JP2014526692A - 有機分子の精製のための陽イオン性またはプロトン化可能な脂肪族残基をその表面に含む吸着材 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
−疎水性相互作用(逆相)
−親水性相互作用(順相)
−陽イオン交換
−陰イオン交換
−サイズ排除
−金属イオンキレート
ここで、前記残基は、バルク状の固体支持材料自身の表面、または前記固体支持材料の表面上におけるポリマーフィルムの表面のいずれかの官能基に、式(I)の点線で表される共有単結合を介して付着している;
記号及び符号は、以下の意味を有する;
Lは、1〜30個の炭素原子を有する(h+1)価の直鎖状脂肪族炭化水素基または3〜30個の炭素原子を有する(h+1)価の分枝鎖状もしくは環状脂肪族炭化水素基であり、
前記炭化水素基の1つ以上のCH2部分は、−C(O)−、−C(O)NH−、O、Sまたは−S(O)2−により置換されていてもよく、
1つ以上の水素原子は、D、F、ClまたはOHにより置換されていてもよく、好ましくはOHにより置換されていてもよい;
PBは、有機性の陽イオン基または有機性のプロトン化可能な基を示す;
hは、Lに結合されたPB部分の数を示す符号であり、1、2または3であり、好ましくは1または2であり、最も好ましくは1である;
ただし、Lが共有単結合を示す場合には、hは1であり、PBは前記官能基にPB基の炭素原子を介して結合する。
a)
ここで、R1は各々独立してHまたはC1−6アルキルであり、好ましくはHまたはCH3であり、より好ましくは、各R1はそれぞれ同じ意味を有する。R2は各々独立してC1−6アルキルであり、好ましくはCH3であり、より好ましくは、各R2はそれぞれ同じ意味を有する。
b)
ここで、R1は各々独立してHまたはC1−6アルキルであり、N(R1)2基の各R1は、互いに独立して、他の該基の各R1と共に−(CH2)p−単位を形成してもよい。ここで、pは2、3、4または5である。
c)−N(R3)2または−[N(R3)3]+。ここで、R3はH、C1−6−アルキル、単環式あるいは多環式の芳香族環系、または単環式あるいは多環式のヘテロ芳香族環系である。
d)4位がR3により置換されたピロリジン、ピペリジン、モルフィリンまたはピペラジンであり、該R3は項目c)における定義と同じ意味を有する。ピペラジンがより好ましく、R3が−CH3またはフェニルであるピペラジンが最も好ましい。
e)−NH−(C1−6−アルキレン)−NH2。ここで、−NH−(CH2)n−NH2(n=1,2,3,4,5または6)がより好ましい。
共有単結合、
−(C1−6−アルキレン)−、
−(C1−6−アルキレン)−CH(OH)−(C1−6−アルキレン)−、
−(C1−6−アルキレン)−X−(C1−6−アルキレン)−、ここで、XはO、Sまたは−S(O)2−、
−(C1−3−アルキレン)−CH(OH)−(C1−3−アルキレン)−O−(C1−6−アルキレン)−O−(C1−3−アルキレン)−CH(OH)−(C1−3−アルキレン)−、
−C(O)−、
−C(O)−(C1−6−アルキレン)−、
−C(O)−(C1−3−アルキレン)−CH(OH)−(C1−3−アルキレン)−、
−C(O)−CH(NHC(O)O−(C1−6−アルキル))−(C1−6−アルキレン)−、
−C(O)−(C1−6−アルキレン)−C(O)−、
−C(O)−(C1−6−アルキレン)−C(O)−NH−、
−C(O)−(C1−6−アルキレン)−C(O)−NH−(C1−6−アルキレン)−、及び
−C(O)−(C1−6−アルキレン)−NH−C(O)−(C1−6−アルキレン)−。
ここで、qは1、2、3、4、5、6、7または8である。
共有単結合、
−(CH2)2−、
−(CH2)4−、
−CH2−CH(OH)−CH2−、
−(CH2)2−S(O)2−(CH2)2−、
−CH2−CH(OH)−CH2−O−CH2CH2−O−CH2−CH(OH)−CH2−、
−C(O)−CH2−、
−C(O)−CH2CH2CH2−、
−C(O)−CH(CH3)−、
−C(O)−CH2−CH(OH)−CH2−、
−C(O)−CH(NHC(O)O−(iso−ブチル))−CH2CH2CH2−、
−C(O)−CH2CH2−C(O)−、
−C(O)−CH2CH2−C(O)−NH−、
−C(O)−CH2CH2−C(O)−NH−CH2CH2−、及び
−C(O)−CH2CH2CH2−NH−C(O)−(CH(tert−ブチル))−。
共有単結合、
−CH2−CH(OH)−CH2−、
−C(O)−CH2−CH(OH)−CH2−(好ましくは、C(O)−基を介して前記支持材料に結合する)、または
−C(O)−CH2CH2−C(O)−。
