C(COCC1)* 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000007649 pad printing Methods 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000004943 pyrimidin-6-yl group Chemical group N1=CN=CC=C1* 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052596 spinel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011029 spinel Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical class S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC KBLZDCFTQSIIOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical class [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M3/00—Printing processes to produce particular kinds of printed work, e.g. patterns
- B41M3/14—Security printing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B42—BOOKBINDING; ALBUMS; FILES; SPECIAL PRINTED MATTER
- B42D—BOOKS; BOOK COVERS; LOOSE LEAVES; PRINTED MATTER CHARACTERISED BY IDENTIFICATION OR SECURITY FEATURES; PRINTED MATTER OF SPECIAL FORMAT OR STYLE NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; DEVICES FOR USE THEREWITH AND NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; MOVABLE-STRIP WRITING OR READING APPARATUS
- B42D25/00—Information-bearing cards or sheet-like structures characterised by identification or security features; Manufacture thereof
- B42D25/30—Identification or security features, e.g. for preventing forgery
- B42D25/36—Identification or security features, e.g. for preventing forgery comprising special materials
- B42D25/378—Special inks
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B44—DECORATIVE ARTS
- B44F—SPECIAL DESIGNS OR PICTURES
- B44F1/00—Designs or pictures characterised by special or unusual light effects
- B44F1/08—Designs or pictures characterised by special or unusual light effects characterised by colour effects
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/08—Naphthalimide dyes; Phthalimide dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
- C09B69/102—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye containing a perylene dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B42—BOOKBINDING; ALBUMS; FILES; SPECIAL PRINTED MATTER
- B42D—BOOKS; BOOK COVERS; LOOSE LEAVES; PRINTED MATTER CHARACTERISED BY IDENTIFICATION OR SECURITY FEATURES; PRINTED MATTER OF SPECIAL FORMAT OR STYLE NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; DEVICES FOR USE THEREWITH AND NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; MOVABLE-STRIP WRITING OR READING APPARATUS
- B42D15/00—Printed matter of special format or style not otherwise provided for
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C09D11/103—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds of aldehydes, e.g. phenol-formaldehyde resins
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
Description
[発明の分野]
[0001]本発明は、窒素含有ヘテロ脂環式置換基を有するポリマー結合多環式芳香族炭化水素、特にポリマー結合ペリレン、テリレン、及びクアテリレン化合物、並びにこれらのポリマー結合多環式芳香族炭化水素を着色剤として含む例えば印刷インキ等の組成物に関する。
[0002]大量生産された製品が個々の物品単位でなくロット単位で取り扱われる場合には、製品の偽造及び市場における横流しが容易になる。このような場合、偽造品又は横流し品は供給連鎖に容易に取り込まれる。製造業者及び小売り業者であれば、自社のオリジナル製品とこのような偽造品又は横流し(並行輸入又は密輸)品とを個々の販売単位のレベルで識別できる立場にあることを望むはずである。
[0006]本発明は、一般式(1)のポリマー結合多環式芳香族炭化水素化合物を提供する:
(P−O)x−Q−(Y)w (1)
[式中、Pは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも3個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
Qは、ペリレン、カテリレン、又はテリレン部分(すなわち、置換基Y及び/又はP−O以外に1個又は複数の置換基を場合によっては含むことがあるペリレン、カテリレン、又はテリレン基本構造)を表し、
