JP2014521590A - 動物の外部寄生虫防除剤、および当該防除剤を用いた、寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】動物の外部寄生虫防除剤、および当該防除剤を用いた、寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法を提供する。
【解決手段】ピペリジン環4位にピラゾール環を有する化合物を有効成分として含むことにより、優れた殺虫活性を発現する動物の外部寄生虫防除剤、および当該防除剤を用いた、寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法が得られた。
【選択図】なし
【解決手段】ピペリジン環4位にピラゾール環を有する化合物を有効成分として含むことにより、優れた殺虫活性を発現する動物の外部寄生虫防除剤、および当該防除剤を用いた、寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法が得られた。
【選択図】なし
Description
本発明は、N−ピリジルピペリジン化合物を有効成分として含有する、動物の外部寄生虫防除剤、および当該防除剤を用いた、寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法に関する。
従来、動物の外部寄生虫に対する各種防除剤・駆除剤はいくつも開発されているが、その有効成分に対する抵抗力を有する種が発現する可能性は常に存在するため、新たな有効成分の研究開発が常に要求されている。
一方、本発明の有効成分であるN−ピリジルピペリジン化合物はすでに報告されており(特許文献1参照)、同特許文献には、これらN−ピリジルピペリジン化合物が、植物寄生ダニ類に対して殺ダニ活性を示すことが開示されている。しかしながら、当該N−ピリジルピペリジン化合物の、動物外部寄生虫に対する殺虫効果については全く知られていなかった。
本発明は、上記実情に鑑みてなされたものであり、動物の外部寄生虫防除剤、および当該防除剤を用いた寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特許文献1に記載されているピペリジン環4位にピラゾール環を有する化合物が、動物の外部寄生虫に対しても優れた殺虫活性を発現することを見出した。本発明は斯かる知見に基づき完成されたものである。
即ち、本発明は、下記の動物の外部寄生虫防除剤、および当該防除剤を用いた、寄生虫による動物の感染症を予防又は治療する方法を提供する。
項1.一般式(1)
項1.一般式(1)
1−4アルコキシカルボニル基を示す。
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、各々水素原子又はC1−4アルキル基を示す。
R2及びR8並びにR4及びR6は、互いに結合してC1−4アルキレン基を示してもよい。
R10は、水素原子;C1−20アルキル基;C3−8シクロアルキル基;C2−6アルケニル基;C2−6アルキニル基;C1−6ハロアルキル基;C2−6ハロアルケニル基;C1−6アルキルカルボニル基;C1−6アルコキシカルボニル基;ベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子を1乃至5個置換していてもよい);フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個又は2個以上置換していてもよい);複素環基(複素環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基及び置換基を有することのある複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個又は2個以上置換していてもよい);又は、ハロゲン原子が置換してもよいC3−8シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−6アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、基−CON(R12)(R13)、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1個以上置換していてもよい)及び複素環基(複素環上には、C1−4アルキル基が1個以上置換していてもよい)からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基を1個又は2個以上有するC1−4アルキル基を示す。
ここで、R12及びR13は、各々C1−4アルキル基を示す。また、R12及びR13は、互いに結合してC2−7アルキレン基を示してもよい。
R11は、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ヒドロキシアルキル基、C1−4アルコキシカルボニル基、C1−4アルキルカルボニル基、モノ又はジ(C1−4アルキル)アミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、基−C(R14)=NO(R15)、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換していてもよい)又は複素環基(複素環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換していてもよい)を示す。
ここで、R14は、水素原子又はC1−4アルキル基を示し、R15は、水素原子、C1−4アルキル基又はベンジル基を示す。
Xは、酸素原子、硫黄原子又は−SO2−を示す。
mは、1〜4の整数を示す。mが2以上の整数を示す場合、m個のR1は同一であっても異なっていてもよい。
nは、1又は2の整数を示す。nが2を示す場合、2つのR11は同一であっても異なっていてもよい。]
で表されるN−ピリジルピペリジン化合物、そのN−オキシド又はこれらの塩を含む、動物の外部寄生虫防除剤。
項2.N−ピリジルピペリジン化合物が、一般式(1)においてR1がハロゲン原子、C1−4ハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基を示す化合物である項1に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
項3.N−ピリジルピペリジン化合物が、一般式(1)においてR10が水素原子;C1−20アルキル基;C2−6アルケニル基;C1−6ハロアルキル基;C1−6アルキルカルボニル基;C1−6アルコキシカルボニル基;ベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子を1乃至5個置換していてもよい);フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個又は2個以上置換していてもよい);複素環基(複素環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基及び置換基を有することの
ある複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個又は2個以上置換していてもよい);又は、ホルミル基、C1−6アルコキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1個又は2個以上置換していてもよい)及び複素環基(複素環上には、C1−4アルキル基が1個以上置換していてもよい)からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基を1個以上有するC1−4アルキル基を示す化合物である項1に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
