JP2014530269A - エポキシ官能性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
「DVBDO」は、ジビニルベンゼンジオキシドを意味する。実施例で使用されるDVBDOは、エポキシド当量81g/eqを有する。WO2010077483は、DVBDOを調製するための様々な範囲の方法の1つを記載する。
ジエチレントリアミン(DETA)は、ダウ・ケミカル・カンパニーから入手できる。
2−メトキシエチルアミン(MXEA)、n−ブチルアミン(nBA)、イソプロピルアミン(IPA)、N,N−ジメチルエチレンジアミン(11DMEDA)、N,N’−ジメチルエチレンジアミン(12DMEDA)、及びピペラジン(PIP)は、Aldrich chemical Co.から入手できる。
Jeffamine M−600ポリエーテルアミンは、Hunstsman Advanced Materialsから入手できる。
示差走査熱分析(DSC)実験は、TA Instruments Q−1000熱量計で行われた。各試料について、平衡化温度の35℃から160℃まで、途中で10℃/分のクールダウンを加えて、窒素(N2)下で10℃/分の1回のスキャンを解放アルミニウム皿上で行なった。報告されたガラス転移温度(Tg)値を、熱容量曲線の半分高さとして取った。
3検出器ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC−TD)は、既に記載されているように、屈折率、粘度、及び光散乱検出器を使用して行なった。分子量分析の較正は、DER 664UEエポキシ樹脂を使用して行なった。
レオロジーは、TA Instruments ARES Rheometerで、40ミリメートル(mm)の平行板固定具を使用して、25℃から200℃まで5℃/分の温度掃引と10s-1の周波数で、150℃又は200℃の等温維持で運転した。
特性の推定は、Prediction of Polymer Properties, Dekker, New York, 1993に記載されたBiceranoの方法を用いて行った。
エポキシ官能性反応生成物を調製するための一般的操作法
いくつかのエポキシ官能性生成物を調製するために使用された反応は、以下のように行われた:
DVBDO(20.00g)とJeffamine 754(25.88g)を、機械攪拌器、冷却器、及び温度ポートを取り付けた三ツ首フラスコ中で混合した。フラスコに窒素をフラッシュした。温度を150℃まで上げ、反応混合物を6時間インキュベートした。反応混合物を25℃まで冷却し、生成物を性状解析した。得られた樹脂は、Tgが16℃でEEWが521であった。モル比は、EEWが900を目標になるように選択したため、EEWが521であることは、アミンの47%の変換に対応する。
DVBDO(20.00g)、Jeffamine 754(25.88g)、及びMPTS(0.23g,0.5wt%)を、機械攪拌器、冷却器、及び温度ポートを取り付けた三ツ首フラスコ中で混合した。フラスコに窒素をフラッシュした。温度を150℃まで上げ、反応混合物を4時間インキュベートした。反応混合物を25℃まで冷却し、生成物を性状解析した。得られた樹脂は、Tgが55℃でEEWが934であり、150℃で7151mPa・sの粘度を有した。モル比は、EEWが900を目標になるように選択したため、EEWが934であることは、アミンの完全な変換を示す。
DVBDO(20.00g)とJeffamine SD231(30.91g)を、機械攪拌器、冷却器、及び温度ポートを取り付けた三ツ首フラスコ中で混合した。フラスコに窒素をフラッシュした。温度を150℃まで上げ、反応混合物を4時間インキュベートした。反応混合物を25℃まで冷却し、生成物を性状解析した。得られた樹脂は、液体であり、Tgが−36℃でEEWが496であった。モル比は、EEWが900を目標になるように選択したため、アミン変換は42%であった。
インキュベーションの前に0.5wt%のMPTSを反応混合物に加えた以外は、実施例17を繰り返した。得られた樹脂は、粘性のある固体であり、Tgが−5℃、EEWが1107であり、これは、アミン変換が100%であり、2級OH基を介して一部の分岐も起きたことを示す。
1当量のエポキシ樹脂と0.5当量のnBAから、DVBDO−nBAとDER 332−nBA樹脂を調製した。これらの樹脂及びDVBDOは、DETAを用いてバランスのとれた化学量論で完全に硬化されて、表3に示した特性を有する熱硬化物を与え、ここで、CTErはゴム状の熱膨張係数であり、Eは引張り係数であり、KICは、臨界応力拡大係数(破壊靭性)である。
Claims (15)
- (a)化学量論的に過剰の少なくとも1種のジビニルアレーンジオキシドと、(b)(i)1級(1°)モノアミン、(ii)β窒素原子を有しないビス2級(2°)アミン、又は(iii)これらの混合物の、少なくとも1種の2官能性アミンとの、反応生成物を含む、エポキシ官能性樹脂組成物。
- 前記少なくとも1種のジビニルアレーンジオキシドがジビニルベンゼンジオキシドを含む、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物であって、前記少なくとも1種の1級モノアミンは、構造R−NH2を有する有機アミンを含み、ここで、Rは、100℃未満の温度で触媒無しでエポキシド基と反応する置換基以外の置換基を有する、有機基であり、前記R基は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、又はアラルキルを含み、前記R基は、1〜約200個の炭素原子を含有し、そして、前記置換基は、アルコール、エーテル、エステル、ハロゲン、チオエーテル、シアノ、3級アミノ、又はアミドを含む、組成物。
- 請求項1に記載の組成物であって、前記少なくとも1種のビス−2級アミンは、構造R−NH−R’−NH−R”を有する有機アミンを含み、ここで、前記R、R’、及びR”は、100℃未満の温度で触媒無しでエポキシド基と反応する置換基以外の置換基を有する、有機基である、組成物。
- 請求項4に記載の組成物であって、前記R、R’、R”基は、それぞれ別々にかつ独立に、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール、又はアラルキルを含み、前記R、R’、R”基は、1〜約200個の炭素原子を含有し、前記R、R’、R”基は、それぞれ別々にかつ独立に、アルコール、エーテル、エステル、ハロゲン、チオエーテル、シアノ、3級アミノ、又はアミドを含む置換基を有する、組成物。
- 少なくとも1種のスルホネートエステル又は水素供与体化合物を含む反応触媒を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記少なくとも1種のスルホネートエステルはアルキルベンゼンスルホネートを含む、請求項6に記載の組成物。
- (i)請求項1に記載のエポキシ官能性樹脂組成物と、(ii)少なくとも1種の硬化剤と、を含む、硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化剤が、ポリアミン、ポリフェノール、ポリメルカプタン、無水物、又はこれらの混合物を含む、請求項8に記載の硬化性組成物。
- 少なくとも1種の硬化触媒を含有する、請求項8に記載の硬化性組成物であって、前記少なくとも1種の硬化触媒は、3級アミン、イミダゾール、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、ルイス酸、又はこれらの混合物を含む、組成物。
- 充填剤、反応性希釈剤、軟化剤、加工助剤、強化剤、又はこれらの混合物を含む、請求項10に記載の硬化性組成物。
- (a)化学量論的に過剰の少なくとも1種のジビニルアレーンジオキシドと、(b)(i)1級モノアミン、(ii)β窒素原子を有しないビス2級アミン、又は(iii)これらの混合物の、少なくとも1種の2官能性アミンとを、反応させることを含む、エポキシ官能性樹脂組成物を調製するための方法。
- (i)請求項1に記載のエポキシ官能性樹脂組成物と、(ii)少なくとも1種の硬化剤とを混合することを含む、硬化性エポキシ樹脂組成物を調製するための方法。
- 請求項9〜11のいずれか1項に記載の組成物を硬化させることを含む、熱硬化性樹脂を調製するための方法。
- 請求項14に記載の方法により調製される、硬化された熱硬化性物品。
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