Yは、(i)ハロゲン及び(ii)3〜約8個の環員を有し、N原子を介してQに結合している置換されていてもよいN−ヘテロ脂環式基から選択され、ただし、少なくとも1つのYは(ii)を表し、
xは1〜4の整数を表し、wは1〜4の整数を表す]。
[式中、Z基は互いに同じか又は異なり、O、S、又はN−Rを表し、ただし、単位−CO−Z−CO−(式(B)の場合、一方又は両方の単位)は単位−CS−Z−CO−若しくは単位−CS−Z−CS−で置き換えられていてもよく、又は[−COOH HOOC−]で置き換えられていてもよく(すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸)、Z=N−Rの場合、単位−CO−Z−CO−は式−C(=NR’)−NR−CO−の単位で置き換えられていてもよく、式(B)の場合、両方の単位−CO−Z−CO−は−CO−NR−CO−であってもよく、これらの2個の単位中のR基は同じでも異なってもよく、
R及びR’は独立して、1〜約20個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、R及びR’はまた、それらが結合しているN原子と一緒になって、置換及び/又は縮合されていてもよい5〜7員環を形成してもよい]。
[式(III)の場合、Z基は互いに同じか又は異なり、O、S、又はN−Rを表し、ただし、一方又は両方の単位−CO−Z−CO−は−CS−Z−CO−、−CS−Z−CS−、又は[−COOH HOOC−]で置き換えられていてもよく、Z=N−Rの場合、単位−CO−Z−CO−は単位−C(=NR’)−NR−CO−で置き換えられていてもよく、さらに、式(III)における両方の単位−CO−Z−CO−は−CO−NR−CO−であってもよく、これらの2個の単位におけるR基は同じでも異なってもよく、
R及びR’は独立して、1〜約20個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、R及びR’は、それらが結合しているN原子と一緒になって、置換及び/又は縮合されていてもよい5〜7員環を形成してもよく、
R1、R2、及びR3はそれぞれ独立して、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル−COOH、C1〜C4アルキル−SO3H、C1〜C4アルコキシ、モノ(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、C1〜C4アミノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びSO3Hから選択され、アルキル基は置換されていてもよく、
Yは、(i)ハロゲン及び(ii)3〜約8個の環員を有し、N原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいN−ヘテロ脂環式基から選択され、ただし、少なくとも1つのYは(ii)を表し(例えば、少なくとも1つのY基は、3〜約8個の環員を有するヘテロ脂環式基から選択されてもよく、環員は、N、S、及びOから選択される1〜約3個のヘテロ原子(例えば、1、2、又は3個のヘテロ原子)を含んでもよく、ただし、少なくとも1個の環員はNであり、及び/又はヘテロ脂環式基は、約10個までの炭素原子を含むアルキル基及びアルコキシ基から選択される1個又は複数の置換基で置換されていてもよい)
Pは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも3個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
wは1〜4の整数である]。
[式中、Z基は互いに同じか又は異なり、O、S、又はN−Rを表し、ただし、単位−CO−Z−CO−(式(C)及び(D)の場合は一方又は両方の単位)は単位−CS−Z−CO−若しくは単位−CS−Z−CS−で置き換えられていてもよく、又は[−COOH HOOC−]で置き換えられていてもよく(すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸)、Z=N−Rの場合、単位−CO−Z−CO−は式−C(=NR’)−NR−CO−の単位で置き換えられていてもよく、さらに、式(C)及び(D)の場合、両方の単位−CO−Z−CO−は−CO−NR−CO−であってもよく、これらの2個の単位におけるR基は同じでも異なってもよく、
R及びR’は独立して、1〜約20個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、またR及びR’は、それらが結合しているN原子と一緒になって、置換及び/又は縮合されていてもよい5〜7員環を形成してもよい]。
[式中、Z基は互いに同じか又は異なり、O、S、又はN−Rを表し、ただし、式(IV)及び(V)の場合、一方又は両方の単位−CO−Z−CO−は単位−CS−Z−CO−、単位−CS−Z−CS−、又は[−COOH HOOC−]で置き換えられていてもよく、Z=N−Rの場合、単位−CO−Z−CO−は単位−C(=NR’)−NR−CO−で置き換えられていてもよく、さらに、両方の単位−CO−Z−CO−は−CO−NR−CO−であってもよく、これらの2個の単位におけるR基は同じでも異なってもよく、
R及びR’は独立して、1〜約20個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、R及びR’は、それらが結合しているN原子と一緒になって、置換及び/又は縮合されていてもよい5〜7員環を形成してもよく、
R1、R2、及びR3はそれぞれ独立して、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル−COOH、C1〜C4アルキル−SO3H、C1〜C4アルコキシ、モノ(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、C1〜C4アミノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びSO3Hから選択され、アルキル基は置換されていてもよく、
Yは、(i)ハロゲン及び(ii)3〜約8個の環員を有し、N原子を介してQに結合している置換されていてもよいN−ヘテロ脂環式基から選択され、ただし、少なくとも1つのYは(ii)を表し(例えば、少なくとも1つのY基は、3〜約8個の環員を有するヘテロ脂環式基から選択されてもよく、環員は、N、S、及びOから選択される1〜約3個のヘテロ原子(例えば、1、2、又は3個のヘテロ原子)を含んでもよく、ただし、少なくとも1個の環員はNであり、及び/又はヘテロ脂環式基は、約10個までの炭素原子を含むアルキル基及びアルコキシ基から選択される1個又は複数の置換基で置換されていてもよい)
Pは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも3個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
wは1〜4の整数である]。
[式中、R4基は互いに同じか又は異なり、C1〜C10アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択され、mは1〜約30の整数を表し、nは1〜約3の整数を表す]。例えば、mは1〜10の整数を表すことがあり、及び/又はnは1若しくは2であってもよく、及び/又はR4基は独立して、例えばイソプロピル、tert−ブチル、tert−オクチル、n−ノニル、分枝状ノニル等のC1〜C10アルキルから選択されることがある。