項4.N−ピリジルピペリジン化合物が、一般式(1)においてR11がハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ヒドロキシアルキル基、C1−4アルコキシカルボニル基、ホルミル基、基−C(R14)=NO(R15)(ここで、R14が水素原子を示し、R15が水素原子又はC1−4アルキル基を示す)、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換していてもよい)又は複素環基(複素環上には、ハロゲン原子が1個以上置換していてもよい)を示す化合物である項1に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
項5.N−ピリジルピペリジン化合物が、一般式(1)においてXが酸素原子を示す化合物である項1に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
項6.項1〜5のいずれか1項に記載される外部寄生虫防除剤を動物に投与することにより、動物の寄生虫による感染症を予防又は治療する方法。
本発明によれば、ダニ類などの動物の外部寄生虫に対し、優れた防除効果を有する動物の外部寄生虫防除剤を提供することができる。
以下に、本発明を詳細に説明する。
N−ピリジルピペリジン化合物
本発明の防除剤は、下記一般式(1)で表される、ピペリジン環4位に酸素原子又は硫黄原子を介してピラゾールが結合する化合物を、有効成分として含有する。
本発明の防除剤は、下記一般式(1)で表される、ピペリジン環4位に酸素原子又は硫黄原子を介してピラゾールが結合する化合物を、有効成分として含有する。
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、各々水素原子又はC1−4アルキル基を示す。
R2及びR8並びにR4及びR6は、互いに結合してC1−4アルキレン基を示してもよい。
R10は、水素原子;C1−20アルキル基;C3−8シクロアルキル基;C2−6アルケニル基;C2−6アルキニル基;C1−6ハロアルキル基;C2−6ハロアルケニル基;C1−6アルキルカルボニル基;C1−6アルコキシカルボニル基;ベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子を1乃至5個置換していてもよい);フェニル基(フェ
ニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換していてもよい);複素環基(複素環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基及び置換基を有することのある複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換していてもよい);又は、ハロゲン原子が置換してもよいC3−8シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−6アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、基−CON(R12)(R13)、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1個以上置換していてもよい)及び複素環基(複素環上には、C1−4アルキル基が1個以上置換していてもよい)からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基を1個以上有するC1−4アルキル基を示す。
ここで、R12及びR13は、各々C1−4アルキル基を示す。また、R12及びR13は、互いに結合してC2−7アルキレン基を示してもよい。
R11は、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ヒドロキシアルキル基、C1−4アルコキシカルボニル基、C1−4アルキルカルボニル基、モノ又はジ(C1−4アルキル)アミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、基−C(R14)=NO(R15)、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換していてもよい)又は複素環基(複素環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換していてもよい)を示す。
ここで、R14は、水素原子又はC1−4アルキル基を示し、R15は、水素原子、C1−4アルキル基又はベンジル基を示す。
Xは、酸素原子、硫黄原子又は−SO2−を示す。
mは、1〜4の整数を示す。mが2以上の整数を示す場合、m個のR1は同一であっても異なっていてもよい。
nは、1又は2の整数を示す。nが2を示す場合、2つのR11は同一であっても異なっていてもよい。]
前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
前記C1−4ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2−ヨードエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1−フルオロイソプロピル基、3−フルオロプロピル基、3−クロロプロピル基、3−ブロモプロピル基、4−フルオロブチル基、4−クロロブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基等の1〜9個、好ましくは1〜5個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
前記C1−4アルコキシカルボニル基としては、例えば、炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基とカルボニル基とが結合した基であって、具体的には、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等が包含される。
前記C1−4アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等
の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
前記C1−4アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルエチレン基等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1〜4のアルキレンを挙げることができる。
前記C1−6アルキル基としては、例えば、前記C1−4アルキル基で例示した基に加えて、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、2−エチル−n−ブチル基等の炭素数1〜6の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
前記C1−20アルキル基としては、例えば、前記C1−4アルキル基及びC1−6アルキル基で例示した基に加えて、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−イコシル基等の炭素数1〜20の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
前記C3−8シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の炭素数4〜8の環状アルキル基が挙げられる。
前記C2−6アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,3−ブタジエニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、1−メチル−2−ブテニル基、1−メチル−3−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、1,1−ジメチル−2−ブテニル基、1,1−ジメチル−3−ブテニル基等の任意の位置に少なくとも1つの二重結合を有する炭素数2〜6の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。
前記C2−6アルキニル基としては、例えば、エチニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、1−メチル−3−ブチニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基、1,1−ジメチル−3−ブチニル基、1−メチル−3−ペンチニル基、1−メチル−4−ペンチニル基等の任意の位置に少なくとも1つの三重結合を有する炭素数2〜6の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基が挙げられる。
前記C1−6ハロアルキル基としては、例えば前記C1−4ハロアルキル基で例示した基に加えて、例えば、5−クロロペンチル基、5−フルオロペンチル基、6−クロロヘキシル基、6−フルオロヘキシル基等の1〜13個、好ましくは1〜7個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜6の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
前記C2−6ハロアルケニル基としては、例えば、2,2−ジクロロビニル基、2,2−ジブロモビニル基、3−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−アリル基、3,3−ジクロロ−2−アリル基、4−クロロ−2−ブテニル基、4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル基、4,4,4−トリクロロ−3−ブテニル基、5−クロロ−3−ペンテニル基、6−フルオロ−2−ヘキセニル基等の任意の位置に少なくとも1つの二
重結合を有する炭素数2〜6の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、1〜13個、好ましくは1〜7個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。
重結合を有する炭素数2〜6の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、1〜13個、好ましくは1〜7個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。
前記複素環基としては、例えば、チエニル、フリル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソキサゾリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリニル、ピラゾリル、ピラゾリジニル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、オキサジアゾリル、オキサジアゾリニル、チアジアゾリニル、トリアゾリル、トリアゾリニル、トリアゾリジニル、テトラゾリル、テトラゾリニル、ピリジル、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、ピペリジル、オキサジニル、ジヒドロオキサジニル、モルホリノ、チアジニル、ジヒドロチアジニル、チアモルホリノ、ピリダジニル、ジヒドロピリダジニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリダジニル、オキサジアジニル、ジヒドロオキサジアジニル、テトラヒドロオキサジアジニル、チアジアゾリル、チアジアジニル、ジヒドロチアジアジニル、テトラヒドロチアジアジニル、ピリミジニル、ジヒドロピリミジニル、テトラヒドロピリミジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ピラジニル、ジヒドロピラジニル、テトラヒドロピラジニル、ピペラジニル、トリアジニル、ジヒドロトリアジニル、テトラヒドロトリアジニル、ヘキサヒドロトリアジニル、テトラジニル、ジヒドロテトラジニル、インドリル、インドリニル、イソインドリル、インダゾリル、キナゾリニル、ジヒドロキナゾリル、テトラヒドロキナゾリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリニル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリニル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリニル、キノリニル、ジヒドロキノリニル、テトラヒドロキノリニル、イソキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、ピリドインドリル、ジヒドロベンゾオキサジニル、シンノリニル、ジヒドロシンノリニル、テトラヒドロシンノリル、フタラジニル、ジヒドロフタラジニル、テトラヒドロフタラジニル、キノキサリニル、ジヒドロキノキサリニル、テトラヒドロキノキサリニル、プリニル、ジヒドロベンゾトリアジニル、ジヒドロベンゾテトラジニル、フェノチアジニルフラニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル等が挙げられる。これら複素環基は置換可能な任意の位置にオキソ体又はチオケトン体となっているものも含むことができ、また、これら複素環基は、適当な置換基、例えばハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基、置換基を有する複素環基(具体的には、3−クロロピリジン−2−イル基、4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−2−イル基、5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル基等)等が、置換可能な任意の位置に1〜5個(好ましくは1〜3個)置換してもよい。
これら複素環の中でもチエニル、フリル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジル及びピペリジルが好ましく、チエニル、テトラヒドロフリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、チアゾリル及びピリジルが特に好ましい。
前記ハロゲン原子が置換してもよいC3−8シクロアルキル基としては、例えば、前記C3−8シクロアルキル基の任意の位置に1個から置換可能な数(好ましくは1〜5個、より好ましくは1〜3個)のハロゲン原子が置換されていてもよい炭素数3〜8の環状アルキル基が挙げられる。
前記C1−6アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等の炭素数1〜6の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
前記C1−4ハロアルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨードメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、1−フルオロエトキシ基、2−フルオロエトキシ基、2−クロロエトキシ基、2−ブロモエトキシ基、2−ヨードエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、1−フルオロイソプロポキシ基、3−フルオロプロポキシ基、3−クロロプロポキシ基、3−ブロモプロポキシ基、4−フルオロブトキシ基、4−クロロブトキシ基等の1〜9個、好ましくは1〜5個のハロゲン原子で置換された炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
前記C1−4アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、tert−ブチルチオ基等の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。
前記C2−7アルキレン基としては、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基を挙げることができる。これらアルキレン基は、置換基を有していてもよい窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含んでいてもよく、フェニレン基を介していてもよい。このようなアルキレン基としては、例えば、−CH2NHCH2−、−CH2NHCH2CH2−、−CH2NHNHCH2−、−CH2CH2NHCH2CH2−、−CH2NHNHCH2CH2−、−CH2NHCH2NHCH2−、−CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2−、−CH2OCH2CH2−、−CH2CH2OCH2CH2−、−CH2SCH2CH2−、−CH2CH2SCH2CH2−、
前記C1−4アルキルカルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基(アセチル基)、エチルカルボニル基(プロピオニル基)、n−プロピルカルボニル基(ブチリル基)、イソプロピルカルボニル基(イソブチリル基)、n−ブチルカルボニル基(バレリル基)、イソブチルカルボニル基(イソバレリル基)、sec−ブチルカルボニル基、tert−ブチルカルボニル基等の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状アルキルカルボニル基が挙げられる。
モノ又はジ(C1−4アルキル)アミノカルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、n−プロピルアミノカルボニル基、イソプロ
ピルアミノカルボニル基、n−ブチルアミノカルボニル基、sec−ブチルアミノカルボニル基、tert−ブチルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基等の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がアミノカルボニル基の窒素原子にモノ又はジ置換したアルキルアミノカルボニル基が挙げられる。
ピルアミノカルボニル基、n−ブチルアミノカルボニル基、sec−ブチルアミノカルボニル基、tert−ブチルアミノカルボニル基、ジブチルアミノカルボニル基等の炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がアミノカルボニル基の窒素原子にモノ又はジ置換したアルキルアミノカルボニル基が挙げられる。
前記C1−4ヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシ−2−プロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、3,4−ジヒドロキシブチル基等の1又は2個の水酸基で置換された炭素数1〜4の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
前記一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物は、下記一般式(1a)、(1b)及び(1c)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物を包含する。
前記一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物において、R2とR8とが一緒になってC1−4アルキレン基を形成する場合、例えば、下記一般式(1d)及び一般式(1e)で表されるシス−トランス異性体が存在し、本発明ではこれらの異性体も一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物に包含される。
また、一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物において、R4とR6とが一緒になってC1−4アルキレン基を形成する場合、例えば、下記一般式(1f)及び一般式(1g)で表されるシス−トランス異性体が存在し、本発明ではこれらの異性体も一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物に包含される。
前記一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物のR2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9の少なくとも1つがC1−4アルキル基を示す場合、ピペリジン環4位との関係において立体異性体が存在することがあるが、これら異性体も本発明の一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物に包含される。
また、一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物のピリジン環又はピペリジン環の窒素原子が酸化されたN−オキシドも存在するが、これらN−オキシドも本発明
の一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物に包含される。
の一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物に包含される。
本明細書において、便宜上、ピリジン環上の窒素原子が酸化されたN−オキシドをN−ピリジルオキシドと呼び、ピペリジン環上の窒素原子が酸化されたN−オキシドをN−ピペリジルオキシドと呼ぶこととする。
更に、一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物は、塩基性特性を有しているため、例えば、塩酸、硫酸、燐酸等の無機酸;ギ酸、酢酸、フマル酸、シュウ酸、スルホン酸等の有機酸;並びに硫酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウム等の酸性塩と塩を形成することができる。本発明の一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物には、これらの塩も包含される。
前記一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物の中でも、R1がC1−4ハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基を示す化合物が好ましく、C1−4ハロアルキル基を示す化合物がより好ましく、具体的にはトリフルオロメチル基を示す化合物が特に好ましい。
前記一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物の中でも、R10がC1−20アルキル基;C2−6アルケニル基;C1−6ハロアルキル基;C1−6アルキルカルボニル基;フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも一種の置換基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい);複素環基(複素環上には、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい。);又は、C1−6アルコキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基を1個以上好ましくは1個又は2個有するC1−4アルキル基を示す化合物が好ましく、R10がC1−6アルキル基;C2−6アルケニル基;フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子又はC1−4アルキル基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい);ピリジル基(ピリジン環上には、C1−4アルキル基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい);又は、C1−6アルコキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)及び1,3−ジオキソラン−2−イル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基を1個又は2個有するC1−4アルキル基を示す化合物がより好ましく、更にはR10がC1−6アルキル基、ピリジル基、2,2−ジメトキシエチル基、又は(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル基を示す化合物が特に好ましい。
本発明の一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物の中でも、R11がC1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、ニトロ基、C1−4ハロアルキル基及びC1−4ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、又は複素環基(複素環上にはハロゲン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)を示す化合物が好ましく、R11がトリフルオロメチル基又はフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1〜3個置換していてもよい)を示す化合物がより好ましい。
本発明の一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物の中でも、Xが酸素原子を示す化合物が好ましい。
より好ましい化合物は、一般式(1)において、R1がC1−4ハロアルキル基、シア
ノ基又はニトロ基を示し、R10がC1−20アルキル基;C2−6アルケニル基;C1−6ハロアルキル基;C1−6アルキルカルボニル基;フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも一種の置換基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい);複素環基(複素環上には、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい。);又は、C1−6アルコキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基を1個以上、好ましくは1個又は2個有するC1−4アルキル基を示し、R11がC1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、ニトロ基、C1−4ハロアルキル基及びC1−4ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、又は複素環基(複素環上にはハロゲン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)を示し、且つXが酸素原子を示す化合物である。
ノ基又はニトロ基を示し、R10がC1−20アルキル基;C2−6アルケニル基;C1−6ハロアルキル基;C1−6アルキルカルボニル基;フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも一種の置換基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい);複素環基(複素環上には、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい。);又は、C1−6アルコキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基を1個以上、好ましくは1個又は2個有するC1−4アルキル基を示し、R11がC1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、ニトロ基、C1−4ハロアルキル基及びC1−4ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、又は複素環基(複素環上にはハロゲン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)を示し、且つXが酸素原子を示す化合物である。
これら好ましい化合物の中でも、R1がC1−4ハロアルキル基を示し、R10がC1−6アルキル基;C2−6アルケニル基;フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子又はC1−4アルキル基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい);ピリジル基(ピリジン環上には、C1−4アルキル基が1個以上置換していてもよい);又は、C1−4アルコキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)及び1,3−ジオキソラン−2−イル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基を1個又は2個有するC1−4アルキル基を示し、R11がトリフルオロメチル基又はフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1〜3個置換していてもよい)を示し、且つXが酸素原子を示す化合物が特に好ましい。
本発明の一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物の中でも、一般式(1a)、(1b)及び(1f)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物が好ましく、一般式(1a)及び(1f)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物がより好ましい。
本発明の一般式(1a)及び(1f)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物の中で
も、R1がC1−4ハロアルキル基又はシアノ基を示す化合物が好ましく、C1−4ハロアルキル基を示す化合物がより好ましく、具体的にはトリフルオロメチル基を示す化合物が特に好ましい。
も、R1がC1−4ハロアルキル基又はシアノ基を示す化合物が好ましく、C1−4ハロアルキル基を示す化合物がより好ましく、具体的にはトリフルオロメチル基を示す化合物が特に好ましい。
