JP2015224237A - 米糠から生理活性物質を製造するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本工程では、米糠、C1-4アルコール、アルカリ水溶液、脂肪族炭化水素溶媒、酢酸エステル溶媒を含む混合物に超音波を照射することにより米糠を鹸化する。上記目的化合物(トコフェロール類、トコトリエノール類、γ−オリザノールおよびフェルラ酸)は米糠中の脂質マトリックスに含まれるなどし、単なる抽出では米糠から効率的に分離できない。そこで、本工程により米糠の脂質マトリックスを分解し、上記目的化合物を抽出し易くする。
本工程では、原料米糠に由来する不溶性の固形分を、液相から分離する。
上記目的化合物は、米糠中、脂質マトリックスに結合するなどしている場合があるため、上記鹸化工程を経ても液相に移動することができず、上記分離工程で分離した固形分に含まれている場合がある。そこで、上記目的化合物を上記固形分から追加的に抽出することが好ましい。なお、本工程の実施は任意である。
上述したように、親油性のトコフェロール類、トコトリエノール類およびγ−オリザノールは有機層に、フェルラ酸はそのアルカリ塩として水層に含まれている。よって、上記分離工程で得られた水層からフェルラ酸を精製し、また、上記分離工程の有機層と上記追加抽出工程の抽出液を合わせ、当該溶液からトコフェロール類、トコトリエノール類およびγ−オリザノールを精製してもよい。
フェルラ酸が目的化合物である場合には、上記水層に含まれるフェルラ酸に加え、上記精製工程で精製されたγ−オリザノールを加水分解してフェルラ酸を得てもよい。
(1) 米糠の鹸化
100mL容パイレックス(登録商標)製ねじ蓋付き三角フラスコに、コシヒカリの米糠1g、アスコルビン酸0.25g、エタノール10mLおよび水4mLを入れ、蓋を閉めた後、攪拌することにより混合した。次いで、フラスコ中の気体部分を窒素で置換し、33質量%水酸化カリウム水溶液1mLを加え、蓋を閉めてよく攪拌した。当該混合物を室温で30分間静置した。ヘキサン/酢酸エチル=8/2(容量比)の混合液10mLを加え、超音波洗浄機(本多電子社製「WS−1200−40」)を用い、40kHz、5.6W/cm2の超音波を室温で10分間ずつ3回照射した。
当該混合物を50mL容の遠心分離管に移し、3000rpmで10分間遠心分離し、液相と固形分を分離した。固相分にヘキサン/酢酸エチル=8/2(容量比)の混合液10mLを加え、上記と同様の条件で超音波を10分間照射した後に液相と固形分を分離するという操作を3回繰り返した。得られた液相をすべて分液漏斗に移し、分液した。黄色の水相に2M希硫酸を加えることにより、そのpHを3〜4に調整した。当該水相をメスフラスコに移し、エタノールを加えてその容量を20mLとした。そこから10μLを取り出し、下記条件のHPLCによりフェルラ酸を分析した。また、得られたHPLCチャートのピークに対応する化合物は、LC/MS/MSにより確認した。
HPLC装置キャリアリザーバー: GL Science社「GL−7480」
オートサンプラー: GL Science社「GL−7420」
フォトダイオード検出器: GL Science社「GL−7452」
逆相カラム: GL Science社「Intersil ODS−3 C18」,3mm×150mm,3μmフィルム厚
検出波長: 323nm
移動相: アセトニトリル/0.283%リン酸水溶液=15/85 3分間 → 7分間かけて25/75へ → 25/75で2分間
HPLC装置: 島津製作所社「Prominence」
オートサンプラー: 島津製作所社「SIL−20A」
フォトダイオード検出器: 島津製作所社「SPD−M20A」
蛍光検出器: 島津製作所社「RF−20AXS」
順相カラム: GL Science社「Intersil NH2,SIL 100A」,4.6mm×250mm,5μmフィルム厚
カラム温度: 35℃
移動相: ヘキサン/エタノール=98/2 7間 → 20分間かけて60/40へ → 60/40で10分間
得られたHPLCチャートの各ピーク面積より、1gのコシヒカリ米糠から得られたトコフェロール類、トコトリエノール類およびγ−オリザノールの米糠1g当たりの収量(μg/g)を算出した。結果をそれぞれ図1〜3に示す。
上記実施例1において、鹸化時に用いる有機溶媒としてヘキサン/酢酸エチルを用い、超音波の照射時間を15分間から60分間の範囲で変更して同様の実験を行い、トコフェロール類、トコトリエノール類およびγ−オリザノールの収率を求めた。さらに、超音波照射時の温度を80℃に変更するか、または、水酸化カリウム水溶液を用いずに、同様の実験を行った。各化合物の収率を、図4〜6に示す。
上記実施例1において、抽出操作回数を1〜3回として同様に実験を行い、収率を算出した。実験はそれぞれ2回ずつ行い、各収率の平均値を算出した。結果を表1に示す。
上記実施例1において、超音波の照射時間を30分間とし、超音波照射時の温度を25℃から80℃の範囲で変更した以外は同様にして、実験を行った。また、比較のために、水酸化カリウム水溶液を用いず、且つ超音波照射時の温度を25℃とした実験も行った。実験は3回ずつ行い、米糠1g当たりの各化合物の収量(μg/g)を算出し、その平均値を求めた。結果を表2に示す。
精米機(タイガー魔法瓶製「RSE−A」)を用いて玄米170gを様々な精米度で精米して得た米糠を使って、上記実施例1と同様に実験をし、米糠1g当たりの各目的化合物の収量(μg/g)を算出した。実験は3回ずつ行い、収量の平均値を求めた。結果を表3に示す。表3中、「生成米糠割合」は、原料米に含まれる全米糠量に対し、精米により得られた米糠量の割合を示し、「精米度」は、原料米に対し、精米により得られた米糠量の割合を示す。
市販の電子レンジ(YAMAZEN社製「MWO1720」)に液体ポンプ(アズワン社製「チュービングポンプTP10SA」)を取り付け、外部から溶液を導入し、内部で内径5mmのテフロン(登録商標)製の管内を循環させることができるように改造した。この電子レンジの電力は500Wであり、周波数2.45GHzのマイクロ波を照射することができる。γ−オリザノール0.12gとKOH1.2gをn−ブタノール20mLに溶解して溶液とした。当該溶液を80℃に加温した上で、上記ポンプを用いて流速を2mL/minから10mL/minに変化させつつ電子レンジに導入し、電子レンジ内での滞留時間、即ちマイクロ波の照射時間を2分間、4分間または5分間に調節した。