[式中、
Qは、ペリレン、カテリレン又はテリレン部分を表し、
Yは、(i)ハロゲン(例えば、F、Cl、Br、及びI)及び(ii)少なくとも1つがNである3〜約8個の環員を有し、N原子を介してQに結合している置換されていてもよいN−ヘテロ脂環式基(ただし、少なくとも1つのYは(ii)を表す)から選択され、
wは1〜4の整数を表し;ただし、さらにQは同時に4個までのポリマー分子(例えば、1、2、3、又は4個の異なるポリマー分子)に結合していてもよい]。
[式中、R4基は互いに同じか又は異なり、C1〜C10アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択され、mは1〜約30の整数を表し、nは1〜約3の整数を表す]。
[0034]本明細書で示される詳細は、一例であり、本発明の実施形態を例示的に考察するためにすぎず、本発明の原則及び概念的態様の最も有用で容易に理解される説明であると思われるものを提供するために記載される。この点に関しては、本発明の構造細部を、本発明を基本的に理解するのに必要な説明より詳細に示すものではなく、説明によって、本発明のいくつかの形態が実際上どのように具体化されるかを当業者に明らかにする。
(P−O)x−Q−(Y)w (1)
[式中、Pは、置換されていてもよいフェニル環をそれぞれが含む少なくとも3個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
Qは、ペリレン、クアテリレン、又はテリレン部分を表し、Yは、
(i)ハロゲン(例えば、F、Cl、Br、又はI、好ましくはCl及び/又はBr)と、
(ii)少なくとも1つがNである3〜約8個の環員(例えば、3、4、5、6、7、又は8個の環員)を有し、N原子を介してQに結合している置換されていてもよいN−ヘテロ脂環式基とから選択され、ただし、少なくとも1つのYは(ii)を表す、
xは1〜4の整数(例えば、1、2、3又は4)を表し、
wは1〜4の整数(例えば、1、2、3又は4)を表す]。
[式中、R4基は互いに同じか又は異なり、C1〜C10アルキル及びC1〜C4アルコキシから選択され、mは1〜約30、例えば1〜25、1〜15、1〜10、1〜5、1〜3、5〜15、5〜10、10〜20、又は20〜30の整数を表し、nは1〜3の整数(例えば、1、2、又は3)を表す]。例えば、mは1〜10の整数を表すことがあり、及び/又はnは1若しくは2であってもよく、及び/又はR4基は独立して、例えばイソプロピル、tert−ブチル、tert−オクチル、n−ノニル、分枝状ノニル等のC1〜C10アルキルから選択されることがある。さらに、R4基はOH基に対してメタ位又はパラ位に存在してもよい。例えば、R4基がフェニル環に2個存在する(同じか又は異なり、同じR4基であることが好ましい)場合、例えばOH基に対してメタ位/パラ位又はメタ位/メタ位等フェニル環の利用可能な位置のいずれに存在してもよい。
(1)
(2)
[式中、P及びQは上記に定義したとおりであり、
Halはハロゲンを表し、
()はCH2を表し、少なくとも1つのCH2基はO、NH、又はSで置き換えることができ、
uは2〜7であり、
vは2〜8の整数であり、
符号「Δ」は熱をかけること(加熱)を表す]。
Fは、上記に定義した中心核Qを有するハロゲン化化合物である。G1及びG2は方法(1)又は(2)を実行したときの反応の中間体である。
A/ヘテロシクロアルキル誘導体による置換:
式(F)によるトリブロモ−ペリレン(式中、Qは、式(A)による基本骨格を有する)1当量の10%NMP溶液に、不活性ガス雰囲気中K2CO32.2当量及びモルホリン2.2当量を添加した。反応混合物を120℃で6時間加熱した。溶媒を減圧留去し、残渣をCH2Cl2で溶解した。有機相を1N HCl、K2CO3、及び飽和NaCl溶液で洗浄し、MgSO4で脱水した。次いで、減圧下で蒸発乾固して、粗生成物を収率70%で得た。粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィーで精製して、式(G1)によるブロモ−ジモルホリノ−ペリレン(式中、Qは、式(A)による基本骨格を有する)を収率40%で得た。
B/ポリマーへのグラフト:
不活性ガス雰囲気中、K2CO3 1.2gをフェノールホルムアルデヒド樹脂10gとPEG 500 0.68gとのNMP(65ml)溶液に添加した。得られた混合物を120℃で約1時間加熱した。次いで、式(G1)によるブロモ−ジモルホリノ−ペリレン0.2gを混合物に添加し、その後120℃で加熱を約2〜約5時間続けた。反応が完了した後、NMPの約半分の量を留去した。反応混合物を室温まで放冷し、その後濃HCl 2mlを加えておいた氷水33gに注ぎ込んだ。得られた沈殿物を濾取し、水で3回洗浄し、次いで乾燥した。こうして、式(1)によるポリマー結合ジモルホリノ−ペリレンを含む粗粉末約10gが得られた。
A/ヘテロシクロアルキル誘導体による置換:
式(F)による多塩素化ペリレン(式中、Qは、式(A)による基本骨格を有し、ペリレン部分1個当たりの平均CL置換基数は5である)の3,5−ジメチルピペリジン(10ml)溶液を120℃で6時間加熱した。溶媒を減圧留去し、粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィーで精製して、式(G1)によるポリクロロ−ジ(3,5−ジメチルピペリジノ)−ペリレンの混合物(式中、Qは、式(A)による基本骨格を有する)を収率32%で得た。
B/ポリマーへのグラフト:
不活性ガス雰囲気中、K2CO3 1.4gをフェノールホルムアルデヒド樹脂10gとPEG 500 0.68gとのNMP(65ml)溶液に添加した。得られた混合物を120℃で約1時間加熱した。次いで、式(G1)によるポリクロロ−ジ(3,5−ジメチルピペリジノ)−ペリレン0.15gを混合物に添加し、その後120℃で加熱を約2〜約5時間続けた。反応が完了した後、NMPの約半分の量を留去した。反応混合物を室温まで放冷し、その後濃HCl 2mlを加えておいた氷水33gに注ぎ込んだ。得られた沈殿物を濾取し、水で3回洗浄し、次いで乾燥した。こうして、式(1)によるポリマー結合ポリクロロ−ジ(3,5−ジメチルピペリジノ)−ペリレンを含む粗粉末約10gが得られた。
A/ヘテロシクロアルキル誘導体による置換:
式(F)によるテトラクロロ−ペリレン(式中、Qは、式(B)による基本骨格を有する)0.3gのモルホリン(8ml)溶液を120℃で12時間加熱した。溶媒を減圧留去し、粗生成物をシリカゲルによるクロマトグラフィーで精製して、式(G1)によるモルホリノ−トリクロロ−ペリレン(式中、Qは、式(B)による基本骨格を有する)を収率25%で得た。
B/ポリマーへのグラフト:
不活性ガス雰囲気中、K2CO3 1.4gをフェノールホルムアルデヒド樹脂10gとPEG 500 0.68gとのNMP(65ml)溶液に添加した。得られた混合物を120℃で約1時間加熱した。次いで、式(G1)によるモルホリノ−トリクロロ−ペリレン(式中、Qは、式(B)による基本骨格を有する)0.25gを混合物に添加し、その後120℃で加熱を約2〜約5時間続けた。反応が完了した後、NMPの約半分の量を留去した。反応混合物を室温まで放冷し、その後濃HCl 2mlを加えておいた氷水33gに注ぎ込んだ。得られた沈殿物を濾取し、水で3回洗浄し、次いで乾燥した。こうして、式(1)によるポリマー結合モルホリノ−ジクロロ−ペリレン(式中、Qは、式(B)による基本骨格を有する)を含む粗粉末約10gが得られた。
