JP2015187726A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
光酸発生剤は、酸素による阻害を受けないという長所がある一方、活性種の酸が残存することで金属基板を腐食させたり、硬化後の樹脂を変性させたりする等の短所がある。
光塩基発生剤は、前記の酸素による硬化阻害及び残存活性種による腐食といった問題を生じにくいため、注目されており、例えば、特許文献1〜3等に各種光塩基発生剤が開示されている。
そこで、本発明の目的は、高感度(低露光量)で硬化し、非露光部がアルカリ現像(パターン形成)可能な感光性樹脂組成物 及び該感光性樹脂組成物の硬化物を提供することにある。
(式中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基又は無置換若しくは置換基を有しているフェニル基又はナフチル基であるか、R1及びR2が、互いに連結して形成する窒素原子及び炭素原子からなる環であり、
R12は、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基又はAr2を表し、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立に無置換又は置換基を有している芳香環を表し、
nは、0又は1を表す。)
<(A)光塩基発生剤>
上記一般式(1)中のR1及びR2で表される無置換の炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、アミル、イソアミル、t−アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキシル、t−オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、イコシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル等が挙げられ、これらの脂肪族炭化水素基は、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CS−、−S−、−SO−、−SO2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−COO−、−OCO−NR−又は−SiRR’−で中断されていてもよい。但し、これら中断する2価の基は隣り合わないものとする。
R及びR’は、無置換の脂肪族炭化水素基であり、無置換の脂肪族炭化水素基としては、上記のR1で表される無置換の炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基として例示した
ものと同様の基が挙げられる。
また、R1及びR2が連結して形成する窒素原子及び炭素原子からなる環としては、結合している窒素原子を含めた基として、ピロール基、ピロリジン基、イミダゾール基、イミダゾリジン基、ピラゾール基、ピラゾリジン基、ピペリジン基、ピペラジン基等が挙げられる。これらの環にはベンゼン環が縮合してもよく、また、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基のようなアルキル基や、メチロール基、エチロール基、プロピロール基、ブチロール基のようなヒドロキシアルキル基等が挙げられる。
R及びR’は、無置換の脂肪族炭化水素基であり、無置換の脂肪族炭化水素基としては、上記のR1で表される無置換の炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基として例示したものと同様の基が挙げられる。
即ち、本明細書において、上記一般式(1)で表される化合物、並びに後述する該化合物の好ましい形態である化合物及び例示化合物は両方の混合物又はどちらか一方を表すものであり、異性体を示した構造に限定されるものではない。
(式中、R1、R2、R12、Ar1及びnは、上記一般式(1)と同様の基を表し、
R3は、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基又は無置換若しくは置換基を有している炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR11、−COOR11、−CO−R11、−SR11、ハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基又は無置換若しくは置換基を有している炭素原子数2〜20の複素環基を表し、R11は、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基又は無置換若しくは置換基を有している炭素原子数2〜20の複素環基を表す。)
R3で表される無置換の炭素原子数2〜20の複素環基としては、テトラヒドロフラン基、ジオキソラニル基、テトラヒドロピラニル基、モルホリルフラン基、チオフェン基、メチルチオフェン基、ヘキシルチオフェン基、ベンゾチオフェン基、ピロール基、ピロリジン基、イミダゾール基、イミダゾリジン基、ピラゾール基、ピラゾリジン基、ピペリジン基及びピペラジン基、並びに脂肪族炭化水素基(上記R1の説明で例示したものと同様の基)で置換されたテトラヒドロフラン基、ジオキソラニル基、テトラヒドロピラニル基、モルホリルフラン基、チオフェン基、メチルチオフェン基、ヘキシルチオフェン基、ベンゾチオフェン基、ピロール基、ピロリジン基、イミダゾール基、イミダゾリジン基、ピラゾール基、ピラゾリジン基、ピペリジン基及びピペラジン基等が挙げられ、これらの複素環基中のアルキレン部分及び複素環とこれを置換する脂肪族炭化水素基との結合部は、−O−、−COO−、−OCO−、−CO−、−CS−、−S−、−SO−、−SO2−、−NR−、−NR−CO−、−CO−NR−、−NR−COO−、−OCO−NR−又は−SiRR’−で中断されていてもよい(但し、これら中断する2価の基は隣り合わないものとする。)。
