JP2015113430A - 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】保存安定性が良好であり、かつ耐溶剤性にも優れた着色硬化膜を形成することができる着色組成物を提供すること。【解決手段】次の成分（Ａ）〜（Ｄ）；（Ａ）着色剤、（Ｂ）溶媒、（Ｃ）下記式（１）で表される基を有する化合物、及び（Ｄ）重合性化合物を含み、成分（Ｂ）としてアルコールを含有し、成分（Ｂ）中のアルコールの含有割合が２６〜７０質量％である、着色組成物。〔式（１）において、Ｒ1は炭素数１〜２のアルカンジイル基を示し、Ｒ2は水素原子又は有機基を示し、＊は結合手を示す。〕【選択図】なし
Description
本発明は、着色組成物、着色硬化膜及び表示素子に関わり、より詳しくは、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示素子、固体撮像素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等に用いられる着色硬化膜の形成に用いられる着色組成物、当該着色組成物を用いて形成された着色硬化膜、並びに当該着色硬化膜を具備する表示素子に関する。
着色感放射線性組成物を用いてカラーフィルタを製造するに当たっては、基板上に、顔料分散型の着色感放射線性組成物を塗布して乾燥したのち、乾燥塗膜を所望のパターン形状に放射線を照射（以下、「露光」という。）し、現像することにより、各色の画素を得る方法（例えば、特許文献１〜２参照。）が知られている。また、カーボンブラックを分散させた光重合性組成物を利用してブラックマトリックスを形成する方法（例えば、特許文献３参照。）も知られている。さらに、顔料分散型の着色樹脂組成物を用いてインクジェット方式により各色の画素を得る方法（例えば、特許文献４参照。）も知られている。
そして、近年におけるカラーフィルタの技術分野においては、形成された着色硬化膜及び着色組成物に対する要求性能がますます厳しくなり、着色組成物としての感度、解像度、パターン形状等に加えて、着色硬化膜には、耐溶剤性に優れることが強く求められ、またカラーフィルタの生産管理の面から、カラーフィルタの形成に使用される着色組成物には保存安定性も強く求められているが、従来の着色組成物ではこれらの要求を十分満たすことができなかった。
本発明の課題は、保存安定性が良好であり、かつ耐溶剤性にも優れた着色硬化膜を形成することができる着色組成物を提供することにある。
本発明者らは、鋭意検討の結果、特定の構造を有する化合物を用い、かつ特定溶媒の含有割合を特定範囲内に制御することによって、上記課題を解決できることを見出した。
即ち、本発明は、次の成分（Ａ）〜（Ｄ）；
（Ａ）着色剤、
（Ｂ）溶媒、
（Ｃ）下記式（１）で表される基を有する化合物、及び
（Ｄ）重合性化合物
を含み、成分（Ｂ）としてアルコールを含有し、成分（Ｂ）中のアルコールの含有割合が２６〜７０質量％である、着色組成物を提供するものである。
（Ａ）着色剤、
（Ｂ）溶媒、
（Ｃ）下記式（１）で表される基を有する化合物、及び
（Ｄ）重合性化合物
を含み、成分（Ｂ）としてアルコールを含有し、成分（Ｂ）中のアルコールの含有割合が２６〜７０質量％である、着色組成物を提供するものである。
〔式（１）において、Ｒ1は炭素数１〜２のアルカンジイル基を示し、Ｒ2は水素原子又は有機基を示し、＊は結合手を示す。〕
また、本発明は、上記着色組成物を用いて形成された着色硬化膜、及び該着色硬化膜を具備する表示素子を提供するものである。ここで、「着色硬化膜」とは、表示素子や固体撮像素子に用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。
本発明の着色組成物は保存安定性が良好であり、かつ耐溶剤性にも優れた着色硬化膜を形成することができる。
したがって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等の表示素子、ＣＭＯＳイメージセンサ等の固体撮像素子の作製に極めて好適に使用することができる。
したがって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等の表示素子、ＣＭＯＳイメージセンサ等の固体撮像素子の作製に極めて好適に使用することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について詳細に説明する。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について詳細に説明する。
−（Ａ）着色剤−
本発明における（Ａ）着色剤としては、着色性を有すれば特に限定されるものではないが、カラーフィルタには高い色純度、輝度、コントラスト等が求められることから、顔料及び染料から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
本発明における（Ａ）着色剤としては、着色性を有すれば特に限定されるものではないが、カラーフィルタには高い色純度、輝度、コントラスト等が求められることから、顔料及び染料から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
上記顔料としては、有機顔料、無機顔料のいずれでもよく、有機顔料の好ましい具体例としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名でＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等を挙げることができる。無機顔料の好ましい具体例としては、カーボンブラック、チタンブラック等を挙げることができる。
顔料としてはレーキ顔料も好ましく、具体的には、トリアリールメタン系染料やキサンテン系染料をイソポリ酸やヘテロポリサン酸でレーキ化したものを挙げることができる。トリアリールメタン系レーキ顔料としては、例えば、特開２０１１−１８６０４３号公報等に開示されているものが挙げられ、またキサンテン系レーキ顔料としては、例えば、特開２０１０−１９１３０４号公報等に開示されているものを挙げることができる。
また、染料としては、キサンテン系染料、トリアリールメタン系染料、シアニン系染料、アントラキノン系染料、アゾ系染料等が好ましい。より具体的には、特開２０１０−３２９９９号公報、特開２０１０−２５４９６４号公報、特開２０１１−１３８０９４号公報、国際公開第１０／１２３０７１号パンフレット、特開２０１１−１１６８０３号公報、特開２０１１−１１７９９５号公報、特開２０１１−１３３８４４号公報、特開２０１１−１７４９８７号公報等に記載の有機染料を挙げることができる。一般的に染料を含む着色組成物は、顔料を含む着色組成物に比べて耐熱性や耐溶剤性が劣ることが知られている。しかし本発明の着色組成物においては、着色剤として染料を用いた場合であっても、耐熱性及び耐溶剤性に優れる着色硬化膜を形成することが可能であることから、着色剤として染料を含む態様も好ましい。
本発明において顔料及び染料は、それぞれ単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明において顔料及び染料は、それぞれ単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明において着色剤として顔料を使用する場合、所望により、顔料を、再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法又はこれらの組み合わせにより精製して使用することもできる。また、顔料は、所望により、その粒子表面を樹脂で改質して使用してもよい。顔料の粒子表面を改質する樹脂としては、例えば、特開２００１−１０８８１７号公報に記載のビヒクル樹脂、又は市販の各種の顔料分散用の樹脂が挙げられる。また、顔料は、いわゆるソルトミリングにより、一次粒子を微細化して使用することができる。ソルトミリングの方法としては、例えば、特開平０８−１７９１１１号公報に開示されている方法を採用することができる。
本発明において着色剤として顔料を使用する場合、所望により、分散剤、分散助剤と共に使用することができる。上記分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系等の適宜の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系分散剤、ポリエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪酸エステル系分散剤、ポリエステル系分散剤、アクリル系分散剤等を挙げることができる。
このような分散剤は商業的に入手することができ、例えば、アクリル系分散剤として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１、ＢＹＫ−ＬＰＮ６９１９、ＢＹＫ−ＬＰＮ２１１１６、ＢＹＫ−ＬＰＮ２１３２４（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ウレタン系分散剤として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１８２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２１６４（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ソルスパース７６５００（ルーブリゾール（株）社製）、ポリエチレンイミン系分散剤として、ソルスパース２４０００（ルーブリゾール（株）社製）、ポリエステル系分散剤として、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８８０、アジスパーＰＢ８８１（味の素ファインテクノ株式会社製）等を挙げることができる。なお、分散剤の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定することが可能である。
分散助剤としては、例えば、顔料誘導体を挙げることができ、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。なお、分散助剤の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲内で適宜決定することが可能である。
（Ａ）着色剤の含有割合は、輝度が高く色純度に優れる画素、あるいは遮光性に優れるブラックマトリックスを形成する点から、通常、着色組成物の全固形分中に、通常５〜７０質量％、好ましくは５〜６０質量％、更に好ましくは１０〜４０質量％である。ここでいう「固形分」とは、後述する溶媒以外の成分である。
−（Ｂ）溶媒−
本発明の着色組成物は、（Ｂ）溶媒としてアルコールを含有する。ここで、本明細書において「アルコール」とは、鎖状又は環状の炭化水素の水素原子を水酸基で置換した化合物の総称であり、１価アルコールでも、多価アルコールでもよいが、保存安定性、耐溶剤性のより一層の向上の観点から、１価アルコールが好ましい。また、炭化水素は、Ｃ−Ｃ結合間に−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる１以上の２価の基を有していてもよい。
本発明の着色組成物は、（Ｂ）溶媒としてアルコールを含有する。ここで、本明細書において「アルコール」とは、鎖状又は環状の炭化水素の水素原子を水酸基で置換した化合物の総称であり、１価アルコールでも、多価アルコールでもよいが、保存安定性、耐溶剤性のより一層の向上の観点から、１価アルコールが好ましい。また、炭化水素は、Ｃ−Ｃ結合間に−Ｏ−及び−ＣＯ−から選ばれる１以上の２価の基を有していてもよい。
アルコールとしては、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル；
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、３−メトキシブタノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール等のアルキルアルコール；
シクロヘキサノール等のシクロアルキルアルコール；
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル；
ジアセトンアルコール等のケトアルコール
等を挙げることができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル；
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、３−メトキシブタノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール等のアルキルアルコール；
シクロヘキサノール等のシクロアルキルアルコール；
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル；
ジアセトンアルコール等のケトアルコール
等を挙げることができる。
これらのアルコールのうち、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル、ケトアルコール、乳酸アルキルエステルが好ましく、特にエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、乳酸エチルが好ましい。アルコールは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
また、本発明の着色組成物は、更にアルコール以外の溶媒を含むが、このような溶媒としては、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等のケトン；
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン等のケトン；
プロピレングリコールジアセテート、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，６−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル；
酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸ｉ−アミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ−プロピル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸エチル等の他のエステル；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム等を挙げることができる。
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル；
酢酸エチル、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、ぎ酸ｎ−アミル、酢酸ｉ−アミル、プロピオン酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ−プロピル、酪酸ｉ−プロピル、酪酸ｎ−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２−オキソブタン酸エチル等の他のエステル；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム等を挙げることができる。
これらのアルコール以外の溶媒のうち、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、ケトン、アルコキシカルボン酸エステルが好ましく、特にエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチルが好ましい。アルコール以外の溶媒は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明において、（Ｂ）溶媒中のアルコールの含有割合は２６〜７０質量％であるが、保存安定性、耐溶剤性の向上の観点から、２８質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、３５質量％以上が更に好ましく、４０質量％以上がより更に好ましく、そして６０質量％以下が好ましく、５５質量％以下が好ましく、５０質量％以下が更に好ましい。
本発明の着色組成物中の（Ｂ）溶媒の含有量は、特に限定されるものではないが、着色組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、５〜５０質量％となる量が好ましく、１０〜４０質量％となる量がより好ましく、１０〜３０質量％となる量が更に好ましい。このような態様とすることにより、分散性、塗布性、保存安定性の良好な着色組成物を得ることができる。
−（Ｃ）成分−
本発明の着色組成物は、成分（Ｃ）として、下記式（１）で表される基を有する化合物を含む。
本発明の着色組成物は、成分（Ｃ）として、下記式（１）で表される基を有する化合物を含む。
〔式（１）において、
Ｒ1は、炭素数１〜２のアルカンジイル基を示し、
Ｒ2は、水素原子又は有機基を示し、
＊は、結合手を示す。〕
Ｒ1は、炭素数１〜２のアルカンジイル基を示し、
Ｒ2は、水素原子又は有機基を示し、
＊は、結合手を示す。〕
このような化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、下記式（３）で表される化合物、下記式（１）で表される基を側鎖に有する重合体等を挙げることができる。
〔式（３）において、
Ｘは、炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及びハロゲン原子のいずれかを含むｎ価の基を示し、
ｎは、２〜６の整数を示し、
Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、下記一般式（４）で表される基、又は下記一般式（５）で表される基を示す。
Ｘは、炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、及びハロゲン原子のいずれかを含むｎ価の基を示し、
ｎは、２〜６の整数を示し、
Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、下記一般式（４）で表される基、又は下記一般式（５）で表される基を示す。
（式（４）、（５）において、
Ｒ6〜Ｒ9は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又はヒドロキシル基で置換された炭化水素基を示し、
Ｒ10は、ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基を示し、
＊は、結合手を示す。）
但し、Ｒ4及びＲ5のうち少なくとも１つは下記一般式（４）で表される基であって、Ｒ6〜Ｒ9が水素原子である。〕
Ｒ6〜Ｒ9は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基、又はヒドロキシル基で置換された炭化水素基を示し、
Ｒ10は、ヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基を示し、
＊は、結合手を示す。）
但し、Ｒ4及びＲ5のうち少なくとも１つは下記一般式（４）で表される基であって、Ｒ6〜Ｒ9が水素原子である。〕
まず、式（３）で表される化合物について説明する。
式（３）において、Ｘは、炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、又はハロゲン原子のいずれかを含むｎ価の基であり、ｎは２〜６の整数である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
ｎ価の基としては、化合物からｎ個の水素原子を取り除くことで得られる基であり、例えば、ｎ価の炭化水素基、ヘテロ原子（酸素原子、窒素原子、硫黄原子又はハロゲン原子）を有するｎ価の炭化水素基がある。ここで、「炭化水素基」とは、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの組み合わせをいう。
ｎ価の脂肪族炭化水素基としては、アルカン、アルケン、アルキンに由来するｎ価の基が挙げられる。アルカンに由来するｎ価の基として、例えば、１，６−ヘキシル基、１，３，６−ヘキシル基等が挙げられ、アルケンに由来するｎ価の基としては、例えば、１，６−（２−ヘキセニル）基、１，３，６−（２−ヘキセニル）基等が挙げられ、アルキンに由来するｎ価の基としては、例えば、１，６−（２−ヘキシニル）基、１，３，６−（２−ヘキシニル）基等が挙げられる。
ｎ価の脂環式炭化水素基としては、シクロアルカンに由来するｎ価の基として、例えば、１，１−シクロヘキシル基、１，２，４−シクロヘキシル基等が挙げられる。
ｎ価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼンに由来するｎ価の基として、例えば、フェニレン基、トリレン基等が挙げられる。
ヘテロ原子（酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ハロゲン原子）を有するｎ価の基としては、例えば、エタノール、アセトン、エチルアミン、エチルメチルアミン、テトラフルオロエタン、ベンゼンスルホン酸等に由来するｎ価の基が挙げられる。
中でも、Ｘとしては、炭素数６〜１２の、脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基に由来するｎ価の基が好ましい。
式（３）において、Ｘは、炭素原子、水素原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、又はハロゲン原子のいずれかを含むｎ価の基であり、ｎは２〜６の整数である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
ｎ価の基としては、化合物からｎ個の水素原子を取り除くことで得られる基であり、例えば、ｎ価の炭化水素基、ヘテロ原子（酸素原子、窒素原子、硫黄原子又はハロゲン原子）を有するｎ価の炭化水素基がある。ここで、「炭化水素基」とは、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの組み合わせをいう。
ｎ価の脂肪族炭化水素基としては、アルカン、アルケン、アルキンに由来するｎ価の基が挙げられる。アルカンに由来するｎ価の基として、例えば、１，６−ヘキシル基、１，３，６−ヘキシル基等が挙げられ、アルケンに由来するｎ価の基としては、例えば、１，６−（２−ヘキセニル）基、１，３，６−（２−ヘキセニル）基等が挙げられ、アルキンに由来するｎ価の基としては、例えば、１，６−（２−ヘキシニル）基、１，３，６−（２−ヘキシニル）基等が挙げられる。
ｎ価の脂環式炭化水素基としては、シクロアルカンに由来するｎ価の基として、例えば、１，１−シクロヘキシル基、１，２，４−シクロヘキシル基等が挙げられる。
ｎ価の芳香族炭化水素基としては、ベンゼンに由来するｎ価の基として、例えば、フェニレン基、トリレン基等が挙げられる。
ヘテロ原子（酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ハロゲン原子）を有するｎ価の基としては、例えば、エタノール、アセトン、エチルアミン、エチルメチルアミン、テトラフルオロエタン、ベンゼンスルホン酸等に由来するｎ価の基が挙げられる。
中でも、Ｘとしては、炭素数６〜１２の、脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基に由来するｎ価の基が好ましい。
また、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、式（４）で表される基、又は式（５）で表される基を示す。
脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基等のアルキル基、ビニル基、１−プロペニル基等のアルケニル基、エチニル基、１−プロピニル基等のアルキニル基が挙げられる。脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。また、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ベンジル基等の単環芳香族炭化水素基、ナフチル基、アンスリル基等の縮合環芳香族炭化水素基、ビフェニリル基等の環集合芳香族炭化水素基が挙げられる。
中でも、式（４）及び式（５）以外のＲ4及びＲ5としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素、単環芳香族炭化水素基が好ましい。
脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基等のアルキル基、ビニル基、１−プロペニル基等のアルケニル基、エチニル基、１−プロピニル基等のアルキニル基が挙げられる。脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。また、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ベンジル基等の単環芳香族炭化水素基、ナフチル基、アンスリル基等の縮合環芳香族炭化水素基、ビフェニリル基等の環集合芳香族炭化水素基が挙げられる。
中でも、式（４）及び式（５）以外のＲ4及びＲ5としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素、単環芳香族炭化水素基が好ましい。
式（４）及び（５）におけるＲ6〜Ｒ9は、それぞれ独立に水素原子、炭化水素基、又はヒドロキシル基で置換された炭化水素基を表す。
炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの組み合わせが挙げられ、炭素数６〜１２の、脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基が好ましい。
ヒドロキシル基で置換された炭化水素基としては、例えば、ヒドロキシメチル基等の水酸基置換アルキル基、ヒドロキシシクロヘキシル基等の水酸基置換シクロアルキル基、ヒドロキシフェニル基等の水酸基置換芳香族炭化水素基が挙げられる。
Ｒ10におけるヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基としては、例えば、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、カルボン酸エステル、シラノール、アルコキシシラン、シラノールエステル、アミノ樹脂、エポキシを有する化合物に由来の１価の基が挙げられる。中でも、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物に由来の１価の基が好ましい。
なお、Ｒ4及びＲ5のうち少なくとも１つは式（４）で表される基であって、Ｒ6〜Ｒ9が水素原子である。
炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及びこれらの組み合わせが挙げられ、炭素数６〜１２の、脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基が好ましい。
ヒドロキシル基で置換された炭化水素基としては、例えば、ヒドロキシメチル基等の水酸基置換アルキル基、ヒドロキシシクロヘキシル基等の水酸基置換シクロアルキル基、ヒドロキシフェニル基等の水酸基置換芳香族炭化水素基が挙げられる。
Ｒ10におけるヒドロキシル基と反応しうる官能基を有する化合物の残基としては、例えば、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物、カルボン酸エステル、シラノール、アルコキシシラン、シラノールエステル、アミノ樹脂、エポキシを有する化合物に由来の１価の基が挙げられる。中でも、イソシアネート、カルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物に由来の１価の基が好ましい。
なお、Ｒ4及びＲ5のうち少なくとも１つは式（４）で表される基であって、Ｒ6〜Ｒ9が水素原子である。
式（３）で表される化合物の具体例としては、特開２０１２−１９８５２７号公報に開示されている化合物が挙げられ、当該化合物は前記公報の記載を参照して製造することができる。
次に、式（１）で表される基を側鎖に有する重合体について説明する。
式（１）で表される基を側鎖に有する重合体は、式（１）で表される基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｃ１）」とも称する。）を単量体単位として有するものである。
式（１）で表される基を側鎖に有する重合体は、式（１）で表される基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｃ１）」とも称する。）を単量体単位として有するものである。
本発明の着色組成物は、カラーフィルタに用いられる着色硬化膜の形成に特に好適であり、この場合、成分（Ａ）及び（Ｂ）と共に、後述する（Ｅ）バインダー樹脂が通常用いられるが、成分（Ｃ）が式（１）で表される基を側鎖に有する重合体である場合、これをバインダー樹脂として機能させることもできる。バインダー樹脂として機能させるには、式（１）で表される基を側鎖に有する重合体は、更にカルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有することが好ましく、中でも、カルボキシル基を有することが好ましい。カルボキシル基を有する重合体は、不飽和単量体（ｃ１）と、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｃ２）」とも称する。）を含む単量体を共重合することにより得ることができる。
不飽和単量体（ｃ１）としては、下記式（２）で表される化合物を挙げることができる。
〔式（２）において、Ｒ1は式（１）におけるＲ1と同義であり、Ｒ3は水素原子又はメチル基を示す。〕
Ｒ1における炭素数１〜２のアルカンジイル基としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、エタン−１，１−ジイル基を挙げることができる。中でも、メチレン基、エチレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。このような態様により、当該着色組成物を用いて形成される着色硬化膜が、耐溶剤性により優れるものとなる。
不飽和単量体（ｃ２）としては、例えば、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、ｐ−ビニル安息香酸等を挙げることができる。なお、不飽和単量体（ｃ２）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
また、不飽和単量体（ｃ２）以外の不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｃ３）」とも称する。）を有していてもよい。
不飽和単量体（ｃ３）としては、例えば、
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの如きＮ−位置換マレイミド；
スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物；
不飽和単量体（ｃ３）としては、例えば、
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの如きＮ−位置換マレイミド；
スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物；
メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（重合度２〜１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（重合度２〜１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（重合度２〜１０）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（重合度２〜１０）モノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３−〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、３−〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕−３−エチルオキセタンの如き（メタ）アクリル酸エステル；
シクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカニルビニルエーテル、３−（ビニルオキシメチル）−３−エチルオキセタンの如きビニルエーテル；
ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。なお、不飽和単量体（ｃ３）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。なお、不飽和単量体（ｃ３）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
式（１）で表される基を側鎖に有する重合体が不飽和単量体（ｃ１）と不飽和単量体（ｃ２）を有する共重合体である場合、該共重合体中の不飽和単量体（ｃ１）の共重合割合は、好ましくは５〜５０質量％、より好ましくは１０〜４０質量％、更に好ましくは１５〜３０質量％である。このような範囲で不飽和単量体（ｃ１）を共重合させることにより、アルカリ現像性及び保存安定性に優れた着色組成物を得ることができる。
式（１）で表される基を側鎖に有する重合体は、公知の重合反応により製造することができる。
式（１）で表される基を側鎖に有する重合体は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略す。）（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、通常１，０００〜５０，０００、好ましくは３，０００〜２０，０００である。
また、式（１）で表される基を側鎖に有する重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）と、数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜５．０、より好ましくは１．０〜３．０である。なお、ここでいう、Ｍｎは、ＧＰＣ（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の数平均分子量をいう。
また、式（１）で表される基を側鎖に有する重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）と、数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜５．０、より好ましくは１．０〜３．０である。なお、ここでいう、Ｍｎは、ＧＰＣ（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の数平均分子量をいう。
本発明において、成分（Ｃ）は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明において、成分（Ｃ）の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、１０〜１，０００質量部、好ましくは２０〜５００質量部、更に好ましくは５０〜２００質量部である。このような態様とすることで、本発明の効果をより一層高めることができる。
−（Ｄ）重合性化合物−
本発明において（Ｄ）重合性化合物とは、２個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、Ｎ−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、重合性化合物としては、２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物、又は２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において（Ｄ）重合性化合物とは、２個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、Ｎ−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、重合性化合物としては、２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物、又は２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物の具体例としては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
ここで、脂肪族ポリヒドロキシ化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如き２価の脂肪族ポリヒドロキシ化合物；グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールの如き３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物を挙げることができる。上記水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、グリセロールジメタクリレート等を挙げることができる。上記多官能イソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができる。酸無水物としては、例えば、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸の如き二塩基酸の無水物、無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の如き四塩基酸二無水物を挙げることができる。
また、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、特開平１１−４４９５５号公報の段落〔００１５〕〜〔００１８〕に記載されている化合物を挙げることができる。上記アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたイソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
また、２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物としては、例えば、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造、ウレア構造を有する化合物等を挙げることができる。なお、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造とは、１以上のトリアジン環又はフェニル置換トリアジン環を基本骨格として有する化学構造をいい、メラミン、ベンゾグアナミン又はそれらの縮合物をも含む概念である。２個以上のＮ−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’−ヘキサ（アルコキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（アルコキシメチル）ベンゾグアナミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（アルコキシメチル）グリコールウリル等を挙げることができる。
これらの重合性化合物のうち、３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'，Ｎ''，Ｎ''−ヘキサ（アルコキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラ（アルコキシメチル）ベンゾグアナミンが好ましい。３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレートの中では、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレートの中では、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物が、着色層の強度が高く、着色層の表面平滑性に優れ、かつ未露光部の基板上及び遮光層上に地汚れ、膜残り等を発生し難い点で特に好ましい。
本発明において、（Ｄ）重合性化合物は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明において、（Ｄ）重合性化合物は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明における（Ｄ）重合性化合物の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、１０〜１，０００質量部が好ましく、更に２０〜７００質量部、更に８０〜５００質量部が好ましい。このような態様とすることで、硬化性、アルカリ現像性がより一層高められ、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れ、膜残り等の発生を高水準で抑制することができる。
本発明の着色組成物は少なくとも（Ａ）〜（Ｄ）成分を含むものであるが、下記に記載する各種成分を含んでいてもよい。
−（Ｅ）バインダー樹脂−
本発明における（Ｅ）バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体（以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。）が好ましく、例えば、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｅ１）」とも称する。）と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｅ２）」とも称する。）との共重合体を挙げることができる。
本発明における（Ｅ）バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体（以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。）が好ましく、例えば、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｅ１）」とも称する。）と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｅ２）」とも称する。）との共重合体を挙げることができる。
上記不飽和単量体（ｅ１）としては、不飽和単量体（ｃ２）において例示したものと同様のものを挙げることができ、これらは単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
また、上記不飽和単量体（ｅ２）としては、不飽和単量体（ｃ３）において例示したものと同様のものを挙げることができ、これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
不飽和単量体（ｅ１）と不飽和単量体（ｅ２）の共重合体において、該共重合体中の不飽和単量体（ｅ１）の共重合割合は、好ましくは５〜５０質量％、更に好ましくは１０〜４０質量％である。
不飽和単量体（ｅ１）と不飽和単量体（ｅ２）の共重合体の具体例としては、例えば、特開平７−１４０６５４号公報、特開平８−２５９８７６号公報、特開平１０−３１３０８号公報、特開平１０−３００９２２号公報、特開平１１−１７４２２４号公報、特開平１１−２５８４１５号公報、特開２０００−５６１１８号公報、特開２００４−１０１７２８号公報等に開示されている共重合体を挙げることができる。
また、本発明においては、例えば、特開平５−１９４６７号公報、特開平６−２３０２１２号公報、特開平７−２０７２１１号公報、特開平９−３２５４９４号公報、特開平１１−１４０１４４号公報、特開２００８−１８１０９５号公報等に開示されているように、側鎖に（メタ）アクリロイル基等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有重合体を、バインダー樹脂として使用することもできる。
本発明におけるバインダー樹脂は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略す。）（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、通常１，０００〜１００，０００、好ましくは３，０００〜５０，０００である。このような態様とすることで、被膜の残膜率、パターン形状、耐熱性、電気特性、解像度がより一層高められ、また塗布時の乾燥異物の発生を高水準で抑制することができる。
また、本発明におけるバインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）と、数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜５．０、より好ましくは１．０〜３．０である。なお、ここでいう、Ｍｎは、ＧＰＣ（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の数平均分子量をいう。
本発明におけるバインダー樹脂は、公知の方法により製造することができるが、例えば、特開２００３−２２２７１７号公報、特開２００６−２５９６８０号公報、国際公開第０７／０２９８７１号パンフレット等に開示されている方法により、その構造やＭｗ、Ｍｗ／Ｍｎを制御することもできる。
本発明において、バインダー樹脂は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
本発明において（Ｅ）バインダー樹脂を含有する場合、バインダー樹脂の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、通常１０〜１，０００質量部、好ましくは２０〜５００質量部、更に好ましくは５０〜２００質量部である。このような態様とすることで、アルカリ現像性、着色組成物の保存安定性、パターン形状、色度特性をより一層高めることができる。
−（Ｆ）光重合開始剤−
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線の露光により、上記重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線の露光により、上記重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
このような光重合開始剤としては、例えば、チオキサントン化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物、オニウム塩化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾフェノン化合物、α−ジケトン化合物、多核キノン化合物、ジアゾ化合物、イミドスルホナート化合物等を挙げることができる。
本発明において、光重合開始剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。光重合開始剤としては、チオキサントン化合物、アセトフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物の群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
本発明における好ましい光重合開始剤のうち、チオキサントン化合物の具体例としては、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン等を挙げることができる。
また、上記アセトフェノン化合物の具体例としては、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、２−（４−メチルベンジル）−２−（ジメチルアミノ）−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン等を挙げることができる。
また、上記ビイミダゾール化合物の具体例としては、２，２'−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール等を挙げることができる。
なお、光重合開始剤としてビイミダゾール化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度を改良することができる点で好ましい。ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、例えば、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプタン水素供与体、４，４'−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアミン水素供与体を挙げることができる。本発明において、水素供与体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができるが、１種以上のメルカプタン水素供与体と１種以上のアミン水素供与体とを組み合わせて使用することが、さらに感度を改良することができる点で好ましい。
また、上記トリアジン化合物の具体例としては、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン化合物を挙げることができる。
また、Ｏ−アシルオキシム化合物の具体例としては、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）フェニル〕−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−（２−メチル−４−テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、エタノン，１−〔９−エチル−６−｛２−メチル−４−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル〕−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）等を挙げることができる。Ｏ−アシルオキシム化合物の市販品としては、ＮＣＩ−８３１、ＮＣＩ−９３０（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ社製）、ＤＦＩ−０２０、ＤＦＩ−０９１（以上、ダイトーケミックス株式会社製）等を使用することもできる。
本発明において、アセトフェノン化合物等のビイミダゾール化合物以外の光重合開始剤を用いる場合には、増感剤を併用することもできる。このような増感剤としては、例えば、４，４'−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４−ジエチルアミノアセトフェノン、４−ジメチルアミノプロピオフェノン、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７−ジエチルアミノ−３−（４−ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４−（ジエチルアミノ）カルコン等を挙げることができる。
本発明において（Ｆ）光重合開始剤を含有する場合、（Ｆ）光重合開始剤の含有量は、（Ｅ）重合性化合物１００質量部に対して、０．０１〜１２０質量部が好ましく、１〜１００質量部がより好ましく、５〜５０質量部が更に好ましい。このような態様とすることで、硬化性をより一層高めることができる。
−（Ｇ）添加剤−
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ（フロオロアルキルアクリレート）類等の高分子化合物；フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、３，９−ビス［２−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−プロピオニルオキシ］−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサ−スピロ［５・５］ウンデカン、チオジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］等の酸化防止剤；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤；マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロパノール、５−アミノ−１−ペンタノール、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、４−アミノ−１，２−ブタンジオール等の残渣改善剤；こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。このほか、p-トルエンスルホン酸等の酸成分、光酸発生剤、熱酸発生剤を加えることもできる。このような酸成分、光酸発生剤、熱酸発生剤を加えることにより、（Ｃ）成分の反応を促進し、本願発明の効果をより高めることができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ（フロオロアルキルアクリレート）類等の高分子化合物；フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、３，９−ビス［２−［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−プロピオニルオキシ］−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサ−スピロ［５・５］ウンデカン、チオジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］等の酸化防止剤；２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤；マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、２−アミノエタノール、３−アミノ−１−プロパノール、５−アミノ−１−ペンタノール、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、４−アミノ−１，２−ブタンジオール等の残渣改善剤；こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。このほか、p-トルエンスルホン酸等の酸成分、光酸発生剤、熱酸発生剤を加えることもできる。このような酸成分、光酸発生剤、熱酸発生剤を加えることにより、（Ｃ）成分の反応を促進し、本願発明の効果をより高めることができる。
本発明の着色組成物は、適宜の方法により調製することができ、その調製方法としては、例えば、（Ａ）、（Ｃ）及び（Ｄ）成分を、（Ｂ）溶媒や任意的に加えられる他の成分と共に、混合することにより調製することができる。中でも、成分（Ａ）を（Ｂ）溶媒中、分散剤の存在下で、場合により（Ｅ）成分の一部と共に、例えばビーズミル、ロールミル等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して顔料分散液とし、次いで、この顔料分散液に、（Ｄ）成分と、必要に応じてさらに追加の溶媒や他の成分を添加し、混合することにより調製する方法が好ましい。
着色硬化膜及びその製造方法
本発明の着色硬化膜は、本発明の着色組成物を用いて形成されたものであり、具体的には、カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。
本発明の着色硬化膜は、本発明の着色組成物を用いて形成されたものであり、具体的には、カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。
以下、カラーフィルタに用いられる着色硬化膜及びその形成方法について説明する。
カラーフィルタを構成する着色硬化膜を形成する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層（ブラックマトリックス）を形成する。次いで、この基板上に、例えば、青色の本発明の感放射線性着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、青色の画素パターン（着色硬化膜）が所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
カラーフィルタを構成する着色硬化膜を形成する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層（ブラックマトリックス）を形成する。次いで、この基板上に、例えば、青色の本発明の感放射線性着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、青色の画素パターン（着色硬化膜）が所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
次いで、緑色又は赤色の各感放射線性着色組成物を用い、上記と同様にして、各感放射線性着色組成物の塗布、プレベーク、露光、現像及びポストベークを行って、緑色の画素アレイ及び赤色の画素アレイを同一基板上に順次形成する。これにより、青色、緑色及び赤色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。
また、ブラックマトリックスは、スパッタや蒸着により成膜したクロム等の金属薄膜を、フォトリソグラフィー法を利用して所望のパターンとすることにより形成することができるが、黒色の顔料が分散された感放射線性着色組成物を用いて、上記画素の形成の場合と同様にして形成することもできる。
着色硬化膜を形成する際に使用される基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
感放射線性着色組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法（スピンコート法）、スリットダイ塗布法（スリット塗布法）、バー塗布法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法を採用することが好ましい。
プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥は、通常５０〜２００Ｐａに到達するまで行う。また、加熱乾燥の条件は、通常７０〜１１０℃で１〜１０分程度である。
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．６〜８μｍ、好ましくは１．２〜５μｍである。
画素及びブラックマトリックスから選ばれる少なくとも１種を形成する際に使用される放射線の光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、ＸｅＣｌエキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等を挙げることができる。露光光源として、紫外線ＬＥＤを使用することもできる。波長は、１９０〜４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
放射線の露光量は、一般的には１０〜１０，０００Ｊ／ｍ2が好ましい。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等の水溶液が好ましい。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ−［４．３．０］−５−ノネン等の水溶液が好ましい。
アルカリ現像液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で５〜３００秒が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で５〜３００秒が好ましい。
ポストベークの条件は、通常１８０〜２８０℃で１０〜６０分程度である。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常０．５〜５μｍ、好ましくは１．０〜３μｍである。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常０．５〜５μｍ、好ましくは１．０〜３μｍである。
また、カラーフィルタを構成する着色硬化膜を形成する第二の方法として、特開平７−３１８７２３号公報、特開２０００−３１０７０６号公報等に開示されている、インクジェット方式により各色の画素を得る方法を採用することができる。この方法においては、まず、基板の表面上に、遮光機能も兼ねた隔壁を形成する。次いで、形成された隔壁内に、例えば、青色の本発明の熱硬化性着色組成物の液状組成物を、インクジェット装置により吐出したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させる。次いで、この塗膜を必要に応じて露光したのち、ポストベークすることにより硬化させ、青色の画素パターンを形成する。
次いで、緑色又は赤色の各熱硬化性着色組成物を用い、上記と同様にして、緑色の画素パターン及び赤色の画素パターンを同一基板上に順次形成する。これにより、青色、緑色及び赤色の三原色の画素パターンが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。
なお、隔壁は、遮光機能のみならず、区画内に吐出された各色の熱硬化性着色組成物が混色しないための機能も果たしているため、上記した第一の方法で使用されるブラックマトリックスに比べ、膜厚が厚い。したがって、隔壁は、通常、黒色感放射線性組成物を用いて形成される。
着色硬化膜を形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
着色硬化膜を形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
このようにして得られた画素パターン上に、必要に応じて保護膜を形成した後、透明導電膜をスパッタリングにより形成する。透明導電膜を形成した後、更にスペーサーを形成してカラーフィルタとすることもできる。スペーサーは、通常、感放射線性組成物を用いて形成されるが、遮光性を有するスペーサー（ブラックスペーサー）とすることもできる。この場合、黒色の着色剤が分散された着色感放射線性組成物が用いられるが、本発明の着色組成物は、かかるブラックスペーサーの形成にも好適に使用することができる。
本発明の着色組成物は、上記カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等のいずれの着色硬化膜の形成においても、好適に用いることができる。
本発明の着色組成物は、上記カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等のいずれの着色硬化膜の形成においても、好適に用いることができる。
このようにして形成された本発明の着色硬化膜を含むカラーフィルタは、輝度及び着色力が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。
表示素子
本発明の表示素子は、本発明の着色硬化膜を具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明の着色硬化膜を具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造を採ることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることができ、さらに薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ＩＴＯ（錫をドープした酸化インジュウム）電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。なお、後者の構造を採用する場合、ブラックマトリックスやブラックスペーサーは、カラーフィルタを形成した基板側、並びにＩＴＯ電極を形成した基板側のどちらに形成されていても良い。
本発明の表示素子は、本発明の着色硬化膜を具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明の着色硬化膜を具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造を採ることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることができ、さらに薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ＩＴＯ（錫をドープした酸化インジュウム）電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。なお、後者の構造を採用する場合、ブラックマトリックスやブラックスペーサーは、カラーフィルタを形成した基板側、並びにＩＴＯ電極を形成した基板側のどちらに形成されていても良い。
本発明の着色硬化膜を具備するカラー液晶表示素子は、冷陰極蛍光管（ＣＣＦＬ：Ｃｏｌｄ Ｃａｔｈｏｄｅ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｌａｍｐ）の他、白色ＬＥＤを光源とするバックライトユニットを具備することができる。白色ＬＥＤとしては、例えば、赤色ＬＥＤと緑色ＬＥＤと青色ＬＥＤを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと赤色ＬＥＤと緑色蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤとＹＡＧ系蛍光体の混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと橙色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、紫外線ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体と青色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ等を挙げることができる。
本発明の着色硬化膜を具備するカラー液晶表示素子には、ＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＩＰＳ（Ｉｎ−Ｐｌａｎｅｓ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）型、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）型等の適宜の液晶モードが適用できる。
また、本発明の着色硬化膜を具備する有機ＥＬ表示素子は、適宜の構造をとることが可能であり、例えば、特開平１１−３０７２４２号公報に開示されている構造を挙げることができる。
また、本発明の着色硬化膜を具備する電子ペーパーは、適宜の構造をとることが可能であり、例えば、特開２００７−４１１６９号公報に開示されている構造を挙げることができる。
また、本発明の着色硬化膜を具備する電子ペーパーは、適宜の構造をとることが可能であり、例えば、特開２００７−４１１６９号公報に開示されている構造を挙げることができる。
以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、下記実施例に限定されるものではない。
合成例１
樹脂溶液（Ｅ−１）
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8０質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０質量部、メタクリル酸２０質量部、スチレン１０質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、２−エチルヘキシルメタクリレート２８質量部、Ｎ−フェニルマレイミド１２質量部、こはく酸モノ（２−アクリロイロキシエチル）１５質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０質量部、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を２時間かけて各々滴下し、この温度を保持して１時間重合した。その後、反応溶液の温度を９０℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、樹脂溶液（固形分濃度＝４０質量％）を得た。得られた樹脂は、Ｍｗ＝１０５００、Ｍｎ＝５９００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７８であった。この樹脂は（Ｅ）バインダー樹脂である。これを樹脂溶液（Ｅ−１）とする。
樹脂溶液（Ｅ−１）
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8０質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５０質量部、メタクリル酸２０質量部、スチレン１０質量部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、２−エチルヘキシルメタクリレート２８質量部、Ｎ−フェニルマレイミド１２質量部、こはく酸モノ（２−アクリロイロキシエチル）１５質量部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０質量部、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を２時間かけて各々滴下し、この温度を保持して１時間重合した。その後、反応溶液の温度を９０℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、樹脂溶液（固形分濃度＝４０質量％）を得た。得られた樹脂は、Ｍｗ＝１０５００、Ｍｎ＝５９００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７８であった。この樹脂は（Ｅ）バインダー樹脂である。これを樹脂溶液（Ｅ−１）とする。
合成例２
重合体溶液（Ｃ−２）
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル９５質量部を仕込んで窒素置換した。７０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテル５０質量部、Ｎ−フェニルマレイミド１２質量部、スチレン１０質量部、メタクリル酸−２−エチルヘキシル１４質量部、メタクリル酸ベンジル１９質量部、ヒドロキシメチルアクリルアミド（ＭＲＣユニテック株式会社製、商品名：Ｎ−メチロールアクリルアミド）１５質量部、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル１５質量部、メタクリル酸１５質量部及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３質量部、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）５質量部を２時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合し、重合体溶液（固形分濃度＝４０質量％）を得た。得られた重合体は、Ｍｗ＝８９００、Ｍｎ＝４３００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．０７であった。この重合体は式（１）で表される基を側鎖に有する重合体であり、且つバインダー樹脂としても機能する。これを重合体溶液（Ｃ−２）とする。
重合体溶液（Ｃ−２）
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル９５質量部を仕込んで窒素置換した。７０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテル５０質量部、Ｎ−フェニルマレイミド１２質量部、スチレン１０質量部、メタクリル酸−２−エチルヘキシル１４質量部、メタクリル酸ベンジル１９質量部、ヒドロキシメチルアクリルアミド（ＭＲＣユニテック株式会社製、商品名：Ｎ−メチロールアクリルアミド）１５質量部、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル１５質量部、メタクリル酸１５質量部及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３質量部、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）５質量部を２時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合し、重合体溶液（固形分濃度＝４０質量％）を得た。得られた重合体は、Ｍｗ＝８９００、Ｍｎ＝４３００、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．０７であった。この重合体は式（１）で表される基を側鎖に有する重合体であり、且つバインダー樹脂としても機能する。これを重合体溶液（Ｃ−２）とする。
合成例３
重合体溶液（Ｃ−３）
合成例２において、ヒドロキシメチルアクリルアミド１５質量部に代えて２−ヒドロキシエチルアクリルアミド（興人株式会社製、商品名：ＨＥＡＡ）１５質量部を用いた以外は合成例２と同様にして、重合体溶液（固形分濃度＝４０質量％）を得た。得られた重合体は、Ｍｗ＝８５００、Ｍｎ＝４８００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７７であった。この重合体は式（１）で表される基を側鎖に有する重合体であり、且つバインダー樹脂としても機能する。これを重合体溶液（Ｃ−３）とする。
重合体溶液（Ｃ−３）
合成例２において、ヒドロキシメチルアクリルアミド１５質量部に代えて２−ヒドロキシエチルアクリルアミド（興人株式会社製、商品名：ＨＥＡＡ）１５質量部を用いた以外は合成例２と同様にして、重合体溶液（固形分濃度＝４０質量％）を得た。得られた重合体は、Ｍｗ＝８５００、Ｍｎ＝４８００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７７であった。この重合体は式（１）で表される基を側鎖に有する重合体であり、且つバインダー樹脂としても機能する。これを重合体溶液（Ｃ−３）とする。
合成例４
重合体溶液（Ｅ−４）
合成例２において、ヒドロキシメチルアクリルアミド１５質量部に代えて３−ヒドロキシプロピルアクリルアミド１５質量部を用いた以外は合成例２と同様にして、樹脂溶液（固形分濃度＝４０質量％）を得た。得られた樹脂は、Ｍｗ＝８８００、Ｍｎ＝４７００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８７であった。この樹脂は（Ｅ）バインダー樹脂である。これを樹脂溶液（Ｅ−４）とする。なお、３−ヒドロキシプロピルアクリルアミドは、Dmitry A.; Edgar A. A., Anal. Chem, 2007, 14, 5474-5478を参考に合成した。
重合体溶液（Ｅ−４）
合成例２において、ヒドロキシメチルアクリルアミド１５質量部に代えて３−ヒドロキシプロピルアクリルアミド１５質量部を用いた以外は合成例２と同様にして、樹脂溶液（固形分濃度＝４０質量％）を得た。得られた樹脂は、Ｍｗ＝８８００、Ｍｎ＝４７００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８７であった。この樹脂は（Ｅ）バインダー樹脂である。これを樹脂溶液（Ｅ−４）とする。なお、３−ヒドロキシプロピルアクリルアミドは、Dmitry A.; Edgar A. A., Anal. Chem, 2007, 14, 5474-5478を参考に合成した。
合成例５
重合体溶液（Ｃ−５）
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル９５質量部を仕込んで窒素置換した。７０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテル５０質量部、Ｎ−フェニルマレイミド１２質量部、スチレン１０質量部、メタクリル酸−２−エチルヘキシル１４質量部、アクリル酸イソボルニル（共栄社化学社製、商品名：ライトアクリレートＩＢ−ＸＡ）３８．４８質量部、２−ヒドロキシエチルアクリルアミド（興人株式会社製、商品名：ＨＥＡＡ）１５質量部、メタクリル酸グリセロール（日油株式会社製、商品名：ブレンマーＧＬＭ）１５質量部、メタクリル酸１５質量部及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３質量部、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）５質量部を２時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合し、重合体溶液（固形分濃度＝４０質量％）を得た。得られた重合体は、Ｍｗ＝９２００、Ｍｎ＝４７００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９６であった。この重合体は式（１）で表される基を側鎖に有する重合体であり、且つバインダー樹脂としても機能する。これを重合体溶液（Ｃ−５）とする。
重合体溶液（Ｃ−５）
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル９５質量部を仕込んで窒素置換した。７０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテル５０質量部、Ｎ−フェニルマレイミド１２質量部、スチレン１０質量部、メタクリル酸−２−エチルヘキシル１４質量部、アクリル酸イソボルニル（共栄社化学社製、商品名：ライトアクリレートＩＢ−ＸＡ）３８．４８質量部、２−ヒドロキシエチルアクリルアミド（興人株式会社製、商品名：ＨＥＡＡ）１５質量部、メタクリル酸グリセロール（日油株式会社製、商品名：ブレンマーＧＬＭ）１５質量部、メタクリル酸１５質量部及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３質量部、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）５質量部を２時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合し、重合体溶液（固形分濃度＝４０質量％）を得た。得られた重合体は、Ｍｗ＝９２００、Ｍｎ＝４７００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９６であった。この重合体は式（１）で表される基を側鎖に有する重合体であり、且つバインダー樹脂としても機能する。これを重合体溶液（Ｃ−５）とする。
合成例６
重合体溶液（Ｃ−６）
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル９５質量部を仕込んで窒素置換した。７０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテル５０質量部、Ｎ−フェニルマレイミド１２質量部、スチレン１０質量部、メタクリル酸−２−エチルヘキシル１４質量部、メタクリル酸ベンジル１４質量部、２−ヒドロキシエチルアクリルアミド２０質量部、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル１５質量部、メタクリル酸１５質量部及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３質量部、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）５質量部を２時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合し、重合体溶液（固形分濃度＝４０質量％）を得た。得られた重合体は、Ｍｗ＝７３００、Ｍｎ＝４０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８４であった。この重合体は式（１）で表される基を側鎖に有する重合体であり、且つバインダー樹脂としても機能する。これを重合体溶液（Ｃ−６）とする。
重合体溶液（Ｃ−６）
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル９５質量部を仕込んで窒素置換した。７０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテル５０質量部、Ｎ−フェニルマレイミド１２質量部、スチレン１０質量部、メタクリル酸−２−エチルヘキシル１４質量部、メタクリル酸ベンジル１４質量部、２−ヒドロキシエチルアクリルアミド２０質量部、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル１５質量部、メタクリル酸１５質量部及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３質量部、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）５質量部を２時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合し、重合体溶液（固形分濃度＝４０質量％）を得た。得られた重合体は、Ｍｗ＝７３００、Ｍｎ＝４０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８４であった。この重合体は式（１）で表される基を側鎖に有する重合体であり、且つバインダー樹脂としても機能する。これを重合体溶液（Ｃ−６）とする。
合成例７
樹脂溶液（Ｅ−７）
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０５６質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５４４質量部、メタクリル酸ブチル１６０質量部、メタクリル酸メチル１６０質量部、メタクリル酸グリシジル４８０質量部、及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）７質量部を２時間かけて滴下し、この温度を保持して１時間重合した。その後、反応溶液の温度を９０℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られた樹脂は、Ｍｗ＝７２００、Ｍｎ＝４０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７８であった。この樹脂溶液を（１）とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、樹脂溶液（１）を９２１質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド６．１５質量部、４−メトキシフェノール１．０４質量部を仕込んで空気バブリングした。１１０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸１０９．２質量部（メタクリル酸グリシジルのモル数に対して１．０ ｍｏｌ％）を加え、樹脂溶液（固形分濃度＝３７質量％）を得た。得られた樹脂は、Ｍｗ＝９６００、Ｍｎ＝５５００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７５であった。この樹脂溶液を（２）とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、樹脂溶液（２）を４１４．９質量部、テトラヒドロ無水フタル酸１０．３２質量部を仕込んで空気バブリング条件下、１００℃にて６時間加熱攪拌し、付加反応を行なうことにより、樹脂溶液（固形分濃度＝４０質量％）を得た。得られた樹脂は、Ｍｗ＝１０３００、Ｍｎ＝６２００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．６６であった。この樹脂は（Ｄ）バインダー樹脂である。これを樹脂溶液（Ｅ−７）とする。
樹脂溶液（Ｅ−７）
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０５６質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５４４質量部、メタクリル酸ブチル１６０質量部、メタクリル酸メチル１６０質量部、メタクリル酸グリシジル４８０質量部、及び２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）７質量部を２時間かけて滴下し、この温度を保持して１時間重合した。その後、反応溶液の温度を９０℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、樹脂溶液（固形分濃度＝３３質量％）を得た。得られた樹脂は、Ｍｗ＝７２００、Ｍｎ＝４０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７８であった。この樹脂溶液を（１）とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、樹脂溶液（１）を９２１質量部、テトラブチルアンモニウムブロミド６．１５質量部、４−メトキシフェノール１．０４質量部を仕込んで空気バブリングした。１１０℃に加熱して、同温度でメタクリル酸１０９．２質量部（メタクリル酸グリシジルのモル数に対して１．０ ｍｏｌ％）を加え、樹脂溶液（固形分濃度＝３７質量％）を得た。得られた樹脂は、Ｍｗ＝９６００、Ｍｎ＝５５００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７５であった。この樹脂溶液を（２）とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、樹脂溶液（２）を４１４．９質量部、テトラヒドロ無水フタル酸１０．３２質量部を仕込んで空気バブリング条件下、１００℃にて６時間加熱攪拌し、付加反応を行なうことにより、樹脂溶液（固形分濃度＝４０質量％）を得た。得られた樹脂は、Ｍｗ＝１０３００、Ｍｎ＝６２００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．６６であった。この樹脂は（Ｄ）バインダー樹脂である。これを樹脂溶液（Ｅ−７）とする。
合成例８
β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ｃ−８）
特開２０１２−１９８５２７号公報の合成例１に記載の方法により、β−ヒドロキシアルキルアミドのシクロヘキサノン溶液（Ｃ−８）（固形分濃度＝２０質量％）を得た。このβ−ヒドロキシアルキルアミドは、前記式（３）で表される化合物である。
β−ヒドロキシアルキルアミド溶液（Ｃ−８）
特開２０１２−１９８５２７号公報の合成例１に記載の方法により、β−ヒドロキシアルキルアミドのシクロヘキサノン溶液（Ｃ−８）（固形分濃度＝２０質量％）を得た。このβ−ヒドロキシアルキルアミドは、前記式（３）で表される化合物である。
＜顔料分散液の調製＞
調製例１
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を１２．０質量部、分散剤としてＢＹＫ１６７（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）を９．２３質量部（固形分濃度＝５２質量％。溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３４質量％及び酢酸ｎ−ブチル１４質量％を含む）、樹脂溶液（Ｅ−１）を１２．５質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７８．０質量部を用いて、ビーズミルにより混合・分散して青色の顔料分散液（Ａ−１）を調製した。
調製例１
着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を１２．０質量部、分散剤としてＢＹＫ１６７（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）を９．２３質量部（固形分濃度＝５２質量％。溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３４質量％及び酢酸ｎ−ブチル１４質量％を含む）、樹脂溶液（Ｅ−１）を１２．５質量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７８．０質量部を用いて、ビーズミルにより混合・分散して青色の顔料分散液（Ａ−１）を調製した。
＜染料溶液の調製＞
調製例１
下記式（α）で表される染料２０ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル１９２ｇに溶解して、染料溶液（Ａ−２）を得た。なお式（α）で表される染料は、特開２０１３−１９０７７６号公報の合成例１に従って合成した。
調製例１
下記式（α）で表される染料２０ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル１９２ｇに溶解して、染料溶液（Ａ−２）を得た。なお式（α）で表される染料は、特開２０１３−１９０７７６号公報の合成例１に従って合成した。
調製例２
下記式（β）で表される染料１０ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル１９０ｇに溶解して、染料溶液（Ａ−３）を得た。なお式（β）で表される染料はＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ４５であり、有本化学工業株式会社製Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ４６３を用いた。
下記式（β）で表される染料１０ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル１９０ｇに溶解して、染料溶液（Ａ−３）を得た。なお式（β）で表される染料はＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ４５であり、有本化学工業株式会社製Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ４６３を用いた。
＜着色組成物の調製及び評価＞
比較例１
着色組成物の調製
（Ａ）着色剤として顔料分散液（Ａ−１）２９１質量部、染料溶液（Ａ−２）１０５質量部並びに染料溶液（Ａ−３）１００質量部、樹脂として樹脂溶液（Ｅ−１）１１３．５質量部、（Ｄ）重合性化合物としてジペンタエリスリトールペンタアクリレート／ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物（日本化薬株式会社製、商品名ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ）９０質量部、（Ｆ）光重合開始剤として２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン（ＢＡＳＦ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７）１０質量部、２，４−ジエチルチオキサントン（日本化薬株式会社製）５質量部並びにアデカアークルズＮＣＩ−８３１（株式会社ＡＤＥＫＡ製）２質量部、界面活性剤としてメガファックＦ−５５４（ＤＩＣ株式会社製）のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５質量％溶液を６質量部、並びに（Ｂ）溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３５質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル２１０．５質量部、及びメトキシブチルアセテート３１６質量部を混合して、着色組成物（Ｓ−１）を調製した。着色組成物（Ｓ−１）におけるアルコールの含有量は、（Ｂ）溶媒中に３８質量％である。
比較例１
着色組成物の調製
（Ａ）着色剤として顔料分散液（Ａ−１）２９１質量部、染料溶液（Ａ−２）１０５質量部並びに染料溶液（Ａ−３）１００質量部、樹脂として樹脂溶液（Ｅ−１）１１３．５質量部、（Ｄ）重合性化合物としてジペンタエリスリトールペンタアクリレート／ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物（日本化薬株式会社製、商品名ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ）９０質量部、（Ｆ）光重合開始剤として２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン（ＢＡＳＦ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７）１０質量部、２，４−ジエチルチオキサントン（日本化薬株式会社製）５質量部並びにアデカアークルズＮＣＩ−８３１（株式会社ＡＤＥＫＡ製）２質量部、界面活性剤としてメガファックＦ−５５４（ＤＩＣ株式会社製）のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５質量％溶液を６質量部、並びに（Ｂ）溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３５質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテル２１０．５質量部、及びメトキシブチルアセテート３１６質量部を混合して、着色組成物（Ｓ−１）を調製した。着色組成物（Ｓ−１）におけるアルコールの含有量は、（Ｂ）溶媒中に３８質量％である。
色度評価
着色組成物（Ｓ−１）を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、８０℃のオーブンで１０分間プレベークを行って塗膜を形成した。スピンコーターの回転数を変えて同様の操作を行い、膜厚の異なる３枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、基板上の塗膜に、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を照度３５ｍＷ、６００Ｊ／ｍ2の露光量で露光した。その後、基板上の塗膜に対して、２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ2（ノズル径１ｍｍ）で吐出することにより、シャワー現像を行った。その後、これらの基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に２３０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行うことにより、青色の硬化膜を作製した。
得られた３枚の硬化膜について、カラーアナライザー（大塚電子（株）製ＭＣＰＤ２０００）を用い、Ｃ光源、２度視野にて、ＣＩＥ表色系における色度座標値（Ｂｘ，Ｂｙ）及び刺激値（Ｙ）を求めた。測定結果より、色度座標値Ｂｙ＝０．０９８のときの色度座標値Ｂｘ及び刺激値（Ｙ）を求めた。評価結果を表２に示す。
次に、上記の色度評価後の硬化膜について、２３０℃のクリーンオーブン内で６０分間追加ベークを行った。この追加ベーク後の硬化膜について、上記と同様にして色度座標値Ｂｙ＝０．０９８のときの色度座標値Ｂｘ及び刺激値（Ｙ）を求めた。評価結果を表３に示す。
着色組成物（Ｓ−１）を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、８０℃のオーブンで１０分間プレベークを行って塗膜を形成した。スピンコーターの回転数を変えて同様の操作を行い、膜厚の異なる３枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、基板上の塗膜に、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を照度３５ｍＷ、６００Ｊ／ｍ2の露光量で露光した。その後、基板上の塗膜に対して、２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ2（ノズル径１ｍｍ）で吐出することにより、シャワー現像を行った。その後、これらの基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に２３０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行うことにより、青色の硬化膜を作製した。
得られた３枚の硬化膜について、カラーアナライザー（大塚電子（株）製ＭＣＰＤ２０００）を用い、Ｃ光源、２度視野にて、ＣＩＥ表色系における色度座標値（Ｂｘ，Ｂｙ）及び刺激値（Ｙ）を求めた。測定結果より、色度座標値Ｂｙ＝０．０９８のときの色度座標値Ｂｘ及び刺激値（Ｙ）を求めた。評価結果を表２に示す。
次に、上記の色度評価後の硬化膜について、２３０℃のクリーンオーブン内で６０分間追加ベークを行った。この追加ベーク後の硬化膜について、上記と同様にして色度座標値Ｂｙ＝０．０９８のときの色度座標値Ｂｘ及び刺激値（Ｙ）を求めた。評価結果を表３に示す。
耐溶剤性の評価
着色組成物（Ｓ−１）を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、９０℃のホットプレートで１分間プレベークを行って膜厚２．５μｍの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を６００Ｊ／ｍ2の露光量で露光した。その後、この基板に対して、２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ2（ノズル径１ｍｍ）で吐出することによりシャワー現像を行った。その後、これらの基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に２３０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行うことにより、青色の硬化膜を作製した。
ポストベーク後の硬化膜について、カラーアナライザー（大塚電子（株）製ＭＣＰＤ２０００）を用いて透過スペクトルを測定し、波長４５０ｎｍでの透過率を確認した。また、得られた透過スペクトルから、ＣＩＥ１９３１表色系における色度座標値（ｘ，ｙ）及び刺激値（Ｙ）を求めた（Ｃ光源より）。
得られた硬化膜を６０℃のＮ−メチルピロリドンに１５分間浸漬させた後、この硬化膜について、カラーアナライザー（大塚電子（株）製ＭＣＰＤ２０００）を用いて透過スペクトルを測定し、波長４５０ｎｍでの透過率を確認した。また、得られた透過スペクトルから、ＣＩＥ１９３１表色系における色度座標値（ｘ，ｙ）及び刺激値（Ｙ）を求め、浸漬前の色度データとの比較よりΔＥab*を算出した。ΔＥab*が３未満の場合を「○」、ΔＥab*が３以上５未満の場合を「△」、ΔＥab*が５以上の場合を「×」とした。評価結果を表４に示す。ΔＥab*が小さいほど耐溶剤性が良好であるといえる。
着色組成物（Ｓ−１）を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、９０℃のホットプレートで１分間プレベークを行って膜厚２．５μｍの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を６００Ｊ／ｍ2の露光量で露光した。その後、この基板に対して、２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ2（ノズル径１ｍｍ）で吐出することによりシャワー現像を行った。その後、これらの基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に２３０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行うことにより、青色の硬化膜を作製した。
ポストベーク後の硬化膜について、カラーアナライザー（大塚電子（株）製ＭＣＰＤ２０００）を用いて透過スペクトルを測定し、波長４５０ｎｍでの透過率を確認した。また、得られた透過スペクトルから、ＣＩＥ１９３１表色系における色度座標値（ｘ，ｙ）及び刺激値（Ｙ）を求めた（Ｃ光源より）。
得られた硬化膜を６０℃のＮ−メチルピロリドンに１５分間浸漬させた後、この硬化膜について、カラーアナライザー（大塚電子（株）製ＭＣＰＤ２０００）を用いて透過スペクトルを測定し、波長４５０ｎｍでの透過率を確認した。また、得られた透過スペクトルから、ＣＩＥ１９３１表色系における色度座標値（ｘ，ｙ）及び刺激値（Ｙ）を求め、浸漬前の色度データとの比較よりΔＥab*を算出した。ΔＥab*が３未満の場合を「○」、ΔＥab*が３以上５未満の場合を「△」、ΔＥab*が５以上の場合を「×」とした。評価結果を表４に示す。ΔＥab*が小さいほど耐溶剤性が良好であるといえる。
保存安定性
着色組成物（Ｓ−１）をＥ型回転式粘度計（東機産業株式会社製、ＲＥ８０型粘度計）にて粘度測定を行い、このときの値を初期粘度とした。次に着色組成物（Ｓ−１）を４０℃の恒温槽に７日間静置した。７日間静置後の着色組成物について粘度測定を行い、これを７日後粘度とした。次式により計算される粘度変化率が、±３％未満のものを「○」、＋３〜＋５％又は−３〜−５％のものを「△」、それ以外を「×」とした。評価結果を表４に示す。粘度変化率が０％に近いほど、保存安定性は良好であると言える。
着色組成物（Ｓ−１）をＥ型回転式粘度計（東機産業株式会社製、ＲＥ８０型粘度計）にて粘度測定を行い、このときの値を初期粘度とした。次に着色組成物（Ｓ−１）を４０℃の恒温槽に７日間静置した。７日間静置後の着色組成物について粘度測定を行い、これを７日後粘度とした。次式により計算される粘度変化率が、±３％未満のものを「○」、＋３〜＋５％又は−３〜−５％のものを「△」、それ以外を「×」とした。評価結果を表４に示す。粘度変化率が０％に近いほど、保存安定性は良好であると言える。
粘度変化率（％）＝（（７日後粘度）−（初期粘度））×１００／（初期粘度）
実施例１〜８及び比較例２〜６
比較例１において、各成分の種類及び量を表１に示すように変更した以外は比較例１と同様にして、着色組成物（Ｓ−２）〜（Ｓ−１４）を調製した。そして、得られた着色組成物（Ｓ−２）〜（Ｓ−１４）について、比較例１と同様にして評価を行った。結果を表２〜４に示す。
また、表２には、２３０℃３０分間のポストベーク後の刺激値（Ｙ）について、比較例１の刺激値（Ｙ）との差ΔＹを示した。ΔＹが小さいほど、輝度の低下が少なく良好であると言える。
同様に、表３には、２３０℃６０分間の追加ベーク後の刺激値（Ｙ）について、比較例１の刺激値（Ｙ）との差ΔＹを示した。ΔＹが小さいほど、輝度の低下が少なく良好であると言える。
なお、比較例６においては、着色組成物（Ｓ−１３）中に析出物が認められるため、硬化膜による上記の各種評価を行うことはできなかった。
比較例１において、各成分の種類及び量を表１に示すように変更した以外は比較例１と同様にして、着色組成物（Ｓ−２）〜（Ｓ−１４）を調製した。そして、得られた着色組成物（Ｓ−２）〜（Ｓ−１４）について、比較例１と同様にして評価を行った。結果を表２〜４に示す。
また、表２には、２３０℃３０分間のポストベーク後の刺激値（Ｙ）について、比較例１の刺激値（Ｙ）との差ΔＹを示した。ΔＹが小さいほど、輝度の低下が少なく良好であると言える。
同様に、表３には、２３０℃６０分間の追加ベーク後の刺激値（Ｙ）について、比較例１の刺激値（Ｙ）との差ΔＹを示した。ΔＹが小さいほど、輝度の低下が少なく良好であると言える。
なお、比較例６においては、着色組成物（Ｓ−１３）中に析出物が認められるため、硬化膜による上記の各種評価を行うことはできなかった。
表１において、各成分は以下の通りである。
Ｄ−１：ジペンタエリスリトールペンタアクリレート／ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物（日本化薬株式会社製、商品名ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ）
Ｆ−１：２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン（ＢＡＳＦ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７）
Ｆ−２：２，４−ジエチルチオキサントン（日本化薬株式会社製）
Ｆ−３：アデカアークルズＮＣＩ−８３１（株式会社ＡＤＥＫＡ製）
Ｇ−１：メガファックＦ−５５４（ＤＩＣ株式会社製）のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５質量％溶液（界面活性剤）
Ｇ−２：下記式で表される化合物（株式会社ＡＤＥＫＡ製）（熱酸発生剤）
Ｄ−１：ジペンタエリスリトールペンタアクリレート／ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物（日本化薬株式会社製、商品名ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ）
Ｆ−１：２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノプロパン−１−オン（ＢＡＳＦ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７）
Ｆ−２：２，４−ジエチルチオキサントン（日本化薬株式会社製）
Ｆ−３：アデカアークルズＮＣＩ−８３１（株式会社ＡＤＥＫＡ製）
Ｇ−１：メガファックＦ−５５４（ＤＩＣ株式会社製）のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５質量％溶液（界面活性剤）
Ｇ−２：下記式で表される化合物（株式会社ＡＤＥＫＡ製）（熱酸発生剤）
ｂ−１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
Ｂ−２：プロピレングリコールモノメチルエーテル
ｂ−３：３−メトキシブチルアセテート
Ｂ−４：乳酸エチル
ｂ−５：シクロヘキサノン
Ｂ−２：プロピレングリコールモノメチルエーテル
ｂ−３：３−メトキシブチルアセテート
Ｂ−４：乳酸エチル
ｂ−５：シクロヘキサノン
Claims (8)
- 次の成分（Ａ）〜（Ｄ）；
（Ａ）着色剤、
（Ｂ）溶媒、
（Ｃ）下記式（１）で表される基を有する化合物、及び
（Ｄ）重合性化合物
を含み、
成分（Ｂ）としてアルコールを含有し、成分（Ｂ）中のアルコールの含有割合が２６〜７０質量％である、着色組成物。
- 成分（Ｂ）中のアルコールの含有割合が３０〜５０質量％である、請求項１に記載の着色組成物。
- アルコールが（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル、ケトアルコール及び乳酸アルキルエステルから選ばれる少なくとも１種である、請求項１又は２に記載の着色組成物。
- Ｒ1がエチレン基であり、Ｒ2が水素原子である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色組成物。
- 成分（Ｃ）が前記式（１）で表される基を側鎖に有する重合体である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の着色組成物。
- 成分（Ａ）として染料を含む、請求項１〜５のいずれか１項に記載の着色組成物。
- 請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色組成物を用いて形成された着色硬化膜。
- 請求項７に記載の着色硬化膜を具備する表示素子。
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