ここで、列挙された上記Lの定義の全てにおいて、点線または自由末端線は、前記固体支持材料またはポリマーフィルムの官能基及びPBへの結合を示し、好ましくは、上記のリンカーLの全てにおいて、自由末端線を有する先頭の元素が、当該位置にて前記固体支持材料に接続されている。
(i)官能基を有するポリマーを提供する;
(ii)担体の表面上に前記ポリマーを吸着させる;
(iii)少なくとも1種の架橋剤により、前記吸着させたポリマーの前記官能基の所定の一部分を架橋させる;
(iv)式(I)に従う1つ以上の残基と架橋した前記ポリマーの前記官能基のさらなる所定の一部分を誘導体化する。
(i)本発明に従う吸着材または本発明に従う方法により製造された吸着材を含有するクロマトグラフィーカラムに、液体中に溶解または懸濁した有機分子を含む粗混合物を適用する;
(ii)溶離液を用いて、前記カラムから前記有機分子を溶離させる。
(i)本発明に従う吸着材を用いることによる有機分子の精製方法。
(ii)前記有機分子が薬理活性化合物である、実施形態(i)の方法。
(iii)前記有機分子の有する分子量が、100〜200000g/molの範囲内である、実施形態(i)または(ii)の方法。
(iv)前記有機分子が、パクリタキセル、10−デアセチルバッカチンIII、モンテルカスト、ドセタキセル、スガマデクス、ペンタマイシン、フルオコルトロン、ジクロロフェノール、それらの誘導体及びエンドトキシンからなる群から選択される、実施形態(i)〜(iii)のいずれか1つの方法。
4−トルエンスルホン酸を用いた漏出測定法によるアミン基の量の決定(前分析)
それぞれの吸着材を、33.5×4mm寸法のカラムに充填する(ベッド容積0.42mL)。次に、前記充填されたカラムを、以下の媒体により流速1.0mL/分にて洗い流す。
・水 5mL
・100mM 酢酸アンモニウム水溶液 10mL
・水 1mL
・100mM トリフルオロ酢酸水溶液 10mL
・水 10mL
シリカゲル6000gに対し、pH9.0に調整された12.4%ポリビニルアミン溶液(水中)を2900g用いて、シリカゲルSP−1000−20(ダイソー製)を、ポリビニルアミンにより被覆した。前記溶液がシリカゲルの孔内に完全に吸い上げられるまで、該混合物を振動篩において撹拌した。その後、前記吸着材を、水が完全に蒸発するまで真空中にて50℃で乾燥させた。続いて、前記乾燥した吸着材を、イソプロパノール18L中に懸濁し、エチレングリコールジグリシジルエーテル72.8gと共に55℃で5時間撹拌した。その後、前記吸着材を濾過し、イソプロパノール18L、0.5M トリフルオロ酢酸水溶液30L、水30L及びメタノール30Lにより洗浄した。乾燥させた後、前記吸着材は続く改質を行える状態となる。
Daisogel SP−1000−10(ダイソー製)150gを、実施例1に記載されるように、11.2%ポリビニルアミン水溶液133.9gにより被覆した。架橋は、ジメチルホルムアミド560mL中にて1,12−ビス−(5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド)−デカンジカルボン酸9.6gと共に、25℃にて4時間行った。その後、前記吸着材を濾過し、DMF1.8L、0.5M TFA(DMF中)3L、0.1M TFA(水中)6L、水1.8L及びメタノール1.8Lにより洗浄した。前記吸着材を真空中にて40℃で乾燥させた。
シリカゲル300gに対し、12.4%ポリビニルアミン溶液(水中)を145.2g用いて被覆を実施した。850mLイソプロパノール中、エチレングリコールジグリシジルエーテル3.64gを用いて、25℃で4時間架橋を行った。
Jupiter SP−300−15(Phenomenex製)25gを、実施例1に記載の9.8%ポリビニルアミン水溶液20.4gにより被覆した。架橋は、ジメチルホルムアミド150mL中にて1,12−ビス−(5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド)−デカンジカルボン酸1.3gと共に、25℃にて18時間行った。その後、前記吸着材を濾過し、DMF230mL、0.1M TFA(水中)780mL、水230mL及びメタノール230mLにより洗浄した。前記吸着材を真空中にて40℃で乾燥させた。
シリカゲル100gに対し、13.4%ポリビニルアミン溶液(水中)59.7g及び追加の水40gをpH9.5に調整して用いて、シリカゲルSP−1000−10(ダイソー製)を、ポリビニルアミンにより被覆した。前記溶液がシリカゲルの孔内に完全に吸い上げられるまで、該混合物を振動篩において撹拌した。その後、前記吸着材を、水が完全に蒸発するまで真空中にて50℃で乾燥させた。続いて、前記乾燥した吸着材を、イソプロパノール300mL中に懸濁し、エチレングリコールジグリシジルエーテル1.62gと共に55℃で5時間撹拌した。その後、前記吸着材を濾過し、イソプロパノール500mL、0.5M トリフルオロ酢酸(水中)500mL、水500L及びメタノール500Lにより洗浄した。乾燥させた後、前記吸着材は続く改質を行える状態となる。
12.0%ポリビニルアミン溶液(水中)600g及び追加の水340gを用いて、シリカゲルSP−1000−10(ダイソー製)1200gを、ポリビニルアミンにより被覆した。前記溶液がシリカゲルの孔内に完全に吸い上げられるまで、該混合物を振動篩において撹拌した。その後、前記吸着材を、水が完全に蒸発するまで真空中にて50℃で乾燥させた。続いて、前記乾燥した吸着材を、イソプロパノール4.4L中に懸濁し、エチレングリコールジグリシジルエーテル14.5gと共に50℃で4時間撹拌した。その後、前記吸着材を濾過し、イソプロパノール7L、0.5M トリフルオロ酢酸(水中)14L、水14L及びメタノール8Lにより洗浄した。乾燥させた後、前記吸着材は続く改質を行える状態となる。
第2の改質は、実施例2に従い、被覆された吸着材1.3kgに対して、グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド183.2g及びTEA122.2g(DMF3.5L中)による2ステップにおいて行った。
ペンタマイシン及び複数の不純物の粗混合物を、Dionex HPLC装置を用いて分離した。該装置は、4チャンネル低圧グラジエントポンプ(LPG 580、LPG 680またはLPG 3400)、オートサンプラー(Gina 50,ASI−100またはWPS−300)、6チャンネルカラム切替バルブ(Besta製)、カラムオーブン及びダイオードアレイUV検出器(UVD 170U、UVD 340SまたはVWD 3400)により構成される。実施例1にて製造された吸着材を、250×50.8mmのスチール製カラムに充填した。分離方法を表1に示す。
パクリタキセル及び複数の不純物の粗混合物を、Dionex HPLC装置を用いて分離した。該装置は、4チャンネル低圧グラジエントポンプ(LPG 580、LPG 680またはLPG 3400)、オートサンプラー(Gina 50,ASI−100またはWPS−300)、6チャンネルカラム切替バルブ(Besta製)、カラムオーブン及びダイオードアレイUV検出器(UVD 170U、UVD 340SまたはVWD 3400)により構成される。実施例2にて製造された吸着材を、40×4mmのスチール製カラムに充填した。5%メタノール(アセチル酢酸中)によるイソクラティック法を用いた単一のクロマトグラフィーステップにて、パクリタキセルを精製した。分画の推移を図4に示す。取得された異なる分画(B1〜B14)を、表3に示す。
スガマデクス及び複数の不純物の粗混合物を、Dionex HPLC装置を用いて分離した。該装置は、4チャンネル低圧グラジエントポンプ(LPG 580、LPG 680またはLPG 3400)、オートサンプラー(Gina 50,ASI−100またはWPS−300)、6チャンネルカラム切替バルブ(Besta製)、カラムオーブン及びダイオードアレイUV検出器(UVD 170U、UVD 340SまたはVWD 3400)により構成される。実施例3にて製造された吸着材を、250×25.4mmの軸圧縮ModColスチール製カラムに充填した。60%メタノール((合計)500mMギ酸水溶液中)によるイソクラティック法を用いて、スガマデクスを精製した。異なる分画を取得した分画のクロマトグラムを図3に示す。異なる分画の含有物を表4に示す。
パクリタキセル及び複数の不純物の粗混合物を、Dionex HPLC装置を用いて分離した。該装置は、4チャンネル低圧グラジエントポンプ(LPG 580、LPG 680またはLPG 3400)、オートサンプラー(Gina 50,ASI−100またはWPS−300)、6チャンネルカラム切替バルブ(Besta製)、カラムオーブン及びダイオードアレイUV検出器(UVD 170U、UVD 340SまたはVWD 3400)により構成される。実施例4にて製造された吸着材を、33.5×4mmのスチール製カラムに充填した。ヘキサン/酢酸エチル/メタノール=50/44/6によるイソクラティック法を用いた単一のクロマトグラフィーステップにて、パクリタキセルを精製した。これにより、開始純度93%のパクリタキセルが、収率68%にて純度99.34%、及び収率92%にて純度99.22%にそれぞれ精製された。分画の推移を図2に示す。主な不純物である7−エピパクリタキセル、2−ジベンゾイル−2−チグロイルパクリタキセル、2’−O−ベンゾイルパクリタキセル及び7,13−ビス−側鎖−パクリタキセルは、0.1未満まで減少し、ある場合では、表5に示されるように、UV検出の限界に近づき、またはそれを下回る。
