JP2014530194A5 - - Google Patents
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Description
参照としての援用
本明細書に述べるすべての刊行物、特許および特許出願は、個別の刊行物、特許または特許出願それぞれが、参照により援用されることが具体的かつ個別に示された場合と同じ程度に、それらの全体が参照により本明細書に援用される。
本発明は、例えば、以下を提供する。
(項目1)
式Iの化合物
式I
(式中、
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 およびR 10 は独立して、水素、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、アジド、ニトロ、カルボキシ、スルフィニル、スルファニル、スルホニル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたヘテロアリールオキシ、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルオキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルケニル、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアミノ、必要に応じて置換されたアシル、必要に応じて置換されたアルコキシカルボニル、必要に応じて置換されたアミノカルボニル、必要に応じて置換されたアミノスルホニル、必要に応じて置換されたカルバムイミドイルまたは必要に応じて置換されたアルキニルであり、
R 9 は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ならびに
R 11 は、ヒドロキシル、ホルミル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−COR 12 、−CO 2 R 12 、−CONR 12 R 13 、−C(NR 14 )NR 12 R 13 、−C(NCN)NR 12 R 13 または−SO 2 NR 12 R 13 であり、ここで、R 12 は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ならびにR 13 およびR 14 は独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールであるか、またはR 12 およびR 13 は、任意の介在原子と一緒に結合して、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル環を形成してもよく、
ただし、R 10 がフルオロである場合、その時は、R 7 は水素ではないか、またはR 8 は水素ではないか、またはR 6 は、水素でも、低級アルキルでも、ハロでもない)
またはこれらの薬学的に許容され得る塩。
(項目2)
R 1 が、水素、シアノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアミノ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目1に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目3)
R 1 が、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目2に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目4)
R 1 が、必要に応じて置換されたモルホリニル、必要に応じて置換されたピペラジニル、必要に応じて(optioanlly)置換されたピロリジニル、必要に応じて置換されたピペリジニル、必要に応じて置換されたイミダゾリル、必要に応じて置換されたピラゾリルまたは必要に応じて置換されたピリジルである、項目3に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目5)
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 が独立して、水素、ハロ、シアノ、必要に応じて置換されたアルコキシまたは必要に応じて置換されたアルキルである、項目1から4のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目6)
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 が独立して、水素またはハロである、項目5に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目7)
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 が水素である、項目6に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目8)
R 6 、R 7 、R 8 およびR 10 が独立して、水素、シアノ、ハロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアシル、必要に応じて置換されたアルコキシカルボニル、必要に応じて置換されたアミノカルボニルまたは必要に応じて置換されたアミノスルホニルである、項目1から7のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目9)
R 6 、R 7 、R 8 およびR 10 が独立して、水素、シアノまたはハロである、項目8に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目10)
R 6 がハロである、項目9に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目11)
R 6 がフルオロである、項目10に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目12)
R 7 がハロである、項目9に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目13)
R 7 がフルオロである、項目12に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目14)
R 6 およびR 7 がそれぞれハロである、項目9に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目15)
R 6 およびR 7 がそれぞれフルオロである、項目9に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目16)
R 8 が水素である、項目9または15に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目17)
R 9 が、水素、必要に応じて置換された低級アルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目1から16のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目18)
R 9 が、水素または必要に応じて置換された低級アルキルである、項目17に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目19)
R 9 が水素である、項目18に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目20)
R 11 が、−COR 12 、−CO 2 R 12 、−CONR 12 R 13 、−C(NR 14 )NR 12 R 13 、−C(NCN)NR 12 R 13 または−SO 2 NR 12 R 13 である(式中、R 12 は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R 13 およびR 14 が独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルである)、項目1から19のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目21)
R 11 が、−COR 12 、−CO 2 R 12 、−CONR 12 R 13 または−SO 2 NR 12 R 13 である、項目20に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目22)
R 11 が、−COR 12 、−CO 2 R 12 または−CONR 12 R 13 である、項目21に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目23)
R 12 が、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R 13 およびR 14 が独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルである、項目20から22のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目24)
R 12 が、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R 13 およびR 14 が独立して、水素または必要に応じて置換されたアルキルである、項目23に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目25)
R 12 およびR 13 が任意の介在原子と一緒に結合して、必要に応じて置換された4から8員のヘテロシクロアルキル環を形成する、項目20から22のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目26)
1−(3−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−クロロ−4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−クロロ−4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
1−(2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニ
ル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(5−フルオロピリジン−3−イル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(5−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(2−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,5−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,5−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,5−ジフルオロフェニル)尿素、
3−フルオロ−N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
