JP2015011266A - 近赤外線吸収性組成物、近赤外線カットフィルタおよびその製造方法、並びに、カメラモジュールおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】酸基またはその塩を含むシロキサン(A1)と銅成分との反応で得られる銅化合物を含む、近赤外線吸収性組成物。
【選択図】 なし
Description
特許文献1および非特許文献1には、主鎖にシロキサン部位を有し、側鎖に酸基またはその塩を含む重合体をプロトン伝導膜に用いることが開示されている。
本発明は、かかる課題を解決するものであって、高い近赤外線遮蔽性を維持しつつ、耐熱性に優れた硬化膜を提供することを目的とする。
具体的には、以下の手段<1>により、好ましくは、<2>〜<11>により、上記課題は解決された。
<1>酸基またはその塩を含むシロキサン(A1)と銅成分との反応で得られる銅化合物を含む、近赤外線吸収性組成物。
<2>酸基が、リン酸基、カルボン酸基およびスルホン酸基からなる群から選択される少なくとも1種である、<1>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<3>シロキサン(A1)が、式(A1−1)で表される繰り返し単位を有する重合体、環状シロキサン、はしご型構造のシロキサン、かご型構造のシロキサンおよびランダム構造のシロキサンの少なくとも1種を含む、<1>または<2>に記載の近赤外線吸収性組成物。
式(A1−1)
<4>酸基が、スルホン酸基である、<1>〜<3>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物。
<5>2価の連結基が、直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基、アリーレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)O−、または、これらの組み合わせからなる基を表す、<4>に記載の近赤外線吸収性組成物。
<6>酸基イオンを含むシロキサン(A2)が有する酸基イオン部位を配位子とする銅錯体を含む、近赤外線吸収性組成物。
<7><1>〜<6>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物を用いて得られた近赤外線カットフィルタ。
<8>200℃以上で5分間加熱する前後で、波長400nmの吸光度の変化率および波長800nmの光吸収率の変化率がそれぞれ10%以下である、<7>に記載の近赤外線カットフィルタ。
<9>固体撮像素子基板の受光側において、<1>〜<6>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物を塗布することにより膜を形成する工程を有する、近赤外線カットフィルタの製造方法。
<10>固体撮像素子基板と、固体撮像素子基板の受光側に配置された近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュールであって、<8>または<9>に記載の近赤外線カットフィルタを用いたカメラモジュール。
<11>固体撮像素子基板と、固体撮像素子基板の受光側に配置された近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュールの製造方法であって、固体撮像素子基板の受光側において、<1>〜<6>のいずれかに記載の近赤外線吸収性組成物を塗布することにより膜を形成する工程を有する、カメラモジュールの製造方法。
本明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書において、“(メタ)アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートを表し、“(メタ)アクリル”はアクリルおよびメタクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルを表す。
本明細書において、“単量体”と“モノマー”とは同義であり、また、“重合体”と“ポリマー”とは同義である。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。
本発明における近赤外線とは、極大吸収波長領域が700〜2500nm、特に700〜1000nmをいう。
本発明の近赤外線吸収性組成物(以下、本発明の組成物ともいう。)は、酸基またはその塩を含むシロキサン(A1)と銅成分との反応で得られる銅化合物を含むことを特徴とする。
上記シロキサン(A1)と銅成分との反応で得られる銅化合物は、例えば、酸基イオンを含むシロキサン(A2)および銅イオンを含む銅化合物であり、より具体的には、上記シロキサン(A2)が有する酸基イオン部位を配位子とする銅錯体である。本発明の組成物は、上記シロキサン(A1)と銅成分との反応で得られる銅化合物がシロキサン結合(Si−O)を含むため、耐熱性および耐湿性に優れた硬化膜を形成することができる。
上記シロキサン(A1)は、酸基またはその塩を含み、かつ、シロキサン結合を有する化合物であり、高分子シロキサン(例えば、分子量1000以上のシロキサン)であってもよいし、低分子シロキサン(例えば、分子量1000未満のシロキサン)であってもよい。上記シロキサン(A1)は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
図1は、上記シロキサン(A2)および銅イオンを含む銅化合物の一例を示すイメージ図であって、1は上記シロキサン(A2)および銅イオンを含む銅化合物を、2は銅イオンを、3は重合体の主鎖を、4は重合体の側鎖を、5は酸基またはその塩に由来する酸基イオン部位5をそれぞれ示している。
上記シロキサン(A1)として高分子シロキサンを用いた場合、酸基イオン部位が銅に結合(例えば、配位結合)し、銅を起点として、重合体の側鎖間に架橋構造を形成することができる。この場合、上記シロキサン(A2)および銅イオンを含む銅化合物を加熱しても、その構造が壊れにくく、結果として、より耐熱性および耐湿性に優れた硬化膜が得られると推定される。また、本発明では、上記シロキサン(A2)が有する酸基イオン部位と、銅成分に由来する銅とを結合させることができるので、本発明の組成物中の銅の含有量をより多くすることができ、結果として、近赤外線遮蔽性がより向上する傾向にあると推定される。また、加熱しても銅が抜け落ちにくいという利点もある。
酸基の塩としては、ナトリウム塩等の金属塩(特にアルカリ金属塩)、テトラブチルアンモニウム塩等が挙げられ、金属塩が好ましく、アルカリ金属塩がより好ましい。
酸基またはその塩は、上記シロキサン(A1)中に少なくとも1種が含まれていればよく、特に、上記シロキサン(A1)を構成するシリコン原子に、直接または連結基を介して間接的に結合されていることが好ましい。
上記シロキサン(A1)において、酸基またはその塩に由来する酸価は、1meq/g以上であることが好ましく、2〜7meq/gであることがより好ましい。
式(A1−1)
式(A1−1)中、R1がアルキル基を表す場合、アルキル基の炭素数は1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。R1がアルコキシ基を表す場合、アルコキシ基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
