JP2014521758A - 酵素を含有するポリシロキサンを基材としたファウリングリリース層 - Google Patents
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Abstract
Description
a. 支持体の表面に、プライマー組成物の1層以上を施すことおよび/またはタイコート組成物1層以上を施すこと、
b. コーティング組成物の1層以上を、前記支持体の被覆面に施し、本発明に規定されるファウリングリリースコーティングを得ること。
上述のように、本発明は、好ましくは、乾燥重量で層の少なくとも40%を構成する、ポリシロキサンを基材としたバインダーマトリックス、および1種以上の酵素を含有する硬化塗料層を提供する。
ファウリングリリース層における1種以上の酵素を包含することは、ポリシロキサンを基材としたファウリングリリース層の生物付着に対する耐性を改良する。酵素は、付着物の付着前または付着している間の付着を防止するか、あるいは付着前の状態に戻す層により、コーティングの付着物の剥離性能に寄与する。シロキサン系ファウリングリリースコーティングは、生物汚損有機体の付着を妨げるのに極めて良好であるが、酵素は、特に厄介な生物付着種に対する選択標的機構により、または、広域スペクトル防汚メカニズムによる保護機構の一般的な改良により、ファウリングリリースコーティングの全体的な防汚能力に寄与できる。
EC3.1:エステル結合(エステラーゼ: ヌクレアーゼ、ホスホジエステラーゼ、リパーゼ、ホスファターゼ)
EC3.2: 糖類(DNAグリコシラーゼ、グリコシドヒドロラーゼ)
EC3.3: エーテル結合
EC3.4: ペプチド結合(プロテアーゼ/ペプチダーゼ)
EC3.5: 炭素−窒素結合、ペプチド結合以外
EC3.6: 酸無水物(ヘリカーゼ、およびGTPアーゼを含む酸無水物の加水分解)
EC3.7: 炭素−炭素結合
EC3.8: ハロゲン結合
EC3.9: リン−窒素結合
EC3.10: 硫黄−窒素結合
EC3.11: 炭素−リン結合
EC3.12: 硫黄−硫黄結合
EC3.13: 炭素−硫黄結合
EC4.2:脱水酵素などの、炭素−酸素結合を開裂するリアーゼを含む
本発明のファウリングリリース層は、ポリシロキサンを基材としたバインダーマトリックスを含む。バインダーは、1種以上の酵素、およびファウリングリリース層における他の成分、例えば殺生物剤、添加剤、顔料、充填材等を包含する架橋マトリックスの形態である。
ファウリングリリース層は、親水性−変性ポリシロキサンオイル、すなわち、ポリシロキサンを基材としたバインダーマトリックスと共有結合を形成しない成分をさらに含んでもよい。親水性−変性ポリシロキサンオイルは、同一分子内に親水基および親油基の両方を含有するために、界面活性剤および乳化剤として広く使用されているものである。上述したポリシロキサン成分とは異なり、親水性−変性ポリシロキサンオイルは、バインダー(もしくはバインダー成分)または(存在する場合)架橋剤と反応できる基を含有しないように選択され、親水性−変性ポリシロキサンオイルは、特にバインダー成分に対して、非反応性である。特に、親水性−変性ポリシロキサンオイルは、ポリシロキサンを基材としたバインダー系の成分との反応を回避するように、Si−OH基などのケイ素反応性基、Si−OR(例えばアルコキシ、オキシム、アセトキシ)などの加水分解性基などの基を有さない。
R2はそれぞれ独立して−H、C1−4−アルキル(例えば、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3)、フェニル(−C6H5)、およびC1−4−アルキルカルボニル(例えば、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3および−C(=O)CH2CH2CH3)、特に−Hおよびメチルから選択される;
R3はそれぞれ独立してC2−5−アルキレン(例えば、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH2CH3)−)、アリーレン(例えば、1,4−フェニレン)およびアリールで置換されたC2−5−アルキレン(例えば、1−フェニルエチレン)、特にC2−5−アルキレン、例えば−CH2CH2−および−CH2CH(CH3)−から選択される;
xは0〜2500であり、yは1〜100であり、かつx+yは1〜2000である;および
nは0〜50であり、mは0〜50であり、かつm+nは1〜50である。
R2はそれぞれ独立して−H、C1−4−アルキル(例えば、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3)、フェニル(−C6H5)、およびC1−4−アルキルカルボニル(例えば、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3および−C(=O)CH2CH2CH3)、特に−Hおよびメチルから選択される;
R3はそれぞれ独立してC2−5−アルキレン(例えば、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH2CH3)−)、アリーレン(例えば、1,4−フェニレン)およびアリールで置換されたC2−5−アルキレン(例えば、1−フェニルエチレン)、特にC2−5−アルキレン、例えば−CH2CH2−および−CH2CH(CH3)−から選択される;
xは0〜2500である;および
nは0〜50であり、mは0〜50であり、かつm+nは1〜50である。
R2はそれぞれ独立して−H、C1−4−アルキル(例えば、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3)、フェニル(−C6H5)、およびC1−4−アルキルカルボニル(例えば、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3および−C(=O)CH2CH2CH3)、特に−Hおよびメチルから選択される;
R3はそれぞれ独立してC2−5−アルキレン(例えば、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH2CH3)−)、アリーレン(例えば、1,4−フェニレン)およびアリールで置換されたC2−5−アルキレン(例えば、1−フェニルエチレン)、特にC2−5−アルキレン、例えば−CH2CH2−および−CH2CH(CH3)−から選択される;
xは0〜2500であり、yは1〜100であり、かつx+yは1〜2000である;および
kは0〜50であり、lは0〜50であり、かつk+lは1〜50である;
nは0〜50であり、mは0〜50であり、かつm+nは1〜50である。
親水性−変性ポリシロキサンオイルの代わりに、またはそれに加えて、コーティング組成物(そして塗料層)は、1種以上のフッ素化オイルを含有してもよい。用語「オイル」は、成分がポリシロキサンを基材としたバインダーマトリックスと共有結合を形成しないものを本質的に意味する。よって、フッ素化オイルは、バインダー(またはバインダー成分)または(存在する場合)架橋剤と反応する基を含有せず、1種以上のフッ素化オイルは、特にバインダー成分に対して、非反応性であることを意味する。特に、フッ素化オイルは、ポリシロキサンを基材としたバインダー系の成分との反応を回避するように、Si−OH基などのケイ素反応性基、Si−OR(例えばアルコキシ、オキシム、アセトキシ)などの加水分解性基などの基を有さない。
(i)硬化中のコーティング表面へのオイルの移動は、フッ素化によって高くなり得る:
(ii)フッ素化が、非フッ化類似物と比較して顔料に吸着するオイルの親和力をより低下させ得る、と考えられる。
ある好ましい実施態様において、バインダーマトリックスは、その一部として親水性オリゴマー/ポリマー部分を含む。
A2は、それぞれ独立して、アルキル、アリール、アルケニルおよび加水分解性基から選択される;
A3およびA4は、それぞれ独立して、アルキルおよびアリールアルケニルおよび親水性基、例えばポリオキシアルキレン基から選択される;A3および/またはA4が親水性基、例えばポリオキシアルキレン基などである場合、このような基は、C2−5−アルキレンリンカーを介してケイ素原子に結合され得る;a=1〜25000、b=1〜2500およびa+bは少なくとも5である。)
ヒドロシリル化触媒、例えば、硬化性ポリ(オキシアルキレン)を生成するプラチナなどの存在下で、少なくとも1種の不飽和基(−CH=CH2)、例えばアリルまたはビニル基などを含有するポリオキシアルキレン化合物と、水酸化物基、例えばHSi(R*)3基[式中、各R*は相互に独立して、C1−C4アルキルおよびC1−C4アルコキシ(例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシおよびブトキシ)から選択され、少なくとも1つはC1−C4アルコキシである] を有するシラン、例えば、トリメトキシシラン、トリエトキシシランまたはメチルジメトキシシランとのヒドロシリル化により得られる。反応は60〜150℃の昇温条件にて行われる。反応は式(1e)に概説される。ポリマーは、成分(i)(式1)と組み合わせて使用される。有用なシランの更なる例には、これらに限定されないが、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、tert−ブチルジエトキシシランが含まれる。
各Xは、相互に独立して加水分解性基を表し;
R2は相互に独立して−H、C1−4−アルキル(例えば、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3)、フェニル(−C6H5)、およびC1−4−アルキルカルボニル(例えば、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3および−C(=O)CH2CH2CH3)、特に−Hおよびメチルから選択される;
R3は相互に独立してC2−5−アルキレン(例えば、−CH2CH2−、−CH2CH(CH3)−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH2CH3)−)、アリーレン(例えば、1,4−フェニレン)およびアリールで置換されたC2−5−アルキレン(例えば、1−フェニルエチレン)、特にC2−5−アルキレン、例えば−CH2CH2−および−CH2CH(CH3)−から選択される;
pは0〜50であり、aは0〜2であり、zは1〜3である)。
本発明はまた、ポリシロキサンを基材としたバインダー系を含有するファウリングリリースコーティング組成物を提供し、該バインダー系は、親水性オリゴマー/ポリマー部分で変性された1種以上のポリシロキサン成分および1種以上の酵素を含有する。このようなコーティング組成物は、乾燥/硬化させて、硬化ファウリングリリース層をもたらす。
硬化−ファウリングリリース層を形成するのに使用されるコーティング組成物は、1種以上の殺生物剤を含んでもよい。
4−ブロモ−2−(4−クロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピロール−3−カルボニトリル、(2−(p−クロロフェニル)−3−シアノ−4−ブロモ−5−トリフルオロメチルピロール;トラロピリル(Tralopyril))、N2−tert−ブチル−N4−シクロプロピル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(シブトリン(Cybutryne))、(RS)−4−[1−(2,3−ジメチルフェニル)エチル]−3H−イミダゾール(メデトミジン(Medetomidine))、4,5−ジクロロ−2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン(DCOIT、シー−ナイン(登録商標)211N)、ジクロロ−N−((ジメチルアミノ)スルホニル)−フルオロ−N−(p−トリル)メタンスルフェンアミド(トリルフルアニド)、2−(チオシアノメチルチオ)−1,3−ベンゾチアゾール((2−ベンゾチアゾリルチオ)メチルチオシアネート;TCMTB)、トリフェニルボランピリジン(TPBP);ビス(1−ヒドロキシ−2(1H)−ピリジンチオナト−O,S)−(T−4)亜鉛(亜鉛ピリジンチオン;亜鉛ピリチオン)、ビス(1−ヒドロキシ−2(1H)−ピリジンチオナト−O,S)−T−4)銅(銅ピリジンチオン;銅ピリチオン)、亜鉛エチレン−1,2−ビス−ジチオカルバメート(亜鉛−エチレン−N,N'−ジチオカルバメート;ジネブ(Zineb))、銅(i)酸化物、金属銅、3−(3,4−ジクロロフェニル)-1,1-ジメチルウレア(Diuron)およびジヨードメチル−p−トリルスルホン;アミカル(Amical)48。少なくとも1種の殺生物剤が上記群から選択されることが好ましい。
硬化ファウリングリリース層を形成するのに使用されるコーティング組成物は、架橋を促進させるために、縮合触媒をさらに含有してもよい。適切な触媒の例には、以下のものが含まれる:ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫2−エチルヘキサノエート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジオクトエート、ジオクチル錫2−エチルヘキソエート、ジオクチル錫ジネオデカノエート、錫ナフテネート(tin naphthenate)、錫ブチレート、錫オレエート、錫カプリレート、ビスマス2−エチルヘキサノエート、ビスマスオクタノエート、ビスマスネオデカノエート、鉄2−エチルヘキサノエート、鉛2−エチルオクトエート、コバルト−2−エチルヘキサノエート、マンガン2−エチルヘキサノエート、亜鉛2−エチルヘキサノエート、亜鉛ナフテネート、亜鉛ステアレート、コバルトナフテネートおよびチタンナフテネート等の有機カルボン酸の有機金属および金属塩;テトラブチルチタネート、テトラキス(2−エチルヘキシル)チタネート、トリエタノールアミンチタネート、テトラ(イソプロペノキシ)チタネート、チタンテトラブタノレート、チタンテトラプロパノレート、チタンテトライソプロパノレート、ジルコニウムテトラプロパノレート、ジルコニウムテトラブタノレート等のチタネートおよびジルコネートエステル;ジイソプロピルビス(アセチルアセトニル)チタネート等のキレート化チタネート。さらなる触媒には、トリエチルアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミンおよび1,4-エチレンピペラジンなどの第三級アミンを含む。更なる例には、グアニジン系触媒が含まれる。縮合触媒の更なる例は、WO2008/132196およびUS2004/006190に記載されている。
硬化ファウリングリリース層を形成するのに使用されるコーティング組成物は、さらに溶剤または添加剤を含有してもよい。
(i)非反応性流体、例えば、オルガノポリシロキサン;例えば、ポリジメチルシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン;石油およびそれらの組み合わせ;
(ii)界面活性剤、例えば、プロピレンオキシド若しくはエチレンオキシドの誘導体、例えば、アルキルフェノール−エチレンオキシド縮合物(アルキルフェノールエトキシレート);不飽和脂肪酸のエトキシル化モノエタノールアミド、例えば、リノール酸のエトキシル化モノエタノールアミド;ナトリウムドデシルスルフェート;および大豆レシチン;
(iii)湿潤剤及び分散剤、例えば、次の文献に記載の湿潤剤及び分散剤:M.アッシュ及びI.アッシュ。「ハンドブック・オブ・塗料・アンド・コーティング・ロウ・マテリアルズ」、第1巻、1996年、ゴワー・パブリッシング社、英国、第821頁〜第823頁及び第849頁〜第851頁;
(iv)増粘剤及び沈降防止剤(例えば、チキソトロープ剤)、例えば、コロイドシリカ、水和アルミニウムシリケート(ベントナイト)、アルミニウムトリステアレート、アルミニウムモノステアレート、キサンタンガム、温石綿、熱分解法シリカ、水素化ヒマシ油、有機変性クレー、ポリアミドワックスおよびポリエチレンワックス;
(v)染料、例えば、1,4−ビス(ブチルアミノ)アントラキノン及びその他のアントラキノン誘導体;トルイジン染料等、および
(vi)酸化防止剤、例えば、ビス(tert−ブチル)ヒドロキノン、2,6−ビス(tert−ブチル)フェノール、レソルシノール、4−tert−ブチルカテコール、tris(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ペンタエリトリトールテトラキス(3−(3,5)−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)、ビス(2,2,6,6-テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートなど。
コーティング組成物は、コーティングの製造の分野で普通に使用されているあらゆる適切な技術により製造されてもよい。従って、各種成分は、ミキサー、高速分散機、ボールミル、パールミル、グラインダー、三本ロール練り機を利用して混合してもよい。当該コーティング組成物は、典型的には、2成分系又は3成分系として製造されて輸送され、これらの系は使用の直前に配合して十分に混合される。本発明に係るコーティングは、バッグフィルター(bag filters)、パトロンフィルター(patron filters)、ワイヤーギャップフィルター(wire gap filters)、ウェッジワイヤーフィルター(wedge wire filters)、メタルエッジフィルター(metal edge filters)、EGLMターノクリーンフィルター(EGLM turnoclean filters)(例えば、クノ(Cuno)製)、DELTAストレインフィルター(DELTA strain filters)(例えば、クノ製)、およびジェナグストレイナーフィルター(Jenag Strainer filters)(例えばジェナグ(Jenag)製)を使用して、または振動濾過により濾過してもよい。適切な製造方法の具体例は実施例で記載する。
1つの好ましい実施態様において、塗料層(好ましくはトップコート)は、以下のものを含有する:
(i)全塗料層組成物の、乾燥重量で60〜98%、または乾燥重量で70〜93%の、1種以上の反応性ポリジオルガノシロキサン(例えば、シラノール末端ポリシロキサン)、ポリ(オキシアルキレン)から選択される親水性オリゴマー/ポリマー部分で変性した1種以上の反応性ポリシロキサン、および架橋剤;
(ii)全塗料層組成物の、乾燥重量で0.00001〜10%、例えば0.002〜5%の、1種以上の酵素、好ましくは加水分解酵素の群から選択される酵素。
(i)全ての塗料層組成物の、乾燥重量で60〜98%、または70〜93%の、1種以上の反応性ポリジオルガノシロキサン(例えば、シラノール末端ポリシロキサン)および架橋剤;
(ii)全ての塗料層組成物の、乾燥重量で0.00001〜10%、例えば0.002〜5%の、1種以上の酵素、好ましくは加水分解酵素の群から選択される酵素;
(iii)全ての塗料層組成物の、乾燥重量で0.5〜8%の、1種以上の、ポリ(オキシアルキレン)−変性ポリシロキサンオイルから選択される親水性−変性ポリシロキサンオイル。
(i)全ての塗料層組成物の、乾燥重量で60〜98%、または70〜93%の、1種以上の反応性ポリシロキサン(例えば、シラノール末端ポリシロキサン)および架橋剤、
なお、少なくとも1種の反応性ポリシロキサンは、シロキサン鎖に沿う1または複数の場所において親水性オリゴマー/ポリマー部分で変性される;
(ii)全てのコーティング組成物の、乾燥重量で0.00001〜10%の、1種以上の酵素、好ましくは加水分解酵素の群から選択される酵素。
本発明のコーティング組成物は、一般的には、支持体表面の少なくとも一部に施される。
a)前記支持体の表面に、プライマー組成物から成る1以上の層を施しおよび/またはタイコート組成物から成る1以上の層を施し、および
b)前記支持体の被覆された表面に、本明細書において規定されるファウリングリリース層が得られるように、1層以上のコーティング組成物を施す。
本発明は、海洋構造物であって、その外面の少なくとも一部に、本明細書中、先に規定した最外ファウリングリリース層を有する海洋構造物も提供する。特に、当該最外塗膜を有する外面の少なくとも一部は前記構造物の水中に沈んでいる部分である。
1〜4層、例えば2〜4層を施して形成された、エポキシを基材としたコーティングからなる全乾燥膜厚150〜400μmの防錆層;
1〜2層を施して形成された、全乾燥膜厚20〜400μmのタイコート;および
1〜2層を施して形成された、全乾燥膜厚20〜400μmのファウリングリリースコーティング。
本発明はさらに、ポリシロキサンを基材としたコーティング組成物の防汚性を改善するための、1種以上のポリシロキサン成分(例えば、親水性オリゴマー/ポリマー部分で変性されたもの、または1種以上の親水性−変性ポリシロキサンオイルの併用)の組み合わせの使用にさらに関する。この組み合わせは、粘質物および藻類に対する防汚性の改善に、特に関係する。1変形例において、コーティング組成物は、詳細を上記した殺生物剤も含む。
本発明の別の態様は、ポリシロキサンを基材としたバインダー系(好ましくは、乾燥重量でコーティング組成物の少なくとも40%を構成する)、および1種以上のフッ素化オイル(本明細書中の先の記載を参照)を含有するファウリングリリースコーティング組成物に関する。
本願の明細書および特許請求の範囲においては、単に「ポリシロキサン」等と言及される層があるが、本願で規定されるコーティング組成物は、個々の成分を1種、2種またはそれよりも多種で含有してもよい。このような実施態様においては、各成分の全量は、これらの各成分に対して先に規定された量に相当するようにすべきである。
RF−5000は日本のシンエツ社製のシラノール末端ポリジメチルシロキサンを示す。
キシレンは地元の供給業者由来のものである。
DC550は米国のダウ・コーニング社製の非反応性メチルフェニルポリシロキサンオイルである。
Silikat TES 40WNは、独国のワッカー・ケミー社製の製のエチルシリケートである。
ネオスタン(Neostann)U-12は日本のニットウ・カセイ社製のジブチル錫ジラウレートである。
アセチルアセトン(Acetylaceton)は独国のワッカー・ケミー社製の2,4−ペンタンジオンである。
Xiameter(登録商標)PMX-200 Sil Fluid 1000csは、ダウ・コーニング(英国)製の直鎖状ジメチルポリシロキサンオイルである
Xiameter(登録商標PMX-200 Sil Fluid 5000csは、ダウ・コーニング(英国)製の直鎖状ジメチルポリシロキサンオイルである
BYK331,は、BYK(ドイツ)の、非反応性ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンオイルである。
Fomblin Yは、Solvay Solexis(イタリア)製の、全フッ素化ポリエーテルである
Lumiflon LF-200は、Lumiflon(日本)製の、フッ素化ポリマーである。
Fluorosil 2110は、Siltech Corporation(カナダ)製のペルフルオロノニルエチルPEG-8ジメチコンである。
Siltech C-1910は、Siltech Corporation(カナダ)製のフッ素化シリコーンポリエーテルである。
Bayferrox 130Mは、Lanxess(ドイツ)製の酸化鉄である。
Aerosil R8200は Evonik Industries(ドイツ)製のヘキサメチルジシラザン処理したヒュームドシリカである。
Tego glide 435は、Evonik Industries(ドイツ)製の非反応性のポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンオイルである
微粒ワックス(Micronised wax Crayvallac super)は,Cray Valley製である。
Aerosil R972は、Evonik社製である。
脱塩水
Dynasylan VTMOは、Evonik Industries(ドイツ)製のビニルトリメトキシシランである。
プラチナ−キシレン中のジビニルテトラメチルジシロキサン錯体−2.1〜2.4%プラチナ濃度である(CAS No. 68478-92-2)。
ポリジメチルシロキサン、水素化物末端−Mw=1100、eq.重量=500g/eq
メチルヒドロシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー、水素化物末端−MWn=2300、eq.重量=200g/eq
ポリエチレングリコールジアリルエーテル−MWn=300g/モル、Eq.重量=150g/eq
ポリエチレングリコールモノアリルエーテル(ヒドロキシル末端)MWn=350g/モル、eq.重量=350g/eq
Subtilisin A(登録商標)は、Sigma-aldrich製 (Cas: 9014-01-1)
ウシ属の膵臓からのトリプシンは、Sigma-aldrich製 (Cas: 9002-07-7)
サビナーゼ(Savinase) 16L (EX種)はNovozymes製である。
エスペラーゼ(Esperase) 8LはNovozymes製である。
アルカラーゼはNovozymes製である。
パパインは、Sigma-aldrich製である (Cas: 9001-73-4)
プロナーゼEは、Sigma-aldrich製である (Cas: 9036-06-0)
セルソフト(Cellusoft) Lは、Novozymes製である
エンドラーゼ(Endolase) 5000Lは、Novozymes製である
ベータグルクロニダーゼ(Beta-glucoronidase)は、Sigma-aldrich製である (Cas: 9001-45-0)
ヘミセルロースは、Sigma-aldrich製である (Cas: 9025-56-3)
ペクチンメチルエステラーゼは、Sigma-aldrich製である (Cas: 9032-75-1)
アシラーゼ Iは、Sigma-aldrich製である (Cas: 9012-37-7)
Savinase(登録商標)CLEAは、Clea technologies BV製あり、 サビナーゼの架橋酵素塊である(活性:500AGEU/g)
mPEG-NHS エステルは、Nanocs(登録商標), PEG1-0001, Mw 5,000 Daである
メトキシポリエチレングリコールマレイミドは、Sigmaaldrich製である Cas no: 99126-64-4
シラン-PEG-NHSは、Nanocs(登録商標): Mw(PEG)= 5,000 Daである。
特許請求の範囲を含む本明細書における粘度はISO 2555:1989に従い25℃で測定する。
乾燥窒素ガス連続流を用いて反応雰囲気を水分フリーに維持し還流管を有する三ツ口フラスコ中で、無水トルエン50.0gに溶解させた25.0gの(水素化末端した、ポリジメチルシロキサン−メチルヒドロシロキサン)と、キシレン溶液中のプラチナ−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体溶液の0.013gとを混合することにより、ペンダント型硬化性ポリ(エチレングリコール)変性ポリシロキサンを製造する。反応フラスコ中では電磁撹拌機を用いて、合成の間、溶液を撹拌し続ける。溶液を80℃に加熱する。この溶液に(ビニルトリメトキシシラン)11.0gを滴下し、80℃で1時間反応させる。反応完了後、ポリエチレングリコールモノアリルエーテル54.5gを滴下し、80℃で4時間反応させる。その後、減圧下、回転エバポレータを用いて、溶媒含量が10%に達するまで、溶媒を部分的に除去し、最終生成物HMP1を得た。HMP1中のPEG変性PDMSバインダーの含量は90%w/wである。HMP1バインダー中のPEGの量は乾燥重量に基づく計算値で60.2%w/wである。
乾燥窒素ガス連続流を用いて反応雰囲気を水分フリーに維持し還流管を有する三ツ口フラスコ中で、無水トルエン50.0gに溶解させた(ポリエチレングリコールジアリルエーテル)5.00gを、プラチナ−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のキシレン溶液0.013gと混合することにより、線状硬化性ポリ(エチレングリコール)変性ポリシロキサンを製造する。反応フラスコ中では電磁撹拌機を用いて、合成の間、溶液を撹拌し続ける。溶液を65℃に加熱する。この溶液にポリジメチルシロキサン(水素化末端)65.0gを滴下し、80℃で1時間反応させる。反応完了後、ビニルトリメトキシシラン35.0gを80℃で滴下し、80℃で1時間反応させる。その後、減圧下、回転エバポレータを用いて、溶媒含量が10%に達するまで、溶媒を部分的に除去し、最終生成物HMP2を得た。HMP2中のPEG変性PDMSバインダーの含量は90%w/wである。HMP2バインダー中のPEGの量は乾燥重量に基づく計算値で4.8%w/wである。
第(i)(シラノール末端ポリジメチルシロキサン)、キシレン、(ポリジメチルシロキサン)、シリカ、(ポリアミドワックス)、赤色酸化鉄、(ポリエーテル変性ポリシロキサン)を、1L容量で、羽ディスク(直径70mm)を備えるジアフ(Diaf)溶解機で、15分間、2000rpmの速度で混合した。
ブリスターボックス試験(Blister Box Test)
ブリスターボックス試験方法を用いて、親水性オリゴマー/ポリマー部分により変性されたポリシロキサンの、該ポリシロキサンを添加するPDMSコーティングの安定性への影響を測定する。
パネルの製造
スチールパネル(150×75×15mm)にエアレス噴霧で施して100μm(乾燥膜厚、DFT)の市販のエポキシプライマー(ヘンパドゥール・クワトロ(HEMPADUR Quattro)17634)を被覆する。室温で12〜48時間乾燥させた後、シリコーンタイコート(ヘンパシル・ネクサス(HEMPASIL Nexus)27302)を300μmクリアランスのドクターブレードにより施す。16〜30時間乾燥させた後、トップコート塗料組成物を400μmクリアランスのドクターブレードにより施す。パネルを、ブリスターボックス中で試験前に24時間乾燥させる。
塗膜系を有するパネル表面を、水平面に対して15°/60°の角度で40℃の飽和水蒸気に暴露する。パネルの反対側を室温に暴露する。暴露の間およびその完了後、選択された検査の間隔で、タイコート/トップコート間の接着性およびトップコートの全体的な状態について評価する。
タイコートとトップコートとの接着性は以下の格付けに基づいて評価する;
接着性 格付け評価
不合格/劣悪 接着力なし/劣悪な接着力
良好 許容可能な接着力
パネルを2ヶ月間暴露し、一般的には毎週調査を行う
パネルの製造
塗膜の接着を促進するために一方の側にサンドブラスト処理したアクリル系パネル(150×200mm)にエア噴霧で施して100μm(DFT)の市販のエポキシ(ヘンペル・ライト・プライマー(HEMPEL Light Primer)45551)を被覆する。室温で6〜24時間乾燥させた後、タイコートを300μmクリアランスのドクターブレードで施す。16〜30時間乾燥させた後、トップコートコーティング組成物を400μmクリアランスのドクターブレードにより施す。パネルを、いかだで浸漬させる前に少なくとも72時間乾燥させる。
パネルを2ヶ所の異なる場所で試験する;スペインおよびシンガポール。
スペインでの試験
スペインの北東にあるビラノバで行う。この試験地でパネルを、塩度が1000部あたり37〜38部および平均温度が17〜18℃の海水へ浸漬する。
シンガポールでの試験
この試験地でパネルを、塩度が1000部あたり29〜31部および温度が29〜31℃の海水へ浸漬する。パネルを4〜12週間継続して調査し、以下の規準に従って評価する:
ファウリングリリースコーティングのハイスループット・スクリーニングを、米国ノースダコタ州立大学のナノスケールサイエンス・アンド・エンジニアリンングセンターで行える。
成虫のBalanus amphitriteから培養される13日齢キプリス幼虫を、人工海水(3.3%の塩分とpH8.0、Aquarintechnik社から「Tropic Marin」として販売されている)を溶媒とする2ミリリットル酵素溶液に添加する。24ウェルのポリスチレンプレートを培養に使用し、培養は28℃の暗所で行った。24時間および48時間後、定着および死亡率を、Pettitt等.,“Barnacle Balanus amphitriteのキプリス幼虫の定着および付着における市販の酵素の活性, Green Alga Ulva linzaおよびDiatom Navicula perminutaの胞子(Activity of Commercial Enzymes on Settlement and Adhesion of Cypris Larvae of the Barnacle Balanus amphitrite, Spores of the Green Alga Ulva linza, and the Diatom Navicula perminuta”, Biofouling, 第20巻, 2004年, 299-311頁を参照して集計し算出した。
そのエキソポリマー基材の分解によって、フジツボの定着を効果的に阻害する酵素に関して、酵素サンプルにおける定着の度合いは、熱変性したコントロール(5分間酵素の溶液を100℃まで加熱することによって得られる対応する不活性酵素を含むコントロール)における定着の度合いよりも著しく低く(pは0.1以下で)なければならない。一方、死亡率は同一である。酵素の濃度が活性に必ずしも正比例しているというわけではないので、濃度範囲(一般的に0.1重量%以下の純粋な酵素)が、エキソポリマー基材分解に対する酵素の能力を決定するために試験される。
人工海水(上記参照)中の緑藻Ulva linzaから放出される3x106ml遊走子を含有する15ミリリットルの懸濁液を、人工海水(上記参照)中の酵素溶液15ミリリットルと混合した。次いで、10ミリリットルのこの分散体を、酸洗浄したガラス製の顕微鏡スライドを含む、Quadriderm皿の3つのウェル内に移動させた。培養を、室温(25℃)にて60分、暗所でおこなった。
その後、運動性を走行性により評価し、胞子定着密度を、Pettitt等. 「Barnacle Balanus amphitriteのキプリス幼虫の定着および付着における市販の酵素の活性, Green Alga Ulva linzaおよびDiatom Navicula perminutaの胞子(Activity of Commercial Enzymes on Settlement and Adhesion of Cypris Larvae of the Barnacle Balanus amphitrite, Spores of the Green Alga Ulva linza, and the Diatom Navicula perminuta)」, Biofouling, 第20巻, 2004年を参照し、クロロフィルの自動蛍光発光を用いて視覚化することにより規定した。
そのエキソポリマー基材の分解によって、藻類の定着を効果的に阻害する酵素に関して、酵素サンプルにおける定着の度合いは、熱変性したコントロール(上記参照)における定着の度合いよりも著しく低く(pは0.1以下で)なければならない。一方、死亡率は同一である。酵素の濃度が活性に必ずしも正比例しているというわけではないので、濃度範囲(一般的に0.1重量%以下の純粋な酵素)が、エキソポリマー基材分解に対する酵素の能力を決定するために試験される。
以下のモデル塗料を、防汚性能を試験するために調製できる。モデル塗料表における全ての事項は、他に記載のない限り単位は重量である。最終的なポリシロキサンマトリックスの計算において、すべての加水分解性基は完全に加水分解し、ポリシロキサンバインダーとの縮合反応を介してマトリックス内で反応したと推定される。したがって、その重量が41%であるケイ酸エチルは、最終的なポリシロキサンマトリックスの算出に寄与し、その重量が54%であるビニルトリメトキシシランもそれに応じて寄与する。しかし、バインダーマトリックスのポリシロキサン含有量を計算する際に、ケイ酸エチルとビニルトリメトキシシランに関する上記校正を用いて、出発材料を予測することを含んだ。
酵素表面の変性を行い、塗料マトリックス中でより安定した酵素を得た。求核アミノ酸側鎖官能基と反応するモノ活性化(NHSまたはマレイミド)PEGを用いて、表面を変性した。
PEGパパイン:PBS緩衝化水中の0.787重量%パパイン溶液の2gを0.05gのmPEG-NHSエステル(例えばNanocs)と混合し、撹拌テーブル上で25℃にて30分間反応させた。
PEG-サビナーゼ:0.2gのメトキシポリエチレングリコールマレイミドを、10gのサビナーゼ(登録商標)溶液に添加し、撹拌テーブル上で25℃にて30分間反応させた。
酵素をヘテロ二官能性PEGで変性した、それは、一端において酵素表面の求核アミノ酸基と反応し、他の一端は、シラン官能性であり、塗料マトリックス中に酵素硬化性をもたらす。
シラン-PEG−パパイン:PBS緩衝化水中の0.787重量%パパイン溶液の2gを、0.05gのシラン-PEG NHSと混合し、25℃で30分間反応させた。
シラン-PEG−サビナーゼ:0.1gのSil-PEG-NHSを、10gのサビナーゼ溶液に添加し、25℃で30分間反応させた。
Claims (22)
- 乾燥重量で層の少なくとも40%を構成するポリシロキサンを基材としたバインダーマトリックスと、1種以上の酵素とを含有する、硬化ファウリングリリース層。
- 1種以上の酵素が、加水分解酵素、例えば、ECクラス:EC3.1、EC3.2、EC3.4およびEC4.2から選択される加水分解酵素を含む、請求項1に記載のファウリングリリース層。
- 1種以上の酵素が、セリンプロテアーゼ、システインプロテアーゼ、メタロプロテイナーゼ、セルラーゼ、ヘミセルラーゼ、ペクチナーゼおよびグリコシダーゼから選択される、請求項1または2に記載のファウリングリリース層。
- 1種以上の酵素が、本明細書に記載のフジツボ定着試験において定義されるような海洋系生物付着有機体のエキソポリマー性物質を縮退する酵素を含む、請求項1〜3のいずれか1つに記載のファウリングリリース層。
- 1種以上の酵素が、本発明に記載の藻類定着試験において定義されるような海洋系生物付着有機体のエキソポリマー性物質を縮退する酵素を含む、
請求項1〜4のいずれか1つに記載のファウリングリリース層。 - 1種以上の酵素が配合された、請求項1〜5のいずれか1つに記載のファウリングリリース層。
- a.層が、1種以上の親水性-変性ポリシロキサンオイルを更に含有するおよび/または
b.バインダーマトリックスが、その一部に親水性オリゴマー/ポリマー部分を含み、前記バインダーマトリックスの50重量%よりも多くの部分が、ポリシロキサン部で表される、請求項1〜6のいずれか1つに記載のファウリングリリース層。 - 1種以上の親水性変性ポリシロキサンオイルが、乾燥重量でコーティング組成物の0.05〜10%を構成する、請求項6に記載のファウリングリリース層。
- 1種以上の増粘剤および/または沈降防止剤(例えば、チキソトロープ剤)を更に含有する、請求項1〜8のいずれか1つに記載のファウリングリリース層。
- 更に、ホワイトスピリット、シクロヘキサン、トルエン、キシレンおよびナフサ溶剤などの脂肪族、脂環式および芳香族の炭化水素、メトキシプロピルアセテート、n−ブチルアセテートおよび2−エトキシエチルアセテートなどのエステル;オクタメチルトリシロキサン、ならびにこれらの混合物から選択される1種以上の溶剤、好ましくは110℃以上の沸点を有するこれらの溶剤を含有する、請求項1〜9のいずれか1つに記載のファウリングリリース層。
- 層が1種以上のフッ素化オイルをさらに含有する、請求項1〜10のいずれか1つに記載のファウリングリリース層。
- ISO2555:1989に従い25℃で測定した際に200〜4000mPasの範囲で粘度を有するコーティング組成物から調製される、請求項1〜11のいずれか1つに記載のファウリングリリース層。
- ASTM D4400-99に基づき測定した際に、少なくとも300μmまでの湿潤膜厚で下落耐性を示すコーティング組成物から調製される、請求項1〜12のいずれか1つに記載のファウリングリリース層。
- 1種以上の殺生物剤をさらに含有する、請求項1〜13のいずれか1つに記載のファウリングリリース層。
- 請求項1〜13のいずれか1つに記載の1種以上の酵素を含有するファウリングリリース層を調製するためのキットであって、前記キットが、ポリシロキサンバインダー基材を保持する第1容器と、シロキサン硬化剤および所望により触媒を保持する第2容器とを有し、
第1容器のポリシロキサンバインダー基材が、第2容器の内容物存在下で硬化可能であり、前記キットは、第1容器の成分としてまたは第2容器の成分として、または第3容器中に1種以上の酵素を更に含有する、キット。 - 以下の一連のプロセスを含む、支持体表面のコーティング方法:
a. 支持体の表面に、プライマー組成物の1層以上を施すことおよび/またはタイコート組成物の少なくとも1層以上を施すこと、
b. 請求項1〜13のいずれか1つに記載の1種以上の酵素を含有するファウリングリリース層を得るために、コーティング組成物の1層以上を、前記支持体の被覆表面に施すこと。 - 請求項1〜14のいずれか1つに記載の最外ファウリングリリース層を、外表面の少なくとも1部に有する海洋構造物。
- 最外コーティングを有する外表面の少なくとも1部が、構造物の水中に沈んでいる部分である、請求項17に記載の構造物。
- ポリシロキサンを基材としたバインダー系を含有するファウリングリリースコーティング組成物であって、前記バインダー系は、親水性オリゴマー/ポリマー部分で変性された1種以上のポリシロキサン成分と、1種以上の酵素を含有するファウリングリリースコーティング組成物を含有する。
- ポリシロキサンを基材としたバインダー系と、乾燥重量で0.01〜20%の1種以上の親水性-変性ポリシロキサンオイルと、1種以上の酵素を含有するファウリングリリースコーティング組成物。
- 乾燥重量でコーティング組成物の少なくとも40%を構成するポリシロキサンを基材としたバインダー系と、1種以上の酵素を含有する、ファウリングリリースコーティング組成物。
- 乾燥重量でコーティング組成物の少なくとも40%を構成するポリシロキサンを基材としたバインダー系と、1種以上のフッ素化オイルを含有する、ファウリングリリースコーティング組成物。
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