JP2003146809A - N置換インドール誘導体を含有するダニ防除剤 - Google Patents
N置換インドール誘導体を含有するダニ防除剤Info
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Abstract
物に対して、十分な選択毒性に基づく安全性を提供して
いるとは言えず、又その防除効果及び即効性の面に於い
ても必ずしも満足できるものではない。 【解決手段】N置換インドール化合物のダニに対する殺
虫活性、及びペットを含む哺乳動物に対する安全性につ
いて鋭意検討を重ねた結果、N置換インドール誘導体、
例えば1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−3−(トリフルオロメチルチオ)インド
ール、1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチ
ルフェニル)−3−(ジクロロフルオロメチルチオ)イ
ンドールが高い殺虫活性と即効性を示し、更にペットを
含む哺乳類に対して毒性が低いことを見出した。
Description
導体を含有するダニ防除剤に関する。本防除剤は特にイ
ヌ、ネコ等の伴侶動物、ウシ、ブタ等の家畜に寄生する
ダニの駆除に利用することができる。
エ等の衛生害虫発生率が大幅に減少したものの、依然と
して植物やヒト、伴侶動物(イヌ、ネコ等)、家畜類
(ウシ、ブタ等)等の動物に寄生するダニが問題となっ
ている。その防除のための薬剤として、有機リン系殺虫
剤、カーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤、IG
R剤と呼ばれる薬剤、フェニルピラゾール系殺虫剤例え
ばフィプロニル(5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ
−4−(トリフルオロメチル)フェニル)−4−((ト
リフルオロメチル)スルフィニル)−1H−ピラゾール
−3−カルボニトリル)等が使用されている。
昭55-151505号公報には、N置換インドール誘導体を抗
菌剤として用いることが記載されている。特開平6-9293
5号公報には、N置換インドール誘導体をコナガ、ウン
カ等の殺虫剤としての使用について記載されている。
又、特開2000-26409号公報においては、N-アリール/
ヘテロアリール置換の複素環物質が記述されているが、
インドール環の3位置換基は環状置換基のみである。更
に、米国特許第5599774号公報には、N置換インドール
誘導体を除草剤として用いることが記載されている。
防除剤は、適用動物に対して十分な選択毒性に基づく安
全性を提供しているとは言えず、又その防除効果及び即
効性の面に於いても必ずしも満足できるものではない。
例えばフィプロニルは劇物に分類されており、適用動物
に対する安全性が懸念される。
発明者らはN置換インドール化合物のダニに対する殺虫
活性、及び哺乳動物に対する安全性について鋭意検討を
重ねた結果、一般式(I)で表される化合物が高い殺虫
活性と即効性を示し、更に哺乳類に対して毒性が低いこ
とを見出し、本発明に至った。
し;Yは水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよ
いC1-C5アルキル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいC2-C5アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいC2-C5アルキニル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいC1-C5アルコキシル基、ハロゲン原子、シ
アノ基又はニトロ基を示し;R1はハロゲン原子で置換さ
れていてもよいC1-C5アルキル基又はハロゲン原子で置
換されていてもよいC1-C5アルコキシル基を示し;R2、R
3及びR4はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子で置
換されていてもよいC1-C5アルキル基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいC2-C5アルケニル基、ハロゲン原
子で置換されていてもよいC2-C5アルキニル基、ハロゲ
ン原子、シアノ基、カルボキシル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいC1-C5アルコキシカルボニル基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アシル基、ニ
トロ基、シアナト基、チオシアナト基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいC1-C5アルコキシル基又はS(O)kR5
(ここで、kは0、1又は2を示し、R5はハロゲン原子で置
換されていてもよいC1-C5アルキル基を示す)を示し;m
は0、1又は2を示し;nは1、2、3又は4を示す]で表され
るN置換インドール誘導体を含有することを特徴とする
ダニ防除剤
原子;Yが水素原子、ハロゲン原子で置換されていても
よいC1-C5アルキル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC1-C5アルコキシル基、ハロゲン原子;R1がハロ
ゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基;R
2、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子
で置換されていてもよいC1-C5アルキル基、ハロゲン原
子、カルボキシル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいC1-C5アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいC1-C5アシル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいC1-C5アルコキシル基;mが0、1又は
2;nが1又は2である上記(1)記載のダニ防除剤
ハロゲン原子で置換されているC1-C3アルキル基;R1が
ハロゲン原子で置換されているC1-C3アルキル基;R2、R
3及びR4がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子で置
換されていてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原
子;mが0、1又は2;nが1である上記(1)記載のダニ防
除剤 (4)一般式(I)の化合物が1−(2,6−ジクロロ
−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(トリフル
オロメチルチオ)インドール又は1−(2,6−ジクロ
ロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(ジクロ
ロフルオロメチルチオ)インドールである上記(1)記
載のダニ防除剤
ニである上記(1)〜(4)のいずれか1項に記載のダ
ニ防除剤 (6)動物が伴侶動物である上記(5)に記載のダニ防
除剤 (7)上記(1)〜(6)のいずれか1項に記載のダニ
防除剤を含むことを特徴とするダニ防除用シャンプー剤
又はリンス剤 (8)上記(1)〜(6)のいずれか1項に記載のダニ
防除剤を含むことを特徴とするダニ防除用液化滴剤 に関する。
式(I)のXがCH、N又はC-ハロゲン原子;Yが水素原
子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルキ
ル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C5アル
ケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C5
アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1
-C5アルコキシル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニト
ロ基;R1がハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5
アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいC1
-C5アルコキシル基;R2、R3及びR4がそれぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5ア
ルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C5
アルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2
-C5アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキ
シル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5ア
ルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC1-C5アシル基、ニトロ基、シアナト基、チオシ
アナト基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5
アルコキシル基又はS(O)kR5(ここで、kは0、1又は2を
示し、R5はハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5
アルキル基を示す);mが0、1又は2;nが1、2、3又は4
で表されるN置換インドール誘導体を含有することを特
徴とする。
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示すが、フッ素
原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。又、複数のハ
ロゲン原子を置換基に含む場合には、それらは同一でも
異なっていてもよい。本発明に使用される一般式(I)
のXとしては、CH、N又はC-ハロゲン原子が挙げられる
が、特に好ましくは、N又はC-Clである。
けるC1-C5アルキル基としては、直鎖又は分岐鎖のC1-C5
のアルキル基が挙げられ、具体例としては例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、tert-ブチル基、ペンチル基等である。ハロゲン原
子で置換されているC1-C5アルキル基の具体例として
は、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチ
ル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジ
クロロフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、
トリクロロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げ
られる。
けるC2-C5アルケニル基としては例えばビニル基、アリ
ル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等
が挙げられ、ハロゲン原子で置換されているC2-C5アル
ケニル基としては例えばフルオロビニル基、クロロビニ
ル基、トリクロロビニル基、3,3,3-トリフルオロプロペ
ニル基、2-ブロモ-2-ブテニル基、パーフルオロ-2-メチ
ル-2-ペンテニル基等が挙げられる。本発明に使用され
る一般式(I)のYにおけるC2-C5アルキニル基としては
例えばエチニル基、プロピニル基等が挙げられ、ハロゲ
ン原子で置換されているC2-C5アルキニル基としては例
えばクロロエチニル基、クロロプロピニル基等が挙げら
れる。
けるC1-C5アルコキシル基としては、直鎖又は分岐鎖のC
1-C5アルコキシル基が挙げられ、具体例としては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブトキシ基及びtert-ブトキシ基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換されているC1-C5アルコキシル基の
具体例としてはクロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、
ジクロロフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ
基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ
基等が挙げられる。一般式(I)のYとして好ましく
は、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1
-C5アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC
1-C5アルコキシル基又はハロゲン原子であり、特に好ま
しくはハロゲン原子又はハロゲン原子で置換されていて
もよいC1-C3アルキル基であり、更に好ましくは、塩素
原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基である。本発
明に使用される一般式(I)のR1におけるハロゲン原子
で置換されていてもよいC1-C5アルキル基としては、上
記YにおけるC1-C5アルキル基及びハロゲン原子で置換さ
れているC1-C5アルキル基と同様な基が挙げられ、具体
例も同様である。
けるハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アルコ
キシル基としては、上記YにおけるC1-C5アルコキシル基
及びハロゲン原子で置換されているC1-C5アルコキシル
基と同様な基が挙げられ、具体例も同様である。一般式
(I)のR1として好ましくは、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいC1-C5アルキル基であり、特に好ましくは
ハロゲン原子で置換されているC1-C3アルキル基であ
り、具体的にはトリフルオロメチル基、ジクロロフルオ
ロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメ
チル基である。
及びR4におけるハロゲン原子で置換されていてもよいC1
-C5アルキル基としては、上記YにおけるC1-C5アルキル
基及びハロゲン原子で置換されているC1-C5アルキル基
と同様な基が挙げられ、具体例も同様である。本発明に
使用される一般式(I)のR2、R3及びR4におけるハロゲ
ン原子で置換されていてもよいC2-C5アルケニル基とし
ては、上記YにおけるC2-C5アルケニル基及びハロゲン原
子で置換されているC2-C5アルケニル基と同様な基が挙
げられ、具体例も同様である。本発明に使用される一般
式(I)のR2、R3及びR4におけるハロゲン原子で置換さ
れていてもよいC2-C5アルキニル基としては、上記Yにお
けるC2-C5アルキニル基及びハロゲン原子で置換されて
いるC2-C5アルキニル基と同様な基が挙げられ、具体例
も同様である。
及びR4におけるハロゲン原子で置換されていてもよいC1
-C5アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカル
ボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基等
が挙げられる。本発明に使用される一般式(I)のR2、
R3及びR4におけるハロゲン原子で置換されていてもよい
C1-C5アシル基としては、例えばホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バ
レリル基、ピバロイル基、トリフルオロアセチル基、ト
リクロロアセチル基、3,3,3-トリフルオロプロピオニル
基等が挙げられる。
及びR4におけるハロゲン原子で置換されていてもよいC1
