JP2015010127A - ポリカーボネート樹脂 - Google Patents
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Abstract
Description
最近では、植物由来モノマーであるイソソルビドを使用し、炭酸ジフェニルとのエステル交換により、耐候性、表面硬度に優れたポリカーボネートを得ることが提案されている(特許文献2)。しかしながら、イソソルビド骨格に由来する吸水性の高さから、高温多湿下の環境では寸法変化が大きく、精密部品などの使用には用途が制限される場合がある。
即ち、本発明によれば、発明の課題は、下記により達成される。
で表される単位(B)を含み、単位(A)と単位(B)とのモル比(A/B)が80/20〜99/1であるポリカーボネート樹脂。
3.単位(B)は、式(B)におけるRが水素原子または炭素数1〜12のアルキル基であり、Xの炭素数が3〜12である前項1記載のポリカーボネート樹脂。
4.20℃の塩化メチレン溶液で測定された比粘度が0.20〜1.50である前項1記載のポリカーボネート樹脂。
5.飽和吸水率が1.0%以下である前項1記載のポリカーボネート樹脂。
6.鉛筆硬度がF〜4Hである前項1記載のポリカーボネート樹脂。
7.ガラス転移温度が70℃〜130℃である前項1記載のポリカーボネート樹脂。
8.前項1〜7の何れか一項に記載のポリカーボネート樹脂を素材とする成形品。
9.前項1〜7の何れか一項に記載のポリカーボネート樹脂を素材とするフィルム。
<ポリカーボネート樹脂>
本発明のポリカーボネート樹脂は、主たる繰り返し単位が、単位(A)と単位(B)とから構成される。
本発明における単位(A)は前記式(A)に示したように、2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールから誘導されるものである。2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオールから誘導されるポリマーは耐熱性及び鉛筆硬度が高い材料である。
本発明における単位(B)は前記式(B)に示したように、直鎖脂肪族ジオールもしくは、側鎖アルキル基または側鎖シクロアルキル基を有する脂肪族ジオールから誘導される単位である。
単位(B)は、炭素数の合計が4〜15の範囲であることが好ましく、5〜12の範囲であることがより好ましい。かかる範囲であると、ポリカーボネート樹脂のHDT(荷重たわみ温度)が高く保持される。
前記式(B)において、Xは炭素数3〜20のアルキレン基を表す。
Xは、好ましくは炭素数3〜18のアルキレン基、より好ましくは炭素数3〜15のアルキレン基、さらに好ましくは炭素数3〜12のアルキレン基、特に好ましくは炭素数4〜12のアルキレン基である。アルキレン基としては、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基などが挙げられる。
式(B)において、Rは水素原子もしくは、炭素数1〜20のアルキル基またはシクロアルキル基を表す。Rは水素原子もしくはアルキル基が好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜12のアルキル基、より好ましくは炭素数1〜8のアルキル基である。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられる。
シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数3〜12のシクロアルキル基、より好ましくは炭素数3〜8のシクロアルキル基である。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。
式(B)において、mは1〜10の整数、好ましくは2〜8の整数、より好ましくは2〜5の整数を示す。
単位(B)は、直鎖脂肪族ジオールもしくは、側鎖アルキル基または側鎖シクロアルキル基を有する脂肪族ジオールから誘導される。かかる脂肪族ジオールとしては、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1.9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,2−ヘキサングリコール、1,2−オクチルグリコール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,3−ジイソブチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジイソアミル−1,3−プロパンジオール、2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオールが好ましい。これらの脂肪族ジオールは1種または2種以上用いることができる。
