JP2014528994A - 物性が強化されたキトサンおよび/またはキチン複合体およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明の一例は、カテコール、ドーパミン、DOPA、およびメチルカテコールからなる群より選択された1種以上の化合物を含むキトサンおよび/またはキチン複合体を提供する。
さらに他の例は、前記有機補強素材組成物で製造された製品を提供する。
さらに他の例は、キトサンおよび/またはキチンに、カテコール、ドーパミン、DOPA、およびメチルカテコールからなる群より選択された1種以上の化合物を添加する段階を含む、強度の増進したキトサンおよび/またはキチン複合体の製造方法を提供する。
キチンおよびキトサンは、豊富で環境に優しい資源であって、生分解性、抗ウイルス性、傷治癒能など、多様な長所を有していて、人工腱および人工靭帯のような生体材料として適した素材である。しかし、人工腱および人工靭帯の応用が血液やリンパ液が流れる体内の湿った条件で行われるが、従来使用されているキチンおよびキトサンは、湿った条件および水中でその強度が急激に減少し、人工腱や人工靭帯のように湿った条件で強度が維持されなければならない生体材料としての商用化に困難があった。
そこで、本発明者らは、キトサンおよび/またはキチンに、カテコール、ドーパミン、DOPA、およびメチルカテコールからなる群より選択された1種以上の化合物を添加すると、強度の増進した材料を実現できることを確認して、本発明を完成した。
前記複合体は、完全に蒸留水に3時間浸漬させて湿潤膨潤した状態でも優れた物性を維持する(表2および表3参照)。
前記複合体は、キトサンおよび/またはキチンのほか、カテコール、ドーパミン、DOPA、およびメチルカテコール(例えば、3−メチルカテコール)からなる群より選択された1種以上を追加的に含むことにより、これらカテコール、ドーパミン、DOPA、およびメチルカテコールからなる群より選択された1種以上の酸化による架橋反応および脱水反応によって水分による機械的物性の低下を防止し、優れた物性を維持することができる。
キトサンまたはキチン複合体の場合、前記複合体は、相対湿度約40〜50%でのyoung’s modulusが約500Mpa以上、例えば、500〜10000Mpa、または500〜5000Mpa程度であり、相対湿度約90〜100%でのyoung’s modulusが約180Mpa以上、具体的には約280Mpa以上、より具体的には300Mpa以上、例えば、300〜5000Mpa、または300〜3000Mpa程度であるとよい。したがって、前記複合体は、体内の湿った条件で良い強度を要求する人工腱および人工靭帯などの生体材料用素材として応用可能である。
0.325Mの酢酸水溶液を製造した後、キトサン(High molecular weight、sigma−aldrich、Chitosan419419−(Coarse ground flakes and powder)800−2000cP、1wt% in 1%(w/v)acetic acid、Brookfield(lit.)、DDA:80%以上)20gを前記酢酸水溶液980gに溶かし、24時間、40℃、超音波下で溶かして、キトサン/酢酸水溶液を製造した。前記得られたキトサン/酢酸水溶液30mlに、カテコール(99%(w/w)、sigma−aldrich)とドーパミン(99%(w/w)sigma−aldrich)をそれぞれ次の表1のような混合比条件を満足させるように添加して溶解した。
底全体がテフロン(登録商標)テープでコーティングされたペトリ皿に、前記用意された試料をそれぞれ30mlずつ(各試料ごとに別のペトリ皿を使用)を入れた。前記用意されたそれぞれのペトリ皿を、40℃の対流式オーブン(convection oven)で2日間乾燥させ、約0.1mmのfreestandingフィルムを製作した。残っている酢酸と水を完全に除去するために、前記得られたフィルムを50℃の真空オーブンに一晩置いた。
