JP2015212316A - ホットメルト接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、常温での再剥離可能な適度な粘着性とホットメルト接着性を両立したホットメルト接着剤を作製することは困難であった。
[1](i)エチレン、プロピレン、および炭素数4以上のα-オレフィンから選ばれる少なくとも1種のオレフィン系モノマーと、ビニルエステル、メタクリル酸エステル、アクリル酸エステル、メタクリル酸およびその塩、ならびに、アクリル酸およびその塩から選ばれる少なくとも1種の極性モノマーとの共重合体であるオレフィン系共重合体(I);および、
(ii)メタクリル酸エステル単位からなる少なくとも1個の重合体ブロック(A)とアクリル酸エステル単位からなる少なくとも1個の重合体ブロック(B)とを有するアクリル系ブロック共重合体(II);
を含有するホットメルト接着剤組成物であって、オレフィン系共重合体(I):アクリル系ブロック共重合体(II)の質量比が80:20〜51:49であることを特徴とするホットメルト接着剤組成物、
[2]前記アクリル系ブロック共重合体(II)中の重合体ブロック(A)の含有量が5〜50質量%である上記[1]に記載のホットメルト接着剤組成物、
[3]前記アクリル系ブロック共重合体(II)が、式:(A)−(B)で表されるジブロック共重合体、式:(A)−(B)−(B’)で表されるトリブロック共重合体、および式:(A)− (B)−(A)で表されるトリブロック共重合体[ 但し、前記式中(A)は重合体ブロック(A)、(B)は重合体ブロック(B)、(B’)は重合体ブロック(B)とは異なる構造のアクリル酸エステル単位からなる重合体ブロックを示し、− は各重合体ブロックの結合手を示す。]より選択される少なくとも1種のアクリル系ブロック共重合体である上記[1]または[2]に記載のホットメルト接着剤組成物、
[4]前記アクリル系ブロック共重合体(II)の重量平均分子量が20,000〜76,000である上記[1]〜[3]のいずれかに記載のホットメルト接着剤組成物、
[5]前記重合体ブロック(B)を構成するアクリル酸エステル単位が、
一般式 CH2=CH−COOR1 (1)
(式(1)中、R1は炭素数1〜5の有機基を示す)
で表されるアクリル酸エステル(b−1)および、
一般式 CH2=CH−COOR2 (2)
(式(2)中、R2は炭素数6〜12の有機基を示す)
で表されるアクリル酸エステル(b−2)から選ばれる少なくとも1種からなる単位である上記[1]〜[4]のいずれかに記載のホットメルト接着剤組成物、
[6]前記重合体ブロック(B)を構成するアクリル酸エステル(b−1)及び(b−2)からなる単位の質量比[(b−1)/(b−2)]が70/30〜0/100である上記[5]に記載のホットメルト接着剤組成物、
[7]オレフィン系共重合体(I):アクリル系ブロック共重合体(II)の質量比の割合が64:36〜51:49である上記[1]〜[6]のいずれかに記載のホットメルト接着剤組成物、
[8]さらに粘着付与樹脂を含む上記[1]〜[7]のいずれかに記載のホットメルト接着剤組成物、
[9]前記粘着付与樹脂が、ロジン系樹脂、芳香族系石油樹脂、およびテルペン系樹脂から選ばれる少なくとも一種の粘着付与樹脂である上記[8]に記載のホットメルト接着剤組成物、
[10]上記[1]〜[9]のいずれかに記載のホットメルト接着剤組成物からなる感熱接着フィルム、
[11]上記[1]〜[9]のいずれかに記載のホットメルト接着剤組成物からなる接着剤層を含む積層体、
を提供することにより達成される。
本発明において用いるオレフィン系共重合体(I)は、エチレン、プロピレン、および炭素数4以上のα-オレフィンから選ばれる少なくとも1種類のオレフィン系モノマーと、ビニルエステル、メタクリル酸エステル、アクリル酸エステル、メタクリル酸およびその塩、ならびに、アクリル酸およびその塩から選ばれる少なくとも1種の極性モノマーとの共重合体である。
本発明において用いるアクリル系ブロック共重合体(II)は、メタクリル酸エステル単位からなる少なくとも1個の重合体ブロック(A)と、アクリル酸エステル単位からなる少なくとも1個の重合体ブロック(B)とを有する。
[(A)−(B)]n
[(A)−(B)]n−A
(B)−[(A)−(B)]n
[(A)−(B)]n−(B’)
[(A)−(B)]n−Z
[(B)−(A)]n−Z
(式中、nは1〜30の整数、Zはカップリング部位(カップリング剤がポリマー末端と反応して化学結合を形成した後のカップリング部位、− は各重合体ブロックの結合手を示す。)を表す。なお、式中複数のA、Bが含まれる場合には、それらは同一構造の重合体ブロックであってもよいし、異なる構造の重合体ブロックであってもよい。)で表されるものであることが好ましい。ここで、「異なる構造」とは、重合体ブロックを構成するモノマー単位、分子量、分子量分布、立体規則性、および複数のモノマー単位を有する場合には各モノマー単位の比率および共重合の形態(ランダム、グラジェント、ブロック)のうち少なくとも1つが異なる構造を意味する。また上記nの値は、1〜15であることが好ましく、1〜8であることがより好ましく、1〜4であることがさらに好ましい。上記の構造の中でも、[(A)−(B)]n、[(A)−(B)]n−(A)、(B)−[(A)−(B)]n、[(A)−(B)]n−(B’)で表される直鎖状のブロック共重合体が好ましく、(A)−(B)で表されるジブロック共重合体、式:(A)−(B)−(B’)で表されるトリブロック共重合体、および式:(A)− (B)−(A)で表されるトリブロック共重合体がホットメルト接着剤とした際に接着耐久性に優れる観点からより好ましい。
AlR3R4R5 (3)
(式中、R3、R4及びR5はそれぞれ独立して置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基又はN,N−二置換アミノ基を表すか、或いはR3が上記したいずれかの基であり、R4及びR5が一緒になって置換基を有していてもよいアリーレンジオキシ基を形成している。)
で表される有機アルミニウム化合物が挙げられる。
本発明のホットメルト接着剤組成物では、オレフィン系共重合体(I)とアクリル系ブロック共重合体(II)の質量比が80:20〜51:49の範囲にある。このような質量比で、オレフィン系共重合体(I)およびアクリル系ブロック共重合体(II)が含まれることにより、常温では再剥離可能な適度な粘着性を有し、貼り合わせた後に緩和な熱処理を行うことによって強固に接着させることができるホットメルト接着剤組成物とすることができる。
本発明のホットメルト接着剤組成物は、該ホットメルト接着剤組成物からなる感熱接着フィルムや、該ホットメルト接着剤組成物からなる接着剤層を含む積層体などの形態での接着製品に好適に用いられる。
また、表面保護用やマスキング用の粘着テープ又はフィルム等において、基材と粘着剤の間の密着力を高めるため、基材と粘着剤の間のアンカー層に本発明のホットメルト接着剤組成物を使用することもできる。その場合、基材層とアンカー層と粘着剤層を共押出することにより層構造を一度に形成してもよい。
実施例および比較例では、オレフィン系共重合体(I)として、以下のものを使用した。
(I−1)商品名「エバフレックス EV150」(三井・デュポンポリケミカル社製):エチレン−酢酸ビニル共重合体(EVA)、酢酸ビニル含量33%。MFR30g/10分(190℃、荷重21.18N)
(I−2)商品名「アクリフト WK402」(住友化学社製):エチレン−メタクリル酸メチル共重合体(EMMA)、メタクリル酸メチル含有量25%、MFR20g/10分(190℃、荷重21.18N)
(1)2Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン870gと1,2−ジメトキシエタン40gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム40mmolを含有するトルエン溶液60gを加え、さらにsec−ブチルリチウム5.0mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液2.9gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル22gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル290gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)メタノ−ル4gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、液状沈殿物を析出させた。その後、液状沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系ブロック共重合体(II−1)311gを得た。
(1)2Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン870gと1,2−ジメトキシエタン40gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム40mmolを含有するトルエン溶液60gを加え、さらにsec−ブチルリチウム5.0mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液2.9gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル36gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル240gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル36gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル4gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、沈殿物を析出させた。その後、沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系ブロック共重合体(II−2)311gを得た。
