JP2015168767A - 硬化性樹脂組成物、フィルム、プリプレグ、積層体、硬化物、及び複合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】末端が芳香族ビニル基で変性されたポリフェニレンエーテルオリゴマー(A)、トリアジン構造を有する重合体(B)、及び硬化剤(C)を含む硬化性樹脂組成物、並びに、これを用いて得られるフィルム、プリプレグ、積層体、硬化物、及び複合体を提供する。
【選択図】なし
Description
〔1〕末端が芳香族ビニル基で変性されたポリフェニレンエーテルオリゴマー(A)、側鎖にトリアジン構造を有する重合体(B)、及び硬化剤(C)を含む硬化性樹脂組成物、
〔2〕さらにエラストマー(D)を含有する前記〔1〕に記載の硬化性樹脂組成物、
〔3〕前記重合体(B)が、下記一般式(1A)又は(1B)で表される化合物と、下記一般式(2A)又は(2B)で表される化合物とを縮合反応させることで得られる重合体である前記〔1〕又は〔2〕に記載の硬化性樹脂組成物、
上記一般式(2A)及び(2B)中、R3は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、R4は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜14のシクロアルキル基、炭素数3〜14のシクロアルケニル基、又は炭素数6〜12のアリール基であり、
前記重合体は、上記一般式(1A)又は(1B)で表される化合物及び上記一般式(2A)又は(2B)で表される化合物の一方あるいは両方として、それぞれ異なる構造を有する化合物を2以上用いて、縮合反応させたものであってもよい。]
〔4〕前記ポリフェニレンエーテルオリゴマー(A)が、下記一般式(3)で表される化合物である前記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物、
〔5〕前記エラストマー(D)が、芳香族ビニル化合物と共役ジエン化合物との共重合体、又は該共重合体の水素化物である前記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物、
〔6〕前記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物からなるフィルム、
〔7〕前記〔6〕に記載のフィルムと、繊維基材と、からなるプリプレグ、
〔8〕前記〔6〕に記載のフィルム、又は前記〔7〕に記載のプリプレグを、基材に積層してなる積層体、
〔9〕前記〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物、前記〔6〕に記載のフィルム、前記〔7〕に記載のプリプレグ、又は前記〔8〕に記載の積層体を硬化してなる硬化物、
〔10〕前記〔9〕に記載の硬化物の表面に導体層を形成してなる複合体、並びに
〔11〕前記〔9〕に記載の硬化物又は前記〔10〕に記載の複合体を構成材料として含む電子材料用基板、
が提供される。
本発明の硬化性樹脂組成物は、末端が芳香族ビニル基で変性されたポリフェニレンエーテルオリゴマー(A)、側鎖にトリアジン構造を有する重合体(B)、及び硬化剤(C)を含んでなるものである。
本発明で用いられる末端が芳香族ビニル基で変性されたポリフェニレンエーテルオリゴマー(A)(以下、適宜、「ポリフェニレンエーテルオリゴマー(A)」と略記する。)としては、ポリフェニレンエーテルオリゴマーの重合末端のうち、少なくとも一方が、芳香族ビニル基で変性されてなる化合物であればよく、特に限定されないが、下記一般式(3)で表される化合物を好適に用いることができる。
上記一般式(3)中、−[O−Z1−O]−は、上記一般式(4)又は上記一般式(5)で表される1種類の構造、あるいは2種類以上の構造である。上記一般式(4)、(5)中、R22、R23、R24、R28、R29、R30、R31、R36、R37は、互いに独立に、ハロゲン原子又は炭素数6以下のアルキル基又はフェニル基であり、炭素数3以下のアルキル基であることが好ましい。また、上記一般式(4)、(5)中、R25、R26、R27、R32、R33、R34、R35は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数6以下のアルキル基又はフェニル基であり、水素原子又は炭素数3以下のアルキル基であることが好ましい。さらに、上記一般式(5)中、Aは、炭素数20以下の直鎖状、分岐状、又は環状の炭化水素である。
特に、上記一般式(3)中、−[O−Z1−O]−としては、下記一般式(7)又は下記一般式(8)で表される1種類の構造、あるいは2種類以上の構造であることがより好ましい。
特に、上記一般式(3)中、−[Z2−O]−としては、下記一般式(9A)で表される構造、下記一般式(10A)で表される構造、又は、下記一般式(9A)で表される構造と、下記一般式(10A)で表される構造とがランダムに配列した構造であることがより好ましい。同様に、上記一般式(3)中、−[O−Z2]−としては、下記一般式(9B)で表される構造、下記一般式(10B)で表される構造、又は、下記一般式(9B)で表される構造と、下記一般式(10B)で表される構造とがランダムに配列した構造であることがより好ましい。