キチン(chitin from shrimp、Sigma−Aldrich)を、イオン性液体(1−Ethyl−3−methylimidazolium acetate)に10重量%となるように溶解して、キチン溶液を製造した。前記製造されたキチン溶液に、ドーパミン(99wt%、Sigma−Aldrich)を0重量%、5重量%、または10重量%の量で添加した。溶質を完全に溶かすために、前記キチン溶液またはキチン/ドーパミン溶液を100℃で6時間溶かした。完全に溶解した2種類の溶液を枠上に注いで、150℃で2時間処理し、ドーパミンの熱による酸化および架橋反応が起こるようにした。その後、前記2つの溶液を常温に一晩置き、温度を下げた。前記2つの溶液は常温でゲル化された。完成した2つのゲルを100%(w/v)エタノール溶液に1時間程度浸漬し、蒸留水に入れて、拡散によってイオン性液体を除去した。水に膨潤したゲルを、幅1cm、長さ3cmとなるように長方形状に切断した後、乾燥させた。
前記実施例1で製造された8種類(Neat、C01、C04、C07、C15、D15、C15SP、D15SP)のフィルムを、1cmX3cmの長方形状に切断し、厚さはmicrometerを用いて0.001mmの桁まで測定した。引張強度テスト装置(Instron3340モデル)を用いて、young’s constant extension rateモードで変形速度を0.5mm/minとし、試験片クランプとクランプとの間の距離を1cmとした。各試料の引張強度は、相対湿度が約50%の場合と、試料を約0.15MのPhosphate Buffered Saline(pH7.4)に1日浸漬させて完全に試料が濡れた場合の2つの環境でそれぞれ測定した。
前記のように得られた結果を、次の表2および表3に示した。
4.1.ドーパを含むキトサン複合体の製造
0.325Mの酢酸水溶液を製造した後、キトサン(High molecular weight、sigma−aldrich、Chitosan419419−(Coarse ground flakes and powder)800−2000cP、1% in 1%acetic acid、Brookfield(lit.)、DDA:80%以上)20gを酢酸水溶液980gに溶かし、24時間、40℃、超音波下で溶かして、キトサン/酢酸水溶液を製造した。前記得られたキトサン/酢酸水溶液30mlに、ドーパ(DOPA、99%(w/w)sigma−aldrich)0−20wt%、およびsodium periodate0−3wt%を混合比条件(図4および5参照)を満足させるように添加して溶解した。溶解した溶液を、底全体がテフロンテープでコーティングされたペトリ皿に、前記用意された試料をそれぞれ30mlずつ(各試料ごとに別のペトリ皿を使用)を入れた。前記用意されたそれぞれのペトリ皿を、40℃の対流式オーブン(convection oven)で2日間乾燥させ、約0.1mmのfreestandingフィルムを製作した。残っている酢酸と水を完全に除去するために、前記得られたフィルムを50℃の真空オーブンに一晩置いた。
引張強度テスト装置(Instron3340モデル)を用いて、young’s constant extension rateモードで変形速度を5mm/minとし、試験片クランプとクランプとの間の距離を1cmとした。各乾燥状態で測定される試料は、真空オーブンで120℃で6時間保管して完全に乾燥させ、湿潤状態で測定される試料は、0.15M Phosphate Buffered Saline(pH7.4)に1日浸漬させた後、直ちに取り出して引張強度を測定した。
図4Aは、酸化剤(過ヨウ素酸ナトリウム;以下、同様)を含まない場合の、DOPA含有量に応じた引張強度、図4Bは、1重量%の酸化剤を含む場合の、DOPA含有量に応じた引張強度、図4Cは、5重量%のDOPAを含む場合の、酸化剤含有量に応じた引張強度を示し、図4Dは、DOPAおよび酸化剤の含有量に応じたstiffness、図4Eは、DOPAおよび酸化剤の含有量に応じたtoughnessを示す(各数値とエラーバーはそれぞれ5回の平均値および標準偏差を示す)。図4A〜図4Eに示されるように、乾燥した状態でのYoung’s modulusは、純粋キトサンの場合に約0.5GPa程度であり、添加するドーパの量に比例して増加し、最大4倍(約2GPa)まで増加した。
前記実施例2で製造された3種類(ドーパミン含有量:0重量%、5重量%、10重量%)のキチンとキチン複合体のフィルムを1cmX3cmの長方形状に切断し、厚さはmicrometerを用いて0.001mmの桁まで測定した。引張強度テスト装置(Instron3340モデル)を用いて、young’s constant extension rateモードで変形速度を5mm/minとし、試験片クランプとクランプとの間の距離を1cmとして測定した。