本発明の一般式(1a)及び(1f)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物の中でも、R10がC1−20アルキル基;C2−6アルケニル基;C1−6ハロアルキル基;C1−6アルキルカルボニル基;フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも一種の置換基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい);複素環基(複素環上には、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい。);又は、C1−6アルコキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基を1個以上、好ましくは1個又は2個有するC1−4アルキル基を示す化合物が好ましく、R10がC1−6アルキル基;C2−6アルケニル基;フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子又はC1−4アルキル基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい);ピリジル基(ピリジン環上には、C1−4アルキル基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい);又は、C1−6アルコキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)及び1,3−ジオキソラン−2−イル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基を1個又は2個有するC1−4アルキル基を示す化合物がより好ましく、更にはR10がC1−6アルキル基、ピリジル基、2,2−ジメトキシエチル基、又は(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル基を示す化合物が特に好ましい。
本発明の一般式(1a)及び(1f)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物の中でも、R11がC1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、ニトロ基、C1−4ハロアルキル基及びC1−4ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、又は複素環基(複素環上にはハロゲン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)を示す化合物が好ましく、R11がトリフルオロメチル基又はフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1〜3個置換していてもよい)を示す化合物がより好ましい。
本発明の一般式(1a)及び(1f)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物の中でも、Xが酸素原子を示す化合物が好ましい。
より好ましい化合物は、一般式(1a)及び(1f)においてR1がC1−4ハロアルキル基又はシアノ基を示し、R10がC1−20アルキル基;C2−6アルケニル基;C1−6ハロアルキル基;C1−6アルキルカルボニル基;フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも一種の置換基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい);複素環基(複素環上には、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい。);又は、C1−6アルコキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)及び複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基を1個以上、好ましくは1個又は2個有するC1−4アルキル基を示し、R11がC1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、ニトロ基、C1−4ハロアルキル基及びC1−4ハロアルコキシ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上、好ましくは1〜3個置換していてもよい)、又は複素環基(複素環上にはハロゲ
ン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)を示し、且つXが酸素原子を示す化合物である。
ン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)を示し、且つXが酸素原子を示す化合物である。
これら好ましい化合物の中でも、R1がC1−4ハロアルキル基を示し、R10がC1−6アルキル基;C2−6アルケニル基;フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子又はC1−4アルキル基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい);ピリジル基(ピリジン環上には、C1−4アルキル基が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい);又は、C1−6アルコキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1個以上、好ましくは1個又は2個置換していてもよい)及び1,3−ジオキソラン−2−イル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基を1個又は2個有するC1−4アルキル基を示し、R11がトリフルオロメチル基又はフェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1〜3個置換していてもよい)を示し、且つXが酸素原子を示す化合物が特に好ましい。
また、本発明の一般式(1a)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物において、R4、R5、R6及びR7のいずれか一つがC1−4アルキル基を示し、該C1−4アルキル基とピペリジン環上4位のXとの位置関係がトランスである化合物が好ましく、更には該C1−4アルキル基がメチル基である化合物が特に好ましい。
N−ピリジルピペリジン化合物の製造方法
前記一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物は、例えば、国際公開2008/026658号に記載される方法により製造される。
前記一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物は、例えば、国際公開2008/026658号に記載される方法により製造される。
外部寄生虫防除剤
本発明の動物の外部寄生虫防除剤は、前記一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物を有効成分として含有することを特徴とする。
本発明の動物の外部寄生虫防除剤は、前記一般式(1)で表されるN−ピリジルピペリジン化合物を有効成分として含有することを特徴とする。
本発明の防除剤は、ノミ類、ダニ類、シラミ類(ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミ等)、ハジラミ類(イヌハジラミ等)といった宿主動物の体表面に生息するものに有効であり、特にダニ類の防除に優れた効果を示す。 また
、アブ、ヌカカ、ブヨ、サシバエ等の吸血性双翅目害虫にも有効である。
、アブ、ヌカカ、ブヨ、サシバエ等の吸血性双翅目害虫にも有効である。
ノミ類としては、ノミ目(Siphonaptera)に属する外部寄生性無翅昆虫、具体的にはヒトノミ科(Puliedae)、ナガノミ科(Ceratephyllus)などに属するノミ類を指す。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephali
des felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ニワトリフトノミ(Echidnophaga gallinacera)、ケオプトネズミノミ(Xeno
psylla chenopis)、ヤマトネズミノミ(Monosyllus anisus)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)などが
挙げられる。
des felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ニワトリフトノミ(Echidnophaga gallinacera)、ケオプトネズミノミ(Xeno
psylla chenopis)、ヤマトネズミノミ(Monosyllus anisus)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)などが
挙げられる。
ダニ類としては、マダニ類が挙げられる。例えば、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysali
s japonica)、アミノカクマダニ(Dermacentor reticulatus)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanesis)、キ
チマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オウシマ
ダニ(Boophilus microplus)などである。
s japonica)、アミノカクマダニ(Dermacentor reticulatus)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanesis)、キ
チマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オウシマ
ダニ(Boophilus microplus)などである。
本発明の防除剤が有効な宿主動物としては、ペット(例えば、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥(例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど)など)、家畜(例えば、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジなど)、家禽(例えば、アヒル、ニワトリなど)などが挙げられる。外部寄生虫は、これら宿主動物の背、腋下、下腹部、内股部などに寄生して生息する。
本発明の防除剤は、他の成分を加えずにそのまま使用してもよいが、適当な液体状、固体状、ガス状の各種担体と混合し、さらに必要に応じて界面活性剤やその他製剤用補助剤を添加して、粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、プレミックス剤、液剤、乳剤などの剤形にして使用することもできる。
当該製剤において、本発明の有効成分の化合物の含有量は、その製剤形態や使用場所等の各種条件に応じて広い範囲が適宜選択できるが、通常0.01〜95重量%程度、好ましくは0.1〜50重量%程度とすればよい。
前記適当な担体としては、通常、飼料用薬剤に利用されているものを使用することができる。例えば、乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料等を挙げることができる。
前記界面活性剤としては、例えば、陰イオン界面活性剤(例えば、アルカリステアレート、アビエチン酸ナトリウム、アルキルスルフェート、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、及び脂肪酸等)、陽イオン界面活性剤(例えば、水溶性第四級アンモニウム等)、非イオン性界面活性剤(任意選択で、ポリオキシエチレン化されたソルビタンエステル、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル、ポリエチレングリコールステアレート、ヒマシ油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪酸アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキシドとプロピレンオキシドのコポリマー等)、両性界面活性剤(ラウリル酸―置換ベタイン化合物等)等が挙げられる。
前記その他の製剤用補助剤としては、例えば、固着剤、分散剤、増粘剤、防腐剤、凍結防止剤、安定剤、アジュバント等が挙げられる。
上記固着剤や分散剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類(澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)等が挙げられる。
上記増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース等の水溶性高分子化合物、高純度ベントナイト、ホワイトカーボン等が挙げられる。
上記防腐剤としては、例えば、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸エステル等が挙げられる。
上記凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール等が挙げられる。
上記安定剤としては、例えば、PAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
上記アジュバントとしては、例えば、大豆油、コーン油等の植物油、マシン油、グリセリン、ポリエチレングリコール等が挙げられる。
また、前記製剤は、有機又は無機染料を用いて着色してもよい。
このようにして得られる製剤は、そのまま又は水等で希釈して用いることができる。但し、粒剤、粉剤等は通常希釈することなくそのまま使用される。また、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を水等で希釈して使用する場合には、通常有効成分濃度が0.0001〜50重量%、好ましくは0.001〜10重量%程度となるようにすればよい。
また、本発明の防除剤は、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、抗真菌剤、抗細菌剤、抗炎症剤、抗原虫剤、共力剤(例えば、ピペロニルブトキシド等)等と予め混合して製剤化してもよい。或いは、本発明の製剤と上記各剤とを、使用の際に併用してもよい。
本発明の防除剤に、他の動物薬を配合する場合、N−ピリジルピペリジン化合物と他の動物薬との配合比は、特に制限されないが、一般に100:0〜1:99(重量比)である。
本発明の防除剤の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重1Kgに対して0.01mg以上100g以下、好ましくは、0.1mg以上10g以下の割合で投与するのがよい。
宿主への投与は、経口または非経口により行う。
経口投与法としては、例えば、本発明の防除剤を宿主動物の飼料に混入させておき、飼料とともに投与する方法や、本発明の防除剤を含有する錠剤、液剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉等を投与する方法などが挙げられる。
非経口投与方法としては、例えば、本発明の防除剤を適当な製剤にした上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与やスポットオン処理、ポワオン処理等により体内に取り込ませる方法、宿主動物の皮下に本発明の防除剤を含有する樹脂片等を埋め込む方法が挙げられる。
以下に、本発明の防除剤の試験例を挙げて、本発明を一層明らかにするが、本発明はこれらに限定されるものではない。
試験例<濾紙クリップ法によるマダニ死虫率>
(1)薬剤の調製
国際公開2008/026658号に記載された化合物のうち、1a-16、1a-17、1a-62、1a-75、1a-76、1a-174、1a-201、1a-208、1a-234、1a-251、1a-262、1a-267、1a-268、1a-274、1a-302、1f-38、1f-39を、被験物質1〜17として用いた。
(1)薬剤の調製
国際公開2008/026658号に記載された化合物のうち、1a-16、1a-17、1a-62、1a-75、1a-76、1a-174、1a-201、1a-208、1a-234、1a-251、1a-262、1a-267、1a-268、1a-274、1a-302、1f-38、1f-39を、被験物質1〜17として用いた。
前記被験物質1〜17に、0.5mg/mlとなるようにアセトンを添加し、溶液を調製した。なお、被験物質15はアセトンに溶解せず、不均一な懸濁液となったが、そのまま用いた。
(2)濾紙クリップ法
5×10cmの角濾紙(面積50cm2)1枚あたり、1mlの前記調製液を滴下し、アルミホイル上で24時間、室温にて乾燥させた。その後、各濾紙の長辺を2つ折りにし、両側辺を目玉クリップで留めて袋状にした。該袋状にした濾紙中に、マダニ約20匹を入れ、開口部を目玉クリップで留めて封をし、72時間後に、マダニの死数を計数した。その後、冷凍庫にて生存マダニを死滅させた、マダニの総数を係数した。
5×10cmの角濾紙(面積50cm2)1枚あたり、1mlの前記調製液を滴下し、アルミホイル上で24時間、室温にて乾燥させた。その後、各濾紙の長辺を2つ折りにし、両側辺を目玉クリップで留めて袋状にした。該袋状にした濾紙中に、マダニ約20匹を入れ、開口部を目玉クリップで留めて封をし、72時間後に、マダニの死数を計数した。その後、冷凍庫にて生存マダニを死滅させた、マダニの総数を係数した。
その結果、上記被験物質1〜17全てについて、70%以上の死虫率を示した。
Claims (6)
- 一般式(1)
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、各々水素原子又はC1−4アルキル基を示す。
R2及びR8並びにR4及びR6は、互いに結合してC1−4アルキレン基を示してもよい。
R10は、水素原子;C1−20アルキル基;C3−8シクロアルキル基;C2−6アルケニル基;C2−6アルキニル基;C1−6ハロアルキル基;C2−6ハロアルケニル基;C1−6アルキルカルボニル基;C1−6アルコキシカルボニル基;ベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子を1乃至5個置換していてもよい);フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個又は2個以上置換していてもよい);複素環基(複素環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基及び置換基を有することのある複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個又は2個以上置換していてもよい);又は、ハロゲン原子が置換してもよいC3−8シクロアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−6アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシ基、基−CON(R12)(R13)、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1個以上置換していてもよい)及び複素環基(複素環上には、C1−4アルキル基が1個以上置換していてもよい)からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基を1個又は2個以上有するC1−4アルキル基を示す。
ここで、R12及びR13は、各々C1−4アルキル基を示す。また、R12及びR13は、互いに結合してC2−7アルキレン基を示してもよい。
R11は、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ヒドロキシアルキル基、C1−4アルコキシカルボニル基、C1−4アルキルカルボニル基、モノ又はジ(C1−4アルキル)アミノカルボニル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、基−C(R14)=NO(R15)、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換していてもよい)又は複素環基(複素環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換していてもよい)を示す。
ここで、R14は、水素原子又はC1−4アルキル基を示し、R15は、水素原子、C1−4アルキル基又はベンジル基を示す。
Xは、酸素原子、硫黄原子又は−SO2−を示す。
mは、1〜4の整数を示す。mが2以上の整数を示す場合、m個のR1は同一であっても異なっていてもよい。
nは、1又は2の整数を示す。nが2を示す場合、2つのR11は同一であっても異な
っていてもよい。]
で表されるN−ピリジルピペリジン化合物、そのN−オキシド又はこれらの塩を含む、動物の外部寄生虫防除剤。 - N−ピリジルピペリジン化合物が、一般式(1)においてR1がハロゲン原子、C1−4ハロアルキル基、シアノ基又はニトロ基を示す化合物である請求項1に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
- N−ピリジルピペリジン化合物が、一般式(1)においてR10が水素原子;C1−20アルキル基;C2−6アルケニル基;C1−6ハロアルキル基;C1−6アルキルカルボニル基;C1−6アルコキシカルボニル基;ベンゾイル基(フェニル環上には、ハロゲン原子を1乃至5個置換していてもよい);フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基及びC1−4ハロアルキル基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個又は2個以上置換していてもよい);複素環基(複素環上には、ハロゲン原子、C1−4アルキル基、C1−4ハロアルキル基及び置換基を有することのある複素環基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個又は2個以上置換していてもよい);又は、ホルミル基、C1−6アルコキシ基、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子が1個又は2個以上置換していてもよい)及び複素環基(複素環上には、C1−4アルキル基が1個以上置換していてもよい)からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基を1個以上有するC1−4アルキル基を示す化合物である請求項1に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
- N−ピリジルピペリジン化合物が、一般式(1)においてR11がハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−4ヒドロキシアルキル基、C1−4アルコキシカルボニル基、ホルミル基、基−C(R14)=NO(R15)(ここで、R14が水素原子を示し、R15が水素原子又はC1−4アルキル基を示す)、フェニル基(フェニル環上には、ハロゲン原子、C1−6アルキル基、C1−4ハロアルキル基、C1−6アルコキシ基、C1−4ハロアルコキシ基、C1−4アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群から選ばれた少なくとも1種の置換基が1個以上置換していてもよい)又は複素環基(複素環上には、ハロゲン原子が1個以上置換していてもよい)を示す化合物である請求項1に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
- N−ピリジルピペリジン化合物が、一般式(1)においてXが酸素原子を示す化合物である請求項1に記載の動物の外部寄生虫防除剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載される外部寄生虫防除剤を動物に投与することにより、動物の寄生虫による感染症を予防又は治療する方法。
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