JP2015131817A - 液晶媒体中および治療活性物質類として使用のためのベンゾクロメン誘導体類 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)トランス−1,4−シクロヘキシレン基、ただし、加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、
(b)1,4−シクロヘキセニレン基、
(c)1,4−フェニレン基、ただし、加えて、1個または2個の隣接していないCH基はNで置き換えられていてもよく、または
(d)ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、
(e)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、1,3−ビシクロ[1.1.1]ペンチレン、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルおよび1,3−シクロブチレンの群から選択される基を表し、
ただし、
(a)および(b)において、1個以上の−CH2−基は、互いに独立に、それぞれ−CHF−または−CF2−基で置き換えられていてもよく、および
(c)および(d)において、1個以上の−CH=基は、互いに独立に、それぞれ−CF=、−C(CN)=、−C(CH3)=、−C(CH2F)=、−C(CHF2)=、−C(O−CH3)=、−C(O−CHF2)=または−C(O−CF3)=基、好ましくは−CF=基で置き換えられていてもよく、
好ましくは、
L1〜L3は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、CNまたはCF3、好ましくはH、FまたはCl、特に好ましくはHまたはFを表し、および非常に特に好ましくはL1および/またはL2はFを表しL3はHを表し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜15個のC原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、2〜15個のC原子を有するアルキニルまたはアルキニルオキシ、H、ハロゲン、−CN、−SCN、−NCS、−OCN、−SF5、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−CNまたは−CF3で一置換またはハロゲンで少なくとも一置換されている1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、ただし、加えて、1個以上のCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、OおよびS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、
好ましくは、R1およびR2の一方は、1〜12個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜12個のC原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシを、他方は、一方とは独立に、ハロゲン、−CN、−SCN、−NCS、−OCN、−SF5、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2を表し、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、および1個より多く存在している場合は、これらも互いに独立に、−CH2−CH2−、−(CH2)4−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−CO−O−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−、またはこれらの基の2個の組み合わせを表し、ただし、2個のO原子が互いに結合することはなく、好ましくは、−(CH2)4−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2−O−、−CF2−O−または単結合を表し、特に好ましくは、−CH2−O−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CF=CF−、−CF2−O−または単結合を表し、および
nおよびmは、それぞれ、0、1または2を表し、ただし、
n+mは、0、1、2または3、好ましくは0、1または2、特に好ましくは0または1を表す。
式中、パラメーターは、式Iで上に与えられる意味を有し、および
L4およびL5は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、および好ましくは、
(a)において、L1およびL2の一方がFを表すか、両方がFを表し、
(b)において、L1、L2およびL4の1つ以上、好ましくは2つまたは3つがFを表す。
L1およびL2の一方または両方が、Fを表す。
n+mの和が1および好ましくはmまたはnが1を表し、
Zは、好ましくは、−(CH2)4−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2−O−、−CF2−O−または単結合、特に好ましくは、−CH2−O−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CF=CF−、−CF2−O−または単結合を表し、
およびL、R1およびR2は式Iで上に与えられる意味を有し、およびLは好ましくはFを表す
式Iの化合物により表される。
nおよびmの両方が0を表し、および
L1〜L3、R1およびR2は対応する式で上に与えられる意味を有し、およびL1および/またはL2は好ましくはFを表す
式I−A1〜I−A3およびI−B1〜I−B3の化合物群より選択される式Iの化合物が好ましい。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、式Iの場合においてそれぞれR1およびR2に上で示される意味を有し、他のパラメーターは式Iの場合において上で示される対応する意味をそれぞれ有する。
(f)トランス−1,4−シクロヘキシレン基、ただし、加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、
(g)1,4−シクロヘキセニレン基、
(h)1,4−フェニレン基、ただし、加えて、1個または2個の隣接していないCH基はNで置き換えられていてもよく、または
(i)ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、
(j)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、1,3−ビシクロ[1.1.1]ペンチレン、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルおよび1,3−シクロブチレンの群から選択される基を表し、
ただし、
(a)および(b)において、1個以上の−CH2−基は、互いに独立に、それぞれ−CHF−または−CF2−基で置き換えられていてもよく、および
(c)および(d)において、1個以上の−CH=基は、互いに独立に、それぞれ−CF=、−C(CN)=、−C(CH3)=、−C(CH2F)=、−C(CHF2)=、−C(O−CH3)=、−C(O−CHF2)=または−C(O−CF3)=基、好ましくは−CF=基で置き換えられていてもよく、
好ましくは、
L1〜L3は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、CNまたはCF3、好ましくはH、FまたはCl、特に好ましくはHまたはFを表し、および非常に特に好ましくはL1および/またはL2はFを表しL3はHを表し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜15個のC原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、2〜15個のC原子を有するアルキニルまたはアルキニルオキシ、H、ハロゲン、−CN、−SCN、−NCS、−OCN、−SF5、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−CNまたは−CF3で一置換またはハロゲンで少なくとも一置換されている1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、ただし、加えて、1個以上のCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、OおよびS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、
好ましくは、R1およびR2の一方は、1〜12個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜12個のC原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシを、他方は、一方とは独立に、ハロゲン、−CN、−SCN、−NCS、−OCN、−SF5、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2を表し、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、および1個より多く存在している場合は、これらも互いに独立に、−CH2−CH2−、−(CH2)4−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−CO−O−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−、またはこれらの基の2個の組み合わせを表し、ただし、2個のO原子が互いに結合することはなく、好ましくは、−(CH2)4−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2−O−、−CF2−O−または単結合を表し、特に好ましくは、−CH2−O−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CF=CF−、−CF2−O−または単結合を表し、および
nおよびmは、それぞれ、0、1または2を表し、ただし、
n+mは、0、1、2または3、好ましくは0、1または2、特に好ましくは0または1を表す。
R21は、式Iの場合でR1に上で与えられる意味を有し、
X21は、ハロゲン、−CN、−SCN、−NCS、−OCN、−SF5、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、またはCNまたはCF3で一置換またはハロゲンで少なくとも一置換されている1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、ただし、1個以上のCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、OおよびS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、
Z21およびZ22は、それぞれ互いに独立に、式Iの場合でZ1に上で与えられる意味を有し、
R31およびR32は、それぞれ互いに独立に、式Iの場合でR1に上で与えられる意味を有し、および
Z31、Z32およびZ33は、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−COO−または単結合を表し、
oおよびpは、互いに独立に、0または1を表し、
しかし好ましくは、
R31およびR32は、それぞれ互いに独立に、1〜5個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシまたは2〜5個のC原子を有するアルケニルを表し、
正確に好ましくは、
R21が、好ましくは1〜5個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、好ましくはアルキルであり、および
lが0の場合、Z22は−CF2O−、−CO−O−または単結合、特に好ましくは単結合であり、
lが1または2の場合、Z21およびZ22は両方が単結合であるか、Z22または存在するZ21の一方が−CO−O−、−CF2O−または−CH=CH−、好ましくは−CO−O−または−CF2O−、特に好ましくは−CF2O−であり、および他方が単結合である。
DBH ジブロモジメチルヒダントイン、
DEAD アゾジカルボン酸ジエチル、
DIBAL 水素化ジイソブチルアルミニウム、
MTBエーテル メチルtert−ブチルエーテル、
NBS N−ブロモこはく酸イミド、
Tf トリフルオロメタンスルホニル、
THF テトラヒドロフラン。
<例1>:(8−プロピル−3−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−7,8,9,10−テトラヒドロベンゾ[c]クロメン−6−オン)
1.1. トリフルオロメタンスルホン酸6−オキソ−8−プロピル−7,8,9,10−テトラヒドロ−6H−ベンゾ[c]クロメン−3−イルの調製
2.1. 5−プロピル−2−(3’,4’,5’−トリフルオロ−3−ヒドロキシビフェニル−4−イル)シクロヘキサンカルボン酸エチルの調製
例1.2に類似して、以下の式の化合物を調製する。
以下の表中に示される組成を有する液晶混合物を調製し、検討した。それは、表中に示されるような特性を有する。
Claims (18)
- 式Iの化合物。
Gは、−CO−O−、−CH2−O−、−CF2−O−、−O−CO−、−O−CH2−O−または−O−CF2−を表し、
(a)トランス−1,4−シクロヘキシレン基、ただし、加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、
(b)1,4−シクロヘキセニレン基、
(c)1,4−フェニレン基、ただし、加えて、1個または2個の隣接していないCH基はNで置き換えられていてもよく、または
(d)ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、
(e)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、1,3−ビシクロ[1.1.1]ペンチレン、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイルおよび1,3−シクロブチレンの群から選択される基を表し、
ただし、
(a)および(b)において、1個以上の−CH2−基は、互いに独立に、それぞれ−CHF−または−CF2−基で置き換えられていてもよく、および
(c)および(d)において、1個以上の−CH=基は、互いに独立に、それぞれ−CF=、−C(CN)=、−C(CH3)=、−C(CH2F)=、−C(CHF2)=、−C(O−CH3)=、−C(O−CHF2)=または−C(O−CF3)=基、好ましくは−CF=基で置き換えられていてもよく、
L1〜L3は、それぞれ互いに独立に、H、ハロゲン、−CNまたは−CF3を表し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、2〜15個のC原子を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシ、2〜15個のC原子を有するアルキニルまたはアルキニルオキシ、H、ハロゲン、−CN、−SCN、−NCS、−OCN、−SF5、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−CNまたは−CF3で一置換またはハロゲンで少なくとも一置換されている1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、ただし、加えて、1個以上のCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、OおよびS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、および1個より多く存在している場合は、これらも互いに独立に、−CH2−CH2−、−(CH2)4−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−CO−O−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−、またはこれらの基の2個の組み合わせを表し、ただし、2個のO原子が互いに結合することはなく、
nおよびmは、それぞれ、0、1または2を表し、ただし、
n+mは、0、1、2または3を表す。) - Z1およびZ2の両者が単結合を表すことを特徴とする請求項1ないし4の少なくとも一項に記載の化合物。
- 請求項1ないし5の少なくとも一項に定義されるような式Iの化合物を1種類以上含むことを特徴とする液晶媒体。
- ネマチック相を有することを特徴とする請求項6記載の液晶媒体。
- 式IIの誘電的に正の化合物を1種類以上含むことを特徴とする請求項6および7の少なくとも一項に記載の液晶媒体。
R21は、請求項1中でR1に与えられる意味を有し、
X21は、ハロゲン、−CN、−SCN、−NCS、−OCN、−SF5、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、またはCNまたはCF3で一置換またはハロゲンで少なくとも一置換されている1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、ただし、1個以上のCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、OおよびS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、
Z21およびZ22は、それぞれ互いに独立に、請求項1でZ1に与えられる意味を有し、
および、その他は、それぞれの場合で互いに独立に、
L21およびL22は、互いに独立に、HまたはFを表し、
lは、0、1または2を表す。) - 式IIIの誘電的に中性の化合物を1種類以上含むことを特徴とする請求項6ないし8の少なくとも一項に記載の液晶媒体。
R31およびR32は、それぞれ互いに独立に、式Iの場合でR1に上で与えられる意味を有し、
Z31、Z32およびZ33は、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−COO−または単結合を表し、
を表し、および
oおよびpは、互いに独立に、0または1を表し、
ただし、フェニレン環の場合、1個以上のH原子は、互いに独立に、FまたはCN、好ましくはFで置き換えられていてもよく、シクロヘキシレン環または複数のシクロヘキシレン環の1つの1個または2個の隣接しないCH2基は、O原子で置き換えられていてもよい。) - 電気光学的ディスプレイ中における請求項6ないし9の少なくとも一項に記載の液晶媒体の使用。
- 請求項6ないし9の少なくとも一項に記載の液晶媒体を含有する電気光学的ディスプレイ。
- VAN LCDであることを特徴とする請求項11記載のディスプレイ。
- 治療活性成分類としての請求項1記載の式Iの化合物類および、塩類および溶媒和物類が挙げられる、それの生理的に許容される誘導体類。
- カンナビノイド受容体類の阻害剤類としての請求項1記載の式Iの化合物類およびそれの生理的に許容される塩類または溶媒和物類。
- 少なくとも1種類の請求項1記載の式Iの化合物および/またはそれの生理的に許容される塩類または溶媒和物類の成分を特徴とする薬剤組成物。
- 薬物を調製するための、請求項1記載の式Iの化合物類および/またはそれの生理的に許容される塩類または溶媒和物類の使用。
- カンナビノイド受容体類の阻害により誘発され得る疾病または症状を治療または予防するための薬物を調製するための、請求項1記載の式Iの化合物類および/またはそれの生理的に許容される塩類または溶媒和物類の使用。
- 精神病、不安障害、うつ病、注意散漫症、記憶障害、認知障害、食欲不振、肥満、依存症、薬物依存症および、神経変性過程、認知症、ジストニア、筋けいれん、振戦、てんかん、多発性硬化症、外傷性脳損傷、脳卒中、パーキンソン病、アルツハイマー病、ハンチントン病、トゥーレット症候群、脳虚血、脳出血、頭蓋大脳外傷、脊髄損傷、神経炎症疾患、脳動脈硬化症、ウイルス性脳炎、脱髄に伴う疾患のような神経障害を治療または予防するため、および神経因性疼痛が挙げられる痛みを伴う疾患、および、敗血症性ショック、緑内障、癌、糖尿病、嘔吐、嘔気、ぜんそく、気道疾患、消化器疾患、胃潰瘍、下痢および循環器疾患が挙げられるカンナビノイド神経伝達が役割を演じる他の疾患を治療するための、薬物を調製するための、請求項1記載の式Iの化合物類および/またはそれの生理的に許容される塩類または溶媒和物類の使用。
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