Claims (36)
- 一般式(1)のポリマー結合多環式芳香族炭化水素化合物:
(P−O)x−Q−(Y)w (1)
[式中、Pは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも3個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
Qは、ペリレン、カテリレン、又はテリレン部分を表し、
Yは、(i)ハロゲン及び(ii)3〜約8個の環員を有し、N原子を介してQに結合している置換されていてもよいN−ヘテロ脂環式基(ただし、少なくとも1つのYは(ii)を表す)から選択され、
xは1〜4の整数を表し、
wは1〜4の整数を表す]。 - Qがペリレン部分を表す、請求項1に記載の化合物:
- Qがクアテリレン部分を表す、請求項1に記載の化合物。
- Qがテリレン部分を表す、請求項1に記載の化合物。
- xが1である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- (x+w)が約4以下である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- Qが式(A)又は(B)の基本構造を有する、請求項1、2、5、及び6のいずれか一項に記載の化合物:
[式中、Z基は互いに同じか又は異なり、O、S、又はN−Rを表し、ただし、単位−CO−Z−CO−(式(B)の場合、一方又は両方の単位)は単位−CS−Z−CO−若しくは単位−CS−Z−CS−で置き換えられていてもよく、又は[−COOH HOOC−]で置き換えられていてもよく(すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸)、Z=N−Rの場合、単位−CO−Z−CO−は式−C(=NR’)−NR−CO−の単位で置き換えられていてもよく、
R及びR’は独立して、1〜約20個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、R及びR’はまた、それらが結合しているN原子と一緒になって、置換及び/又は縮合されていてもよい5〜7員環を形成してもよい]。 - 式(I)、(II)、又は(III)の化合物である、請求項1、2、及び5〜7のいずれか一項に記載の化合物:
[式(III)の場合、Z基は互いに同じか又は異なり、O、S、又はN−Rを表し、ただし、一方又は両方の単位−CO−Z−CO−は−CS−Z−CO−、−CS−Z−CS−、又は[−COOH HOOC−]で置き換えられていてもよく、Z=N−Rの場合、単位−CO−Z−CO−は単位−C(=NR’)−NR−CO−で置き換えられていてもよく、
R及びR’は独立して、1〜約20個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、R及びR’は、それらが結合しているN原子と一緒になって、置換及び/又は縮合されていてもよい5〜7員環を形成してもよく、
R1、R2、及びR3はそれぞれ独立して、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル−COOH、C1〜C4アルキル−SO3H、C1〜C4アルコキシ、モノ(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、C1〜C4アミノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びSO3Hから選択され、アルキル基は置換されていてもよく、
Yは、(i)ハロゲン、及び(ii)3〜約8個の環員を有し、N原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいN−ヘテロ脂環式基から選択され、ただし、少なくとも1つのYは(ii)を表し、
Pは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも3個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
wは1〜4の整数である]。 - Qが、式(C)、(D)又は(E)の基本構造を有する、請求項1及び3〜6のいずれか一項に記載の化合物:
[式中、Z基は互いに同じか又は異なり、O、S、又はN−Rを表し、ただし、単位−CO−Z−CO−(式(C)及び(D)の場合、一方又は両方の単位)は単位−CS−Z−CO−若しくは単位−CS−Z−CS−で置き換えられていてもよく、又は[−COOH HOOC−]で置き換えられていてもよく(すなわち、無水物の代わりにジカルボン酸)、Z=N−Rの場合、単位−CO−Z−CO−は式−C(=NR’)−NR−CO−の単位で置き換えられていてもよく、
R及びR’は独立して、1〜約20個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、R及びR’はまた、それらが結合しているN原子と一緒になって、置換及び/又は縮合されていてもよい5〜7員環を形成してもよい]。 - 式(IV)〜(XII)のうちの1つの化合物である、請求項1、3〜6、及び9のいずれか一項に記載の化合物:
[式中、Z基は互いに同じか又は異なり、O、S、又はN−Rを表し、ただし、式(IV)及び(V)の場合、一方又は両方の単位−CO−Z−CO−は単位−CS−Z−CO−、単位−CS−Z−CS−、又は[−COOH HOOC−]で置き換えられていてもよく、Z=N−Rの場合、単位−CO−Z−CO−は単位−C(=NR’)−NR−CO−で置き換えられていてもよく、
R及びR’は独立して、1〜約20個の炭素原子を有する置換されていてもよい脂肪族、脂環式、芳香族、ヘテロ芳香族、アルキルアリール、アルキルへテロアリール、アリールアルキル、又はヘテロアリールアルキル基を表し、R及びR’は、それらが結合しているN原子と一緒になって、置換及び/又は縮合されていてもよい5〜7員環を形成してもよく、
R1、R2、及びR3はそれぞれ独立して、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル−COOH、C1〜C4アルキル−SO3H、C1〜C4アルコキシ、モノ(C1〜C4)アルキルアミノ、ジ(C1〜C4)アルキルアミノ、C1〜C4アミノアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びSO3Hから選択され、アルキル基は置換されていてもよく、
Yは、(i)ハロゲン、及び(ii)3〜約8個の環員を有し、N原子を介して芳香族環に結合している置換されていてもよいN−ヘテロ脂環式基から選択され、ただし、少なくとも1つのYは(ii)を表し、
Pは、置換されていてもよいフェニル環を含む少なくとも3個の繰返し単位を有する重合体部分を表し、
wは1〜4の整数を表す]。 - 少なくとも1つのY基が3〜約8個の環員を有するヘテロ脂環式基から選択され、環員は、N、S、及びOから選択される1〜約3個のヘテロ原子を含み、ただし、少なくとも1つの環員はNであり、ヘテロ脂環式化合物は、約10個までの炭素原子を含むアルキル基及びアルコキシ基から選択される1個又は複数の置換基で置換されていてもよい、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- 少なくとも1つのY基が、置換されていてもよいアザシクロオクタン、置換されていてもよいアゼパン、置換されていてもよいピペリジン、置換されていてもよいピペラジン、置換されていてもよいピロリジン、置換されていてもよいアゼチジン、置換されていてもよいアジリジン、置換されていてもよいモルホリン、置換されていてもよいオキサゾリジン、置換されていてもよいピラゾリジン、置換されていてもよいイソピラゾリジン、置換されていてもよいイソオキサゾリジン、及び置換されていてもよいチアゾリジンから選択されるヘテロ脂環式化合物の残基であり、1個又は複数の置換基はそれぞれ、C1〜C4アルコキシ基及びC1〜C6アルキル基から選択される、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- mが1〜10の整数を表し、nが1又は2である、請求項13に記載の化合物。