-C5アルコキシル基としては、上記YにおけるC1-C5アル
コキシル基及びハロゲン原子で置換されているC1-C5ア
ルコキシル基と同様な基が挙げられ、具体例も同様であ
る。本発明に使用される一般式(I)のR2、R3及びR4に
おいてS(O)kR5のR5におけるハロゲン原子で置換されて
いてもよいC1-C5アルキル基としては、上記YにおけるC1
-C5アルキル基及びハロゲン原子で置換されているC1-C5
アルキル基と同様な基が挙げられ、具体例も同様であ
る。なお、kは0、1又は2を取り得る。
原子、無置換のC1-C5アルキル基又はハロゲン原子であ
り、特に好ましくは水素原子又はメチル基である。
原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アル
コキシル基、ハロゲン原子、シアノ基であり、特に好ま
しくは水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メ
トキシ基、シアノ基である。又その置換位置については
インドール環の4位、5位又は6位が好ましく、その中で5
位が特に好ましい。
ゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5
アルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよいC1
-C5アルコキシル基であり、特に好ましくは塩素原子、
フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメト
キシ基である。本発明に使用される一般式(I)のmと
しては0、1又は2を取り得るが、0又は2が好ましい。本
発明に使用される一般式(I)のnとしては1、2、3又
は4のいずれかを取り得るが、1又は2が好ましく、特に1
が好ましい。
(I)の化合物としては、1−(2,6−ジクロロ−4
−トリフルオロメチルフェニル)−3−(ジクロロフル
オロメチルチオ)インドールや1−(2,6−ジクロロ
−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(トリフル
オロメチルチオ)インドール等が挙げられ、特に1−
(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−(トリフルオロメチルチオ)インドールが好
ましい。
して用いる場合、N置換インドール誘導体のみをそのま
ま用いてもよいが、寄生虫をより簡便且つ効果的に防除
するために、液化滴剤、液剤、噴霧剤、泡状製剤、錠
剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、注射剤、座
剤、チュアブル剤等の剤型での使用法、シャンプー剤や
リンス剤に混合しての使用法、首輪に仕込んだ使用法、
飼料と混合しての使用法等殺寄生虫剤として許容される
多様な態様で、適用生物体の全体又は部分へ投与するこ
とが好ましい。中でも液化滴剤、シャンプー剤又はリン
ス剤が特に好ましい。
体0.1〜20重量部及び、グリコール又はグリコールモノ
アルキルエーテル10〜95重量部含有する液状の皮膚投与
剤であり、必要により適宜他の成分を含有させることが
できる。他の成分としては例えば、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、tert-ブタノール、ベンジル
アルコール等のアルコール類、炭酸プロピレン、N-メチ
ル-2-ピロリドン、水等のグリコール又はグリコールモ
ノアルキルエーテルと容易に混和する液状担体が挙げら
れる。
アオン処理等の局所処理法により、特に動物へ適用さ
れ、これにより動物の外部寄生虫を効率的に防除するこ
とができる。スポットオン処理法は動物体の肩甲骨背部
の皮膚等に液状の外部寄生虫防除剤を滴下することによ
り、外部寄生虫を防除する方法である。ポアオン処理法
は動物の背中線に沿って液状の外部寄生虫防除剤を注
ぎ、次いで本防除剤が体表に広がることにより、外部寄
生虫を防除する方法である。本防除剤の動物への適用量
は例えば、組成物として通常0.001ml/kg〜10ml/kgであ
り、N置換インドール誘導体量としては0.1mg/kg〜3000
mg/kgである。
導体0.1〜20重量部、グリコール類又はグリコールモノ
アルキルエーテル類、アルコール類及び界面活性剤を10
〜95重量部含有する液状の外部寄生虫防除剤であるが、
必要により適宜、他の成分を含有し得る。例えば、グリ
コール類又はグリコールモノアルキルエーテル類として
は、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピ
レングリコール等を例示することができ、アルコール類
としては、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、tert-ブタノール、ベンジルアルコール等を例示す
ることができる。界面活性剤としては、高級アルコール
硫酸ナトリウム、ステアリルメチルアンモニウムクロラ
イド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、
ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン
系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられる。
本防除剤の動物への施用量は適用する動物あたり、組成