10−デアセチルバッカチンIII及び複数の不純物の粗混合物を、Dionex HPLC装置を用いて分離した。該装置は、4チャンネル低圧グラジエントポンプ(LPG 580、LPG 680またはLPG 3400)、オートサンプラー(Gina 50,ASI−100またはWPS−300)、6チャンネルカラム切替バルブ(Besta製)、カラムオーブン及びダイオードアレイUV検出器(UVD 170U、UVD 340SまたはVWD 3400)により構成される。実施例4にて製造された吸着材を、250×20mmのスチール製カラムに充填した。表6に示される方法に従って、10−デアセチルバッカチンIIIを精製した。10−デアセチルバッカチンIIIの分画を図5に示す。
モンテルカスト及び複数の不純物の粗混合物を、Dionex HPLC装置を用いて分離した。該装置は、4チャンネル低圧グラジエントポンプ(LPG 580、LPG 680またはLPG 3400)、オートサンプラー(Gina 50,ASI−100またはWPS−300)、6チャンネルカラム切替バルブ(Besta製)、カラムオーブン及びダイオードアレイUV検出器(UVD 170U、UVD 340SまたはVWD 3400)により構成される。実施例5にて製造された吸着材を、250×4mmのスチール製カラムに充填した。精製のため、トルエン/メタノール=97.5/2.5によるイソクラティック法を用いた。分画の推移を図7に示す。粗混合物の純度95%より開始して、モンテルカストを収率82%にて純度99.8%で得ることができた。図8は、粗混合物(実線)と比較した、精製された生成物(破線)の分析クロマトグラムを示す。
ドセタキセル及び複数の不純物の粗混合物を、Dionex HPLC装置を用いて分離した。該装置は、4チャンネル低圧グラジエントポンプ(LPG 580、LPG 680またはLPG 3400)、オートサンプラー(Gina 50,ASI−100またはWPS−300)、6チャンネルカラム切替バルブ(Besta製)、カラムオーブン及びダイオードアレイUV検出器(UVD 170U、UVD 340SまたはVWD 3400)により構成される。実施例4にて製造された吸着材を、250×4mmのスチール製カラムに充填した。精製のため、ジクロロメタン/酢酸エチル=97/3によるイソクラティック法を用いた。分画の推移を図9に示す。ドセタキセルを収率84%で、純度99.03%にて得ることができた。
フルオコルトロン及び複数の不純物の粗混合物を、Dionex HPLC装置を用いて分離した。該装置は、4チャンネル低圧グラジエントポンプ(LPG 580、LPG 680またはLPG 3400)、オートサンプラー(Gina 50,ASI−100またはWPS−300)、6チャンネルカラム切替バルブ(Besta製)、カラムオーブン及びダイオードアレイUV検出器(UVD 170U、UVD 340SまたはVWD 3400)により構成される。実施例6にて製造された吸着材を、40×4mmのスチール製カラムに充填した。精製のため、100%ジクロロメタン及び洗浄ステップに用いる1%酢酸(メタノール中)によるイソクラティック法を用いた。分画の推移を図10に、粗生成物(破線)及び精製された生成物(実線)の分析クロマトグラムを図11に示す。この方法により、フルオコルトロンを収率93%で、純度99.0%にて得ることができた。
シリカゲル600gに対し、pH8.0〜8.5の間に調整され、追加の水250gにより希釈された11.8%ポリビニルアミン溶液(水中)254gを用いて、シリカゲルSP−120−10(ダイソー製)を、ポリビニルアミンにより被覆した。前記溶液がシリカゲルの孔内に完全に吸い上げられるまで、該混合物を振動篩において撹拌した。その後、前記吸着材を、水が完全に蒸発するまで真空中にて50℃で乾燥させた。続いて、前記乾燥した吸着材を、イソプロパノール2700mL中に懸濁し、エチレングリコールジグリシジルエーテル12.12gと共に55℃で6時間撹拌した。その後、前記吸着材を濾過し、イソプロパノール3000mL、0.1M 塩化水素酸(HCl)(水中)9000mL、水3000mL及びメタノール4500mLにより洗浄した。乾燥させた後、前記吸着材は続く改質を行える状態となる。
3,4−ジクロロフェノール、3,5−ジクロロフェノール、2,4−ジクロロフェノール、2,5−ジクロロフェノール及び2,6−ジクロロフェノールを含む粗混合物を、Dionex HPLC装置を用いて分離した。該装置は、4チャンネル低圧グラジエントポンプ(LPG 580、LPG 680またはLPG 3400)、オートサンプラー(Gina 50,ASI−100またはWPS−300)、6チャンネルカラム切替バルブ(Besta製)、カラムオーブン及びダイオードアレイUV検出器(UVD 170U、UVD 340SまたはVWD 3400)により構成される。実施例15にて製造された吸着材を、250×4mmのスチール製カラムに充填した。精製のため、以下の表8に示される2つの溶離液(A及びB)の異なるグラジエントを用いた。溶離液Aは水であり、溶離液Bはアセトニトリルである。
図12は、分画の推移を示す。
吸着材Kromasil(C18、100Å、10μm)を用いた以外は、実施例16と全く同じ分離方法を適用した。分画の推移を図13に示す。
グルコースとフルクトースとを含む粗混合物を、Dionex HPLC装置を用いて分離した。該装置は、4チャンネル低圧グラジエントポンプ(LPG 580、LPG 680またはLPG 3400)、オートサンプラー(Gina 50,ASI−100またはWPS−300)、6チャンネルカラム切替バルブ(Besta製)、カラムオーブン及びダイオードアレイUV検出器(UVD 170U、UVD 340SまたはVWD 3400)により構成される。実施例15にて製造された吸着材を、40×4mmのスチール製カラムに充填した。精製のため、以下の表9に示される2つの溶離液(A及びB)の異なるグラジエントを用いた。溶離液Aはギ酸を1重量%含む水であり、溶離液Bはギ酸を1重量%含むアセトニトリルである。
図15は、分画の推移を示す。
吸着材Kromasil(C18、100Å、10μm)を用いた以外は、実施例18と全く同じ分離方法を適用した。分画の推移を図16に示す。
Claims (15)
- 固体支持材料を含む吸着材であって、表面に以下の一般式(I)の残基を含む吸着材:
ここで、バルク状の固体支持材料自身の表面、または前記固体支持材料の表面上におけるポリマーフィルムの表面のいずれかの官能基に、式(I)の点線で表される共有単結合を介して付着しており、
記号及び符号は、以下の意味を有する。
Lは、1〜30個の炭素原子を有する(h+1)価の直鎖状脂肪族炭化水素基または3〜30個の炭素原子を有する(h+1)価の分枝鎖状もしくは環状脂肪族炭化水素基であり、
前記炭化水素基の1つ以上のCH2部分は、−C(O)−、−C(O)NH−、O、Sまたは−S(O)2−により置換されていてもよく、
1つ以上の水素原子は、D、F、ClまたはOHにより置換されていてもよく、好ましくはOHにより置換されていてもよい;
PBは、有機性の陽イオン基または有機性のプロトン化可能な基を示す;
hは、Lに結合されたPB部分の数を示す符号であり、1、2または3である;
ただし、Lが共有単結合を示す場合には、hは1であり、PBは前記官能基にPB基の炭素原子を介して結合する。 - PBが、少なくとも1つの窒素原子をアミンの形態で含む基である、請求項1に記載の吸着材。
- 前記アミンが第1級、第2級、第3級または第4級アミンである、請求項2に記載の吸着材。
- PBが以下の基の1つである、請求項3に記載の吸着材。
a)
ここで、R1は各々独立してHまたはC1−6アルキルであり、R2は各々独立してC1−6アルキルである。
b)
ここで、R1は各々独立してHまたはC1−6アルキルであり、N(R1)2基の各R1は、互いに独立して、他の該基の各R1と共に−(CH2)p−単位を形成してもよい。ここで、pは2、3、4または5である。
c)−N(R3)2または−[N(R3)3]+。ここで、R3はH、C1−6−アルキル、単環式あるいは多環式の芳香族環系、または単環式あるいは多環式のヘテロ芳香族環系である。
d)4位がR3により置換されたピロリジン、ピペリジン、モルフィリンまたはピペラジンであり、該R3は項目c)における定義と同じ意味を有する。
e)−NH−(C1−6−アルキレン)−NH2。 - PBが以下の基の1つである、請求項4に記載の吸着材:
- Lが
共有単結合、
−(C1−6−アルキレン)−、
−(C1−6−アルキレン)−CH(OH)−(C1−6−アルキレン)−、
−(C1−6−アルキレン)−X−(C1−6−アルキレン)−、ここで、XはO、Sまたは−S(O)2−、
−(C1−3−アルキレン)−CH(OH)−(C1−3−アルキレン)−O−(C1−6−アルキレン)−O−(C1−3−アルキレン)−CH(OH)−(C1−3−アルキレン)−、
−C(O)−、
−C(O)−(C1−6−アルキレン)−、
−C(O)−(C1−3−アルキレン)−CH(OH)−(C1−3−アルキレン)−、
−C(O)−CH(NHC(O)O−(C1−6−アルキル))−(C1−6−アルキレン)−、
−C(O)−(C1−6−アルキレン)−C(O)−、
−C(O)−(C1−6−アルキレン)−C(O)−NH−、
−C(O)−(C1−6−アルキレン)−C(O)−NH−(C1−6−アルキレン)−、
−C(O)−(C1−6−アルキレン)−NH−C(O)−(C1−6−アルキレン)−、及び、
ここで、qは1、2、3、4、5、6、7または8、
より構成される群から選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の吸着材であって、
該点線または自由末端線は、前記固体支持材料または前記ポリマーフィルムの官能基及びPBへの結合を示す、吸着材。 - hが1である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の吸着材。
- 式(I)の前記残基が、以下の1つである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の吸着材:
- 前記吸着材が、式(I)に従う2つ以上の異なる残基を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の吸着材。
- 前記固体支持材料の表面が、ポリマーのフィルムにより被覆されており、該ポリマーは、共有結合により互いに架橋されているが、前記固体支持材料の表面には共有結合によっては結合されていない個別の鎖を含んでいる、またはそれらにより構成されている、請求項1〜9のいずれか1項に記載の吸着材。
- 前記ポリマーが、ポリアミン、ポリビニルアミンまたはポリアミンを含むコポリマーもしくはポリマー混合物である、請求項10に記載の吸着材。
- 有機分子の精製のための、請求項1〜11のいずれか1項に記載の吸着材の使用。
- 前記有機分子が、1つ以上の陰イオン性もしくは脱イオン化可能な基、及び/または複数のヒドロキシル基もしくはクロロ基を含む、請求項12に記載の使用。
- 前記有機分子の有する分子量が、100〜200000g/molの範囲である、請求項12または13に記載の使用。
- 前記有機分子が、パクリタキセル、10−デアセチルバッカチンIII、モンテルカスト、ドセタキセル、スガマデクス、ペンタマイシン、フルオコルトロン、それらの誘導体、及びエンドトキシンからなる群から選択される、請求項12〜14のいずれか1項に記載の使用。
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WO2020044813A1 (ja) * | 2018-08-31 | 2020-03-05 | 昭和電工株式会社 | イオンクロマトグラフィー用充填剤及びその製造方法 |
DE102019106646A1 (de) * | 2019-03-15 | 2020-09-17 | Instraction Gmbh | Partikel mit biozider Beschichtung |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57183712A (en) * | 1981-02-10 | 1982-11-12 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | Removing method of pyrogen |
WO1991004086A1 (en) * | 1989-09-18 | 1991-04-04 | Cuno, Incorporated | Filter media and use for pyrogen removal |
JPH07136506A (ja) * | 1993-11-18 | 1995-05-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | エンドトキシン吸着材 |
JPH09505844A (ja) * | 1993-11-17 | 1997-06-10 | フアーマシア・バイオテツク・アー・ベー | 分離方法及び該方法で分離媒質として用い得る合成ポリマー |
JPH10502339A (ja) * | 1994-06-29 | 1998-03-03 | マッセイ ユニヴァーシティー | イオン化可能原子団を有する疎水性クロマトグラフィー用樹脂 |
WO2001058561A1 (en) * | 2000-02-09 | 2001-08-16 | Resq Lab B.V. | Packing materials for separation of biomolecules |
JP2002249517A (ja) * | 2000-12-19 | 2002-09-06 | Showa Denko Kk | 多孔質重合体粒子、耐アルカリ性陰イオン交換体、その製造方法、イオンクロマトグラフィー用カラム、及び陰イオン測定方法 |
JP2006520789A (ja) * | 2003-03-17 | 2006-09-14 | ナチュラル・ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | ポリエチレンイミン−結合樹脂を使用するタキサンおよびタキサン混合物の精製 |
