JP2014530174A - 必要に応じた剥離特性を有するモノマーに基づく歯科材料 - Google Patents
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Classifications
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
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Abstract
Description
[(Z1)m−Q1−X)]k−T−[Y−Q2−(Z2)n]l
式I
(式中、
Tは、熱不安定性または光解離性基を表し、
Z1およびZ2は、各場合において独立に、ビニル基、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基、または−Si(OR)3、−COOH、−O−PO(OH)2、−PO(OH)2、−SO2OHおよび−SHから選択される接着性基を表し、少なくとも1個のZ1またはZ2が重合性基であり、
Q1は、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C20ラジカルを表し、
Q2は、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C20ラジカルを表し、
XおよびYは、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−を表し、
R、R1、R2およびR3は、各場合において独立に、HまたはC1−C7アルキルラジカルを表し、
k、l、mおよびnは、各場合において独立に、1、2または3である。)
の熱不安定性または光解離性重合性化合物に基づく歯科修復材料によって本発明に従い達成される。
Z1およびZ2の一方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基を表し、Z1およびZ2の他方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基を表すか、または好ましくは−Si(OR)3、−COOH、−O−PO(OH)2、−PO(OH)2、−SO2OHおよび−SHから選択される接着性基を表し、
Q1が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
Q2が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
XおよびYが、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−を表し、
Rが、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、
R1が、各場合において独立に、HまたはCH3であり、
R2が、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、
R3が、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、そして/あるいは
k、l、mおよびnが、各場合において独立に、1または2である、
式Iの化合物が特に好ましい。
Q1が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
Q2が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
XおよびYが、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−を表し、
R1、R2およびR3が、各場合において独立に、HまたはC1−C7アルキルラジカルを表し、
k、l、mおよびnが、各場合において独立に、1、2または3である、
式Iの化合物が、この文脈において好ましい。
Z1およびZ2の一方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基を表し、Z1およびZ2の他方が、各場合において独立に、−O−PO(OH)2および−PO(OH)2および−SO2OHから選択される酸基を表し、
Q1が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
Q2が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
XおよびYが、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−を表し、
R1が、各場合において独立に、HまたはCH3であり、
R2が、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、
R3が、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、そして/あるいは
k、l、mおよびnが、各場合において独立に、1または2である、
式Iの化合物が、この文脈において特に好ましい。
R4は、HまたはC1−C10アルキルラジカルであり、
R5は、H、C1−C5アルキルラジカル、FまたはCNであり、
R6は、H、C1−C5アルキルラジカル、FまたはCNであり、
R9は、各場合において独立に、CH3、C2H5、OCH3またはOC2H5であり、そして
pは、各場合において独立に、0、1、2または3である)。
Z1およびZ2の一方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基を表し、Z1およびZ2の他方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基、または好ましくは−Si(OR)3、−COOH、−O−PO(OH)2、−PO(OH)2、−SO2OHおよび−SHから選択される接着性基を表し、
Q1が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C15ラジカル、好ましくはC1−C10ラジカル、好ましくはC1−C8ラジカル、特にC2−C6ラジカル、特に好ましくはC1−C2ラジカルを表し、
Q2が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C15ラジカル、好ましくはC1−C10ラジカル、好ましくはC1−C8ラジカル、特にC2−C6ラジカル、特に好ましくはC2−C3ラジカルを表し、
Rが、各場合において独立に、CH3またはC2H5であり、
R1が、各場合において独立に、HまたはCH3であり、
R2が、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、
R3が、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、
R4が、H、CH3またはC2H5であり、
R5が、H、FまたはCN、特にHであり、
R6が、H、FまたはCN、特にHであり、そして/あるいは
mおよびnが、各場合において独立に、1または2である、
式IIの化合物が好ましい。
Z1およびZ2の一方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基を表し、Z1およびZ2の他方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基、または好ましくは−Si(OR)3、−O−PO(OH)2、−PO(OH)2および−SHから選択される接着性基を表し、
Q1が、メチレンまたはエチレンラジカルを表し、
Q2が、エチレンまたはプロピレンラジカルを表し、
Rが、各場合において独立に、CH3またはC2H5であり、
R1が、各場合において独立に、HまたはCH3であり、
R2が、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、
R3が、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、
R4が、H、CH3またはC2H5であり、
R5が、H、FまたはCN、特にHであり、
R6が、H、FまたはCN、特にHであり、そして/あるいは
mおよびnが、各場合において、1である、
式IIの化合物が、特に非常に好ましい。
R7が、各場合において独立に、C1−C10アルキルラジカルを表し、
R8が、各場合において独立に、C1−C7アルキルラジカルを表し、
R9が、各場合において独立に、CH3、C2H5、OCH3またはOC2H5であり、
pが、各場合において独立に、0、1、2または3である)。
Z1およびZ2の一方が、各場合において独立に、CH2=CR1CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基を表し、Z1およびZ2の他方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基、または好ましくは−Si(OR)3、−O−PO(OH)2、−PO(OH)2および−SHから選択される接着性基を表し、
Q1が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C15ラジカル、好ましくはC1−C10ラジカル、好ましくはC1−C8ラジカル、特にC2−C6ラジカル、特に好ましくはC1−C2ラジカルを表し、
Q2が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C15ラジカル、好ましくはC1−C10ラジカル、好ましくはC1−C8ラジカル、特にC2−C6ラジカル、特に好ましくはC2−C3ラジカルを表し、
XおよびYが、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−を表し、
Rが、各場合において独立に、CH3またはC2H5であり、
R8が、各場合において独立に、C1−C5アルキルラジカルを表し、
mおよびnが、各場合において独立に、1または2である、
式IIIおよび式IVの化合物が好ましい。
Z1およびZ2の一方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基を表し、Z1およびZ2の他方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基、または好ましくは−Si(OR)3、−O−PO(OH)2、−PO(OH)2および−SHから選択される接着性基を表し、
Q1が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−もしくは−O−CO−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C8ラジカル、特にC2−C6ラジカル、特に好ましくはC1−C2ラジカルを表し、
Q2が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−もしくは−O−CO−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C8ラジカル、特にC2−C6ラジカル、特に好ましくはC2−C3ラジカルを表し、
XおよびYが、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−もしくは−O−CO−を表し、
Rが、各場合において独立に、CH3またはC2H5であり、
R8が、各場合において独立に、C1−C4アルキルラジカルを表し、
mおよびnが、各場合において1である、
式IIIおよび式IVの化合物が特に非常に好ましい。
1から90wt.−%、好ましくは5から80wt.−%、特に好ましくは5から70の式Iの、特に式II、式IIIおよび/または式IVの化合物と、
0から70wt.−%、好ましくは1から60wt.−%、特に好ましくは5から50、特に非常に好ましくは10から30wt.−%のコモノマー、特に単官能性および/または多官能性(メタ)アクリラートと、
0から70wt.−%、好ましくは1から60wt.−%、特に好ましくは5から50wt.−%の熱不安定性架橋モノマーと、
0から40wt.−%、好ましくは1から30wt.−%、特に好ましくは5から20wt.−%の接着性モノマーと、を含む。
a)0.1から50wt.−%、特に1から40wt.−%、好ましくは2から30wt.−%、特に好ましくは5から30wt.−%の式I、特に式II、式IIIおよび/または式IVの化合物と、
b)0.01から10wt.−%、好ましくは0.1から3.0wt.−%、特に好ましくは0.2から2wt.−%の開始剤と、
c)0から80wt.−%、好ましくは1から60wt.−%、特に好ましくは5から50wt.−%のコモノマーと、
d)0から30wt.−%、好ましくは0.5から15wt.−%、特に好ましくは1から5wt.−%の接着性モノマーと、
e)0から80wt.−%の充填剤と、
f)0から70wt.−%の溶媒と、
を含む、式I、特に式II、式IIIおよび/または式IVの熱不安定性または光解離性重合性化合物に基づく歯科修復材料が特に好ましい。
メタクリル酸−3,5−ジオキソ−4−(3−ホスホノオキシプロピル)−10−オキサ−4−アザ−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−1−イルメチルエステル(MATPA)の合成
工程1:4,10−ジオキサ−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3,5−ジオン
メタクリル酸−3−(3,5−ジオキソ−1−ホスホノオキシメチル−10−オキサ−4−アザ−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−4−イル)−プロピルエステルの合成
工程1:メタクリル酸−3−(2,5−ジオキソ−2,5−ジヒドロ−ピロール−1−イル)−プロピルエステル
実施例1からのリン酸メタクリラートMATPAのラジカル光重合
実施例1からの2.97gのリン酸メタクリラートMATPA、6.95gの架橋剤N,N’−ジエチル−1,3−ビス(アクリルアミド)−プロパン、0.03gの光開始剤カンファキノンおよび0.05gのアミン促進剤4−(ジメチルアミノ)−ベンゾアートの混合物を調製した。少量の混合物をガラスプレート上に置き、PETフィルムで被覆し、ブルーフェーズ(Bluephase)重合ランプ(Ivoclar Vivadent AG、光強度1000mW/cm−2)で20秒間照射した。すると、照射された層が硬化した。光DSC(示差走査熱量測定、Perkin Elmer DSC 7)によって混合物をさらに調べ、273J/gの重合熱が測定された。
実施例1からのリン酸メタクリラートMATPAに基づく光硬化接着剤の調製
実施例1からの1.09gのリン酸メタクリラートMATPA、1.49gの単官能性コモノマー2−ヒドロキシエチルメタクリラート、3.25gの架橋剤ビス−GMA、0.99gの架橋剤UDMA、1.01gの架橋剤グリセロールジメタクリラート、0.02gの光開始剤カンファキノン、0.05gのアミン促進剤4−(ジメチルアミノ)−ベンゾアート、0.10gのアシルホスフィンオキシド光開始剤Lucirin TPOおよび2.00gの溶媒エタノールから接着剤を調製した。ブルーフェーズ(Bluephase)重合ランプ(Ivoclar Vivadent AG、光強度1000mW/cm−2)によって、この接着剤を硬化させることができた。
メタクリル酸−3−[3,5−ジオキソ−1−(11−ホスホノオキシウンデシルオキシメチル)−10−オキサ−4−アザ−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−4−イル]−プロピルエステルの合成
工程1:2−(11−ブロモウンデシルオキシ)−テトラヒドロピラン
メタクリル酸−3,5−ジオキソ−4−(10−ホスホノオキシ−デシル)−10−オキサ−4−アザ−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−1−イルメチルエステルの合成
工程1:4−(10−ヒドロキシ−デシル)−10−オキサ−4−アザ−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−3,5−ジオン
1H−NMR(CDCl3, 400 MHz):δ=1.19−1.36(m, 12H), 1.37−1.46(m, 2H), 1.52−1.61(m, 3H), 1.97(s, 3H), 3.31(t, 2H;J=7.6 Hz), 3.38(d, 1H;J=7.6 Hz), 3.61−3.66(m, 3H), 4.69(d, 1H;J=12.8 Hz), 4.91(d, 1H;J=12.8 Hz), 5.31(dd, 1H;J=5.3 Hz, 1.7 Hz), 5.61−5.61(m, 1H), 6.17(s, 1H), 6.36(d, 1H;J=5.8 Hz), 6.45(dd, 1H;J=5.7 Hz, 1.6 Hz)。
エキソ異性体:
1H−NMR(CDCl3, 400 MHz):δ=1.25−1.35(m, 12H), 1.52−1.58(m, 4H), 1.95(s, 3H), 1.99(br s, 1H), 2.95(dd, 2H;J=28.2 Hz, 6.5 Hz), 3.46(t, 2H;J=7.5 Hz), 3.61(t, 2H;J=6.8 Hz), 4.52(d, 1H;J=12.8 Hz), 4.98(d, 1H;J=12.8 Hz), 5.27(d, 1H;J=1.6 Hz), 5.59−5.61(m, 1H), 6.13(s, 1H), 6.45(d, 1H;J=5.8 Hz), 6.56(dd, 1H;J=5.6 Hz, 1.6 Hz)。
実施例5および6からのメタクリラートホスフェートに基づくDoD接着剤の調製
ZrO2セラミックと本発明による複合材セメントとの間のせん断保持力を調べるために、3種類のプライマー溶液を調製した。これらは、それぞれエタノール中の、実施例5からのメタクリラートホスフェート(プライマーA)、実施例6からのメタクリラートホスフェート(プライマーB)および10−メタクリロイルオキシデシルホスフェート(プライマーC、比較)のそれぞれ1wt.−%の溶液であった。
4−[4(5)−(メタクリロイルオキシメチル)−2−ピリジン−2−イル−3,6−ジヒドロ−2H−チオピラン−2−イルスルファニルメチル]−安息香酸−2−(メタクリロイルオキシ)−エチルエステルの合成
工程1:2−ベンゼンスルホニルメチルピリジン
メタクリル酸−4−[3−(メタクリロイルオキシ)−プロピル]−3,5−ジオキソ−10−オキサ−4−アザ−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−1−イルメチルエステルの合成
メタクリル酸−3,5−ジオキソ−4−(3−トリエトキシシリルプロピル)−10−オキサ−4−アザ−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−エン−1−イルメチルエステルの合成
工程1:N−(3−トリエトキシシリルプロピル)−マレイミド(SI126)
ビス−(4−メタクリロイルオキシベンゾイル)−ジエチルゲルマニウムの合成