2−クロロ−N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2−クロロ−4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
4−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジクロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジクロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3,4−ジクロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジクロロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミドおよび
3,4−ジクロロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
ならびにこれらの薬学的に許容され得る塩
からなる群から選択される化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目27)
式Iの化合物
式I
(式中、
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 およびR 10 は独立して、水素、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、アジド、ニトロ、カルボキシ、スルフィニル、スルファニル、スルホニル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたヘテロアリールオキシ、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルオキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルケニル、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアミノ、必要に応じて置換されたアシル、必要に応じて置換されたアルコキシカルボニル、必要に応じて置換されたアミノカルボニル、必要に応じて置換されたアミノスルホニル、必要に応じて置換されたカルバムイミドイルまたは必要に応じて置換されたアルキニルであり、
R 9 は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ならびに
R 11 は、ヒドロキシル、ホルミル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−COR 12 、−CO 2 R 12 、−CONR 12 R 13 、−C(NR 14 )NR 12 R 13 、−C(NCN)NR 12 R 13 または−SO 2 NR 12 R 13 であり、ここで、R 12 は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ならびにR 13 およびR 14 は独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールであるか、またはR 12 およびR 13 は、任意の介在原子と一緒に結合して、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル環を形成してもよい)
またはこれらの薬学的に許容され得る塩。
(項目28)
R 7 およびR 8 が水素である、項目27に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目29)
R 1 が、水素、シアノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアミノ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目27に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目30)
R 1 が、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目27に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目31)
R 1 が、必要に応じて置換されたモルホリニル、必要に応じて置換されたピペラジニル、必要に応じて(optioanlly)置換されたピロリジニル、必要に応じて置換されたピペリジニル、必要に応じて置換されたイミダゾリル、必要に応じて置換されたピラゾリルまたは必要に応じて置換されたピリジルである、項目27に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目32)
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 が独立して、水素、ハロ、シアノ、必要に応じて置換されたアルコキシまたは必要に応じて置換されたアルキルである、項目27から31のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目33)
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 が独立して、水素またはハロである、項目32に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目34)
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 が水素である、項目33に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目35)
R 10 がフルオロである、項目27から34のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目36)
R 6 が水素またはハロである、項目27から35のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目37)
R 6 が水素である、項目36に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目38)
R 6 がフルオロまたはクロロである、項目36に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目39)
R 9 が、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目27から38のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目40)
R 9 が、必要に応じて置換された低級アルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目39に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目41)
R 9 が、水素または必要に応じて置換された低級アルキルである、項目40に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目42)
R 9 が水素である、項目41に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目43)
R 11 が、−COR 12 、−CO 2 R 12 、−CONR 12 R 13 、−C(NR 14 )NR 12 R 13 、−C(NCN)NR 12 R 13 または−SO 2 NR 12 R 13 である(式中、R 12 は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R 13 およびR 14 が独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルである)、項目27から42のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目44)
R 11 が、−COR 12 、−CO 2 R 12 、−CONR 12 R 13 または−SO 2 NR 12 R 13 である、項目43に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目45)
R 11 が、−COR 12 、−CO 2 R 12 または−CONR 12 R 13 である、項目44に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目46)
R 12 が、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R 13 およびR 14 が独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルである、項目43から45のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目47)
R 12 が、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R 13 およびR 14 が独立して、水素または必要に応じて置換されたアルキルである、項目46に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目48)
R 12 およびR 13 が任意の介在原子と一緒に結合して、必要に応じて置換された4から8員のヘテロシクロアルキル環を形成する、項目43から45のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目49)
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(2−アミノエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル
)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニ
ル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(2−アミノエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(2−アミノエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素および
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
ならびにこれらの薬学的に許容され得る塩、
からなる群から選択される化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目50)
薬学的に許容され得るキャリアおよび項目1から49のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩を含む医薬組成物。
(項目51)
錠剤、カプセル剤、散剤、液剤、懸濁剤、坐薬およびエアロゾル剤から選択される形態で製剤化される、項目50に記載の医薬組成物。
(項目52)
項目50または51に記載の医薬組成物および該組成物を使用して、がんを患う被験体を処置するための指示を含む、包装された医薬組成物。
(項目53)
治療有効量の、項目1から49のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩を、がんの処置を必要とする被験体に投与するステップを含む、被験体においてがんを処置する方法。
(項目54)
前記がんが、結腸癌、膵臓がん、乳がん、卵巣がん、前立腺がん、甲状腺がん、線維肉腫、粘液肉腫、脂肪肉腫、軟骨肉腫、骨原性肉腫、軟骨種、血管肉腫、内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ管内皮肉腫、滑膜種、中皮腫、ユーイング腫瘍、平滑筋肉腫、横紋筋肉腫、扁平上皮癌、基底細胞癌、腺癌、汗腺癌、甲状腺がん、脂腺癌、乳頭状癌、乳頭状腺癌、嚢胞腺癌、髄様癌、気管支原性癌、腎細胞癌、ヘパトーム、胆管癌、絨毛癌、精上皮腫、胎生期癌、ウィルムス腫瘍、子宮頸がん、精巣腫瘍、肺癌、小細胞肺癌、非小細胞肺がん、膀胱癌、上皮癌、神経膠腫、星状細胞腫、髄芽細胞腫、頭蓋咽頭腫、上衣腫、松果体腫、血管芽細胞腫、聴神経腫、乏突起神経膠腫、髄膜腫、黒色腫、神経芽細胞腫、網膜芽細胞腫、白血病、急性リンパ性白血病および急性骨髄性白血病(骨髄芽球性、前骨髄球性、骨髄単球性、単球性および赤白血病);慢性白血病(慢性骨髄性(顆粒球性)白血病および慢性リンパ性白血病);ならびに真性多血症、リンパ腫(ホジキン病および非ホジキン病)、多発性骨髄腫、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症または重鎖病である、項目53に記載の方法。
(項目55)
前記がんが黒色腫である、項目54に記載の方法。
(項目56)
前記黒色腫が切除不能または転移性の黒色腫である、項目55に記載の方法。
(項目57)
前記がんが非小細胞肺がんである、項目54に記載の方法。
(項目58)
前記がんが結腸がんである、項目54に記載の方法。
(項目59)
前記がんが甲状腺がんである、項目54に記載の方法。
(項目60)
前記がんが卵巣がんである、項目54に記載の方法。
(項目61)
治療有効量の、項目1から49のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩を、Rafにより媒介される障害の処置を必要とする被験体に投与するステップを含む、該被験体において、Rafにより媒介される障害を処置する方法。
(項目62)
a.障害の処置を必要とする被験体から単離された生体試料中のBRAFの変異の有無を決定するステップ、および
b.BRAFの変異が該被験体に存在することが決定された場合、治療有効量の、項目1から49のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩を、該被験体に投与するステップ、
を含む、該被験体において障害を処置する方法。
(項目63)
前記BRAFの変異がコドン600に存在する、項目62に記載の方法。
(項目64)
前記BRAFの変異がV600Eである、項目62に記載の方法。
(項目65)
前記BRAFの変異の有無を決定するステップが、前記生体試料からBRAFの核酸を増幅するステップ、および該増幅された核酸を配列決定するステップを含む、項目62に記載の方法。
(項目66)
前記BRAFの変異の有無を決定するステップが、前記生体試料中の変異体BRAFポリペプチドを、変異体BRAFポリペプチドに対する結合剤を使用して検出するステップを含む、項目62に記載の方法。
(項目67)
前記結合剤が抗体である、項目66に記載の方法。
(項目68)
前記生体試料が、前記被験体の腫瘍から単離される、項目62に記載の方法。
(項目69)
前記障害ががんである、項目61から68のいずれか一項に記載の方法。
(項目70)
前記がんが、結腸癌、膵臓がん、乳がん、卵巣がん、前立腺がん、甲状腺がん、線維肉腫、粘液肉腫、脂肪肉腫、軟骨肉腫、骨原性肉腫、軟骨種、血管肉腫、内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ管内皮肉腫、滑膜種、中皮腫、ユーイング腫瘍、平滑筋肉腫、横紋筋肉腫、扁平上皮癌、基底細胞癌、腺癌、汗腺癌、脂腺癌、乳頭状癌、乳頭状腺癌、嚢胞腺癌、髄様癌、気管支原性癌、腎細胞癌、ヘパトーム、胆管癌、絨毛癌、精上皮腫、胎生期癌、ウィルムス腫瘍、子宮頸がん、精巣腫瘍、肺癌、小細胞肺癌、非小細胞肺がん、膀胱癌、上皮癌、神経膠腫、星状細胞腫、髄芽細胞腫、頭蓋咽頭腫、上衣腫、松果体腫、血管芽細胞腫、聴神経腫、乏突起神経膠腫、髄膜腫、黒色腫、神経芽細胞腫、網膜芽細胞腫、白血病、急性リンパ性白血病および急性骨髄性白血病(骨髄芽球性、前骨髄球性、骨髄単球性、単球性および赤白血病);慢性白血病(慢性骨髄性(顆粒球性)白血病および慢性リンパ性白血病);ならびに真性多血症、リンパ腫(ホジキン病および非ホジキン病)、多発性骨髄腫、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症または重鎖病である、項目69に記載の方法。
(項目71)
前記がんが黒色腫である、項目70に記載の方法。
(項目72)
前記黒色腫が切除不能または転移性の黒色腫である、項目71に記載の方法。
(項目73)
前記がんが非小細胞肺がんである、項目70に記載の方法。
(項目74)
前記がんが結腸がんである、項目70に記載の方法。
(項目75)
前記がんが甲状腺がんである、項目70に記載の方法。
(項目76)
前記がんが卵巣がんである、項目70に記載の方法。
(項目77)
追加の抗がん剤および/または細胞傷害性剤を投与するステップをさらに含む、項目53から76のいずれか一項に記載の方法。
本明細書に述べるすべての刊行物、特許および特許出願は、個別の刊行物、特許または特許出願それぞれが、参照により援用されることが具体的かつ個別に示された場合と同じ程度に、それらの全体が参照により本明細書に援用される。
本発明は、例えば、以下を提供する。
(項目1)
式Iの化合物
式I
(式中、
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 およびR 10 は独立して、水素、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、アジド、ニトロ、カルボキシ、スルフィニル、スルファニル、スルホニル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたヘテロアリールオキシ、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルオキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルケニル、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアミノ、必要に応じて置換されたアシル、必要に応じて置換されたアルコキシカルボニル、必要に応じて置換されたアミノカルボニル、必要に応じて置換されたアミノスルホニル、必要に応じて置換されたカルバムイミドイルまたは必要に応じて置換されたアルキニルであり、
R 9 は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ならびに
R 11 は、ヒドロキシル、ホルミル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−COR 12 、−CO 2 R 12 、−CONR 12 R 13 、−C(NR 14 )NR 12 R 13 、−C(NCN)NR 12 R 13 または−SO 2 NR 12 R 13 であり、ここで、R 12 は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールおよび必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ならびにR 13 およびR 14 は独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールであるか、またはR 12 およびR 13 は、任意の介在原子と一緒に結合して、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル環を形成してもよく、
ただし、R 10 がフルオロである場合、その時は、R 7 は水素ではないか、またはR 8 は水素ではないか、またはR 6 は、水素でも、低級アルキルでも、ハロでもない)
またはこれらの薬学的に許容され得る塩。
(項目2)
R 1 が、水素、シアノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアミノ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目1に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目3)
R 1 が、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目2に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目4)
R 1 が、必要に応じて置換されたモルホリニル、必要に応じて置換されたピペラジニル、必要に応じて(optioanlly)置換されたピロリジニル、必要に応じて置換されたピペリジニル、必要に応じて置換されたイミダゾリル、必要に応じて置換されたピラゾリルまたは必要に応じて置換されたピリジルである、項目3に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目5)
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 が独立して、水素、ハロ、シアノ、必要に応じて置換されたアルコキシまたは必要に応じて置換されたアルキルである、項目1から4のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目6)
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 が独立して、水素またはハロである、項目5に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目7)
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 が水素である、項目6に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目8)
R 6 、R 7 、R 8 およびR 10 が独立して、水素、シアノ、ハロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアシル、必要に応じて置換されたアルコキシカルボニル、必要に応じて置換されたアミノカルボニルまたは必要に応じて置換されたアミノスルホニルである、項目1から7のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目9)
R 6 、R 7 、R 8 およびR 10 が独立して、水素、シアノまたはハロである、項目8に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目10)
R 6 がハロである、項目9に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目11)
R 6 がフルオロである、項目10に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目12)
