JP2015063542A - 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンへのフッ化水素化のための方法 - Google Patents
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンへのフッ化水素化のための方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
願された米国仮出願61/073,186に基づく優先権を請求する。
本発明は、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)の2−ク
ロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(244bb)へのフッ化水素化のため
の方法に関する。
の触媒として有用であると説明されてきた。五塩化アンチモンは、(2008年1月22
日付けで出願された米国仮出願61/021,121に開示されるように)フッ化水素化
反応を触媒する際に特に活性があるものと認められてきたが、時折、1233xfの過フ
ッ素化を引き起こして、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(245cb)の
ようなペンタフルオロ化合物を形成することがある。245cbは所望の244bb生成
物より低い沸点を有するが、このことは分離と除去を困難で費用のかかるものとしている
。五塩化アンチモンは触媒としてなお使用することができるが、触媒を熟成させるために
は非常に長い誘導又は調節期間が必要である。
質的に短くするか又は排除する方法を有することが望ましいであろう。また、1233x
fを244bbへ、改良された収率及び選択率でフッ化水素化するための方法を有するこ
とも望ましいであろう。
1,1,1,2−テトラフルオロプロパンにフッ化水素化するための方法を提供する。本
方法は、約25〜約99.9モルパーセントの五塩化アンチモン及び約0.1〜約75モ
ルパーセントのルイス酸の金属を有する触媒の存在下で、2−クロロ−1,1,1,2−
テトラフルオロプロパンを形成するのに十分な条件下で、2−クロロ−3,3,3−トリ
フルオロプロペンをフッ化水素と接触させる工程を有する。ルイス酸の金属は、好ましく
は、SbCl3、TiCl4、SnCl4、TaCl5、NbCl5、NbCl3、Zr
Cl4、及びHfCl4の中から選択する。
製造するための方法を提供する。本方法は、フッ素化された五塩化アンチモンの触媒の存
在下で、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを形成するのに十分な条
件下で、約75〜約99.9モルパーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプ
ロペンと、約0.1〜約25モルパーセントの、少なくとも1つの塩素原子を有する1種
又はそれより多い他の炭化水素とをフッ化水素化する工程を有する。
−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンにフッ化水素化するための方法であ
って、蒸気相触媒の存在下で、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを
形成するのに十分な条件下で、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化
水素と接触させることを含む前記方法を提供する。
るという問題を、二つの手法により取り扱う。第一の手法は、SbCl5を少量のフッ素
化されたルイス酸触媒と混ぜて、反応速度を和らげることである。第二の手法は、少なく
とも1つの塩素原子を有する、少量の1種又はそれより多い他の炭化水素と、1233x
f出発材料を混ぜることである。炭化水素は、1233xfと比較してフッ素化される程
度が低く、触媒の有効活性を低減する。本質的には、第一の手法においては触媒の組成を
変更し、第二の手法においては出発反応体の組成を変更する。この二つの手法は、別々に
、又は組合せて使用することができる。
の五塩化アンチモン及び約0.1モルパーセント〜約75モルパーセントのフッ素化され
たルイス酸触媒となるように、フッ素化されたルイス酸触媒をフッ素化の前に五塩化アン
チモンと混ぜる。好ましくは、触媒組成は、約50モルパーセント〜約98モルパーセン
トの五塩化アンチモン及び約2モルパーセント〜約50モルパーセントのフッ素化された
ルイス酸触媒である。フッ素化されたルイス酸は、好ましくは、SbCl3、TiCl4
、SnCl4、TaCl5、NbCl5、NbCl3、ZrCl4、及びHfCl4の中
から選択する。五塩化アンチモン及びフッ素化されたルイス酸触媒の混合は、当技術分野
において既知の任意の手段で達成することができる。
少量の1種又はそれより多い他の炭化水素と、1233xfが約75〜約99.9モルパ
ーセントで存在し、1種又はそれより多い炭化水素が約0.1〜約25モルパーセントで
存在するように混ぜる。好ましくは、1233xfは約85〜約99.5モルパーセント
で存在し、1種又はそれより多い炭化水素は約0.5〜約15モルパーセントで存在する
。最も好ましくは、1233xfは約90〜約99モルパーセントで存在し、1種又はそ
れより多い炭化水素は約1〜約10モルパーセントで存在する。
。少なくとも1つの塩素原子を有する炭化水素の例としては、1,1,2,3−テトラク
ロロプロペン、2,3−ジクロロ−3,3−ジフルオロプロペン、2,3,3−トリクロ
ロ−3−フルオロプロペン、及び1,1,1,2,3−ペンタクロロプロパン(HCC−
240db)が挙げられる。2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン又は2−ク
ロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを生ずるものも有用である。これらの化
合物はすべて、所望の2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン又は2−ク
ロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンに転化する中間体をもたらすことから、
特に有用である。
,2−テトラフルオロプロパン)を形成するのに十分な条件で実施する。この反応は、好
ましくは、約30℃〜約200℃、より好ましくは、約50℃〜約150℃、最も好まし
くは、約75℃〜約125℃の温度で実施する。この反応は、好ましくは、約5psia
(ポンド/平方インチ、絶対圧)〜約200psia、より好ましくは、約30psia
〜約175psia、最も好ましくは、約60psia〜約150psiaの圧力で実施
する。この反応は、好ましくは、約1秒〜約300秒、より好ましくは、約30秒〜約2
40秒、最も好ましくは、約40秒〜約120秒の滞留時間で実施する。また、この反応
はバッチ式プロセスで実施することができる。バッチ式プロセスを使用する場合、この反
応は、好ましくは、約15秒〜約3600秒、より好ましくは、約60秒〜約1800秒
、最も好ましくは、約120秒〜約300秒の滞留時間で実施する。滞留時間は、液相の
反応体混合物を含有する反応器体積を生成物の体積流速で割ったものである。
−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン)以外の生成物に関する選択率は、15モル
パーセント未満、好ましくは、5モルパーセント未満、最も好ましくは、1.5モルパー
セント未満である。
担持させない)でもよい。有用な触媒支持体としては、炭素、アルミナ、フッ素化された
アルミナ、フッ化アルミニウム、アルカリ土類金属の酸化物、フッ素化されたアルカリ土
類金属、酸化亜鉛、フッ化亜鉛、酸化スズ、及びフッ化スズが挙げられる。
ては、無水フッ化水素及び塩素が挙げられる。触媒は、Cl2のような酸化剤を連続的に
、又はバッチ式で添加することにより活性化された状態が保たれる。
の反応が好ましい。
以下は、本発明の実施例であり、限定するものと解釈すべきではない。
f)を244bbへとフッ素化した。比較例1においては、100%五フッ化アンチモン
(SbCl5)の触媒系を用いた。実施例1及び2においては、比較例1の五フッ化アン
チモン触媒系の代わりに、5:1のモル比の五塩化アンチモン/三塩化アンチモンの触媒
系を用いた。実施例3においては、重量基準で98%の2−クロロ−3,3,3−トリフ
ルオロプロペン中、2%の1,1,2,3−テトラクロロプロペンの混合物を運転の初期
に用いて、触媒系の活性を低減することにより、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプ
ロペンを形成した。実施例4は、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの蒸気
相フッ素化を使用して244bbを生成することを実証している。
ントル、撹拌子、及び凝縮器を備えた丸底フラスコに秤量した量の五塩化アンチモン(液
体)を最初に添加することにより達成した。次いで、秤量した量の三塩化アンチモン(固
体)を同じフラスコに添加した。次いで、このフラスコを加熱して、三塩化物を混合物中
に溶解させ、混合物の融点(40℃〜50℃)を超えて加熱した。次いで、溶融した触媒
混合物を(選択的に沈殿するのを避けるため)加熱したシリンダーに移した。この加熱し
たシリンダーに圧力下で窒素を添加した。フレキシブルチューブを用いてこのシリンダー
を反応器に接続した。シリンダーの内容物を、シリンダーバルブを開けることにより反応
器へと移した。シリンダーを秤量し、シリンダーの空の重量と比較して、所望の重量移動
が達成されたことを確認した。フッ化水素を触媒に添加してフッ素化された触媒を得るが
、これは分析によりフッ化物と塩化物の混合物であることが分かる。
比較例1(運転番号38)は、五塩化アンチモン(SbCl5)の触媒系を用いた、2
−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)から244bbへの液相
フッ素化であった。比較例1は、運転の初期にはモル基準で50モル%までの量の1,1
,1,2,3−ペンタフルオロプロパン(245cb)副生物を生成し、約60時間後に
はモル基準で妥当なレベル(〜1.5%より低い)にまで減少するという長い誘導期間の
効果を実証した。245cb副生物の生成は触媒の熟成に伴い減少した。
2インチの触媒ストリッパー(触媒が反応系から漏れ出ないようにするためのパックドカ
ラム)を備えたテフロン(商標)(テフロンはE.I.duPont De Nemours & Coの商標である
)でライニングされた液相反応器である。反応器は、ID2.75インチ×L(長さ)3
6インチである。この反応器を約85℃〜87℃に加熱した。初めに、HFの供給を開始
した。1.3lbs(ポンド)のHFを添加して触媒充填物をフッ素化した後、2−クロ
ロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの供給を開始した。2−クロロ−3,3,3−ト
リフルオロプロペン供給材料の純度は、約98GC面積%(ガスクロマトグラフ)であっ
た。実験は約136時間の間連続して行った。この運転について、Cl2は運転を通して
触媒活性を保持する必要がある場合に約4時間ごとにバッチ式で供給した。HF及び2−
クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの供給は運転の間中変化させた。これらの供
給は、7.9/1の比のHF/2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、135
秒の滞留時間において、平均で0.495lbs/時(ポンド/時)のHF、及び0.4
08lbs/時の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(塩素は有機物の重量
基準で5.4%であった)であった。運転の中盤において、これらの供給は、8.33/
1の比のHF/2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、80秒の滞留時間にお
いて、平均で0.843lbs/時のHF、及び0.66lbs/時の2−クロロ−3,
3,3−トリフルオロプロペン(塩素は有機物の重量基準で3.3%であった)であった
。運転の最後において、速度は増加した。この期間の供給は、7.5/1の比のHF/2
−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、47秒の滞留時間において、平均で1.
42lbs/時のHF、及び1.24lbs/時の2−クロロ−3,3,3−トリフルオ
ロプロペン(塩素は有機物の重量基準で2%であった)であった。この実験の反応器の温
度範囲は78〜91℃であり、圧力範囲は85psig〜115psig(ポンド/平方
インチ,ゲージ)であった。モルベースの結果を以下の表1に示す。
実施例1においては、SbCl5/SbCl3の触媒系を5:1のモル比で使用した。
約1988gの新しいSbCl5を約280gの新しいSbCl3と混合した。混合物を
加熱して均一にした。組合せた混合物を反応器R11に添加した。R11は、ID(内径
)2インチの触媒ストリッパー(触媒が反応系から漏れ出ないようにするためのパックド
カラム)を備えたテフロン(商標)(テフロンはE.I.duPont De Nemours & Coの商標であ
る)でライニングされた液相反応器である。反応器は、ID2.75インチ×L(長さ)
36インチである。この反応器を約85℃〜87℃に加熱した。初めに、HFの供給を開
始した。1.3lbs(ポンド)のHFを添加して触媒充填物をフッ素化した後、2−ク
ロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの供給を開始した。2−クロロ−3,3,3−
トリフルオロプロペン供給材料の純度は、約98GC面積%(ガスクロマトグラフ)であ
った。実験(運転番号47)は約14時間の間連続して行った。この運転について、Cl
2は運転を通して触媒活性を保持する必要がある場合に約4時間ごとにバッチ式で供給し
た。HF及び2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの供給は運転の間中変化さ
せた。これらの供給は、12.4/1の比のHF/2−クロロ−3,3,3−トリフルオ
ロプロペン、82秒の滞留時間において、全体としての平均で、1.09lbs/時のH
F(運転の初期の部分において0.93lbs/時、運転の中盤の部分において1.18
lbs/時、運転の終盤の部分において1.16lbs/時)、及び0.84lbs/時
の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(運転の初期の部分において1.07
lbs/時、運転の中盤の部分において0.6lbs/時、運転の終盤の部分において0
.86lbs/時)(塩素は有機物の重量基準で5.4%であった)であった。この実験
の反応器の温度範囲は85〜100℃であり、圧力範囲は85psig〜115psig
(ポンド/平方インチ,ゲージ)であった。結果を以下の表2に示す。
実施例2においては、SbCl5/SbCl3の触媒系を5:1のモル比で使用した。
約1937gの新しいSbCl5を約292gの新しいSbCl3と混合した。混合物を
加熱して均一にした。組合せた混合物を反応器R11に添加した。R11は、ID(内径
)2インチの触媒ストリッパー(触媒が反応系から漏れ出ないようにするためのパックド
カラム)を備えたテフロン(商標)(テフロンはE.I.duPont De Nemours & Coの商標であ
る)でライニングされた液相反応器である。反応器は、ID2.75インチ×L(長さ)
36インチである。この反応器を約85℃〜87℃に加熱した。初めに、HFの供給を開
始した。1.3lbs(ポンド)のHFを添加して触媒充填物をフッ素化した後、2−ク
ロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの供給を開始した。2−クロロ−3,3,3−
トリフルオロプロペン供給材料の純度は、約98GC面積%(ガスクロマトグラフ)であ
った。実験(運転番号48)は約129時間の間連続して行った。この運転について、C
l2は運転を通して触媒活性を保持する必要がある場合に約4時間ごとにバッチ式で供給
した。HF及び2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの供給は運転の間中わず
かに変化させた。これらの供給は、8.9/1の比のHF/2−クロロ−3,3,3−ト
リフルオロプロペン、89秒の滞留時間において、平均で、0.99lbs/時のHF及
び0.72lbs/時の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(塩素は有機物
の重量基準で5.4%であった)であった。この実験の反応器の温度範囲は86〜103
℃であり、圧力範囲は85psig〜115psig(ポンド/平方インチ,ゲージ)で
あった。結果を以下の表3に示す。
重量基準で98%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン中2%の1,1,
2,3−テトラクロロプロペンの混合物を運転の初期に用いて、触媒系の活性を低減する
ことにより、1,1,1,2,2−ペンタフルオロプロペンを形成した。約2261gの
新しいSbCl5を反応器R11に添加した。R11は、ID(内径)2インチの触媒ス
トリッパー(触媒が反応系から漏れ出ないようにするためのパックドカラム)を備えたテ
フロン(商標)(テフロンはE.I.duPont De Nemours & Coの商標である)でライニングさ
れた液相反応器である。反応器は、ID2.75インチ×L(長さ)36インチである。
この反応器を約85℃〜87℃に加熱した。初めに、HFの供給を開始した。1.4lb
s(ポンド)のHFを添加して触媒充填物をフッ素化した後、2−クロロ−3,3,3−
トリフルオロプロペンの供給を開始した。実験(運転番号50)は約22時間の間連続し
て行った。この運転について、11.2/1の比のHF/2−クロロ−3,3,3−トリ
フルオロプロペン、75.2秒の滞留時間において、HFの供給は平均で1.36lbs
/時であり、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの供給は平均で0.79l