式(A1−1)中、Y1は、アルキレン基、アリーレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)O−、または、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アリール基または直鎖状のアルキレン基とアリール基との組み合わせからなる基がより好ましい。
アルキレン基は、直鎖、分岐または環状のアルキレン基のいずれであっても良く、直鎖状のアルキレン基が好ましい。
直鎖状のアルキレン基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5がさらに好ましい。また、分岐状のアルキレン基の炭素数は、3〜30が好ましく、3〜15がより好ましく、3〜6がさらに好ましい。環状のアルキレン基は、単環、多環のいずれであってもよい。環状のアルキレン基の炭素数は、3〜20が好ましく、4〜10がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。
アリーレン基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
式(A1−1)中、X1は、上述した酸基またはその塩と同義であり、好ましい範囲も同様である。
シロキサン(A1)は、式(A−1)で表される繰り返し単位を1種のみ含んでいても良く、2種以上含んでいても良い。
重合体の重量平均分子量は、GPC測定によるポリスチレン換算値として定義される。重合体の重量平均分子量(Mw)は、例えば、HLC−8120(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSK gel Multipore HXL−M(東ソー(株)製、7.8mmID×30.0cmを、溶離液としてTHF(テトラヒドロフラン)を用いることによって求めることができる。
上記シロキサン(A1)として高分子シロキサンを用いる場合、上記シロキサン(A1)と銅成分との反応で得られる銅化合物の含有量は、本発明の組成物の全固形分中2質量%以上であることが好ましく、5〜18質量%であることがより好ましい。
また、上記一般式(A2−1)〜(A2−8)におけるRは、水素原子、(メタ)アクリル基、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数7〜20のアラアルキル基、炭素数6〜20のアリール基が挙げられる。中でもRは重合反応が可能な重合性官能基であることが好ましい。
炭素数1〜20の飽和炭化水素基の例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、ブチル基(n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、sec−ブチル基等)、ペンチル基(n−ペンチル基、i−ペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基等)、ヘキシル基(n−ヘキシル基、i−ヘキシル基、シクロヘキシル基等)、ヘプチル基(n−ヘプチル基、i−ヘプチル基等)、オクチル基(n−オクチル基、i−オクチル基、t−オクチル基等)、ノニル基(n−ノニル基、i−ノニル基等)、デシル基(n−デシル基、i−デシル基等)、ウンデシル基(n−ウンデシル基、i−ウンデシル基等)、ドデシル基(n−ドデシル基、i−ドデシル基等)などが挙げられる。
炭素数2〜20のアルケニル基としては、非環式アルケニル基および環式アルケニル基が挙げられる。その例としては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキセニルエチル基、ノルボルネニルエチル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基などが挙げられる。
炭素数7〜20のアラアルキル基の例としては、ベンジル基、フェネチル基または炭素数1〜13、好ましくは炭素数1〜8のアルキル基のうち1置換または複数置換されたベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
炭素数6〜20のアリール基の例としては、フェニル基、トリル基または炭素数1〜14、好ましくは炭素数1〜8のアルキル基で置換されたフェニル基、トリル基、キシリル基等が挙げられる。
上記酸基またはその塩を含む高分子シロキサンは、例えば、Electrochemica Acta 37(9)(1992)の図1に示す方法や、国際公開第2009/140773号公報の図2に示す方法に従って得ることができる。
また、上記酸基またはその塩を含む低分子シロキサンは、例えば、Aldrich社、Hybrid Plastic社、チッソ株式会社、アヅマックス社等から市販されている化合物、東亜合成株式会社から市販されているSQシリーズに、上述した酸基を反応させることにより得ることができる。
銅成分としては、2価の銅を含む化合物が好ましい。本発明に用いられる銅成分中の銅含有量は、好ましくは2〜40質量%であり、より好ましくは5〜40質量%である。銅成分は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。銅成分としては、例えば、酸化銅や銅塩を用いることができる。銅塩は、2価の銅がより好ましい。銅塩としては、水酸化銅、酢酸銅、塩化銅、ギ酸銅、ステアリン酸銅、安息香酸銅、エチルアセト酢酸銅、ピロリン酸銅、ナフテン酸銅、クエン酸銅、硝酸銅、硫酸銅、炭酸銅、塩素酸銅、(メタ)アクリル酸銅、過塩素酸銅が例示され、水酸化銅、酢酸銅、塩化銅、硫酸銅、安息香酸銅、(メタ)アクリル酸銅が好ましく、水酸化銅、酢酸銅および硫酸銅が特に好ましい。
上記シロキサン(A1)と反応させる銅成分の量は、上記シロキサン(A1)中の酸基またはその塩1当量に対して、0.05〜1当量が好ましく、0.1〜0.8当量がより好ましく、0.2〜0.5当量がさらに好ましい。銅成分の量をこのような範囲とすることにより、より高い近赤外線遮蔽性を有する硬化膜が得られる傾向にある。
本発明の組成物には、本発明の組成物の近赤外線吸収能をさらに向上させる目的で、上記シロキサン(A1)と銅成分との反応で得られる銅化合物以外の他の近赤外線吸収性化合物を配合してもよい。本発明で用いる他の近赤外線吸収性化合物は、通常極大吸収波長領域が700〜2500nm、好ましくは700〜1000nmの範囲内(近赤外線領域)に極大吸収波長を有するものであれば、特に制限されるものではない。他の近赤外線吸収性化合物は、1種のみであっても、2種以上であってもよい。
他の近赤外線吸収性化合物としては、例えば、ピロロピロール色素、銅化合物、シアニン系色素、フタロシアニン系化合物、イモニウム系化合物、チオール錯体系化合物、遷移金属酸化物系化合物、スクアリリウム系色素、ナフタロシアニン系色素、クオタリレン系色素、ジチオール金属錯体系色素、クロコニウム化合物等が挙げられ、銅化合物が好ましく、銅錯体がより好ましい。
他の近赤外線吸収性化合物を配合する場合、上記シロキサン(A1)と銅成分との反応で得られる銅化合物と他の近赤外線吸収性化合物の比(質量比)は、50:50〜95:5とすることが好ましく、70:30〜90:10とすることがより好ましい。
他の近赤外線吸収性化合物が銅錯体である場合、銅に配位する配位子Lとしては、例えば、スルホン酸、カルボン酸、カルボニル(エステル、ケトン)、アミン、アミド、スルホンアミド、ウレタン、ウレア、アルコール、チオールなどを含む化合物が挙げられる。これらの中でも、カルボン酸およびスルホン酸が好ましく、スルホン酸がより好ましい。
Cu(L)n1・(X)n2
上記式中、Lは、銅に配位する配位子を表し、Xは、存在しないか、ハロゲン原子、H2O、NO3、ClO4、SO4、CN、SCN、BF4、PF6、BPh4(Phはフェニル基を表す)またはアルコールを表す。n1、n2は、各々独立に1〜4の整数を表す。
配位子Lは、銅に配位可能な原子としてC、N、O、Sを含む置換基を有するものであり、さらに好ましくはNやO、Sなどの孤立電子対を持つ基を有するものである。配位可能な基は分子内に1種類に限定されず、2種以上を含んでも良く、解離しても非解離でも良い。好ましい配位子Lとしては、上述した配位子Lと同義である。非解離の場合、Xは存在しない。
上記銅錯体は、中心金属の銅に配位子が配位した銅化合物であり、銅は、通常2価の銅である。例えば銅成分に対して、配位子となる化合物またはその塩を混合・反応等させて得ることができる。
上記配位子となる化合物またはその塩としては、例えば、有機酸化合物(例えば、スルホン酸化合物、カルボン酸化合物)またはその塩などが好適に挙げられる。
特に、下式(I)で表されるスルホン酸化合物またはその塩であることが好ましい。
式(I)
具体的な1価の有機基としては、直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基を挙げることができる。ここで、これらの基は、2価の連結基(例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)など)を介した基であってもよい。また1価の有機基は置換基を有していてもよい。
直鎖状または分岐状のアルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜8がさらに好ましい。
環状のアルキル基は、単環、多環のいずれであってもよい。環状のアルキル基の炭素数は、3〜20が好ましく、4〜10がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。アルケニル基の炭素数は、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましく、2〜4がさらに好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜14がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。
1価の有機基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、重合性基(例えば、ビニル基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、オキセタン基など)、ハロゲン原子、カルボキシル基、カルボン酸エステル基(例えば、−CO2CH3など)水酸基、アミド基、ハロゲン化アルキル基(例えば、フルオロアルキル基、クロロアルキル基)などが例示される。
式(I)で表されるスルホン酸化合物あるいはその塩の分子量は、80〜750が好ましく、80〜600がより好ましく、80〜450がさらに好ましい。
式(I)で表されるスルホン酸化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明で用いられる溶剤は、特に制限はなく、本発明の組成物の各成分を均一に溶解或いは分散しうるものであれば、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水、アルコール類などの水系溶剤が好適に挙げられる。また、その他、本発明で用いられる溶剤は、有機溶剤、ケトン類、エーテル類、エステル類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、およびジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホオキサイド、スルホラン等が好適に挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
アルコール類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類の具体例としては、特開2012−194534号公報段落0136等に記載のものが挙げられ、この内容は本願明細書に組み込まれる。また、エステル類、ケトン類、エーテル類の具体例としては、特開2012−208494号公報段落0497(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の[0609])に記載のものが挙げられ、さらに、酢酸−n−アミル、プロピオン酸エチル、フタル酸ジメチル、安息香酸エチル、硫酸メチル、アセトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。 本発明の組成物は、水を含んでいることが特に好ましい。水は、本発明の組成物に対し40〜95質量%含むことが好ましく、本発明の組成物に対し50〜85質量%含むことがより好ましい。
本発明の組成物が水以外の溶剤を含む場合、本発明の組成物に対し1〜50質量%の割合で含むことが好ましく、5〜30質量%の割合で含むことがより好ましい。水以外の溶剤は1種類のみでも、2種類以上でもよい。
本発明の組成物は、さらに硬化性化合物を含んでいてもよい。硬化性化合物としては、重合性化合物であってもよいし、バインダー等の非重合性化合物であってもよい。また、熱硬化性化合物であってもよいし、光硬化性化合物であってもよいが、熱硬化性組成物の方が反応率が高いため好ましい。
本発明の組成物は、重合性基を有する化合物(以下、「重合性化合物」ということがある)を含んでいてもよい。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、オリゴマー、プレポリマー、ポリマーなどの化学的形態のいずれであってもよい。
本発明の組成物は、重合性化合物として、重合性基を有するモノマー(重合性モノマー)または重合性基を有するオリゴマー(重合性オリゴマー)(以下、重合性モノマーと重合性オリゴマーを合わせて「重合性モノマー等」ということがある。)を含んでいてもよい。
重合性モノマー等の例としては、不飽和カルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など)やそのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、および不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類である。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物や、単官能若しくは多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基やエポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更に、ハロゲン基やトシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン等のビニルベンゼン誘導体、ビニルエーテル、アリルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜段落番号0108に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
その例としては、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、等の単官能のアクリレートやメタアクリレート;
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(アクリロイルオキシプロピル)エーテル、トリ(アクリロイロキシエチル)イソシアヌレート、グリセリンやトリメチロールエタン等の多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化したものを挙げることができる。
重合性モノマー等としては、特開2012−208494号公報段落0477(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の[0585])に記載の重合性モノマー等が挙げられ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。また、ジグリセリンEO(エチレンオキシド)変性(メタ)アクリレート(市販品としては M−460;東亜合成製)を用いることができる。ペンタエリスリトールテトラアクリレート(新中村化学製、A−TMMT)、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(日本化薬社製、KAYARAD HDDA)も用いることができる。これらのオリゴマータイプも使用できる。
例えば、RP−1040(日本化薬株式会社製)などが挙げられる。
酸基を有する多官能モノマーの酸価としては、0.1〜40mg−KOH/gであり、好ましくは5〜30mg−KOH/gである。異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸価が上記範囲に入るように調製することが必須である。
本発明の組成物の第二の態様は、重合性化合物として、側鎖に重合性基を有するポリマーを含む態様であってもよい。重合性基としては、エチレン性不飽和二重結合基、エポキシ基やオキセタニル基が挙げられる。
<<エポキシ基またはオキセタニル基を有する化合物>>
本発明の第三の態様は、重合性化合物として、エポキシ基またはオキセタニル基を有する化合物を含む態様であってもよい。エポキシ基またはオキセタニル基を有する化合物としては、具体的には側鎖にエポキシ基を有するポリマー、および分子内に2個以上のエポキシ基を有する重合性モノマーまたはオリゴマーがあり、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。また単官能または多官能グリシジルエーテル化合物も挙げられる。
これらの化合物は、市販品を用いてもよいし、ポリマーの側鎖へエポキシ基を導入することによっても得られる。
また、市販品としては、デナコール EX−212L、EX−214L、EX−216L、EX−321L、EX−850L(以上、ナガセケムテックス(株)製)等の多官能脂肪族グリシジルエーテル化合物が挙げられる。これらは、低塩素品であるが、低塩素品ではない、EX−212、EX−214、EX−216、EX−321、EX−850なども同様に使用できる。
その他にも、ADEKA RESIN EP−4000S、同EP−4003S、同EP−4010S、同EP−4011S(以上、(株)ADEKA製)、NC−2000、NC−3000、NC−7300、XD−1000、EPPN−501、EPPN−502(以上、(株)ADEKA製)、JER1031S等も挙げられる。
さらに、フェノールノボラック型エポキシ樹脂の市販品として、JER−157S65、JER−152、JER−154、JER−157S70、(以上、三菱化学(株)製)等が挙げられる。
エポキシ不飽和化合物としてはグリシジル(メタ)アクリレートやアリルグリシジルエーテル等のエポキシ基としてグリシジル基を有するものも使用可能である。このようなものとしては例えば特開2009−265518号公報段落0045等の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
重合性化合物は、1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となる。
本発明の組成物は、重合開始剤を含んでいてもよい。重合開始剤は1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となる。例えば、重合開始剤の含有量は、本発明の組成物の固形分に対して0.01〜30質量%が好ましく、0.1〜20質量%がより好ましく、0.1〜15質量%がさらに好ましい。
重合開始剤としては、光、熱のいずれか或いはその双方により重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、光重合性化合物であることが好ましい。光で重合を開始させる場合、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。
また、熱で重合を開始させる場合には、150〜250℃で分解する重合開始剤が好ましい。
感度の観点から、オキシム化合物、アセトフェノン系化合物、α−アミノケトン化合物、トリハロメチル化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、および、チオール化合物が好ましい。
光重合開始剤としては、オキシム化合物、アセトフェノン系化合物、および、アシルホスフィン化合物からなる群より選択される化合物が更に好ましい。より具体的には、例えば、特開平10−291969号公報に記載のアミノアセトフェノン系開始剤、特許第4225898号公報に記載のアシルホスフィンオキシド系開始剤、および、既述のオキシム系開始剤、更にオキシム系開始剤として、特開2001−233842号公報に記載の化合物も用いることができる。
オキシム化合物としては、市販品であるIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)を用いることができる。アセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、および、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASFジャパン社製)を用いることができる。またアシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASFジャパン社製)を用いることができる。
