JP2015105320A - 環状オレフィン樹脂−銅接着用接着剤および積層体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】環状オレフィン樹脂と銅とを接着するために用いられる接着剤であって、芳香族ビニル単量体と共役ジエン単量体との共重合体をその芳香環および共役ジエン単量体単位中の不飽和結合を水素化して得られる、共重合体水素化物を主成分とする環状オレフィン樹脂−銅接着用接着剤。共重合体水素化物は、エポキシ基、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、およびオキシシリル基からなる群から選択される官能基を有していることが好ましい。
【選択図】なし
Description
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)システム「HLC−8220」(東ソー社製)で、「Hタイプカラム」(東ソー社製)を用い、テトラヒドロフランを溶媒として40℃で測定し、ポリスチレン換算値として求めた。
〔共重合体の不飽和結合の水素化率〕
1H−NMR測定に基づいて求めた。
〔共重合体水素化物の官能基の含有量〕
1H−NMR測定に基づいて、共重合体水素化物を構成する全繰り返し単位に対する官能基の含有量(割合)を求めた。
〔引き剥がし強さ〕
試料となる積層樹脂フィルム(積層体)を10×100mmの大きさに切断した後、積層樹脂フィルムの銅箔の一部を引き剥がして、銅箔のみを引っ張れるように引っ張り試験器に固定し、10mm/分の速度で積層樹脂フィルムに対して垂直に銅箔を引っ張ったときの応力を測定し、その試料の引き剥がし強さとした。値が高いものほど、接着がより強固であるといえる。
窒素置換された撹拌装置を備えた反応器に、脱水シクロヘキサン550部、脱水スチレン25部およびジ−n−ブチルエーテル0.475部を入れ、60℃で撹拌しながらn−ブチルリチウム(15重量%シクロヘキサン溶液)0.68部をさらに加えて重合を開始し、撹拌しながら60℃で60分間反応させた。次に、脱水イソプレン50部を加え、撹拌しながら60℃で30分間反応させた。次いで、脱水スチレンを25部加え、撹拌しながら60℃で30分間反応させた。その後、イソプロピルアルコール0.5部を加えて反応を停止することにより、スチレン−イソプレン−スチレントリブロック共重合体である共重合体を得た。次いで、得られた共重合体溶液(a−1)のうち300部を、撹拌装置を備えた耐圧反応器に移送し、水素化触媒としてシリカ−アルミナ担持型ニッケル触媒(商品名「T−8400RL」、ズードケミー触媒社製)1.5部および脱水シクロヘキサン50部を添加して混合した。そして、反応器内部の気体を水素ガスで置換し、更に溶液を撹拌しながら水素を供給し、温度170℃、圧力4.5MPaにて6時間水素化反応を行った。得られた水素化反応液を多量のイソプロピルアルコールに注いで共重合体水素化物を完全に析出させ、濾別洗浄後、60℃で24時間減圧乾燥して、共重合体水素化物を得た。共重合体水素化物の重量平均分子量(Mw)は65,300、分子量分布(Mw/Mn)は1.06で、全不飽和結合の水素化率は99%以上であった。次いで、得られた共重合体水素化物100部に対して、ビニルトリメトキシシラン2.0部およびジ−t−ブチルパーオキサイド0.2部を添加した。この混合物を、二軸押出機(商品名「TEM37B」、東芝機械社製)を用いて、樹脂温度210℃、滞留時間80〜90秒で混練して、オキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)を得た。この共重合体水素化物(A−1)について、官能基(トリメトキシシリル基)の含有量を測定したところ、共重合体水素化物を構成する全繰り返し単位に対して1.4モル%であった。
製造例1と同様にして得られた共重合体溶液(a−1)300部を、撹拌装置を備えた耐圧反応器に移送し、水素化触媒としてクロロヒドリドカルボニルトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム0.035部をトルエン10部に溶解させてなる水素化触媒液を添加し、水素圧4.5MPa、160℃で5時間水素化反応を行った。得られた水素化反応液を多量のイソプロピルアルコールに注いで共重合体水素化物を完全に析出させ、濾別洗浄後、60℃で24時間減圧乾燥して、共重合体水素化物を得た。共重合体水素化物の重量平均分子量(Mw)は63,200、分子量分布(Mw/Mn)は1.05で、イソプレン単位部分の不飽和結合は99%以上水素化され、スチレン単位部分の不飽和結合(芳香環)はほぼ100%水素化されずに残っていた。次に、得られたイソプレン単位部分限定共重合体水素化物100部に対して、ビニルトリメトキシシラン2.0部およびジ−t−ブチルパーオキサイド0.2部を添加した。この混合物を、二軸押出機(商品名「TEM37B」、東芝機械社製)を用いて、樹脂温度210℃、滞留時間80〜90秒で混練して、オキシシリル基を含有するイソプレン単位部分限定共重合体水素化物(A’−1)を得た。この共重合体水素化物(A’−1)について、官能基(トリメトキシシリル基)の含有量を測定したところ、共重合体水素化物を構成する全繰り返し単位に対して1.5モル%であった。
ビニルトリメトキシシランに代えて、無水マレイン酸3.0部を共重合体水素化物100部に添加したこと以外は、製造例1と同様に操作をすることにより、カルボン酸無水物基含有共重合体水素化物(A−2)を得た。官能基(カルボン酸無水物基)の含有量を測定したところ、共重合体水素化物を構成する全繰り返し単位に対して2.5モル%であった。
ビニルトリメトキシシランに代えて、マレイン酸モノメチル3.0部を共重合体水素化物100部に添加したこと以外は、製造例1と同様に操作をすることにより、カルボキシル基含有共重合体水素化物(A−3)を得た。官能基(カルボキシル基)の含有量を測定したところ、共重合体水素化物を構成する全繰り返し単位に対して2.1モル%であった。
ビニルトリメトキシシランに代えて、アリルグリシジルエーテル3.0部を共重合体水素化物100部に添加したこと以外は、製造例1と同様に操作をすることにより、エポキシ基含有共重合体水素化物(A−4)を得た。官能基(エポキシ基)の含有量を測定したところ、共重合体水素化物を構成する全繰り返し単位に対して1.2モル%であった。
ビニルトリメトキシシランに代えて、無水マレイン酸3.0部をイソプレン単位部分限定共重合体水素化物100部に添加したこと以外は、比較製造例1と同様に操作をすることにより、カルボン酸無水物基を含有するイソプレン単位部分限定共重合体水素化物(A’−2)を得た。官能基(カルボン酸無水物基)の含有量を測定したところ、共重合体水素化物を構成する全繰り返し単位に対して2.5モル%であった。
市販の直鎖状低密度ポリエチレン(商品名「ユメリット20B」、融点119℃、宇部丸善ポリエチレン社製)のペレット100部に対して、ビニルトリメトキシシラン2.0部および2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシヘキサン)0.2部を添加した。この混合物を、二軸押出機(商品名「TEM37B」、東芝機械社製)を用いて、樹脂温度200℃、滞留時間80〜90秒で混練して、オキシシリル基を含有するポリエチレン(A’−3)を得た。このオキシシリル基を含有するポリエチレン(A’−3)について、官能基(トリメトキシシリル基)の含有量を測定したところ、ポリエチレンの全繰り返し単位に対して0.3モル%であった。
充分に乾燥した後、窒素置換したガラス製耐圧反応容器に、ジシクロペンタジエン(エンド体含有率99%以上)の75重量%シクロヘキサン溶液40部(ジシクロペンタジエンの量として30部)と1−ヘキセン1.0部とを仕込み、さらに、シクロヘキサン76部を加え、続いて、ジエチルアルミニウムエトキシドの19重量%n−ヘキサン溶液0.46部を加えて攪拌した。次いで、テトラクロロタングステンフェニルイミド(テトラヒドロフラン)錯体0.11部を2部のトルエンに溶解した溶液を加えて、50℃に加温して開環重合反応を開始した。3時間後、少量のイソプロパノールを加えて、重合反応を停止した後、重合反応溶液を多量のイソプロパノール中に注ぎ込み、開環重合体を凝固させた。凝固した開環重合体はろ過により溶液より分離して回収した後、真空下40℃で20時間乾燥した。得られた開環重合体の収量は29部(収率97%)であった。次いで、得られた開環重合体10部とシクロヘキサン44部とを耐圧反応容器に加えて攪拌し、開環重合体をシクロヘキサンに溶解させた後、クロロヒドリドカルボニルトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム0.0065部をトルエン6部に溶解させてなる水素化触媒液を添加し、水素圧4MPa、160℃で5時間水素化反応を行った。得られた水素化反応液を多量のイソプロピルアルコールに注いで重合体を完全に析出させ、濾別洗浄後、60℃で24時間減圧乾燥して、結晶性環状オレフィン樹脂を得た。得られた結晶性環状オレフィン樹脂100部に酸化防止剤(テトラキス〔メチレン−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、商品名「イルガノックス1010」、BASFジャパン社製)0.8部添加し、二軸押出機により、樹脂温度平均280℃にて溶融混練し、ペレタイザーによりペレット化した。このペレットを、幅300mmのTダイを備えた押出機(バレル温度:280℃、Tダイ温度:290℃、冷却ロール温度:90℃)を用いて、1.5m/分の速度で溶融押出し、その後200℃で結晶化アニール処理して、厚み50μmのフィルムを成形し、結晶性環状オレフィン樹脂フィルムを得た。
参考例で得た結晶性環状オレフィン樹脂フィルムに、製造例1で得たオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)の30重量%トルエン溶液を、ドクターブレードを用いて塗工した後、これを200℃のイナートオーブン中で30分間加熱することにより、結晶性環状オレフィン樹脂フィルムに厚さ10μmのオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)の層が積層された積層樹脂フィルムを得た。次いで、この積層樹脂フィルムのオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)層側に、厚さ12μmの電解銅箔(商品名「F3−WS−12」、表面粗さ(十点平均粗さRz):2.4μm、古河電工社製)を積層した。そして、この積層体を、耐熱ゴム製プレス板を上下に備えた真空ラミネータを用いて、雰囲気を200Paに減圧して、温度170℃、圧着圧力1MPaで60秒間加熱圧着して、銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
参考例で得た結晶性環状オレフィン樹脂フィルム、製造例1で得たオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)のフィルム、および厚さ12μmの電解銅箔(商品名「F3−WS−12」、表面粗さ(十点平均粗さRz):2.4μm、古河電工社製)をこの順に重ね、その積層体を、耐熱ゴム製プレス板を上下に備えた真空ラミネータを用いて、雰囲気を200Paに減圧して、温度170℃、圧着圧力1MPaで60秒間加熱圧着して、銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
製造例1で得たオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)に代えて、比較製造例2で得たオキシシリル基を含有するイソプレン単位部分限定共重合体水素化物(A’−1)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
製造例1で得たオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)に代えて、製造例2で得たカルボン酸無水物基含有共重合体水素化物(A−2)を用いたこと、および銅箔に事前にアミノシランカップリング剤処理を施したこと以外は、実施例1と同様にして、銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
製造例1で得たオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)に代えて、製造例3で得たカルボキシル基含有共重合体水素化物(A−3)を用いたこと、および銅箔に事前にアミノシランカップリング剤処理を施したこと以外は、実施例1と同様にして、銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
製造例1で得たオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)に代えて、製造例4で得たエポキシ基含有共重合体水素化物(A−4)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
製造例1で得たオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)に代えて、比較製造例2で得たカルボン酸無水物基を含有するイソプレン単位部分限定共重合体水素化物(A’−2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
厚さ12μmの電解銅箔(商品名「F3−WS−12」、表面粗さ(十点平均粗さRz):2.4μm、古河電工社製)に、製造例1で得たオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)の30重量%トルエン溶液を、ワイヤーバーを用いて塗工した後、これを200℃のイナートオーブン中で30分間加熱することにより、銅箔に厚さ5μmのオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)の層が積層された積層体を2枚作製した。次いで、参考例で得られた結晶性環状オレフィン樹脂フィルムにプラズマ処理を施した後、その結晶性環状オレフィン樹脂フィルムをオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)の層側が接するように2枚の積層体で挟んで、実施例1と同様の条件で加熱圧着することにより、両面銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた両面銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
製造例1で得たオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)に代えて、比較製造例1で得たオキシシリル基を含有するイソプレン単位部分限定共重合体水素化物(A’−1)を用いたこと以外は、実施例6と同様にして、両面銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた両面銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
厚さ12μmの電解銅箔(商品名「F3−WS−12」、表面粗さ(十点平均粗さRz):2.4μm、古河電工社製)に、製造例1で得たオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)の30重量%トルエン溶液を、ワイヤーバーを用いて塗工した後、これを200℃のイナートオーブン中で30分間加熱することにより、銅箔に厚さ5μmのオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)の層が積層された積層体を2枚作製した。次いで、市販の非晶性環状オレフィン樹脂フィルム(商品名「ゼオノアフィルム」、ガラス転移温度163℃、膜厚50μm、日本ゼオン社製)に、プラズマ処理を施した後、その非晶性環状オレフィン樹脂フィルムをオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)の層側が接するように2枚の積層体で挟み、それを、耐熱ゴム製プレス板を上下に備えたラミネータを用いて、大気圧下、温度120℃、圧着圧力1MPaで60秒間加熱圧着し、その後、大気圧下、温度150℃、圧着圧力1MPaで60秒間加熱圧着して、両面銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた両面銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
製造例1で得たオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)に代えて、製造例2で得たカルボン酸無水物基含有共重合体水素化物(A−2)を用いたこと、および銅箔に事前にアミノシランカップリング剤処理を施したこと以外は、実施例6と同様にして、両面銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた両面銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
製造例1で得たオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)に代えて、製造例2で得たカルボン酸無水物基含有共重合体水素化物(A−2)を用いたこと、および銅箔に事前にアミノシランカップリング剤処理を施したこと以外は、実施例6と同様にして、両面銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた両面銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
製造例1で得たオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)のフィルムに代えて、比較製造例3で得たオキシシリル基を含有するポリエチレン(A’−3)のフィルムを用いたこと以外は、実施例2と同様にして、銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
製造例1で得たオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)の30重量%トルエン溶液を得る際に、架橋剤としてジクミルパーオキサイドをオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)100部に対して8部、さらに添加したこと以外は、実施例1と同様にして、銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた両面銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
製造例2で得たカルボン酸無水物基含有共重合体水素化物(A−2)の30重量%トルエン溶液を得る際に、架橋剤としてα,α’−ビス(4−アミノフェニル)−1,3−ジイソプロピルベンゼンをオキシシリル基含有共重合体水素化物(A−1)100部に対して6部、さらに添加したこと以外は、実施例3と同様にして、銅箔積層樹脂フィルムを作製した。得られた両面銅箔積層樹脂フィルムについては、引き剥がし強さを測定した。その結果は表1に示した。
Claims (5)
- 環状オレフィン樹脂と銅とを接着するために用いられる接着剤であって、芳香族ビニル単量体と共役ジエン単量体との共重合体をその芳香環および共役ジエン単量体単位中の不飽和結合を水素化して得られる、共重合体水素化物を主成分とする環状オレフィン樹脂−銅接着用接着剤。
- 前記共重合体水素化物が、エポキシ基、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、およびオキシシリル基からなる群から選択される官能基を有している請求項1に記載の環状オレフィン樹脂−銅接着用接着剤。
- 前記共重合体水素化物の前記官能基の含有量が、前記共重合体水素化物を構成する全繰り返し単位に対して、0.1〜20モル%である請求項2に記載の環状オレフィン樹脂−銅接着用接着剤。
- 前記共重合体水素化物100重量部に対して、0.1〜20重量部の架橋剤をさらに含有する請求項1〜3のいずれかに記載の環状オレフィン樹脂−銅接着用接着剤。
- 環状オレフィン樹脂からなる層、請求項1〜4のいずれかに記載の環状オレフィン樹脂−銅接着用接着剤からなる層、および銅からなる層がこの順で積層されてなる積層体。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113910703A (zh) * | 2021-09-14 | 2022-01-11 | 浙江大学 | 一种碳氢树脂基柔性高频覆铜板材料及其制备方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6357913B2 (ja) * | 2014-06-26 | 2018-07-18 | 日本ゼオン株式会社 | 表面改質フィルムの製造方法、樹脂層の改質方法、積層体、フレキシブルプリント基板、及び積層体の製造方法 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4089824A (en) * | 1975-11-11 | 1978-05-16 | Basf Aktiengesellschaft | Hot-melt pressure-sensitive adhesives based on block copolymers |
JPS6126609A (ja) * | 1984-07-16 | 1986-02-05 | Nippon Petrochem Co Ltd | 接着剤 |
JPS6315810A (ja) * | 1986-07-08 | 1988-01-22 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | スチレン系三元共重合体 |
JPS6315802A (ja) * | 1986-07-08 | 1988-01-22 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 共重合体の水素化生成物の製造方法 |
JPH10501285A (ja) * | 1994-06-01 | 1998-02-03 | ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー | 熱可塑性ブレンド組成物 |
JPH11124553A (ja) * | 1997-10-23 | 1999-05-11 | Nippon Zeon Co Ltd | 回路基板用接着剤 |
JP2000319524A (ja) * | 1999-04-13 | 2000-11-21 | Rohm & Haas Co | 硬化性組成物の製造方法およびその組成物 |
JP2001301088A (ja) * | 2000-04-24 | 2001-10-30 | Jsr Corp | 積層フィルムおよびその積層フィルムを用いたプリント基板 |
JP2003160621A (ja) * | 2001-08-08 | 2003-06-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | オレフィン系共重合体変性物 |
JP2005320400A (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 変性ビニルシクロヘキサン共重合体水性エマルジョン |
JP2008156592A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-07-10 | Asahi Rubber:Kk | 接着用基材及びそれを用いたシリコーンゴム接着体 |
JP2011213945A (ja) * | 2010-04-01 | 2011-10-27 | Bridgestone Corp | 接着剤組成物、接着方法、積層体並びに空気入りタイヤ |
WO2013175894A1 (ja) * | 2012-05-21 | 2013-11-28 | 日本ゼオン株式会社 | 架橋環状オレフィン樹脂フィルム、積層体及びそれらの製造方法 |
-
2013
- 2013-11-29 JP JP2013247755A patent/JP6201693B2/ja active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4089824A (en) * | 1975-11-11 | 1978-05-16 | Basf Aktiengesellschaft | Hot-melt pressure-sensitive adhesives based on block copolymers |
JPS6126609A (ja) * | 1984-07-16 | 1986-02-05 | Nippon Petrochem Co Ltd | 接着剤 |
JPS6315810A (ja) * | 1986-07-08 | 1988-01-22 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | スチレン系三元共重合体 |
JPS6315802A (ja) * | 1986-07-08 | 1988-01-22 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 共重合体の水素化生成物の製造方法 |
JPH10501285A (ja) * | 1994-06-01 | 1998-02-03 | ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー | 熱可塑性ブレンド組成物 |
JPH11124553A (ja) * | 1997-10-23 | 1999-05-11 | Nippon Zeon Co Ltd | 回路基板用接着剤 |
JP2000319524A (ja) * | 1999-04-13 | 2000-11-21 | Rohm & Haas Co | 硬化性組成物の製造方法およびその組成物 |
JP2001301088A (ja) * | 2000-04-24 | 2001-10-30 | Jsr Corp | 積層フィルムおよびその積層フィルムを用いたプリント基板 |
JP2003160621A (ja) * | 2001-08-08 | 2003-06-03 | Sumitomo Chem Co Ltd | オレフィン系共重合体変性物 |
JP2005320400A (ja) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 変性ビニルシクロヘキサン共重合体水性エマルジョン |
JP2008156592A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-07-10 | Asahi Rubber:Kk | 接着用基材及びそれを用いたシリコーンゴム接着体 |
JP2011213945A (ja) * | 2010-04-01 | 2011-10-27 | Bridgestone Corp | 接着剤組成物、接着方法、積層体並びに空気入りタイヤ |
WO2013175894A1 (ja) * | 2012-05-21 | 2013-11-28 | 日本ゼオン株式会社 | 架橋環状オレフィン樹脂フィルム、積層体及びそれらの製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113910703A (zh) * | 2021-09-14 | 2022-01-11 | 浙江大学 | 一种碳氢树脂基柔性高频覆铜板材料及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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