本発明で用いられる側鎖にトリアジン構造を有する重合体(B)(以下、適宜、「トリアジン構造含有重合体(B)」とする。)は、トリアジン構造を有する重合体であり、側鎖にトリアジン構造を有する重合体であることが好ましい。なお、本発明において、「側鎖にトリアジン構造を有する」とは、トリアジン構造が、重合体の主鎖を構成するものではなく、トリアジン構造が、重合体の主鎖に直接、あるいは他の基を介して結合している状態を意味する。また、側鎖にトリアジン構造を有する重合体は、環状の主鎖構造を有するものであってもよく、この場合においても、環状の主鎖構造中に、トリアジン構造が実質的に取り込まれていないような構造を有するものである。本発明においては、硬化性樹脂組成物中に、このようなトリアジン構造含有重合体(B)を配合することで、得られる電気絶縁層を、電気特性に優れたものとしながら、金属箔などからなる導体層に対する密着性の向上を可能とすることができる。
また、本発明で用いられるトリアジン構造を有する重合体(B)としては、重合度の比較的低いオリゴマー(たとえば、重合度が3程度あるいは3以上のオリゴマー)をも含むものである。
本発明で用いられる硬化剤(C)としては、加熱や光等により、上述したポリフェニレンエーテルオリゴマー(A)を硬化し得る化合物であればよく特に限定されないが、上述したポリフェニレンエーテルオリゴマー(A)のビニル基を重合させ得る化合物であることが好ましく、具体的には、ラジカル発生剤が好ましい。
有機過酸化物としては、ジ−o−メチルベンゾイルパーオキサイド、ジ−p−メチルベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、1,3−ビス(t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン、t−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3等のジアルキルパーオキサイド;p−メタンヒドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンヒドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルヒドロパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、t−ブチルヒドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド;ジイソブチルパーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド、ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキサイド、ジ(3−メチルベンゾイル)パーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド;ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ(4−t−ブチルシクロへキシル)パーオキシカーボネート、ジ(2−エチルへキシル)パーオキシジカーボネート等パーオキシジカーボネート;t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−へキシルパーオキシネオデカノエート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、クミルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシネオヘプタノエート、t−ブチルパーオキシー2エチルヘキサノエート、t−へキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(2−エチルヘキサノイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルペルマレイン酸、t−ブチルパ−オキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−へキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシラウレート、t−へキシルパーオキシベンゾエート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシベンゾエート等のパーオキシエステル;n−ブチル4,4−ジ−(t−ブチルパーオキシ)バレレート、2,2−ジ−(t−ブチルパーオキシ)ブタン、2,2−ジ(4,4−ジ−(t−ブチルパーオキシ)シクロへキシル)プロパン、1,1−ジ(t−へキシルパーオキシ)−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ジ(t−ブチルパーオキシ)−2−メチルシクロヘキサン、1,1−ジ(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ジ(t−へキシルパーオキシ)シクロヘキサン等のパーオキシケタール;等が挙げられるが、これらの有機過酸化物の中でも半減期温度の高さからジアルキルパーオキサイドやハイドロパーオキサイドが好ましい。また、これらの有機過酸化物は1種のみを単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の硬化性樹脂組成物は、上述したポリフェニレンエーテルオリゴマー(A)、側鎖にトリアジン構造を有する重合体(B)、及び硬化剤(C)に加えて、エラストマー(D)を含有していることが好ましい。エラストマー(D)を含有していることで、得られる電気絶縁層を機械的特性(具体的には、引張強度や引張弾性率)により優れたものとすることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、本発明の効果の発現を阻害しない範囲で、適宜、上記各成分に加えて、以下に記載するような、その他の成分をさらに含有させてもよい。
本発明のフィルムは、上述した本発明の硬化性樹脂組成物をシート状又はフィルム状に成形してなる成形体である。
本発明のプリプレグは、上述した本発明のフィルムに、繊維基材を含んでなるものである。
本発明の積層体は、上述した本発明のフィルム又はプリプレグを基材に積層してなるものである。本発明の積層体としては、少なくとも、上述した本発明のフィルム又はプリプレグを積層してなるものであればよいが、表面に導体層を有する基板と、上述した本発明のフィルム又はプリプレグからなる電気絶縁層とを積層してなるものが好ましい。
本発明の硬化物は、本発明の硬化性樹脂組成物を硬化してなるものであり、当該組成物で構成される、本発明のフィルム、プリプレグ、及び積層体を硬化してなるいずれのものも含まれる。硬化は、後述する硬化条件にて、本発明の硬化性樹脂組成物やフィルム等を適宜加熱することで行うことができる。
本発明の複合体は、上述した、本発明の硬化物の表面に導体層を形成してなるものである。
表面粗化処理方法としては、特に限定されないが、電気絶縁層表面と酸化性化合物とを接触させる方法などが挙げられる。
本発明の電子材料用基板は、上述した本発明の硬化物又は複合体からなるものである。このような本発明の硬化物又は複合体からなる本発明の電子材料用基板は、携帯電話機、PHS、ノート型パソコン、PDA(携帯情報端末)、携帯テレビ電話機、パーソナルコンピューター、スーパーコンピューター、サーバー、ルーター、液晶プロジェクタ、エンジニアリング・ワークステーション(EWS)、ページャ、ワードプロセッサ、テレビ、ビューファインダ型又はモニタ直視型のビデオテープレコーダ、電子手帳、電子卓上計算機、カーナビゲーション装置、POS端末、タッチパネルを備えた装置などの各種電子機器に好適に用いることができる。
テトラヒドロフランを展開溶媒として、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により測定し、ポリスチレン換算値として求めた。
硬化性樹脂組成物のフィルム状硬化物から幅2.0mm、長さ80mm、厚さ40μmの小片を切り出し、空洞共振器摂動法誘電率測定装置を用いて10GHzにおける比誘電率の測定を行なった。
硬化性樹脂組成物のフィルム状硬化物から幅2.0mm、長さ80mm、厚さ40μmの小片を切り出し、空洞共振器摂動法誘電率測定装置を用いて10GHzにおける誘電正接の測定を行なった。
厚さ35μmの電解銅箔の表面をエッチング剤(商品名「CZ−8101」、メック社製)で0.5μmエッチングした。得られた電解銅箔のエッチング処理面に、硬化性樹脂組成物のフィルム成形体の樹脂層側の面が接するように積層し、真空ラミネータにて、真空度1kPa以下、90℃、30秒間、圧力0.7MPaの条件で加熱圧着した。次に、フィルム成形体の前記樹脂層と反対側の面から支持体を剥がし、現れた樹脂層の表面に、前記エッチング剤で約2μmエッチングしたガラスエポキシ銅張積層板(FR−4)のエッチング処理面を重ね、真空ラミネータにて前記と同条件で加熱圧着した。そのようにして得られた複合成形体をオーブンにて、窒素フロー下において195℃まで60分間かけて昇温させた後、窒素フロー下において、195℃で15分間加熱することにより積層体硬化物を得た。得られた積層体硬化物からの銅箔の引きはがし強さをJIS C6481に準じて測定した。
下記式(18)で表されるジアミノトリアジン構造含有シラン化合物3.47部、及び下記式(19)で表されるノルボルネン構造含有シラン化合物21.2部を用いて、アルコキシシランの加水分解と脱水縮合反応の方法により、これらを加水分解し、得られた加水分解物を、脱水縮合させることで、ジアミノトリアジン構造含有シラン化合物/ノルボルネン構造含有シラン化合物縮合体を得た。得られた共重合体について、元素分析により組成比を測定したところ、ジアミノトリアジン構造含有シラン化合物に基づく単位=10モル%、ノルボルネン構造含有シラン化合物に基づく単位=90モル%であった。また、重量平均分子量は942であった。
(硬化性樹脂組成物の調製)
ポリフェニレンエーテルオリゴマー(A)としての両末端スチリル基変性ポリフェニレンエーテルオリゴマー(商品名「OPE−2St1200」、三菱瓦斯化学社製、2,2’,3,3’,5,5’−ヘキサメチルビフェニル−4,4’−ジオール・2,6−ジメチルフェノール重縮合物とクロロメチルスチレンとの反応生成物、数平均分子量(Mn)=1200、60%トルエン溶液)117部(両末端スチリル基変性ポリフェニレンエーテルオリゴマーとして、70部)、エラストマー(D)としてのスチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(商品名「Quintac3390」、日本ゼオン社製、重量平均分子量(Mw)=120,000、スチレン単位含有量=48%)30部、トリアジン構造含有重合体(B)としての上記製造例1で得られたジアミノトリアジン構造含有シラン化合物/ノルボルネン構造含有シラン化合物縮合体1.1部、硬化剤(C)としてのジクミルパーオキサイド(商品名「パーカドックス BC−FF」、化薬アクゾ社製)0.07部、及びトルエン52部を混合し、遊星式攪拌機で5分間攪拌して硬化性樹脂組成物のワニスを得た。
次いで、上記にて得られた硬化性樹脂組成物のワニスを、ダイコーターを用いて、縦300mm×横300mmの大きさで厚さが38μm、表面に離型剤層を有するポリエチレンテレフタレートフィルム〔支持体:ユニピールTR6、ユニチカ社製〕上に塗工し、次いで、窒素雰囲気下、80℃で5分間乾燥し、支持体上に厚さ43μmの硬化性樹脂組成物のフィルム成形体を得た。得られたフィルム成形体を用い、上記方法に従って、銅箔の剥離強度の測定を行った。結果を表1に示す。
次いで、厚さ10μmの銅箔に、得られた硬化性樹脂組成物のフィルム成形体から切り出した小片を、支持体が付いた状態で、硬化性樹脂組成物が内側になるようにして、耐熱性ゴム製プレス板を上下に備えた真空ラミネータを用い、200Paに減圧して、温度110℃、圧力0.1MPaで60秒間加熱圧着積層し、窒素フロー下において、195℃まで、60分間かけて昇温させた後、窒素フロー下において、195℃で、15分間の条件で加熱硬化した。硬化後、銅箔付き硬化樹脂を切り出し、銅箔を1mol/Lの過硫酸アンモニウム水溶液にて溶解し、フィルム状の硬化物を得た。得られたフィルム状硬化物を用いて、上記方法に従って、比誘電率及び誘電正接の測定を行った。結果を表1に示す。
硬化性樹脂組成物を調製する際に、表面処理シリカ(商品名「SFP−20M」、電気化学工業社製、平均粒子径0.3μm、メタクリルシランカップリング剤処理品)100部をさらに配合するとともに、トルエンの配合量を52部から100部に変更した以外は、実施例1と同様にして、硬化性樹脂組成物のワニス、フィルム成形体及びフィルム状硬化物を得て、同様に測定、評価を行った。結果を表1に示す。
硬化性樹脂組成物を調製する際に、上記製造例1で得られたジアミノトリアジン構造含有シラン化合物/ノルボルネン構造含有シラン化合物縮合体を配合しなかった以外は、実施例1と同様にして、硬化性樹脂組成物のワニス、フィルム成形体及びフィルム状硬化物を得て、同様に測定、評価を行った。結果を表1に示す。
硬化性樹脂組成物を調製する際に、上記製造例1で得られたジアミノトリアジン構造含有シラン化合物/ノルボルネン構造含有シラン化合物縮合体を配合しなかった以外は、実施例2と同様にして、硬化性樹脂組成物のワニス、フィルム成形体及びフィルム状硬化物を得て、同様に測定、評価を行った。結果を表1に示す。
Claims (11)
- 末端が芳香族ビニル基で変性されたポリフェニレンエーテルオリゴマー(A)、トリアジン構造を有する重合体(B)、及び硬化剤(C)を含む硬化性樹脂組成物。
- さらにエラストマー(D)を含有する請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記重合体(B)が、下記一般式(1A)又は(1B)で表される化合物と、下記一般式(2A)又は(2B)で表される化合物とを縮合反応させることで得られる重合体である請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
上記一般式(2A)及び(2B)中、R3は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、R4は、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数3〜14のシクロアルキル基、炭素数3〜14のシクロアルケニル基、又は炭素数6〜12のアリール基であり、
前記重合体は、上記一般式(1A)又は(1B)で表される化合物及び上記一般式(2A)又は(2B)で表される化合物の一方あるいは両方として、それぞれ異なる構造を有する化合物を2以上用いて、縮合反応させたものであってもよい。] - 前記ポリフェニレンエーテルオリゴマー(A)が、下記一般式(3)で表される化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記エラストマー(D)が、芳香族ビニル化合物と共役ジエン化合物との共重合体、又は該共重合体の水素化物である請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物からなるフィルム。
- 請求項6に記載のフィルムと、繊維基材と、からなるプリプレグ。
- 請求項6に記載のフィルム又は請求項7に記載のプリプレグを、基材に積層してなる積層体。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物、請求項6に記載のフィルム、請求項7に記載のプリプレグ、又は請求項8に記載の積層体を硬化してなる硬化物。
- 請求項9に記載の硬化物の表面に導体層を形成してなる複合体。
- 請求項9に記載の硬化物又は請求項10に記載の複合体を構成材料として含む電子材料用基板。
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