Claims (5)
- 米糠から生理活性物質を製造するための方法であって、
上記生理活性物質が、トコフェロール類、トコトリエノール類、γ−オリザノールおよびフェルラ酸であり、
上記米糠、C1-4アルコール、アルカリ水溶液、脂肪族炭化水素溶媒、酢酸エステル溶媒を含む混合物に超音波を照射することにより上記米糠を鹸化する工程を含むことを特徴とする方法。 - 超音波を常温で照射する請求項1に記載の方法。
- 上記混合物へ、さらにアスコルビン酸を添加する請求項1または2に記載の方法。
- 上記鹸化工程後に、固形分を液相から分離する工程、および、分離した固形分に脂肪族炭化水素溶媒と酢酸エステル溶媒の混合溶媒を加えて超音波を照射することにより上記生理活性物質をさらに抽出する工程を含む請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 米糠からフェルラ酸またはその塩を製造するための方法であって、
請求項1〜4のいずれかに記載の方法により製造されたγ−オリザノールと、アルカリ水溶液との混合物に、マイクロ波を照射する工程を含むことを特徴とする方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110208400A (zh) * | 2019-05-21 | 2019-09-06 | 新疆农业科学院农产品贮藏加工研究所 | 一种测定红枣中多种单体酚含量的方法 |
JP2020172464A (ja) * | 2019-04-10 | 2020-10-22 | 国立研究開発法人農業・食品産業技術総合研究機構 | オリザノールの抽出方法 |
EP3858848A4 (en) * | 2019-11-22 | 2022-03-23 | Hunan Huacheng Biotech, Inc | METHOD FOR THE PREPARATION OF ORYZANOL USING A NEUTRALIZATION PASTE CONTAINING ORYZANOL AS RAW MATERIAL |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002238455A (ja) * | 2001-02-15 | 2002-08-27 | Oriza Yuka Kk | 米油およびその製造方法 |
JP2003000144A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-01-07 | Oriza Yuka Kk | 食用油 |
JP2008264760A (ja) * | 2007-04-20 | 2008-11-06 | Food Industry Research & Development Institute | マイクロ波照射による迅速抽出方法 |
JP2010209003A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-09-24 | Kurume Univ | 終末糖化産物(age)結合剤並びにそれを含むage関連疾患予防組成物、食品及び皮膚外用剤 |
CN101863758A (zh) * | 2010-03-23 | 2010-10-20 | 南京泽朗农业发展有限公司 | 一种米糠中制备阿魏酸和植酸的技术 |
-
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- 2014-05-29 JP JP2014111531A patent/JP6335026B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002238455A (ja) * | 2001-02-15 | 2002-08-27 | Oriza Yuka Kk | 米油およびその製造方法 |
JP2003000144A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-01-07 | Oriza Yuka Kk | 食用油 |
JP2008264760A (ja) * | 2007-04-20 | 2008-11-06 | Food Industry Research & Development Institute | マイクロ波照射による迅速抽出方法 |
JP2010209003A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-09-24 | Kurume Univ | 終末糖化産物(age)結合剤並びにそれを含むage関連疾患予防組成物、食品及び皮膚外用剤 |
CN101863758A (zh) * | 2010-03-23 | 2010-10-20 | 南京泽朗农业发展有限公司 | 一种米糠中制备阿魏酸和植酸的技术 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020172464A (ja) * | 2019-04-10 | 2020-10-22 | 国立研究開発法人農業・食品産業技術総合研究機構 | オリザノールの抽出方法 |
JP7202646B2 (ja) | 2019-04-10 | 2023-01-12 | 国立研究開発法人農業・食品産業技術総合研究機構 | オリザノールの抽出方法 |
CN110208400A (zh) * | 2019-05-21 | 2019-09-06 | 新疆农业科学院农产品贮藏加工研究所 | 一种测定红枣中多种单体酚含量的方法 |
CN110208400B (zh) * | 2019-05-21 | 2023-09-19 | 新疆农业科学院农产品贮藏加工研究所 | 一种测定红枣中多种单体酚含量的方法 |
EP3858848A4 (en) * | 2019-11-22 | 2022-03-23 | Hunan Huacheng Biotech, Inc | METHOD FOR THE PREPARATION OF ORYZANOL USING A NEUTRALIZATION PASTE CONTAINING ORYZANOL AS RAW MATERIAL |
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