物として通常0.01ml/kg〜10ml/kg程度、N置換インドー
ル誘導体量として、0.1mg/kg〜3000mg/kg程度である。
ドール誘導体を適当に小分けし、希釈剤又はキャリアー
と混合し、更に澱粉、乳糖、タルク、ステアリン酸マグ
ネシウム等のような崩壊剤及び/又は結合剤を加え、必
要に応じて打錠することによって調製可能である。
あるが、これには他の物質、例えばその溶液を血液と等
張にさせるのに十分な塩又はブドウ糖が含まれていても
よい。使用可能な液体キャリアーには、ごま油等の植物
油、トリアセチン等のようなグリセリド、安息香酸ベン
ジル、ミリスチン酸イソプロピル及びプロピレングリコ
ールの脂肪酸誘導体等のようなエステルと共に、ピロリ
ドン、グリセロールホルマール等のような有機溶媒も含
まれる。この製剤は上記液体キャリアー中に活性成分を
例えば0.01〜10重量%含むように、溶解又は懸濁させる
ことによって調製される。
使用する方法としては、市販のシャンプー剤又はリンス
剤にN置換インドール誘導体を0.01〜10%、好ましくは
0.1〜2%含ませて調製することもできる。又、動物用に
通常用いられるシャンプー剤又はリンス剤の成分とN置
換インドール誘導体からなる専用シャンプー剤又はリン
ス剤を調製することもでき、N置換インドール誘導体の
濃度としては、0.01〜10%程度、好ましくは0.1〜2%程
度である。具体的には、例えばN置換インドール誘導
体、許容される溶媒、溶解補助剤又は乳化剤、洗剤又は
トリートメント剤、水等により調製される。更に、芳香
剤、増粘剤又は粘度調節剤、pH調整剤等を含んでもよ
い。許容される溶媒として、グリコール又はグリコール
モノアルキルエーテル類、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、tert-ブタノール、ベンジルアルコー
ル等のアルコール類等が例示される。その他の製剤につ
いても、一般的に知られている界面活性剤、希釈剤、添
加剤、安定剤等の、組成物の調製に必要とされる成分を
加えてつくることができる。
に投与することも可能で、そのために濃縮した餌へ添加
した物又はプレミックスを調製することもできる。
剤、他の殺ダニ剤、更には共力剤等と混合・併用するこ
ともできる。これらの例としては、例えばダイアジノン
やDDVP(2,2-Dichlorovinyl-O,O-dimethylphosphate)
等の有機リン系化合物、カルボスルファン等のカーバメ
ート系化合物、シクロプロトリン、エトフェンプロク
ス、アレスリン、パーメスリン等のピレスロイド系化合
物、イミダクロプリド等のクロロニコチニル系化合物、
フィプロニル等のフェニルピラゾール系化合物、ルフェ
ヌロン等のベンゾイルウレア系化合物、メトプレン、ピ
リプロキシフェン等の幼若ホルモン類似化合物、クロマ
フェノジド、テブフェノジド等のヒドラジン系化合物、
ミルベマイシン、イベルメクチン、モキシデクチン、セ
ラメクチン等のマクロライド系化合物、その他ブプロフ
ェジン、アザディラクチン等との使用が挙げられる。
剤において行われている通常の方法にて実施することが
でき、又、特に動物に対する投与量としては、副作用な
くダニの防除に効果が発揮される量であれば特に限定さ
れないが、通常0.01mg/kg〜3000mg/kg程度であり、好ま
しくは0.1mg/kg〜1500mg/kg程度であり、特に好ましく
は1mg/kg〜500mg/kg程度である。
効成分が投与生物に有効量残留し、目的とする効果を十
分発揮できる期間から設定すればよく、生物種、試用化
合物、製剤型によって異なる。例えば液化滴剤ではおお
よそ投与間隔は1ヶ月から1年程であり、好ましくは1ヶ
月から6ヶ月であり、特に好ましくは1ヶ月から3ヶ月で
ある。
節足動物蛛形綱ダニ目に分類されるダニであれば特に限
定されないが、特に動物に寄生するダニが挙げられ、中
でもイヌ、ネコ等の伴侶動物やウシ、ブタ等の家畜に寄
生するダニに効果を示す。具体的にはチマダニ属の例え
ばフタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、
キチマダニ、レアチチマダニ等、マダニ属の例えば、オ
ウシマダニ(Boophilus microplus)、ヤマトダニ、イ
ヌダニ、ニューサウスウェルスダニ、イクソデス・スカ
プリラス等、キララマダニ属の例えば、ヘブライキララ
マダニ、アメリカキララマダニ等、コイタマダニ属の例
えば、クリイロコイタマダニ、リピセファラス・シムス
等、カクマダニ属の例えば、アメリカイヌカクマダニ
等、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、イエダニ属(O
rnithonyssus spp.)、ツツガムシ属(Trombicula sp
p.)、イヌセンコウヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ネ
コショウセンコウヒゼンダニ属 (Notoedres spp.)等の
ダニ等が挙げられ、特にフタトゲチマダニ、オウシマダ
ニ等が挙げられる。伴侶動物(コンパニオンアニマル)
とは、通常、家庭で飼育されるイヌ、ネコ、ハムスタ
ー、うさぎ等のことである。
で表される化合物の代表例を表1に示す。
マウスに対する毒性試験を示す。
たin vitroでのダニの防除効果 実施例1の乳剤にネオグラミン0.01%添加し、水道水に
て表2に示した濃度に希釈した。その希釈液に市販の0.