R及びR’は、無置換の脂肪族炭化水素基であり、無置換の脂肪族炭化水素基としては、上記のR1で表される無置換の炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基として例示したものと同様の基が挙げられる。
また、これらの基が有し得る置換基としてはR3の説明で用いた同様の置換基を用いることができる。
尚、一般式(2)中のR4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11で表される基が、炭素原子を含む基により中断又は置換されている場合、それらの炭素原子数を含めた数が既定の炭素原子数となる。
また、上記一般式(2)で表される光塩基発生剤としては、一般式(1)で好ましいとした構成に加えて、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10の少なくとも一つがシアノ基、水酸基、カルボキシル基又はチオール基である化合物;R3が無置換若しくは置換基を有している炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基(−O−、−COO−、−OCO−、−CO−で中断されているものを含む)、フェニル基又はナフチル基である化合物がより好ましく、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10の少なくとも一つがニトロ基である化合物、特にはR9がニトロ基である化合物;R3が炭素原子数1〜10の無置換脂肪族炭化水素基である化合物が特に好ましい。
本発明で用いられる(B)硬化性樹脂は、アニオン重合性官能基を有する樹脂、又は塩基を触媒とし硬化温度が低温化する樹脂を示し、紫外線等のエネルギー線を照射することにより重合して硬化する感光性樹脂又は硬化温度が低温化する硬化樹脂である。上記アニオン重合性官能基とは、紫外線等の活性エネルギー線によって光塩基発生剤から発生する塩基により重合しうる官能基を意味し、例えば、エポキシ基、エピスルフィド基、環状モノマー(σ-バレロラクトン、ε-カプロラクタム)、等が挙げられ、塩基を触媒とし硬化温度が低温下する樹脂としては、イソシアネートとアルコールによるウレタン結合形成反応、エポキシと水酸基の付加反応、エポキシとカルボン酸基の付加反応、エポキシと酸無水物の共重縮合反応、エポキシとチオール酸基の付加反応、(メタ)アクリル基のマイケル付加反応、ポリアミック酸の脱水縮合反応等を利用したものが挙げられる。(B)硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ナイロン樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。これらの樹脂は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。中でも、速やかに反応が進行することや接着性が良好であるという点から、エポキシ樹脂が好適である。
上記エポキシ樹脂の中では、硬化性に優れる点から、グリシジル基を有するものが好ましく、2官能以上のグリシジル基を有するものがより好ましい。
また、上記ナイロン樹脂としては、ε―カプロラクタム、ラウリルラクタム等の環状モノマーを原料とした樹脂等が挙げられる。
また、上記ポリエステル樹脂としては、δ―バレロラクトン、β―プロピオラクトン等の環状モノマーを原料とした樹脂等が挙げられる。
アルカリ現像性樹脂は、フェノール性水酸基、チオール基およびカルボキシル基のうち1種以上の官能基を含有し、アルカリ溶液で現像可能な樹脂であり、好ましくはフェノール性水酸基を2個以上有する化合物、カルボキシル基含有樹脂、フェノール性水酸基およびカルボキシル基を有する化合物、チオール基を2個以上有する化合物が挙げられる。
また、フェノール樹脂として、ビフェニル骨格、或いはフェニレン骨格、又はその両方の骨格を有する化合物と、フェノール性水酸基含有化合物としてフェノール、オルソクレゾール、パラクレゾール、メタクレゾール、2,3−キシレノール、2,4−キシレノール、2,5−キシレノール、2,6−キシレノール、3,4−キシレノール、3,5−キシレノール、カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、2,6−ジメチルハイドロキノン、トリメチルハイドロキノン、ピロガロール、フロログルシノール等とを用いて合成した、様々な骨格を有するフェノール樹脂を用いてもよい。これらは、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の感光性樹脂組成物には、任意成分として、無機化合物、色材、潜在性エポキシ硬化剤、連鎖移動剤、増感剤、溶媒等の添加剤を用いることができる。
これらの中でも、アルカリ現像性、パターニング性、製膜性、溶解性の点から、ケトン類又はエーテルエステル系溶媒、特に、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート又はシクロヘキサノンが好ましく用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物において、溶媒の含有量は、特に制限されず、各成分が均一に分散又は溶解され、また本発明の感光性樹脂組成物が各用途に適した液状ないしペースト状を呈する量であればよいが、通常、本発明の感光性樹脂組成物中の固形分(溶媒以外の全成分)の量が10〜90質量%となる範囲で溶媒を含有させることが好ましい。