乾燥状態の試料は、前記得られたそれぞれの試料を、真空オーブンで120℃で6時間保管して完全に乾燥させて用意し、湿潤状態の試料は、蒸留水で3時間程度浸漬して用意し、これを直ちに取り出して引張強度を測定した。
前記実施例1、2、および4.1で作られたキチン/キトサンおよびキチン/キトサン複合体の吸湿率(EWC、equilibrium water content)を測定した。
試料の吸湿率は次のように測定された。完全に乾燥した前記3種類の試料の重量(W0)を測った後、0.15M Phosphate Buffered Saline(pH7.4)に3時間浸漬した後、取り出してその重量(Wt)を測った。前記重量は、0.0001を最小単位とする精密秤で測定した。吸湿率を100X(Wt−W0)/Wtとして定義した。
このような吸湿率の減少は、先に説明したドーパ/ドーパミンの酸化による架橋反応と脱水化反応に起因するものである。
DOPAを多様な含有量(10wt%および20wt%)で含むキトサン複合体(実施例4.1参照)とキチン複合体(実施例2参照)内に存在するメラニン(melanin)を定量化する実験を行った。
まず、メラニン以外のすべての物質を除去するために、前記4種類のDOPA含有複合体(10wt%DOPA含有キチン複合体、20wt%DOPA含有キチン複合体、10wt%DOPA含有キトサン複合体、および20wt%DOPA含有キトサン複合体)を加水分解させた。70mgのDOPA含有キチン/キトサン複合体を、3.6mlの6M塩酸と0.12mlのフェノールと共にガラスアンプル(ampoule)に入れて、真空状態で完全に封印(sealing)した。それぞれのサンプルが入っているアンプル瓶を、110℃で48時間熱を加えた。以降、各サンプルをアンプルから取り出し、rotary evaporatorを用いて塩酸とフェノールを乾燥させ、サンプルをパウダー状態にした。このパウダーサンプルを蒸留水とエタノールで洗浄して親水性の加水分解産物を除去し、加水分解されたサンプルを用意した。
前記実施例2で作られたキチンとキチン複合体の細胞活性を次のように測定した。
具体的には、ネズミ骨芽細胞(MC3T3−E1;Riken cell bank)を、10%FBS(fetal bovine serum;Hyclone)、1%antibiotic−antimycotic(Hyclone)が含まれている動物細胞培養液(alpha−MEM;Hyclone)を用いて、37℃のインキュベータで培養した。前記細胞を、細胞培養皿から引き離して、10%FBSが入っていない前記培養液に2x105個/mlの濃度に希釈し、12ウェルの細胞培養皿(Falcon、USA)にキチンとキチン複合体のフィルムを培養皿の形状および大きさに合わせて切断して入れた後、前記細胞をウェルあたり1x105個の量で入れて、1時間インキュベータで培養した。
実施例1で用意された試料neat chitosan、C15SP、およびD15SPをそれぞれ約5mg程度取って、TGAテストを行った。TGAテストは、TGA(Q600、TA instrument)を用いて、窒素雰囲気で10℃/minの速度で昇温させながらテストを行った(J.Mater.Chem.,2011,21,6040−6045;Facile synthesis of organo−soluble surface−grafted allsingle−layer graphene oxide as hole−injecting buffer material in organic light−emitting diodes参照)。前記得られた結果を図14に示した。
キチンおよびキチン複合体の結晶構造を観察するために、X線大角散乱(wide−angle X−ray diffraction、WAXD)試験を行った。試験は、X線散乱器(X−Ray diffractometer)の1つであるD/MAX−2500/PC(Rigaku、Japan)を用いて行い、実験条件として、40キロボルト(40kV)100ミリアンペアで(100mA)ニッケル−銅誘導光(Ni−filtered Cu Kα radiation)を利用した。X線大角散乱データは、5°から40°まで、1分あたり4°ずつ増加させながら測定した。前記結果を図12に示した。図12において、黒色はnativeキチン、赤色はキチンフィルム、青色はドーパミンを含むキチン複合体フィルムを示す。
