JP2015089944A - ポリウレタン樹脂 - Google Patents
ポリウレタン樹脂 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015089944A JP2015089944A JP2014259834A JP2014259834A JP2015089944A JP 2015089944 A JP2015089944 A JP 2015089944A JP 2014259834 A JP2014259834 A JP 2014259834A JP 2014259834 A JP2014259834 A JP 2014259834A JP 2015089944 A JP2015089944 A JP 2015089944A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane resin
- resin composition
- containing compound
- polyisocyanate compound
- isocyanurate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 title claims abstract description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 70
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 44
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 39
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims abstract description 33
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims abstract description 17
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 16
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 11
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 5
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 46
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 22
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 22
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 22
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 5
- -1 polyol compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 description 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- QQVHEQUEHCEAKS-UHFFFAOYSA-N diundecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCC QQVHEQUEHCEAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2C3 LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxyflavone Chemical compound C=1C(=O)C2=CC(O)=CC=C2OC=1C1=CC=CC=C1 GPZYYYGYCRFPBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001278 adipic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEWFIPLBFJGWSR-UHFFFAOYSA-N butyl 12-acetyloxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCC(OC(C)=O)CC=CCCCCCCCC(=O)OCCCC BEWFIPLBFJGWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003230 hygroscopic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical group 0.000 description 1
- YPQKTLPPOXNDMC-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;methylcyclohexane Chemical compound N=C=O.CC1CCCCC1 YPQKTLPPOXNDMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- BPJZKLBPJBMLQG-KWRJMZDGSA-N propanoyl (z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OC(=O)CC BPJZKLBPJBMLQG-KWRJMZDGSA-N 0.000 description 1
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellityc acid Natural products OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- CTJJGIVJOBVMEO-UHFFFAOYSA-N tetraoctyl benzene-1,2,4,5-tetracarboxylate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(=O)OCCCCCCCC)=C(C(=O)OCCCCCCCC)C=C1C(=O)OCCCCCCCC CTJJGIVJOBVMEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- JNXDCMUUZNIWPQ-UHFFFAOYSA-N trioctyl benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCCCCCCC)C(C(=O)OCCCCCCCC)=C1 JNXDCMUUZNIWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N tris(2,4-dimethylphenyl) phosphate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC(C)=CC=1)C)OC1=CC=C(C)C=C1C KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPDXSCXISVYHOB-UHFFFAOYSA-N tris(7-methyloctyl) benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCCCCCC(C)C)C(C(=O)OCCCCCCC(C)C)=C1 YPDXSCXISVYHOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
が、0.5〜1.5であることが好ましい。イソシアネート基と水酸基のモル比がこの範囲より小さいと硬化不良が生じる場合や得られる樹脂の耐熱性が低くなる場合があり、この範囲より大きいと硬化不良が起こる場合があるからである。
窒化アルミニウム、窒化ホウ素、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウムなどが挙げられる。これらのうち、放熱性に優れることから、アルミナ、酸化マグネシウム、窒化アルミニウム、窒化ホウ素が好ましい。
(ポリブタジエンポリオール(A))
A1:平均水酸基価103mgKOH/gのポリブタジエンポリオール
(商品名:Poly bd R−15HT、出光興産社製)
A2:平均水酸基価47mgKOH/gのポリブタジエンポリオール
(商品名:Poly bd R−45HT、出光興産社製)
(ひまし油系ポリオール(E))
E1: ひまし油
(商品名:ひまし油、伊藤製油社製)
E2: ひまし油脂肪酸−多価アルコールエステル
(商品名:URIC Y−403、伊藤製油社製)
E3:ひまし油脂肪酸−多価アルコールエステル
(商品名:HS 2G 160R、豊国製油社製)
(ポリイソシアネート化合物のイソシアヌレート変性体(B))
B1:ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体
(商品名:デュラネートTPA−100、旭化成ケミカルズ社製)
B2:ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体
(商品名:デュラネートTLA−100、旭化成ケミカルズ社製)
(ポリイソシアネート化合物のイソシアヌレート変性体(C))
C:ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート変性体
(商品名:デュラネートA201H、旭化成ケミカルズ社製)
(無機充填材(D))
D1:水酸化アルミニウム
(商品名:ハイジライトH−32、昭和電工社製)
D2:水酸化アルミニウム
(商品名:水酸化アルミC−305、住友化学社製)
(可塑剤(F))
F1:トリキシレニルホスフェート
(商品名:TXP、大八化学工業社製)
F2:トリクレジルホスフェート
(商品名:TCP、大八化学工業社製)
F3:ジウンデシルフタレート
(商品名:サンソサイザー DUP、新日本理化社製)
(シランカップリング剤(G))
G1:デシルトリメトキシシラン
(商品名:KBM−3103、信越化学工業社製)
G2:ビニルトリメトキシシラン
(商品名:KBM−1003、信越化学工業社製)
G3:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
(商品名:KBM−403、信越化学工業社製)
G4:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
(商品名:KBM−503、信越化学工業社製)
(触媒(H))
H:ジオクチル錫 ジラウレート
(商品名:ネオスタンU−810、日東化成社製)
(酸化防止剤(I))
I:ペンタエリスリトール テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
(商品名:イルガノックス1010、チバスペシャリティーケミカルズ社製)
表1に示す配合により、各実施例及び各比較例のポリウレタン樹脂に用いる、ポリウレタン樹脂組成物を調製した。調製に際しては、表1に示す成分のうち、ポリイソシアネート化合物のイソシアヌレート変性体(B)、ポリイソシアネート化合物のアロファネート変性体(C) および触媒(H)を除く成分を混合機(商品名:あわとり練太郎、シンキー社製)を用いて2000rpmで1分間混合した後、25℃に調整した。続いて、この混合物に25℃に調整したポリイソシアネート化合物のイソシアヌレート変性体(B)、ポリイソシアネート化合物のアロファネート変性体(C)を加え、同上の混合機を用いて2000rpmで30秒間混合することにより、各実施例のポリウレタン樹脂に用いる、ポリウレタン樹脂組成物を得た。
(相溶性)
別途、無機充填材(D)、可塑剤(F)および触媒(H)を除く成分を前記混合機を用いて混合し、25℃で5分間静置した後、混合液の濁り有無を目視にて確認した。
○:濁りなし
×:濁りあり
上記ポリウレタン樹脂組成物を6cm×12cm×1cmの金型に流し込み、80℃で16時間養生した後、これを脱型し、さらに25℃で24時間静置することにより熱伝導率測定用の試験片を作成した。熱伝導率は、熱伝導率計(京都電子工業(株)製、QTM−D3)を用いてプローブ法にて測定した。
1.試験片の作成
上記ポリウレタン樹脂組成物を直径5cm、高さ3cmの金型に流し込み、80℃で16時間養生した後、これを脱型することにより、耐熱性評価用の試験片を作成した。
2.内部メルトの評価
125℃、4日間の耐熱性試験前後のポリウレタン樹脂を2等分し、切断面の中央の硬度(タイプA)をJIS K6253に従って測定し、耐熱性試験前の硬度に対する耐熱性試験後の硬度の割合を硬度保持率(%)とし、下記の通り評価した。
○:硬度保持率が60%以上
×:硬度保持率が60%未満
1.試験片の作成
前記高温下における熱的耐久性評価に用いた試験片と同様の方法で、耐熱性評価用の試験片を作成した。
2.応力の測定
インストロン万能試験機を用い、下部を固定した上で23℃から125℃に昇温させ、
昇温前後の上部に掛かる応力の差を読み取った。なお昇温後の応力は、応力が平衡に達した後の値を読み取った。
3.冷熱サイクル下における耐久性の評価
−10℃で30分、昇温時間1時間、125℃で30分、降温時間1時間を1サイクルとしたものを30サイクル繰り返す条件における冷熱サイクル前後において、前記応力の評価を行った。冷熱サイクル前の応力に対する冷熱サイクル後の応力の割合を応力保持率(%)とし、下記の通り評価した。
○:応力保持率が75%以上125%以下
×:応力保持率が75%未満および125%より大きい
実施例1〜22から分かるように、本発明のポリウレタン樹脂組成物は、混合粘度が使用可能な範囲であり、また、相溶性に優れている。さらに、得られるポリウレタン樹脂は良好な熱伝導率と冷熱サイクル下における熱的耐久性とを有していることが分かる。
Claims (2)
- 水酸基含有化合物、イソシアネート基含有化合物および無機充填材(D)を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記水酸基含有化合物が、ポリブタジエンポリオール(A)を含有し、
前記イソシアネート基含有化合物が、ポリイソシアネート化合物のイソシアヌレート変性体(B)およびポリイソシアネート化合物のアロファネート変性体(C)を含有し、
前記無機充填材(D)が、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、水酸化マグネシウムおよび酸化マグネシウムからなる群より選ばれる1種以上であり、無機充填材(D)の配合量は、ポリウレタン樹脂組成物に対して、50〜95質量%である、
ポリウレタン樹脂組成物を硬化して得られるポリウレタン樹脂。 - 請求項1記載のポリウレタン樹脂を用いてなる電気電子部品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014259834A JP5787425B2 (ja) | 2014-12-24 | 2014-12-24 | ポリウレタン樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014259834A JP5787425B2 (ja) | 2014-12-24 | 2014-12-24 | ポリウレタン樹脂 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014101276A Division JP2015089941A (ja) | 2014-05-15 | 2014-05-15 | ポリウレタン樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015089944A true JP2015089944A (ja) | 2015-05-11 |
JP5787425B2 JP5787425B2 (ja) | 2015-09-30 |
Family
ID=53193626
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014259834A Active JP5787425B2 (ja) | 2014-12-24 | 2014-12-24 | ポリウレタン樹脂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5787425B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5946555B1 (ja) * | 2015-03-13 | 2016-07-06 | サンユレック株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物 |
JP2017014426A (ja) * | 2015-07-03 | 2017-01-19 | サンユレック株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物 |
TWI828242B (zh) * | 2021-07-21 | 2024-01-01 | 日商大日精化工業股份有限公司 | 濕氣硬化型聚胺酯熱熔接著劑 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05320307A (ja) * | 1992-05-20 | 1993-12-03 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 液状重合体組成物 |
JP2002363400A (ja) * | 2001-06-01 | 2002-12-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱放散性ウレタン樹脂組成物及び絶縁処理された電気電子部品の製造法 |
JP2004198561A (ja) * | 2002-12-17 | 2004-07-15 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | レジスト樹脂組成物 |
JP2004263108A (ja) * | 2003-03-03 | 2004-09-24 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ウレタンエラストマー形成性組成物およびシール材 |
JP2010215857A (ja) * | 2009-03-18 | 2010-09-30 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 2液型ポリウレタン樹脂塗料用硬化剤およびその製造方法ならびに2液型ポリウレタン樹脂塗料 |
JP2011001426A (ja) * | 2009-06-17 | 2011-01-06 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリウレタン樹脂組成物 |
WO2013054659A1 (ja) * | 2011-10-12 | 2013-04-18 | サンユレック株式会社 | 電気絶縁用ポリウレタン樹脂組成物 |
-
2014
- 2014-12-24 JP JP2014259834A patent/JP5787425B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05320307A (ja) * | 1992-05-20 | 1993-12-03 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 液状重合体組成物 |
JP2002363400A (ja) * | 2001-06-01 | 2002-12-18 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱放散性ウレタン樹脂組成物及び絶縁処理された電気電子部品の製造法 |
JP2004198561A (ja) * | 2002-12-17 | 2004-07-15 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | レジスト樹脂組成物 |
JP2004263108A (ja) * | 2003-03-03 | 2004-09-24 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ウレタンエラストマー形成性組成物およびシール材 |
JP2010215857A (ja) * | 2009-03-18 | 2010-09-30 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 2液型ポリウレタン樹脂塗料用硬化剤およびその製造方法ならびに2液型ポリウレタン樹脂塗料 |
JP2011001426A (ja) * | 2009-06-17 | 2011-01-06 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリウレタン樹脂組成物 |
WO2013054659A1 (ja) * | 2011-10-12 | 2013-04-18 | サンユレック株式会社 | 電気絶縁用ポリウレタン樹脂組成物 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5946555B1 (ja) * | 2015-03-13 | 2016-07-06 | サンユレック株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物 |
JP2017014426A (ja) * | 2015-07-03 | 2017-01-19 | サンユレック株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物 |
TWI828242B (zh) * | 2021-07-21 | 2024-01-01 | 日商大日精化工業股份有限公司 | 濕氣硬化型聚胺酯熱熔接著劑 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5787425B2 (ja) | 2015-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5550161B1 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP5535529B2 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP5568187B1 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物 | |
CN106459334B (zh) | 聚氨酯树脂组合物制造用多元醇组合物 | |
CN107041141B (zh) | 聚氨酯树脂组合物 | |
JP5863934B1 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP5854534B2 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP5787425B2 (ja) | ポリウレタン樹脂 | |
JP2015089941A (ja) | ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP5795112B1 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物、封止材及び電気電子部品 | |
JP6012821B1 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物、封止材及び電気電子部品 | |
JP5946574B1 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP5854533B2 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP5784210B1 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP7396193B2 (ja) | ウレタン樹脂組成物及びその硬化物 | |
WO2016009716A1 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP5828950B1 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物、封止材及び電気電子部品 | |
JP6653949B2 (ja) | ポリウレタン樹脂形成性組成物およびポリウレタン樹脂 | |
JP7227675B1 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物 | |
JP2019099650A (ja) | 難燃性組成物、および難燃性ポリウレタン系成形体 | |
JP2018141096A (ja) | 封止用ポリウレタン樹脂組成物および封止物 | |
JP6621633B2 (ja) | ポリウレタン樹脂形成性組成物およびポリウレタン樹脂 | |
JP2010150477A (ja) | ポリウレタン樹脂組成物及びポリウレタン樹脂 | |
JP6273235B2 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物 | |
WO2017056766A1 (ja) | ポリウレタン樹脂形成性組成物およびポリウレタン樹脂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20150305 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150310 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150316 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150724 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150724 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5787425 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |