JP2015082998A - 新規アルケニル硫酸エステル又はその塩 - Google Patents
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Abstract
Description
1)下記式(1)で表されるオクテニル硫酸エステル又はその塩。
2)上記1)のオクテニル硫酸エステル又はその塩を有効成分とする甘味調整剤。
3)上記1)のオクテニル硫酸エステル又はその塩を含有する甘味料組成物。
4)上記1)のオクテニル硫酸エステル又はその塩、又は上記2)の甘味料組成物を食品又は医薬品類へ含有させる、食品又は医薬品類に対する甘味の付与又は調整方法。
反応溶媒としては、上記エステル化反応を妨害するものでない限り限定されないが、好適な溶媒として、例えば、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、クロロホルム、エーテル、四塩化炭素等が挙げられる。
反応温度は、室温からその溶媒の沸点付近で行うことが可能であるが、好ましくは−20〜200℃、より好ましくは0〜100℃である。また、反応時間は、0.1〜48時間、好ましくは1〜12時間である。
また、シス−3−オクテン−1−オール(3)は、一般に入手できるが、例えば、3−オクチン−1−オールを、リンドラー触媒を用いた接触水素化反応させることで、得ることができる。(Mayer, S.F.; et al. European Journal of Organic Chemistry, 2001, 4537-4542.参照)
ここで、「遅効性」とは、経口摂取時にはすぐに甘さを感じないが、遅れて甘さを感じることを意味し、後述する「後味の甘味」と同義である。
「甘味の調整」とは、オクテニル硫酸エステル(1)又はその塩以外の、甘味物質の甘味を抑制又は増強することを意味する。甘味の抑制としては、好適には他の甘味料を摂取した直後の先味の甘味を抑制することが挙げられ、甘味の増強としては、好適には口の中に残った後味の甘味を増強することが挙げられる。
オクテニル硫酸エステル(1)又はその塩を用いた他の甘味料の甘味調製のための具体的方法としては、例えば、オクテニル硫酸エステル(1)又はその塩を他の甘味料と同時に摂取して、他の甘味料の先味の甘味を抑制し、さらに口に残った当該甘味料の後味の甘味を増強させること、或いは予めオクテニル硫酸エステル(1)又はその塩を摂取した後に他の甘味料を摂取した場合における当該甘味料の甘味を増強させること等が挙げられる。オクテニル硫酸エステル(1)又はその塩を予め摂取した場合、他の甘味料の甘味の感受性を増強させるものと考えられる。
また、当該甘味料組成物には、糖類(ショ糖、転化糖、異性化糖、ブドウ糖、果糖、乳糖、麦芽糖、トレハロース、キシロース等)、糖アルコール類(マルチトール、ソルビトール、マンニトール、エリスリトール、キシリトール、ラクチトール等)、オリゴ糖類、食物繊維、アスパルテーム、サッカリン、アセスルファムK、スクラロース、ソーマチン、ステビオシド、グリチルリチン等の他の甘味料を含有することができる。この場合、他の甘味料の甘味を調整しつつ、甘味の立ち上がりが緩やかで、持続性の甘味を発揮させることができる。
<1>下記式(1)で表されるオクテニル硫酸エステル又はその塩。
<2>上記<1>のオクテニル硫酸エステル又はその塩を有効成分とする甘味調整剤。
<3>他の甘味料の先味の甘味を抑制する、上記<2>の甘味調整剤。
<4>さらに、他の甘味料の後味の甘味を増強する、上記<3>の甘味調整剤。
<5>オクテニル硫酸エステル又はその塩を予め摂取し、次いで他の甘味料を摂取した場合の当該他の甘味料の甘味を増強する、上記<2>の甘味調整剤。
<6>上記<3>〜<5>において、他の甘味料としては、例えばはショ糖、アスパルテーム、スクラロース、グリチルリチンが挙げられ、好ましくはグリチルリチンである。
<7>上記<1>のオクテニル硫酸エステル又はその塩を含有する甘味料組成物。
<8>上記<1>のオクテニル硫酸エステル又はその塩、又は上記<2>〜<5>のいずれかの甘味調整剤を食品又は医薬品類へ含有させる、食品又は医薬品類に対する甘味の付与又は調整方法。
<9>甘味調整剤を製造するための下記式(1)で表されるオクテニル硫酸エステル又はその塩の使用。
<10>甘味料組成物を製造するための、下記式(1)で表されるオクテニル硫酸エステル又はその塩の使用。
<11><7>又は<10>の甘味料組成物において、甘味は遅効性の甘味である。
<12>食品又は医薬品類に対する甘味の付与又は調整に使用するための、下記式(1)で表されるオクテニル硫酸エステル又はその塩。
1H NMR(600MHz,CD3OD):δ0.92(3H,t,J=7.8Hz,H−8),1.33−1.37(4H,m,H−6,7),2.08(2H,m,H−5),2.42(2H,tddd,J=7.2,7.2,1.0,1.0Hz,H−2),3.96(2H,t,J=7.2Hz,H−1),5.40(1H,dtt,J=10.7,7.2,1.2Hz,H−3),5.49(1H,dtt,J=10.7,7.7,1.0Hz,H−4)
1H NMR(600MHz,CD3OD):δ0.90(3H,t,J=7.5Hz,H−8),1.29−1.38(4H,m,H−6,7),2.01(2H,dtt,J=6.8,6.8,1.2Hz,H−5),2.35(2H,dtd,J=6.8,6.8,1.2Hz,H−2),3.97(2H,t,J=6.8Hz,H−1),5.44(1H,dtt,J=15.3,6.8,1.2Hz,H−3),5.55(1H,dtt,J=15.3,6.8,1.2Hz,H−4)
トランス−3−オクテニルサルフェートを1wt%になるよう水に溶解し、試験用サンプルとした。調整した試験サンプル50μLを口に含んだのち、水を飲み、甘味の有無を6人の試験者を用いて判定した。その結果、表1に示すとおり、6名中6名が甘味を認識し、その甘味は一定時間持続した。
シス−3−オクテニルサルフェートを1wt%になるよう水に溶解し、試験用サンプルとした。調整した試験サンプル50μLを口に含んだのち、水を飲み、甘味の有無を4人の試験者を用いて判定した。その結果、表2に示すとおり、4名中4名が甘味を認識し、その甘味は一定時間持続した。
試験者7名に、4種類のショ糖標準水溶液10mL(2.5、5.0、7.5、10.0wt%)を提示した。試験者には、それぞれの溶液を5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度(0〜15)を、それぞれ2.5、5、7.5、10とするように依頼した。次に、10mMのトランス−3−オクテニルサルフェート溶液10mLを5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度をショ糖標準水溶液と比較し、0〜15の範囲の数値で評価してもらった。その後、30秒間隔で5分間、純水10mLを口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度を同様に評価してもらった。その結果、表3に示すとおり、水の摂取により、7名中7名が甘味を認識し、その甘味は一定時間持続した。
試験者7名に、4種類のショ糖標準水溶液10mL(2.5、5.0、7.5、10.0wt%)を提示した。試験者には、それぞれの溶液を5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度(0〜15)を、それぞれ2.5、5、7.5、10とするように依頼した。次に、10mMのシス−3−オクテニルサルフェート溶液10mLを5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度をショ糖標準水溶液と比較し、0〜15の範囲の数値で評価してもらった。その後、30秒間隔で5分間、純水10mLを口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度を同様に評価してもらった。その結果、表4に示すとおり、水の摂取により、7名中7名が甘味を認識し、その甘味は一定時間持続した。
(1)ショ糖に対する作用
試験者7名に、4種類のショ糖標準水溶液10mL(2.5、5.0、7.5、10.0wt%)を提示した。試験者には、それぞれの溶液を5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度(0〜15)を、それぞれ2.5、5、7.5、10とするように依頼した。次に、試験者には甘味料の種類と濃度を知らせず、ショ糖水溶液10mL(7.5wt%)を5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度をショ糖標準水溶液と比較し、0〜15の範囲の数値で評価してもらった。また、30秒後に純水10mLを口に含んだ後、吐き出し、その時に感じる甘味強度もショ糖標準水溶液と比較し、同様に評価してもらった。続いて、5mMのトランス−3−オクテニルサルフェートを含むショ糖水溶液10mL(7.5wt%)を提示し、5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度をショ糖標準溶液と甘味強度を比較し、同様に評価してもらった。また、直後に純水10mLを5秒ほど口に含んだ後、吐き出させ、その時の甘味強度をショ糖標準水溶液と比較し、同様に評価してもらった。また、30秒後に純水10mLを口に含んだ後、吐き出し、その時に感じる甘味強度もショ糖標準水溶液と比較し、同様に評価してもらった。結果を下記表5に示す。
試験者7名に、4種類のショ糖標準水溶液10mL(2.5、5.0、7.5、10.0wt%)を提示した。試験者には、それぞれの溶液を5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度(0〜15)を、それぞれ2.5、5、7.5、10とするように依頼した。次に、試験者には甘味料の種類と濃度を知らせず、アスパルテーム水溶液10mL(494ppm)を5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度をショ糖標準水溶液と比較し、0〜15の範囲の数値で評価してもらった。アスパルテームの濃度は、文献に従い、ショ糖水溶液(7.5wt%)と同様の甘味強度になるように調製した(Schiffman, S.S. et al. Chemical senses, 1999, 24, 439−447.)。また、30秒後に純水10mLを口に含んだ後、吐き出し、その時に感じる甘味強度もショ糖標準水溶液と比較し、同様に評価してもらった。続いて、5mMのトランス−3−オクテニルサルフェートを含むアスパルテーム水溶液10mL(494ppm)を提示し、5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度をショ糖標準溶液と甘味強度を比較し、同様に評価してもらった。また、30秒後に純水10mLを口に含んだ後、吐き出し、その時に感じる甘味強度もショ糖標準水溶液と比較し、同様に評価してもらった。結果を表5に示す。
アスパルテーム水溶液10mL(494ppm)をスクラロース水溶液10mL(0.49mM)に換え、(2)と同様にして、試験者6名に甘味強度を同様に評価してもらった。結果を表4に示す。
試験者6名に、4種類のショ糖標準水溶液10mL(2.5、5.0、7.5、10.0wt%)を提示した。試験者には、それぞれの溶液を5秒ほど口に含んだ後、吐き出させ、その時の甘味強度(0〜15)を、それぞれ2.5、5、7.5、10とするように依頼した。次に、試験者には甘味料の種類と濃度を知らせず、グリチルリチン水溶液10mL(303ppm)を5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度をショ糖標準水溶液と比較し、0〜15の範囲の数値で評価してもらった。グリチルリチンの濃度は、文献に従い、ショ糖水溶液(5wt%)と同様の甘味強度になるように調製した(Schiffman, S.S. et al. Chemical senses, 1999, 24, 439-447.)。また、30秒後に純水10mLを口に含んだ後、吐き出し、その時に感じる甘味強度もショ糖標準水溶液と比較し、同様に評価してもらった。続いて、5mMのトランス−3−オクテニルサルフェートを含むグリチルリチン水溶液10mL(494ppm)を提示し、5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度をショ糖標準溶液と甘味強度を比較し、同様に評価してもらった。また、30秒後に純水10mLを口に含んだ後、吐き出し、その時に感じる甘味強度もショ糖標準水溶液と比較し、同様に評価してもらった。結果を表5に示す。
(1)スクラロース
試験者6名に、4種類のショ糖標準水溶液10mL(2.5、5.0、7.5、10.0wt%)を提示した。試験者には、それぞれの溶液を5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度(0〜15)を、それぞれ2.5、5、7.5、10とするように依頼した。次に、試験者には甘味料の種類と濃度を知らせず、スクラロース水溶液10mL(0.25mM)を5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度をショ糖標準水溶液と比較し、0〜15の範囲の数値で評価してもらった。続いて、事前に5mMのトランス−3−オクテニルサルフェート溶液10mLを事前に5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、60秒経過後に、スクラロース水溶液10mL(0.25mM)を5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度をショ糖標準水溶液と比較し、0〜15の範囲の数値で評価してもらった。
試験者6名に、4種類のショ糖標準水溶液10mL(2.5、5.0、7.5、10.0wt%)を提示した。試験者には、それぞれの溶液を5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度(0〜15)を、それぞれ2.5、5、7.5、10とするように依頼した。次に、試験者には甘味料の種類と濃度を知らせず、グリチルリチン水溶液10mL(0.25mM)を5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度をショ糖標準水溶液と比較し、0〜15の範囲の数値で評価してもらった。続いて、事前に5mMのトランス−3−オクテニルサルフェート溶液10mLを5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、60秒経過後に、グリチルリチン水溶液10mL(0.25mM)を5秒ほど口に含んだ後、吐き出し、その時の甘味強度をショ糖標準水溶液と比較し、0〜15の範囲の数値で評価してもらった。結果を表6に示す。
Claims (8)
- 請求項1記載のオクテニル硫酸エステル又はその塩を有効成分とする甘味調整剤。
- 他の甘味料の先味の甘味を抑制する、請求項2記載の甘味調整剤。
- さらに、他の甘味料の後味の甘味を増強する、請求項3記載の甘味調整剤。
- 他の甘味料がグリチルリチンである請求項3又は4記載の甘味調整剤。
- オクテニル硫酸エステル又はその塩を予め摂取し、次いで他の甘味料を摂取した場合の当該他の甘味料の甘味を増強する、請求項2記載の甘味調整剤。
- 請求項1記載のオクテニル硫酸エステル又はその塩を含有する甘味料組成物。
- 請求項1記載のオクテニル硫酸エステル又はその塩、又は請求項2記載の甘味調整剤を食品又は医薬品類へ含有させる、食品又は医薬品類に対する甘味の付与又は調整方法。
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