R 7 がハロである、項目9に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目13)
R 7 がフルオロである、項目12に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目14)
R 6 およびR 7 がそれぞれハロである、項目9に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目15)
R 6 およびR 7 がそれぞれフルオロである、項目9に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目16)
R 8 が水素である、項目9または15に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目17)
R 9 が、水素、必要に応じて置換された低級アルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目1から16のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目18)
R 9 が、水素または必要に応じて置換された低級アルキルである、項目17に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目19)
R 9 が水素である、項目18に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目20)
R 11 が、−COR 12 、−CO 2 R 12 、−CONR 12 R 13 、−C(NR 14 )NR 12 R 13 、−C(NCN)NR 12 R 13 または−SO 2 NR 12 R 13 である(式中、R 12 は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R 13 およびR 14 が独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルである)、項目1から19のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目21)
R 11 が、−COR 12 、−CO 2 R 12 、−CONR 12 R 13 または−SO 2 NR 12 R 13 である、項目20に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目22)
R 11 が、−COR 12 、−CO 2 R 12 または−CONR 12 R 13 である、項目21に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目23)
R 12 が、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R 13 およびR 14 が独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルである、項目20から22のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目24)
R 12 が、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R 13 およびR 14 が独立して、水素または必要に応じて置換されたアルキルである、項目23に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目25)
R 12 およびR 13 が任意の介在原子と一緒に結合して、必要に応じて置換された4から8員のヘテロシクロアルキル環を形成する、項目20から22のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目26)
1−(3−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−クロロ−4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−クロロ−4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
1−(2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニ
ル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(5−フルオロピリジン−3−イル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(5−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(2−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,5−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,5−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,5−ジフルオロフェニル)尿素、
3−フルオロ−N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
2−クロロ−N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2−クロロ−4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
4−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジクロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジクロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3,4−ジクロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジクロロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミドおよび
3,4−ジクロロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
ならびにこれらの薬学的に許容され得る塩
からなる群から選択される化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目27)
式Iの化合物
式I
(式中、
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 およびR 10 は独立して、水素、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、アジド、ニトロ、カルボキシ、スルフィニル、スルファニル、スルホニル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたヘテロアリールオキシ、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルオキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルケニル、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアミノ、必要に応じて置換されたアシル、必要に応じて置換されたアルコキシカルボニル、必要に応じて置換されたアミノカルボニル、必要に応じて置換されたアミノスルホニル、必要に応じて置換されたカルバムイミドイルまたは必要に応じて置換されたアルキニルであり、
R 9 は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ならびに
R 11 は、ヒドロキシル、ホルミル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−COR 12 、−CO 2 R 12 、−CONR 12 R 13 、−C(NR 14 )NR 12 R 13 、−C(NCN)NR 12 R 13 または−SO 2 NR 12 R 13 であり、ここで、R 12 は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ならびにR 13 およびR 14 は独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールであるか、またはR 12 およびR 13 は、任意の介在原子と一緒に結合して、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル環を形成してもよい)
またはこれらの薬学的に許容され得る塩。
(項目28)
R 7 およびR 8 が水素である、項目27に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目29)
R 1 が、水素、シアノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアミノ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目27に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目30)
R 1 が、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目27に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目31)
R 1 が、必要に応じて置換されたモルホリニル、必要に応じて置換されたピペラジニル、必要に応じて(optioanlly)置換されたピロリジニル、必要に応じて置換されたピペリジニル、必要に応じて置換されたイミダゾリル、必要に応じて置換されたピラゾリルまたは必要に応じて置換されたピリジルである、項目27に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目32)
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 が独立して、水素、ハロ、シアノ、必要に応じて置換されたアルコキシまたは必要に応じて置換されたアルキルである、項目27から31のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目33)
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 が独立して、水素またはハロである、項目32に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目34)
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 が水素である、項目33に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目35)
R 10 がフルオロである、項目27から34のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目36)
R 6 が水素またはハロである、項目27から35のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目37)
R 6 が水素である、項目36に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目38)
R 6 がフルオロまたはクロロである、項目36に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目39)
R 9 が、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目27から38のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目40)
R 9 が、必要に応じて置換された低級アルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、項目39に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目41)
R 9 が、水素または必要に応じて置換された低級アルキルである、項目40に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目42)
R 9 が水素である、項目41に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目43)
R 11 が、−COR 12 、−CO 2 R 12 、−CONR 12 R 13 、−C(NR 14 )NR 12 R 13 、−C(NCN)NR 12 R 13 または−SO 2 NR 12 R 13 である(式中、R 12 は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R 13 およびR 14 が独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルである)、項目27から42のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目44)
R 11 が、−COR 12 、−CO 2 R 12 、−CONR 12 R 13 または−SO 2 NR 12 R 13 である、項目43に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目45)
R 11 が、−COR 12 、−CO 2 R 12 または−CONR 12 R 13 である、項目44に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目46)
R 12 が、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R 13 およびR 14 が独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルである、項目43から45のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目47)
R 12 が、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R 13 およびR 14 が独立して、水素または必要に応じて置換されたアルキルである、項目46に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目48)
R 12 およびR 13 が任意の介在原子と一緒に結合して、必要に応じて置換された4から8員のヘテロシクロアルキル環を形成する、項目43から45のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目49)
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(2−アミノエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル
)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニ
ル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(2−アミノエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(2−アミノエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素および
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
ならびにこれらの薬学的に許容され得る塩、
からなる群から選択される化合物または薬学的に許容され得る塩。
(項目50)
薬学的に許容され得るキャリアおよび項目1から49のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩を含む医薬組成物。
(項目51)
錠剤、カプセル剤、散剤、液剤、懸濁剤、坐薬およびエアロゾル剤から選択される形態で製剤化される、項目50に記載の医薬組成物。
(項目52)
項目50または51に記載の医薬組成物および該組成物を使用して、がんを患う被験体を処置するための指示を含む、包装された医薬組成物。
(項目53)
治療有効量の、項目1から49のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩を、がんの処置を必要とする被験体に投与するステップを含む、被験体においてがんを処置する方法。
(項目54)
前記がんが、結腸癌、膵臓がん、乳がん、卵巣がん、前立腺がん、甲状腺がん、線維肉腫、粘液肉腫、脂肪肉腫、軟骨肉腫、骨原性肉腫、軟骨種、血管肉腫、内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ管内皮肉腫、滑膜種、中皮腫、ユーイング腫瘍、平滑筋肉腫、横紋筋肉腫、扁平上皮癌、基底細胞癌、腺癌、汗腺癌、甲状腺がん、脂腺癌、乳頭状癌、乳頭状腺癌、嚢胞腺癌、髄様癌、気管支原性癌、腎細胞癌、ヘパトーム、胆管癌、絨毛癌、精上皮腫、胎生期癌、ウィルムス腫瘍、子宮頸がん、精巣腫瘍、肺癌、小細胞肺癌、非小細胞肺がん、膀胱癌、上皮癌、神経膠腫、星状細胞腫、髄芽細胞腫、頭蓋咽頭腫、上衣腫、松果体腫、血管芽細胞腫、聴神経腫、乏突起神経膠腫、髄膜腫、黒色腫、神経芽細胞腫、網膜芽細胞腫、白血病、急性リンパ性白血病および急性骨髄性白血病(骨髄芽球性、前骨髄球性、骨髄単球性、単球性および赤白血病);慢性白血病(慢性骨髄性(顆粒球性)白血病および慢性リンパ性白血病);ならびに真性多血症、リンパ腫(ホジキン病および非ホジキン病)、多発性骨髄腫、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症または重鎖病である、項目53に記載の方法。
(項目55)
前記がんが黒色腫である、項目54に記載の方法。
(項目56)
前記黒色腫が切除不能または転移性の黒色腫である、項目55に記載の方法。
(項目57)
前記がんが非小細胞肺がんである、項目54に記載の方法。
(項目58)
前記がんが結腸がんである、項目54に記載の方法。
(項目59)
前記がんが甲状腺がんである、項目54に記載の方法。
(項目60)
前記がんが卵巣がんである、項目54に記載の方法。
(項目61)
治療有効量の、項目1から49のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩を、Rafにより媒介される障害の処置を必要とする被験体に投与するステップを含む、該被験体において、Rafにより媒介される障害を処置する方法。
(項目62)
a.障害の処置を必要とする被験体から単離された生体試料中のBRAFの変異の有無を決定するステップ、および
b.BRAFの変異が該被験体に存在することが決定された場合、治療有効量の、項目1から49のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩を、該被験体に投与するステップ、
を含む、該被験体において障害を処置する方法。
(項目63)
前記BRAFの変異がコドン600に存在する、項目62に記載の方法。
(項目64)
前記BRAFの変異がV600Eである、項目62に記載の方法。
(項目65)
前記BRAFの変異の有無を決定するステップが、前記生体試料からBRAFの核酸を増幅するステップ、および該増幅された核酸を配列決定するステップを含む、項目62に記載の方法。
(項目66)
前記BRAFの変異の有無を決定するステップが、前記生体試料中の変異体BRAFポリペプチドを、変異体BRAFポリペプチドに対する結合剤を使用して検出するステップを含む、項目62に記載の方法。
(項目67)
前記結合剤が抗体である、項目66に記載の方法。
(項目68)
前記生体試料が、前記被験体の腫瘍から単離される、項目62に記載の方法。
(項目69)
前記障害ががんである、項目61から68のいずれか一項に記載の方法。
(項目70)
前記がんが、結腸癌、膵臓がん、乳がん、卵巣がん、前立腺がん、甲状腺がん、線維肉腫、粘液肉腫、脂肪肉腫、軟骨肉腫、骨原性肉腫、軟骨種、血管肉腫、内皮肉腫、リンパ管肉腫、リンパ管内皮肉腫、滑膜種、中皮腫、ユーイング腫瘍、平滑筋肉腫、横紋筋肉腫、扁平上皮癌、基底細胞癌、腺癌、汗腺癌、脂腺癌、乳頭状癌、乳頭状腺癌、嚢胞腺癌、髄様癌、気管支原性癌、腎細胞癌、ヘパトーム、胆管癌、絨毛癌、精上皮腫、胎生期癌、ウィルムス腫瘍、子宮頸がん、精巣腫瘍、肺癌、小細胞肺癌、非小細胞肺がん、膀胱癌、上皮癌、神経膠腫、星状細胞腫、髄芽細胞腫、頭蓋咽頭腫、上衣腫、松果体腫、血管芽細胞腫、聴神経腫、乏突起神経膠腫、髄膜腫、黒色腫、神経芽細胞腫、網膜芽細胞腫、白血病、急性リンパ性白血病および急性骨髄性白血病(骨髄芽球性、前骨髄球性、骨髄単球性、単球性および赤白血病);慢性白血病(慢性骨髄性(顆粒球性)白血病および慢性リンパ性白血病);ならびに真性多血症、リンパ腫(ホジキン病および非ホジキン病)、多発性骨髄腫、ワルデンシュトレームマクログロブリン血症または重鎖病である、項目69に記載の方法。
(項目71)
前記がんが黒色腫である、項目70に記載の方法。
(項目72)
前記黒色腫が切除不能または転移性の黒色腫である、項目71に記載の方法。
(項目73)
前記がんが非小細胞肺がんである、項目70に記載の方法。
(項目74)
前記がんが結腸がんである、項目70に記載の方法。
(項目75)
前記がんが甲状腺がんである、項目70に記載の方法。
(項目76)
前記がんが卵巣がんである、項目70に記載の方法。
(項目77)
追加の抗がん剤および/または細胞傷害性剤を投与するステップをさらに含む、項目53から76のいずれか一項に記載の方法。
Claims (26)
- 式Iの化合物
式I
(式中、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR10は独立して、水素、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、アジド、ニトロ、カルボキシ、スルフィニル、スルファニル、スルホニル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたヘテロアリールオキシ、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルオキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアルケニル、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアミノ、必要に応じて置換されたアシル、必要に応じて置換されたアルコキシカルボニル、必要に応じて置換されたアミノカルボニル、必要に応じて置換されたアミノスルホニル、必要に応じて置換されたカルバムイミドイルまたは必要に応じて置換されたアルキニルであり、
R9は、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ならびに
R11は、ヒドロキシル、ホルミル、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−COR12、−CO2R12、−CONR12R13、−C(NR14)NR12R13、−C(NCN)NR12R13または−SO2NR12R13であり、ここで、R12は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、ならびにR13およびR14は独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールもしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールであるか、またはR12およびR13は、任意の介在原子と一緒に結合して、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル環を形成してもよい)
またはこれらの薬学的に許容され得る塩。 - R7およびR8が水素である、請求項1に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R1が、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、請求項1に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R1が、必要に応じて置換されたモルホリニル、必要に応じて置換されたピペラジニル、必要に応じて置換されたピロリジニル、必要に応じて置換されたピペリジニル、必要に応じて置換されたイミダゾリル、必要に応じて置換されたピラゾリルまたは必要に応じて置換されたピリジルである、請求項1に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R2、R3、R4およびR5が独立して、水素、ハロ、シアノ、必要に応じて置換されたアルコキシまたは必要に応じて置換されたアルキルである、請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R10がフルオロである、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R6が水素またはハロである、請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R9が、必要に応じて置換された低級アルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R11が、−COR12、−CO2R12、−CONR12R13、−C(NR14)NR12R13、−C(NCN)NR12R13または−SO2NR12R13である(式中、R12は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R13およびR14が独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルである)、請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R12が、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R13およびR14が独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルである、請求項9に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R12が、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R13およびR14が独立して、水素または必要に応じて置換されたアルキルである、請求項10に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- 3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(2−アミノエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル
)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニ
ル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(2−アミノエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2−フルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(2,4−ジフルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(2−アミノエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(2,4−ジフルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(2−メトキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(2−ヒドロキシエトキシ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素および
1−(4−クロロ−2−フルオロ−3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
ならびにこれらの薬学的に許容され得る塩、
からなる群から選択される化合物または薬学的に許容され得る塩。 - R 10 がフルオロである場合、そのときは、R 7 が水素ではないか、またはR 8 が水素ではないか、またはR 6 が水素、低級アルキルもしくはハロではない、請求項1に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R1が、水素、シアノ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアミノ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、請求項13に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R1が、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールである、請求項13に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R1が、必要に応じて置換されたモルホリニル、必要に応じて置換されたピペラジニル、必要に応じて置換されたピロリジニル、必要に応じて置換されたピペリジニル、必要に応じて置換されたイミダゾリル、必要に応じて置換されたピラゾリルまたは必要に応じて置換されたピリジルである、請求項13に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R2、R3、R4およびR5が独立して、水素、ハロ、シアノ、必要に応じて置換されたアルコキシまたは必要に応じて置換されたアルキルである、請求項13から16のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R6、R7、R8およびR10が独立して、水素、シアノ、ハロ、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアシル、必要に応じて置換されたアルコキシカルボニル、必要に応じて置換されたアミノカルボニルまたは必要に応じて置換されたアミノスルホニルである、請求項13から17のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R6、R7、R8およびR10が独立して、水素、シアノまたはハロである、請求項18に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R9が、水素または必要に応じて置換された低級アルキルである、請求項13から19のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R11が、−COR12、−CO2R12、−CONR12R13、−C(NR14)NR12R13、−C(NCN)NR12R13または−SO2NR12R13である(式中、R12は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R13およびR14が独立して、水素、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキルまたは必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルである)、請求項13から20のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- R12が、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されたヘテロアリールであり、R13およびR14が独立して、水素または必要に応じて置換されたアルキルである、請求項21に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩。
- 1−(3−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2−クロロ−4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2−クロロ−4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メチルキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−シアノキノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
1−(2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニ
ル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−5−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(5−フルオロピリジン−3−イル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(5−クロロピリジン−3−イル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−メトキシキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−((2−ヒドロキシエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(2−(トリフルオロメチル)ピリジン−4−イル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−((2−アミノエチル)アミノ)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,5−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,5−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,5−ジフルオロフェニル)尿素、
3−フルオロ−N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
2−クロロ−N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−5−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2−クロロ−4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−クロロ−N−(3−(3−(ピリジン−3−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−フルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(2,4,5−トリフルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル)−3−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−クロロ−3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3,4−ジフルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−フルオロフェニル)尿素、
1−(3−(3−(1H−ピラゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)尿素、
4−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジクロロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジクロロ−N−(4−フルオロ−3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピペラジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−フルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(4−フルオロ−3−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
4−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3,4−ジクロロ−N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジクロロ−N−(3−フルオロ−5−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3,4−ジフルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)−3,4−ジフルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−4−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−4,5−ジフルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
3−フルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(3−フルオロ−5−(3−(ピロリジン−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−ピラゾール−4−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
N−(3−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)キノキサリン−6−カルボニル)−5−フルオロフェニル)−3−フルオロベンズアミド、
4−クロロ−3−フルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3,4−ジフルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−フルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
4−クロロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
3−クロロ−4−フルオロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミドおよび
3,4−ジクロロ−N−(3−(3−モルホリノキノキサリン−6−カルボニル)フェニル)ベンズアミド、
ならびにこれらの薬学的に許容され得る塩
からなる群から選択される化合物または薬学的に許容され得る塩。 - 薬学的に許容され得るキャリアおよび請求項1から23のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩を含む医薬組成物。
- 被験体におけるがんの処置における使用のための組成物であって、治療有効量の、請求項1から23のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容され得る塩を含む組成物。
- 追加の抗がん剤および/または細胞傷害性剤が前記被験体にさらに投与されることを特徴とする、請求項25に記載の組成物。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4464533A (en) | 1982-11-08 | 1984-08-07 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active quinoline or quinoxaline benzoate derivatives |
CA1250293A (en) | 1983-10-05 | 1989-02-21 | Dieter Jahn | Cyclohexenol derivatives and their use for controlling undesirable plant growth |
GB2189238A (en) | 1986-04-15 | 1987-10-21 | Shell Int Research | Heterocyclic phenyl ether compounds |
US5033252A (en) | 1987-12-23 | 1991-07-23 | Entravision, Inc. | Method of packaging and sterilizing a pharmaceutical product |
US5052558A (en) | 1987-12-23 | 1991-10-01 | Entravision, Inc. | Packaged pharmaceutical product |
US5323907A (en) | 1992-06-23 | 1994-06-28 | Multi-Comp, Inc. | Child resistant package assembly for dispensing pharmaceutical medications |
US5700823A (en) | 1994-01-07 | 1997-12-23 | Sugen, Inc. | Treatment of platelet derived growth factor related disorders such as cancers |
US6334997B1 (en) | 1994-03-25 | 2002-01-01 | Isotechnika, Inc. | Method of using deuterated calcium channel blockers |
EP0751926B1 (en) | 1994-03-25 | 2007-09-12 | Isotechnika,Inc. | Enhancement of the efficacy of drugs by deuteration |
GB9624482D0 (en) | 1995-12-18 | 1997-01-15 | Zeneca Phaema S A | Chemical compounds |
CZ291386B6 (cs) | 1996-02-13 | 2003-02-12 | Zeneca Limited | Chinazolinové deriváty jako inhibitory VEGF, způsob jejich přípravy a farmaceutický prostředek, který je obsahuje |
ES2169355T3 (es) | 1996-03-05 | 2002-07-01 | Astrazeneca Ab | Derivados de 4-anilinoquinazolina. |
GB9718972D0 (en) | 1996-09-25 | 1997-11-12 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB9714249D0 (en) | 1997-07-08 | 1997-09-10 | Angiogene Pharm Ltd | Vascular damaging agents |
BR9811739A (pt) | 1997-09-01 | 2000-09-19 | Kyorin Seiyaku Kk | Derivados de ácido quinoxalinacarbóxilico assimetricamente dissubstituìdo em 6,7, seus sais de adição, e processos para a preparação de ambos |
GB9900334D0 (en) | 1999-01-07 | 1999-02-24 | Angiogene Pharm Ltd | Tricylic vascular damaging agents |
GB9900752D0 (en) | 1999-01-15 | 1999-03-03 | Angiogene Pharm Ltd | Benzimidazole vascular damaging agents |
ES2351699T3 (es) | 1999-02-10 | 2011-02-09 | Astrazeneca Ab | Derivados de quinazolina como inhibidores de la angiogénesis e intermedios de los mismos. |
EP1289952A1 (en) | 2000-05-31 | 2003-03-12 | AstraZeneca AB | Indole derivatives with vascular damaging activity |
UA73993C2 (uk) | 2000-06-06 | 2005-10-17 | Астразенека Аб | Хіназолінові похідні для лікування пухлин та фармацевтична композиція |
EP1301497A1 (en) | 2000-07-07 | 2003-04-16 | Angiogene Pharmaceuticals Limited | Colchinol derivatives as vascular damaging agents |
CA2410562A1 (en) | 2000-07-07 | 2002-01-31 | Angiogene Pharmaceuticals Limited | Colchinol derivatives as angiogenesis inhibitors |
JP2004513134A (ja) * | 2000-10-12 | 2004-04-30 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | Hivインテグラーゼ阻害薬として有用なアザ−およびポリアザ−ナフタレニルケトン類 |
AU2002252614B2 (en) | 2001-04-10 | 2006-09-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of Akt activity |
AU2003209119A1 (en) | 2002-02-11 | 2003-09-04 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Pyridine, quinoline, and isoquinoline n-oxides as kinase inhibitors |
UA80171C2 (en) * | 2002-12-19 | 2007-08-27 | Pfizer Prod Inc | Pyrrolopyrimidine derivatives |
CA2542329A1 (en) | 2003-10-16 | 2005-04-28 | Chiron Corporation | 2,6-disubstituted quinazolines, quinoxalines, quinolines and isoquinolines as inhibitors of raf kinase for treatment of cancer |
DE102004028862A1 (de) | 2004-06-15 | 2005-12-29 | Merck Patent Gmbh | 3-Aminoindazole |
JP2008516939A (ja) * | 2004-10-15 | 2008-05-22 | アストラゼネカ アクチボラグ | 化学化合物 |
SI1860098T1 (sl) | 2005-03-16 | 2013-03-29 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Nov derivat antranilne kisline ali sol le-tega |
GB0509227D0 (en) | 2005-05-05 | 2005-06-15 | Chroma Therapeutics Ltd | Intracellular enzyme inhibitors |
MY153898A (en) | 2005-06-22 | 2015-04-15 | Plexxikon Inc | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
US7749530B2 (en) | 2005-07-13 | 2010-07-06 | Allergan, Inc. | Kinase inhibitors |
EA019255B1 (ru) | 2005-10-07 | 2014-02-28 | Экселиксис, Инк. | Ингибиторы фосфатидилинозит-3-киназы и содержащие их фармацевтические композиции |
PE20081581A1 (es) | 2006-12-21 | 2008-11-12 | Plexxikon Inc | COMPUESTOS PIRROLO[2,3-b]PIRIDINAS COMO MODULADORES DE QUINASA |
MX2010000617A (es) | 2007-07-17 | 2010-05-17 | Plexxikon Inc | Compuestos y metodos para modulacion de cinasa, e indicaciones de estos. |
WO2009025358A1 (ja) * | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 複素環化合物およびその用途 |
EP2065381A1 (de) | 2007-10-18 | 2009-06-03 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG | CGRP Antagonisten |
AU2008337286B2 (en) | 2007-12-19 | 2014-08-07 | Cancer Research Technology Limited | Pyrido[2,3-b]pyrazine-8-substituted compounds and their use |
SI2947072T1 (sl) | 2008-03-17 | 2017-03-31 | Ambit Biosciences Corporation | 1-(3-(6,7-dimetoksikinazolin-4-iloksi)fenil)-3-(5-1,1,1-trifluoro-2- metilpropan-2-il)izoksazol-3-il)urea kot modulator raf kinaze pri zdravljenju rakavih bolezni |
US20100197688A1 (en) | 2008-05-29 | 2010-08-05 | Nantermet Philippe G | Epha4 rtk inhibitors for treatment of neurological and neurodegenerative disorders and cancer |
WO2009152087A1 (en) | 2008-06-10 | 2009-12-17 | Plexxikon, Inc. | Bicyclic heteroaryl compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
WO2010111527A1 (en) | 2009-03-26 | 2010-09-30 | Plexxikon, Inc. | Pyrazolo [ 3, 4 -b] pyridines as kinase inhibitors and their medical use |
TW201041888A (en) | 2009-05-06 | 2010-12-01 | Plexxikon Inc | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
US20130018033A1 (en) | 2009-08-28 | 2013-01-17 | Array Biopharma Inc. | Raf inhibitor compounds and methods of use thereof |
TW201124398A (en) | 2009-12-04 | 2011-07-16 | Daiichi Sankyo Co Ltd | Quinazoline derivatives |
EP2576566B1 (en) | 2010-05-28 | 2015-10-28 | Merck Sharp & Dohme B.V. | Thieno(2,3b)pyrazine compounds as b-raf inhibitors |
GB201020179D0 (en) | 2010-11-29 | 2011-01-12 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
CN103619865B (zh) | 2011-02-02 | 2016-10-12 | 苏州润新生物科技有限公司 | 某些化学个体、组合物及方法 |
WO2012118492A1 (en) | 2011-03-01 | 2012-09-07 | Array Biopharma Inc. | Heterocyclic sulfonamides as raf inhibitors |
US9541480B2 (en) | 2011-06-29 | 2017-01-10 | Academia Sinica | Capture, purification, and release of biological substances using a surface coating |
JP5851034B2 (ja) | 2011-08-10 | 2016-02-03 | テレフオンアクチーボラゲット エル エム エリクソン(パブル) | 非3gppアクセスにおけるhss障害回復 |
JP6002223B2 (ja) | 2011-08-26 | 2016-10-05 | ニューファーマ, インコーポレイテッド | 特定の化学的実体、組成物、および方法 |
US9518029B2 (en) | 2011-09-14 | 2016-12-13 | Neupharma, Inc. | Certain chemical entities, compositions, and methods |
EP2757885B1 (en) | 2011-09-21 | 2017-03-15 | Neupharma, Inc. | Certain chemical entites, compositions, and methods |
US9249111B2 (en) | 2011-09-30 | 2016-02-02 | Neupharma, Inc. | Substituted quinoxalines as B-RAF kinase inhibitors |
JP6122862B2 (ja) | 2011-10-25 | 2017-04-26 | ヤンセン ファーマシューティカ エヌ.ベー. | 1−(5,6−ジクロロ−1h−ベンゾ[d]イミダゾール−2−イル)−1h−ピラゾール−4−カルボン酸のメグルミン塩製剤 |
US9670180B2 (en) | 2012-01-25 | 2017-06-06 | Neupharma, Inc. | Certain chemical entities, compositions, and methods |
EP2897618B1 (en) | 2012-09-24 | 2021-11-17 | Neupharma, Inc. | Certain chemical entities, compositions, and methods |
EP2916838B1 (en) | 2012-11-12 | 2019-03-13 | Neupharma, Inc. | Certain chemical entities, compositions, and methods |
-
2012
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