本発明のポリカーボネート樹脂は、主たる繰り返し単位が単位(A)と単位(B)とを含み、それらのモル比(A/B)は80/20〜99/1である。モル比(A/B)が80/20〜99/1では、鉛筆硬度が高くなり、耐熱性も高くなり、好ましい。単位(A)と単位(B)とのモル比(A/B)は、より好ましくは85/15〜98/2であり、さらに好ましくは90/10〜97/3であり、特に好ましくは92/8〜96/4である。この組成の範囲では、鉛筆硬度が2H以上となりさらに好ましい。モル比(A/B)は、日本電子社製JNM−AL400のプロトンNMRにて測定し算出する。
なお、他の繰り返し単位を誘導する化合物としては、脂環式ジオール化合物、芳香族ジヒドロキシ化合物やジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコールなどのオキシアルキレングリコール類が挙げられる。
本発明のポリカーボネート樹脂は、通常のポリカーボネート樹脂を製造するそれ自体公知の反応手段、例えばジオール成分に炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質を反応させる方法により製造される。次にこれらの製造方法について基本的な手段を簡単に説明する。
このような化合物としては、アルカリ金属やアルカリ土類金属の、有機酸塩、無機塩、酸化物、水酸化物、水素化物、アルコキシド、4級アンモニウムヒドロキシド等が好ましく用いられ、これらの化合物は単独もしくは組み合わせて用いることができる。
これらの重合触媒の使用量は、ジオール成分1モルに対し好ましくは1×10−9〜1×10−2当量、好ましくは1×10−8〜1×10−5当量、より好ましくは1×10−7〜1×10−3当量の範囲で選ばれる。
本発明のポリカーボネート樹脂の比粘度(ηSP)は、0.20〜1.50が好ましい。比粘度が0.20〜1.50のとき強度及び成形加工性が良好となる。比粘度(ηSP)は、より好ましくは0.25〜1.20であり、さらに好ましくは0.30〜0.60である。
本発明のポリカーボネート樹脂の比粘度が、0.2より小さいと射出成形した成形片の強度が低下しやすく、他方1.50より大きいと射出成形の際の成形加工性が低下しやすくなる。
本発明でいう比粘度は、20℃で塩化メチレン100mlにポリカーボネート樹脂0.7gを溶解した溶液からオストワルド粘度計を用いて求める。
比粘度(ηSP)=(t−t0)/t0
[t0は塩化メチレンの落下秒数、tは試料溶液の落下秒数]
本発明のポリカーボネート樹脂のガラス転移温度(Tg)は、好ましくは70〜130℃、より好ましくは80〜120℃、さらに好ましくは90〜110℃である。Tgが70℃〜130℃であると、光学成形体として使用した際に、耐熱安定性及び成形性が良好であり好ましい。
本発明のポリカーボネート樹脂のガラス転移温度(Tg)が、70℃より低いと成形片での耐熱性が不十分となり、また、130℃より大きいと射出成形の際の成形加工性が悪化しやすくなる。
ガラス転移温度(Tg)はティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製2910型DSCを使用し、昇温速度20℃/minにて測定する。
本発明のポリカーボネート樹脂の飽和吸水率は、好ましくは1.0%以下、より好ましくは0.8%以下である。吸水率が1.0%以下であると成形品において吸水による寸法変化や反りが低減でき好ましい。吸水率が1.0%より高いと、成形品において吸水による寸法変化や反り、種々の物性低下が顕著となり易い。
本発明のポリカーボネート樹脂は、鉛筆硬度がF〜4Hであることが好ましい。耐傷性に優れるという点で、H以上であることが好ましく、2H以上であることがさらに好ましい。鉛筆硬度は全繰り返し単位を基準として単位(A)の組成を増加させることで硬くすることができる。本発明において、鉛筆硬度とは、本発明の樹脂を特定の鉛筆硬度を有する鉛筆で樹脂を擦過した場合に擦過しても擦過痕が残らない硬さのことであり、JIS K−5600に従って測定できる塗膜の表面硬度試験に用いる鉛筆硬度を指標とすることが好ましい。鉛筆硬度は、9H、8H、7H、6H、5H、4H、3H、2H、H、F、HB、B、2B、3B、4B、5B、6Bの順で柔らかくなり、最も硬いものが9H、最も軟らかいものが6Bである。
ポリカーボネート樹脂中に含まれるモノヒドロキシ化合物の量は、最終重合反応器の出口における反応液中において、700ppm以下であることが好ましく、さらに好ましくは500ppm以下、特に好ましくは200ppm以下である。本発明のポリカーボネート樹脂中の炭酸ジエステルの濃度は、好ましくは200ppm以下、更に好ましくは100ppm以下、特に好ましくは60ppm以下、中でも30ppm以下が好適である。これら不純物は重合反応の真空度を制御することで、低減できる。
また、本発明のポリカーボネート樹脂は、用途や必要に応じて熱安定剤、可塑剤、光安定剤、重合金属不活性化剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、抗菌剤、紫外線吸収剤、離型剤、衝撃改質剤等の添加剤を配合することができる。
