JP2015011316A - トナー用相溶化剤、および電子写真用トナー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明のトナー用相溶化剤は、結着樹脂と、ワックスと、着色剤と、相溶化剤とを含有する電子写真用トナーに、前記相溶化剤として用いられ、一般式:CH2=CR1−COOR2(R1は水素原子またはメチル基であり、R2は炭素数18以上のアルキル基である。)で表される(メタ)アクリル酸エステル単量体単位を50質量%以上含み、かつ1/2法による溶融温度が55℃以上である重合体である。本発明の電子写真用トナーは、結着樹脂100質量部に対して、本発明のトナー用相溶化剤を0.3質量部以上と、ワックスと、着色剤とを含有する。
【選択図】なし
Description
[1] 結着樹脂と、ワックスと、着色剤と、相溶化剤とを含有する電子写真用トナーに、前記相溶化剤として用いられるトナー用相溶化剤であって、下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル単量体単位を50質量%以上含み、かつ1/2法による溶融温度が55℃以上である重合体である、トナー用相溶化剤。
CH2=CR1−COOR2 ・・・(1)
式(1)中、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は炭素数18以上のアルキル基である。
[2] 結着樹脂と、ワックスと、着色剤と、[1]に記載のトナー用相溶化剤とを含有する電子写真用トナーであって、前記結着樹脂100質量部に対して、前記トナー用相溶化剤を0.3質量部以上含有する、電子写真用トナー。
本発明の電子写真用トナーは、低温定着性、耐ホットオフセット性、および保存安定性に優れ、しかも、結着樹脂やワックスの種類が制限されることなく様々な組み合わせで得られる。
なお、本発明において「(メタ)アクリル酸」とは、メタクリル酸とアクリル酸の両方を示すものとする。
また、「常温」とは、5〜35℃のことである。
本発明のトナー用相溶化剤(以下、単に「相溶化剤」ともいう。)は、結着樹脂と、ワックスと、着色剤と、相溶化剤とを含有する電子写真用トナーに、前記相溶化剤として用いられるものである。
本発明の相溶化剤は、下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル単量体単位を50質量%以上含み、かつ1/2法による溶融温度が55℃以上である重合体(i)である。
CH2=CR1−COOR2 ・・・(1)
R2は炭素数18以上のアルキル基である。R2の炭素数が18以上であれば、得られる重合体が常温で結晶性を発現し、相溶化剤としての効果を十分に発揮できる。よって、本発明の相溶化剤の存在により、後述する結着樹脂とワックスとが分離することなく十分に混合され、低温定着性および耐ホットオフセット性に優れたトナーが得られる。R2の炭素数は20以上が好ましく、22以上がより好ましい。R2の炭素数の上限値については特に制限されない。
R2のアルキル基は直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもいが、結晶性のワックスに対する相溶性に優れる点で、R2としては、炭素数18以上の直鎖のアルキル基が好ましい。
これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。中でも、(メタ)アクリル酸ベヘニルが好ましい。
これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
重合体(i)の1/2法による溶融温度は、重合体(i)の重合度によって調整できる。
具体的には、フローテスターを用いて重合体(i)を予備加熱した後、一定の速度で昇温させながらプランジャーにより重合体(i)に荷重を与え、ダイから押し出す。このときのプランジャーのピストンストロークと温度との関係を図1に示す。
図1は、フローテスターの測定により得られる流動曲線を、横軸に温度、縦軸にピストンストロークをとり模式的に示した図である。該流動曲線において、流出終了点Smax.と最低点Smin.の差の1/2の値((X=Smax.−Smin.)/2)を求め、XとSmin.を加えた点Aの位置における温度を1/2法による溶融温度とする。
この1/2法による溶融温度は、従来、フローテスターでの昇温法において試料の溶融特性を評価する目安として、トナー材料の温度特性の評価において広く利用されている。
溶液重合で使用する溶媒としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤;ノルマルブタノール、イソブタノール等のアルコール系溶剤;酢酸エチル、酢酸イソブチルなどのエステル系溶剤;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤などが挙げられる。これらの中でも、共重合体の溶解性の点から、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤が好ましい。
重合開始剤は、単量体の合計質量を100質量部としたときに、0.5〜20質量部であることが好ましい。
また、本発明の相溶化剤を用いれば、結着樹脂の融点を必要以上に下げることなく、トナーの低温定着性等を向上させることができる。さらに、結晶性を有する重合体(i)は常温で粘着性を持たないため、トナーの保存安定性も良好に維持できる。
