CN103732228A - 动物体外寄生虫控制剂和使用该控制剂预防或治疗寄生虫导致的动物的感染的方法 - Google Patents

动物体外寄生虫控制剂和使用该控制剂预防或治疗寄生虫导致的动物的感染的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103732228A
CN103732228A CN201280036626.7A CN201280036626A CN103732228A CN 103732228 A CN103732228 A CN 103732228A CN 201280036626 A CN201280036626 A CN 201280036626A CN 103732228 A CN103732228 A CN 103732228A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
optionally
haloalkyl
replaced
halogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201280036626.7A
Other languages
English (en)
Inventor
远藤康弘
白井裕一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
OAT Agrio Co Ltd
Original Assignee
Otsuka Agritechno Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Otsuka Agritechno Co Ltd filed Critical Otsuka Agritechno Co Ltd
Publication of CN103732228A publication Critical patent/CN103732228A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

本发明提供了动物体外寄生虫控制剂和通过使用所述控制剂预防或治疗寄生虫导致的动物的感染的方法。通过使用在哌啶环的4-位具有吡唑环的化合物作为活性成分，获得了呈现出优秀的杀虫活性的动物体外寄生虫控制剂和通过使用所述控制剂预防或治疗寄生虫导致的动物的感染的方法。

Description

动物体外寄生虫控制剂和使用该控制剂预防或治疗寄生虫导致的动物的感染的方法
技术领域
本发明涉及包含N-吡啶基哌啶类化合物作为活性成分的动物体外寄生虫（animal ectoparasites）控制剂，以及通过使用所述控制剂预防或治疗寄生虫导致的动物的感染的方法。 
背景技术
迄今为止已经开发了多种针对动物体外寄生虫的控制剂和驱虫剂；但是一直存在可能出现对此类试剂的活性成分具有抗性的物种的可能性。因此，持续需要研究和开发新型的活性成分。 
另外，本发明的活性成分N-吡啶基哌啶类化合物已被报道过（参见专利文献1）。该文献公开了N-吡啶基哌啶类化合物呈现出针对植物寄生性螨（plant-parasitic mites）的杀螨活性。但是，N-吡啶基哌啶类化合物对于动物的体外寄生虫的杀虫效果完全未知。 
专利文献1：WO2008/026658 
发明内容
本发明是考虑到上述情况做出的，本发明的一个目的是提供动物体外寄生虫控制剂以及通过使用所述控制剂预防或治疗寄生虫导致的动物的感染的方法。 
本发明的发明人为了解决上述课题进行了潜心研究，并发现专利文献1中公开的在哌啶环的4-位具有吡唑环的化合物还展示出优秀的针对动物体外寄生虫的杀虫活性。本发明基于该发现而完成。 
更具体而言，本发明提供了动物体外寄生虫控制剂和通过使用所述控制剂预防或治疗寄生虫导致的动物的感染的方法，概述如下： 
项1、动物体外寄生虫控制剂，其包含式（1）表示的N-吡啶基哌啶类化合物、其N-氧化物、或这些化合物的盐， 
Figure BDA0000460896930000021
式中，R1是卤原子、C1-4卤代烷基、氰基、硝基或C1-4烷氧基羰基； 
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9各自表示氢原子或C1-4烷基； 
R2和R8、以及R4和R6每对可以结合形成C1-4亚烷基； 
R10是氢原子；C1-20烷基；C3-8环烷基；C2-6链烯基；C2-6炔基；C1-6卤代烷基；C2-6卤代链烯基；C1-6烷基羰基；C1-6烷氧基羰基；任选地在苯环上被1至5个卤原子取代的苯甲酰基；任选地在苯环上被一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基和C1-4卤代烷基；任选地在杂环上被一个或多个取代基取代的杂环基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基、C1-4卤代烷基和任选被取代的杂环基；或者任选地被一个或多个取代基取代的C1-4烷基，所述取代基各自独立地选自任选地被卤原子取代的C3-8环烷基、氰基、硝基、甲酰基、C1-6烷氧基、C1-4卤代烷氧基、苄氧基、苯氧基、-CON(R12)(R13)、任选地在苯环上被一个或多个卤原子取代的苯基、和任选地在杂环上被一个或多个C1-4烷基取代的杂环基；其中R12和R13各自为C1-4烷基，或R12和R13可以结合形成C2-7亚烷基； 
R11是卤原子；C1-6烷基；C1-4卤代烷基；C1-4羟基烷基；C1-4烷氧基羰基；C1-4烷基羰基；单(C1-4烷基)氨基羰基或二(C1-4烷基)氨基羰基；硝基；氰基；甲酰基；-C(R14)=NO(R15)，式中，R14是氢原子或C1-4烷基，R15是氢原子、C1-4烷基或苄基；任选地在苯环上被一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-6烷基、C1-4卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、氰基和硝基；或者任选地在杂环上被一个或多个取代基取代的杂环基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基和C1-4卤代烷基； 
X是氧原子、硫原子或-SO2-； 
m是1至4的整数，当m是2或大于2的整数时，由m表示其个数的R1可以相同或不同； 
n是1或2的整数，当n为2时，两个R11可相同或不同。 
项2、根据项1所述的动物体外寄生虫控制剂，其中，所述N-吡啶基哌啶类化合物由式（1）表示，式中R1是卤原子、C1-4卤代烷基、氰基或硝基。 
项3、根据项1所述的动物体外寄生虫控制剂，其中，所述N-吡啶基哌啶类化合物由式（1）表示，式中R10是氢原子；C1-20烷基；C2-6链烯基；C1-6卤代烷基；C1-6烷基羰基；C1-6烷氧基羰基；任选地在苯环上被1至5个卤原子取代的苯甲酰基；任选地在苯环上被一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基和C1-4卤代烷基；任选地在杂环上被一个或多个取代基取代的杂环基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基、C1-4卤代烷基和任选被取代的杂环基；或者任选地被一个或多个取代基取代的C1-4烷基，所述取代基各自独立地选自下述组，所述组包括：甲酰基、C1-6烷氧基、任选地在苯环上被一个或多个卤原子取代的苯基、和任选地在杂环上被一个或多个C1-4烷基取代的杂环基。 
项4、根据项1所述的动物体外寄生虫控制剂，其中，所述N-吡啶基哌啶类化合物由式（1）表示，式中R11是卤原子；C1-6烷基；C1-4卤代烷基；C1-4羟基烷基；C1-4烷氧基羰基；甲酰基；-C(R14)=NO(R15)，其中R14是氢原子，R15是氢原子或C1-4烷基；任选地在苯环上被一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-6烷基、C1-4卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、氰基和硝基；或者任选地在杂环上被一个或多个卤原子取代的杂环基。 
项5、根据项1所述的动物体外寄生虫控制剂，其中，所述N-吡啶基哌啶类化合物由式（1）表示，式中X是氧原子。 
项6、预防或治疗寄生虫导致的动物中的感染的方法，所述方法包括向所述动物施用项1至5中任一项所述的动物体外寄生虫控制剂。 
本发明可以提供对动物体外寄生虫（例如螨）具有优异的控制效果的动物体外寄生虫控制剂。 
具体实施方式
下面详细地说明本发明。 
N-吡啶基哌啶类化合物
本发明的控制剂包含下式（1）表示的并具有通过氧或硫原子与哌啶环的4-位键合的吡唑的化合物作为活性成分。 
Figure BDA0000460896930000041
其中R1是卤原子、C1-4卤代烷基、氰基、硝基或C1-4烷氧基羰基； 
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9各自表示氢原子或C1-4烷基； 
R2和R8、以及R4和R6每对可以结合形成C1-4亚烷基； 
R10是氢原子；C1-20烷基；C3-8环烷基；C2-6链烯基；C2-6炔基；C1-6卤代烷基；C2-6卤代链烯基；C1-6烷基羰基；C1-6烷氧基羰基；任选地在苯环上被1至5个卤原子取代的苯甲酰基；任选地在苯环上被一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基和C1-4卤代烷基；任选地在杂环上被一个或多个取代基取代的杂环基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基、C1-4卤代烷基和任选被取代的杂环基；或者任选地被一个或多个取代基取代的C1-4烷基，所述取代基各自独立地选自任选地被卤原子取代的C3-8环烷基、氰基、硝基、甲酰基、C1-6烷氧基、C1-4卤代烷氧基、苄氧基、苯氧基、-CON(R12)(R13)、任选地在苯环上被一个或多个卤原子取代的苯基、和任选地在杂环上被一个或多个C1-4烷基取代的杂环基；其中R12和R13各自为C1-4烷基，或R12和R13可以结合形成C2-7亚烷基； 
R11是卤原子；C1-6烷基；C1-4卤代烷基；C1-4羟基烷基；C1-4烷氧基羰基；C1-4烷基羰基；单(C1-4烷基)氨基羰基或二(C1-4烷基)氨基羰基； 硝基；氰基；甲酰基；-C(R14)=NO(R15)，式中，R14是氢原子或C1-4烷基，R15是氢原子、C1-4烷基或苄基；任选地在苯环上被一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-6烷基、C1-4卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、氰基和硝基；或者任选地在杂环上被一个或多个取代基取代的杂环基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基和C1-4卤代烷基； 
X是氧原子、硫原子或-SO2-； 
m是1至4的整数，当m是2或大于2的整数时，由m表示其个数的R1可以相同或不同； 
n是1或2的整数，当n为2时，两个R11可相同或不同。 
卤原子的例子包括氟、氯、溴和碘原子。 
C1-4卤代烷基的例子包括具有1至4个碳原子并且被1至9个、优选1至5个卤原子取代的直链或支链的烷基。其具体例子包括氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、1-氟异丙基、3-氟丙基、3-氯丙基、3-溴丙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4,4,4-三氟丁基等基团。 
C1-4烷氧基羰基的例子包括通过具有1至4个碳原子的直链或支链的烷氧基与羰基的键合而形成的基团。其具体例子包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等基团。 
C1-4烷基的例子包括具有1至4个碳原子的直链或支链的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。 
C1-4亚烷基的例子包括具有1至4个碳原子的直链或支链的亚烷基，例如，亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、亚丙基和乙基亚乙基（ethylethylene）。 
C1-6烷基的例子包括具有1至6个碳原子的直链或支链的烷基，除了作为C1-4烷基的例子提及的那些之外，还例如，正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、异己基和2-乙基-正丁基。 
C1-20烷基的例子包括具有1至20个碳原子的直链或支链的烷基，除了作为C1-4烷基和C1-6烷基的例子提及的那些之外，还例如，正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基和正二十烷基。 
C3-8环烷基的例子包括具有4至8个碳原子的环烷基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。 
C2-6链烯基的例子包括含有2至6个碳原子并且在任意位置具有至少一个双键的直链或支链的链烯基。其具体例子包括乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基等基团。 