- R4基がそれぞれ独立して、C1〜C10アルキルから選択される、請求項13又は14に記載の化合物。
- R4基が独立して、イソプロピル、tert−ブチル、tert−オクチル、n−ノニル、及び分枝状ノニルから選択される、請求項13〜15のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物を作製する方法であって、非プロトン性極性有機溶媒中で、式Q−(Hal)vの化合物(式中、Halはハロゲンを表し、vは2〜8の整数を表す)を、N含有脂環式化合物及び式P−OHの重合体化合物と連続的に反応させるステップを含む、方法。
- 少なくともN含有脂環式化合物が関与する反応が、無機塩基及び非求核性有機強塩基の少なくとも1つの存在下で実施される、請求項17に記載の方法。
- 式P−OHの重合体化合物100g当たり式Q−(Hal)vの化合物約0.5〜約10gが使用される、請求項17又は18に記載の方法。
- 極性溶媒が、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、及びジメチルスルホキシドの少なくとも1つを含む、請求項17〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 極性液体媒体、及び媒体に溶解又は分散させた請求項1〜16のいずれか一項に記載の少なくとも1つのポリマー結合化合物を含む、印刷インキ組成物。
- 式(1)の少なくとも1つのポリマー結合化合物を、組成物の全重量に対して約0.01重量%〜約40重量%含む、請求項22に記載の印刷インキ組成物。
- 少なくとも1つの導電性付与物質をさらに含む、請求項22及び23に記載の印刷インキ組成物。
- 請求項22〜24のいずれか一項に記載の印刷インキ組成物で作製されるマーキング又はセキュリティ機能。
- 請求項1〜16のいずれか一項に記載の少なくとも1つのポリマー結合化合物を含むマーキング又はセキュリティ機能。
- スレッド、ラベル、バーコード、2Dコード、パターン、しるし、及びデータマトリックスの少なくとも1つを含む、請求項25又は26に記載のマーキング又はセキュリティ機能。
- 請求項25〜27のいずれか一項に記載のマーキング又はセキュリティ機能を含む物品。
- マーキング又はセキュリティ機能が物品の層として存在する、請求項28に記載の物品。
- コード化又は暗号化された情報をもつことがある又はもつことがない缶、金属、アルミニウム箔、カートリッジ、カプセル、ガラス製物品、セラミック製物品、パッケージング、銀行券、旅券、セキュリティ文書、有価文書、チケット、スレッド、ラベル、カード、商品、及びタバコパッケージングの少なくとも1つである、請求項28又は29に記載の物品。
- 請求項25〜27のいずれか一項に記載のマーキング又はセキュリティ機能を有する物品を用意するステップを含む、物品を認証する方法。
- 請求項22〜24のいずれか一項に記載の印刷インキ組成物を物品に塗布するステップを含む、物品を認証する方法。
- 物品が、コード化又は暗号化された情報をもつことがある又はもつことがない缶、金属、アルミニウム箔、カートリッジ、カプセル、ガラス製物品、セラミック製物品、パッケージング、銀行券、旅券、セキュリティ文書、有価文書、チケット、スレッド、ラベル、カード、商品、及びタバコパッケージングの少なくとも1つである、請求項31又は32に記載の方法。
- 少なくとも約0.1%のポリマー分子に1〜4個の式−Q−(Y)wの残基が結合している[式中、Qは、ペリレン、カテリレン、又はテリレンの部分を表し、Yは、(i)ハロゲン及び(ii)3〜8個の環員を有し、N原子を介してQに結合している置換されていてもよいN−ヘテロ脂環式基から選択され、ただし、少なくとも1つのYは(ii)を表し、
wは1〜4の整数を表し、ただし、さらにQは同時に4個までのポリマー分子に結合していてもよい]、ポリマー。 - 請求項17〜21のいずれか一項に記載の方法で得ることができる、請求項34又は35に記載のポリマー。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161558236P | 2011-11-10 | 2011-11-10 | |
US61/558,236 | 2011-11-10 | ||
EP2011069885 | 2011-11-10 | ||
IBPCT/EP2011/069885 | 2011-11-10 | ||
PCT/EP2012/071449 WO2013068275A1 (en) | 2011-11-10 | 2012-10-30 | Polymer-bonded polycyclic aromatic hydrocarbons having nitrogen containing substituents |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015502420A true JP2015502420A (ja) | 2015-01-22 |
JP2015502420A5 JP2015502420A5 (ja) | 2015-12-24 |
JP6093988B2 JP6093988B2 (ja) | 2017-03-15 |
Family
ID=47115949
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014540394A Active JP6093988B2 (ja) | 2011-11-10 | 2012-10-30 | 窒素含有置換基を有するポリマー結合多環式芳香族炭化水素 |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9249320B2 (ja) |
EP (1) | EP2776519B1 (ja) |
JP (1) | JP6093988B2 (ja) |
KR (1) | KR101916987B1 (ja) |
CN (1) | CN103998541B (ja) |
AR (1) | AR088806A1 (ja) |
AU (1) | AU2012334234B2 (ja) |
BR (1) | BR112014010663B8 (ja) |
CA (1) | CA2853203A1 (ja) |
CO (1) | CO6950499A2 (ja) |
GE (1) | GEP201706662B (ja) |
HK (1) | HK1200860A1 (ja) |
IL (1) | IL232020A0 (ja) |
IN (1) | IN2014DN03251A (ja) |
MX (1) | MX2014005613A (ja) |
MY (1) | MY167731A (ja) |
RU (1) | RU2618748C2 (ja) |
SA (1) | SA112330991B1 (ja) |
SG (1) | SG11201401539YA (ja) |
TW (1) | TW201329164A (ja) |
UY (1) | UY34440A (ja) |
WO (1) | WO2013068275A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201403239B (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201329165A (zh) | 2011-11-23 | 2013-07-16 | Sicpa Holding Sa | 在基礎結構中含有s原子或s(=o)2基團的多環芳香烴化合物 |
TW201601928A (zh) | 2014-03-31 | 2016-01-16 | 西克帕控股有限公司 | 包含對掌性液晶聚合物與發光物質的標記 |
EP3816238B9 (en) | 2019-11-04 | 2023-06-21 | Textilchemie Dr. Petry Gmbh | Polyparaperylene derivatives and methods for making same |
EP3988320A1 (en) | 2021-12-20 | 2022-04-27 | Sicpa Holding SA | Security marking, corresponding engraved intaglio printing plate, and methods and devices for producing, encoding/decoding and authenticating said security marking |
TW202409218A (zh) | 2022-08-23 | 2024-03-01 | 瑞士商西克帕控股有限公司 | 安全墨水成分及由其衍生之機器可讀安全特徵 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002066438A1 (de) * | 2001-02-20 | 2002-08-29 | Basf Aktiengesellschaft | Rylenderivate und deren verwendung als farbstoffe |
WO2002077081A1 (en) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Solutia, Inc. | Controlling solar radiation in safety glass laminates |
JP2004285326A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-10-14 | Basf Ag | ペリレン誘導体、該ペリレン誘導体の製造法、該ペリレン誘導体を含有する顔料調製物及び該顔料調製物の製造法 |
WO2007031446A2 (de) * | 2005-09-12 | 2007-03-22 | Basf Se | Fluoreszenzkonversionssolarzellen auf basis von terrylenfluoreszenzfarbstoffen |
WO2007099059A1 (de) * | 2006-03-01 | 2007-09-07 | Basf Se | Verwendung von rylenen als markierungsmittel für flüssigkeiten |
WO2009027952A1 (en) * | 2007-08-31 | 2009-03-05 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Benzoterrylene derivatives |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1297259B (de) | 1964-08-07 | 1969-06-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
FR1444489A (fr) | 1964-08-07 | 1966-07-01 | Hoechst Ag | Nouvelles matières colorantes et leur préparation |
NL6611070A (ja) | 1965-08-12 | 1967-02-13 | ||
FR1489487A (fr) | 1965-08-12 | 1967-07-21 | Hoechst Ag | Colorants de benzothiaxanthène et leur préparation |
DE2238457A1 (de) | 1972-08-04 | 1974-02-14 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln |
US4911731A (en) | 1983-02-22 | 1990-03-27 | Clairol Incorporated | Process and composition for dyeing hair utilizing an anionic polymeric/cationic polymer complex |
DE3921498A1 (de) | 1988-09-28 | 1990-03-29 | Bayer Ag | Polymer-gebundene-farbstoffe, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
DE3934329A1 (de) * | 1989-10-13 | 1991-04-18 | Basf Ag | Polymerisierbare perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurebisimide sowie deren polymerisate |
EP1036129A4 (en) | 1997-11-07 | 2000-12-27 | Omd Devices Llc | FLUORESCENCE COMPOSITION FOR THE PRODUCTION OF OPTICAL STORAGE DISKS |
DE19805121A1 (de) | 1998-02-09 | 1999-08-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung farbstoffenthaltender, wässriger Polymerisatdispersionen |
GB9824314D0 (en) | 1998-11-06 | 1998-12-30 | Clariant Int Ltd | New hetercyclic compounds |
EP1172418A3 (en) | 2000-07-14 | 2003-12-17 | Clariant Finance (BVI) Limited | Dye compounds having a terminal hydroxy, carboxylic acid/ester or amino group |
GB0104236D0 (en) | 2001-02-21 | 2001-04-11 | Clariant Int Ltd | New dye compounds |