しかし、本発明であれば、特定の相溶化剤を用いることで結着樹脂とワックスとの相溶性を高めることができるので、使用できる結着樹脂とワックスの組合せが限られるという問題がない。従って、本発明の相溶化剤を用いれば、低温定着性、耐ホットオフセット性、および保存安定性に優れたトナーを、結着樹脂やワックスの種類が制限されることなく様々な組み合わせで得ることができる。
本発明の電子写真用トナー(以下、単に「トナー」ともいう。)は、少なくとも結着樹脂と、ワックスと、着色剤と、本発明の相溶化剤とを含有する。
トナー中の相溶化剤の含有量は、結着樹脂100質量部に対して0.3質量部以上であり、1質量部以上が好ましい。上限値については特に制限されないが、10質量部以下が好ましく、5質量部以下がより好ましい。相溶化剤の含有量が0.3質量部以上であれば、相溶化剤の効果が十分に得られ、結着樹脂とワックスとが分離することなく十分に混合される。よって、保存安定性が低下することなく、トナーの低温定着性および耐ホットオフセット性が向上する。
これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ジカルボン酸成分としては、例えばマイレン酸、フマール酸、メサコニン酸、シトラコン酸、イタコン酸、グルタコン酸、フタール酸、イソフタール酸、テレフタール酸、ジクロヘキサンジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、マロン酸、リノレイン酸や、これらの酸無水物または、低級アルコールエステルなどが挙げられる。
グリコール成分としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジメチロールベンゼン、シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA、水素化ビスフェノールAなどが挙げられる。
3価または4価のアルコールとしては、例えばソルビトール、ヘキサテトロール、ジペンタエリスリトール、グリセロール、蔗糖などが挙げられる。
3価または4価のカルボン酸としては、例えばベンゼントリカルボン酸、シクロヘキサントリカルボン酸、ナフタレントリカルボン酸、ブタントリカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸などが挙げられる。
スチレン単量体および(メタ)アクリル酸アルキルエステルは、それぞれ1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
エポキシ樹脂の軟化温度は50〜170℃が好ましく、60〜150℃がより好ましい。
エポキシ樹脂の分子量は700〜8000が好ましく、900〜6000がより好ましい。
エポキシ樹脂のエポキシ当量は150〜4000が好ましく、200〜3500がより好ましい。
このようなエポキシ樹脂としては、例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリアルキレンエーテル型エポキシ樹脂、環状脂肪族型エポキシ樹脂などが挙げられる。
このようなワックスとしては、例えばパラフィンワックス、フィッシャートロプシュワックス、カルナウバワックス、エステルワックスなどが挙げられる。これらの中でも低温定着性、耐ホットオフセット性、耐コールドオフセット性が向上する点で、エステルワックスが好ましい。
これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
荷電制御剤としては、トナーを正荷電トナーとして用いる場合は正荷電制御剤を用い、トナーを負荷電トナーとして用いる場合は負荷電制御剤を用いる。
正荷電制御剤としては、トナーを正荷電性に制御できるものであれば特に制限されず、トナー用の正荷電制御剤として一般的に用いられる荷電制御剤を使用できる。例えば、ニグロシン及び脂肪酸金属塩によるニグロシンの変性物、四級アンモニウム塩及び四級アンモニウム塩基を含む高分子体、ホスホニウム塩及びホスホニウム塩基を含む高分子体、トリフェニルメタン染料及びこれらのレーキ顔料、高級脂肪酸の金属塩、ジオルガノスズオキサイド、ジオルガノスズボレートなどが挙げられる。
負荷電制御剤としては、トナーを負荷電性に制御できるものであれば特に制限されず、トナー用の負荷電制御剤として一般的に用いられる荷電制御剤を使用できる。例えば、モノアゾ金属化合物、アセチルアセトン金属化合物、芳香族ハイドロキシカルボン酸、芳香族ダイカルボン酸系の金属化合物などが挙げられる。
また、トナーは、流動性、保存安定性を確保する目的で、コロイダルシリカ、疎水性シリカなどの外添剤により表面処理されてもよい。外添剤の添加量はトナー100質量部に対して0.1〜3質量部であることが好ましい。外添剤の添加量が0.1質量部以上であれば、流動性および保存安定性を十分に確保でき、3質量部以下であれば、トナーとしての性能低下を防止できる。
ここで「平均粒子径」とは、体積基準のメジアン径のことであり、具体的にはレーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定した値である。なお、トナーが外添剤で表面処理されている場合は、表面処理される前の状態のトナーの粒子径を測定する。
まず、結着樹脂と、ワックスと、着色剤と、本発明の相溶化剤と、必要に応じて荷電制御剤や添加剤とを混合機にて十分に混合した後、熱混練機中で溶融混練し、冷却固化する。次いで、固化したものを粉砕機で粉砕し、得られた粉砕物を分級し、所定の平均粒子径の粒子を回収して、トナーを得る。さらに、必要に応じて得られたトナーに外添剤を添加してトナーを表面処理する。