工程1:2−(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチアン
Claims (24)
- 式Iの熱不安定性または光解離性の重合性化合物:
[(Z1)m−Q1−X)]k−T−[Y−Q2−(Z2)n]l
式I
(式中、
Tは、熱不安定性または光解離性基を表し、
Z1およびZ2は、各場合において独立に、ビニル基、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基、または−Si(OR)3、−COOH、−O−PO(OH)2、−PO(OH)2、−SO2OHおよび−SHから選択される接着性基を表し、少なくとも1個のZ1またはZ2が重合性基であり、
Q1は、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C20ラジカルを表し、
Q2は、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C20ラジカルを表し、
XおよびYは、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−を表し、
R、R1、R2およびR3は、各場合において独立に、HまたはC1−C7アルキルラジカルを表し、
k、l、mおよびnは、各場合において独立に、1、2または3である。)
を含む、歯科修復材料。 - Tが、熱不安定性基を表す、請求項1に記載の歯科修復材料。
- Z1およびZ2が、各場合において独立に、ビニル基、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基、または−O−PO(OH)2、−PO(OH)2および−SO2OHから選択される酸基を表し、少なくとも1個のZ1またはZ2が重合性基であり、少なくとも1個のZ1またはZ2が酸基であり、
Q1が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
Q2が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C10ラジカルを表し、
XおよびYは、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−もしくは−NR3−CO−を表し、
R1、R2およびR3は、各場合において独立に、HまたはC1−C7アルキルラジカルを表し、
k、l、mおよびnは、各場合において独立に、1、2または3である、
請求項2に記載の歯科修復材料。 - 各場合において互いに独立に、
Z1およびZ2の一方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基を表し、Z1およびZ2の他方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基、または好ましくは−Si(OR)3、−COOH、−O−PO(OH)2、−PO(OH)2、SO2OHおよび−SHから選択される接着性基を表し、
Q1が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C15ラジカル、好ましくはC1−C10ラジカル、好ましくはC1−C8ラジカル、特にC2−C6ラジカル、特に好ましくはC1−C2ラジカルを表し、
Q2が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C15ラジカル、好ましくはC1−C10ラジカル、好ましくはC1−C8ラジカル、特にC2−C6ラジカル、特に好ましくはC2−C3ラジカルを表し、
Rが、各場合において独立に、CH3またはC2H5であり、
R1が、各場合において独立に、HまたはCH3であり、
R2が、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、
R3が、各場合において独立に、H、CH3またはC2H5であり、
R4が、H、CH3またはC2H5であり、
R5が、H、FまたはCN、特にHであり、
R6が、H、FまたはCN、特にHであり、そして/あるいは
mおよびnが、各場合において独立に、1または2である、
請求項5に記載の歯科修復材料。 - Tが光解離性基である、請求項1に記載の歯科修復材料。
- 各場合において互いに独立に、
Z1およびZ2の一方が、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基を表し、Z1およびZ2の他方は、各場合において独立に、CH2=CR1−CO−O−およびCH2=CR1−CO−NR2−から選択される重合性基、または好ましくは−Si(OR)3、−O−PO(OH)2、−PO(OH)2および−SHから選択される接着性基を表し、
Q1が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(m+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C15ラジカル、好ましくはC1−C10ラジカル、好ましくはC1−C8ラジカル、特にC2−C6ラジカル、特に好ましくはC1−C2ラジカルを表し、
Q2が、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−が割り込み得る(n+1)価の直鎖状もしくは分岐状の脂肪族C1−C15ラジカル、好ましくはC1−C10ラジカル、好ましくはC1−C8ラジカル、特にC2−C6ラジカル、特に好ましくはC2−C3ラジカルを表し、
XおよびYが、各場合において独立に、欠けているかまたは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CO−NR3−、−NR3−CO−、−O−CO−NR3−、−NR3−CO−O−もしくは−NR3−CO−NR3−を表し、
Rが、各場合において独立に、CH3またはC2H5であり、
R8が、各場合において独立に、C1−C5アルキルラジカルを表し、
mおよびnが、各場合において独立に、1または2である、
請求項9に記載の歯科修復材料。 - 1以上のさらなるラジカル重合性のモノマーを含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。
- メチル(メタ)アクリラート、エチル(メタ)アクリラート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリラート、ブチル(メタ)アクリラート、ベンジル(メタ)アクリラート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリラート、もしくはイソボルニル(メタ)アクリラート、ビスフェノール−A−ジ(メタ)アクリラート、ビス−GMA、UDMA、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリラート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリラート、もしくはテトラエチレングリコールジ(メタ)アクリラート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリラート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリラート、グリセロールジ(メタ)アクリラート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリラート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリラート、1,12−ドデカンジオールジ(メタ)アクリラート、
および/または
1以上のN−単置換アクリルアミドもしくはN−二置換アクリルアミド、N−エチルアクリルアミド、N,N−ジメタクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、1以上のN−単置換メタクリルアミド、N−エチルメタクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、N−ビニルピロリドン、1以上の架橋アリルエーテル、
および/または
1以上の架橋ピロリドン、1,6−ビス(3−ビニル−2−ピロリドニル)−ヘキサン、1以上の架橋ビスアクリルアミド、メチレンビスアクリルアミドもしくはエチレンビスアクリルアミド、1以上の架橋ビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−ジエチル−1,3−ビス(アクリルアミド)−プロパン、1,3−ビス(メタクリルアミド)−プロパン、1,4−ビス(アクリルアミド)−ブタン、1,4−ビス(アクリロイル)−ピペラジン、
および/または
1以上の熱不安定性架橋モノマー
またはそれらの混合物
を含む、請求項11に記載の歯科修復材料。 - 1以上の熱不安定性架橋モノマーを含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。
- 1以上のラジカル重合性の酸基含有モノマーを含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。
- マレイン酸、アクリル酸、メタクリル酸、2−(ヒドロキシメチル)−アクリル酸、4−(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメリット酸無水物、10−メタクリロイルオキシデシルマロン酸、N−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル)−N−フェニルグリシン、4−ビニル安息香酸、
および/または
ビニルホスホン酸、4−ビニルフェニルホスホン酸、4−ビニルベンジルホスホン酸、2−メタクリロイルオキシエチルホスホン酸、2−メタクリルアミドエチルホスホン酸、4−メタクリルアミド−4−メチル−ペンチル−ホスホン酸、2−[4−(ジヒドロキシホスホリル)−2−オキサ−ブチル]−アクリル酸、2−[4−(ジヒドロキシホスホリル)−2−オキサ−ブチル]−アクリル酸エチル−または−2,4,6−トリメチルフェニルエステル
および/または
リン酸一水素2−メタクリロイルオキシプロピルもしくはリン酸二水素2−メタクリロイルオキシプロピル、リン酸水素2−メタクリロイルオキシエチルフェニル、ジペンタエリスリトール−ペンタメタクリロイルオキシホスフェート、リン酸二水素10−メタクリロイルオキシデシル、リン酸モノ−(1−アクリロイル−ピペリジン−4−イル)−エステル、リン酸二水素6−(メタクリルアミド)ヘキシル、リン酸二水素1,3−ビス−(N−アクリロイル−N−プロピル−アミノ)−プロパン−2−イル、
および/または
ビニルスルホン酸、4−ビニルフェニルスルホン酸、3−(メタクリルアミド)プロピルスルホン酸
またはそれらの混合物
を含む、請求項14に記載の歯科修復材料。 - ラジカル重合のための開始剤を含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。
- 熱によりガスを放出する添加剤を含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。
- 放射電磁線を熱に変換し得る添加剤を含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。
- 有機および/または無機充填剤を含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。
- a)0.1から50wt.−%、特に1から40wt.−%、好ましくは2から30wt.−%、特に好ましくは5から30wt.−%の式I、特に式II、式IIIおよび/または式IVの化合物と、
b)0.01から10wt.−%、好ましくは0.1から3.0wt.−%、特に好ましくは0.2から2wt.−%の開始剤と、
c)0から80wt.−%、好ましくは1から60wt.−%、特に好ましくは5から50wt.−%のコモノマーと、
d)0から30wt.−%、好ましくは0.5から15wt.−%、特に好ましくは1から5wt.−%の接着性モノマーと、
e)0から80wt.−%の充填剤と、
f)0から70wt.−%の溶媒と、
を含む、前記請求項のうち1項に記載の歯科修復材料。 - 0から20wt.−%の充填剤を含む、接着剤としての使用のための請求項19または20に記載の歯科修復材料。
- 20から80wt.−%の充填剤を含む、複合材としての使用のための請求項19または20に記載の歯科修復材料。
- 歯科修復材料の調製のための、請求項1から10のうち1項で定められるような式Iの化合物の使用。
- 接着剤またはセメント、特にセルフエッチングの接着剤またはセメントの調製のための、請求項23に記載の使用。
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