JP2015117255A - 液状ポリオール組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】果糖、異性化糖液の糖分、又は水飴の糖分、及びポリエーテルポリオールを含有し、水分含量が5重量%以下であることを特徴とする、透明な液状ポリオール組成物。また、果糖、異性化糖液の糖分、又は水飴の糖分、及びグリセリン又はグリコールを含有し、水分含量が5重量%以下であることを特徴とする、透明な液状ポリオール組成物や、その液状ポリオール組成物を開始剤として、かかる開始剤にアルキレンオキシドを付加重合させたものであり、水分含量が5重量%以下であることを特徴とする、透明な液状ポリオール組成物。
本発明に係る液状ポリオール組成物は、一部の工程を除き、加熱、攪拌、減圧留去による脱水といった物理的処理のみで簡便に製造することができる。
【選択図】なし
Description
しかし一方で、化石資源の多用は、おびただしい二酸化炭素を大気中に排出することになり、今や地球温暖化の主原因にまでなっている。
こうした二酸化炭素の排出を削減するため、化石資源に代わって、生物資源(バイオマス)の利活用が注目を集めている。生物資源も燃焼すると、二酸化炭素を排出するが、そもそも生物がその成長過程で大気中から吸収したものであるから、譬え生物資源の燃焼により二酸化炭素を排出したとしても、その収支はゼロである。それ故、生物資源は、二酸化炭素の削減ないし地球温暖化対策に貢献しうるものである。
なお、ウレタン樹脂には、発泡体と非発泡体とが存在するが、発泡体は、家具や寝具、自動車シートなどのクッション材料、冷蔵庫や建築物の断熱材に、非発泡体は、シーラント、合成皮革、塗膜防水剤、接着剤、エラストマー、弾性繊維などに広く用いられている。エポキシ樹脂は、塗料、電気絶縁材料、複合材料、土木建築材料、接着剤、冶工具などに広く用いられている。
特許文献1は、ウレタン樹脂等の発泡体を製造するための糖類含有組成物に関するものである。特許文献1に係る糖類含有組成物は、スクロース、フルクトース、グルコース、マルトースといった糖類100重量部に対して水を20〜70重量部含有することを特徴とするものである。
特許文献2は、水分含有率が20重量%以上である糖質類の水溶液及び/又はスラリーを用いた発泡用樹脂組成物に関するものである。
特許文献3は、糖質類を用いた発泡用樹脂組成物に関するものであって、イソシアネート化合物と糖質類とのNCO/OH当量比が0.20〜0.60であることを特徴とするものである。特許文献3では、グリセリンやプロピレングリコール骨格を持ったポリオールの使用が記載されているが、その使用目的は、糖質類の減粘や改質である。
特許文献4は、炭水化物の水溶液及び/又はスラリー、環状構造を有する糖にアルキレンオキサイドを反応させて得られるポリエーテルポリオールを用いた発泡用樹脂組成物に関するものである。水が10数%含まれている糖類の水溶液及び/又はスラリーに、蔗糖にプロピレンオキサイドを付加させたポリエーテルポリオールを30重量%程度混合したものをポリオールとして、触媒及び必要な添加剤と共にイソシアネート化合物と反応させ、発泡体を得る技術を開示する。
特許文献5は、果糖の含有率が85重量%以上である糖質類の水溶液および/またはスラリーを用いた発泡用樹脂組成物に関するものである。特許文献5では、果糖を中心とした糖類の水溶液にウレタン樹脂化触媒を加えたものを、製泡剤、難燃剤などを含有する多価イソシアネート化合物と反応させ発泡体を得ている。
特許文献1〜5では、水分を含まない透明な液状ポリオール組成物は、特に記載されていない。
特許文献6は、糖類に触媒の存在下にアルキレンオキシドを付加し、ポリエーテルポリオールを製造するに当たり、溶媒として平均分子量が300以上で平均官能基数が3以上のポリエーテルポリオールを糖類100重量部に対して20〜400重量部使用することを特徴とするポリエーテルポリオールの製造方法に関するものである。
特許文献7、8は、糖類にアルキレンオキシドを付加するポリエーテルポリオールの製造方法に関するものである。
特許文献9は、平均分子量300以上で平均官能基数3以上のポリオール溶媒中で、糖類にアルキレンオキシドを付加したものをポリオールとして、硬質ポリウレタンフォームを製造する方法に関するものである。
特許文献6〜9では、糖類がポリエーテルポリオールに溶解した透明な液状ポリオール組成物は、特に記載されていない。
特許文献10は、生分解性ポリオールを用いた、物性が優れた生分解性ポリウレタン樹脂の成形品に関するものである。
特許文献11は、生分解性ポリウレタン系発泡体の製造法に関するものである。特許文献11に係る発明は、ポリオール成分に対し一定量の単糖類を共存させることを特徴とするものである。
特許文献12は、特定の多糖類にアルキレンオキシドを付加したポリオキシアルキレンポリオールに関するものである。
特許文献13は、糖類由来のポリオール(一定割合の単糖類、二糖類、多糖類の混合物)と他のポリオールを用いて合成される硬質ポリウレタンフォーム組成物に関するものである。
特許文献14は、1個以上の1級水酸基と1個以上の2級水酸基とを有する天然物由来のポリオールを必須成分として合成されるウレタン樹脂に関するものである。
特許文献15は、糖蜜とポリエチレングリコールやポリプロピレングリコールとを用いて合成される軟質ポリウレタンフォームからなる生分解性洗管材料に関するものである。
加えて、糖類の水酸基とポリイソシアネートとの反応性が低いことから、糖類の用い方によっては調製されるウレタン樹脂発泡体のセル構造が損ないうる。その結果、発泡体の独立気泡率が極端に小さく、発泡セルに生じる欠陥が材料としての熱伝導性を低減させ、樹脂化ないし発泡の反応熱を蓄積させ、内部発熱を高め、物性を低下させる。製品として得られる発泡体も熱伝導性が低くなる。それでも断熱材として、また遮音性の高い材料として使用できる可能性はあるものの、機械的強度が弱いことから、それも困難と考えられる。