混合機としては、例えばヘンシェルミキサー、ボールミルなどが挙げられる。熱混練機としては、例えば加熱ロール、ニーダー、エクストルーダーなどが挙げられる。粉砕機としては、例えばハンマーミル、ジェットミルなどが挙げられる。
しかも、本発明であれば、結着樹脂の融点を必要以上に下げることなく、トナーの低温定着性等を向上させることができる。さらに、結晶性を有する重合体(i)は常温で粘着性を持たないため、トナーの保存安定性も良好に維持できる。
また、本発明であれば、結着樹脂やワックスの種類が制限されることなく様々な組み合わせでトナーを得ることができる。
<製造例1:相溶化剤(A)>
撹拌機、コンデンサ、温度計、窒素導入管を付した2Lフラスコに反応溶剤としてメチルエチルケトン520gを入れ、さらにアクリル酸ベヘニル560gとアクリル酸ブチル240gと、過酸化物系開始剤としてt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(アルケマ吉富株式会社製)8gを加え、80℃(重合温度)まで昇温し、4時間撹拌した後、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート8gをさらに加え、4時間撹拌し、重合体溶液を得た。
この重合体溶液を加熱減圧乾燥(品温140℃、10kPa以下になるまで減圧)し、溶剤分を除去し、解砕して重合体を得た。これを相溶化剤(A)とする。
相溶化剤(A)におけるアクリル酸ベヘニルとアクリル酸ブチルの共重合比(%)は、アクリル酸ベヘニル:アクリル酸ブチル=70:30であった。これは、相溶化剤(A)を構成する全ての構成単位を100%としたとき、アクリル酸ベヘニル単位の含有率が70%、アクリル酸ブチル単位の含有量が30%であることを意味する。共重合比と単量体単位の関係は、以下に示す相溶化剤(B)〜(O)についても同様である。
アクリル酸ベヘニルの量を720gに、アクリル酸ブチルの量を80gに変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体を得た。これを相溶化剤(B)とする。
相溶化剤(B)におけるアクリル酸ベヘニルとアクリル酸ブチルの共重合比(%)は、アクリル酸ベヘニル:アクリル酸ブチル=90:10であった。
アクリル酸ベヘニルの量を800gに、アクリル酸ブチルの量を0gに変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体を得た。これを相溶化剤(C)とする。
相溶化剤(C)におけるアクリル酸ベヘニルとアクリル酸ブチルの共重合比(%)は、アクリル酸ベヘニル:アクリル酸ブチル=100:0であった。
アクリル酸ベヘニルの量を400gに、アクリル酸ブチルの量を400gに変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体を得た。これを相溶化剤(D)とする。
相溶化剤(D)におけるアクリル酸ベヘニルとアクリル酸ブチルの共重合比(%)は、アクリル酸ベヘニル:アクリル酸ブチル=50:50であった。
アクリル酸ベヘニルをメタクリル酸ベヘニルに変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体を得た。これを相溶化剤(E)とする。
相溶化剤(E)におけるメタクリル酸ベヘニルとアクリル酸ブチルの共重合比(%)は、メタクリル酸ベヘニル:アクリル酸ブチル=70:30であった。
アクリル酸ベヘニルをメタクリル酸ステアリル760gに、アクリル酸ブチルの量を40gに変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体を得た。これを相溶化剤(F)とする。
相溶化剤(F)におけるメタクリル酸ステアリルとアクリル酸ブチルの共重合比(%)は、メタクリル酸ステアリル:アクリル酸ブチル=95:5であった。
アクリル酸ベヘニルをメタクリル酸アラキジル640gに、アクリル酸ブチルの量を160gに変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体を得た。これを相溶化剤(G)とする。
相溶化剤(G)におけるメタクリル酸アラキジルとアクリル酸ブチルの共重合比(%)は、メタクリル酸アラキジル:アクリル酸ブチル=80:20であった。
アクリル酸ブチルをスチレンに変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体を得た。これを相溶化剤(H)とする。
相溶化剤(H)におけるアクリル酸ベヘニルとスチレンの共重合比(%)は、アクリル酸ベヘニル:スチレン=70:30であった。
アクリル酸ブチルをメタクリル酸メチルに変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体を得た。これを相溶化剤(I)とする。
相溶化剤(I)におけるアクリル酸ベヘニルとメタクリル酸メチルの共重合比(%)は、アクリル酸ベヘニル:メタクリル酸メチル=70:30であった。
アクリル酸ブチルをスチレン200gとメタクリル酸40gに変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体を得た。これを相溶化剤(J)とする。
相溶化剤(J)におけるアクリル酸ベヘニルと、スチレンと、メタクリル酸の共重合比(%)は、アクリル酸ベヘニル:スチレン:メタクリル酸=70:25:5であった。
アクリル酸ブチルをスチレン200gとマレイン酸40gに変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体を得た。これを相溶化剤(K)とする。
相溶化剤(K)におけるアクリル酸ベヘニルと、スチレンと、マレイン酸の共重合比(%)は、アクリル酸ベヘニル:スチレン:マレイン酸=70:25:5であった。
アクリル酸ベヘニルの量を320gに、アクリル酸ブチルの量を480gに変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体を得た。これを相溶化剤(L)とする。
相溶化剤(L)におけるアクリル酸ベヘニルとアクリル酸ブチルの共重合比(%)は、アクリル酸ベヘニル:アクリル酸ブチル=40:60であった。
重合調整剤として2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン(日油株式会社製、「ノフマーMSD」)8gを追加して重合を行った以外は、製造例1と同様にして重合体を得た。これを相溶化剤(M)とする。
相溶化剤(M)におけるアクリル酸ベヘニルとアクリル酸ブチルの共重合比(%)は、アクリル酸ベヘニル:アクリル酸ブチル=70:30であった。
アクリル酸ベヘニルそのものを相溶化剤(N)として用いた。
アクリル酸ブチルをメタクリル酸ブチルに変更したこと以外は、製造例1と同様にして重合体を得た。これを相溶化剤(O)とする。
相溶化剤(O)におけるアクリル酸ベヘニルとメタクリル酸ブチルの共重合比(%)は、アクリル酸ベヘニル:メタクリル酸ブチル=70:30であった。
相溶化剤(A)〜(O)の1/2法による溶融温度を、JIS K 7210:1999(ISO 1133:1997)に準拠し、フローテスターを用いて以下のように測定した。測定結果を表1、2に示す。
フローテスター(株式会社島津製作所製、「CFT−500D」)を用いて、各相溶化剤を40℃にて300秒間予備加熱した後、4℃/分の速度で40℃から200℃まで昇温させながら、プランジャーにより30kgの荷重を各相溶化剤に与え、ダイ(直径1mm、長さ1mm)から押し出した。このフローテスターの測定により得られた流動曲線において、流出終了点Smax.と最低点Smin.の差の1/2の値((X=Smax.−Smin.)/2)を求め、XとSmin.を加えた点Aの位置における温度を1/2法による溶融温度とした。
<トナーの製造>
ポリエステル樹脂(DIC株式会社製、「DZ200」)100部と、負荷電制御剤(オリエント化学工業株式会社製、「BONTRON E−84」)1部と、銅フタロシアニン系油溶性染料(保土ヶ谷化学工業株式会社製、「スピリオンブルー2BNH」)4部と、エステルワックス(日油株式会社製、「ニッサンエレクトールWEP−2」)7部と、相溶化剤(A)2部とを混合した。これにより得た混合物を、ラボプラストミル(株式会社東洋精機製作所製)にて溶融混練し、ジェットミル(日本ニューマチック工業株式会社製)にて粉砕後、分級して粒径5〜15μmの負荷電トナーを製造した。この負荷電トナー100部の表面に、外添剤としてシリカ(日本アエロジル株式会社製、「RA200H」)0.9部を均一に塗布し、表面処理した。
(耐ホットオフセット性の評価)
表面処理した負荷電トナーとフェライトキャリアとを混合したディベロッパーを紙の上面に載せ、紙の下面より磁石を当て、さらにその磁石を水平に直線状に移動させた。これにより、フェライトキャリアを移動させて、フェライトキャリアに付着していた負荷電トナーを紙に写した。その後、紙の上面からフェライトキャリアおよび紙に写らなかった負荷電トナーを吹き払った。この操作を終えた後の紙には、直線状に負荷電トナーが付着していた。
その負荷電トナーが付着した紙を複数枚用意し、これらを、定着ロールの温度を適宜変更できるように改造したプリンタの定着ロールへ通過させた。なお、この定着ロールの温度は220℃に調整した。
定着ロール通過後にホットオフセットの発生を目視により観察し、以下の評価基準にて耐ホットオフセット性を評価した。結果を表3に示す。
○:ホットオフセットが認められない。
△:ホットオフセットがわずかに認められる。
×:ホットオフセットがはっきりと認められる。
ここで、ホットオフセットとは、定着ロールを通過した際に、融解したトナーが定着ロールに移行し、あらたな紙を通した際に、定着ロールに付着したトナーが、そのあらたな紙に転写される現象のことである。
定着ロールの温度を適宜変更できるように改造したプリンタを定着機として用いた。この定着機を使用して、A4サイズの上質紙上にマクベス濃度計(Gretag Macbeth社製、カラートナーの場合は「SpectroEye」を使用、ブラックトナーの場合は「RD−919」を使用)にて、ID濃度0.5〜0.7程度になるように調整した均一な画像を形成し、160℃で定着させた。なお、定着性試験時の環境は、20℃−60%湿度の恒温環境とした。
その後、得られた定着画像に対して、堅牢度試験機を使用して荷重500gで10往復の紙擦り試験を行った。紙擦り試験後の試験前に対するID残存率を求め、これを定着率とした。結果を表3に示す。なお、定着率が90%以上であれば、「低温定着性良好」であると判断した。
表面処理した負荷電トナー10gをサンプル瓶に入れ、40℃で100時間保持した後のトナーの凝集状態を目視で確認し、以下の評価基準にて保存安定性を評価した。結果を表3に示す。
○:凝集が認められない。
△:軽く凝集しているが、少しの負荷を加えることで凝集が解かれる。
×:強く凝集し、流動性も悪化している。
相溶化剤(A)の量を0.3部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表3に示す。
エステルワックスの量を5部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表3に示す。
相溶化剤(A)の量を5部に変更し、エステルワックスの量を8部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表3に示す。
相溶化剤(A)の量を5部に変更し、エステルワックスの量を10部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表3に示す。
相溶化剤(A)の量を6部に変更し、エステルワックスの量を11部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表3に示す。
相溶化剤(A)を相溶化剤(B)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表3に示す。
相溶化剤(A)を相溶化剤(C)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表3に示す。
相溶化剤(A)を相溶化剤(D)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表3に示す。
相溶化剤(A)を相溶化剤(E)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表3に示す。
相溶化剤(A)を相溶化剤(F)0.8部に変更し、エステルワックスの量を6部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表3に示す。
相溶化剤(A)を相溶化剤(G)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表3に示す。
相溶化剤(A)を相溶化剤(H)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表3に示す。
相溶化剤(A)を相溶化剤(I)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表3に示す。
相溶化剤(A)を相溶化剤(J)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表4に示す。
相溶化剤(A)を相溶化剤(K)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表4に示す。
エステルワックスをパラフィンワックス(日本精蝋株式会社製、「パラフィンワックス140」)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表4に示す。
エステルワックスをフィッシャートロプシュワックス(株式会社加藤洋行製、「サゾールワックスC80」)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表4に示す。
エステルワックスをカルナウバワックス(株式会社加藤洋行製、「カルナウバワックス」)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表4に示す。
負荷電制御剤を正荷電制御剤(藤倉化成株式会社製、「FCA−201−PS」)6部に変更し、エステルワックスの量を8部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した正荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表4に示す。
負荷電制御剤(オリエント化学工業株式会社製、「BONTRON E−84」)を負荷電制御剤(オリエント化学工業株式会社製、「BONTRON S−34」)1部に変更し、銅フタロシアニン系油溶性染料をカーボンブラック(三菱化学株式会社製、「MA#100」)4部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表4に示す。
負荷電制御剤(オリエント化学工業株式会社製、「BONTRON E−84」)を負荷電制御剤(オリエント化学工業株式会社製、「BONTRON S−34」)1部に変更し、ポリエステル樹脂をスチレン−アクリル樹脂(藤倉化成株式会社製、「FSR−055」)に変更し、銅フタロシアニン系油溶性染料をカーボンブラック(三菱化学株式会社製、「MA#100」)4部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表4に示す。
負荷電制御剤(オリエント化学工業株式会社製、「BONTRON E−84」)を負荷電制御剤(オリエント化学工業株式会社製、「BONTRON S−34」)1部に変更し、銅フタロシアニン系油溶性染料をカーボンブラック(三菱化学株式会社製、「MA#100」)4部に変更し、相溶化剤(A)を相溶化剤(O)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表4に示す。
相溶化剤(A)の量を0.1部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表4に示す。
相溶化剤を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表4に示す。
相溶化剤(A)を相溶化剤(L)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表4に示す。
相溶化剤(A)を相溶化剤(M)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表4に示す。
相溶化剤(A)を相溶化剤(N)に変更したこと以外は、実施例1と同様にして表面処理した負荷電トナーを製造し、各評価を行った。結果を表4に示す。
1/2法による溶融温度が55℃未満である相溶化剤(L)、(M)を用いた比較例3、4のトナーは、低温定着性および耐ホットオフセット性に劣っていた。特に、アクリル酸ベヘニル単位の含有率が40%である相溶化剤(L)を用いた比較例3のトナーは、保存安定性にも劣っていた。
アクリル酸ベヘニルを相溶化剤(N)として用いた比較例5のトナーは、低温定着性、耐ホットオフセット性、および保存安定性に劣っていた。
Claims (2)
- 結着樹脂と、ワックスと、着色剤と、相溶化剤とを含有する電子写真用トナーに、前記相溶化剤として用いられるトナー用相溶化剤であって、
下記一般式(1)で表される(メタ)アクリル酸エステル単量体単位を50質量%以上含み、かつ1/2法による溶融温度が55℃以上である重合体である、トナー用相溶化剤。
CH2=CR1−COOR2 ・・・(1)
式(1)中、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は炭素数18以上のアルキル基である。 - 結着樹脂と、ワックスと、着色剤と、請求項1に記載のトナー用相溶化剤とを含有する電子写真用トナーであって、
前記結着樹脂100質量部に対して、前記トナー用相溶化剤を0.3質量部以上含有する、電子写真用トナー。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017102382A (ja) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | 三菱ケミカル株式会社 | トナー用相溶化剤、トナー用相溶化剤を含む静電荷像現像用トナー、及びトナーの製造方法 |
WO2019225207A1 (ja) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー |
JP2019219655A (ja) * | 2018-06-13 | 2019-12-26 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー |
JP2019219648A (ja) * | 2018-06-13 | 2019-12-26 | キヤノン株式会社 | 正帯電性トナー |
US20220089897A1 (en) * | 2019-01-29 | 2022-03-24 | Rohm And Haas Company | Aqueous coating composition |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011150320A (ja) * | 2009-12-22 | 2011-08-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | 静電荷像現像用トナーの製造方法及びトナー |
JP2012027396A (ja) * | 2010-07-27 | 2012-02-09 | Mitsubishi Chemicals Corp | 画像形成装置 |
JP2012098719A (ja) * | 2010-10-06 | 2012-05-24 | Sanyo Chem Ind Ltd | トナーバインダーおよびトナー組成物 |
JP2013228724A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-11-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | トナーバインダーおよびトナー組成物 |
-
2013
- 2013-07-02 JP JP2013138939A patent/JP6463882B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011150320A (ja) * | 2009-12-22 | 2011-08-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | 静電荷像現像用トナーの製造方法及びトナー |
JP2012027396A (ja) * | 2010-07-27 | 2012-02-09 | Mitsubishi Chemicals Corp | 画像形成装置 |
JP2012098719A (ja) * | 2010-10-06 | 2012-05-24 | Sanyo Chem Ind Ltd | トナーバインダーおよびトナー組成物 |
JP2013228724A (ja) * | 2012-03-30 | 2013-11-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | トナーバインダーおよびトナー組成物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017102382A (ja) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | 三菱ケミカル株式会社 | トナー用相溶化剤、トナー用相溶化剤を含む静電荷像現像用トナー、及びトナーの製造方法 |
WO2019225207A1 (ja) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー |
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