JP2015227499A - エッチングレジスト材およびプリント配線板の製造方法 - Google Patents

エッチングレジスト材およびプリント配線板の製造方法 Download PDF

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真幸 宮崎
Masayuki Miyazaki
真幸 宮崎
尚登 奥村
Naoto Okumura
尚登 奥村
池田 雄一
Yuichi Ikeda
雄一 池田
浩彦 平尾
Hirohiko Hirao
浩彦 平尾
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Abstract

【課題】安価なコストで、不良率の発生が低く信頼性に富むプリント配線板の製造を可能とする、エッチングレジスト材及びプリント配線板の製造方法の提供。【解決手段】(メタ)アクリロイル基を有するイミダゾール化合物を成分とするエッチングレジスト材。銅張積層板に前記エッチングレジスト材を接触させて、銅の表面に保護膜を形成する工程と、保護膜に活性エネルギー線を照射する工程と、表面に保護膜が形成されない銅をエッチングする工程と、保護膜を除去する工程を有するプリント配線板の製造方法。【選択図】なし

Description

本発明は、銅張り積層板に、電気配線の回路を形成する際に使用されるエッチングレジスト材、および、これを使用するプリント配線板の製造方法に関する。
プリント配線板に電気配線の回路を形成する方法として、例えば、銅張積層板の銅の表面に、所望の回路パターンが描かれるように、エッチングレジスト材を使用して、保護膜(エッチングレジスト膜)を形成し(例えば、シルク印刷)、続いて、露出している銅をエッチングし、最後に、保護膜を除去する方法が提案されている。
本発明に関連する従来技術について、文献を引用して以下に述べる。
特許文献1および2には、銅張積層板の表面に、2位に長鎖アルキル基を有するイミダゾール化合物またはその塩を含む溶液をシルクスクリーン印刷し、自然乾燥して、ポジティブ(陽画)パターンの保護膜を形成し、エッチング液に浸漬して、露出している銅をエッチングするプリント配線板の製造方法が開示されている。
また、特許文献3には、アルキルイミダゾール化合物の塩を含む水溶液を、レジストインク等によるネガティブ(陰画)パターンの皮膜を形成した銅張積層板の表面に接触させて、銅張積層板の銅表面に該イミダゾール化合物に由来する保護膜を形成し、次いで保護膜を加熱乾燥した後、前記のネガティブパターンの皮膜を除去し、露出した銅をエッチングするプリント配線板の製造方法が開示されている。
特公昭50−27033号公報 特公昭51−18896号公報 特公昭64−1954号公報
安価なコストで、不良率の発生が低く、信頼性に富むプリント配線板の製造を可能とする、エッチングレジスト材およびプリント配線板の製造方法を提供することを目的とする。
本発明者等は、このような事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、エッチングレジスト材の成分として、化学式(I)〜(V)で示されるイミダゾール化合物を使用することにより、所期の目的が達成されることを見出し、本発明を完遂するに至った。
即ち、第1の発明は、化学式(I)〜(V)で示される(メタ)アクリロイル基を有するイミダゾール化合物を成分とすることを特徴とするエッチングレジスト材である。
Figure 2015227499
(式中、Rは水素原子またはメチル基を表し、R、RおよびRは水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、アリル基、炭素数1〜20のアリール基またはベンジル基を表す。Yは−NR−または酸素原子を表し、Rは、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数1〜20のアリール基を表す。nは1〜20の整数を表す。)
Figure 2015227499
(式中、R〜R、Yおよびnは、前記と同様である。)
Figure 2015227499
(式中、R〜R、Yおよびnは、前記と同様である。)
Figure 2015227499
(式中、R、R、Yおよびnは、前記と同様である。R〜Rは、同一または異なって、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜20のアルカノイル基、炭素数1〜20のアルカノイルオキシ基、炭素数1〜20のジアルキルアミノ基、炭素数2〜20のアルキルアミノカルボニル基、炭素数1〜20のアルカノイルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を表す。)
Figure 2015227499
(式中、R、R、R〜R、Yおよびnは、前記と同様である。)
第2の発明は、銅張積層板に第1の発明のエッチングレジスト材を接触させて、銅の表面に保護膜を形成する工程と、表面に保護膜が形成されない銅をエッチングする工程と、保護膜を除去する工程を有することを特徴とするプリント配線板の製造方法である。
第3の発明は、銅張積層板の銅の表面に第1の発明のエッチングレジスト材を接触させて、銅の表面に保護膜を形成する工程と、保護膜に活性エネルギー線を照射する工程と、表面に保護膜が形成されない銅をエッチングする工程と、保護膜を除去する工程を有することを特徴とするプリント配線板の製造方法である。
また、本願においては、次の第4の発明ないし第7の発明が開示される。
第4の発明は、アルカリ水溶液に可溶のレジストを使用して、銅張積層板の銅の表面に所望の陰画パターンのレジスト膜を形成する工程と、銅張積層板に第1の発明のエッチングレジスト材を接触させて、銅の表面に保護膜を形成する工程と、銅張積層板を加熱乾燥する工程と、銅の表面の陰画パターンのレジスト膜を除去する工程と、銅張積層板をアルカリ性エッチング液に接触させて、銅をエッチングする工程と、銅の表面の保護膜を除去する工程を有することを特徴とするプリント配線板の製造方法である。
第5の発明は、アルカリ水溶液に可溶のレジストを使用して、銅張積層板の銅の表面に所望の陰画パターンのレジスト膜を形成する工程と、銅張積層板に第1の発明のエッチングレジスト材を接触させて、銅の表面に保護膜を形成する工程と、保護膜に活性エネルギー線を照射する工程と、銅の表面の陰画パターンのレジスト膜を除去する工程と、銅張積層板をアルカリ性エッチング液に接触させて、銅をエッチングする工程と、銅の表面の保護膜を除去する工程を有することを特徴とするプリント配線板の製造方法である。
第6の発明は、銅張積層板に第1の発明のエッチングレジスト材を接触させて、銅の表面に保護膜を形成する工程と、紫外線透過性フィルム材または板材に、紫外線不透過性材料でパターンを形成したネガマスクを、銅張積層板に重ねて紫外線を照射し、紫外線透過部分の保護膜を不溶化する工程と、銅張積層板をアルカリ性エッチング液に接触させて、銅をエッチングする工程と、銅の表面の保護膜を除去する工程を有することを特徴とするプリント配線板の製造方法である。
第7の発明は、銅張積層板に第1の発明のエッチングレジスト材を接触させて、銅の表面に保護膜を形成する工程と、レーザーダイレクトイメージング法により、所望のパターンをレーザー照射し、露光された保護膜を不溶化する工程と、銅張積層板をアルカリ性エッチング液に接触させて、銅をエッチングする工程と、銅の表面の保護膜を除去する工程を有することを特徴とするプリント配線板の製造方法である。
本発明によれば、安価なコストで、且つ不良率の発生が低く、信頼性に富む高密度の銅プリント配線板を製造することが可能になる。
以下、本発明を詳細に説明する。
なお、本願の特許請求の範囲と明細書中に現れる「銅」とは、いわゆる純銅(銅および不可避不純物からなる)または銅合金を指す。
そして、銅合金としては、銅を含む合金であれば特に制限はなく、例えば、Cu−Ag系、Cu−Te系、Cu−Mg系、Cu−Sn系、Cu−Si系、Cu−Mn系、Cu−Be−Co系、Cu−Ti系、Cu−Ni−Si系、Cu−Cr系、Cu−Zr系、Cu−Fe系、Cu−Al系、Cu−Zn系、Cu−Co系等の合金を挙げることができる。
エッチングレジスト材は、一般に、感光性樹脂組成物を透明フィルムの表面に積層したドライフィルム型と、銅張積層板の表面に直接塗布(例えば、スクリーン印刷)するインク型に大別され、何れのレジスト材も、環境保護の観点より、アルカリ現像タイプが主流となっている。
本願においては、インク型に分類し得る水溶液タイプのエッチングレジスト材を開示する。
本発明の実施において使用するイミダゾール化合物は、前記の化学式(I)〜(V)で示される(メタ)アクリロイル基を有するものである。
これらの化学式において、式中のR〜Rが採用し得る炭素数1〜20のアルキル基とは、
メチル、
エチル、
プロピル、
ブチル、
ペンチル、
ヘキシル、
ヘプチル、
オクチル、
ノニル、
デシル、
ウンデシル、
ドデシル、
トリデシル、
テトラデシル、
ペンタデシル、
ヘキサデシル、
ヘプタデシル、
オクタデシル、
ノナデシル、
イコシル等の飽和脂肪族炭化水素の基を表す。
同R〜Rが採用し得る炭素数1〜20のアリール基とは、
フェニル、
1−ナフチル、2−ナフチル、
2−チエニル、3−チエニル、
2−ベンゾチエニル、3−ベンゾチエニル、4−ベンゾチエニル、5−ベンゾチエニル、6−ベンゾチエニル、7−ベンゾチエニル、
1−ピロリル、2−ピロリル、3−ピロリル、
1−インドリル、2−インドリル、3−インドリル、4−インドリル、5−インドリル、6−インドリル、7−インドリル、
2−フリル、3−フリル、
2−ベンゾフリル、3−ベンゾフリル、4−ベンゾフリル、5−ベンゾフリル、6−ベンゾフリル、7−ベンゾフリル、
2−ピリジル、3−ピリジル、4−ピリジル、
2−キノリル、3−キノリル、4−キノリル、5−キノリル、6−キノリル、7−キノリル、8−キノリル、
1−イソキノリル、3−イソキノリル、4−イソキノリル、5−イソキノリル、6−イソキノリル、7−イソキノリル、8−イソキノリル、
1−イミダゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、
1−ベンゾイミダゾリル、2−ベンゾイミダゾリル、4−ベンゾイミダゾリル、5−ベンゾイミダゾリル、6−ベンゾイミダゾリル、7−ベンゾイミダゾリル、
2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、
2−ベンゾオキサゾリル、4−ベンゾオキサゾリル、5−ベンゾオキサゾリル、6−ベンゾオキサゾリル、7−ベンゾオキサゾリル、
2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、
2−ベンゾチアゾリル、4−ベンゾチアゾリル、5−ベンゾチアゾリル、6−ベンゾチアゾリル、7−ベンゾチアゾリル、
1−ピラゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、
3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、
2−ピラジル、
2−ピリミジル、4−ピリミジル、5−ピリミジル、
3−ピリダジル、4−ピリダジル、
2−トリアジル、
2−キノキサリル、3−キノキサリル、5−キノキサリル、6−キノキサリル、
2−キナゾリル、4−キナゾリル、5−キナゾリル、6−キナゾリル、7−キナゾリル、8−キナゾリル、
3−シンノリル、4−シンノリル、5−シンノリル、6−シンノリル、7−シンノリル、8−シンノリル等の窒素原子、酸素原子や硫黄原子を有していてもよい芳香族炭化水素の基を表す。
また、化学式(IV)および(V)において、式中のR〜Rが採用し得る炭素数1〜20のアルコキシ基とは、
メトキシ、
エトキシ、
プロポキシ、
ブトキシ、
ペントキシ、
ヘキシロキシ、
ヘプチロキシ、
オクチロキシ、
ノニロキシ、
デシロキシ、
ウンデシロキシ、
ドデシロキシ、
トリデシロキシ、
テトラデシロキシ、
ペンタデシロキシ、
ヘキサデシロキシ、
ヘプタデシロキシ、
オクタデシロキシ、
ノナデシロキシ、
イコシロキシ等の基を表す。
同炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基とは、
メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、
プロポキシカルボニル、
ブトキシカルボニル、
ペントキシカルボニル、
ヘキシロキシカルボニル、
ヘプチロキシカルボニル、
オクチロキシカルボニル、
ノニロキシカルボニル、
デシロキシカルボニル、
ウンデシロキシカルボニル、
ドデシロキシカルボニル、
トリデシロキシカルボニル、
テトラデシロキシカルボニル、
ペンタデシロキシカルボニル、
ヘキサデシロキシカルボニル、
ヘプタデシロキシカルボニル、
オクタデシロキシカルボニル、
ノナデシロキシカルボニル等の基を表す。
同炭素数1〜20のアルカノイル基とは、
ホルミル、
アセチル、
プロパノイル、
ブタノイル、
ペンタノイル、
ヘキサノイル、
ヘプタノイル、
オクタノイル、
ノナノイル、
デカノイル、
ウンデカノイル、
ドデカノイル、
トリデカノイル、
テトラデカノイル、
ペンタデカノイル、
ヘキサデカノイル、
ヘプタデカノイル、
オクタデカノイル、
ノナデカノイル等の基を表す。
同炭素数1〜20のアルカノイルオキシ基とは、
ホルミルオキシ、
アセトキシ、
プロパノイルオキシ、
ブタノイルオキシ、
ペンタノイルオキシ、
ヘキサノイルオキシ、
ヘプタノイルオキシ、
オクタノイルオキシ、
ノナノイルオキシ、
デカノイルオキシ、
ウンデカノイルオキシ、
ドデカノイルオキシ、
トリデカノイルオキシ、
テトラデカノイルオキシ、
ペンタデカノイルオキシ、
ヘキサデカノイルオキシ、
ヘプタデカノイルオキシ、
オクタデカノイルオキシ、
ノナデカノイルオキシ等の基を表す。
同炭素数1〜20のジアルキルアミノ基とは、
メチル、
エチル、
プロピル、
ブチル、
ペンチル、
ヘキシル、
ヘプチル、
オクチル、
ノニル、
デシル、
ウンデシル、
ドデシル、
トリデシル、
テトラデシル、
ペンタデシル、
ヘキサデシル、
ヘプタデシル、
オクタデシル、
ノナデシル等の基から選択される2つのアルキル基が、同一または異なって、窒素原子に結合したアミノ基を表す。
同炭素数2〜20のアルキルアミノカルボニル基とは、
メチル、
エチル、
プロピル、
ブチル、
ペンチル、
ヘキシル、
ヘプチル、
オクチル、
ノニル、
デシル、
ウンデシル、
ドデシル、
トリデシル、
テトラデシル、
ペンタデシル、
ヘキサデシル、
ヘプタデシル、
オクタデシル、
ノナデシル等の基から選択されるアルキル基が窒素原子に1つ、または、同一もしくは異なって、窒素原子に2つ結合したアミノカルボニル基を表す。
同炭素数1〜20のアルカノイルアミノ基とは、前述のアルカノイル基が窒素原子に結合し、且つ、
メチル、
エチル、
プロピル、
ブチル、
ペンチル、
ヘキシル、
ヘプチル、
オクチル、
ノニル、
デシル、
ウンデシル、
ドデシル、
トリデシル、
テトラデシル、
ペンタデシル、
ヘキサデシル、
ヘプタデシル、
オクタデシル、
ノナデシル等の基から選択される飽和炭化水素基が、窒素原子に1つ結合してもよいアミノ基を表す。
そして、化学式(I)で示される当該イミダゾール化合物の例としては、
2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルオキシブチルイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルオキシヘプチルイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルオキシウンデシルイミダゾール、
1−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4,5−ジメチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−メチル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−メチル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−メチル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−アリル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4,5−ジフェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−フェニル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4,5−トリメチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4−アリル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−4−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4−フェニル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4,5−ジフェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4−フェニル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4−ベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4−ベンジル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4,5−ジメチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−4−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4−メチル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4−メチル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4,5−トリアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4−フェニル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−4−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシアルキルイミダゾール、
1−アリル−4,5−ジフェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4−フェニル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4,5−ジメチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−メチル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−4−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−メチル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−アリル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4,5−トリフェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−ベンジル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−ベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4,5−ジメチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−メチル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−メチル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−4−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−フェニル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−フェニル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4,5−ジフェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−4−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4,5−トリベンジル−2−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4,5−ジメチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4−メチル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4−メチル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4−メチル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4−アリル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4,5−ジフェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4−フェニル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4,5−トリメチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4−アリル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−4−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4−フェニル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4,5−ジフェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4−フェニル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4−ベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4−ベンジル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4,5−ジメチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−4−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4−メチル−5−アリール−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4−メチル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4,5−トリアリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4−フェニル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−4−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノアルキルイミダゾール、
1−アリル−4,5−ジフェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4−フェニル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4,5−ジメチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−メチル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−4−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−メチル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−アリル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−アリル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4,5−トリフェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−5−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−ベンジル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−ベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4,5−ジベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4,5−ジメチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−メチル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−メチル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−4−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4,5−ジアリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−4−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−フェニル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−フェニル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4,5−ジフェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−4−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−5−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−5−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4,5−トリベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルアミノエチルイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルアミノプロピルイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルアミノブチルイミダゾール、
1−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4−メチル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4−アリル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4−フェニル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4−ベンジル−2−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール等
を挙げることができる。
同じく、化学式(II)で示される当該イミダゾール化合物の例としては、
4−(メタ)アクリロイルオキシイミダゾール、
1−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2,4−ジメチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−メチル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−メチル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−メチル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−アリル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−アリル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−フェニル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−フェニル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2,4−ジフェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−フェニル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
2,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2,5−トリメチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−アリル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−アリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−2−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−フェニル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2,5−ジフェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−フェニル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−ベンジル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2,5−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2,5−ジメチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−メチル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−メチル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2,5−トリアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−フェニル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2,5−ジフェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−フェニル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2,5−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2,5−ジメチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−メチル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−2−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−メチル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−アリル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−アリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2,5−トリフェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−ベンジル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2,5−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2,5−ジメチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−フェニル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−フェニル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2,5−ジフェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ベンジル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ベンジル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2,5−トリベンジル−4−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2,4−トリメチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−アリル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−2−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−フェニル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2,4−ジフェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−フェニル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2−ベンジル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−メチル−2,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2,4−ジメチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−メチル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−メチル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2,4−トリアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−フェニル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2,4−ジフェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−フェニル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−アリル−2,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2,4−ジメチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−メチル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−2−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−メチル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−アリル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2,4−トリフェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−ベンジル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−フェニル−2,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2,4−ジメチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−フェニル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−フェニル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2,4−ジフェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジベンジル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2−ジベンジル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
1,2,4−トリベンジル−5−(メタ)アクリロイルオキシメチルイミダゾール、
4−(メタ)アクリロイルアミノイミダゾール、
1−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2,4−ジメチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−メチル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−メチル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−メチル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−アリル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−アリル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−フェニル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−フェニル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2,4−ジフェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−フェニル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2−ベンジル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
2,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2,5−トリメチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−アリル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−アリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−2−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−フェニル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2,5−ジフェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−フェニル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジメチル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−ベンジル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2,5−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2,5−ジメチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−メチル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−メチル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2,5−トリアリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−フェニル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2,5−ジフェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−フェニル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジアリル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2,5−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2,5−ジメチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−メチル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−2−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−メチル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−アリル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−アリル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2,5−トリフェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−5−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−ベンジル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−ベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジフェニル−2−ベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2,5−ジベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2,5−ジメチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2,5−ジアリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−フェニル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−フェニル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2,5−ジフェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,5−ジベンジル−2−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジベンジル−5−メチル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジベンジル−5−アリル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジベンジル−5−フェニル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2,5−トリベンジル−4−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2,4−トリメチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジメチル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−アリル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−2−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−フェニル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2,4−ジフェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−フェニル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジメチル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2−ベンジル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−メチル−2,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2,4−ジメチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−メチル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−メチル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2,4−トリアリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジアリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−フェニル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2,4−ジフェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−フェニル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジアリル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2−ベンジル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−アリル−2,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2,4−ジメチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−メチル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−2−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−メチル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−アリル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−アリル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2,4−トリフェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジフェニル−4−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−ベンジル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2−ベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジフェニル−2−ベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−フェニル−2,4−ジベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2,4−ジメチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−メチル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2,4−ジアリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−アリル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−フェニル−4−メチル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2−フェニル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1−ベンジル−2,4−ジフェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,4−ジベンジル−2−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジベンジル−4−アルキル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジベンジル−4−アリル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2−ジベンジル−4−フェニル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール、
1,2,4−トリベンジル−5−(メタ)アクリロイルアミノメチルイミダゾール等
を挙げることができる。
同じく、化学式(III)で示される当該イミダゾール化合物の例としては、
1−(メタ)アクリロイルオキシエチルイミダゾール、
2−メチル−1−(メタ)アクリロイルオキシエチルイミダゾール、
2−ウンデシル−1−(メタ)アクリロイルオキシエチルイミダゾール、
2−ヘプタデシル−1−(メタ)アクリロイルオキシエチルイミダゾール、
2−フェニル−1−(メタ)アクリロイルオキシエチルイミダゾール、
2−フェニル−4−メチル−1−(メタ)アクリロイルオキシエチルイミダゾール、
2−エチル−4−メチル−1−(メタ)アクリロイルオキシエチルイミダゾール、
1−(メタ)アクリロイルアミノプロピルイミダゾール、
2−メチル−1−(メタ)アクリロイルアミノプロピルイミダゾール、
2−ウンデシル−1−(メタ)アクリロイルアミノプロピルイミダゾール、
2−ヘプタデシル−1−(メタ)アクリロイルアミノプロピルイミダゾール、
2−フェニル−1−(メタ)アクリロイルアミノプロピルイミダゾール、
2−フェニル−4−メチル−1−(メタ)アクリロイルアミノプロピルイミダゾール、
2−エチル−4−メチル−1−(メタ)アクリロイルアミノプロピルイミダゾール等
を挙げることができる。
同じく、化学式(IV)で示される当該イミダゾール化合物の例としては、
2−(メタ)アクリロイルオキシメチルベンゾイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチルベンゾイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルオキシブチルベンゾイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルオキシペンチルベンゾイミダゾール、
5−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−メトキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−メトキシカルボニル−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ホルミル−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−アセチル−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ホルミルオキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−アセトキシ−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ジメチルアミノ−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−メチルアミノカルボニル−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ジメチルアミノカルボニル−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ホルミルアミノ−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−アセチルアミノ−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ホルミルメチルアミノ−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−アセチルメチルアミノ−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−フルオロ−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−クロロ−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ブロモ−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ヨード−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−シアノ−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ニトロ−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
1−メチル−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
1−フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルアミノメチルベンゾイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルアミノエチルベンゾイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルアミノプロピルベンゾイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルアミノブチルベンゾイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルアミノペンチルベンゾイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルアミノヘプチルベンゾイミダゾール、
2−(メタ)アクリロイルアミノウンデシルベンゾイミダゾール等を挙げることができる。
同じく、化学式(V)で示される当該イミダゾール化合物の例としては、
1−(メタ)アクリロイルオキシメチルベンゾイミダゾール、
1−(メタ)アクリロイルオキシエチルベンゾイミダゾール、
1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
1−(メタ)アクリロイルオキシブチルベンゾイミダゾール、
1−(メタ)アクリロイルオキシペンチルベンゾイミダゾール、
5−メチル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−フェニル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−メトキシ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−メトキシカルボニル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ホルミル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−アセチル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ホルミルオキシ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−アセトキシ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ジメチルアミノ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−メチルアミノカルボニル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ジメチルアミノカルボニル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ホルミルアミノ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−アセチルアミノ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ホルミルメチルアミノ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−アセチルメチルアミノ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−フルオロ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−クロロ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ブロモ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ヨード−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−シアノ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
5−ニトロ−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
2−メチル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
2−フェニル−1−(メタ)アクリロイルオキシプロピルベンゾイミダゾール、
1−(メタ)アクリロイルアミノメチルベンゾイミダゾール、
1−(メタ)アクリロイルアミノエチルベンゾイミダゾール、
1−(メタ)アクリロイルアミノプロピルベンゾイミダゾール、
1−(メタ)アクリロイルアミノブチルベンゾイミダゾール、
1−(メタ)アクリロイルアミノペンチルベンゾイミダゾール、
1−(メタ)アクリロイルアミノヘプチルベンゾイミダゾール、