なお、本発明のポリカーボネート樹脂は、本発明の効果を損なわない範囲で他の樹脂と併用してもよい。
本発明で使用されるポリカーボネート樹脂は、面衝撃の破壊形態が延性破壊となり、衝撃性に優れる。面衝撃性は厚さ2mm厚角板を用いて、高速衝撃試験機にて試験温度23℃、試験速度7m/sec、ストライカー径1/2インチ、受け径1インチにて実施し、そのときの脆性破壊となる確率が好ましくは50%以下である。より好ましくは30%以下、さらに好ましくは20%以下、特に好ましくは15%以下、もっとも好ましくは10%以下である。
また、最大衝撃エネルギーは好ましくは20J以上である。より好ましくは25J以上、さらに好ましくは30J以上、特に好ましくは35J以上である。上限値は特に限定されないが、100J以下で充分である。面衝撃の破壊形態が脆性破壊となる確率が50%を超える場合や最大衝撃エネルギーが20J未満の場合には、衝撃性が求められる用途での使用が困難となる。
本発明のポリカーボネート樹脂を用いて形成される成形体は、例えば射出成形法、圧縮成形法、押出成形法、溶液キャスティング法など任意の方法により成形される。本発明のポリカーボネート樹脂は、成形性および耐熱性に優れているので種々の成形体として利用することができる。殊に光学レンズ、光学ディスク、液晶パネル、光カード、シート、フィルム、光ファイバー、コネクター、蒸着プラスチック反射鏡、ディスプレイなどの光学部品の構造材料、パソコンや携帯電話の外装や前面板などの電気電子部品、自動車のヘッドランプや窓などの自動車用途、または機能材料用途に適した成形体として有利に使用することができる。
本発明のポリカーボネート樹脂を用いて形成されるフィルムは、具体的には、表面保護フィルム、加飾用フィルム、前面板、位相差フィルム、プラセル基板フィルム、偏光板保護フィルム、反射防止フィルム、輝度上昇フィルム、光ディスクの保護フィルム、拡散フィルム等の用途が挙げられる。
フィルムの製造方法としては、例えば、溶液キャスト法、溶融押出法、熱プレス法、カレンダー法等公知の方法を挙げることが出来る。なかでも、溶液キャスト法、溶融押出法が好ましく、特に生産性の点から溶融押出法が好ましい。
日本電子社製JNM−AL400のプロトンNMRにて各繰り返し単位を測定し、ポリマー組成比(モル比)を算出した。
20℃で塩化メチレン100mlにポリカーボネート樹脂0.7gを溶解した溶液からオストワルド粘度計を用いて求めた。
比粘度(ηSP)=(t−t0)/t0
[t0は塩化メチレンの落下秒数、tは試料溶液の落下秒数]
ポリカーボネート樹脂8mgを用いてティー・エイ・インスツルメント(株)製の熱分析システム DSC−2910を使用して、JIS K7121に準拠して窒素雰囲気下(窒素流量:40ml/min)、昇温速度:20℃/minの条件下で測定した。
吸水率は、ポリカーボネート樹脂ペレットを塩化メチレンに溶解後、塩化メチレンを蒸発させて得られた厚み200μmのキャストフィルムを用い、25℃で48時間水中に浸漬した後の重量増加を測定し、次式によって吸水率を求めた。
吸水率(%)={(吸水後のフィルム重量−吸水前のフィルム重量)/吸水前のフィルム重量}×100
ポリカーボネート樹脂ペレットを100℃で24時間真空乾燥した後、JSW(株)製75ton成形機(JSW J−75EIII)を用いて、厚さ2mm厚角板を成形し、その成型試験片を用いて、JIS K5600の鉛筆硬度試験方法によって測定した。
JIS B7753に準拠してスガ試験機社製サンシャインウェザオメーターS80を用いて、サンシャインカーボンアーク(ウルトラロングライフカーボン4対)光源で放電電圧50V、放電電流60Aに設定し、照射及び表面スプレー(降雨)にてブラックパネル温度63℃、相対湿度50%の条件下、射出成形片の平板(幅60mm×長さ60mm×厚さ3mm)の正方形の面に対して、500時間照射処理を行った。表面スプレー(降雨)時間は、12分/1時間とした。ガラスフィルターはAタイプを用いた。その試験前後の試験片に対して、日本電色工業社製分光式色差計SE−2000を用いて色差ΔEを測定した。ΔEが小さいほど、変色が小さいことを示している。
厚さ2mm厚角板を高速衝撃試験機 島津HYDROSHOTHITS−P10(島津製作所)を使用して、試験温度23℃、試験速度7m/sec、ストライカー径1/2インチ、受け径1インチにて10回試験を実施し、そのときの脆性破壊となった確率を評価した。
<ポリカーボネート樹脂の製造>