RU2318849C2 (ru) * | 2002-12-27 | 2008-03-10 | Кэнон Кабусики Кайся | Диспергируемый краситель и способ его получения и водные чернила, емкость для чернил, струйное записывающее устройство, способ струйной записи и записанные струйной записью изображения, получаемые при его применении |
FR2882929B1 (fr) | 2005-03-14 | 2008-02-22 | Oreal | Procede de coloration des cheveux a partir d'un polymere colore anionique |
ES2496967T3 (es) | 2005-07-14 | 2014-09-22 | Agfa Graphics N.V. | Dispersiones de pigmento que contienen dispersantes poliméricos que comprenden grupos cromóforos pendientes |
JP2009512738A (ja) | 2005-07-14 | 2009-03-26 | アグファ・グラフィクス・エヌヴィ | ぶら下がっている発色団を有するポリマー分散剤を持つ顔料分散体 |
JP2009501251A (ja) | 2005-07-14 | 2009-01-15 | アグファ・グラフィクス・エヌヴィ | ぶら下がっている発色団を有するポリマー分散剤を持つ顔料分散体 |
JP2009501249A (ja) | 2005-07-14 | 2009-01-15 | アグファ・グラフィクス・エヌヴィ | ぶら下がっている発色団を有するポリマー分散剤を持つ顔料分散体 |
CN101223252B (zh) | 2005-07-14 | 2015-11-25 | 爱克发印艺公司 | 作为用于制备喷墨用油墨用聚合物颜料分散剂的单体的具有可聚合官能团的苯偶氮基-n-乙酰乙酰苯胺衍生物及相关化合物 |
DE102005062027A1 (de) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Basf Ag | Wässrige Dispersionen von Polymeren, die einen Fluoreszenzfarbstoff enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Markieren von Materialien |
ATE530543T1 (de) | 2006-05-30 | 2011-11-15 | Basf Se | Dibenzorylentetracarbonsäurediimide als infrarotabsorber |
GB0612784D0 (en) | 2006-06-28 | 2006-08-09 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Compound, composition and use |
EP2044158B1 (en) | 2006-07-18 | 2011-11-23 | Basf Se | Polymeric hair dyes |
WO2009118742A1 (en) | 2008-03-26 | 2009-10-01 | Yeda Research And Development Co. Ltd | Doubly reduced perylene-diimides and supramolecular polymers derived from perylene-diimides |
DE102008036495A1 (de) * | 2008-08-04 | 2010-02-11 | Langhals, Heinz, Prof. Dr. | Persistente Pery-Imid-Radikalanionen als NIR-Farbstoffe |
UA107835C2 (ru) | 2010-05-25 | 2015-02-25 | Сікпа Холдінг Са | Связанные с полимером периленовые пигменты и композиции, которые их содержат |
AR086509A1 (es) * | 2011-05-25 | 2013-12-18 | Sicpa Holding Sa | Tintes de quaterrileno y/o terrileno unidos a polimeros y composiciones que los contienen |
-
2012
- 2012-10-30 AU AU2012334234A patent/AU2012334234B2/en not_active Ceased
- 2012-10-30 CA CA2853203A patent/CA2853203A1/en not_active Abandoned
- 2012-10-30 GE GEAP201213491A patent/GEP201706662B/en unknown
- 2012-10-30 KR KR1020147013192A patent/KR101916987B1/ko active IP Right Grant
- 2012-10-30 RU RU2014123514A patent/RU2618748C2/ru active
- 2012-10-30 JP JP2014540394A patent/JP6093988B2/ja active Active
- 2012-10-30 SG SG11201401539YA patent/SG11201401539YA/en unknown
- 2012-10-30 MX MX2014005613A patent/MX2014005613A/es unknown
- 2012-10-30 IN IN3251DEN2014 patent/IN2014DN03251A/en unknown
- 2012-10-30 BR BR112014010663A patent/BR112014010663B8/pt active IP Right Grant
- 2012-10-30 MY MYPI2014700918A patent/MY167731A/en unknown
- 2012-10-30 CN CN201280054684.2A patent/CN103998541B/zh active Active
- 2012-10-30 EP EP12780728.7A patent/EP2776519B1/en active Active
- 2012-10-30 WO PCT/EP2012/071449 patent/WO2013068275A1/en active Application Filing
- 2012-10-31 TW TW101140273A patent/TW201329164A/zh unknown
- 2012-11-07 SA SA112330991A patent/SA112330991B1/ar unknown
- 2012-11-08 AR ARP120104214A patent/AR088806A1/es unknown
- 2012-11-08 UY UY0001034440A patent/UY34440A/es not_active Application Discontinuation