1−(メタ)アクリロイルアミノウンデシルベンゾイミダゾール等を挙げることができる。
本発明のエッチングレジスト材は、これらから選択される1種または2種以上のイミダゾール化合物を、必要により、後述する可溶化剤および助剤と共に、水に溶解させることにより調製される。
前記のイミダゾール化合物は、エッチングレジスト材中に好ましくは0.01〜10重量%の割合、より好ましくは0.1〜5重量%の割合で含有される。イミダゾール化合物の含有割合が0.01重量%より少ないと、銅表面に形成される保護膜の膜厚が薄くなり、銅表面の保護(マスキング)が十分に行えない惧れがある。また、10重量%より多い場合には、エッチングレジスト材中にイミダゾール化合物が溶け残ったり、あるいは完溶したとしても再析出して、銅表面にイミダゾール化合物の粒子が付着し、銅表面の保護膜の形成が均一に行われない惧れがある。
なお、本発明の実施においては、前記のイミダゾール化合物と共に、公知のイミダゾール化合物(例えば、特開2007−308776号公報参照。引用により本明細書に含む)を併用することも可能である。
本発明の実施において、当該イミダゾール化合物を水に溶解(水溶液化)させるに当たっては、可溶化剤として有機酸または無機酸を使用することができる。
この際に使用される代表的な有機酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、べラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、イソ酪酸、2−エチル酪酸、オレイン酸、グリコール酸、乳酸、2−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシ酪酸、グルコン酸、グリセリン酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、ブロモ酢酸、ヨード酢酸、メトキシ酢酸、エトキシ酢酸、プロポキシ酢酸、ブトキシ酢酸、2−(2−メトキシエトキシ)酢酸、2−[2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ]酢酸、2−{2−[2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ]エトキシ}酢酸、3−メトキシプロピオン酸、3−エトキシプロピオン酸、3−プロポキシプロピオン酸、3−ブトキシプロピオン酸、レブリン酸、グリオキシル酸、ピルビン酸、アセト酢酸、アクリル酸、クロトン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、安息香酸、パラニトロ安息香酸、ピクリン酸、サリチル酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、スルファミン酸等が挙げられ、同無機酸としては、塩酸、リン酸、硫酸、硝酸等が挙げられる。
そして、これらから選択される1種または2種以上を組み合わせて使用することができ、可溶化剤としてエッチングレジスト材中に好ましくは0.1〜50重量%の割合、より好ましくは1〜30重量%の割合で含有される。
本発明の実施においては、前記の可溶化剤と共に、有機溶剤を併用することができる。
この有機溶剤としては、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、エチレングリコール等のアルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のセロソルブ、あるいはアセトン、N,N−ジメチルホルムアミド、アセチルアセトン等の水と自由に混和するものが好適であり、これらから選択される1種または2種以上を組み合わせて使用することが可能であり、エッチングレジスト材中に好ましくは0.1〜50重量%の割合、より好ましくは1〜40重量%の割合で含有される。
本発明の実施においては、銅張積層板とエッチングレジスト材を接触させて、銅表面に保護膜を形成させる際の、銅表面における保護膜の形成速度(造膜速度)を速める為に、銅化合物を助剤として添加することができ、また保護膜の耐熱性を更に高めるために、亜鉛化合物を助剤として添加することができる。
この銅化合物としては、例えばギ酸銅、酢酸銅、シュウ酸銅、塩化第一銅、塩化第二銅、臭化第一銅、臭化第二銅、ヨウ化銅、水酸化銅、リン酸銅、硫酸銅、硝酸銅等が挙げられ、これらから選択される1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。
また、この亜鉛化合物としては、例えば酸化亜鉛、ギ酸亜鉛、酢酸亜鉛、シュウ酸亜鉛、乳酸亜鉛、クエン酸亜鉛、硫酸亜鉛、硝酸亜鉛、リン酸亜鉛、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛等が挙げられ、これらから選択される1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。
前記銅化合物および亜鉛化合物の何れも、エッチングレジスト材中に好ましくは0.01〜10重量%の割合、より好ましくは0.02〜5重量%の割合で含有される。
本発明の実施においては、保護膜の造膜性および耐熱性を更に向上させるために、ハロゲン化合物を助剤として、エッチングレジスト材中に、好ましくは0.001〜1重量%、より好ましくは0.01〜0.1重量%の含有割合となるように添加することができる。
ハロゲン化合物としては、例えばフッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化アンモニウム、塩化ナトリム、塩化カリウム、塩化アンモニウム、クロロプロピオン酸、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化アンモニウム、ブロモプロピオン酸、ヨウ化ナトリム、ヨウ化カリウム、ヨウ化アンモニウム、ヨードプロピオン酸等が挙げられ、これらから選択される1種または2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の実施においては、保護膜の造膜性を更に向上させるために、鉄化合物およびコンプレクサン化合物(注:エチレンジアミン四酢酸など)を、助剤としてエッチングレジスト材に添加することができる(特開平9−291372号公報参照。引用により本明細書に含む)。
本発明の実施においては、エッチングレジスト材に、前記の銅化合物および亜鉛化合物やハロゲン化合物以外にも、保護膜の変性を目的として、マンガン化合物、コバルト化合物、ニッケル化合物等の金属化合物やクラウンエーテル、ビピリジン、ポルフィリン、フェナントロリン等の配位化合物を助剤として添加することができる。
なお、マンガン化合物としては、例えばギ酸マンガン、塩化マンガン、シュウ酸マンガン、硫酸マンガン、炭酸マンガン等が挙げられ、コバルト化合物としては、例えば酢酸コバルト、硫酸コバルト、硝酸コバルト等が挙げられ、ニッケル化合物としては、例えば塩化ニッケル、酢酸ニッケル、硝酸ニッケル、炭酸ニッケル、硫酸ニッケル等が挙げられる。
金属化合物については、その1種または2種以上を、エッチングレジスト材中に好ましくは0.01〜10重量%の割合、より好ましくは0.02〜5重量%の割合で含有させればよく、配位化合物については、その1種または2種以上を、エッチングレジスト材中に好ましくは0.001〜10重量%の割合、より好ましくは0.01〜5重量%の割合で含有させればよい。
本発明の実施おいては、銅張積層板とエッチングレジスト材を接触させる際に、エッチングレジスト材のpHを調整することが好ましい。このpHは、エッチングレジスト材の組成(成分の種類と含有量)や、後述する処理温度と処理時間に応じて適宜設定される。
pHを下げる場合には、前述の有機酸または無機酸を使用することができ、pHを上げる場合には、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムの他、アンモニアあるいはモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアミン類等の緩衝作用を有する物質を好ましく使用できる。
本発明の実施においては、銅張積層板とエッチングレジスト材を接触させる際に、エッチングレジスト材の液温を10〜70℃の範囲に設定し、接触時間を1秒〜10分の範囲に設定することが好ましい。銅表面とエッチングレジスト材の接触方法としては、浸漬、噴霧、塗布等の手段が挙げられる。
銅張積層板をエッチングレジスト材に浸漬する場合には、銅表面とエッチングレジスト材の接触効率を高める為に、エッチングレジスト材中で銅張積層板を揺動させたり、あるいはエッチングレジスト材を攪拌することが好ましく、また超音波を作用させてエッチングレジスト材に振動を与えることも、銅表面に気泡が付着するのを阻止する為に有効である。
本発明の実施においては、銅張積層板をエッチングレジスト材に接触させて銅表面に保護膜を形成し、水洗した後、80〜150℃の温度範囲にて数分ないし数十分間加熱して、乾燥することが好ましい。
本発明の実施においては、必要により、紫外線等の活性エネルギー線を保護膜に照射してもよい。本発明の実施において使用する(メタ)アクリロイル基を有するイミダゾール化合物は、活性エネルギー線の照射を受けて重合するので、保護膜を硬化させることができる。即ち、保護膜の溶解性を制御することが可能となる。
銅張積層板に回路を形成する態様について、説明する。
保護膜を形成した銅張積層板に、所望の電気回路の透過パターンを有するマスクを通して、活性エネルギー線を照射(露光)し、露光された領域の溶剤に対する溶解性を低くする(潜像)。
そして、保護膜に酸性水溶液を接触させると、溶解性の高い未硬化の保護膜が溶解除去されて、溶解性の低い硬化した保護膜が、回路パターンに従って残存する(現像)。
この際、前記の酸性水溶液として、酸性の銅のエッチング剤を使用すると、未硬化の保護膜の溶解と共に、該保護膜の下層部の銅がエッチングされ、一方、硬化した保護膜とその下層部の銅が回路パターンに従って残存する。
前記の活性エネルギー線としては、粒子線および電磁波が挙げられ、粒子線としては電子線(EB)、α線が挙げられ、電磁波としては紫外線(UV)、可視光線、赤外線、γ線、X線等が挙げられる。
これらの中では、電子線および紫外線が、活性エネルギー線として好ましく使用される。
これらの活性エネルギー線については、公知の装置を使用して照射することができる。電子線の場合の加速電圧としては0.1〜10MeV、照射線量としては1〜500kGyの範囲が好ましい。紫外線の場合、その線源として放射波長が200〜450nmのランプを用いることができる。
なお、電子線の場合には、例えばタングステンフィラメントが挙げられ、紫外線の場合には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、紫外線用水銀灯、カーボンアーク灯、キセノンランプ、ジルコニウムランプ等が挙げられる。
次に、エッチングレジスト材を使用して、プリント配線板を製造する態様を、参考例1〜5に示す。なお、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
〔参考例1〕
銅張積層板にシルクスクリーンを圧着し、化学式(I)〜(V)で示される(メタ)アクリロイル基を有するイミダゾール化合物(以下、当該イミダゾール化合物と云うことがある)を成分とするエッチングレジスト材(1%水溶液)を噴霧し、シルクスクリーンを銅張積層板から離したのち、放置により自然乾燥させる。
この銅張積層板を、アルカリ性エッチング剤(アンモニア−塩化アンモニウム−銅系)に、40℃/20分間浸漬し、不要部分の銅のエッチングを行い、水洗乾燥し、所望の回路パターンを有するプリント配線板を製造する。
なお、このプリント配線板の銅回路の表面には、保護膜が形成されるので、銅回路の表面の酸化(腐食)が抑えられて、良好な半田付け性が保持される。
〔参考例2〕
1.6mm厚のガラスエポキシ両面銅張積層板(FR−4)に小孔をあけ、無電解銅メッキ、続いて、銅メッキを行って、孔の内部および両面に、25〜30μmの銅メッキを形成する。
この銅張積層板に、アルカリ可溶性のロジン変性フェノール樹脂を主成分とするレジストインクを使用してスクリーン印刷を行い、厚さ20μm程度の陰画パターン塗膜を形成し、80℃/10分間乾燥する。
この銅張積層板を、5%塩酸水溶液に浸漬後、水洗し、銅表面を清浄し、当該イミダゾール化合物を成分とするエッチングレジスト材(2%水溶液)に、所望の温度・時間にて浸漬して、水洗し、120℃/10分間乾燥して、保護膜を銅張積層板の銅表面に形成する。
この銅張積層板のレジストインク/陰画パターンの塗膜を、2%水酸化ナトリウム水溶液を使用して除去し、配線として残す必要のない部分(陰画部)の銅を露出させる。
この銅張積層板を、アルカリ性エッチング剤(前記と同様である)のスプレー中に、50℃/120秒間通過させて、銅をエッチングし、次いで5%塩酸水溶液に浸漬して、銅張積層板の銅回路表面の保護膜を溶解除去し、銅スルーホールプリント配線板を製造する。
〔参考例3〕
ポリイミドベース(ベース厚み:50μm)の両面銅張積層板(両面銅張プラスチックフィルム)に小孔をあけ、無電界銅メッキ、続いて銅メッキを行うことにより、孔の内部および両面に25〜30μm厚の銅メッキを形成する。
この銅張積層板に、アクリル酸・スチレンコポリマーを主成分とするレジストインクを使用してスクリーン印刷を行い、厚さ20μm程度の陰画パターンの塗膜を形成し、片面ずつ80℃/10分間乾燥する。
この銅張積層板を、過硫酸ソーダ20%を含む11%硫酸水溶液中に30秒間浸漬して、銅表面をソフトエッチングした後、当該イミダゾール化合物を成分とするエッチングレジスト材(2%水溶液)に、50℃/3分間浸漬する。その後、この銅張積層板を取り出し水洗して、120℃で10分間乾燥して、保護膜を銅張積層板の銅表面に形成する。
2%の水酸化ナトリウム水溶液で陰画のレジストインクを溶解除去し、配線として残す必要にない部分の銅を露出させる。
アルカリ性エッチング剤(前記と同様である)を使用して、50℃でスプレー中に銅張積層板を120秒通過させて、エッチングを行う。
銅張積層板を5%塩酸水溶液に浸漬して、銅張積層板の銅回路表面の保護膜を溶解除去し、フレキシブル銅スルーホールプリント配線板を製造する。
〔参考例4〕
1.6mm厚のガラスエポキシ両面銅張積層板(FR−4)に小孔をあけ、無電解銅メッキ、続いて、電解銅メッキを行って、孔の内部および両面に、20〜30μmの銅メッキを形成する。
この銅張積層板に、アルカリ可溶のレジストインクを使用してスクリーン印刷を行い、厚さ20μm程度の陰画パターンの塗膜を形成し、80℃/10分間乾燥する。
この銅張積層板を、5%塩酸水溶液に浸漬後、水洗し、銅表面を清浄し、当該イミダゾール化合物を成分とするエッチングレジスト材と、所望の温度・時間にて接触させて、保護膜を銅張積層板の銅表面に形成する。
この銅張積層板のレジストインクによる陰画パターンの塗膜を、3%水酸化ナトリウム水溶液を使用して除去し、120℃/10分間加熱乾燥する。
この銅張積層板に、アルカリ性エッチング剤(前記と同様である)を、50℃の温度にてスプレーして、銅をエッチングし、次いで3.5%塩酸水溶液に浸漬して、銅張積層板の銅回路表面の保護膜を溶解除去し、銅スルーホールプリント配線板を製造する。
〔参考例5〕
参考例4と同様に、1.6mm厚のガラスエポキシ両面銅張積層板(FR−4)に小孔をあけ、孔の内部および両面に、20〜30μmの銅メッキを形成する。
この銅張積層板に、水溶性のドライフィルムを使用して陰画パターンを形成する。
この銅張積層板を、5%塩酸水溶液に浸漬後、水洗し、銅表面を清浄した後、当該イミダゾール化合物を成分とするエッチングレジスト材を使用して、所望の温度・時間にて接触させて、保護膜を銅張積層板の銅表面に形成する。
この銅張積層板を、120℃/10分間加熱乾燥後、3%水酸化ナトリウム水溶液を、液温50℃にてスプレーし、ドライフィルムを剥離させる。
続いて、アルカリ性エッチング剤(前記と同様である)を、50℃の温度にてスプレーして、銅をエッチングし、次いで3.5%塩酸水溶液に浸漬して、銅張積層板の銅回路表面の保護膜を溶解除去し、銅スルーホールプリント配線板を製造する。
これらの例においては、銅のエッチング剤としてアルカリ性のエッチング剤(アンモニア−塩化アンモニウム−銅系)を使用しているが、酸性エッチング剤を使用した場合には、塩基性であるイミダゾール化合物に由来する保護膜が溶解する。
従って、本発明の実施においては、銅のエッチング剤として、アルカリ性のエッチング剤を使用することが好ましい。
アルカリ性エッチング液としては、アンモニウム複塩が一般的であり、特にアンモニア−塩化アンモニウム−銅系のものが好適である。また銅表面の当該イミダゾール化合物に由来する化成皮膜は、アルカリ水溶液に溶けないので、アルカリ性エッチング液を使用することにより、保護膜を溶解させることなく、不要部分の銅をエッチングすることができる。
〔作用〕
銅と、化学式(I)〜(V)で示される(メタ)アクリロイル基を有するイミダゾール化合物を含有する水溶液(エッチングレジスト材)を接触させると、当該イミダゾール化合物と銅との錯体形成反応および、当該イミダゾール化合物間の水素結合ならびにファンデルワールス力の両作用により分子が凝集し、化学的に安定した化成皮膜が銅表面上に形成される。そして、この化成皮膜が保護膜として機能する。
銅表面に形成される化成皮膜は、加熱乾燥させると、当該イミダゾール化合物の銅錯体にある種の重合反応が起こり、化成皮膜の強度が増して、銅のエッチングの際に優れたレジスト(保護)効果を発揮して、エッチング工程における不良率が著しく低下する。
銅表面の化成皮膜は、均一で緻密である為、水に対する撥水性が良好であり、皮膜形成後は、水へ溶出し難く、また、エッチング処理後の、銅回路の凹みあるいは断線が起こり難い。また、化成皮膜が加熱乾燥による変質を受け難いので、エッチング後の化成皮膜の除去も容易に行える。
本発明によれば、安価なコストで、且つ不良率の発生が低く、信頼性に富む高密度の銅スルーホールプリント配線板を製造することが可能であり、実践面の効果は顕著である。

Claims (3)

  1. 化学式(I)〜(V)で示される(メタ)アクリロイル基を有するイミダゾール化合物を成分とすることを特徴とするエッチングレジスト材。
    Figure 2015227499
    (式中、Rは水素原子またはメチル基を表し、R、RおよびRは水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、アリル基、炭素数1〜20のアリール基またはベンジル基を表す。Yは−NR−または酸素原子を表し、Rは、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数1〜20のアリール基を表す。nは1〜20の整数を表す。)
    Figure 2015227499
    (式中、R〜R、Yおよびnは、前記と同様である。)
    Figure 2015227499
    (式中、R〜R、Yおよびnは、前記と同様である。)
    Figure 2015227499
    (式中、R、R、Yおよびnは、前記と同様である。R〜Rは、同一または異なって、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜20のアルカノイル基、炭素数1〜20のアルカノイルオキシ基、炭素数1〜20のジアルキルアミノ基、炭素数2〜20のアルキルアミノカルボニル基、炭素数1〜20のアルカノイルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基を表す。)
    Figure 2015227499
    (式中、R、R、R〜R、Yおよびnは、前記と同様である。)
  2. 銅張積層板に請求項1記載のエッチングレジスト材を接触させて、銅の表面に保護膜を形成する工程と、表面に保護膜が形成されない銅をエッチングする工程と、保護膜を除去する工程を有することを特徴とするプリント配線板の製造方法。
  3. 銅張積層板に請求項1記載のエッチングレジスト材を接触させて、銅の表面に保護膜を形成する工程と、保護膜に活性エネルギー線を照射する工程と、表面に保護膜が形成されない銅をエッチングする工程と、保護膜を除去する工程を有することを特徴とするプリント配線板の製造方法。
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