(1)2Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン870gと1,2−ジメトキシエタン40gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム40mmolを含有するトルエン溶液60gを加え、さらにsec−ブチルリチウム5.0mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液2.9gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル28gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸2−エチルヘキシル260gを2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル28gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル4gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、沈殿物を析出させた。その後、沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系ブロック共重合体(II−3)315gを得た。
(1)2Lの三口フラスコに三方コックを付け内部を窒素で置換した後、室温にて攪拌しながら、トルエン870gと1,2−ジメトキシエタン40gを加え、続いて、イソブチルビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノキシ)アルミニウム40mmolを含有するトルエン溶液60gを加え、さらにsec−ブチルリチウム5.0mmolを含有するsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液2.9gを加えた。
(2)続いて、これにメタクリル酸メチル32gを加えた。反応液は当初、黄色に着色していたが、室温にて60分間攪拌後には無色となった。
(3)引き続き、重合液の内部温度を−30℃に冷却し、アクリル酸n−ブチル125gとアクリル酸2−エチルヘキシル125gの混合物を2時間かけて滴下し、滴下終了後−30℃にて5分間攪拌した。
(4)さらに、これにメタクリル酸メチル32gを加え、一晩室温にて攪拌した。
(5)メタノ−ル4gを添加して重合反応を停止した後、得られた反応液を15kgのメタノール中に注ぎ、沈殿物を析出させた。その後、沈殿物を回収し、乾燥させることにより、アクリル系ブロック共重合体(II−4)313gを得た。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下GPCと略記する)により標準ポリスチレン換算の分子量として求めた。
・ 装置:東ソー株式会社製GPC装置「HLC−8020」
・ 分離カラム:東ソー株式会社製「TSKgel GMHXL」、「G4000HXL」及び「G5000HXL」を直列に連結
・ 溶離剤:テトラヒドロフラン
・ 溶離剤流量:1.0ml/分
・ カラム温度:40℃
・ 検出方法:示差屈折率(RI)
アクリル系ブロック共重合体の1H−NMRスペクトルにおいて、3.6ppmおよび4.0ppm付近のシグナルは、それぞれ、メタクリル酸メチル単位のエステル基(−O−CH3)およびアクリル酸エステル単位のエステル基(アクリル酸n−ブチル単位に由来する−O−CH2−CH2−CH2−CH3またはアクリル酸2−エチルヘキシル単位に由来する−O−CH2−CH(−CH2−CH3)−CH2−CH2−CH2−CH3に帰属され、その積分値の比によって各重合体ブロックの含有量を求めた。また、合成例4における重合体ブロック(B)に含まれるアクリル酸エステル単位の質量比も同様の方法で求めた。
・ 装置:日本電子株式会社製核磁気共鳴装置「JNM−ECX400」
・ 溶媒:重水素化クロロホルム
・ 粘着付与樹脂:商品名「FTR−6100」、三井化学社製、芳香族系石油樹脂、軟化点95℃。
・ ワックス:商品名「サゾールワックスH1」、サゾール社製、合成ワックス。
上記オレフィン系共重合体(I)、合成例1〜4で得られたアクリル系ブロック共重合体(II)、上記粘着付与樹脂およびワックスを表2に示す配合組成の割合で溶融混合(温度180℃)し、ホットメルト接着剤を得た。
次いで、サンツール社製のホットメルト塗工機を用いて、得られたホットメルト接着剤を離型処理フィルム(帝人デュポンフィルム社製ピューレックスA43)の上にホットメルト塗工(温度180℃)し、前記離型処理フィルムを剥がして感熱接着フィルム(厚み50μm)を得た。得られた感熱接着フィルムにつき、下記の方法にて各種物性を評価した。結果を表2に示す。
(1)上記の方法で作成した感熱接着フィルムと、2枚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(東洋紡社製エステルフィルムE5000、厚み100μm)を、PETフィルム/感熱接着フィルム/PETフィルムの順になるようにゴムローラーを使用して23℃にて貼り合わせて積層体を作成した。
(2)(1)で得られた積層体を、幅25mmの形状に裁断し、23℃、50%RHで1時間放置後、引張試験機(インストロン製5566型)を用いてT形はく離接着強さ試験(JIS K6854−3に準拠、はく離速度10mm/分)を行った。
(3)結果の判定は、0.01kN/m未満の接着力のものを「×」、0.01kN/m以上0.05kN/m未満の接着力のものを「△」、0.05kN/m以上0.1kN/m未満の接着力のものを「○」、0.1kN/m以上の接着力のものを「◎」とした。