2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール(以下TMCBと略す)464部、1,6−ヘキサンジオール(以下HDと略す)33部、ジフェニルカーボネート(以下DPCと略す)750部、および触媒として酢酸リチウム2.3×10−1部を窒素雰囲気下180℃に加熱し溶融させた。その後、30分かけて減圧度を13.4kPaに調整した。その後、60℃/hrの速度で250℃まで昇温を行い、10分間その温度で保持した後、1時間かけて減圧度を133Pa以下とした。合計6時間撹拌下で反応を行い、反応終了後、反応槽の底より窒素加圧下吐出し、水槽で冷却しながら、ペレタイザーでカットしてペレットを得た。該ペレットについて各種評価を行い、評価結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート樹脂の製造>
TMCB479部、1,9−ノナンジオール(以下NDと略す)28部、DPC750部を原料として用いた他は、実施例1と全く同様の操作を行い、同様の評価を行った。その結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート樹脂の製造>
TMCB485部、1,12−ドデカンンジオール(以下DDDと略す)28部、DPC750部を原料として用いた他は、実施例1と全く同様の操作を行い、同様の評価を行った。その結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート樹脂の製造>
TMCB479部、2,4−ジエチルペンタンジオール(以下DEPと略す)27部、DPC750部を原料として用いた他は、実施例1と全く同様の操作を行い、同様の評価を行った。その結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート樹脂の製造>
TMCB404部、HD83部、DPC750部を原料として用いた他は、実施例1と全く同様の操作を行い、同様の評価を行った。その結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート樹脂の製造>
TMCB353部、3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン(以下SPGと略す)106部、HD41部、DPC750部を原料として用いた他は、実施例1と全く同様の操作を行い、同様の評価を行った。その結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート樹脂の製造>
TMCB505部、DPC214部を原料として用いた他は、実施例1と全く同様の操作を行い、同様の評価を行った。その結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート樹脂の製造>
TMCB379部、HD103部、DPC750部を原料として用いた他は、実施例1と全く同様の操作を行い、同様の評価を行った。その結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート樹脂の製造>
比粘度が0.198のポリカーボネート樹脂を使用したこと以外は、実施例2と全く同様の評価を行った。その結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート樹脂の製造>
TMCB379部、1,1―ビス(4−ヒドロキシフェニル)―1―フェニルエタン(以下BP−APと略す)254部、DPC750部を原料として用いた他は、実施例1と全く同様の操作を行い、同様の評価を行った。その結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート樹脂の製造>
ISS511部、DPC750部を原料として用いた他は、実施例1と全く同様の操作を行い、同様の評価を行った。その結果を表1に記載した。
<ポリカーボネート樹脂の製造>
ISS435部、HD60部、DPC750部を原料として用いた他は、実施例1と全く同様の操作を行い、同様の評価を行った。その結果を表1に記載した。
ビスフェノールA型ポリカーボネート樹脂(帝人化成社製 パンライトL1225)を使用して、各種評価結果を表1に記載した。
ポリアクリル樹脂(三菱レイヨン製 アクリペットMF)を使用して、各種評価結果を表1に記載した。
Claims (9)
- 単位(A)と単位(B)とのモル比(A/B)が85/15〜98/2である請求項1記載のポリカーボネート樹脂。
- 単位(B)は、式(B)におけるRが水素原子または炭素数1〜12のアルキル基であり、Xの炭素数が3〜12である請求項1記載のポリカーボネート樹脂。
- 20℃の塩化メチレン溶液で測定された比粘度が0.20〜1.50である請求項1記載のポリカーボネート樹脂。
- 飽和吸水率が1.0%以下である請求項1記載のポリカーボネート樹脂。
- 鉛筆硬度がF〜4Hである請求項1記載のポリカーボネート樹脂。
- ガラス転移温度が70℃〜130℃である請求項1記載のポリカーボネート樹脂。
- 請求項1〜7の何れか一項に記載のポリカーボネート樹脂を素材とする成形品。
- 請求項1〜7の何れか一項に記載のポリカーボネート樹脂を素材とするフィルム。
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