Claims (17)
- キトサン、キチン、またはこれらの混合物と、
カテコール、ドーパミン、DOPA、およびメチルカテコールからなる群より選択された1種以上とを含み、
前記カテコール、ドーパミン、DOPA、およびメチルカテコールからなる群より選択された1種以上が、キトサン、キチン、またはこれらの混合物のアミングループに共有結合または非共有結合により架橋された構造を有することを特徴とする、複合体。 - 前記複合体は、相対湿度40〜50%でのyoung’s modulusが500〜10000Mpa以上、相対湿度90〜100%でのyoung’s modulusが180〜5000Mpaであることを特徴とする、請求項1に記載の複合体。
- 前記カテコール、ドーパミン、DOPA、およびメチルカテコールからなる群より選択された1種以上の含有量の比は、キトサン、キチン、またはこれらの混合物の重量を基準として、0.1〜30重量%であることを特徴とする、請求項1に記載の複合体。
- 過ヨウ素酸ナトリウム(Sodium periodate)、過酸化水素、ヨウ素酸ナトリウム(sodium iodate)、および水酸化ナトリウムからなる群より選択された1種以上の酸化剤を追加的に含むことを特徴とする、請求項1に記載の複合体。
- 前記酸化剤の含有量は、前記カテコール、ドーパミン、DOPA、およびメチルカテコールからなる群より選択された1種以上を基準として、5〜15重量%であることを特徴とする、請求項4に記載の複合体。
- 前記複合体は、80〜120℃の真空下、6〜12時間処理されたことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の複合体。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の複合体を含むことを特徴とする、有機補強素材組成物。
- フィルム、フィラメントまたは不織布形態であることを特徴とする、請求項7に記載の有機補強素材組成物。
- 前記複合体は、80〜120℃の真空下、6〜12時間処理されたことを特徴とする、請求項7に記載の有機補強素材組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の複合体を含むことを特徴とする、有機補強素材組成物で製造された製品。
- 前記製品は、人工靭帯、人工腱、人工歯科用材料、人工皮膚、手術用縫合糸、人工透析膜、人工治療補助用品、衣料用繊維、およびタイヤコードからなる群より選択された1種以上であることを特徴とする、請求項10に記載の製品。
- 前記複合体は、80〜120℃の真空下、6〜12時間処理されたことを特徴とする、請求項10に記載の製品。
- キトサン、キチン、またはこれらの混合物を、水、イオン性溶媒またはこれらの混合物に溶解する段階(1)と、
前記得られた溶液に、カテコール、ドーパミン、DOPA、およびメチルカテコールからなる群より選択された1種以上を添加する段階(2)と含むことを特徴とする、複合体の製造方法。 - 前記カテコール、ドーパミン、DOPA、およびメチルカテコールからなる群より選択された1種以上の添加量は、キトサン、キチン、またはこれらの混合物の重量を基準として、0.1〜30重量%であることを特徴とする、請求項13に記載の製造方法。
- 過ヨウ素酸ナトリウム(Sodium periodate)、過酸化水素、ヨウ素酸ナトリウム(sodium iodate)、および水酸化ナトリウムからなる群より選択された1種以上の酸化剤を添加する段階(2−1)を追加的に含むことを特徴とする、請求項13に記載の製造方法。
- 前記酸化剤の添加量は、前記カテコール系化合物を基準として、5〜15重量%であることを特徴とする、請求項15に記載の製造方法。
- 前記段階(2)または(2−1)の後に、得られた混合物を、80〜120℃の真空下、6〜12時間処理する段階(3)を追加的に含むことを特徴とする、請求項13〜16のいずれか1項に記載の製造方法。
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