JP2015183148A - 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】顔料、重合性化合物、及び光重合開始剤を含有するインクジェットインキ組成物であって、
前記重合性化合物が、脂肪族エチレン性重合性化合物を、重合性化合物の総量に対して80重量%以上含み、
前記脂肪族エチレン性重合性化合物が、少なくとも、アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチルとジプロピレングリコールジアクリレートを含み、
前記ジプロピレングリコールジアクリレートがインクジェットインキ組成物の総量に対して16重量%以上含有し、且つ
前記光重合開始剤が、インクジェットインキ組成物の総量に対して10重量%以上のアシルホスフィンオキサイドを含む活性エネルギー線硬化型インキ組成物。
【選択図】なし
Description
しかしながら、印字膜厚を厚くした場合、膜表面と内部との硬化むらが大きくなることにより硬化シワが発生しやすくなることが知られている。これを防ぐために、開始剤を増やして反応性を向上させる方法や、硬化性の高い多官能モノマーを使用する方法が挙げられる。しかしながら多官能モノマーを使用する場合は、多官能モノマーの粘度が高いためにインキ粘度が増加し、吐出安定性と画質が劣化する傾向がある。
例えば、特許文献1では、基材への密着性、硬化膜の対擦性およびアルコール耐性を改良するため、N−ビニルカプロラクタムを添加している。また、特許文献2、3では硬化膜の伸張性及び厚膜硬化の際の硬化シワを改善するため、単官能及び多官能モノマーを併用している。
しかしながらいずれの場合も単官能モノマーを必要としており、臭気や、単官能モノマーの表面張力が高いために画像が劣るといった課題が残る。また、いずれもの場合も、そのインキ組成において、開始剤を十分に溶解させることが難しいため、硬化性不良、硬化シワ、画質不良が起こる。
(1)顔料、重合性化合物、及び光重合開始剤を含有する活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物であって、
前記重合性化合物が、脂肪族エチレン性重合性化合物を、重合性化合物の総量に対して80重量%以上含み、
前記脂肪族エチレン性重合性化合物が、少なくとも、アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチルとジプロピレングリコールジアクリレートを含み、
前記ジプロピレングリコールジアクリレートがインクジェットインキ組成物の総量に対して16重量%以上含有し、且つ
前記光重合開始剤が、インクジェットインキ組成物の総量に対して10重量%以上のアシルホスフィンオキサイドを含む活性エネルギー線硬化型インキ組成物。
(2)さらにアシルホスフィンオキサイドが、モノアシルホスフィンオキサイドを含む活性エネルギー線硬化型インキ組成物。
本明細書において、例えば「(メタ)アクリレート」と表記した場合には、特に説明がない限り、「アクリレートおよび/またはメタクリレート」を表すものとする
ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(オキシエチル)(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンフォルマル(メタ)アクリレート、アクリロイルモルホリン、N−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルピロリドン等の環状構造を有する重合性化合物
2−(2−エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、β-カルボキシルエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、N-ビニルホルムアミド等の環状構造を持たない、脂肪族エチレン性重合性化合物等を挙げることができる。
インキの低粘度化のために、単官能の重合性化合物を使用することができる。硬化性が比較的良好なモノマーとして、環状構造を有する重合性化合物である2−フェノキシエチル(メタ)アクリレートが知られているが、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレートは臭気があり、表面張力が高い(39mN/m)ため、ドット径の広がりが悪く、画像に悪影響を及ぼす。
中でも、硬化性、臭気の点で、脂肪族エチレン性重合性化合物、例えば、単官能(メタ)アクリレートが好ましく、カラー印刷の画質の点で、表面張力が38mN/m以下の単官能の重合性化合物を使用することが好ましい。例えば、臭気、粘度の点から、ラウリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソデシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、トリデシルアクリレート、イソボロニルアクリレート等が好ましい。
インキの臭気、硬化性、画質、開始剤の溶解性の点からインキ中20重量%以下であることが好ましく、10重量%以下がより好ましい。
2官能(メタ)アクリレートとしては、
例えば、2官能の重合性化合物として、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、(エトキシ(またはプロポキシ)化)1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレートエトキシ化1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールオリゴ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールオリゴ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールオリゴ(メタ)アクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート等の2官能の脂肪族エチレン性重合性化合物、
ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、ジメチロールートリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸ジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化イソシアヌル酸ジ(メタ)アクリレート等の環状構造を有する2官能の重合性化合物が挙げられる。
エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、トリ(2−ヒドロキシエチルイソシアヌレート)トリ(メタ)アクリレート等の環状構造を有する多官能の重合性化合物が挙げられる。
この場合、硬化性が優れ、硬化膜の耐擦性、硬度も増す。中でも、3官能以上の多官能(メタ)アクリレートを含むことが好ましい。
本発明のインキ組成物に含まれる光重合開始剤は、紫外線などの活性エネルギー線の照射による光重合によって、被記録媒体の表面に存在するインキを硬化させて印字を形成するために用いられる。放射線の中でも紫外線(UV)を用いることにより、安全性に優れ、且つ光源ランプのコストを抑えることができる。
10重量%以下で使用されていた一つの要因は、光重合開始剤の重合性化合物に対する溶解度が低く、インキ組成物の経時保管で光重合開始剤が析出するリスクがある為であった。本発明によれば、アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチルとジプロピレングリコールジアクリレートとアシルホスフィノキサイドを使用することで、光重合開始剤が析出するリスクを大きく抑えることが可能になった。その為、10.3重量%以上での使用も可能となり、高硬化性を実現することができた。特に、10μm以上の厚膜印字においても、十分な硬化性を得ることができる。
特に限定されないが、例えば、2、4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリエチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリフェニルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド等のモノアシルホスフィンオキサイド、
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等のビスアシルホスフィンオキサイドが挙げられる。
これらチオキサントン骨格を持つ重合開始剤は、インキ中に1〜15重量%が好ましく、2〜10重量%が好ましく、3〜10重量%がより好ましい。
グリコールエーテル類の、(ポリ)エチレングリコール、(ポリ)プロピレングリコール骨格が、重合性モノマーであるアクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(B−1)の反応性を向上させ、塗膜の硬化性が優れ、硬化シワ優れる。さらに、インキ粘度が低粘度になり、吐出安定性が優れ、良好な画質が得られる。
顔料としては一般的に印刷用途、塗料用途のインキ組成物に使用される顔料を用いることができ、発色性、耐光性などの必要用途に応じて選択することができる。顔料成分としては、カーボンブラック、酸化チタン、炭酸カルシウム等の無彩色の顔料または有彩色の有機顔料が使用できる。有機顔料としては、トルイジンレッド、トルイジンマルーン、ハンザエロー、ベンジジンエロー、ピラゾロンレッドなどの不溶性アゾ顔料、リトールレッド、ヘリオボルドー、ピグメントスカーレット、パーマネントレッド2Bなどの溶性アゾ顔料、アリザリン、インダントロン、チオインジゴマルーンなどの建染染料からの誘導体、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーンなどのフタロシアニン系有機顔料、キナクリドンレッド、キナクリドンマゼンタなどのキナクリドン系有機顔料、ペリレンレッド、ペリレンスカーレットなどのペリレン系有機顔料、イソインドリノンエロー、イソインドリノンオレンジなどのイソインドリノン系有機顔料、ピランスロンレッド、ピランスロンオレンジなどのピランスロン系有機顔料、チオインジゴ系有機顔料、縮合アゾ系有機顔料、ベンズイミダゾロン系有機顔料、キノフタロンエローなどのキノフタロン系有機顔料、イソインドリンエローなどのイソインドリン系有機顔料、ナフトール系有機顔料、その他の顔料として、フラバンスロンエロー、アシルアミドエロー、ニッケルアゾエロー、銅アゾメチンエロー、ペリノンオレンジ、アンスロンオレンジ、ジアンスラキノニルレッド、ジオキサジンバイオレット等が挙げられる。
中でも、顔料の分散安定性の点から、インキ中0.1重量%〜10重量%が好ましい。
分散剤はインキ組成物中に0.01〜10重量%含まれることが好ましい。
前記顔料誘導体とは、有機顔料を母体骨格とし、側鎖にスルホン酸、スルホンアミド基、アミノメチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得られる化合物、ないしは金属塩化合物である。
また、紫外線の照射量は、10mJ/cm2以上、10000mJ/cm2以下であるのが好ましい。特に、本発明のインクジェットインキ組成物は、アシルホスフィンオキサイドの溶解性を上げ、インキ中の開始剤の含有量を十分に上げることができた為、紫外線照射量は低くても十分な硬化が見込める。
したがって、一般的に広く使用されているメタルハライドランプ、LEDランプのいずれを使用しても十分な硬化性を得られる。
・シアン顔料: Pigment Blue 15:3 (トーヨーカラー社製「Lionol Blue 7351」)
・マゼンタ顔料: Pigment Red 122 (クラリアント社製、「Hostaperm Pink E」)
・イエロー顔料: Pigment Yellow 180 (クラリアント社製「Novoperm Yellow P−HG」)
・ブラック顔料: カーボンブラック(エボニックデグサ社製「Special Black 350」)
・顔料分散剤: ルーブリゾール社製、塩基性顔料分散樹脂「ソルスパース32000」
・DPGDA: ジプロピレングリコールジアクリレート(BASF社製)
・PEA: 2−フェノキシエチルアクリレート
・VEEA: アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(日本触媒社製、「VEEA」)
・DPHA: ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亞合成社製)
・LA: ラウリルアクリレート(大阪有機化学工業社製)
・TPO: 2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド(BASF社製「Darocur TPO」)
・Irg819: ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(BASF社製「IRGACURE819」)
・EAB: 4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン(大同化成工業社製)
・ITX: 2−イソプロピルチオキサントン
・Irg379: 2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン(BASF社製「IRGACURE379」)
・Esacure one: オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−{4−(1−メチルビニル)フェニル}プロパノン](Lamberti社製)
・DEDG: ジエチレングリコールジエチルエーテル (日本乳化剤社製「DEDG」)
・フェノチアジン: 精工化学社製「フェノチアジン」
・UV3510: BYK Chemie社製、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン「BYK−UV3510」
表1に示す材料をハイスピードミキサー等で均一になるまで撹拌した後、得られたミルベースを横型サンドミルで約1時間分散することで、顔料分散体1を作製した。
表2に記載した材料を順次撹拌しながら添加、混合し、光重合開始剤が溶解するまで穏やかに混合させた後、孔径1μmのメンブランフィルターで濾過を行い、粗大粒子を除去することでインクジェットインキ組成物を得た。
実施例1と同様に表2記載の通りにインクジェットインキ組成物を作製した。
(硬化性(メタハラ))
上記で作製したインキ組成物を用い、京セラ社製ヘッド(KJ4A)を搭載したインクジェット吐出装置により、インキ液滴量14pl、600×600dpiの印字条件で、基材上へ吐出した後、ハリソン東芝ライティング社製メタルハライドランプ1灯、140W/cm、コンベア速度25〜50m/min、1Passで紫外線硬化し、硬化膜を得た。印刷速度を変えて印刷した際に、100%ベタ印字部分が1Passで硬化する印字速度から硬化性の程度を判断した。印刷物を触診し、インキが手に付かない状態を硬化判断した。評価基準は以下の通りであり、3以上を硬化性良好とする。印刷基材は、PET K2411(リンテック社製)を用いた。
5:50m/minで硬化する
4:40m/min以上50m/min未満で硬化する
3:30m/min以上40m/min未満で硬化する
2:20m/min以上30m/min未満で硬化する
1:10m/minで硬化しない
上記硬化性(メタハラ)評価において、メタルハライドランプをインテグレーションテクノロジー社製、LEDランプ(385nm,10m/sec時積算光量566mW/cm2)に変更し、上記硬化性(メタハラ)評価と同様に評価した。
上記硬化性(メタハラ)評価と同様の装置と基材を用いて、インキ液滴量14pl、600×600dpi、100%ベタ印字、コンベア速度30m/minの条件で評価を行った。
目視にて、下記の視点で点数をつけた。なお、3以上を合格とする。
5:硬化シワなく、光沢がある。
4:硬化シワが発生している面積が10%以下である。
3:硬化シワが発生している面積が10%以上20%未満である。
2:20%以上の面積で硬化シワが発生している。
印刷後の印字物を10人に確認し、臭いと判定した人数で点数をつけた。なお、3以上を合格とする。
5:臭いと判定した人が0人。
4:臭いと判定した人が1人〜2人。
3:臭いと判定した人が3人〜5人。
2:臭いと判定した人が6人以上。
上記硬化性(メタハラ)評価と同様の装置と基材を用いて、インキ液滴量14pl、600×600dpi、10%印字、コンベア速度30m/minの条件で印刷を行った。印刷物のドット径を測定し、点数をつけた。なお、3以上を合格とする。ドット径が大きいほど、100%ベタ画像が良好で好ましい。
5:150μm以上
4:140μm以上150μm未満
3:130μm以上140μm未満
2:130μm未満
実施例1〜7、8、9では、その他の重合性化合物として、脂肪族エチレン性重合性化合物を含むインキ組成物であり、実施例8〜12は、有機溶剤を含む例である。
比較例1,2,4,5のように、アシルホスフィンオキサイドが10.3重量%未満である場合、硬化性が不十分であったり、硬化シワが発生したりする。比較例3のように、アシルホスフィンオキサイドが10.3重量%以上であっても、ジプロピレングリコールジアクリレートが16重量%未満では、開始剤の溶解性が不十分のため吐出安定性が悪く、ドット径に歪みが生じ、十分なドット径を得ることができなかった。
さらに、比較例2〜3のように、芳香環をもつ(メタ)アクリレートを含むと臭気を生じたり、十分な硬化性を得られなかったりした。
Claims (2)
- 顔料、重合性化合物、及び光重合開始剤を含有する活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ組成物であって、
前記重合性化合物が、脂肪族エチレン性重合性化合物を、重合性化合物の総量に対して80重量%以上含み、
前記脂肪族エチレン性重合性化合物が、少なくとも、アクリル酸2−(ビニロキシエトキシ)エチルとジプロピレングリコールジアクリレートを含み、
前記ジプロピレングリコールジアクリレートがインクジェットインキ組成物の総量に対して16重量%以上含有し、且つ
前記光重合開始剤が、インクジェットインキ組成物の総量に対して10重量%以上のアシルホスフィンオキサイドを含む活性エネルギー線硬化型インキ組成物。 - アシルホスフィンオキサイドが、モノアシルホスフィンオキサイドを含む請求項1記載の活性エネルギー線硬化型インキ組成物。
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