- 2012-11-09 US US13/673,418 patent/US9249320B2/en active Active
-
2014
- 2014-04-09 IL IL232020A patent/IL232020A0/en unknown
- 2014-05-05 ZA ZA2014/03239A patent/ZA201403239B/en unknown
- 2014-05-09 CO CO14100088A patent/CO6950499A2/es active IP Right Grant
-
2015
- 2015-02-04 HK HK15101212.3A patent/HK1200860A1/xx unknown
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002066438A1 (de) * | 2001-02-20 | 2002-08-29 | Basf Aktiengesellschaft | Rylenderivate und deren verwendung als farbstoffe |
WO2002077081A1 (en) * | 2001-03-23 | 2002-10-03 | Solutia, Inc. | Controlling solar radiation in safety glass laminates |
JP2004285326A (ja) * | 2003-01-31 | 2004-10-14 | Basf Ag | ペリレン誘導体、該ペリレン誘導体の製造法、該ペリレン誘導体を含有する顔料調製物及び該顔料調製物の製造法 |
WO2007031446A2 (de) * | 2005-09-12 | 2007-03-22 | Basf Se | Fluoreszenzkonversionssolarzellen auf basis von terrylenfluoreszenzfarbstoffen |
WO2007099059A1 (de) * | 2006-03-01 | 2007-09-07 | Basf Se | Verwendung von rylenen als markierungsmittel für flüssigkeiten |
WO2009027952A1 (en) * | 2007-08-31 | 2009-03-05 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Benzoterrylene derivatives |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112014010663A2 (pt) | 2017-12-05 |
IN2014DN03251A (ja) | 2015-05-22 |
KR101916987B1 (ko) | 2018-11-08 |
MY167731A (en) | 2018-09-24 |
UY34440A (es) | 2013-04-05 |
AU2012334234B2 (en) | 2015-08-20 |
CO6950499A2 (es) | 2014-05-20 |
US20130122222A1 (en) | 2013-05-16 |
AR088806A1 (es) | 2014-07-10 |
AU2012334234A1 (en) | 2014-04-24 |
BR112014010663B1 (pt) | 2021-02-09 |
GEP201706662B (en) | 2017-05-10 |
CN103998541B (zh) | 2015-11-25 |
US9249320B2 (en) | 2016-02-02 |
MX2014005613A (es) | 2014-07-30 |
CA2853203A1 (en) | 2013-05-16 |
JP6093988B2 (ja) | 2017-03-15 |
EP2776519B1 (en) | 2016-06-22 |
SA112330991B1 (ar) | 2015-08-02 |
SG11201401539YA (en) | 2014-08-28 |
ZA201403239B (en) | 2016-10-26 |
CN103998541A (zh) | 2014-08-20 |
HK1200860A1 (en) | 2015-08-14 |
KR20140091558A (ko) | 2014-07-21 |
WO2013068275A8 (en) | 2014-10-02 |
RU2014123514A (ru) | 2015-12-20 |
TW201329164A (zh) | 2013-07-16 |
WO2013068275A1 (en) | 2013-05-16 |
RU2618748C2 (ru) | 2017-05-11 |
IL232020A0 (en) | 2014-05-28 |
EP2776519A1 (en) | 2014-09-17 |
BR112014010663B8 (pt) | 2021-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5909763B2 (ja) | ポリマー結合ペリレン染料およびそれを含有する組成物 | |
JP5895288B2 (ja) | ポリマー結合クアテリレンおよび/またはテリレン染料ならびにそれを含有する組成物 | |
US9505869B2 (en) | Polycyclic aromatic hydrocarbon compounds containing an S atom or S(=O)2 group in their basic structure | |
JP6093988B2 (ja) | 窒素含有置換基を有するポリマー結合多環式芳香族炭化水素 | |
EP2782918A1 (en) | Polycyclic aromaticcompounds containing an s atom or s(=0)2 group and their use as dyes | |
TW201302927A (zh) | 聚合物結合的四萘嵌三苯及/或三萘嵌二苯染料以及含其之組成物 | |
OA17344A (en) | Polymer-bonded perylene dyes and compositions containing same. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151030 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151030 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161018 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161208 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170117 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170123 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6093988 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |