JP2015145446A - 熱カチオン重合性組成物、異方導電性フィルム、接続構造体の製造方法及び接続構造体 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
下記一般式(1)で表される化合物Aと下記一般式(2)で表される化合物Bとを含む熱カチオン重合開始剤と、
バインダ成分と、
を含有し、
前記化合物Aと前記化合物Bとの合計質量に対する前記化合物Aの質量の比が、0.5以上0.995以下である、熱カチオン重合性組成物。
[2]
前記R3が、アルキル基である、[1]に記載の熱カチオン重合性組成物。
[3]
前記R4が、アラルキル基、又はβ位に不飽和基を有するアルキル基である、[1]又は[2]に記載の熱カチオン重合性組成物。
[4]
前記R2が、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、メトキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ボロン酸、リン酸、メトキシカルボニル、ヒドロキシメチル基、リン酸ジメチル基、イソブチロ基、イソチオシアネート基、チオウレア基、ニトロ基、トリフルオロ基、アセチル基、カルボニルヒドラジド基、メチルアミノ基、テトラメチルジオキソボラン基及びプロピオン酸基からなる群より選ばれる基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の熱カチオン重合性組成物。
[5]
前記R1が、SbY6 -、PY6 -、AsY6 -、BY4 -及びCY3SO3 -(ここで、上記YはF、Cl、Br及びIからなる群より選ばれる少なくとも1つである)、からなる群より選ばれる1つである、又は下記一般式(3)である、[1]〜[4]のいずれかに記載の熱カチオン重合性組成物。
[6]
[1]〜[5]のいずれかに記載の熱カチオン重合性組成物と、
前記熱カチオン重合性組成物に分散される導電粒子と、
を有する、異方性導電接着フィルム。
[7]
第1電子部品の端子と第2電子部品の端子とが異方性導電接続された構成を有する接続構造体の製造方法であって、
(A)前記第1電子部品の端子上に[6]に記載の異方性導電接着フィルムを仮貼りする工程と、
(B)前記第2電子部品の端子が前記第1電子部品の対応する端子と対向するように、前記異方性導電接着フィルム上に当該第2電子部品を仮配置する工程と、
(C)押圧手段を用いて前記第2電子部品に対して加圧するとともに加熱手段を用いて加熱することにより、前記第1電子部品の端子と当該第2電子部品の端子とを異方性導電接続する工程と、
を有する、接続構造体の製造方法。
[8]
[7]に記載の接続構造体の製造方法により得られる、接続構造体。
上述のとおり、本実施形態における熱カチオン重合開始剤は、上記一般式(1)で表される化合物Aと、上記一般式(2)で表される化合物Bと、を含み、当該化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比が0.5以上0.995以下である。本実施形態における熱カチオン重合開始剤は、このように構成されているため、エポキシ系樹脂組成物の防食効果を確保しつつ、優れた低温硬化性、保存安定性を有し、少量でも硬化性を発揮することができる。同様の観点から、上記の比は、好ましくは0.6以上0.99以下であり、より好ましくは0.7以上0.985以下である。上記質量比が0.995以下であることにより、スルホニウム塩の拡散性が低下することで重合性化合物を含む組成物中にスルホニウム塩が残存しやすくなり硬化性が低下する、という不都合を効果的に防止できる。また、上記質量比が0.5以上であることにより、熱カチオン重合の阻害を抑制し、その結果、熱カチオン重合性組成物の硬化が不十分となり、接着界面での浮きの発生、接着強度の低下、異方性導電接続の際の対向する接続端子間における導電粒子捕捉効率の低下を抑制しながら、より優れた保存安定性を確保することができる。このメカニズムは明らかではないが、次のように考えることができる。すなわち、化合物Bの比率が増加すると、1分子内にR4を複数含む構造が増えることにより、スルホニウム基に対して、R4を含む部分の立体障害が大きくなり、カチオンが発生しやすい傾向にあると考えられる。R4を複数含む構造は共鳴構造が大きくなるために安定なカチオンを生成し、従来であれば硬化阻害により失活したカチオンが、上記の場合は失活しにくい傾向にあるためである。
化合物Aと化合物Bとの質量比率Xは、HPLCで観測されるピークの面積の比率(%)から次の計算式により求めることができる。化合物A及び化合物BのLCのピークは、それぞれマススペクトルを測定することにより行うことができる。各ピークの面積は、各ピークに対して直線のベースラインを引き、ベースラインとピークによって囲まれる面積で近似できる。すなわち、Xは次式により求めることができる。
X=(化合物Aの面積の比率%)/(化合物Aの面積の比率%+化合物Bの面積の比率%)
本実施形態の熱カチオン重合開始剤の製造方法としては、特に限定されないが、例えば、以下の反応式1〜3に従って製造することができる。なお、反応式1〜3中におけるR1〜R4、x、m、nは前述した定義と同一である。また、Zはハロゲンを表し、AgZはアルカリ金属カチオンとハロゲンアニオンとの塩を表す。さらにまた、Y1はアルカリ金属イオン(Li、Na、K)を表す。
先ず、第1電子部品の端子上に本実施形態の異方性導電接着フィルムを仮貼りする。ここで、仮貼りとは、本実施形態の異方性導電接着フィルムが流動性を示す所定の温度であって、当該異方性導電接着フィルムが熱硬化しない程度の温度に調整され、この状態で、当該異方性導電接着フィルムをベースフィルムより剥離し、後述する第1電子部品としての基板等へ貼る工程を意味する。上記所定の温度としては、低温化の要請から、例えば、30℃〜120℃の範囲に設定することが好ましい。上記第1電子部品としては、以下に限定されないが、例えば、ガラス回路基板、リジッド回路基板、フレキシブル回路基板等が挙げられる。また、それらの端子としては、以下に限定されないが、例えば、銅、ニッケル、金、半田などの金属パッドやバンプ等が挙げられる。異方性導電接着フィルムの仮貼り操作は、従来公知の操作を適用することができる。上記仮貼り操作としては、以下に限定されないが、例えば、金属やセラミック製の硬質ヘッドやゴムなどの弾性ヘッドを有する加圧ボンダーで、必要に応じて本重合しない程度に当該押圧ボンダー又は他の加熱手段(例えば、加熱装置を備えた定盤)で加熱しながら押圧すればよい。
次に、本実施形態の異方性導電接着フィルム上に第2電子部品を、その端子が第1電子部品の対応する端子と対向するように仮配置する。ここで、仮配置とは、仮貼りした電子部品(第1電子部品)でない方の電子部品(第2電子部品)を、前記異方性導電材料上に載置する工程である。第1電子部品と第2電子部品とは、上記仮配置の状態では、異方性導電接続には至っていない。上記第2電子部品としては、以下に限定されないが、例えば、フレキシブル回路基板やICチップ等が挙げられる。それらの端子としては、以下に限定されないが、例えば、銅、ニッケル、金、半田などの金属パッドやバンプ等が挙げられる。仮配置の操作にも特に制限はなく、従来公知の手法により行うことができる。
次に、第2電子部品を押圧ボンダー等の押圧手段を用いて加圧しながら、加熱手段で加熱することにより、第1電子部品の端子と第2電子部品の端子とを異方性導電接続する。これにより、第1電子部品の端子と第2電子部品の端子とが本実施形態の異方性導電接着フィルムを介して異方性導電接続された接続構造体を得ることができる。なお、上記加熱手段として押圧ボンダー等の押圧手段を用いる態様とすることも、その他種々公知の加熱手段を用いる態様とすることもできる。前記加熱の温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、140℃〜200℃が好ましい。前記押圧の圧力としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、0.1MPa〜80MPaが好ましい。前記加熱及び押圧の時間としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、0.5秒間〜120秒間が挙げられる。
化合物A、Bの構造の決定は1H−NMR(JNM−GX400、JEOL製)、およびLC−MS(Waters社製 UPLC+Waters SynaptG2)により行った。また、化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比並びに化合物Aの質量及び化合物Bの質量はUPLC(Waters社製)にて測定し、それぞれ観測されるピークの面積比から算出した。以上の要領で、次のようにして得られた熱重合開始剤1〜31の構造を分析した結果を前述の一般式(1)〜(2)におけるR1〜R4に対応する形式で表1〜4に示す。また、各例の上記質量比を表1〜4に併せて示す(表中「(1)/(2)」と表記、単位は%)。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.43質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤1を7.80質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.970であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は80.0%であった。化合物Aの質量は7.57g、化合物Bの質量は0.23gであった。
4−メチルチオフェノール1.41質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.31質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤2を7.88質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.972であった。4−メチルチオフェノールに対する収率は82%であった。化合物Aの質量は7.66g、化合物Bの質量は0.22gであった。
4−メチルチオトルエン1.25質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.17質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤3を7.08質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.971であった。4−メチルチオトルエンに対する収率は75%であった。化合物Aの質量は6.87g、化合物Bの質量は0.21gであった。
4−メチルチオアセトフェノン1.53質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.42質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤4を7.49質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.969であった。4−メチルチオアセトフェノンに対する収率は77%であった。化合物Aの質量は7.26g、化合物Bの質量は0.23gであった。
4−アセトキシチオアニソール1.69質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.57質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤5を7.81質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.967であった。4−メチルチオトルエンに対する収率は79%であった。化合物Aの質量は7.55g、化合物Bの質量は0.26gであった。
4−メチルカーボネートチオアニソール1.99質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.84質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤6を7.64質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.974であった。4−メチルカーボネートチオアニソールに対する収率は75%であった。化合物Aの質量は7.44g、化合物Bの質量は0.20gであった。
4−フッ化チオアニソール1.43質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.33質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤7を7.70質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.962であった。4−メチルカーボネートチオアニソールに対する収率は80%であった。化合物Aの質量は7.41g、化合物Bの質量は0.29gであった。
4−メチルチオアニソール1.39質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.30質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、化合物8を7.09質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.973であった。4−メチルチオトルエンに対する収率は74%であった。化合物Aの質量は6.90g、化合物Bの質量は0.19gであった。熱重合開始剤8を得た。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、α−クロロ−o−キシレン1.41質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.46質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤9を7.41質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.974であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は79%であった。化合物Aの質量は7.22g、化合物Bの質量は0.19gであった。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、α−クロロ−p−キシレン1.41質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.46質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、化合物10を7.60質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.962であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は81%であった。化合物Aの質量は7.31g、化合物Bの質量は0.29gであった。熱重合開始剤10を得た。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、α−クロロ−m−キシレン1.41質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.46質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤11を7.50質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.968であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は80%であった。化合物Aの質量は7.26g、化合物Bの質量は0.24gであった。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロ−2−ブテン0.91質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿2.67質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤12を6.66質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.972であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は75%であった。化合物Aの質量は6.47g、化合物Bの質量は0.19gであった。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、9−クロロメチルアントラセン2.26質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿4.32質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウムx質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤13を8.50質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.968であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は83%であった。化合物Aの質量は8.23g、化合物Bの質量は0.27gであった。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、4−(クロロメチル)ビフェニル2.03質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.67質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤14を8.10質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.974であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は81%であった。化合物Aの質量は7.89g、化合物Bの質量は0.21gであった。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、2−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.43質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤15を7.31質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.968であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は75%であった。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、p−メトキシベンジルクロリド1.57質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.26質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤16を7.06質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.965であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は74%であった。化合物Aの質量は6.81g、化合物Bの質量は0.25gであった。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、p−クロロベンジルクロリド1.56質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.26質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤17を6.13質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.934であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は64%であった。化合物Aの質量は5.73g、化合物Bの質量は0.40gであった。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、2,6−ジクロロベンジルクロリド1.60質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.24質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤18を6.95質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.921であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は70%であった。化合物Aの質量は6.40g、化合物Bの質量は0.55gであった。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.43質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、ジエチルエーテル10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再結晶を行った。熱カチオン重合開始剤19を6.82質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.984であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は70.0%であった。化合物Aの質量は6.72g、化合物Bの質量は0.10gであった。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、35℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.43質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去した。熱カチオン重合開始剤20を7.99質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.900であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は82%であった。化合物Aの質量は7.19g、化合物Bの質量は0.80gであった。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、45℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.43質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去した。熱カチオン重合開始剤21を8.28質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.550であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は85%であった。化合物Aの質量は4.55g、化合物Bの質量は3.73gであった。
4−メチルチオフェノール1.41質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.31質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、ジエチルエーテル10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再結晶を行い、熱カチオン重合開始剤22を6.72質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.984であった。4−メチルチオフェノールに対する収率は70%であった。化合物Aの質量は6.62g、化合物Bの質量は0.10gであった。
4−メチルチオフェノール1.41質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、35℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.31質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去し、熱カチオン重合開始剤23を7.88質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.900であった。4−メチルチオフェノールに対する収率は82%であった。化合物Aの質量は7.09g、化合物Bの質量は0.79gであった。
4−メチルチオフェノール1.41質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、45℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.31質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去し、熱カチオン重合開始剤24を8.16質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.550であった。4−メチルチオフェノールに対する収率は85%であった。化合物Aの質量は4.49g、化合物Bの質量は3.67gであった。
4−フッ化チオアニソール1.43質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.33質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、ジエチルエーテル10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再結晶を行い、熱カチオン重合開始剤25を6.74質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.984であった。4−フッ化チオアニソールに対する収率は70%であった。化合物Aの質量は6.64g、化合物Bの質量は0.10gであった。
4−フッ化チオアニソール1.43質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.33質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去し、熱カチオン重合開始剤26を7.89質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.900であった。4−フッ化チオアニソールに対する収率は82%であった。化合物Aの質量は7.10g、化合物Bの質量は0.79gであった。
4−フッ化チオアニソール1.43質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.33質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去し、熱カチオン重合開始剤27を8.18質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.550であった。4−フッ化チオアニソールに対する収率は85%であった。化合物Aの質量は4.50g、化合物Bの質量は3.68gであった。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.43質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、ジエチルエーテルにより再結晶を行い、熱カチオン重合開始剤28を3.90質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.997であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は10.0%であった。化合物Aの質量は0.38883gであった。化合物Bの質量は0.00117gであった。
4−メトキシチオアニソール1.55質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で72時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.43質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤29を8.78質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.440であった。4−メトキシチオアニソールに対する収率は90.1%であった。化合物Aの質量は3.86gであった。化合物Bの質量は4.92gであった。
4−メチルチオフェノール1.41質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で72時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.48質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、ジエチルエーテルにより再結晶を行い、熱カチオン重合開始剤30を1.15質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.998であった。4−メチルチオフェノールに対する収率は12%であった。化合物Aの質量は1.1477gであった。化合物Bの質量は0.0023gであった。
4−メチルチオフェノール1.41質量部、ホウフッ化銀1.95質量部、1−クロロメチルナフタレン1.77質量部、アセトン10.0質量部を均一混合し、25℃で72時間反応させた。塩化銀を除去してから、反応液をロータリーエバポレーターに移して、溶媒を留去し、アセトン10.0質量部、ヘキサン10.0質量部にて再沈殿を行った。得られた沈殿3.48質量部、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートリチウム6.86質量部、アセトン10質量部を均一混合し、25℃で24時間反応させた。反応液に蒸留水10.0質量部を加えて、生成物を洗浄した。有機層より溶媒を減圧除去して、熱カチオン重合開始剤31を8.65質量部得た。化合物Aと化合物Bとの合計質量に対する当該化合物Aの質量の比=0.450であった。4−メチルチオフェノールに対する収率は90%であった。化合物Aの質量は3.89であった。化合物Bの質量は4.76であった。
各例の熱カチオン重合開始剤、フェノキシ樹脂(YP−50、新日鐵住金化学製)、液状エポキシ樹脂(EP828、三菱化学(株)製)、シランカップリング剤(KBE403、信越化学工業(株)製)、導電性粒子(Ni/Auメッキ樹脂粒子(3.2μm)、新日本化学(株)製)を、表5〜6に示す配合比となるように均一に混合することにより、各例の熱カチオン重合性組成物(異方性導電接着剤組成物)を調製した。なお、表5〜6における各成分の数値は質量部数を示す。この組成物を、表面剥離処理が施された50μm厚の剥離ポリエチレンテレフタレートフィルム上に、バーコーターを用いて塗布し、40℃に加熱されたオーブン中で加熱することにより、異方性導電接着剤組成物を20μm厚の異方性導電接着フィルムとした。更に、異方性導電接着フィルムが露出した面上に剥離ポリエステルフィルム(カバーフィルム)をラミネートさせ、積層体を得た。
接続構造体のアルカリガラス側から接着後界面を目視観察し、浮きの発生の程度を以下の基準で評価した。A又はB評価であることが望まれる。
A: 浮きの存在が観察されない場合
B: 接続構造体の一部で浮きの発生が観察される場合
C: 接続構造体の全面において浮きが観察される場合
接続構造体のICチップを、接着強度試験機(ダイシェアテスターSERIES4000、DAGE製)を用いて、ツールスピード0.2mm/秒で接着強度を測定した。接着強度は30kg以上であることが望まれる。
圧着したICチップのバンプ(バンプ一個当たりの表面積=2550μm2)上に存在する導電粒子数を顕微鏡にてカウントし、その平均値を粒子捕捉数とし、その粒子捕捉数を、異方性導電接続前の異方性導電接着フィルムの2550μm2当たりに存在する全導電粒子数で除した価を導電粒子捕捉効率とした。この数値は少なくとも17%、好ましくは20%以上であることが望まれる。
100質量部のAER2603(旭化成イーマテリアルズ社製)に対して、各例で製造した熱カチオン重合開始剤1.0質量部を均一に混合した。このようにして作製した組成物を30℃で1週間保存した。各例の組成物について、保存する前と保存した後との粘度をそれぞれ測定し、その粘度上昇倍率を求めた。各例の組成物の貯蔵安定性については、以下の基準に基づき、上記粘度上昇倍率を評価することとした。なお、上記粘度は、25℃でBM型粘度計を使用して測定した。次のとおり、「A」及び「B」に該当する場合、保存安定性は十分であると評価した。
A:保存後の粘度上昇率が2倍未満のもの
B:2倍以上5倍未満のもの
C:5倍以上10倍未満のもの
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される化合物Aと下記一般式(2)で表される化合物Bとを含む熱カチオン重合開始剤と、
バインダ成分と、
を含有し、
前記化合物Aと前記化合物Bとの合計質量に対する前記化合物Aの質量の比が、0.5以上0.995以下である、熱カチオン重合性組成物。
- 前記R3が、アルキル基である、請求項1に記載の熱カチオン重合性組成物。
- 前記R4が、アラルキル基、又はβ位に不飽和基を有するアルキル基である、請求項1又は2に記載の熱カチオン重合性組成物。
- 前記R2が、カルボキシル基、アミノ基、水酸基、メトキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ボロン酸、リン酸、メトキシカルボニル、ヒドロキシメチル基、リン酸ジメチル基、イソブチロ基、イソチオシアネート基、チオウレア基、ニトロ基、トリフルオロ基、アセチル基、カルボニルヒドラジド基、メチルアミノ基、テトラメチルジオキソボラン基及びプロピオン酸基からなる群より選ばれる基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の熱カチオン重合性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の熱カチオン重合性組成物と、
前記熱カチオン重合性組成物に分散される導電粒子と、
を有する、異方性導電接着フィルム。 - 第1電子部品の端子と第2電子部品の端子とが異方性導電接続された構成を有する接続構造体の製造方法であって、
(A)前記第1電子部品の端子上に請求項6に記載の異方性導電接着フィルムを仮貼りする工程と、
(B)前記第2電子部品の端子が前記第1電子部品の対応する端子と対向するように、前記異方性導電接着フィルム上に当該第2電子部品を仮配置する工程と、
(C)押圧手段を用いて前記第2電子部品に対して加圧するとともに加熱手段を用いて加熱することにより、前記第1電子部品の端子と当該第2電子部品の端子とを異方性導電接続する工程と、
を有する、接続構造体の製造方法。 - 請求項7に記載の接続構造体の製造方法により得られる、接続構造体。
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012042796A1 (ja) * | 2010-09-29 | 2012-04-05 | 横浜ゴム株式会社 | カチオン重合開始剤および熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |
WO2012113829A1 (en) * | 2011-02-23 | 2012-08-30 | Basf Se | Sulfonium sulfates, their preparation and use |
JP2013198802A (ja) * | 2013-07-09 | 2013-10-03 | Sammy Corp | スロットマシン |
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