US20080261312A1 (en) * | 2007-04-18 | 2008-10-23 | Yuhui Yang | Methods for matrix cleanup and analysis of drugs and metabolites in biological matrices |
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Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU73094A1 (ja) * | 1975-07-29 | 1977-03-24 | ||
US6780327B1 (en) * | 1999-02-25 | 2004-08-24 | Pall Corporation | Positively charged membrane |
US20090023606A1 (en) * | 2004-08-12 | 2009-01-22 | Versamatrix A/S | Beaded and Cross-Linked Poly(Aminoalkylene)Matrix and Uses Thereof |
DE202008017854U1 (de) * | 2007-08-14 | 2010-08-19 | Millipore Corp., Billerica | Mittel zur Ionenaustausch-Membranchromatographie auf der Basis von primären polymerischen Aminen, Sorptionsvorrichtung mit diesem Mittel, Chromatographieverfahren und Reinigungsverfahren unter dessen Verwendung |
CN102133513A (zh) * | 2010-01-22 | 2011-07-27 | 北京大学深圳研究生院 | 单分散性多孔无机微球的制备方法 |
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Patent Citations (11)
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---|---|---|---|---|
JPS57183712A (en) * | 1981-02-10 | 1982-11-12 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | Removing method of pyrogen |
WO1991004086A1 (en) * | 1989-09-18 | 1991-04-04 | Cuno, Incorporated | Filter media and use for pyrogen removal |
JPH09505844A (ja) * | 1993-11-17 | 1997-06-10 | フアーマシア・バイオテツク・アー・ベー | 分離方法及び該方法で分離媒質として用い得る合成ポリマー |
JPH07136506A (ja) * | 1993-11-18 | 1995-05-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | エンドトキシン吸着材 |
JPH10502339A (ja) * | 1994-06-29 | 1998-03-03 | マッセイ ユニヴァーシティー | イオン化可能原子団を有する疎水性クロマトグラフィー用樹脂 |
WO2001058561A1 (en) * | 2000-02-09 | 2001-08-16 | Resq Lab B.V. | Packing materials for separation of biomolecules |
JP2002249517A (ja) * | 2000-12-19 | 2002-09-06 | Showa Denko Kk | 多孔質重合体粒子、耐アルカリ性陰イオン交換体、その製造方法、イオンクロマトグラフィー用カラム、及び陰イオン測定方法 |
JP2006520789A (ja) * | 2003-03-17 | 2006-09-14 | ナチュラル・ファーマシューティカルズ,インコーポレイテッド | ポリエチレンイミン−結合樹脂を使用するタキサンおよびタキサン混合物の精製 |
US20080261312A1 (en) * | 2007-04-18 | 2008-10-23 | Yuhui Yang | Methods for matrix cleanup and analysis of drugs and metabolites in biological matrices |
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