ここで、アルキルエーテルを構成するアルキル基としては、メチル基、エチル基又はブチル基が挙げられ、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果オリゴマー成分が形成されていてもよい。
具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。
これらの中でも、溶媒への溶解性、感光性樹脂組成物から結晶析出しにくいという点から、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン等のアルキルエーテル化されたメラミンが好ましい。
また、感光性樹脂組成物が溶媒を含んでいる場合、塗工後にホットプレート、オーブン等を用いて溶媒を除去することが好ましい。
尚、本発明の感光性樹脂組成物のパターニングは、アルカリ現像液だけでなく、有機溶剤を用いることもでき、用いられる有機溶剤としてはシクロペンタノン等が挙げられる。
下記表1に記載の組成比で配合した後、三本ロールミルにて混練して本発明の感光性樹脂組成物を作製した。得られた感光性樹脂組成物をガラス基板に塗布し(プリベーク後の膜厚が6μmとなるように調整)、90℃ホットプレートにて2分間乾燥させた。高圧水銀灯(HOYA CANDEO OPTLONICS CORPORATION製、照射照度20mW/cm2)で50mJ/cm2照射後、100℃で50分加熱した。下記表1に記載の現像液を用いて現像した。
照射部における現像前後の膜厚変化より、感光性樹脂組成物の硬化性を評価し、また、非照射部の現像性を評価した。結果を下記表1に示す。
現像前の膜厚を100としたときの、現像後の膜厚を表す。100に近いほど硬化性が高く、耐現像性に優れることを示す。該評価に用いた現像液はエタノールアミンを5質量%含むTMAHが3質量%となるように調整したアルカリ水溶液(以下、TMAH現像液という)を用いた。
<現像性>
シクロペンタノン(有機溶剤)で現像が可能であった場合○、TMAH現像液でも現像可能であった場合◎、シクロペンタノンでも現像できなかった場合×とした。
No.36:上記化合物No.36
No.41:上記化合物No.41
No.42:上記化合物No.42
<(B)硬化性樹脂>
EPPN−201:フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量193g/eq.、日本化薬社製
G−01100:エポキシ基含有アクリル系ポリマー、エポキシ当量170g/eq.、Mw=12,000、日油社製
<(C)アルカリ現像性樹脂>
TRR−5010G:クレゾールノボラック型フェノール樹脂、水酸基当量120g/eq.、Mw=8,000、旭有機材工業社製
MEH−7500:トリスフェノールメタンノボラック型フェノール樹脂、水酸基当量95−99g/eq.、明和化成社製
GDP−6095LR:ジシクロペンタジエン変性型フェノール樹脂、水酸基当量168−171g/eq.、Mw=443、群栄化学工業社製
共重合体1:スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン/メタクリル酸メチル=80/20、Mw=8,000、酸価=14mgKOH/g
<非アルカリ現像性樹脂>
非アルカリ現像性フェノールボラック型フェノール樹脂、水酸基当量0g/eq.、Mw=14,000
Claims (4)
- 上記一般式(1)中のAr1及びAr2が表す芳香環が、それぞれ独立にベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアジアゾール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾカルバゾール環、ナフトフラン環から選ばれる芳香環であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記一般式(1)が下記一般式(2)で表される請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物。
(式中、R1、R2、R12、Ar1及びnは、上記一般式(1)と同様の基を表し、
R3は、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基又は無置換若しくは置換基を有している炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ニトロ基、−OR11、−COOR11、−CO−R11、−SR11、ハロゲン原子、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基又は無置換若しくは置換基を有している炭素原子数2〜20の複素環基を表し、R11は、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数1〜20の脂肪族炭化水素基、無置換若しくは置換基を有している炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基又は無置換若しくは置換基を有している炭素原子数2〜20の複素環基を表す。) - 請求項1〜3のうちいずれか一項記載の感光性樹脂組成物にエネルギー線を照射してなる硬化物。
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