JP2014533503A - タバコからトリエチルシトレートを製造する方法 - Google Patents

タバコからトリエチルシトレートを製造する方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2014533503A
JP2014533503A JP2014542332A JP2014542332A JP2014533503A JP 2014533503 A JP2014533503 A JP 2014533503A JP 2014542332 A JP2014542332 A JP 2014542332A JP 2014542332 A JP2014542332 A JP 2014542332A JP 2014533503 A JP2014533503 A JP 2014533503A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
tobacco
biomass
containing component
derived
ethanol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2014542332A
Other languages
English (en)
Inventor
デュベ,マイケル・フランシス
コールマン,ウィリアム
Original Assignee
アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー filed Critical アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー
Publication of JP2014533503A publication Critical patent/JP2014533503A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A24TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24BMANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B15/00Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
    • A24B15/18Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
    • A24B15/24Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by extraction; Tobacco extracts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacture Of Tobacco Products (AREA)

Abstract

ニコチアナ属の1つ以上の植物からトリエチルシトレートを製造するための方法が提供される。前記トリエチルシトレートは、特にニコチアナ種のバイオマスもしくは種子に由来してよい。所定の実施形態では、前記トリエチルシトレートは、タバコバイオマスもしくは種子に由来する出発材料の発酵によって生成されたエタノール、および同様にタバコバイオマスもしくは種子に由来するクエン酸の凝縮によって生成される。本発明は、ニコチアナ属の1つ以上の植物から生成されたトリエチルシトレートを含むタバコ製品およびタバコ組成物を含む製品および組成物もまた提供する。

Description

(関連出願の相互参照)
本国際特許出願は、パリ条約の下で、2011年11月17日に出願された現在係属中の米国特許出願第13/298,602号明細書に対する優先権および上記特許からの恩典を主張するものである。
本発明は、タバコから製造された、もしくはタバコに由来する、またはより一般的には、ニコチアナ属(genus Nicotiana)のいずれか1つ以上の種に由来する任意のバイオマスから製造された、もしくは該バイオマスに由来する、またはさもなければタバコを組み入れている、およびヒトが消費するために企図されている製品に関する。特に重要であるのは、ニコチアナ種からの植物または植物の部分から得られる、またはこれらに由来する成分もしくは構成成分である。
人気のある喫煙製品、例えばシガレットは、実質的に円柱ロッド形の構造を有し、1装填量、1ロールもしくは1カラムの喫煙に適した材料、例えばラッピング紙で取り囲まれ、これによりいわゆる「タバコロッド」を形成している刻みタバコ(例、カットフィラー形にある。)を含んでいる。通常は、シガレットは、タバコロッドと端対端関係で配列された円筒形フィルタエレメントを有する。典型的には、フィルタエレメントは、「プラグラップ」として公知の紙材料によって取り囲まれた可塑化セルロースアセテートのトウ(tow)を含んでいる。所定のシガレットは、複数のセグメントを有するフィルタエレメントを組み入れており、これらのセグメントの1つは活性炭粒子を含むことができる。典型的には、該フィルタエレメントは、「チッピング紙」として公知である周囲を取り囲むラッピング材料を使用して該タバコロッドの一方の端に取り付けられる。さらにまた、引込まれた主流煙を周囲空気によって希釈するために、チッピング材料およびプラグラップを穿孔することが望ましくなってきた。シガレットは、喫煙者がこの一方の端部に火をつけて該タバコロッドを燃焼させることによって使用される。喫煙者は、この後に該シガレットの反対側の端部(例、フィルタ端部)を吸い込むことによって主流煙を自分の口腔内に受け入れる。
シガレット製造のために使用されるタバコは、典型的にはブレンドされた形態で使用される。例えば、所定の人気のある、一般に「アメリカンブレンド」と称されるタバコブレンドは、フルー・キュアードタバコ、バーレータバコおよびオリエンタルタバコの混合物、ならびに多くの場合には、所定の加工されたタバコ、例えば再構成タバコおよび加工タバコ茎を含んでいる。特定のシガレット銘柄を製造するために使用されるタバコブレンド内のタバコの各タイプの正確な量は、銘柄毎に変動する。しかし多数のタバコブレンドについては、フルー・キュアードタバコが該ブレンドの相当に大きな部分を構成し、オリエンタルタバコが該ブレンドの相当に小さな部分を構成する。例えば、Tobacco Encyclopedia,Voges(Ed.)p.44−45(1984),Browne,The Design of Cigarettes,3rd Ed.,p.43(1990)およびTobacco Production,Chemistry and Technology,Davis et al.(Eds.)p.346(1999)を参照されたい。
長年にわたって、タバコ製品に利用されるタバコ材料の全体的特性もしくは性質を変化させるために、様々な加工処理法および添加物が提案されてきた。例えば、タバコ材料の化学的もしくは感覚的特性を変化させるために、または喫煙に適したタバコ材料の場合には、タバコ材料を含む喫煙製品によって生成される主流煙の化学的もしくは感覚的特性を変化させるために、添加物もしくは加工処理工程が利用されてきた。シガレットの煙の感覚的特質は、シガレットの様々な構成成分に風味付け材料を組み込むことによって強化することができる。典型的な風味付け添加物には、メントールおよびメイラード(Maillard)反応の生成物、例えばピラジン、アミノ糖およびアマドリ化合物が含まれる。例えば、参照により本明細書に組み込まれるLeffingwell et al.,Tobacco Flavoring for Smoking Products,R.J.Reynolds Tobacco Company(1972)をさらに参照されたい。一部の場合には、熱の使用を含む加工処理工程は、加工タバコに所望の色もしくは視覚的特性、所望の感覚的特性または所望の物理的性質もしくはテクスチャーを付与することができる。タバコ組成物中に使用するための風味豊かな香りの良い組成物を製造するための様々な方法は、Rookerの米国特許第3,424,171号明細書;Luttichの同第3,476,118号明細書;Osborne,Jr.et al.の同第4,150,677号明細書;Roberts et al.の同第4,986,286号明細書;White et al.の同第5,074,319号明細書;White et al.の同第5,099,862号明細書;Sensabaugh,Jr.の同第5,235,992号明細書;Raymond et al.の同第5,301,694号明細書;Coleman,III et al.の同第6,298,858号明細書;Coleman,III et al.の同第6,325,860号明細書;Coleman,III et al.の同第6,428,624号明細書;Dube et al.の同第6,440,223号明細書;Coleman,IIIの同第6,499,489号明細書;およびWhite et al.の同第6,591,841号明細書;Coleman,IIIの米国特許出願公開第2004/0173228号明細書;ならびに2008年8月14日に出願されたColeman,III et al.の米国特許出願第12/191,751号明細書に記載されており、上記特許の各々は参照により本明細書に組み込まれる。さらに、タバコ製品においていわゆる天然タール希釈剤として使用できる代表的な構成成分の例は、参照により本明細書に組み込まれるPCT WO2007/012980に記載されている。
タバコは、いわゆる「無煙」形態で楽しむこともできる。特に人気のある無煙タバコ製品は、一部の形態の加工タバコもしくはタバコ含有調製物を使用者の口腔内に挿入することによって使用される。様々なタイプの無煙タバコ製品は、Schwartzの米国特許第1,376,586号明細書;Leviの同第3,696,917号明細書;Pittman et al.の同第4,513,756号明細書;Sensabaugh,Jr.et al.の同第4,528,993号明細書;Story et al.の同第4,624,269号明細書;Townsendの同第4,987,907号明細書;Sprinkle,III et al.の同第5,092,352号明細書;およびWhite et al.の同第5,387,416号明細書;Strickland et al.の米国特許出願公開第2005/0244521号明細書;Engstrom et al.の同第2008/0196730号明細書;ならびにKumar et al.の同第2009/0293889号明細書;Arnarp et al.のPCT WO04/095959;Atchley et al.のPCT WO05/063060;BjorkholmのPCT WO05/016036;およびQuinter et al.のPCT WO05/041699に記載されており、上記特許の各々は参照により本明細書に組み込まれる。例えば、無煙タバコ調製物、成分および加工処理方法のタイプは、Atchley et al.の米国特許第6,953,040号明細書およびAtchley et al.の同第7,032,601号明細書に記載されており、上記特許の各々は参照により本明細書に組み込まれる。
1つのタイプの無煙タバコ製品は、「スナッフ(嗅ぎタバコ)」と称される。ウェット・スナッフタバコ製品の、一般に「スヌース(snus)」と称される典型的タイプは、ヨーロッパ、特にスウェーデンにおいて例えばSwedish Match AB、Fiedler&Lundgren AB、Gustavus AB,Skandinavisk Tobakskompagni A/SおよびRocker Production ABなどの会社によって、またはこれらの会社を介して製造されてきた。米国内で入手できるスヌース製品は、R.J.Reynolds Tobacco社によって商標名Camel Snus Frost、Camel Snus OriginalおよびCamel Snus Spiceの下で販売されてきた。さらに例えば、Bryzgalov et al.,1N1800 Life Cycle Assessment,Comparative Life Cycle Assessment of General Loose and Portion Snus(2005)も参照されたい。さらに、スヌース製造に関連する所定の品質基準は、いわゆるGothiaTek基準として組立てられてきた。代表的な無煙タバコ製品は、さらにHouse of Oliver Twist A/Sによる商標名Oliver Twist;U.S.Smokeless Tobacco社による商標名Copenhagen、Skoal、SkoalDry、Rooster、Red Seal、HuskyおよびRevel;Philip Morris USA社による商標名「taboka」;Conwood Company,LLC社による商標名Levi Garrett、Peachy、Taylor’s Pride、Kodiak、Hawken Wintergreen、Grizzly、Dental、Kentucky KingおよびMammoth Cave;ならびにR.J.Reynolds Tobacco社による商標名Camel Orbs、Camel SticksおよびCamel Stripsを付して販売されてきた。
無煙タバコの感覚的特質は、所定の風味付け材料の組み込みによってさらに強化することができる。さらに例えば、これらの各々が参照により本明細書に組み込まれるWilliamsの米国特許出願公開第2002/0162562号明細書;Williamsの同第2002/0162563号明細書;Atchley et al.の同第2003/0070687号明細書;Williamsの同第2004/0020503号明細書;Breslin et al.の同第2005/0178398号明細書;Strickland et al.の同第2006/0191548号明細書;Holton,Jr.et al.の同第2007/0062549号明細書;Holton,Jr.et al.の同第2007/0186941号明細書;Strickland et al.の同第2007/0186942号明細書;Dube et al.の同第2008/0029110号明細書;Robinson et al.の同第2008/0029116号明細書;Mua et al.の同第2008/0029117号明細書;Robinson et al.の同第2008/0173317号明細書;およびNeilsen et al.の同第2008/0209586号明細書を参照されたい。
多数のタバコ製品調製物のいずれかにおける1つの成分として見いだされるのは、トリエチルシトレート(CAS102−76−1)である。トリエチルシトレートは、クエン酸エチルエステルとしても公知である;トリエチルシトレートは、トリエチリスシトラス(triethylis citras)とも称される。トリエチルシトレートは、タバコ製品調製物における多数の機能のいずれかに役立つ可能性があるが、トリエチルシトレートは当分野において可塑剤として役立つことは公知である。さらに、トリエチルシトレートは、フレーバラントもしくは界面活性剤として機能することができる。典型的な室温で透明な油性液体であるトリエチルシトレートは、無臭および実質的に無色である。
トリエチルシトレートは、様々なタバコ製品の構成成分として、またはタバコの加工処理における成分として有用である。例えば、これらの特許の各々が参照により本明細書に組み込まれるRandall and Keithの米国特許第4,007,745号明細書;Sawada and Kotaniの同第4,007,746号明細書;Howell et al.の同第4,522,616号明細書;Jakob et al.の同第5,101,839号明細書;Gentry et al.の同第5,105,836号明細書;White and Perfettiの同第5,105,838号明細書;Jakob et al.の同第5,129,408号明細書;Jakob et al.の同第5,598,868号明細書;Tsuyaga et al.の同第5,706,833号明細書;Taniguchi and Nishimuraの同第5,758,669号明細書;Tsugaya et al.の同第5,947,127号明細書;Beven et al.の同第6,095,152号明細書;McAdam et al.の同第6,289,897号明細書;McAdamの同第6,397,852および同第6,408,856号明細書;Beven et al.の同第6,578,584号明細書;およびJohn and Suttonの同第7,938,125号明細書を参照されたい。
米国特許第3,424,171号明細書 米国特許第3,476,118号明細書 米国特許第4,150,677号明細書 米国特許第4,986,286号明細書 米国特許第5,074,319号明細書 米国特許第5,099,862号明細書 米国特許第5,235,992号明細書 米国特許第5,301,694号明細書 米国特許第6,298,858号明細書 米国特許第6,325,860号明細書 米国特許第6,428,624号明細書 米国特許第6,440,223号明細書 米国特許第6,499,489号明細書 米国特許第6,591,841号明細書 米国特許出願公開第2004/0173228号明細書 米国特許出願第12/191,751号明細書 国際公開第2007/012980号 米国特許第1,376,586号明細書 米国特許第3,696,917号明細書 米国特許第4,513,756号明細書 米国特許第4,528,993号明細書 米国特許第4,624,269号明細書 米国特許第4,987,907号明細書 米国特許第5,092,352号明細書 米国特許第5,387,416号明細書 米国特許出願公開第2005/0244521号明細書 米国特許出願公開第2008/0196730号明細書 米国特許出願公開第2009/0293889号明細書 国際公開第2004/095959号 国際公開第2005/063060号 国際公開第2005/016036号 国際公開第2005/041699号 米国特許第6,953,040号明細書 米国特許第7,032,601号明細書 米国特許出願公開第2002/0162562号明細書 米国特許出願公開第2002/0162563号明細書 米国特許出願公開第2003/0070687号明細書 米国特許出願公開第2004/0020503号明細書 米国特許出願公開第2005/0178398号明細書 米国特許出願公開第2006/0191548号明細書 米国特許出願公開第2007/0062549号明細書 米国特許出願公開第2007/0186941号明細書 米国特許出願公開第2007/0186942号明細書 米国特許出願公開第2008/0029110号明細書 米国特許出願公開第2008/0029116号明細書 米国特許出願公開第2008/0029117号明細書 米国特許出願公開第2008/0173317号明細書 米国特許出願公開第2008/0209586号明細書 米国特許第4,007,745号明細書 米国特許第4,007,746号明細書 米国特許第4,522,616号明細書 米国特許第5,101,839号明細書 米国特許第5,105,836号明細書 米国特許第5,105,838号明細書 米国特許第5,129,408号明細書 米国特許第5,598,868号明細書 米国特許第5,706,833号明細書 米国特許第5,758,669号明細書 米国特許第5,947,127号明細書 米国特許第6,095,152号明細書 米国特許第6,289,897号明細書 米国特許第6,397,852号明細書 米国特許第6,408,856号明細書 米国特許第6,578,584号明細書 米国特許第7,938,125号明細書
Tobacco Encyclopedia,Voges(Ed.)p.44−45(1984),Browne,The Design of Cigarettes,3rd Ed.,p.43(1990) Tobacco Production,Chemistry and Technology,Davis et al.(Eds.)p.346(1999) Leffingwell et al.,Tobacco Flavoring for Smoking Products,R.J.Reynolds Tobacco Company(1972) Bryzgalov et al.,1N1800 Life Cycle Assessment,Comparative Life Cycle Assessment of General Loose and Portion Snus(2005)
上記からトリエチルシトレートが様々なタバコ製品の調製において有用であることは明白であるので、従って、タバコから、特にニコチアナ種から、特に様々なタバコ製品において、またはタバコの加工処理において利用されるタバコ組成物において使用するためにトリエチルシトレートを製造するための方法を提供することが望ましいこともまた明らかである。
本発明は、様々なタバコ製品、例えば喫煙製品および無煙タバコ製品において利用されるタバコ組成物に組み込むために有用であるニコチアナ種の植物由来の単離成分を含むニコチアナ種由来の材料(例、タバコ由来材料)を提供する。本発明は、ニコチアナ種(例、タバコ材料)から構成成分を単離するための方法、ならびにこれらの構成成分を加工処理するための方法およびこれらの構成成分を組み込んでいるタバコ材料をさらに提供する。例えば、タバコ由来材料は、タバコ植物の少なくとも一部分(例、葉、柄、根または茎)に、該タバコ材料の所望の構成成分を単離するために、典型的には複数の連続抽出工程を含むことのできる分離工程を受けさせる工程によって製造できる。
本発明と結び付けて使用する場合、用語「バイオマス」は、植物の1つ以上の部分を意味し、特別には、場合により植物の地中にある部分の一部もしくは全部を含む、植物の地上にある部分の実質的に全部を意味する。従って、用語「バイオマス」は、葉もしくは種子または植物の任意の他の地上にある部分、または場合により植物の地中にある部分の一部もしくは全部を含むこれらの任意の組み合わせを意味する場合がある。
本発明と結び付けて使用する場合、用語「ニコチアナ属の1つ以上の植物」は、例えば以下の:N.アラタ(alata)、N.アレントシイ(arentsii)、N.エクセルシオ(excelsior)、N.フォルゲチアナ(forgetiana)、N.グラウカ(glauca)、N.グルチノサ(glutinosa)、N.ゴセイ(gossei)、N.カワカミイ(kawakamii)、N.ナイチアナ(knightiana)、N.ラングスドルフィ(langsdorffi)、N.オトホラ(otophora)、N.セトケリイ(setchelli)、N.シルベストリス(sylvestris)、N.トメントサ(tomentosa)、N.トメントシホルミス(tomentosiformis)、N.アンドゥラタ(undulata)およびN.xサンデラエ(x sanderae)、N.アフリカナ(africana)、N.アプレキシカウリス(amplexicaulis)、N.ベナビデシイ(benavidesii)、N.ボナリエンシス(bonariensis)、N.デブネイ(debneyi)、N.ロンギフロラ(longiflora)、N.マリチナ(maritina)、N.メガロシホン(megalosiphon)、N.オクシデンタリス(occidentalis)、N.パニクラタ(paniculata)、N.プルムバギニフォリア(plumbaginifolia)、N.ライモンジイ(raimondii)、N.ロスラタ(rosulata)、N.ラスティカ(rustica)、N.シムランス(simulans)、N.ストクトニイ(stocktonii)、N.スアベオレンス(suaveolens)、N.タバカム(tabacum)、N.アンブラチカ(umbratica)、N.ベルチナ(velutina)およびN.ウィガンジオイデス(wigandioides)、N.アカウリス(acaulis)、N.アクミナタ(acuminata)、N.アテヌアタ(attenuata)、N.ベンサミアナ(benthamiana)、N.カビコラ(cavicola)、N.クレベランジイ(clevelandii)、N.コルジフォリア(cordifolia)、N.コリンボサ(corymbosa)、N.フラグランス(fragrans)、N.グッドスピーディイ(goodspeedii)、N.リネアリス(linearis)、N.ミエルシイ(miersii)、N.ヌジカリウス(nudicaulis)、N.オブツシフォリア(obtusifolia)、N.オクシデンタリス亜種ヘルスペリス(occidentalis subsp.Hersperis)、N.パウシフローラ(pauciflora)、N.ペツニオイデス(petunioides)、N.クアドリバルビス(quadrivalvis)、N.レパンダ(repanda)、N.ロツンジフォリア(rotundifolia)、N.ソラニフォリア(Solanifolia)、N.スペガジニイ(spegazzinii)の内の任意の1つ以上を含むナス科(family Solanaceae)のニコチアナ属の任意の1つ以上の植物を意味する。
本発明のニコチアナ由来(例、タバコ由来)材料の使用は、喫煙製品のためのタバコ組成物または実質的もしくは完全にさえニコチアナ材料に由来する無煙タバコ組成物の調製を可能にする。例えば、タバコ組成物は、タバコ組成物の少なくとも約80重量%、より典型的には少なくとも約90重量%、またはいっそう少なくとも約95重量%(乾燥重量ベースで)がタバコ由来材料から成るように、ニコチアナ種由来の単離された構成成分を含む、一部の形態のタバコもしくはタバコ由来材料を組み込むことができる。
タバコ由来、および特にニコチアナ種由来の植物または植物の部分由来の材料もしくは物質を十分に使用するための必要があることは認識されてきた。ニコチアナ種由来の植物もしくは植物の一部から容易に入手できる出発材料もしくは投入物、特にこれによりタバコ由来の材料もしくは物質をより十分に利用できる方法における出発材料もしくは投入物として包含するために有用であるような出発材料もしくは投入物には、特にタバコバイオマスおよびタバコ種子が含まれる。タバコバイオマスは、例えば、全体として収穫されているタバコ植物の物質の全部を含むことができる。タバコバイオマスは、例えば、タバコ植物の地表にある部分の本質的に全部を含むことができ、場合によりタバコ植物の地中にある部分の一部または全部を含むことができる。タバコバイオマスは、例えば全体として収穫されているタバコ植物の固体部分、またはタバコ植物の地表にある、およびこれからいわゆる「青汁」が例えばスクリュープレスの作用を通して取り除かれている部分の実質的に全部の固体部分を含むことができる。タバコバイオマスは、例えばこれから乾燥する工程によって少なくとも水の部分が除去されているような固体部分を含むことができる。タバコ種子は、極めて少ない体積、例えば1立方ミリメートルの内のごくわずかしか占めない可能性がある。このため、タバコ種子を収穫することが選択される場合は、多数のタバコ種子を収集することが典型的には実質的である。
タバコ由来の、および特にニコチアナ種由来の植物もしくは植物の一部由来の材料もしくは物質を特に十分に使用できる方法は、ニコチアナ種由来の植物もしくは植物の一部に受けさせることのできる様々な化学的変換である。当該の化学的変換は、1つ以上の所望または好都合の特性を有する生産物もしくは生成物を生じさせることができる。当該の生産物もしくは生成物は、これら自体がこの後の有用な方法のための出発材料もしくは投入物として有用な可能性がある。ニコチアナ種由来の植物もしくは植物の一部に受けさせることのできる化学的変換は、特に発酵および抽出である。
植物バイオマスを発酵させるための様々な方法は、当分野において、特にSmith et al.の米国特許第7,820,419号明細書およびVlasenko et al.の同第7,943,350号明細書;Pandolfinoの米国特許出願公開第2002/0197688号明細書、Pappan et al.の同第2010/0017916号明細書およびSmith et al.の同第2010/0196980号明細書;ならびにPandolfinoのPCT WO2002/098208およびWietgrefe and Breggerの2011/100272に記載されている方法から公知である。当該の発酵法の生成物は、エタノールであってよい。
抽出するための、および特に1つ以上の有機酸、さらに特にクエン酸を抽出するための様々な方法は、当分野において、特にAlter and Blumbergの米国特許第4,251,671号明細書;Banielの同第4,334,095号明細書;およびBaniel and Eyalの同第5,426,220号明細書に記載されている方法から公知である。当該の抽出工程の生成物は、クエン酸であってよい。
エステル化、つまり有機酸を用いるアルコールの凝縮のための様々な方法は、当分野において、特にMiller et al.の米国特許第7,652,167号明細書および同第7,667,068号明細書;Miller et al.の米国特許出願公開第2006/0014977号明細書および2006/0252956号明細書;ならびにKolah et al.(2008),「Triethyl Citrate Synthesis by Reactive Distillation」,Industrial and Engineering Chemistry Research,Vol.47,No.4,pp.1017−1024に記載されている、各々トリエチルシトレートの合成を実施する方法から公知である。
当分野においては、特にニコチアナ属の植物を含む植物の中間代謝がクエン酸を生成することは公知である。例えば、Shmuk and Pyatnitskii(1930),「Investigation of the Tobacco Acids」,in Works of Academician A.A.Shmuk,Volume III,The Chemistry and Technology of Tobacco(Moscow:Pishchepromidzat,1953;Jerusalem:trans.Lengy et al.,Israel Program for Scientific Translations,1961),pp.136−144;Vickery and Pucher(1931),「The Non−Volatile Organic Acids of Green Tobacco Leaves」,Journal of Biological Chemistry,Vol.90,pp.637−653;Shmuk(1933),「Tobacco and Makhorka As Raw Materials for the Production of Citric Acid」,in Works,op.cit,pp.688−707;Shmuk(1934),「The Method of Determination of Citric and Malic Acids in Tobacco and Makhorka」,Ibid.,pp.247−251;Tso(1972),Physiology and Biochemistry of Tobacco Plants(Stroudsburg:Dowden,Hutchinson and Ross),p.205を参照されたい。従って、クエン酸は植物起源から、例えばニコチアナ種のいずれか由来の植物起源から容易に製造することができる。
1つの態様では、本発明は、ニコチアナ種のバイオマスもしくは種子由来のタバコ材料およびトリエチルシトレート含有成分を含む喫煙製品または無煙タバコ組成物に使用するためのタバコ組成物であって、該トリエチルシトレート含有成分はトリエチルシトレートを含むタバコ組成物を提供する。
所定の実施形態では、本発明によるクエン酸含有成分は、植物のバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位からクエン酸を得るために適応した蒸留技術を用いて形成される。または、本発明によるクエン酸含有成分は、適切な抽出技術および溶媒を使用して植物のバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位由来の成分を抽出することによって形成される。この他の分離技術、例えばクロマトグラフィ、ろ過、再結晶化、溶媒−溶媒分別およびこれらの組み合わせを使用できる。抽出工程を使用して形成されるクエン酸含有成分は、溶媒抽出後に残留するバイオマスもしくは他の植物材料の溶媒可溶性部分または不溶性残留物であってよい。
所定の実施形態では、本発明によるエタノール含有成分は、植物のバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位からエタノールを得るために適応した蒸留技術を用いて形成される。または、本発明によるエタノール含有成分は、適切な抽出技術および溶媒を使用して植物のバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位由来の成分を抽出することによって形成される。この他の分離技術、例えばクロマトグラフィ、ろ過、再結晶化、溶媒−溶媒分別およびこれらの組み合わせを使用できる。抽出工程を使用して形成されるエタノール含有成分は、溶媒抽出後に残留するバイオマスもしくは他の植物材料の溶媒可溶性部分または不溶性残留物であってよい。
本発明によるエタノール含有成分は、トリエチルシトレートを製造するために有用なエタノールを含んでいる。同様に、本発明によるクエン酸含有成分は、トリエチルシトレートを製造するために同様に有用なクエン酸を含んでいる。従って、本発明と結び付けて使用する場合は、「クエン酸含有成分」がクエン酸またはクエン酸の塩を含んでいてよいことは明白になるであろう。
本発明によるトリエチルシトレート含有成分は、このままで、または化学的変換させたトリエチルシトレート含有成分の形態で使用できる。例えば、トリエチルシトレート含有成分の化学的変換は、酸/塩基反応、加水分解、熱処理、酵素処理および当該の工程の組み合わせを含むことができる。
1つの好ましい実施形態では、本発明によるトリエチルシトレート含有成分は、タバコのバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位由来のエタノール含有成分およびタバコのバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位由来のクエン酸含有成分から製造される。
本発明は、本明細書に記載したトリエチルシトレート含有成分を含む喫煙製品および無煙タバコ組成物をさらに提供する。例えば、タバコ組成物は、トリエチルシトレート含有成分をタバコストリップに適用されるケーシング調製物もしくはトップドレッシング調製物中に、または再構成タバコ材料の構成成分として組み込むことができる。
本発明は、1つの態様では、ニコチアナ種のバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位由来のトリエチルシトレート含有成分を製造するための方法に関する。特に好ましい実施形態では、本発明によるトリエチルシトレート含有成分を製造するための方法は:(1)ニコチアナ種の収穫されたバイオマスもしくは種子由来のエタノール含有成分を、単離エタノール含有成分を形成するために該収穫されたバイオマスもしくは種子またはこれらの一部分に発酵、この後に冷却圧縮、溶媒抽出、クロマトグラフィ、蒸留、ろ過、再結晶化、溶媒−溶媒分別またはこれらの組み合わせを受けさせることによって単離する工程;(2)ニコチアナ種の収穫されたバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位由来のクエン酸含有成分を、単離クエン酸含有成分を形成するために該収穫されたバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位またはこれらの一部分に冷却圧縮、溶媒抽出、クロマトグラフィ、蒸留、ろ過、再結晶化、溶媒−溶媒分別またはこれらの組み合わせを受けさせることによって単離する工程;(3)該エタノール含有成分を該クエン酸含有成分とエステル化のために好都合の条件下で反応させ、これによりトリエチルシトレート含有成分を形成する工程を含んでいる。本方法は、本発明によるトリエチルシトレート含有成分を喫煙製品または無煙タバコ組成物に使用するために適応するタバコ組成物に添加する工程をさらに含むことができる。
従って本発明と結び付けると、ニコチアナ種由来の植物もしくは植物の一部の発酵を含む化学的変換は、エタノールを含む、およびこれからエタノールを単離できる組成物の形成を生じさせること;ニコチアナ種由来の植物もしくは植物の一部の化学的変換は、クエン酸の単離を生じさせること;ならびにこのように単離されたエタノールとこのように単離されたクエン酸とのエステル化反応はトリエチルシトレートを生じさせることが見いだされている。
従って1つの態様では、本発明は、タバコからトリエチルシトレートを製造する方法を提供する。当該のトリエチルシトレートは、ニコチアナ種由来のタバコ材料および構成成分を含む喫煙製品または無煙タバコ組成物の中、上もしくは周囲で使用するために適切であり、このとき該構成成分はニコチアナ種に由来する。
以下では、本発明をより詳細に説明する。しかし本発明は多数の異なる形態で実施することができ、本明細書に記載した実施形態に限定されると見なすべきではない;むしろ、これらの実施形態は本開示が詳細および完全であるように、また当業者に本発明の範囲を十分に伝えるために提供される。本明細書および特許請求項において使用する単数形の「1つの」および「この」には、状況が明確に他のことを指示しない限り、複数形を含んでいる。「乾燥重量%」もしくは「乾燥重量ベース」との言及は、乾燥成分(即ち、水を除く全成分)に基づく重量を意味する。
ニコチアナ種由来の植物の選択は様々であってよい;および特に、タバコのタイプは様々であってよい。使用できるタバコには、フルー・キュアードタバコもしくはバージニアタバコ(例、K326)、バーレータバコ、サン・キュアードタバコ(例えばカテリーニ(Katerini)、プレリップ(Prelip)、コモティニ(Komotini)、クサンティ(Xanthi)およびヤンボル(Yambol)タバコを含むインディアン・カルヌールおよびオリエンタルタバコ)、メリーランド、ダーク、ダーク・ファイヤード、ダーク・エア・キュアード(例えば、パサンダ(passanda)、クバノ(cubano)、ジャティン(jatin)およびベズキ(bezuki)タバコ)、ライト・エア・キュアード(例えば、ノース・ウイスコンシンおよびガルポア(galpao)タバコ)、インディアン・エア・キュアード、レッドルシアン(Red Russian)およびラスティカ(Rustica)タバコならびに様々な他の珍しい、もしくは特殊なタバコが含まれる。様々なタイプのタバコ、栽培実践および収穫実践についての説明は、Tobacco Production,Chemistry and Technology,Davis et al.(Eds.)(1999)に記載されており、上記文献は参照により本明細書に組み込まれる。ニコチアナ種由来の植物の様々な代表的タイプは、Goodspeed,The Genus Nicotiana,Chonica Botanica)(1954);Sensabaugh,Jr.et al.の米国特許第4,660,577号明細書;White et al.の同第5,387,416号明細書およびLawson et al.の同第7,025,066号明細書;Lawrence,Jr.の米国特許出願公開第2006/0037623号明細書およびMarshall et al.の同第2008/0245377号明細書に記載されており、これらの各々は参照により本明細書に組み込まれる。特に重要であるのは、N.アラタ(alata)、N.アレントシイ(arentsii)、N.エクセルシオ(excelsior)、N.フォルゲチアナ(forgetiana)、N.グラウカ(glauca)、N.グルチノサ(glutinosa)、N.ゴセイ(gossei)、N.カワカミイ(kawakamii)、N.ナイチアナ(knightiana)、N.ラングスドルフ(langsdorffi)、N.オトホラ(otophora)、N.セトケリイ(setchelli)、N.シルベストリス(sylvestris)、N.トメントサ(tomentosa)、N.トメントシホルミス(tomentosiformis)、N.アンドゥラタ(undulata)およびN.xサンデラエ(x sanderae)である。さらに重要であるのは、N.アフリカナ(africana)、N.アプレキシカウリス(amplexicaulis)、N.ベナビデシイ(benavidesii)、N.ボナリエンシス(bonariensis)、N.デブネイ(debneyi)、N.ロンギフロラ(longiflora)、N.マリチナ(maritina)、N.メガロシホン(megalosiphon)、N.オクシデンタリス(occidentalis)、N.パニクラタ(paniculata)、N.プルムバギニフォリア(plumbaginifolia)、N.ライモンジイ(raimondii)、N.ロスラタ(rosulata)、N.ラスティカ(rustica)、N.シムランス(simulans)、N.ストクトニイ(stocktonii)、N.スアベオレンス(suaveolens)、N.タバカム(tabacum)、N.アンブラチカ(umbratica)、N.ベルチナ(velutina)およびN.ウィガンジオイデス(wigandioides)である。ニコチアナ種由来の他の植物には、N.アカウリス(acaulis)、N.アクミナタ(acuminata)、N.アテヌアタ(attenuata)、N.ベンサミアナ(benthamiana)、N.カビコラ(cavicola)、N.クレベランジイ(clevelandii)、N.コルジフォリア(cordifolia)、N.コリンボサ(corymbosa)、N.フラグランス(fragrans)、N.グッドスピーディイ(goodspeedii)、N.リネアリス(linearis)、N.ミエルシイ(miersii)、N.ヌジカリウス(nudicaulis)、N.オブツシフォリア(obtusifolia)、N.オクシデンタリス亜種ヘルスペリス(occidentalis subsp.Hersperis)、N.パウシフローラ(pauciflora)、N.ペツニオイデス(petunioides)、N.クアドリバルビス(quadrivalvis)、N.レパンダ(repanda)、N.ロツンジフォリア(rotundifolia)、N.ソラニフォリア(Solanifolia)およびN.スペガジニイ(spegazzinii)が含まれる。
ニコチアナ種は、遺伝子組み換え技術または交雑育種技術を用いて抽出することができる(例、タバコ植物は、所定の構成成分の産生を増加もしくは減少させるために、またはさもなければ所定の特徴もしくは特質を変化させるために、遺伝子組み換えもしくは交雑育種することができる。)。例えば、Fitzmaurice et al.の米国特許第5,539,093号明細書;Wahab et al.同第5,668,295号明細書;Fitzmaurice et al.の同第5,705,624号明細書;Weiglの同第5,844,119号明細書;Dominguez et al.の同第6,730,832号明細書;Liu et al.の同第7,173,170号明細書;Colliver et al.の同第7,208,659号明細書;およびBenning et al.の同第7,230,160号明細書;Conkling et al.の米国特許出願公開第2006/0236434号明細書;ならびにNielsen et al.のPCT WO2008/103935に記載された植物の遺伝子組み換えのタイプを参照されたい。
無煙および喫煙に適したタバコ製品を製造するためには、収穫されたニコチアナ種の植物にキュアリング法を受けさせることが代表的である。様々なタイプのタバコのための様々なタイプのキュアリング法についての説明は、Tobacco Production,Chemistry and Technology,Davis et al.(Eds.)(1999)に記載されている。フルー・キュアードタバコをキュアリングするための典型的な技術および条件は、Nestor et al.,Beitrage Tabakforsch.Int.,20,467−475(2003)およびPeeleの米国特許第6,895,974に記載されており、上記文献は参照により本明細書に組み込まれる。さらに、参照により本明細書に組み込まれるGroves et al.の米国特許第7,650,892を参照されたい。タバコをエア・キュアリングするための代表的な技術および条件は、Roton et al.,Beitrage Tabakforsch.Int.,21,305−320(2005)およびStaaf et al.,Beitrage Tabakforsch.Int.,21,321−330(2005)に記載されており、上記文献は参照により本明細書に組み込まれる。所定タイプのタバコは、また別のタイプのキュアリング法、例えばファイヤー・キュアリングまたはサン・キュアリングを受けさせることができる。好ましくは、キュアリングされる収穫されたタバコは、この後に熟成される。
ニコチアナ種の植物の少なくとも一部分(例えば、該タバコ部分の少なくとも一部分)は、未成熟形で使用できる。つまり、該植物、またはこの植物の少なくとも一部分は、完熟もしくは成熟と通常見なされる段階に達する前に収穫することができる。従って、例えばタバコは、タバコ植物が発芽する、葉の形成を開始する、種子結実を開始する、開花を開始するなどの時点にある場合に収穫できる。
ニコチアナ種の植物の少なくとも一部分(例えば、該タバコ部分の少なくとも一部分)は、成熟形で使用できる。つまり、該植物、またはこの植物の少なくとも一部分は、この植物(もしくは植物部分)が伝統的に完熟、過熟もしくは成熟と見なされる時点に達した場合に収穫することができる。従って、例えば、農業従事者が便宜的に使用するタバコ収穫技術の使用によって、オリエンタルタバコ植物を収穫する、バーレータバコ植物を収穫することができる、またはバージニアタバコ葉を収穫する、もしくは柄の位置の近くで下葉を摘み取ることができる。収穫後、ニコチアナ種の植物、またはこれらの部分は、未加工形態で使用できる(例えば、タバコはいずれのキュアリング法も受けさせずに使用できる。)。例えば、未加工形態にあるタバコは、冷凍する、フリーズドライする、照射にかける、黄変させる、乾燥する、調理する(例、ローストする、フライする、もしくはボイルする)ことができる、またはさもなければ後から使用するために貯蔵もしくは加工処理の対象にすることができる。当該のタバコは、熟成条件に曝露させることもできる。
本発明によると、タバコ製品は、少なくとも1つのニコチアナ種の植物から得られた、またはこれに由来する何らかの形態のバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位と結合されるタバコを組み込んでいる。つまり、本発明によるタバコ製品の一部分は、ニコチアナ種の何らかの形態のバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、例えばバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位の部分もしくは破片、または加工されたバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位もしくはこれらの構成成分を組み込んでいる加工材料から構成することができる。タバコ製品の少なくとも一部分は、バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位の構成成分、例えばバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位から(例えば、抽出、蒸留、または他のタイプの加工技術によって)取り出された構成成分から構成することができる。タバコ製品の少なくとも一部分は、バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位に由来する構成成分、例えばバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位に化学的反応を受けさせた後、またはバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位から収集された構成成分に化学的反応(例、酸/塩基反応条件または酵素処理)を受けさせた後に収集された構成成分から構成することができる。
ニコチアナ種は、これが生成するバイオマスもしくは解剖学的部位のタイプについて選択することができる。例えば、植物は、これらの植物が相当に豊富なバイオマスもしくは種子を産生する、相当に高レベルの特定の所望の構成成分を組み込んでいるバイオマスもしくは種子を産生することなどに基づいて選択することができる。
ニコチアナ種の植物は、バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位の発達を促進できるような作物栽培条件下で栽培することができる。タバコ植物は、温室、栽培箱、屋外の農地で栽培できる、または水耕法で栽培できる。
本発明によると、バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位は、ニコチアナ種の植物から収穫される。バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位がこれにより収穫される様式は、様々であってよい。典型的には、本質的に全部のバイオマスもしくは解剖学的部位を収穫でき、このままで使用することができる。
該植物のライフサイクル中の収穫時期は、様々であってよい。例えば、バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位は、未成熟の時点に収穫できる。または、バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位は、該植物が成熟に達した時点の後に収穫できる。
バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位の収穫後加工処理は、様々であってよい。収穫後、該バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、またはこれらの部分は、収穫された形態で使用できる(例えば、該バイオマスは、いずれのキュアリング法および/または熟成工程も受けさせずに使用できる。)。例えば、バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位は、有意な貯蔵、取扱いもしくは加工処理条件を受けさせずに使用できる。所定の状態では、該新鮮バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位を収穫の実質的直後に使用できることが好ましい。または、例えば、バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位は、後の使用のために冷蔵もしくは冷凍する、フリーズドライする、照射する、黄変させる、乾燥する、キュアリングする(例えば、空気乾燥技術または熱の適用を使用する技術を使用する)、加熱もしくは調理する(例、ローストする、フライする、もしくはボイルする)ことができる、またはさもなければ後の使用のために貯蔵もしくは処理にかけることができる。
収穫されたバイオマスもしくは種子は、物理的に加工することができる。バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、またはこれらの1つ以上の部分は、さらに部分もしくは断片に分割することができる(例えば、バイオマスもしくは種子は、顆粒、粒子もしくは微粉として特徴できる破片もしくは部分に粉砕、粉末化、製粉もしくは破砕することができる。)。バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、またはこれらの1つ以上の部分は、外部の力もしくは圧力を(例えば、圧縮する、またはロール加工を受けさせることによって)受けさせることができる。当該の加工条件を実施する場合は、バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位は、この天然含水量(例えば、収穫直後の含水量)に近似する含水量、該バイオマスに水分を加えることによって達成される含水量または該バイオマスを乾燥する工程の結果として生じる含水量を有することができる。例えば、バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位の粉末状、微粉状、破砕もしくは粉砕断片は、約25重量%未満、しばしば約20重量%未満、および頻回には約15重量%未満の含水量を有していてよい。バイオマスの部位もしくは破片または1つ以上の解剖学的部位は、これ以上加工せずにタバコ製品の構成成分として使用できる、または該粒状バイオマスもしくは解剖学的部位材料は、タバコ製品内に組み込む前にさらに加工することができる。
収穫されたバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、またはこれらの構成成分は、他のタイプの加工条件を受けさせることができる。例えば、バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位の構成成分は、相互から分離できる、またはさもなければ化学的クラスもしくは個別化合物の混合物に破砕することができる。本明細書で使用する「単離バイオマス成分」、「1つ以上の解剖学的部位の単離成分」、「バイオマス単離体」または「1つ以上の解剖学的部位の単離体」は、ニコチアナ種の植物のバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位から分離された化合物または化合物の複合混合物である。該単離バイオマス成分もしくは1つ以上の解剖学的部位の単離成分は、単一化合物、類似の化合物の相同混合物(例、風味豊かもしくは香りの良い化合物の異性体)、または異なる化合物の異種混合物(例、好ましくは所望の官能的特性を有する、異なるタイプの様々な化合物の複合混合物)であってよい。
バイオマス単離体中または1つ以上の解剖学的部位の単離体中に存在してよい構成成分のタイプの例には、様々な脂肪酸および様々なトリグリセリドが含まれる。典型的な脂肪酸には、パルミチン酸、リノール酸、オレイン酸、カプリル酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミトレイン酸(palmetoleic acid)、ヘプタデカン酸、ヘプタデセン酸、エライジン酸、γ−リノレン酸、アラキジン酸、アラキドン酸、11−エイコセン酸、8,11,14−エイコサトリエン酸(eicosatrieonic acid)、11,14,17−エイコサトリエン酸、5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸、ヘンエイコセン酸(heniecosenoic acid)、リグノセリン酸、4,7,10,15,19−ドコサヘキサン酸(decosahexanoic acid)およびステアリン酸が含まれる。典型的なトリグリセリドには、トリリノレイン、パルミト−ジ−リノレイン、ジ−パルミト−リノレイン、トリパルミチン、トリステアリンおよびトリオレインが含まれる。バイオマス単離体もしくは1つ以上の解剖学的部位の単離体の典型的な成分には、風味および芳香特性を有する様々な他の化合物、例えばアミノ酸および様々なポリフェノールもまた含まれる。
典型的な分離法は、1つ以上の工程、例えば溶媒抽出(例、極性溶媒、非極性有機溶媒もしくは超臨界流体)、クロマトグラフィ、蒸留、ろ過、冷却圧縮もしくは他の圧力に基づく技術、再結晶化および/または溶媒−溶媒分別が含まれる。典型的な抽出および分離溶媒もしくは担体には、水、アルコール(例、メタノールもしくはエタノール)、炭化水素(例、ヘプタンおよびヘキサン)、ジエチルエーテルメチレンクロライドおよび超臨界二酸化炭素が含まれる。ニコチアナ種由来の成分を抽出するために有用な典型的技術は、Fioreの米国特許第4,144,895号明細書;Osborne,Jr.et al.の同第4,150,677号明細書;Reidの同第4,267,847号明細書;Wildman et al.の同第4,289,147号明細書;Brummer et al.の同第4,351,346号明細書;Brummer et al.の同第4,359,059号明細書;Mullerの同第4,506,682号明細書;Keritsisの同第4,589,428号明細書;Soga et al.の同第4,605,016号明細書;Poulose et al.の同第4,716,911号明細書;Niven,Jr.et al.の同第4,727,889号明細書;Bernasek et al.の同第4,887,618号明細書;Clapp et al.の同第4,941,484号明細書;Fagg et al.の同第4,967,771号明細書;Roberts et al.の同第4,986,286号明細書;Fagg et al.の同第5,005,593号明細書;Grubbs et al.の同第5,018,540号明細書;White et al.の同第5,060,669号明細書;Faggの同第5,065,775号明細書;White et al.の同第5,074,319号明細書;White et al.の同第5,099,862号明細書;White et al.の同第5,121,757号明細書;Faggの同第5,131,414号明細書;Munoz et al.の同第5,131,415号明細書;Faggの同第5,148,819号明細書;Kramerの同第5,197,494号明細書;Smith et al.の同第5,230,354号明細書;Faggの同第5,234,008号明細書;Smithの同第5,243,999号明細書;Raymond et al.の同第5,301,694号明細書;Gonzalez−Parra et al.の同第5,318,050号明細書;Teagueの同第5,343,879号明細書;Newtonの同第5,360,022号明細書;Clapp et al.の同第5,435,325号明細書;Brinkley et al.の同第5,445,169号明細書;Lauterbachの同第6,131,584号明細書;Kierulff et al.の同第6,298,859号明細書;Mua et al.の同第6,772,767号明細書;およびThompsonの同第7,337,782号明細書に記載されており、上記特許の全部が参照により本明細書に組み込まれる。さらに、参照により本明細書に組み込まれるBrandt et al.,LC−GC Europe,p.2−5(March,2002)およびWellings,A Practical Handbook of Preparative HPLC(2006)に記載されたタイプの分離技術も参照されたい。さらに、バイオマスまたはこれらの構成成分は、参照により本明細書に組み込まれるIshikawa et al.,Chem.Pharm.Bull.,50,501−507(2002);Tienpont et al.,Anal.Bioanal.Chem.,373,46−55(2002);Ochiai,Gerstel Solutions Worldwide,6,17−19(2006);Coleman,III,et al.,Sci.Food and Agric,84,1223−1228(2004);Coleman,III et al.,Sci.Food and Agric.,85,2645−2654(2005);Pawliszyn,ed.,Applications of Solid Phase Microextraction,RSC Chromatography Monographs,(Royal Society of Chemistry,UK)(1999);Sahraoui et al.,Chrom.,1210,229−233(2008);およびRaymond et al.の米国特許第5,301,694号明細書に記載されたタイプの加工にかけることができる。さらに、例えば、参照により本明細書に組み込まれるFrega et al.,JAOCS,68,29−33(1991);Patel et al.,Tob.Res.,24,44−49(1998);Giannelos et al.,Ind.Crops Prod.,16,1−9(2002);Mukhtar et al.,Chinese J.Chem.,25,705−708(2007);Stanisavljevic et al.,Eur.J.Lipid Sci.Technol,111,513−518(2009)に記載されたタイプの加工技術も参照されたい。
タバコからバイオマス単離体もしくは1つ以上の解剖学的部位の単離体を形成する他の方法を実施できる。例えば、当該の方法は、タバコバイオマスもしくは解剖学的部位起源由来の脂質含有単離体を生成できる。植物バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位から油成分を抽出する方法は、例えば、Steele et al.の米国特許第4,008,210号明細書;Okumori et al.の同第4,009,290号明細書;Witteの同第4,045,879号明細書;Witteの同第4,122,104号明細書;Youn et al.の同第4,298,540号明細書;Karnofsky et al.の同第4,359,417号明細書;Grimsbyの同第4,456,556号明細書;Grimsbyの同第4,456,557号明細書;Friedrichの同第4,466,923号明細書;Sullivanの同第4,515,726号明細書;Pike et al.の同第4,847,106号明細書;Stropの同第5,077,071号明細書;Roos et al.の同第5,296,621号明細書;Roland et al.の同第5,397,571号明細書;Walters et al.の同第5,932,095号明細書;Martin et al.の同第6,083,729号明細書;Frankeの同第6,225,483号明細書;Webster et al.の同第6,403,126号明細書;Garces et al.の同第6,414,172号明細書;Wadsworth et al.の同第6,417,157号明細書;Rao et al.の同第6,495,175号明細書;Howardの同第6,504,085号明細書;Wildeの同第6,860,998号明細書;Holley et al.の同第7,074,449号明細書;およびWilde et al.の同第7,156,981号明細書;ならびにKapila et al.の米国特許出願公開第2002/0121628号明細書;Krasutsky et al.の同第2004/0009242号明細書;Bathurst et al.の同第2005/0042347号明細書;Fan et al.の同第2005/0147722号明細書;およびArhancet et al.,の同第2006/0111578号明細書に記載されており、上記文献の全部は参照により本明細書に組み込まれる。
バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位の構成成分は、これらの構成成分が(バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位の部位として、または単離成分の形態にあるかにかかわらず)化学的変換を受けることを誘発できるような条件を受けさせることができる。例えば、バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位から単離されているバイオマス単離体もしくは1つ以上の解剖学的部位の単離体は、化学的変換を誘発するために処理できる、または他の成分と混合することができる。当該の化学的変換もしくは修飾は、当該のバイオマス単離体もしくは1つ以上の解剖学的部位の単離体の所定の化学的および物理的特性(例えば、当該の単離体の感覚的特質)の変化を生じさせることができる。典型的な化学的修飾工程は、酸/塩基反応、加水分解、加熱(例、単離体が例えば少なくとも約50℃または少なくとも約75℃または少なくとも約90℃の温度などの高温に曝露させられる場合の熱処理)、および酵素処理(例えば、ヒドロリアーゼ、グリコシダーゼまたはグルコシダーゼを使用する。)によって実施できる;ならびに、該単離体の構成成分は、エステル化、エステル交換、異性体変換、アセタール生成、アセタール分解などを受けることができる。さらに、該バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位の様々な単離脂質成分は、これらの構成成分の飽和度を変化させるため、およびこれらの構成成分の物理的形態もしくは挙動を変化させるために水素化を受けさせることができる。
1つの態様では、バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位は、該バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位由来の脂質を圧搾するために冷却圧縮することができ、これらの脂質成分は収集および単離される;または該バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位は、溶媒(例、極性溶媒もしくは非極性有機溶媒)を用いて溶媒抽出にかけることができ、生じた抽出物は収集され、該抽出成分は単離される。次に、様々なバイオマス成分もしくは1つ以上の解剖学的部位の構成成分のいずれかは、酵素処理材料を形成するために酵素処理にかけることができる。該酵素処理材料は、次にバイオマス単離体もしくは1つ以上の解剖学的部位の単離体を形成するために溶媒抽出にかけられる。
1つの実施形態では、分離もしくは単離方法は、冷凍バイオマスもしくは解剖学的部位材料を形成するために収穫されたバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位またはこれらの一部分を冷凍する工程、該冷凍されたバイオマスもしくは解剖学的部位材料を粒子形に加工する工程、該粒子状バイオマスもしくは解剖学的部位材料を化学的に変化させるために該粒子状バイオマスもしくは解剖学的部位を酵素処理にかける工程、およびバイオマス単離体もしくは1つ以上の解剖学的部位の単離体を生成するために該粒子状バイオマスもしくは解剖学的部位材料を溶媒を用いて抽出する工程を含んでいる。典型的な酵素処理には、グリコシダーゼまたはグルコシダーゼを用いた処理が含まれる。
該バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位およびこれらの構成成分もしくは単離体は、タバコ組成物、特に喫煙製品もしくは無煙タバコ製品内に組み込まれたタバコ組成物のための構成成分として有用である。本発明に記載の当該の構成成分のタバコ組成物への添加は、該バイオマスもしくは種子単離体の性質およびタバコ組成物のタイプに依存して、様々な方法でタバコ組成物を強化できる。典型的な当該の構成成分は、タバコ製品(例えばタバコ組成物もしくはこれらに由来する煙の感覚的特性を変化させる組成物)に風味および/または芳香を提供するために役立つことができる。
バイオマス単離体もしくは1つ以上の解剖学的部位の単離体の形態は、様々であってよい。典型的には、当該の単離体は、固体、液体または半固体もしくはゲル形にある。バイオマスもしくは種子単離体は、凝結物形、無水形もしくはニート形で使用できる。当該の単離体は、乾燥粒子形、ろう状形または濃いペースト形を有することができる。液体形には、水性もしくは有機溶媒担体内に含有された単離体が含まれる。
該バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、加工されたバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、ならびにバイオマス単離体もしくは1つ以上の解剖学的部位由来の単離体は、様々な形態で使用できる。バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、またはバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位の単離体は、加工タバコの構成成分として使用できる。1つの関連では、該バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、またはこれらの構成成分は、最上層調製物内、またはケーシング調製物内でタバコストリップへ適用するために使用できる(例えば、参照により本明細書に組み込まれるShelarの米国特許第4,819,668号明細書に記載されたタイプの様式および方法を使用することによる。)。または、該バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、またはこれらの構成成分は、再構成タバコ材料の成分として使用できる(例えば、参照により本明細書に組み込まれるSohnの米国特許第5,143,097号明細書;Brinkley et al.の同第5,159,942号明細書;Jakobの同第5,598,868号明細書;Youngの同第5,715,844号明細書;Gellatlyの同第5,724,998号明細書;およびKumarの同第6,216,706号明細書に概して記載されたタイプのタバコ再構成方法を使用することによる。)。該バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、またはこれらの構成成分はさらに、シガレットフィルタ内(例えば、フィルタプラグ、プラグラップもしくはチッピング紙内)に組み込むことができる、またはシガレットのラッピング紙内に、好ましくは内面上に、シガレット製造工程中に組み込むこともできる。この単離体がろう状もしくは平滑なテクスチャーを有するバイオマス由来、または1つ以上の解剖学的部位由来の単離体は、形成された無煙タバコ製品の表面のためのコーティングとして使用できる。粘着特性を有する単離体は、タバコ製品内の接着剤(もしくは接着剤の構成成分)または結合剤として使用できる。油性もしくは液体特性を有する単離体は、(例えば、トリグリセリドタイプの溶媒と置換するため、もしくは匹敵するように作用するため;または湿潤剤もしくはケーシング成分のための担体としてのグリコールタイプの溶媒に置換するために使用するための)溶媒として使用できる。
該バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、加工されたバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、ならびにバイオマス単離体もしくは1つ以上の解剖学的部位由来の単離体は、喫煙製品中に組み込むことができる。該バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、加工されたバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、ならびにバイオマス単離体もしくは1つ以上の解剖学的部位由来の単離体は、タバコ製品の製造において使用される他の構成成分と混合することができる。該バイオマスもしくは解剖学的部位材料と混合できるまた別の成分の典型的なタイプには、フレーバラント、充填剤、結合剤、pH調整剤、緩衝剤、着色剤、崩壊助剤、酸化防止剤、湿潤剤および保存剤が含まれる。代表的なタバコブレンド、非タバコ成分およびこれらから製造された代表的なシガレットは、Lawson et al.の米国特許第4,836,224号明細書;Perfetti et al.の同第4,924,888号明細書;Brown et al.の同第5,056,537号明細書;Gentryの同第5,220,930号明細書;およびBlakley et al.の同第5,360,023号明細書;Shafer et al.の米国特許出願公開第2002/0000235号明細書;ならびにPCT WO02/37990に記載されている。これらのタバコ材料は、さらにSensabaughの米国特許第4,793,365号明細書;Clearman et al.の同第4,917,128号明細書;Brooks et al.の同第4,947,974号明細書;Korteの同第4,961,438号明細書;Lawrence et al.の同第4,920,990号明細書;Clearman et al.の同第5,033,483号明細書;Gentry et al.の同第5,074,321号明細書;Drewett et al.の同第5,105,835号明細書;Riggs et al.の同第5,178,167号明細書;Clearman et al.の同第5,183,062号明細書;Shannon et al.の同第5,211,684号明細書;Deevi et al.の同第5,247,949号明細書;Riggs et al.の同第5,551,451号明細書;Banerjee et al.の同第5,285,798号明細書;Farrier et al.の同第5,593,792号明細書;Bensalem et al.の同第5,595,577号明細書;Counts et al.の同第5,816,263号明細書;Barnes et al.の同第5,819,751号明細書;Beven et al.の同第6,095,153号明細書;Nichols et al.の同第6,311,694号明細書;およびNichols et al.の同第6,367,481号明細書;Robinson et al.の米国特許出願公開第2008/0092912号明細書;ならびにPCT WO97/48294およびPCT WO98/16125に記載されているこれらのタイプのシガレットの製造のために使用できる。さらに、Chemical and Biological Studies on New Cigarette Prototypes that Heat Instead of Burn Tobacco,R.J.Reynolds Tobacco Company Monograph(1988)and Inhalation Toxicology,12:5,p.1−58(2000)に記載されたこれらのタイプの市販されているシガレットについても参照されたい。
該ニコチアナ種のバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、加工されたバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、ならびにバイオマス単離体もしくは1つ以上の解剖学的部位由来の単離体は、無煙タバコ製品、例えばルース・モイスト・スナッフ、ルース・ドライ・スナッフ、噛みタバコ、ペレット化タバコ片(例えば、ピル、錠剤、スフェア、コイン、ビーズ、オブロイドもしくはビーズの形状を有する。)、押出もしくは成形されたタバコストリップ、破片、ロッド、シリンダーもしくはスティック、微粉化した破砕粉末、粉末状破片および構成成分の微粉化もしく粉砕凝集体、フレーク状破片、成形加工タバコ片、タバコ含有ガムの破片、テープ状フィルムのロール、易水溶解性もしくは易水分散性フィルムもしくはストリップ(例、Chan et al.の米国特許出願公開第2006/0198873号明細書)、またはアウターシェル(例えば、実際に透明、無色、半透明もしくは高度に着色された柔軟性もしくは硬質アウターシェル)およびタバコもしくはタバコ風味を有している内部領域(例えば、一部の形態のタバコを組み込んでいるニュートン流体もしくはチキソトロープ流体)内に組み込むことができる。様々なタイプの無煙タバコ製品は、Schwartzの米国特許第1,376,586号明細書;Leviの同第3,696,917号明細書;Pittman et al.の同第4,513,756号明細書;Sensabaugh,Jr.et al.の同第4,528,993号明細書;Story et al.の同第4,624,269号明細書;Townsendの同第4,987,907号明細書;Sprinkle,III et al.の同第5,092,352号明細書;およびWhite et al.の同第5,387,416号明細書;Strickland et al.の米国特許出願公開第2005/0244521号明細書およびEngstrom et al.の同第2008/0196730号明細書;Arnarp et al.のPCT WO04/095959;Atchley et al.のPCT WO05/063060;BjorkholmのPCT WO05/016036;ならびにQuinter et al.のPCT WO05/041699に記載されており、上記特許の各々は参照により本明細書に組み込まれる。さらに、Atchley et al.の米国特許第6,953,040号明細書およびAtchley et al.の同第7,032,601号明細書;Williamsの米国特許出願公開第2002/0162562号明細書;Williamsの同第2002/0162563号明細書;Atchley et al.の同第2003/0070687号明細書;Williamsの同第2004/0020503号明細書;Breslin et al.の同第2005/0178398号明細書;Strickland et al.の同第2006/0191548号明細書;Holton,Jr.et al.の同第2007/0062549号明細書;Holton,Jr.et al.の同第2007/0186941号明細書;Strickland et al.の同第2007/0186942号明細書;Dube et al.の同第2008/0029110号明細書;Robinson et al.の同第2008/0029116号明細書;Mua et al.の同第2008/0029117号明細書;Robinson et al.の同第2008/0173317号明細書;およびNeilsen et al.の同第2008/0209586号明細書に記載の無煙タバコ調製物、成分および加工処理方法のタイプを参照されたい。上記特許の各々は参照により本明細書に組み込まれる。
バイオマスもしくは解剖学的部位材料を分離工程(例、冷却圧縮もしくは溶媒抽出)にかける工程および該バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位の一部分を除去する工程の後に残留しているバイオマスもしくは解剖学的部位材料の残留物は、さらにバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位、またはこれら由来の単離体に関して本明細書で言及した該タバコ製品のいずれかを含むタバコ製品内にさらに組み込むことができる。例えば、バイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位を冷却圧縮する工程および脂質成分を除去する工程後に残留している残留物は、タバコ組成物成分として(例、再構成タバコ材料の一部として)使用することができ、喫煙製品または無煙タバコ組成物内に組み込むことができる。バイオマスもしくは解剖学的部位材料の溶媒−溶解性部分の溶媒抽出後に残留している不溶性パルプ残留物は、タバコ組成物の構成成分として同様に使用できる。
所定の単離体、例えばバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位のトリグリセリド含有単離体は、喫煙製品または無煙タバコ組成物中に使用されるカプセルの構成成分として使用できる。特に、トリグリセリド含有単離体は、フレーバラントと組み合わせて、所定の壊れやすいカプセルの内部ペイロード内の希釈剤もしくは担体として使用できる。典型的には、本発明による当該のカプセルは、外壁および内部液体、固体もしくはゲルペイロードを有する。該ペイロードは、カプセル壁の破裂後に放出される。当該の単離体を組み込むことのできよう典型的なカプセル含有タバコ製品は、Dube et al.の米国特許出願公開第2004/0261807号明細書;Clark et al.の同第2005/0066982号明細書;Holton et al.の同第2007/0186941号明細書;Stokes et al.の同第2008/0302373号明細書;およびHartmann et al.の同第2009/0050163号明細書に記載されており、上記特許の各々は参照により本明細書に組み込まれる。
以下では、本発明の所定の態様を具体的に提示するために、下記の実施例によってより詳細に説明するが、これらを本発明の限定であると見なすべきではない。
[実施例1]
本発明と結び付けると、エタノールがニコチアナ種由来の化学的もしくは物理的に未変換もしくは変換したバイオマスもしくは種子の発酵を通して容易に形成されることが見いだされている。前記エタノールは、容易に単離される。本発明と結び付けると、クエン酸がニコチアナ種由来の化学的もしくは物理的に未変換もしくは変換したバイオマスもしくは種子から容易に単離されることがさらに見いだされている。本発明と結び付けるとさらに、このようにして単離されたエタノールおよびこのように単離されたクエン酸は、トリエチルシトレートを形成するためにエステル化反応によって容易に凝縮されることもまた見いだされている。
1つの実施例では、バイオマスは、成熟ニコチアナ植物から収穫される。該バイオマスは、このように形成された集積内で嫌気性条件が得られるように十分密接に充填することによって集積される。発酵は、様々な微生物によるエタノールの付随産生を伴って進行させられる。
1つの実施例では、収穫されたバイオマスは、物理的に加工される。該バイオマスもしくはこれらの部位は、部分もしくは断片にさらに再分割される(例えば、該バイオマスは、顆粒、粒子もしくは微粉として特徴付けることができる破片もしくは部分に粉砕、粉末化、製粉もしくは破砕することができる。)。該バイオマスもしくこれらの部位は、外部の力もしくは圧力を(例えば、圧縮される、またはロール加工を受けることによって)受けさせられる。当該の加工されたバイオマスは、エタノールを形成するための発酵工程のために適切な原料であることが見いだされている。当該の加工されたバイオマスは、クエン酸を単離するための抽出もしくは他の変換工程のために適切な原材料であることが見いだされている。
また別の実施例では、本発明は、植物もしくは植物の一部の加工によるニコチアナ種由来の植物もしくは植物の一部に由来するトリエチルシトレートを含む製造品を提供する。
該実施例によると、発酵のための条件は、当業者の裁量によって選択することができ、当該の条件は、例えば、時間、温度、圧力、pH、イオン強度、混合、撹拌、散布、エアレーションの速度などの変量を含んでいる。
該実施例によると、ニコチアナ種由来の1つ以上の植物の少なくとも一部分からエタノールを単離するための蒸留、ろ過もしくは他の分離などについての条件を含む条件は、当業者の裁量によって選択されてよい。
該実施例によると、ニコチアナ種由来の1つ以上の植物の少なくとも一部分からクエン酸を単離するための蒸留、ろ過もしくは他の分離などについての条件を含む条件は、当業者の裁量によって選択されてよい。
該実施例によると、ニコチアナ種由来の1つ以上の植物の少なくとも一部分から単離されたエタノールをニコチアナ種由来の1つ以上の植物の少なくとも一部分から単離されたクエン酸と反応させるための条件は、当業者の裁量によって選択することができるが、当該のいわゆる反応条件は、例えば反応時間、温度、圧力、pH、イオン強度、混合、撹拌、散布、エアレーションの速度などの変量を含んでいる。
該実施例によると、ニコチアナ種由来の1つ以上の植物の少なくとも一部分の任意の工業的に許容できる処理または非処理は、本発明による組成物を製造する際、本発明による方法において、または本発明による製造品を製造する際に該ニコチアナ種由来の1つ以上の植物の少なくとも一部分を使用するために適合する可能性がある。
本明細書に言及したあらゆる参考文献は、完全に参照により組み込まれる。いずれかの参考文献の教示と本明細書の教示との間に何らかの矛盾が存在する場合は、本明細書の教示が優先されるものとする。
上記の説明の中に提示した教示の利点を有する本発明の多数の修飾および他の実施形態は、本発明が関係する分野の当業者であれば思い付くであろう。このため本発明は、開示した特定の実施形態には限定されない、および修飾や他の実施形態は添付の特許請求項の範囲内に含まれると企図されていると理解されたい。本明細書では特定の用語が使用されるが、これらの用語は、限定するためではなく一般的および記述的意味でのみ使用されている。

Claims (13)

  1. ニコチアナ属(genus Nicotiana)の1つ以上の植物からトリエチルシトレートを製造するための方法であって:
    ニコチアナ種の収穫されたバイオマスもしくは種子由来のエタノール含有成分を、前記収穫されたバイオマスもしくは種子またはこれらの一部分を発酵させ、続いて冷却圧縮、溶媒抽出、クロマトグラフィ、蒸留、ろ過、再結晶化、溶媒−溶媒分別またはこれらの組み合わせを実行することによって、前記収穫されたバイオマスもしくは種子由来のエタノール含有成分を単離し、単離エタノール含有成分を形成する工程;
    ニコチアナ種の収穫されたバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位由来のクエン酸含有成分を、前記収穫されたバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位またはこれらの一部分に冷却圧縮、溶媒抽出、クロマトグラフィ、蒸留、ろ過、再結晶化、溶媒−溶媒分別またはこれらの組み合わせを実行することによって単離し、単離クエン酸含有成分を形成する工程;
    前記エタノール含有成分を、エステル化に好都合の条件下で、前記クエン酸含有成分と反応させ、これによりトリエチルシトレート含有成分を形成する工程
    を含む、方法。
  2. 前記エタノール含有成分が、タバコに由来する、請求項1に記載の方法。
  3. 前記エタノール含有成分が、タバコバイオマスに由来する、請求項2に記載の方法。
  4. 前記クエン酸含有成分が、タバコに由来する、請求項1に記載の方法。
  5. 前記クエン酸含有成分が、タバコバイオマスに由来する、請求項4に記載の方法。
  6. エステル化に好都合の条件が、約25℃から約100℃の間の温度を含む、請求項1に記載の方法。
  7. 請求項1に記載の方法によって製造されるトリエチルシトレートおよびニコチアナ属の1つ以上の植物由来のバイオマスまたは再構成タバコを含む、製造品。
  8. ニコチアナ属の1つ以上の植物由来の前記バイオマスが、タバコバイオマスを含む、請求項8に記載の製造品。
  9. ニコチアナ属の1つ以上の植物由来の前記バイオマスが、タバコ葉を含む、請求項8に記載の製造品。
  10. 請求項1に記載の方法によって製造されたトリエチルシトレートを含む、組成物。
  11. タバコ含有製品の構成成分を製造するための方法であって:
    ニコチアナ種の収穫されたバイオマスもしくは種子由来のエタノール含有成分を、
    前記収穫されたバイオマスまたは種子またはこれらの一部分を発酵させ、続いて
    冷却圧縮、溶媒抽出、クロマトグラフィ、蒸留、ろ過、再結晶化、溶媒−溶媒分別またはこれらの組み合わせを実行することによって単離し、単離エタノール含有成分を形成する工程;
    前記ニコチアナ種の収穫されたバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位由来のクエン酸含有成分を、
    前記収穫されたバイオマスもしくは1つ以上の解剖学的部位またはこれらの一部分に冷却圧縮、溶媒抽出、クロマトグラフィ、蒸留、ろ過、再結晶化、溶媒−溶媒分別またはこれらの組み合わせを実行することによって単離し、単離クエン酸含有成分を形成する工程;
    前記エタノール含有成分を、エステル化に好都合の条件下で、前記クエン酸含有成分と反応させ、これによりトリエチルシトレート含有成分を形成する工程;
    前記トリエチルシトレート含有成分を、前記タバコ含有製品の構成成分に形成する、またはさらに加工する工程
    を含む、方法。
  12. 前記構成成分が、ろ過のための装置である、請求項11に記載の方法。
  13. 前記構成成分が、フレーバラントである、請求項11に記載の方法。
JP2014542332A 2011-11-17 2012-11-05 タバコからトリエチルシトレートを製造する方法 Pending JP2014533503A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/298,602 US20130125907A1 (en) 2011-11-17 2011-11-17 Method for Producing Triethyl Citrate from Tobacco
US13/298,602 2011-11-17
PCT/US2012/063510 WO2013074315A1 (en) 2011-11-17 2012-11-05 Method for producing triethyl citrate from tobacco

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2014533503A true JP2014533503A (ja) 2014-12-15

Family

ID=48425598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014542332A Pending JP2014533503A (ja) 2011-11-17 2012-11-05 タバコからトリエチルシトレートを製造する方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20130125907A1 (ja)
EP (1) EP2780314B1 (ja)
JP (1) JP2014533503A (ja)
CN (1) CN103946207B (ja)
ES (1) ES2656989T3 (ja)
WO (1) WO2013074315A1 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9289011B2 (en) 2013-03-07 2016-03-22 R.J. Reynolds Tobacco Company Method for producing lutein from tobacco
US9265284B2 (en) 2014-01-17 2016-02-23 R.J. Reynolds Tobacco Company Process for producing flavorants and related materials
US10881133B2 (en) 2015-04-16 2021-01-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived cellulosic sugar
WO2017018110A1 (ja) * 2015-07-24 2017-02-02 日本たばこ産業株式会社 組成物
US10499684B2 (en) 2016-01-28 2019-12-10 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-derived flavorants
US11091446B2 (en) 2017-03-24 2021-08-17 R.J. Reynolds Tobacco Company Methods of selectively forming substituted pyrazines
CN108892613B (zh) * 2018-07-11 2021-02-19 广东轻工职业技术学院 一种酸改性h-zms-5型分子筛合成柠檬酸三正丁酯的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08266260A (ja) * 1995-03-30 1996-10-15 Japan Tobacco Inc シガレット用フィルタおよびフィルタ付シガレット
JP2004535804A (ja) * 2001-06-06 2004-12-02 トウェンティセカンド センチュリー リミテッド、エルエルシー タバコバイオマスの利用
JP2008104408A (ja) * 2006-10-26 2008-05-08 Manns Wine Co Ltd 焙煎植物風味に富む蒸留酒
WO2010125386A1 (en) * 2009-04-29 2010-11-04 British American Tobacco (Investments) Limited Aerosol generating material for a smoking article

Family Cites Families (159)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1376586A (en) 1918-04-06 1921-05-03 Schwartz Francis Tobacco-tablet
US2805671A (en) * 1953-10-07 1957-09-10 Liggett & Myers Tobacco Co Aerosol filters
DE1692938A1 (de) 1966-03-05 1972-03-16 Reemtsma H F & Ph Verfahren zur Beeinflussung der geschmacklichen Eigenschaften des Tabakrauches
US3424171A (en) 1966-08-15 1969-01-28 William A Rooker Tobacco aromatics enriched nontobacco smokable product and method of making same
US3696917A (en) 1970-09-10 1972-10-10 Elaine G Levi Tobacco pouch closure
US4007745A (en) 1971-03-23 1977-02-15 Celanese Corporation Filter
US4045879A (en) 1973-02-20 1977-09-06 Stork Amsterdam B.V. Process for treating oil containing vegetable raw materials
US4009290A (en) 1974-02-11 1977-02-22 Nisshin Seiyu Kabushiki Kaisha Method for preparing edible oil
GB1489761A (en) 1974-03-08 1977-10-26 Amf Inc Process of treating tobacco
JPS5719226B2 (ja) 1974-06-21 1982-04-21
US4008210A (en) 1974-11-05 1977-02-15 Gold Kist Inc. Solvent extraction of oil from oil seeds
NL7511125A (nl) 1975-09-19 1977-03-22 Stork Amsterdam Werkwijze en installatie voor het winnen van olien uit oliehoudende grondstoffen.
US4150677A (en) 1977-01-24 1979-04-24 Philip Morris Incorporated Treatment of tobacco
US4267847A (en) 1978-05-12 1981-05-19 British-American Tobacco Company Limited Tobacco additives
US4289147A (en) 1979-11-15 1981-09-15 Leaf Proteins, Inc. Process for obtaining deproteinized tobacco freed of nicotine and green pigment, for use as a smoking product
US4589428A (en) 1980-02-21 1986-05-20 Philip Morris Incorporated Tobacco treatment
DE3009031C2 (de) 1980-03-08 1983-04-21 B.A.T. Cigaretten-Fabriken Gmbh, 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für Rauchprodukte
DE3009032C2 (de) 1980-03-08 1983-11-24 B.A.T. Cigaretten-Fabriken Gmbh, 2000 Hamburg Verfahren zur Herstellung von Aromastoffen für Rauchprodukte
US4298540A (en) 1980-12-15 1981-11-03 Shell Oil Company Process for oilseed extraction with an isopropanol-based solvent
US4359417A (en) 1981-02-25 1982-11-16 Dravo Corporation Process for extracting oleaginous seed materials particularly cottonseed with aqueous alcohol
IN158943B (ja) 1981-12-07 1987-02-21 Mueller Adam
US4522616A (en) 1982-03-10 1985-06-11 Celanese Corporation Method and apparatus for forming cigarette filter rods
US4466923A (en) 1982-04-01 1984-08-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Supercritical CO2 extraction of lipids from lipid-containing materials
US4456557A (en) 1982-05-07 1984-06-26 Shell Oil Company Oilseed extraction process
US4456556A (en) 1982-05-07 1984-06-26 Shell Oil Company Oilseed extraction process
US4528993A (en) 1982-08-20 1985-07-16 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for producing moist snuff
US4660577A (en) 1982-08-20 1987-04-28 R.J. Reynolds Tobacco Company Dry pre-mix for moist snuff
US4513756A (en) 1983-04-28 1985-04-30 The Pinkerton Tobacco Company Process of making tobacco pellets
JPS6024172A (ja) 1983-07-21 1985-02-06 日本たばこ産業株式会社 たばこ用香料の製造方法
US5092352A (en) 1983-12-14 1992-03-03 American Brands, Inc. Chewing tobacco product
US4515726A (en) 1984-06-28 1985-05-07 Shell Oil Company Oilseed extraction process
US4624269A (en) 1984-09-17 1986-11-25 The Pinkerton Tobacco Company Chewable tobacco based product
US4847106A (en) 1985-09-30 1989-07-11 Rme Research Associates Method of pressing sesame seeds
US4716911A (en) 1986-04-08 1988-01-05 Genencor, Inc. Method for protein removal from tobacco
US4727889A (en) 1986-12-22 1988-03-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5018540A (en) 1986-12-29 1991-05-28 Philip Morris Incorporated Process for removal of basic materials
US4819668A (en) 1987-04-02 1989-04-11 R. J. Reynolds Tobacco Company Cigarette cut filler containing rare and specialty tobaccos
US5005593A (en) 1988-01-27 1991-04-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing tobacco extracts
US5435325A (en) 1988-04-21 1995-07-25 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing tobacco extracts using a solvent in a supercritical state
US4887618A (en) 1988-05-19 1989-12-19 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US4987907A (en) 1988-06-29 1991-01-29 Helme Tobacco Company Chewing tobacco composition and process for producing same
US4967771A (en) 1988-12-07 1990-11-06 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for extracting tobacco
US4986286A (en) 1989-05-02 1991-01-22 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US4941484A (en) 1989-05-30 1990-07-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
DE69013092T2 (de) 1989-07-20 1995-03-02 Quest Int Verfahren zur Isolation von Hydroxyfettsäurederivaten aus Convolvulaceae-Pflanzen.
US5077071A (en) 1989-09-06 1991-12-31 Epe Incorporated Oil extrusion process
US5105836A (en) 1989-09-29 1992-04-21 R. J. Reynolds Tobacco Company Cigarette and smokable filler material therefor
US5129408A (en) 1990-08-15 1992-07-14 R. J. Reynolds Tobacco Company Cigarette and smokable filler material therefor
US5101839A (en) 1990-08-15 1992-04-07 R. J. Reynolds Tobacco Company Cigarette and smokable filler material therefor
US5060669A (en) 1989-12-18 1991-10-29 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US5121757A (en) 1989-12-18 1992-06-16 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US5065775A (en) 1990-02-23 1991-11-19 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5131414A (en) 1990-02-23 1992-07-21 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5234008A (en) 1990-02-23 1993-08-10 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5099862A (en) 1990-04-05 1992-03-31 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5074319A (en) 1990-04-19 1991-12-24 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5932095A (en) 1990-07-13 1999-08-03 Isco, Inc. Multi-chambered supercritical fluid extraction cartridge
US5105838A (en) 1990-10-23 1992-04-21 R.J. Reynolds Tobacco Company Cigarette
US5668295A (en) 1990-11-14 1997-09-16 Philip Morris Incorporated Protein involved in nicotine synthesis, DNA encoding, and use of sense and antisense DNAs corresponding thereto to affect nicotine content in transgenic tobacco cells and plants
US5143097A (en) 1991-01-28 1992-09-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco reconstitution process
US5131415A (en) 1991-04-04 1992-07-21 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5197494A (en) 1991-06-04 1993-03-30 R.J. Reynolds Tobacco Company Tobacco extraction process
US5318050A (en) 1991-06-04 1994-06-07 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US5159942A (en) 1991-06-04 1992-11-03 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing smokable material for a cigarette
US5343879A (en) 1991-06-21 1994-09-06 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco treatment process
US5235992A (en) 1991-06-28 1993-08-17 R. J. Reynolds Tobacco Company Processes for producing flavor substances from tobacco and smoking articles made therewith
US5360022A (en) 1991-07-22 1994-11-01 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5148819A (en) 1991-08-15 1992-09-22 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for extracting tobacco
US5243999A (en) 1991-09-03 1993-09-14 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US5230354A (en) 1991-09-03 1993-07-27 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
KR930003904B1 (ko) * 1991-09-20 1993-05-15 재단법인 한국인삼연초연구소 인삼박을 이용한 담배 필터 및 그 제조방법
US5301694A (en) 1991-11-12 1994-04-12 Philip Morris Incorporated Process for isolating plant extract fractions
JP3681410B2 (ja) 1992-04-09 2005-08-10 フィリップ・モーリス・プロダクツ・インコーポレイテッド 再構成タバコシート及びその製造法及び使用法
US5445169A (en) 1992-08-17 1995-08-29 R. J. Reynolds Tobacco Company Process for providing a tobacco extract
US5397571A (en) 1993-03-25 1995-03-14 W. R. Grace & Co.-Conn. Co-extraction of azadirachtin and neem oil
CA2127817C (en) 1993-07-13 2007-07-03 Hitoshi Tsugaya Tobacco filters and method of producing the same
US5387416A (en) 1993-07-23 1995-02-07 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco composition
US5539093A (en) 1994-06-16 1996-07-23 Fitzmaurice; Wayne P. DNA sequences encoding enzymes useful in carotenoid biosynthesis
US5533530A (en) 1994-09-01 1996-07-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco reconstitution process
CN1507818A (zh) 1994-09-07 2004-06-30 Ӣ���̲�(Ͷ��)���޹�˾ 卷烟制品的燃料、卷烟制品用的气悬体发生剂及气悬体发生燃料以及卷烟制品
US5637785A (en) 1994-12-21 1997-06-10 The Salk Institute For Biological Studies Genetically modified plants having modulated flower development
JP3576292B2 (ja) 1995-10-05 2004-10-13 ダイセル化学工業株式会社 たばこフィルターおよびその製造方法
US6083729A (en) 1995-10-26 2000-07-04 Metabolix, Inc. Methods for isolating polyhydroxyalkanoates from plants
US5705624A (en) 1995-12-27 1998-01-06 Fitzmaurice; Wayne Paul DNA sequences encoding enzymes useful in phytoene biosynthesis
GB9605116D0 (en) 1996-03-07 1996-05-08 British American Tobacco Co Smokable filler material for smoking articles
GB9605117D0 (en) 1996-03-07 1996-05-08 British American Tobacco Co Smokable filler material for smoking articles
GB9605554D0 (en) 1996-03-07 1996-05-15 British American Tobacco Co Suitable filler material for smoking articles
US6591841B1 (en) 1996-08-01 2003-07-15 Jackie Lee White Method of providing flavorful and aromatic tobacco suspension
EP0975777A1 (en) 1997-03-07 2000-02-02 Prodigene, Inc. Methods of commercial production and extraction of protein from seed
BR9808785A (pt) * 1997-05-12 2000-08-08 Reilly Ind Inc Processos para produzir ésteres de citrato
US6225483B1 (en) 1998-06-01 2001-05-01 Henry L Franke Cold solvent extraction process for extracting oil from oil-bearing materials
ES2407872T3 (es) 1998-06-05 2013-06-14 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas Aceites vegetales de alta estabilidad
US6298859B1 (en) 1998-07-08 2001-10-09 Novozymes A/S Use of a phenol oxidizing enzyme in the treatment of tobacco
US6298858B1 (en) 1998-11-18 2001-10-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco flavoring components of enhanced aromatic content and method of providing same
US6428624B1 (en) 1998-12-07 2002-08-06 R. J. Reynolds Tobacco Co. Method of providing flavorful and aromatic compounds
US7156981B2 (en) 1999-01-25 2007-01-02 Bio Extraction Limited ITFM extraction of oil seeds
GB2352724B (en) 1999-08-05 2003-03-12 Naturol Ltd A novel process for preparing fine extracts and oils from plants and other matter
AU780929B2 (en) 1999-03-17 2005-04-28 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Forschung E.V. Method for treating and processing lupine seeds containing alkaloid, oil and protein
US6131584A (en) 1999-04-15 2000-10-17 Brown & Williamson Tobacco Corporation Tobacco treatment process
US6805134B2 (en) 1999-04-26 2004-10-19 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco processing
US6403126B1 (en) 1999-05-26 2002-06-11 Websar Innovations Inc. Cannabinoid extraction method
US6216706B1 (en) 1999-05-27 2001-04-17 Philip Morris Incorporated Method and apparatus for producing reconstituted tobacco sheets
US6214351B1 (en) 1999-08-27 2001-04-10 Morinda, Inc. Morinda citrifolia oil
US6547987B1 (en) 2000-01-25 2003-04-15 University Of Missouri Board Of Curators Solvent and method for extraction of triglyceride rich oil
IN192689B (ja) 2000-02-14 2004-05-15 Rao Gariimella Bhaskar Dr
US6440223B1 (en) 2000-02-15 2002-08-27 R. J. Reynolds Tobacco Co. Smoking article containing heat activatable flavorant-generating material
US6325860B1 (en) 2000-02-15 2001-12-04 R. J. Reynolds Tobacco Company Method of providing flavorful and aromatic compounds in absence of reducing sugars
US6499489B1 (en) 2000-05-12 2002-12-31 R. J. Reynolds Tobacco Company Tobacco-based cooked casing formulation
WO2002018607A2 (en) 2000-08-30 2002-03-07 North Carolina State University Transgenic plants containing molecular decoys that alter protein content therein
US20020155177A1 (en) 2000-09-29 2002-10-24 Krasutsky Pavel A. Process for extracting compounds from plants
US7230160B2 (en) 2001-03-08 2007-06-12 Michigan State University Lipid metabolism regulators in plants
ATE454173T1 (de) * 2001-04-17 2010-01-15 Procter & Gamble Saugfähiger einwegartikel mit einem wirkstoff zur übertragung einer sensation
US6668839B2 (en) 2001-05-01 2003-12-30 Jonnie R. Williams Smokeless tobacco product
US20040020503A1 (en) 2001-05-01 2004-02-05 Williams Jonnie R. Smokeless tobacco product
OA12601A (en) 2001-05-01 2006-06-09 Jonnie R Williams Smokeless tobacco product.
US7208659B2 (en) 2001-05-02 2007-04-24 Conopco Inc. Process for increasing the flavonoid content of a plant and plants obtainable thereby
US6730832B1 (en) 2001-09-10 2004-05-04 Luis Mayan Dominguez High threonine producing lines of Nicotiana tobacum and methods for producing
US7032601B2 (en) 2001-09-28 2006-04-25 U.S. Smokeless Tobacco Company Encapsulated materials
US6953040B2 (en) 2001-09-28 2005-10-11 U.S. Smokeless Tobacco Company Tobacco mint plant material product
NZ516876A (en) 2002-01-28 2004-05-28 New Zealand Botan Oils Ltd A method of producing an oil extract from the seeds of the plants meadowfoam, brassicas and crambe and its use in skin conditions e.g. eczema, psoriasis and burns
US6772767B2 (en) 2002-09-09 2004-08-10 Brown & Williamson Tobacco Corporation Process for reducing nitrogen containing compounds and lignin in tobacco
US7025066B2 (en) 2002-10-31 2006-04-11 Jerry Wayne Lawson Method of reducing the sucrose ester concentration of a tobacco mixture
US20040173228A1 (en) 2003-03-04 2004-09-09 R. J. Reynolds Tobacco Company Method for producing flavorful and aromatic compounds from tobacco
AU2003252766A1 (en) 2003-03-12 2004-09-30 Gao Shen Sdn. Bhd. Integrated process for separation of oil, protein, carbohydrates, shell and minor toxic components from seeds
SE0301244D0 (sv) 2003-04-29 2003-04-29 Swedish Match North Europe Ab Smokeless tobacco product user package
US7836895B2 (en) 2003-06-23 2010-11-23 R. J. Reynolds Tobacco Company Filtered cigarette incorporating a breakable capsule
AU2004259006B2 (en) 2003-07-24 2010-10-07 Glaxosmithkline Llc Orally dissolving films
SE527350C8 (sv) 2003-08-18 2006-03-21 Gallaher Snus Ab Lock till snusdosa
US8066011B2 (en) 2003-09-30 2011-11-29 R. J. Reynolds Tobacco Company Filtered cigarette incorporating an adsorbent material
GB0324525D0 (en) 2003-10-21 2003-11-26 British American Tobacco Co Smoking articles and smokable filler material therefor
US7901512B2 (en) 2003-11-03 2011-03-08 U.S. Smokeless Tobacco Company Flavored smokeless tobacco and methods of making
US8627828B2 (en) 2003-11-07 2014-01-14 U.S. Smokeless Tobacco Company Llc Tobacco compositions
AU2004289248B2 (en) 2003-11-07 2012-05-03 U.S. Smokeless Tobacco Company Llc Tobacco compositions
AU2004308498A1 (en) 2003-12-22 2005-07-14 U.S. Smokeless Tobacco Company Conditioning process for tobacco and/or snuff compositions
ATE438390T1 (de) 2004-07-02 2009-08-15 Radi Medical Biodegradable Ab Rauchloses tabakprodukt
US7337782B2 (en) 2004-08-18 2008-03-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Process to remove protein and other biomolecules from tobacco extract or slurry
JP2008510486A (ja) 2004-08-23 2008-04-10 ユーエス スモークレス タバコ カンパニー 多様性を持つタバコ
US7650891B1 (en) 2004-09-03 2010-01-26 Rosswil Llc Ltd. Tobacco precursor product
CA2586309C (en) 2004-11-04 2014-05-27 Monsanto Technology Llc High pufa oil compositions
WO2007012980A1 (en) 2005-06-01 2007-02-01 Philip Morris Products S.A. Tobacco with an increased level of natural tar dilutents
WO2006136197A1 (en) 2005-06-21 2006-12-28 V. Mane Fils Smoking device incorporating a breakable capsule, breakable capsule and process for manufacturing said capsule
US20070062549A1 (en) 2005-09-22 2007-03-22 Holton Darrell E Jr Smokeless tobacco composition
US7861728B2 (en) 2006-02-10 2011-01-04 R.J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco composition having an outer and inner pouch
US7819124B2 (en) 2006-01-31 2010-10-26 U.S. Smokeless Tobacco Company Tobacco articles and methods
US7810507B2 (en) 2006-02-10 2010-10-12 R. J. Reynolds Tobacco Company Smokeless tobacco composition
RU2436565C2 (ru) * 2006-02-17 2011-12-20 Новартис Аг Распадающиеся пероральные пленки
US20080029116A1 (en) 2006-08-01 2008-02-07 John Howard Robinson Smokeless tobacco
US20080029117A1 (en) 2006-08-01 2008-02-07 John-Paul Mua Smokeless Tobacco
US20080173317A1 (en) 2006-08-01 2008-07-24 John Howard Robinson Smokeless tobacco
BRPI0807783A2 (pt) 2007-02-23 2014-06-24 Us Smokeless Tobacco Co Composição de tabaco sem fumaça, métodos para produzir uma variedade de planta e para preparar tabaco tendo amargor reduzido, planta de tabaco, variedade de planta, e, tabaco curado.
US8186360B2 (en) 2007-04-04 2012-05-29 R.J. Reynolds Tobacco Company Cigarette comprising dark air-cured tobacco
US7972254B2 (en) 2007-06-11 2011-07-05 R.J. Reynolds Tobacco Company Apparatus for inserting objects into a filter component of a smoking article, and associated method
NZ582843A (en) * 2007-06-27 2012-03-30 Novozymes As Methods for producing fermentation products
CN101801188A (zh) * 2007-07-12 2010-08-11 特拉加拉医药品公司 治疗癌症、肿瘤和肿瘤相关性疾病的方法和组合物
US20100206317A1 (en) * 2007-09-28 2010-08-19 Vector Tobacco, Inc. Reduced risk tobacco products and use thereof
US8336557B2 (en) 2007-11-28 2012-12-25 Philip Morris Usa Inc. Smokeless compressed tobacco product for oral consumption
GB0818810D0 (en) * 2008-10-14 2008-11-19 British American Tobacco Co Smoking article
US8464726B2 (en) * 2009-08-24 2013-06-18 R.J. Reynolds Tobacco Company Segmented smoking article with insulation mat
CN102079704B (zh) * 2011-01-31 2013-06-12 蚌埠丰原涂山制药有限公司 一种柠檬酸三乙酯的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08266260A (ja) * 1995-03-30 1996-10-15 Japan Tobacco Inc シガレット用フィルタおよびフィルタ付シガレット
JP2004535804A (ja) * 2001-06-06 2004-12-02 トウェンティセカンド センチュリー リミテッド、エルエルシー タバコバイオマスの利用
JP2008104408A (ja) * 2006-10-26 2008-05-08 Manns Wine Co Ltd 焙煎植物風味に富む蒸留酒
WO2010125386A1 (en) * 2009-04-29 2010-11-04 British American Tobacco (Investments) Limited Aerosol generating material for a smoking article

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6015029023; Kolah et al.: 'Reaction Kinetics of the Catalytic Esterification of Citric Acid with Ethanol' Ind.Eng.Chem.Res. vol.46, 20061220, pp.3180-3187 *
JPN7015001995; Vickery et al.: 'THE NON-VOLATILE ORGANIC ACIDS OF GREEN TOBACCO LEAVES' The Journal of Biological Chemistry vol.90, 19301224, pp.637-653 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP2780314A1 (en) 2014-09-24
EP2780314B1 (en) 2017-12-20
WO2013074315A1 (en) 2013-05-23
EP2780314A4 (en) 2015-06-10
CN103946207A (zh) 2014-07-23
ES2656989T3 (es) 2018-03-01
CN103946207B (zh) 2016-06-15
US20130125907A1 (en) 2013-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10028522B2 (en) Tobacco seed-derived components and materials
US20120211016A1 (en) Plastic from tobacco biomass
US9458476B2 (en) Method for producing glycerin from tobacco
JP6085478B2 (ja) タバコ由来の成分および材料
US10188137B2 (en) Process for producing flavorants and related materials
US9289011B2 (en) Method for producing lutein from tobacco
EP2780314B1 (en) Method for producing triethyl citrate from tobacco
JP5820925B2 (ja) タバコからトリアセチンを生成するための方法

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20150624

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20150721

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20151019

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20151119

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20160426

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20161122