本発明の課題は、主として、ウレタン樹脂等の製造原料となる糖質由来ポリオールの上記欠点を克服した、透明な液状ポリオール組成物を提供することにある。
本発明として、例えば、次の[1]〜[3]を挙げることができる。
[1]果糖、糖分中40重量%以上の果糖を含む糖液の糖分、又は糖分中80重量%以上の麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液の糖分、及びポリエーテルポリオールを主構成成分として含有し、水分含量が5重量%以下であることを特徴とする、透明な液状ポリオール組成物。
[2]果糖、糖分中40重量%以上の果糖を含む糖液の糖分、又は糖分中80重量%以上の麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液の糖分、及び炭素数2〜6のトリオール又は炭素数2〜6のグリコールを主構成成分として含有し、水分含量が5重量%以下であることを特徴とする、透明な液状ポリオール組成物。
[3]上記[2]の液状ポリオール組成物を開始剤として、かかる開始剤にアルキレンオキシドを付加重合させたものであり、水分含量が5重量%以下であることを特徴とする、透明な液状ポリオール組成物。
「果糖を含む糖液」は、果糖が糖分中40重量%以上含まれている糖液であればよいが、好ましくは果糖が糖分中50重量%以上含む糖液であり、より好ましくは果糖が糖分中80重量%以上含む糖液である。
該糖中の糖分と水分との含有比率(糖分:水分)は、9.5:0.5〜5:5(重量比)が適当であり、9:1〜6:4(重量比)が好ましい。8:2〜7:3(重量比)が特に好ましい。
該糖液は、透明な液状ポリオール組成物という本発明組成物の物性に影響を与えない範囲で、果糖以外の糖を含んでいてもよい。そのような糖としては、例えば、ぶどう糖、キシロース、マンノースなどの単糖類、蔗糖、麦芽糖、乳糖、ソルビットなどの二糖類、マンニット、アラビトール、キシリットなどの糖アルコールを挙げることができる。これらの糖を2種以上含んでいてもよい。
具体的な「果糖を含む糖液」としては、例えば、異性化糖液を挙げることができる。
該糖液中の糖分と水分との含有比率(糖分:水分)は、9.5:0.5〜5:5(重量比)が適当であり、9:1〜6:4(重量比)が好ましい。8:2〜7:3(重量比)が特に好ましい。
該糖液は、透明な液状ポリオール組成物という本発明組成物の物性に影響を与えない範囲で、麦芽糖ないしマルトオリゴ糖以外の糖を含んでいてもよい。そのような糖としては、例えば、ぶどう糖、果糖、キシロース、マンノースなどの単糖類、蔗糖、乳糖、ソルビットなどの二糖類、マンニット、アラビトール、キシリットなどの糖アルコールを挙げることができる。これらの糖を2種以上含んでいてもよい。
具体的な「麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液」としては、例えば、水飴を挙げることができる。
「ポリエーテルポリオール」としては、後述のような炭素数2〜6のトリオール若しくは炭素数2〜6のグリコール、又はこれらの混合物を開始剤として、かかる開始剤にアルキレンオキシドを付加重合させたものであれば特に制限されないが、具体的には、例えば、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレントリオール、ポリオキシプロピレントリオール、ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)グリコール、ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)トリオールを挙げることができる。好ましくは、ポリオキシエチレングリセリン等のポリオキシエチレントリオール、ポリオキシプロピレンレングリセリン等のポリオキシプロピレントリオールである。これらを2種以上含んでいてもよい。
「炭素数2〜6のトリオール」としては、アルキレンオキシドと付加重合し、ウレタン樹脂等の熱硬化性樹脂の製造原料となるものであれば特に制限されないが、具体的には、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパンを挙げることができる。好ましくは、グリセリンである。これらを2種以上含んでいてもよい。
「炭素数2〜6のグリコール」としては、アルキレンオキシドと付加重合し、ウレタン樹脂等の熱硬化性樹脂の製造原料となるものであれば特に制限されないが、具体的には、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオールを挙げることができる。好ましくは、エチレングリコール、プロピレングリコールである。これらを2種以上含んでいてもよい。
「アルキレンオキシド」としては、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシドを挙げることができる。好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドである。
「透明」とは、透明なガラス管などに検体を入れ、当業者が目視で観察したときに、透明と判断できる程度をいう。透明であれば着色していても構わない。
「主構成成分」は、本発明に係る液状ポリオール組成物中、95重量%以上含有することができる。97重量%以上含有する場合であってもよく、99重量%以上含有する場合であってもよい。本発明に係る液状ポリオール組成物は、透明な液状ポリオール組成物という本発明組成物の物性に影響を与えない範囲で、他の成分を含んでいてもよい。
上記[1]に係る液状ポリオール組成物において、ポリエーテルポリオールの含有量は、糖分やポリエーテルポリオールの種類、水分や糖分の含有量などによって異なるが、30〜90重量%が適当であり、40〜80重量%が好ましい。
上記[2]に係る液状ポリオール組成物において、糖分の含有量は、糖分やトリオール、グリコールの種類、水分やトリオール、グリコールの含有量などによって異なるが、20〜70重量%が適当であり、25〜50重量%が好ましい。
上記[2]に係る液状ポリオール組成物において、トリオール又はグリコールの含有量は、糖分やトリオール、グリコールの種類、水分や糖分の含有量などによって異なるが、30〜80重量%が適当であり、50〜75重量%が好ましい。
本発明に係る液状ポリオール組成物は水分が少ないため、水を含む発泡剤の添加による発泡倍率の制御が容易であり、水とイソシアネート化合物との反応によりウレア基が生成し、製造する熱硬化性樹脂の物性に影響を及ぼすが、それを抑えることができ、また、水によるカビや菌の繁殖や包材(缶類)のサビの発生を抑えることができる。
加えて、本発明によれば、バイオマス率の高い熱硬化性樹脂を製造することができる。
(1)上記[1]に係る液状ポリオール組成物の製法
果糖、糖分中40重量%以上の果糖を含む糖液、及び/又は糖分中80重量%以上の麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液、並びにポリエーテルポリオールを主構成成分として混合し、加熱、攪拌、減圧留去による脱水といった物理的処理のみを行うことにより、水分含量が5重量%以下、3重量%以下、2重量%以下又は1.5重量%以下(以下、これらを単に「5重量%以下」という。)の透明な本発明に係る液状ポリオール組成物を製造することができる。
具体的には、1種以上の、果糖、糖分中40重量%以上の果糖を含む糖液、及び/又は1種以上の、糖分中80重量%以上の麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液と、1種以上のポリエーテルポリオールとを主構成成分として所定量秤取り、これらを加熱下で攪拌混合し、その後減圧蒸留により水を除去することにより、水分含量が5重量%以下の透明な本発明に係る液状ポリオール組成物を製造することができる。
透明な液状ポリオール組成物という本発明組成物の物性に影響を与えない範囲で、他の成分を適量加えてもよい。そのような他の成分としては、例えば、粘度低減剤、難燃剤を挙げることができる。
加熱温度は、各原料の種類や使用量等によって異なるが、80〜140℃が適当である。攪拌混合時間は、各原料の種類や使用量等によって異なるが、0.1〜3時間が適当である。
果糖、糖分中4重量%以上の果糖を含む糖液、及び/又は糖分中80重量%以上の麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液、並びに炭素数2〜6のトリオール及び/又は炭素数2〜6のグリコールを主構成成分として混合し、加熱、攪拌、減圧留去による脱水といった物理的処理のみを行うことにより、水分含量が5重量%以下の透明な本発明に係る液状ポリオール組成物を製造することができる。
具体的には、1種以上の、果糖、糖分中40重量%以上の果糖を含む糖液、及び/又は1種以上の、糖分中80重量%以上の麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液と、1種以上の、炭素数2〜6のトリオール及び/又は炭素数2〜6のグリコールとを主構成成分として所定量秤取り、これらを加熱下で攪拌混合し、その後減圧蒸留により水を除去することにより、水分含量が5重量%以下の透明な本発明に係る液状ポリオール組成物を製造することができる。
透明な液状ポリオール組成物という本発明組成物の物性に影響を与えない範囲で、他の成分を適量加えてもよい。そのような他の成分としては、例えば、粘度低減剤、難燃剤を挙げることができる。
加熱温度は、各原料の種類や使用量等によって異なるが、80〜140℃が適当である。攪拌混合時間は、各原料の種類や使用量等によって異なるが、0.1〜3時間が適当である。
上記(2)の製法で製造される液状ポリオール組成物を開始剤として、かかる開始剤にアルキレンオキシドを付加重合させることにより、水分含量が5重量%以下の透明な液状ポリオール組成物を製造することができる。
具体的には、上記(2)の製法で製造される液状ポリオール組成物、重合触媒、及びアルキレンオキシドを所定量秤取り、これらを重合反応装置に仕込み、減圧・窒素雰囲気下で脱水した後、加熱・減圧下でアルキレンオキシドを滴下することにより、水分含量が5重量%以下の透明な本発明に係る液状ポリオール組成物を製造することができる。
反応温度は、各原料や重合触媒の種類、使用量等によって異なるが、60〜120℃が適当である。反応圧力は、各原料や重合触媒の種類、使用量等によって異なるが、0.2MPa以下が適当である。反応時間は、各原料や重合触媒の種類、使用量等によって異なるが、6〜18時間が適当である。
「重合触媒」としては、当該重合反応に用い得るものであれば特に制限されないが、例えば、アルカリ金属化合物を挙げることができる。アルカリ金属化合物の具体例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムを挙げることができる。好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。これらを2種以上併用することもできる。
重合触媒の使用量は、重合触媒の種類、各原料の種類や使用量等によって異なるが、得られる液状ポリオール組成物100重量部に対して0.1〜1重量部が適当である。
その他、上記製法に係る各用語の意義は、前記と同義である。
本発明に係る液状ポリオール組成物を用いることにより、常法により、熱硬化性樹脂、例えば、ウレタン樹脂(発泡体、非発泡体)やエポキシ樹脂を製造することができる。
(4−1)ウレタン樹脂の製法
ウレタン樹脂は、例えば、本発明に係る液状ポリオール組成物、又は本発明に係る液状ポリオール組成物と1種以上の他のポリオールとの混合ポリオール組成物(以下、両者を併せて「本発明に係るポリオール組成物」という。)、及びイソシアネート化合物を、触媒などの存在下で、常法により重合反応させることにより製造することができる。各原料の種類、配合量等は、目的とするウレタン樹脂に応じて、適宜選択することができる。発泡剤や整泡剤を加えることにより、ウレタン樹脂発泡体を製造することができる。
他のポリオールの使用量は、用いる他のポリオールや目的とするウレタン樹脂の種類等によって異なるが、本発明に係る液状ポリオール組成物1重量部に対して0.2〜10重量部が適当であり、0.3〜8重量部が好ましく、0.5〜4重量部がより好ましい。
イソシアネート化合物の使用量は、用いるポリオールの種類や使用量、用いるイソシアネート化合物や目的とするウレタン樹脂の種類等によって異なるが、本発明に係るポリオール組成物に含まれる活性水素基1モルに対して、イソシアネート化合物に含まれるイソシアネート基が0.8〜1.5モルが適当であり、0.9〜1.4モルが好ましく、1.05モル〜1.2モルがより好ましい。なお、この数値を100倍した数値をイソシアネートインデックスとして記載する場合がある。
発泡剤の使用量は、用いるポリオールやイソシアネート化合物の種類や使用量、用いる発泡剤や目的とするウレタン樹脂の種類等によって異なり、例えば、得られるウレタン樹脂発泡体の密度が5〜200kg/m3(好ましくは10〜100kg/m3)となるように決定することができるが、本発明に係るポリオール組成物100重量部に対して1〜5重量部となるように発泡剤を添加して用いることが適当である。
整泡剤の使用量は、用いるポリオールやイソシアネート化合物、発泡剤の種類や使用量、用いる整泡剤や目的とするウレタン樹脂の種類等によって異なるが、本発明に係るポリオール組成物100重量部に対して1〜3重量部となるように発泡剤を添加して用いるのが適当である。
具体的には、第3級アミンとしては、例えば、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルプロピレンジアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチル−(3−アミノプロピル)エチレンジアミン、N,N,N’,N”,N”−ペンタメチルジプロピレントリアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルグアニジン、1,3,5−トリス(N,N−ジメチルアミノプロピル)ヘキサヒドロ−S−トリアジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、トリエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラ メチルヘキサメチレンジアミン、N,N’−ジメチルピペラジン、ジメチルシクロヘキシルアミン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、1−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、1−イソブチル−2−メチルイミダゾール、1−ジメチルアミノプロピルイミダゾール、N−メチル−N−(N,N−ジメチルアミノエチル)エタノールアミンを挙げることができる。好ましくは、テトラメチルヘキサンジアミン、テトラメチルエチレンジアミンである。
金属触媒としては、例えば、スタナスオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫オキシド、ジブチル錫アセテート、ジオクチル錫オキシド、ネオデカン酸錫、オクチル酸ビスマス、ジブチル錫ジクロリド、オクタン酸鉛、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸コバルトを挙げることができる。好ましくは、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレートである。
金属塩としては、例えば、酢酸カリウム、2−エチルヘキサン酸カリウム、2−エチルヘキサン酸ビスマス等のカルボン酸金属塩を挙げることができる。好ましくは、2−エチルヘキサン酸カリウムである。
第4級アンモニウム塩としては、例えば、テトラメチルアンモニウムクロライド等のテトラアルキルアンモニウムハロゲン化物;水酸化テトラメチルアンモニウム塩等のテトラアルキルアンモニウム水酸化物;テトラメチルアンモニウム2−エチルヘキサン酸塩、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムギ酸塩、2−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム2−エチルヘキサン酸塩等のテトラアルキルアンモニウム有機酸塩類;N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン等の第3級アミンと炭酸ジエステル類とを反応して得られる4級アンモニウム炭酸塩を、2−エチルヘキサン酸とアニオン交換反応させることで得られる4級アンモニウム化合物を挙げることができる。好ましくは、上記4級アンモニウム炭酸塩、4級アンモニウム化合物である。
上記触媒を2種以上併用することもできる。
触媒の使用量は、用いるポリオールやイソシアネート化合物の種類や使用量、目的とするウレタン樹脂の種類等によって異なるが、本発明に係るポリオール組成物100重量部に対して1〜3重量部となるように触媒を添加して用いるのが適当である。
本発明に係るポリオール組成物とイソシアネート化合物との反応温度は、各原料や触媒の種類、使用量等によって異なるが、10〜50℃が適当である。金型等で成形する場合は、金型温度を30〜60℃とし、1〜20分間硬化させることが適当である。なお、硬化においては、60〜100℃の環境下で加温することもできる。
エポキシ樹脂は、例えば、本発明に係るポリオール組成物とエピクロルヒドリンとを、触媒などの存在下で、常法により重合反応させることにより製造することができる。
具体的には、本発明に係るポリオール組成物を過剰のエピクロルヒドリンに溶解した後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物の存在下に、50〜150℃、好ましくは60〜120℃の範囲内で1〜10時間反応させることにより製造することができる。
この際のエピクロルヒドリンの使用量は、本発明に係るポリオール組成物中の水酸基1モルに対して0.8〜2モル、好ましくは0.9〜1.2モルの範囲内が適当である。反応終了後、過剰のエピクロルヒドリンを留去し、残留物をアセトン、トルエン、メチルイソブチルケトン等の溶媒に溶解し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、次いで溶媒を留去することにより、目的とするエポキシ樹脂を得ることができる。エポキシ化反応を行う際に、四級アンモニウム塩等の触媒を用いてもよい。
「ハイフラクトS95」(日本コーンスターチ社製)は、水分24.4%、糖分75.6%からなる透明な溶液である。その糖分組成は、果糖96.1%、ブドウ糖2.5%、及びその他の糖1.4%(糖の構成率は無水物換算)である。
「ハイフラクトM75」(日本コーンスターチ社製)は、水分24.6%、糖分75.4%からなる透明な溶液である。その糖分組成は、果糖56.1%、ブドウ糖39.0%、及びその他の糖4.9%(糖の構成率は無水物換算)である。
「水飴」(コーソシラップS;日本コーンスターチ社製)は、水分24.9%、グルコース2.3%、マルトース36.0%、マルトトリオース18.8%、マルトテトラオース18.0%からなる。
用いた「ポリエーテルポリオール」は、グリセリンを開始剤としてエチレンオキシド(EO)のみを開環グラフト重合したGL−EO100(ポリオキシエチレングリセリン、第一工業製薬社製)である(水酸基価298mgKOH/g、バイオマス率16.3%と特性化されている)。
(A)水酸基価(ポリオール1g中に含まれる水酸基と等量の水酸化カリウムのmg量)
フタル化したポリオールを、京都電子工業社製の電位差自動滴定装置AT−150を用いて、1moL/L水酸化ナトリウム水溶液をビュレットから滴定し、pHメーターによるpH8.5−12の変曲点で終点判断することにより行なった。コントロール及び各反応温度のサンプルにつき2回の測定を行い、得られた水酸基価の平均値をデータとした。
(B)粘度
東機産業社製のRE−80U型粘度計を用いて、25℃でポリオールの粘度を測定した。測定は各サンプルにつき2回行い、得られた粘度の平均値をデータとした。
(C)水分率
ポリオール中の残存水分量の測定は,京都電子工業社製のカールフィッシャー滴定装置MKA−510を用いて行った。
(液状ポリオール組成物の調製)
50mL容耐圧反応管(耐圧ガラス工業社製)に、果糖(ナカライテスク社製)10g、GL−EO100(第一工業製薬社製)18gを秤取り、110℃で60分間加熱撹拌処理した。その後、ロータリーエバポレーターを用いて温度80℃、減圧度0.01MPaの条件下で20分減圧蒸留し水を除去した。これにより殆ど着色のない透明な液状ポリオール組成物を調製した。そのものの粘度(25℃)は8,050mPa・s、水酸基価は542mgKOH/g、バイオマス率は46.4%であった。
(ウレタン樹脂発泡体の調製)
150mL容紙コップに、先に調製した液状ポリオール組成物8gと水0.16g、触媒0.052g(カオライザーNo.1:0.040g;カオライザーNo.3:0.012g、花王社製、以下同じ)、整泡剤0.160g(東レダウコーニング社製SF−2937F)を添加し、高速攪拌機を用い7000rpmで45秒間撹拌し、20℃に調整した。引き続いて、20℃に調整したポリメリックMDI(三井化学社製コスモネートM−200)を13.99g(イソシアネートインデックス=110)添加し、7000rpmで15秒間撹拌して静置した。クリームタイム、ゲルタイム、ライズタイムを測定したところ、それぞれ34秒、94秒、及び177秒であった。これらの値から調製した液状ポリオール組成物の反応性は、優れていることが分かった。ここで、クリームタイムは撹拌開始からクリーム状に白濁して液面が立ち上がってくるまでの時間、ライズタイムは撹拌開始から発泡体の高さが最高点に達するまでの時間、ゲルタイムは撹拌開始から発泡体表面がゲル化して糸引きが始まるまでの時間である。
その後、90℃に設定した送風乾燥機に入れ、10分間の熱処理を行った後、室温で12時間以上静置し、目的のウレタン樹脂発泡体を得た。
得られた発泡体は、30mm角立方体に切り出し、これを23℃・相対湿度50%の恒温恒湿室で48時間以上状態調節した後、圧縮試験用試験片として試験に供した。
試験片の幅及び厚さを3か所ずつノギスで測定し、それらの平均値をその試験片の幅及び厚さとした。試験は、島津製作所社製のShimadzu Autograph AGS−5 kNGを用いて、荷重速度2mm/min.の条件下で測定し、弾性率については同社製ソフトShikibuを用いて求めた。その測定結果を表1に示す。
実施例1で得られた液状ポリオール組成物に市販ポリオールを3種ブレンドしたものをポリオールとして(水酸基価:463.2mgKOH/g)、ウレタン樹脂発泡体を調製した。
150mL容紙コップに、実施例1で得られた液状ポリオール組成物5.6gと三井化学社製の市販ポリオールGR−84T:0.8g、MF−15S:0.8g、及びPE−350:0.8gを秤取り、それに水0.16g、触媒0.052g(カオライザーNo.1:0.040g;カオライザーNo.3:0.012g)、整泡剤0.160g(東レダウコーニング社製SF−2937F)を添加し、高速攪拌機を用い7000rpmで45秒撹拌し、20℃に調整した。引き続いて20℃に調整したポリメリックMDI(三井化学社製コスモネートM−200)を12.34g添加し、7000rpmで15秒撹拌して静置した。クリームタイム、ゲルタイム、ライズタイムを測定したところ、それぞれ30秒、74秒、及び158秒であった。これらの値から、ブレンドしたポリオールのポリメリックMDIに対する反応性が十分優れていることが分かった。ブレンド物のバイオマス率は35.5%であった。
その後、90℃に設定した送風乾燥機に入れ、10分間の熱処理を行った後、室温で12時間以上静置し、目的とするウレタン樹脂発泡体を得た。
得られた発泡体は、実施例1に準じて圧縮試験を行った。その測定結果を表1に示す。
ハイフラクトS95(日本コーンスターチ社製)を用いる他は、実施例1に準じて、殆ど着色のない透明な液状ポリオール組成物を得た。そのものの粘度(25℃)は7,350mPa・s、水酸基価は447mgKOH/g、バイオマス率は46.4%であった。
得られた液状ポリオール組成物を用いて、実施例1に準じてウレタン樹脂発泡体を調製し、同じく、実施例1に準じて圧縮試験を行った。その測定結果を表1に示す。
1,000mL容丸底フラスコに水飴(コーソシラップS;日本コーンスターチ社製)133.33g、グリセリン(ナカライテスク社製)300.0gを秤取り、80℃に設定した水浴中に浸漬し、ロータリーエバポレーターで最初の10分間は加熱、回転のみにより水飴のグリセリンへの溶解を促した。その後、減圧濃縮を150分間行い、試料中の水分を除去し、殆ど着色のない透明で淡黄色粘稠な液状ポリオール組成物を得た。そのものの粘度(25℃)は25,820mPa・s、水酸基価は1629mgKOH/g、バイオマス率は100%であった。
上記で得られた液状ポリオール組成物122g、水酸化カリウム(KOH)1.3gをオートクレーブに仕込み、窒素導入下で、10mmHg以下の減圧下、100℃で60分間脱水した。その後、反応温度を120℃とし、内部圧力を0.2MPa以下に保つようにプロピレンオキシド(PO)378gを滴下することにより反応を進めた。POを導入したのち、内部圧が常圧に戻るまで熟成反応を続けた。この熟成反応完了後、未反応の少量のPOを減圧留去により除去した。生成物を70℃でリン酸を加えることにより中和し、ろ過操作にて中和塩を除くことにより目的の液状ポリオール組成物を得た。得られた液状ポリオール組成物の粘度(25℃)は512mPa・s、水酸基価は396mgKOH/g、バイオマス率は24.3%であった。
得られた液状ポリオール組成物を用いて、実施例1に準じてウレタン樹脂発泡体を調製し、同じく、実施例1に準じて圧縮試験を行った。その測定結果を表1に示す。
プロピレンオキシド(PO)の使用量を756gとし、水酸化カリウム(KOH)を2.6gとした以外は実施例4と同様の操作を行い、液状ポリオール組成物を得た。得られた液状ポリオール組成物の粘度(25℃)は、276mPa・s、水酸基価は198mgKOH/g、バイオマス率は12.2%であった。
プロピレンオキシド(PO)の使用量を176gとし、水酸化カリウム(KOH)を0.8gとした以外は実施例4と同様の操作を行い、液状ポリオール組成物を得た。得られた液状ポリオール組成物の粘度(25℃)は、1275mPa・s、水酸基価は669mgKOH/g、バイオマス率は41.2%であった。
水飴に代えてハイフラクトS95(日本コーンスターチ社製)133.33gを用いる以外は、実施例4と同様の操作を行い、液状ポリオール組成物を得た。そのものの粘度(25℃)は8,190mPa・s、水酸基価は1,385mgKOH/g、バイオマス率は100%であった。
上記で得られた液状ポリオール組成物760g、水酸化カリウム(KOH)7.8g、プロピレンオキシド(PO)556gを用いた以外は、実施例4と同様の操作を行い、目的の液状ポリオール組成物を得た。得られた液状ポリオール組成物の粘度(25℃)は3,062mPa・s、水酸基価は961mgKOH/g、バイオマス率は69.4%であった。
プロピレンオキシド(PO)の使用量を1,873gとし、水酸化カリウム(KOH)を4.6gとした以外は実施例7と同様の操作を行い、液状ポリオール組成物を得た。得られた液状ポリオール組成物の粘度(25℃)は、717mPa・s、水酸基価は492mgKOH/g、バイオマス率は35.5%であった。
プロピレンオキシド(PO)の使用量を3,020gとし、水酸化カリウム(KOH)を2.7gとした以外は実施例7と同様の操作を行い、液状ポリオール組成物を得た。得られた液状ポリオール組成物の粘度(25℃)は、417mPa・s、水酸基価は344mgKOH/g、バイオマス率は24.8%であった。
実施例1の液状ポリオール組成物8gの代わりに、実施例7で得られた液状ポリオール組成物1.5g及び実施例9で得られた液状ポリオール組成物6.5gとの混合物(水酸基価:460mgKOH/g、バイオマス率:33.2%)を用いて、実施例1に準じてウレタン樹脂発泡体を調製し、同じく、実施例1に準じて圧縮試験を行った。その測定結果を表1に示す。
果糖の代わりにハイフラクトS95(日本コーンスターチ社製)を、GL−EO100(第一工業製薬社製)の代わりに、グリセリン(ナカライテスク社製)とGL−EO100(第一工業製薬社製)の等重量比混液を、ハイフラクトS95に含まれている糖分重量の1.8倍量加えて用いた以外は、実施例1に準じて処理し、淡黄色で粘稠・透明な液状ポリオール組成物を得た。そのものの粘度(25℃)は9,460mPa・s、水酸基価は682mgKOH/g、バイオマス率は73.2%であった。
上記で得られた液状ポリオール組成物280g、水酸化カリウム(KOH)1.3g、プロピレンオキシド(PO)220gを用いて実施例4と同様の操作を行い、液状ポリオール組成物を得た。得られた液状ポリオール組成物の粘度(25℃)は367mPa・s、水酸基価は382mgKOH/g、バイオマス率は40.2%であった。
得られた液状ポリオール組成物を用いて、実施例1に準じてウレタン樹脂発泡体を調製し、同じく、実施例1に準じて圧縮試験を行った。その測定結果を表1に示す。
(液状ポリオール組成物の調製)
ハイフラクトM75(日本コーンスターチ社製)に、ハイフラクトM75に含まれている糖分重量の1.8倍量のグリセリン(ナカライテスク社製)を加え、無触媒下で、加熱及び撹拌、更には減圧留去による脱水(水分量1.5%以下となるまで)といった物理的処理のみを行うことにより、均一且つ淡黄色で粘稠・透明な液状ポリオール組成物を得た。そのものの粘度(25℃)は9,220mPa・s、水酸基価は802mgKOH/g、バイオマス率は100%であった。
(ウレタン樹脂発泡体の調製)
上記で得られた液状ポリオール組成物について、これに実施例2で使用したものと同じ市販ポリオール3種をブレンドしたものをポリオールとして(水酸基価:460mgKOH/g)、ウレタン樹脂発泡体を調製した。この市販ポリオールのブレンドはポリオールの水酸基価と粘度低下等の適正化のために行った。
150mL容紙コップに、上記でブレンド調製した液状ポリオール組成物3gとGL−EO100(第一工業製薬社製)3g、ポリオールMF−15S(三井化学社製)2.4gを秤取り、それに水0.17g、触媒0.052g(カオライザーNo.1:0.040g;カオライザーNo.3:0.012g)、整泡剤0.160g(東レダウコーニング社製SF−2937F)を添加し、高速攪拌機を用い7000rpmで45秒間撹拌し、20℃に調整した。引き続いて20℃に調整したポリメリックMDI(三井化学社製コスモネートM−200)を12.34g添加し、7000rpmで15秒間撹拌して静置した。クリームタイム、ゲルタイム、ライズタイムを測定したところ、それぞれ28秒、68秒、及び146秒であった。これらの値も上記のようにブレンドされたポリオールのポリメリックMDIに対する反応性が十分優れていることを示している。ブレンド物のバイオマス率は40.5%であった。
その後、90℃に設定した送風乾燥機に入れ、10分間の熱処理を行った後、室温で12時間以上静置した。
得られたウレタン樹脂発泡体について、実施例1に準じて圧縮試験を行った。その測定結果を表1に示す。
(液状ポリオール組成物の調製)
ハイフラクトS95(日本コーンスターチ社製)に、グリセリンをハイフラクトS95に含まれている糖分重量の1.8倍量加え、無触媒下で、加熱及び撹拌、更には減圧留去による脱水(水分量1.5%以下となるまで)といった物理的処理のみを行うことにより、均一且つ淡黄色で粘稠・透明な液状ポリオール組成物を得た。そのものの粘度(25℃)は8,860mPa・s、水酸基価は849mgKOH/g、バイオマス率は100%であった。
(エポキシ樹脂の調製)
上記で得られた液状ポリオール組成物25gと大過剰量のエピクロロヒドリン105gを300mL容四つ口フラスコ中に秤取り、攪拌モーター、温度計、滴下ロート、還流冷却管を取り付けた。約110℃の油浴中に前記フラスコを入れ、内容物を攪拌しつつフラスコ内温が100℃になるように温度を制御した。ここに、50%水酸化ナトリウム水溶液36.3gを2時間かけて滴下した。滴下終了後さらに0.5時間攪拌を続け、反応を終了した。エバポレーターを用いて反応物中から未反応のエピクロロヒドリンと水を80℃で減圧しながら留去・回収し、樹脂粗生成物を得た。
この粗生成物をアセトンに溶解し、ガラス繊維瀘紙(TOYO「GA100」)を用いて溶液を吸引瀘過し、回収した濾液からエバポレーターを用い80℃でアセトンを減圧留去し、目的のエポキシ樹脂を得た。そのエポキシ当量を測定したところ、256g/eq.であった。
ハイフラクトS95(日本コーンスターチ社製)に、グリセリンとエチレングリコールの重量比1:1混液をハイフラクトS95に含まれている糖分重量の1.8倍量加え、無触媒下で、加熱及び撹拌、更には減圧留去による脱水(水分量1.5%以下となるまで)といった物理的処理のみを行うことにより、均一且つ淡黄色で粘稠・透明な液状ポリオール組成物を得た。そのものの粘度(25℃)は1,232mPa・s、水酸基価は932.4mgKOH/g、バイオマス率は100%であった。
実施例10におけるグリセリンを、グリセリン/エチレングリコール混液に変えることにより、得られる液状ポリオール組成物のバイオマス率を100%としたままで、その粘度を実施例10の値と比べて0.14倍と大きく低減させることができた。
グルコース(ナカライテスク社製)29.25gに、水24.6gとグリセリン24.6gを加え、無触媒下で、加熱及び撹拌、更には減圧留去による脱水(水分量1.5%以下となるまで)といった処理(95℃で60分間)を行うことにより、液状ポリオール組成物を得ようと試みた。しかしながら、溶解しないグルコースが無視できない量丸底フラスコ壁面に固着して残存し、透明な液状ポリオール組成物を得ることができなかった。
Claims (26)
- 果糖、糖分中40重量%以上の果糖を含む糖液の糖分、又は糖分中80重量%以上の麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液の糖分、及びポリエーテルポリオールを主構成成分として含有し、水分含量が5重量%以下であることを特徴とする、透明な液状ポリオール組成物。
- 果糖を含む糖液が、異性化糖液である、請求項1記載の液状ポリオール組成物。
- 麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液が、水飴、である、請求項1記載の液状ポリオール組成物。
- ポリエーテルポリオールが、炭素数2〜6のトリオール若しくは炭素数2〜6のグリコール、又はこれらの混合物を開始剤として、アルキレンオキシドを付加重合させたものである、請求項1記載の液状ポリオール組成物。
- アルキレンオキシドが、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシドである、請求項4記載の液状ポリオール組成物。
- ポリエーテルポリオールが、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレントリオール、ポリオキシプロピレントリオール、ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)グリコール、又はポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)トリオールである、請求項1記載の液状ポリオール組成物。
- 果糖、糖分中40重量%以上の果糖を含む糖液の糖分、又は糖分中80重量%以上の麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液の糖分、及び炭素数2〜6のトリオール又は炭素数2〜6のグリコールを主構成成分として含有し、水分含量が5重量%以下であることを特徴とする、透明な液状ポリオール組成物。
- 果糖を含む糖液が、異性化糖液である、請求項7記載の液状ポリオール組成物。
- 麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液が、水飴である、請求項7記載の液状ポリオール組成物。
- 請求項7〜9いずれか1項に記載の液状ポリオール組成物を開始剤として、かかる開始剤にアルキレンオキシドを付加重合させたものであり、水分含量が5重量%以下であることを特徴とする、透明な液状ポリオール組成物。
- アルキレンオキシドが、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシドである、請求項10記載の液状ポリオール組成物。
- 果糖、糖分中40重量%以上の果糖を含む糖液、又は糖分中80重量%以上の麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液、及びポリエーテルポリオールを主構成成分として混合し、加熱、攪拌、減圧留去による脱水といった物理的処理のみを行うことを特徴とする、水分含量が5重量%以下の透明な液状ポリオール組成物の製法。
- 果糖を含む糖液が、異性化糖液である、請求項12記載の液状ポリオール組成物の製法。
- 麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液が、水飴である、請求項12記載の液状ポリオール組成物の製法。
- ポリエーテルポリオールが、炭素数2〜6のトリオール若しくは炭素数2〜6のグリコール、又はこれらの混合物を開始剤として、アルキレンオキシドを付加重合させたものである、請求項12記載の液状ポリオール組成物の製法。
- アルキレンオキシドが、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシドである、請求項15記載の液状ポリオール組成物の製法。
- ポリエーテルポリオールが、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレントリオール、ポリオキシプロピレントリオール、ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)グリコール、又はポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)トリオールである、請求項15記載の液状ポリオール組成物の製法。
- 果糖、糖分中40重量%以上の果糖を含む糖液、又は糖分中80重量%以上の麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液、及び炭素数2〜6のトリオール又は炭素数2〜6のグリコールを主構成成分として混合し、加熱、攪拌、減圧留去による脱水といった物理的処理のみを行うことを特徴とする、水分含量が5重量%以下の透明な液状ポリオール組成物の製法。
- 果糖を含む糖液が、異性化糖液である、請求項18記載の液状ポリオール組成物の製法。
- 麦芽糖ないしマルトオリゴ糖を含む糖液が、水飴である、請求項18記載の液状ポリオール組成物の製法。
- 請求項18〜20いずれか1項に記載の製法から製造される液状ポリオール組成物を開始剤として、かかる開始剤にアルキレンオキシドを付加重合させることを特徴とする、水分含量が5重量%以下の透明な液状ポリオール組成物の製法。
- アルキレンオキシドが、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシドである、請求項21記載の液状ポリオール組成物の製法。
- 請求項1〜11いずれか1項に記載の液状ポリオール組成物を用いて製造することを特徴とする、熱硬化性樹脂。
- 熱硬化性樹脂が、ウレタン樹脂又はエポキシ樹脂である、請求項23記載の熱硬化性樹脂。
- 請求項12〜22いずれか1項に記載の製法から得られる液状ポリオール組成物を用いて製造することを特徴とする、熱硬化性樹脂。
- 熱硬化性樹脂が、ウレタン樹脂又はエポキシ樹脂である、請求項25記載の熱硬化性樹脂。
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