bs/時であった。塩素は、必要な場合に触媒活性を保持するため、有機物量の重量基準
で2%又は4%を時々添加した。この実験の反応器の温度範囲は85〜97℃であり、圧
力範囲は85psig〜115psig(ポンド/平方インチ,ゲージ)であった。結果
を表4に示す。
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233xf)+HF→2−クロロ
−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン(244bb)の蒸気相フッ素化を実施した
。この実験のフッ素化触媒は、50重量%のCalgon PCB活性炭に含浸させた5
0重量%のSbCl5であった。
)を充填し、制御して加熱するため砂浴中に設置した。
HF対SbCl5が5:1のモル比で最少量を添加することにより、この触媒を活性化
し、続いて、Cl2対SbCl5が3:1のモル比で最少量を添加した。最後に、過剰な
量のHFを2時間、触媒床を通過させた。
料のシリンダーを用いて行い、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを
生成した。反応の溶出液は、過剰なHFを除去する前に、蒸留塔において回収した。実験
の間、93.5%の2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン添加率を達成した。
達成された最大の2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパン選択率はモルベ
ースで98.4%であった。反応は、Cl2で触媒を再生することなく、76.5時間の
間、連続的に行った。触媒は、運転時間約65時間後に失活の兆候を示し始めた。反応条
件及び実験データを以下の表1A及び表1Bに示す。
ば本発明から逸脱することなく種々の変更及び修飾を考案することができる。したがって
、本発明は、添付する特許請求の範囲の範囲内に含まれるすべてのそのような変更、修飾
、及び変化を包含するものと意図している。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンにフッ化水素化するための方法であって、約25〜約99.9モルパーセントの五塩化アンチモン及び約0.1〜約75モルパーセントのルイス酸の金属を有する触媒の存在下で、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを形成するのに十分な条件下で、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素と接触させることを含む前記方法。
[2]
2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを製造するための方法であって、五塩化アンチモンの触媒の存在下で、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを形成するのに十分な条件下で、約75〜約99.9モルパーセントの2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンと、約0.1〜約25モルパーセントの、少なくとも1つの塩素原子を有する1種又はそれより多い他の炭化水素とをフッ化水素化することを含む前記方法。
[3]
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンにフッ化水素化するための方法であって、蒸気相触媒の存在下で、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを形成するのに十分な条件下で、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素と接触させることを含む前記方法。
Claims (3)
- 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを2−クロロ−1,1,1,2−テト
ラフルオロプロパンにフッ化水素化するための方法であって、約25〜約99.9モルパ
ーセントの五塩化アンチモン及び約0.1〜約75モルパーセントのルイス酸の金属を有
する触媒の存在下で、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを形成する
のに十分な条件下で、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素と接
触させることを含む前記方法。 - 2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを製造するための方法であって
、五塩化アンチモンの触媒の存在下で、2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプ
ロパンを形成するのに十分な条件下で、約75〜約99.9モルパーセントの2−クロロ
−3,3,3−トリフルオロプロペンと、約0.1〜約25モルパーセントの、少なくと
も1つの塩素原子を有する1種又はそれより多い他の炭化水素とをフッ化水素化すること
を含む前記方法。 - 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを2−クロロ−1,1,1,2−テト
ラフルオロプロパンにフッ化水素化するための方法であって、蒸気相触媒の存在下で、2
−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを形成するのに十分な条件下で、2
−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンをフッ化水素と接触させることを含む前記
方法。
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