(1)上記の方法で作成した感熱接着フィルムと、2枚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(東洋紡社製エステルフィルムE5000、厚み100μm)を、PETフィルム/感熱接着フィルム/PETフィルムの順になるようにゴムローラーを使用して23℃にて貼り合わせ、次いで、大成ラミネーター社製の熱ラミネーター(VAII−700型)を使用して、ラミネートロール温度120℃、ラミネート速度1m/分の条件で熱ラミネートして積層体を作成した。
(2)(1)で得られた積層体を、幅25mmの形状に裁断し、23℃、50%RHで1時間放置後、引張試験機(インストロン製5566型)を用いてT形はく離接着強さ試験(JIS K6854−3に準拠、はく離速度10mm/分)を行った。
(3)結果の判定は、0.1kN/m未満の接着力のものを「×」、0.1kN/m以上0.5kN/m未満の接着力のものを「△」、0.5kN/m以上1kN/m未満の接着力のものを「○」、1kN/m以上の接着力のものを「◎」とした。
(1)上記の方法で作成した感熱接着フィルムと、2枚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(東洋紡社製エステルフィルムE5000、厚み100μm)を、PETフィルム/感熱接着フィルム/PETフィルムの順になるようにゴムローラーを使用して23℃にて貼り合わせ、次いで、大成ラミネーター社製の熱ラミネーター(VAII−700型)を使用して、ラミネートロール温度120℃、ラミネート速度1m/分の条件で熱ラミネートして積層体を作成した。
(2)(1)で得られた積層体を、80℃、85%RH、1000時間の条件で保管した後、23℃×50%RHで24時間放置し、引張試験機(インストロン製5566型)を用いてT形はく離接着強さ試験(JIS K6854−3に準拠、はく離速度10mm/分)を行った。
(3)結果の判定は、0.1kN/m未満の接着力のものを「×」、0.1kN/m以上0.5kN/m未満の接着力のものを「△」、0.5kN/m以上1kN/m未満の接着力のものを「○」、1kN/m以上の接着力のものを「◎」とした。
Claims (11)
- (i)エチレン、プロピレン、および炭素数4以上のα-オレフィンから選ばれる少なくとも1種のオレフィン系モノマーと、ビニルエステル、メタクリル酸エステル、アクリル酸エステル、メタクリル酸およびその塩、ならびに、アクリル酸およびその塩から選ばれる少なくとも1種の極性モノマーとの共重合体であるオレフィン系共重合体(I);および、
(ii)メタクリル酸エステル単位からなる少なくとも1個の重合体ブロック(A)とアクリル酸エステル単位からなる少なくとも1個の重合体ブロック(B)とを有するアクリル系ブロック共重合体(II);
を含有するホットメルト接着剤組成物であって、オレフィン系共重合体(I):アクリル系ブロック共重合体(II)の質量比が80:20〜51:49であることを特徴とするホットメルト接着剤組成物。 - 前記アクリル系ブロック共重合体(II)中の重合体ブロック(A)の含有量が5〜50質量%である請求項1に記載のホットメルト接着剤組成物。
- 前記アクリル系ブロック共重合体(II)が、式:(A)−(B)で表されるジブロック共重合体、式:(A)−(B)−(B’)で表されるトリブロック共重合体、および式:(A)− (B)−(A)で表されるトリブロック共重合体[ 但し、前記式中(A)は重合体ブロック(A)、(B)は重合体ブロック(B)、(B’)は重合体ブロック(B)とは異なる構造のアクリル酸エステル単位からなる重合体ブロックを示し、− は各重合体ブロックの結合手を示す。]より選択される少なくとも1種のアクリル系ブロック共重合体である請求項1または2に記載のホットメルト接着剤組成物。
- 前記アクリル系ブロック共重合体(II)の重量平均分子量が20,000〜76,000である請求項1〜3のいずれか1項に記載のホットメルト接着剤組成物。
- 前記重合体ブロック(B)を構成するアクリル酸エステル単位が、
一般式 CH2=CH−COOR1 (1)
(式(1)中、R1は炭素数1〜5の有機基を示す)
で表されるアクリル酸エステル(b−1)および、
一般式 CH2=CH−COOR2 (2)
(式(2)中、R2は炭素数6〜12の有機基を示す)
で表されるアクリル酸エステル(b−2)から選ばれる少なくとも1種からなる単位である請求項1〜4のいずれか1項に記載のホットメルト接着剤組成物。 - 前記重合体ブロック(B)を構成するアクリル酸エステル(b−1)及び(b−2)からなる単位の質量比[(b−1):(b−2)]が70:30〜0:100である請求項5に記載のホットメルト接着剤組成物。
- オレフィン系共重合体(I):アクリル系ブロック共重合体(II)の質量比の割合が64:36〜51:49である請求項1〜6のいずれか1項に記載のホットメルト接着剤組成物。
- さらに粘着付与樹脂を含む請求項1〜7のいずれか1項に記載のホットメルト接着剤組成物。
- 前記粘着付与樹脂が、ロジン系樹脂、芳香族系石油樹脂、およびテルペン系樹脂から選ばれる少なくとも一種の粘着付与樹脂である請求項8に記載のホットメルト接着剤組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のホットメルト接着剤組成物からなる感熱接着フィルム。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のホットメルト接着剤組成物からなる接着剤層を含む積層体。
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