C2-6炔基的例子包括含有2至6个碳原子并且在任意位置具有至少一个三键的直链或支链的炔基。其具体例子包括乙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基等基团。 
C1-6卤代烷基的例子包括具有1至6个碳原子并且被1至13个、优选1至7个卤原子取代的直链或支链的烷基。除了作为C1-4卤代烷基的例子提及的那些之外，其具体例子还包括，5-氯戊基、5-氟戊基、6-氯己基和6-氟己基。 
C2-6卤代链烯基的例子包括在任意位置具有至少一个双键并且被1至13个、优选1至7个卤原子取代的C2-6直链或支链的链烯基。其具体例子包括2,2-二氯乙烯基、2,2-二溴乙烯基、3-氯-2-丙烯基、3,3-二氟-2-烯丙基、3,3-二氯-2-烯丙基、4-氯-2-丁烯基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、4,4,4-三氯-3-丁烯基、5-氯-3-戊烯基、6-氟-2-己烯基等基团。 
杂环基的例子包括噻吩基、呋喃基（furyl）、四氢呋喃基、二氧戊环基（dioxolanyl）、二噁烷基、吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、噁唑基、异噁唑基、噁唑啉基、噁唑烷基、异噁唑啉基、噻唑基、异噻唑基、噻唑啉基、噻唑烷基、异噻唑啉基、吡唑基、吡唑烷基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、噁二唑基、噁二唑啉基、噻二唑啉基、三唑基、三唑啉基、三唑烷基、四唑基、四唑啉基、吡啶基、二氢吡啶基、四氢吡啶基、哌啶基、噁嗪基、二氢噁嗪基、吗啉代、噻嗪基、二氢噻嗪基、噻吗啉代（thiamorpholino）、哒嗪基、二氢哒嗪基、四氢哒嗪基、六氢哒嗪基、噁二嗪基、二氢噁二嗪基、四氢噁二嗪基、噻二唑基、噻二嗪基（thiadiazinyl）、二氢噻二嗪基、四氢噻二嗪基、嘧啶基、二氢嘧啶基、四氢嘧啶基、六氢嘧啶基、吡嗪基、二氢吡嗪基、四氢吡嗪基、哌嗪基、三嗪基、二氢三嗪基、四氢三嗪基、六氢三嗪基、四嗪基、二氢四嗪基、吲哚基、吲哚啉基、异吲哚基、吲唑基、喹唑啉基、二氢喹唑啉基（dihydroquinazolyl）、四氢喹唑啉基（tetrahydroquinazolyl）、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噁唑啉基、苯并异噁唑基、苯并异噁唑啉基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噻唑啉基、苯并咪唑基、吲唑啉基（indazolinyl）、喹啉基、二氢喹啉基、四氢喹啉基、异喹啉基、二氢异喹啉基、四氢异喹啉基、吡啶并吲哚基（pyridoindolyl）、二氢苯并噁嗪基、噌啉基（cinnolinyl）、二氢噌啉基、四氢噌啉基、酞嗪基、二氢酞嗪基、四氢酞嗪基、喹喔啉基、二氢喹喔啉基、四氢喹喔啉基、嘌呤基、二氢苯并三嗪基、二氢苯并四嗪基、吩噻嗪基、呋喃基（furanyl）、苯并呋喃基（benzofuranyl）、苯并噻吩基等基团。这些杂环基包括在任意可取代的位置被氧代或硫代酮基团取代的那些。这些杂环基还包括任选地在任意可取代的位置被1至5个（优选1至3个）取代基取代的那些，所述取代基例如为卤原子、C1-4烷基、C1-4卤代烷基或被取代的杂环基（例如3-氯吡啶-2-基、4-三氟甲基-1,3-噻唑-2-基和5-三氟甲基吡啶-2-基）。 
这些杂环中，优选噻吩基、呋喃基、四氢呋喃基、二氧戊环基、二噁烷基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、吡唑基、吡啶基和哌啶基。特别 优选噻吩基、四氢呋喃基、二氧戊环基、二噁烷基、噻唑基和吡啶基。 
任选被卤原子取代的C3-8环烷基包括具有3至8个碳原子的环烷基，例如任选地在任意位置被一个至最大可取代数的（优选1至5个、更优选1至3个）卤原子取代的上文提及的C3-8环烷基。 
C1-6烷氧基的例子包括具有1至6个碳原子的直链或支链的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、环丙基氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊基氧基、异戊基氧基、新戊基氧基、叔戊基氧基、正己基氧基和异己基氧基。 
C1-4卤代烷氧基的例子包括具有1至4个碳原子并且被1至9个、优选1至5个卤原子取代的直链或支链的烷氧基。其具体例子包括氟甲氧基、氯甲氧基、溴甲氧基、碘甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、二氯氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、1-氟异丙氧基、3-氟丙氧基、3-氯丙氧基、3-溴丙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基等基团。 
C1-4烷硫基的例子包括具有1至4个碳原子的直链或支链的烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基和叔丁硫基。 
C2-7亚烷基的例子包括亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基等。这些亚烷基可含有任选地被取代的氮原子、氧原子或硫原子或亚苯基。此类亚烷基的例子包括-CH2NHCH2-、-CH2NHCH2CH2-、-CH2NHNHCH2-、-CH2CH2NHCH2CH2-、-CH2NHNHCH2CH2-、-CH2NHCH2NHCH2-、-CH2CH2CH2NHCH2CH2CH2-、-CH2OCH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2SCH2CH2-、-CH2CH2SCH2CH2-、 
Figure BDA0000460896930000081
等基团。这些亚烷基可在任意位置上或在氮原子上被取代。此类取代基的例子包括C1-4烷基、C1-6烷氧基羰基、羟基等基团。 
C1-4烷基羰基的例子包括具有1至4个碳原子的直链或支链的烷基羰基，例如甲基羰基（乙酰基）、乙基羰基（丙酰基）、正丙基羰基（丁酰基）、异丙基羰基（异丁酰基）、正丁基羰基（戊酰基）、异丁基羰基（异戊酰基）、仲丁基羰基和叔丁基羰基。 
单(C1-4烷基)氨基羰基或二(C1-4烷基)氨基羰基的例子，包括其中氨基羰基的氮原子被具有1至4个碳原子的直链或支链的烷基单取代或二取代的烷基氨基羰基，例如甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、甲基乙基氨基羰基、二乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基、仲丁基氨基羰基、叔丁基氨基羰基和二丁基氨基羰基。 
C1-4羟基烷基的例子包括具有1至4个碳原子并且被1或2个羟基取代的直链或支链的烷基，例如羟基甲基、2-羟基乙基、1-羟基-2-丙基、3-羟基丙基、4-羟基丁基和3,4-二羟基丁基。 
式（1）表示的N-吡啶基哌啶类化合物包括下式（1a）、（1b）和（1c）表示的N-吡啶基哌啶类化合物： 
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、m和n如上文所定义。 
对于式（1）的N-吡啶基哌啶类化合物，当R2和R8结合形成C1-4亚烷基时，例如作为下式（1d）和（1e）表示的顺-反异构体存在。式（1）表示的本发明的N-吡啶基哌啶类化合物包括此类异构体。 
Figure BDA0000460896930000101
其中，R1、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、X、m和n如上文所定义，并且Y是C1-4亚烷基。 
对于式（1）的N-吡啶基哌啶类化合物，当R4和R6结合形成C1-4亚烷基时，可例如作为下式（1f）和（1g）表示的顺-反异构体存在。式（1）表示的本发明的N-吡啶基哌啶类化合物包括此类异构体。 
Figure BDA0000460896930000102
其中，R1、R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10、R11、X、Y、m和n如上文所定义。 
式（1）的N-吡啶基哌啶类化合物中R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9中的至少一个是C1-4烷基时，可以以相对哌啶环的4-位而言的立体异构体的形式存在。式（1）表示的本发明的N-吡啶基哌啶类化合物包括此类异构体。 
式（1）表示的N-吡啶基哌啶类化合物可以以N-吡啶基哌啶类化合物的哌啶环或吡啶环的氮原子被氧化而形成的N-氧化物的形式存在。式（1）表示的本发明的N-吡啶基哌啶类化合物包括这些N-氧化物。 
在本申请文件中，为方便计，将通过氧化吡啶环上的氮原子形成的N-氧化物称为N-吡啶基氧化物，而将通过氧化哌啶环上的氮原子形成的N-氧化物称为N-哌啶基氧化物。 
式（1）表示的N-吡啶基哌啶类化合物具有碱的性质，因此可与例如无机酸（例如盐酸、硫酸和磷酸）；有机酸（例如甲酸、乙酸、富马酸、草酸和磺酸）和酸性盐（例如硫酸氢钠和硫酸氢钾）形成盐。式（1）表示的本发明的N-吡啶基哌啶类化合物包括这些盐。 
在式（1）表示的N-吡啶基哌啶类化合物中，优选R1是C1-4卤代烷基、氰基或硝基的那些，更优选R1是C1-4卤代烷基的那些。具体地，特别优选R1是三氟甲基的那些。 
在式（1）表示的N-吡啶基哌啶类化合物中，优选下述化合物：其中，R10是C1-20烷基；C2-6链烯基；C1-6卤代烷基；C1-6烷基羰基；苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一个或两个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基和C1-4卤代烷基）；杂环基（任选地在杂环上被一个或多个、优选一个或两个取代基取代，所述取代基各自独立地选自C1-4烷基和C1-4卤代烷基）；或被一个或多个、优选一个或两个取代基取代的C1-4烷基，所述取代基各自独立地选自C1-6烷氧基、苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子取代）和杂环基。更优选下述化合物：其中R10是C1-6烷基；C2-6链烯基；苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子或C1-4烷基取 代）；吡啶基（任选地在吡啶环上被一个或多个、优选一个或两个C1-4烷基取代）或被一个或两个下述取代基取代的C1-4烷基，所述取代基各自独立地选自C1-6烷氧基、苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子取代）和1,3-二氧戊环-2-基。特别优选其中R10是C1-6烷基、吡啶基、2,2-二甲氧基乙基或(1,3-二氧戊环-2-基)甲基的化合物。 
在式（1）表示的本发明的N-吡啶基哌啶类化合物中，优选下述化合物：其中R11是C1-6烷基、C1-4卤代烷基、苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一至三个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基、硝基、C1-4卤代烷基和C1-4卤代烷氧基）或杂环基（任选地在杂环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子取代）。更优选其中R11是三氟甲基或苯基（任选地在苯环上被一至三个卤原子取代）的化合物。 
在式（1）表示的本发明的N-吡啶基哌啶类化合物中，优选其中X是氧原子的化合物。 
更优选化合物为：在式（1）中，R1是C1-4卤代烷基、氰基或硝基；R10是C1-20烷基；C2-6链烯基；C1-6卤代烷基；C1-6烷基羰基；苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一个或两个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基和C1-4卤代烷基）；杂环基（任选地在杂环上被一个或多个、优选一个或两个取代基取代，所述取代基各自独立地选自C1-4烷基和C1-4卤代烷基）；或被一个或多个、优选一个或两个取代基取代的C1-4烷基，所述取代基各自独立地选自C1-6烷氧基、苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子取代）和杂环基；R11是C1-6烷基、C1-4卤代烷基、苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一至三个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基、硝基、C1-4卤代烷基和C1-4卤代烷氧基）或杂环基（任选地在杂环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子取代）；并且X是氧原子。 