本発明においては、必要に応じて、さらにバインダーポリマーを含んでもよい。バインダーポリマーとしては、アルカリ可溶性樹脂を用いることができる。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
アルカリ可溶性を促進する基(以下、酸基ともいう)としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、フェノール性水酸基などが挙げられるが、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましく、(メタ)アクリル酸が特に好ましいものとして挙げられる。これら酸基は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。
前記重合後に酸基を付与しうるモノマーとしては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、2−イソシアナートエチル(メタ)アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これら酸基を導入するための単量体は、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。アルカリ可溶性バインダーに酸基を導入するには、例えば、酸基を有するモノマーおよび/または重合後に酸基を付与しうるモノマー(以下「酸基を導入するための単量体」と称することもある。)を、単量体成分として重合するようにすればよい。 なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
本発明では、エーテルダイマー由来の構成単位が全体の1〜50モル%であることが好ましく、1〜20モル%であることがより好ましい。
上記ノボラック樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを酸触媒の存在下に縮合させて得られるものが挙げられる。上記フェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノール、ピロガロール、ナフトール、又はビスフェノールA等が挙げられる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、またはベンズアルデヒド等が挙げられる。
上記フェノール類およびアルデヒド類は、単独若しくは2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記ノボラック樹脂は分別等の手段を用いて分子量分布を調節してもよい。又、ビスフェノールCやビスフェノールA等のフェノール系水酸基を有する低分子量成分を上記ノボラック樹脂に混合してもよい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が最も好ましい。
本発明の組成物は、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤およびシリコーン系界面活性剤の少なくともいずれかを含有する組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
フッ素系界面活性剤としては、例えば、メガファックF171、同F172、同F173、同F176、同F177、同F141、同F142、同F143、同F144、同R30、同F437、同F479、同F482、同F554、同F780、同R08(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431、同FC171(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−382、同S−141、同S−145、同SC−101、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC1068、同SC−381、同SC−383、同S393、同KH−40(以上、旭硝子(株)製)、エフトップEF301、同EF303、同EF351、同EF352(以上、ジェムコ(株)製)、PF636、PF656、PF6320、PF6520、PF7002(OMNOVA社製)等が挙げられる。
ここで、「テロメリゼーション法」とは、低分子量の物質を重合させて分子内に1〜2個の活性基を有する化合物の合成方法を意味する。また、「オリゴメゼーション法」とは、単量体または単量体類の混合物をオリゴマーに転化する方法を意味する。
本発明におけるフルオロ脂肪族基としては、例えば、−CF3基、−C2F5基、−C3F7基、−C4F9基、−C5F11基、−C6F13基、−C7F15基、−C8F17基、C9F19基、C10F21基が挙げられ、相溶性・塗布性の点から、−C2F5基、−C3F7基、−C4F9基、−C5F11基、−C6F13基、−C7F15基、−C8F17基を用いることができる。
本発明におけるフルオロ脂肪族基を有する重合体としては、本発明におけるフルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレートおよび/または(ポリ(オキシアルキレン))メタクリレートとの共重合体を用いることができる。該共重合体は、不規則に分布しているものでも、ブロック共重合していてもよい。また、上記ポリ(オキシアルキレン)基としては、ポリ(オキシエチレン)基、ポリ(オキシプロピレン)基、ポリ(オキシブチレン)基などが挙げられ、ポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとオキシエチレンとのブロック連結体)基やポリ(オキシエチレンとオキシプロピレンとのブロック連結体)基など同じ鎖長内に異なる鎖長のアルキレンを有するようなユニットでもよい。さらに、フルオロ脂肪族基を有するモノマーと(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(またはメタクリレート)との共重合体は2元共重合体ばかりでなく、異なる2種以上のフルオロ脂肪族基を有するモノマーや、異なる2種以上の(ポリ(オキシアルキレン))アクリレート(またはメタクリレート)などを同時に共重合した3元系以上の共重合体でもよい。
カチオン系界面活性剤として具体的には、特開2012−208494号公報段落0554(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の[0680])に記載のカチオン系界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
アニオン系界面活性剤として具体的には、W004、W005、W017(裕商(株)社製)等が挙げられる。
本発明の組成物には、上記必須成分や上記添加剤に加え、本発明の効果を損なわない限りにおいて、目的に応じてその他の成分を適宜選択して用いてもよい。
併用可能なその他の成分としては、例えば、バインダーポリマー、分散剤、増感剤、架橋剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤などが挙げられ、更に基材表面への密着促進剤およびその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を併用してもよい。
これらの成分を適宜含有させることにより、目的とする近赤外線吸収フィルタの安定性、膜物性などの性質を調整することができる。
これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の[0237]以降)の記載、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0102、段落番号0103〜0104および段落番号0107〜0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明の近赤外線カットフィルタは、180℃以上で5分間加熱した前後(より好ましくは200℃以上)において、波長400nmの吸光度の変化率および波長800nmの吸光度の変化率がいずれも10%以下であることが好ましく、5%以下であることがより好ましい。特に、
また、本発明の近赤外線カットフィルタは、85℃/95%RHの高温高湿下で2時間以上(より好ましくは3時間以上)放置する前後で、下記式で求められる吸光度比の変化率がそれぞれ10%以下であることが好ましく、7%以下であることがより好ましく、4%以下であることがさらに好ましい。
[(試験前における吸光度比−試験後における吸光度比)/試験前における吸光度比]
ここで、吸光度比とは、(波長700〜1400nmにおける最大吸光度/波長400〜700nmにおける最少吸光度)をいう。
本発明の近赤外線カットフィルタの膜厚は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、1〜500μmが好ましく、1〜300μmがより好ましく、1〜200μmが特に好ましい。本発明では、このような薄い膜とした場合でも、高い近赤外線遮光性を維持することができる。
また、本発明の近赤外線吸収性組成物の粘度は、塗布により赤外線カット層を形成する場合、1mPa・s以上3000mPa・s以下の範囲にあることが好ましく、より好ましくは、10mPa・s以上2000mPa・s以下の範囲であり、さらに好ましくは、100mPa・s以上1500mPa・s以下の範囲である。
本発明の近赤外線吸収性組成物が、固体撮像素子基板の受光側における近赤外線カットフィルタ用であって、塗布により赤外線カット層を形成する場合、厚膜形成性と均一塗布性の観点から、10mPa・s以上3000mPa・s以下の範囲にあることが好ましく、より好ましくは、500mPa・s以上1500mPa・s以下の範囲であり、さらに好ましくは、700mPa・s以上1400mPa・s以下の範囲である。
上記誘電体多層膜は、近赤外線を反射および/または吸収する能力を有する膜である。
誘電体多層膜としては具体的には、高屈折率材料層と低屈折率材料層とを交互に積層した構成を好適に用いることができる。
高屈折率材料層を構成する材料としては、屈折率が1.7以上の材料を用いることができ、屈折率の範囲が通常は1.7〜2.5の材料が選択される。
この材料としては、例えば、酸化チタン(チタニア)、酸化ジルコニウム、五酸化タンタル、五酸化ニオブ、酸化ランタン、酸化イットリウム、酸化亜鉛、硫化亜鉛、酸化インジウムや、これら酸化物を主成分とし酸化チタン、酸化錫および/または酸化セリウムなどを少量含有させたものが挙げられる。これらの中でも、酸化チタン(チタニア)が好ましい。
低屈折率材料層を構成する材料としては、屈折率が1.6以下の材料を用いることができ、屈折率の範囲が通常は1.2〜1.6の材料が選択される。
この材料としては、例えば、シリカ、アルミナ、フッ化ランタン、フッ化マグネシウムおよび六フッ化アルミニウムナトリウムが挙げられる。これらの中でも、シリカが好ましい。
これら高屈折率材料層および低屈折率材料層の各層の厚みは、通常、遮断しようとする赤外線波長λ(nm)の0.1λ〜0.5λの厚みである。厚みが上記範囲外になると、屈折率(n)と膜厚(d)との積(n×d)がλ/4で算出される光学的膜厚と大きく異なって反射・屈折の光学的特性の関係が崩れてしまい、特定波長の遮断・透過をコントロールしにくい傾向にある。
また、誘電体多層膜における積層数は、好ましくは5〜50層であり、より好ましくは10〜45層である。
上記近赤外線カットフィルタは、近赤外線を吸収・カットする機能を有するレンズ(デジタルカメラや携帯電話や車載カメラ等のカメラ用レンズ、f−θレンズ、ピックアップレンズ等の光学レンズ)および半導体受光素子用の光学フィルター、省エネルギー用に熱線を遮断する近赤外線吸収フィルムや近赤外線吸収板、太陽光の選択的な利用を目的とする農業用コーティング剤、近赤外線の吸収熱を利用する記録媒体、電子機器用や写真用近赤外線フィルター、保護めがね、サングラス、熱線遮断フィルム、光学文字読み取り記録、機密文書複写防止用、電子写真感光体、レーザー溶着、などに用いられる。またCCDカメラ用ノイズカットフィルター、CMOSイメージセンサ用フィルターとしても有用である。
近赤外線吸収性組成物(塗布液)を支持体上に塗布する方法は、例えば、スピンコーター、スリットスピンコーター、スリットコーター、スクリーン印刷、アプリケータ塗布等を用いることにより実施できる。
また、塗膜の乾燥条件としては、各成分、溶剤の種類、使用割合等によっても異なるが、通常60℃〜200℃の温度で30秒間〜15分間程度である。
<前加熱工程・後加熱工程>
前加熱工程および後加熱工程における加熱温度は、通常、80℃〜200℃であり、90℃〜180℃であることが好ましい。
前加熱工程および後加熱工程における加熱時間は、通常、30秒〜400秒であり、60秒〜300秒であることが好ましい。
<硬化処理工程>
硬化処理工程は、必要に応じ、形成された上記膜に対して硬化処理を行う工程であり、この処理を行うことにより、近赤外線カットフィルタの機械的強度が向上する。
上記硬化処理工程としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、全面露光処理、全面加熱処理などが好適に挙げられる。ここで、本発明において「露光」とは、各種波長の光のみならず、電子線、X線などの放射線照射をも包含する意味で用いられる。
露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、電子線、KrF、ArF、g線、h線、i線等の紫外線や可視光が好ましく用いられる。好ましくは、KrF、g線、h線、i線が好ましい。
露光方式としては。ステッパー露光や、高圧水銀灯による露光などが挙げられる。
露光量は5〜3000mJ/cm2が好ましく10〜2000mJ/cm2がより好ましく、50〜1000mJ/cm2が特に好ましい。
上記全面露光を行う装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、超高圧水銀灯などのUV露光機が好適に挙げられる。
また、全面加熱処理の方法としては、形成された上記膜の全面を加熱する方法が挙げられる。全面加熱により、パターンの膜強度が高められる。
全面加熱における加熱温度は、120℃〜250℃が好ましく、120℃〜250℃がより好ましい。該加熱温度が120℃以上であれば、加熱処理によって膜強度が向上し、250℃以下であれば、上記膜中の成分の分解が生じ、膜質が弱く脆くなることを防止できる。
全面加熱における加熱時間は、3分〜180分が好ましく、5分〜120分がより好ましい。
全面加熱を行う装置としては、特に制限はなく、公知の装置の中から、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ドライオーブン、ホットプレート、IRヒーターなどが挙げられる。
以下、本発明の実施形態に係るカメラモジュールを、図2および図3を参照しながら説明するが、本発明は以下の具体例によって限定されることはない。
なお、図2および図3にわたり、共通する部分には共通する符号を付す。
また、説明に際し、「上」、「上方」および「上側」は、シリコン基板10から見て遠い側を指し、「下」、「下方」および「下側」は、はシリコン基板10に近い側を指す。
図2は、固体撮像素子を備えたカメラモジュールの構成を示す概略断面図である。
図2に示すカメラモジュール200は、実装基板である回路基板70に接続部材であるハンダボール60を介して接続されている。
詳細には、カメラモジュール200は、シリコン基板の第1の主面に撮像素子部を備えた固体撮像素子基板100と、固体撮像素子基板100の第1の主面側(受光側)に設けられた平坦化層(図2には不図示)と、平坦化層の上に設けられた近赤外線カットフィルタ42と、近赤外線カットフィルタ42の上方に配置され内部空間に撮像レンズ40を有するレンズホルダー50と、固体撮像素子基板100およびガラス基板30の周囲を囲うように配置された遮光兼電磁シールド44と、を備えて構成されている。なお、平坦化層の上には、ガラス基板30(光透過性基板)を設けてもよい。各部材は、接着剤45により接着されている。
本発明は、固体撮像素子基板100と、上記固体撮像素子基板の受光側に配置された近赤外線カットフィルタ42とを有するカメラモジュールの製造方法であって、固体撮像素子基板の受光側において、上記本発明の近赤外線吸収性組成物を適用することにより膜42を形成する工程にも関する。本実施形態に係るカメラモジュールにおいては、例えば、平坦化層の上に、本発明の近赤外線吸収性組成物を塗布することにより膜を形成して、近赤外線カットフィルタ42を形成できる。近赤外線カットフィルタを塗布する方法は上記した通りである。
カメラモジュール200では、外部からの入射光hνが、撮像レンズ40、近赤外線カットフィルタ42、ガラス基板30、平坦化層を順次透過した後、固体撮像素子基板100の撮像素子部に到達するようになっている。
カメラモジュール200は、平坦化層上に直接近赤外線カットフィルタを設けているが、平坦化層を省略しマイクロレンズ上に直接近赤外線カットフィルタを設けるようにしてもよいし、ガラス基板30上に近赤外線カットフィルタを設けたり、近赤外線カットフィルタを設けたガラス基板30を貼り合せてもよい。
固体撮像素子基板100は、基体であるシリコン基板10の第1の主面に、撮像素子12、層間絶縁膜13、ベース層14、カラーフィルタ15、オーバーコート16、マイクロレンズ17をこの順に備えている。撮像素子12に対応するように、赤色のカラーフィルタ15R、緑色のカラーフィルタ15G、青色のカラーフィルタ15B(以下、これらをまとめて「カラーフィルタ15」ということがある)やマイクロレンズ17は、それぞれ配置されている。シリコン基板10の第1の主面と反対側の第2の主面には、遮光膜18、絶縁膜22、金属電極23、ソルダレジスト層24、内部電極26、および素子面電極27を備えている。各部材は、接着剤20により接着されている。
マイクロレンズ17上には、平坦化層46、近赤外線カットフィルタ42を備えている。平坦化層46の上に近赤外線カットフィルタ42が設けられる代わりに、マイクロレンズ17の上、ベース層14とカラーフィルタ15との間、または、カラーフィルタ15とオーバーコート16との間に、近赤外線カットフィルタが設けられる形態であってもよい。特に、マイクロレンズ17表面から2mm以内(より好ましくは1mm以内)の位置に設けられることが好ましい。この位置に設けると、近赤外線カットフィルタを形成する工程が簡略化でき、マイクロレンズへの不要な近赤外線を十分にカットすることができるので、近赤外線遮断性をより高めることができる。
固体撮像素子基板100については、特開2012−068418号公報段落0245(対応する米国特許出願公開第2012/068292号明細書の[0407])以降の固体撮像素子基板100の説明を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
以上、カメラモジュールの一実施形態について図2および図3を参照して説明したが、上記一実施形態は図2および図3の形態に限られるものではない。
A−1:下記化合物((重量平均分子量:2,000)、合成例は後述する)
上記化合物(A−1)は、以下の方法に従って合成した。
KBM−802(信越化学工業製)10g(0.055mol)にトルエン10gを溶解後、50%水酸化カリウム水溶液0.62g(0.028mol)、水1.69gを加え、ディーンスタークを取り付け12時間加熱還流を行った。その後、シュウ酸0.5g(0.0055mol)を加えた。減圧下で溶媒を留去しA−1前駆体を8g得た。
得られたA−1前駆体5g(0.0053mol)のトリフルオロ酢酸溶液50gに対して、オキソン(アルドリッチ製)16.18g(0.026mol)を加え12時間室温で攪拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和チオ硫酸水溶液、10%塩酸を加え、塩析後、酢酸エチルで抽出することで目的のA−1が3g得られた。
上記化合物(A−3)は、上記化合物A−2の合成方法に従って、合成した。
上記化合物(A−4)は、国際公開第2009/140773号公報の図2に示す方法に従って合成した。
上記化合物(A−5)および(A−6)は、上記化合物(A−4)と同様の方法で合成した。
上記化合物(A−7)は、PSS−オクタフェニル置換体(Aldrich製)5gに対して発煙硫酸38.76g(和光純薬製、30%硫酸溶液)を加え80℃に加熱し12時間攪拌した。その後、ヘキサン/酢酸エチル=1/1の600mLに反応液を落とし個体を析出させた。得られた固体に熱水を加え16.7%に濃度を調節した。
上記化合物(R−1)は、3つ口フラスコに水(60g)を入れ、窒素雰囲気下において57℃に昇温した。ビニルスルホン酸(100g)を水(160g)に溶解させたモノマー溶液、およびVA−046B(和光純薬工業株式会社製水溶性アゾ系重合開始剤、2,2'-Azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane]disulfate dihydrate、1.164g、モノマーに対して0.5mol%)を水(80g)に溶解させた開始剤溶液を、同時に2時間かけて滴下した。滴下終了後2時間攪拌した後、65℃に昇温しさらに2時間撹拌し反応を終了させることで得た。
<<実施例1−1>>
上記化合物(A−1)中に、上記化合物(A−1)の酸基量に対して0.5当量の水酸化銅0.06gを加え、50℃で1時間撹拌することで近赤外線吸収性組成物を得た。
また、実施例1−2〜実施例1−6では、上記化合物(A−1)を下記表に記載の化合物に替えたこと以外は実施例1−1と同様にして、近赤外線吸収性組成物2〜6を得た。
上記化合物(A−7)中に、上記化合物(A−7)の酸基量に対して0.5当量の水酸化銅0.45gを加え、50℃で1時間撹拌することで銅錯体(A−7)を得た。
下記の化合物を混合して、近赤外線吸収性組成物7を調製した。
・上記銅錯体(A−7) 75質量部
・エポキシ樹脂:JER157S65 12.5質量部
・重合性化合物:KARAYAD DPHA 12.5質量部
・溶剤:PGMEA 100質量部
上記化合物(R−1)中に、上記化合物(R−1)の酸基量に対して0.5当量の水酸化銅0.06gを加え、50℃で1時間撹拌することで近赤外線吸収性組成物6を得た。
ナスフラスコに、上記化合物C−1の総量に対して0.5当量の水酸化銅0.45gを加え、50℃に昇温し2時間反応させた。反応終了後、エバポレータにて溶剤を留去することで銅錯体C−1を得た。
下記の化合物を混合して、比較例の近赤外線吸収性組成物7を調製した。
・上記銅錯体(C−1) 75質量部
・エポキシ樹脂:JER157S65 12.5質量部
・重合性化合物:KARAYAD DPHA 12.5質量部
・溶剤:PGMEA 100質量部
<<比較例2>>
比較例1と同様の方法により、上記化合物(C−2)を用いて銅錯体C−2を得た。また、比較例1と同様の方法により、比較例の近赤外線吸収性組成物8を調製した。
実施例および比較例で調製した近赤外線吸収性組成物の各々を、アプリケータ塗布法(YOSHIMITS SEIKI製のベーカーアプリケーター、YBA−3型をスリット幅250μmに調整して使用)を用いて、ガラス基板上にアプリケータ塗布し、100℃、120秒間の前加熱(プリベーク)を行った。その後、全てのサンプルについて、180℃、300秒間、ホットプレートで加熱を実施して、膜厚100μmの近赤外線カットフィルタを得た。
上記のようにして得た近赤外線カットフィルタにおける波長800nmの透過率を分光光度計U−4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて測定した。近赤外線遮蔽性を以下の基準で評価した。結果を以下の表に示す。
1:800nmの透過率≦5%
2:5%<800nmの透過率≦7%
3:7%<800nmの透過率≦10%
4:10%<800nmの透過率
上記のようにして得た近赤外線カットフィルタを所定温度で5分間放置した。耐熱性試験前と耐熱性試験後とのそれぞれにおいて、近赤外線カットフィルタの800nmにおける吸光度を測定し、((試験前における吸光度−試験後における吸光度)/試験前における吸光度)×100(%)で表される800nmの吸光度の変化率を求めた。400nmにおける吸光度も測定し、((試験後における吸光度−試験前における吸光度)/試験前における吸光度)×100(%)で表される400nmの吸光度の変化率を求めた。それぞれの波長における耐熱性を以下の基準で評価した。吸光度の測定には、分光光度計U−4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
1:近赤外線カットフィルタを200℃以上に加熱したときに、上記吸光度の変化率がそれぞれ10%以下
2:近赤外線カットフィルタを180℃以上200℃未満に加熱したときに、上記吸光度の変化率がそれぞれ10%以下、着色あり
3:近赤外線カットフィルタを180℃未満に加熱したときに、上記吸光度の変化率がそれぞれ10%以下
上記のようにして得た近赤外線カットフィルタを85℃/95%RHの高温高湿下で所定時間放置した。耐湿性試験前と耐湿性試験後とのそれぞれにおいて、近赤外線カットフィルタの波長700〜1400nmにおける最大吸光度(Absλmax)と、波長400〜700nmにおける最小吸光度(Absλmin)とを、分光光度計U−4100(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて測定し、「Absλmax/Absλmin」で表される吸光度比を求めた。|(試験前における吸光度比−試験後における吸光度比)/試験前における吸光度比×100|(%)で表される吸光度比変化率を以下の基準で評価した。
1:近赤外線カットフィルタを上記高温高湿下で3時間放置した場合、上記吸光度比変化率が10%以下
2:近赤外線カットフィルタを上記高温高湿下で2時間放置した場合、上記吸光度比変化率が10%以下
3:近赤外線カットフィルタを上記高温高湿下で1時間放置した場合、上記吸光度比変化率が10%以下
10 シリコン基板、12 撮像素子、13 層間絶縁膜、14 ベース層、15 カラーフィルタ、16 オーバーコート、17 マイクロレンズ、18 遮光膜、
20 接着剤、22 絶縁膜、23 金属電極、24 ソルダレジスト層、26 内部電極、27 素子面電極、
30 ガラス基板、40 撮像レンズ、42 近赤外線カットフィルタ、44 遮光兼電磁シールド、45 接着剤、46 平坦化層、
50 レンズホルダー、60 ハンダボール、70 回路基板、100 固体撮像素子基板
Claims (11)
- 酸基またはその塩を含むシロキサン(A1)と銅成分との反応で得られる銅化合物を含む、近赤外線吸収性組成物。
- 前記酸基が、リン酸基、カルボン酸基およびスルホン酸基からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記酸基が、スルホン酸基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 前記2価の連結基が、直鎖状、分岐状または環状のアルキレン基、アリーレン基、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)O−、または、これらの組み合わせからなる基を表す、請求項3に記載の近赤外線吸収性組成物。
- 酸基イオンを含むシロキサン(A2)が有する酸基イオン部位を配位子とする銅錯体を含む、近赤外線吸収性組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物を用いて得られた近赤外線カットフィルタ。
- 200℃以上で5分間加熱する前後で、波長400nmの吸光度の変化率および波長800nmの光吸収率の変化率がそれぞれ10%以下である、請求項7に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 固体撮像素子基板の受光側において、請求項1〜6のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物を塗布することにより膜を形成する工程を有する、近赤外線カットフィルタの製造方法。
- 固体撮像素子基板と、前記固体撮像素子基板の受光側に配置された近赤外線カットフィルタとを有し、請求項8または9に記載の近赤外線カットフィルタを用いたカメラモジュール。
- 固体撮像素子基板と、前記固体撮像素子基板の受光側に配置された近赤外線カットフィルタとを有するカメラモジュールの製造方法であって、固体撮像素子基板の受光側において、請求項1〜6のいずれか1項に記載の近赤外線吸収性組成物を塗布することにより膜を形成する工程を有する、カメラモジュールの製造方法。
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