在这些优选化合物中，特别优选下述化合物：其中R1是C1-4卤代烷基；R10是C1-6烷基；C2-6链烯基；苯基（任选在苯环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子或C1-4烷基取代）；吡啶基（任选地在吡啶环上 被一个或多个C1-4烷基取代）；或被一个或两个取代基取代的C1-4烷基，所述取代基各自独立地选自C1-4烷氧基、苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子取代）和1,3-二氧戊环-2-基；R11是三氟甲基或苯基（任选地在苯环上被一至三个卤原子取代）；并且X是氧原子。 
在式（1）表示的本发明的N-吡啶基哌啶类化合物中，优选式（1a）、（1b）和（1f）表示的化合物，更优选式（1a）和（1f）表示的化合物。 
Figure BDA0000460896930000131
其中R1、R2、R3、R5、R7、R8、R9、R10、R11、X、Y、m和n如上文所定义。 
在式（1a）和（1f）表示的本发明的N-吡啶基哌啶类化合物中，优选R1是C1-4卤代烷基或氰基的化合物，更优选R1是C1-4卤代烷基的化合物。具体地，特别优选R1是三氟甲基的化合物。 
在式（1a）和（1f）表示的本发明的N-吡啶基哌啶类化合物中，优选下述化合物：其中R10是C1-20烷基；C2-6链烯基；C1-6卤代烷基；C1-6烷基羰基；苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一个或两个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基和C1-4卤代烷基）；杂环基（任选地在杂环上被一个或多个、优选一个或两个取代基取代，所述取代基各自独立地选自C1-4烷基和C1-4卤代烷基）；或被一个或多个、优选一个或两个下述取代基取代的C1-4烷基，所述取代基各自独立地选自C1-6烷氧基、苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一个或 两个卤原子取代）和杂环基。更优选下述化合物：其中R10是C1-6烷基；C2-6链烯基；苯基（任选在苯环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子或C1-4烷基取代）；吡啶基（任选地在吡啶环上被一个或多个C1-4烷基取代）或被一个或两个下述取代基取代的C1-4烷基，所述取代基各自独立地选自C1-6烷氧基、苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子取代）和1,3-二氧戊环-2-基。特别优选R10是C1-6烷基、吡啶基、2,2-二甲氧基乙基或(1,3-二氧戊环-2-基)甲基的化合物。 
在式（1a）和（1f）表示的本发明的N-吡啶基哌啶类化合物中，优选下述化合物：其中R11是C1-6烷基、C1-4卤代烷基、苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一至三个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基、硝基、C1-4卤代烷基和C1-4卤代烷氧基）或杂环基（任选地在杂环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子取代）。更优选R11是三氟甲基或苯基（任选地在苯环上被一至三个卤原子取代）的化合物。 
在式（1a）和（1f）表示的本发明的N-吡啶基哌啶类化合物中，优选X是氧原子的化合物。 
更优选下述化合物：在式（1a）和（1f）中，R1是C1-4卤代烷基或氰基；R10是C1-20烷基；C2-6链烯基；C1-6卤代烷基；C1-6烷基羰基；苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一个或两个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基和C1-4卤代烷基）；杂环基（任选地在杂环上被一个或多个、优选一个或两个取代基取代，所述取代基各自独立地选自C1-4烷基和C1-4卤代烷基）；或被一个或多个、优选一个或两个下述取代基取代的C1-4烷基，所述取代基各自独立地选自C1-6烷氧基、苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子取代）和杂环基；R11是C1-6烷基、C1-4卤代烷基、苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一至三个取代基取代，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基、硝基、C1-4卤代烷基和C1-4卤代烷氧基）或杂环基（任选地在杂环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子取代）；并且X是氧原子。 
在这些优选化合物中，特别优选下述化合物：其中R1是C1-4卤代烷基，R10是C1-6烷基；C2-6链烯基；苯基（任选在苯环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子或C1-4烷基取代）；吡啶基（任选地在吡啶环上被一个或多个C1-4烷基取代）；或被一个或两个下述取代基取代的C1-4烷基，所述取代基各自独立地选自C1-6烷氧基、苯基（任选地在苯环上被一个或多个、优选一个或两个卤原子取代）和1,3-二氧戊环-2-基；R11是三氟甲基或苯基（任选地在苯环上被一至三个卤原子取代）；并且X是氧原子。 
在式（1a）表示的本发明的N-吡啶基哌啶类化合物中，优选下述化合物：其中R4、R5、R6和R7中的任一个是C1-4烷基，且该C1-4烷基与哌啶环4-位上的X的位置关系为反式。特别优选其中C1-4烷基是甲基的化合物。 
制造N-吡啶基哌啶类化合物的方法
可例如通过WO2008/026658中描述的方法来制造式（1）表示的N-吡啶基哌啶类化合物。 
体外寄生虫控制剂
本发明的动物体外寄生虫控制剂的特征在于包含式（1）表示的N-吡啶基哌啶类化合物作为活性成分。 
本发明的控制剂对生活在宿主动物体表的蚤（fleas）、螨（mites）、虱（lice）（牛虱、马虱、羊虱、牛颚虱（linognathus vituli）、头虱类等）、咬虱类（biting lice）（犬啮毛虱类（Trichodectes canis）等）等有效。特别地，本发明的控制剂具有预防螨的有益效果。此外，本发明的控制剂对吸血双翅类昆虫（例如蝇、蠓（biting midges）、蚋（black flies）和厩螫蝇（stable flies））有效。 
蚤是指体外寄生性的、属于蚤目（Siphonaptera）的无翅昆虫，更具体地，是指属于蚤科（Pulicidae）、角叶蚤属（Ceratophyllus）等的蚤。属于蚤科的蚤的例子包括犬栉首蚤（Ctenocephalides canis）、猫栉首蚤 （Ctenocephalides felis）、致痒蚤（Pulex irritans）、禽角头蚤（Echidnophaga gallinacea）、印度鼠蚤（Xenopsylla cheopis）、不等单蚤(Monopsyllus anisus)、具带病蚤（Nosopsyllus fasciatus）等。 
螨例如是蜱（ticks）。其例子包括长角血蜱（Haemaphysalis longicornis）、日本血蜱（Haemaphysalis japonica）、网纹革蜱（Dermacentor reticulatus）、台湾革蜱（Dermacentor taiwanesis）、褐黄血蜱（Haemaphysalis flava）、卵形硬蜱（Ixodes ovatus）、全沟硬蜱（Ixodes persulcatus）、微小方头蜱（Boophilus microplus）等。 
本发明的控制剂有效的宿主动物的例子包括宠物，例如狗、猫、小鼠、大鼠、仓鼠、豚鼠、松鼠、兔、雪貂（ferrets）和鸟（例如鸽、鹦鹉、八哥（myna birds）、稻田鸟（paddy birds）、长尾鹦鹉（parakeets）、多情鹦鹉（lovebirds）和金丝雀（canaries））；畜类，例如牛、马、猪和羊；禽类，例如鸭和鸡；等。体外寄生虫是寄生性的，其生活于这些宿主动物的背部、腋下区、下腹部、大腿内侧等。 
本发明的控制剂可不添加任何其它组分直接使用。或者，控制剂可与液体、固体或气体形式的多种合适的载体混合，任选地，之后添加表面活性剂和用于制备制剂的其它辅助性材料，然后配制为颗粒剂、微粒剂、片剂、粉剂、胶囊、预混制剂、溶液制剂、乳液制剂和其它剂型。 
此类制剂中作为活性成分的本发明的化合物的含量，可根据各种条件，包括制剂的类型、应用的场所等，从宽广的范围内合适地选择。此类制剂通常含有含量为约0.01至95wt.%、优选约0.1至50wt.%的该化合物。 
上述合适的载体可以是通常用于动物饲药（animal feed drugs）中的载体。其例子为乳糖、蔗糖、葡萄糖、淀粉、小麦粉、玉米粉、豆渣饼、脱脂米糠、碳酸钙和其它可商业获得的饲料原材料。 
表面活性剂的例子包括阴离子表面活性剂（例如，碱金属硬脂酸盐（alkali stearate）、松香酸钠、烷基硫酸盐、十二烷基苯磺酸钠、磺基琥珀酸二辛酯钠盐和脂肪酸）、阳离子表面活性剂（例如，水溶性季铵）、非离子表面活性剂（任选地选自聚氧亚乙基化的山梨聚糖酯类、聚氧亚 乙基化的烷基醚类、聚乙二醇硬脂酸酯、蓖麻油的聚氧亚乙基化衍生物、聚甘油酯类、聚氧亚乙基化的脂肪醇类、聚氧亚乙基化的脂肪酸类、环氧乙烷和环氧丙烷的共聚物等）、两性表面活性剂（例如，月桂基取代的甜菜碱类化合物）等。 
用于制备制剂的辅助性材料的例子包括固定剂、分散剂、增稠剂、防腐剂、抗冻剂、稳定剂、佐剂等等。 
固定剂和分散剂的例子包括酪蛋白、明胶、多糖类（例如，淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物和褐藻酸）、木质素衍生物、斑脱土、糖类、水溶性合成聚合物（例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸）等。 
增稠剂的例子包括水溶性聚合物类化合物（例如黄原胶和羧甲基纤维素）、高纯度斑脱土、白炭（white carbon）等。 
防腐剂的例子包括苯甲酸钠、对羟基苯甲酸酯等。 
抗冻剂的例子包括乙二醇、二乙二醇等。 
稳定剂的例子包括PAP（酸性磷酸异丙酯）、BHT（2,6-二叔丁基-4-甲基酚）、BHA（2-叔丁基-4-甲氧基酚和3-叔丁基-4-甲氧基酚的混合物）、植物油、矿物油、表面活性剂、脂肪酸及其酯等。 
佐剂的例子包括大豆油、玉米油等植物油、机油、甘油、聚乙二醇等。 
上述制剂可使用有机染料或无机染料着色。 
由此获得的制剂可直接使用或在用水等稀释后使用。但是，微粒剂、颗粒剂等通常不被稀释而直接使用。当乳液、可润湿粉剂、可流动制剂等在用水等稀释后使用时，活性成分浓度通常为0.0001至50wt.%，优选大约0.001至10wt.%。 
此外，本发明的控制剂可预先与其它试剂混合再制剂化，所述其它试剂例如杀虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、杀真菌剂、抗真菌剂、抗菌剂、消炎剂、抗原生动物药剂、增效剂（例如增效醚（piperonyl butoxide））等。或者，可在使用时将本发明的制剂和上述其它试剂联合使用。 
当本发明的控制剂与其他动物药剂混合时，N-吡啶基哌啶类化合物与其它动物药剂的比例没有特别限制，但通常为100:0至1:99（重量比）。 
虽然本发明的控制剂的剂量根据施用方法、施用目的、疾病症状等而变化，但通常情况下本发明的控制剂可以以相对每kg宿主动物体重而言0.01mg或更高、且100g或更低的剂量（优选0.1mg或更高、且10g或更低）施用给宿主动物。 
本发明的控制剂经口或肠道外施用给宿主。 
当经口施用时，例如，本发明的控制剂与宿主动物的饲料混合，则与饲料一起施用；或者施用含有本发明的控制剂的片剂、溶液、胶囊、脆片（wafers）、饼（biscuits）、碎肉等。 
当肠道外施用时，例如，使本发明的控制剂被形成为合适的制剂，然后通过静脉内输注施用、肌内施用、皮内施用、皮下施用、对点处理（spot-on treatment）、对孔处理（pore-on treatment）等使之进入体内；或者，将含有本发明的控制剂的树脂片等植入宿主动物的皮肤之下。 
实施例
下面参照本发明的控制剂的试验例更详细地描述本发明；但是本发明不受此限制。 
测试例：通过滤纸夹牢法的硬蜱致死率 
（1）药物的制备 
WO2008/026658中公开的化合物中，化合物编号.1a-16、1a-17、1a-62、1a-75、1a-76、1a-174、1a-201、1a-208、1a-234、1a-251、1a-262、1a-267、1a-268、1a-274、1a-302、1f-38和1f-39被用作为试验化合物1至17。 
Figure BDA0000460896930000181
Figure BDA0000460896930000211
将丙酮添加到试验化合物1至17中每一种，使得浓度为0.5mg/ml，由此制备溶液。虽然试验化合物15不溶于丙酮，形成了非均质悬浮液，但该悬浮液仍被直接使用。 
（2）滤纸夹牢法 
将每种上述制备的溶液以1ml的量逐滴添加至方形滤纸（5x10cm；面积：50cm2），并在铝箔上于室温下干燥24小时。然后，将每张滤纸沿长边对折，两侧用大钢夹（bulldog clips）紧固形成袋子的形状。在袋状滤纸中放入20只硬蜱，用大钢夹密封开口。72小时后，计算死亡的蜱数。之后，在冰箱中杀死存活的蜱，计算蜱的总数。 
结果，试验化合物1至17均实现了70%或更高的致死率。 

Claims (6)

1.一种动物体外寄生虫控制剂，其包含式（1）表示的N-吡啶基哌啶类化合物、其N-氧化物、或这些化合物的盐，
Figure FDA0000460896920000011
式中，R1是卤原子、C1-4卤代烷基、氰基、硝基或C1-4烷氧基羰基；
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9各自表示氢原子或C1-4烷基；
R2和R8、以及R4和R6每对可以结合形成C1-4亚烷基；
R10是氢原子；C1-20烷基；C3-8环烷基；C2-6链烯基；C2-6炔基；C1-6卤代烷基；C2-6卤代链烯基；C1-6烷基羰基；C1-6烷氧基羰基；任选地在苯环上被1至5个卤原子取代的苯甲酰基；任选地在苯环上被一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基和C1-4卤代烷基；任选地在杂环上被一个或多个取代基取代的杂环基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基、C1-4卤代烷基和任选地被取代的杂环基；或者任选地被一个或多个取代基取代的C1-4烷基，所述取代基各自独立地选自任选被卤原子取代的C3-8环烷基、氰基、硝基、甲酰基、C1-6烷氧基、C1-4卤代烷氧基、苄氧基、苯氧基、-CON(R12)(R13)、任选地在苯环上被一个或多个卤原子取代的苯基、和任选地在杂环上被一个或多个C1-4烷基取代的杂环基；其中，R12和R13各自为C1-4烷基，或R12和R13可结合形成C2-7亚烷基；
R11是卤原子；C1-6烷基；C1-4卤代烷基；C1-4羟基烷基；C1-4烷氧基羰基；C1-4烷基羰基；单(C1-4烷基)氨基羰基或二(C1-4烷基)氨基羰基；硝基；氰基；甲酰基；-C(R14)=NO(R15)，其中R14是氢原子或C1-4烷基，R15是氢原子、C1-4烷基或苄基；任选地在苯环上被一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-6烷基、C1-4卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、氰基和硝基；或者任选地在杂环上被一个或多个取代基取代的杂环基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基和C1-4卤代烷基；
X是氧原子、硫原子或-SO2-；
m是1至4的整数，当m是2或大于2的整数时，由m表示其个数的R1可以相同或不同；
n是1或2的整数，当n为2时，两个R11可相同或不同。
2.根据权利要求1所述的动物体外寄生虫控制剂，其中，所述N-吡啶基哌啶类化合物由式（1）表示，式中，R1是卤原子、C1-4卤代烷基、氰基或硝基。
3.根据权利要求1所述的动物体外寄生虫控制剂，其中，所述N-吡啶基哌啶类化合物由式（1）表示，式中，R10是氢原子；C1-20烷基；C2-6链烯基；C1-6卤代烷基；C1-6烷基羰基；C1-6烷氧基羰基；任选地在苯环上被1至5个卤原子取代的苯甲酰基；任选地在苯环上被一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-4烷基和C1-4卤代烷基；任选地在杂环上被一个或多个取代基取代的杂环基，所述取代基各自独立选自卤原子、C1-4烷基、C1-4卤代烷基和任选被取代的杂环基；或者任选地被一个或多个取代基取代的C1-4烷基，所述取代基各自独立地选自甲酰基、C1-6烷氧基、任选地在苯环上被一个或多个卤原子取代的苯基、和任选地在杂环上被一个或多个C1-4烷基取代的杂环基。
4.根据权利要求1所述的动物体外寄生虫控制剂，其中，所述N-吡啶基哌啶类化合物由式（1）表示，式中，R11是卤原子；C1-6烷基；C1-4卤代烷基；C1-4羟基烷基；C1-4烷氧基羰基；甲酰基；-C(R14)=NO(R15)，其中R14是氢原子，R15是氢原子或C1-4烷基；任选地在苯环上被一个或多个取代基取代的苯基，所述取代基各自独立地选自卤原子、C1-6烷基、C1-4卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷硫基、氰基和硝基；或者任选地在杂环上被一个或多个卤原子取代的杂环基。
5.根据权利要求1所述的动物体外寄生虫控制剂，其中，所述N-吡啶基哌啶类化合物由式（1）表示，式中X是氧原子。
6.预防或治疗寄生虫导致的动物的感染的方法，所述方法包括向所述动物施用权利要求1至5中任一项所述的动物体外寄生虫控制剂。
CN201280036626.7A 2011-07-26 2012-07-19 动物体外寄生虫控制剂和使用该控制剂预防或治疗寄生虫导致的动物的感染的方法 Pending CN103732228A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011163304 2011-07-26
JP2011-163304 2011-07-26
PCT/JP2012/069263 WO2013015429A1 (en) 2011-07-26 2012-07-19 Animal ectoparasite-controlling agent and method for preventing or treating infection in animals caused by parasites by using the controlling agent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103732228A true CN103732228A (zh) 2014-04-16

Family

ID=46651570

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280036626.7A Pending CN103732228A (zh) 2011-07-26 2012-07-19 动物体外寄生虫控制剂和使用该控制剂预防或治疗寄生虫导致的动物的感染的方法

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20140148477A1 (zh)
EP (1) EP2736511A1 (zh)
JP (1) JP2014521590A (zh)
KR (1) KR20140049574A (zh)
CN (1) CN103732228A (zh)
AR (1) AR087300A1 (zh)
BR (1) BR112014001866A2 (zh)
CA (1) CA2842644A1 (zh)
MX (1) MX2014000856A (zh)
RU (1) RU2014107002A (zh)
WO (1) WO2013015429A1 (zh)
ZA (1) ZA201400180B (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101511818A (zh) * 2006-09-01 2009-08-19 大塚化学株式会社 N-吡啶基哌啶化合物、其制备方法及有害生物防治剂

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100041682A1 (en) * 2006-09-18 2010-02-18 Langewald Juergen Ternary Pesticidal Mixtures
JP2010138082A (ja) * 2008-12-09 2010-06-24 Nippon Soda Co Ltd 環状アミン化合物またはその塩、並びに有害生物防除剤

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101511818A (zh) * 2006-09-01 2009-08-19 大塚化学株式会社 N-吡啶基哌啶化合物、其制备方法及有害生物防治剂

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013015429A1 (en) 2013-01-31
RU2014107002A (ru) 2015-09-10
KR20140049574A (ko) 2014-04-25
US20140148477A1 (en) 2014-05-29
BR112014001866A2 (pt) 2017-02-21
AR087300A1 (es) 2014-03-12
JP2014521590A (ja) 2014-08-28
EP2736511A1 (en) 2014-06-04
MX2014000856A (es) 2014-04-30
ZA201400180B (en) 2015-06-24
CA2842644A1 (en) 2013-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20240122849A1 (en) Isoxazoline compositions and use thereof in the prevention or treatment of parasite infestations in animals
WO1996041534A1 (de) Verwendung von oxazolinen zur bekämpfung von ektoparasiten
KR101295228B1 (ko) 축사 및 양계 소독용 살충제 조성물 및 이의 제조방법
CN107074835B (zh) 二芳基异噁唑啉化合物
EP1089625B1 (de) Ektoparasitizide mittel
EP0353526B1 (de) Triazindion-Derivate enthaltendes Mittel gegen Fischparasiten
JP2019112369A (ja) 有害生物防除組成物及びその用途
KR20120012419A (ko) 동물 외부기생충 방제제
JP2007529442A (ja) 殺寄生生物組成物
CN103732228A (zh) 动物体外寄生虫控制剂和使用该控制剂预防或治疗寄生虫导致的动物的感染的方法
JPWO2004032629A1 (ja) 寄生虫防除用混合組成物
WO2019131576A1 (ja) 有害生物防除組成物及びその用途
EP2320732A2 (en) Substituted imidazole combinations
US20040077602A1 (en) Mixture composition for controlling ectoparasites
JPH07500088A (ja) ベンズイミダゾール駆虫剤
EP1835912A1 (de) Substituierte benzimidazole zur behandlung der histomiasis
US20070197578A1 (en) Control agent containing n-substituted indole derivative for acarian parasitic on animal
EP0602465A1 (de) Verwendung von CN-substituierten Benzimidazolen
CN102771483A (zh) 一种盐酸消旋山莨菪碱用于植物杀螨的新用途
JP2003146809A (ja) Ｎ置換インドール誘導体を含有するダニ防除剤
JP2003146810A (ja) Ｎ置換インドール誘導体を含有するノミ防除剤
US20070135491A1 (en) Flea control agent containing n-substitute indole derivative
MXPA06010450A (en) Parasiticidal agents

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C53 Correction of patent of invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Address after: Japan Tokyo Chiyoda Kanda Ogawa Machii chome 3 No. 1

Applicant after: Japan Ouaite Agricultural Technology Co., Ltd.

Address before: Tokyo, Japan, Japan

Applicant before: Otsuka Agritechno Co., Ltd.

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: OTSUKA AGRICULTURAL TECHNOLOGY CO., LTD. TO: JAPAN OUAITE AGRICULTURAL TECHNOLOGY CO., LTD.

C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20140416