5X15cmのパスツールピペットを30秒間浸漬し、綿に垂
直に立てて風乾した。風乾したパスツールピペットの頭
部に綿を詰め、綿を詰めた端より、吸引ポンプにてフタ
トゲチマダニ孵化幼虫を10匹吸引し、先端をパテで封じ
た。吸引後ピペットはリン酸水素二ナトリウムの飽和水
溶液を入れたデシケータ内に静置し、23℃で保持した。
観察は2日後、4日後に実施した。フィプロニルをポジテ
ィブコントロールとして用いた。
う低濃度で2日後には100%のフマトゲチマダニの死亡率
を示したことは、N置換インドール誘導体の高い殺虫活
性と即効性を表している。
7)によるウサギを用いたin vivoでの防除効果 ウサギの耳にフタトゲチマダニマダニ孵化幼虫を40匹前
後布袋を用い接種し、寄生、吸血させた。24時間後に布
袋を取り、吸血しているマダニ数を数えた。右耳にNo.1
7化合物を液化滴剤製剤基材(ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル75重量部とエタノール15重量部の混合
液)に20%になるように調製した溶液を0.1mlスポッ
トオン処理した。左耳は無処理とした。スポットオン処
理3時間後、1、2日後に右耳、左耳のマダニ生存数を
数えた。なお、対照として右耳をスポットオン製剤基剤
のみ処理し左耳は無処理のウサギを用いた。結果を表3
に示す。
駆除した。更に1日後には非滴下耳である左耳のマダニ
も駆除し全滅させた。これは、化合物No.17が即効的に
マダニを駆虫し、又、動物体上における拡散が速いこと
を示している。
スに対する毒性試験 表1の化合物又はフィプロニルをオリーブ油に所定濃度
になるように溶解し、ゾンデを用いてstd:ddy系雄マウ
スの胃内に直接投与した。投与薬量は30mg/kg、100mg/k
gとした。投与3時間後、1、7、14日後に生死を観察し
た。表1の化合物No.14、17及び25について試験結果を
表4に示す。
性であることを示している。
7)のネコに対する投与試験 化合物No.17をスポットオン製剤基材(ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル75重量部とエタノール15重量
部の混合液)に10%、20%、30%になるように溶
解し、ネコの背甲部にその溶液を0.5ml滴下した。滴下
後、ネコの臨床症状を観察した。試験結果を表5に示
す。
オン滴下による異常所見は認められず、薬剤投与の影響
は認められなかった。このことは、化合物No.17がネコ
に対して低毒性であることを示している。
例に限定されるものではない。
ニューカルゲン900(竹本油脂社製)20重量部を混合溶
解した。この混合溶液90重量部に表1のNo.17又はNo.25
の化合物10量部を混合し乳剤とした。
タノール15重量部を混合溶解した。この混合溶液80重量
部にNo.17又はNo.25の化合物20量部を混合し20%スポ
ットオン用液化滴剤とした。10%及び30%スポット
オン用液化滴剤も同様に調製された。
のNo.25の化合物を1%加え、十分に攪拌し均一にする。
このようにしてダニ防除用シャンプー剤又はダニ防除用
リンス剤を得る。
するダニ防除剤は、特に動物に寄生するダニ類に防除効
果と即効性を有し、中でもうさぎやネコ等の伴侶動物及
び家畜のダニ防除において優れている。即効性を示すこ
とは、ダニが仲介する病気等の動物体への感染が起き辛
いことを意味する。又、本発明のダニ防除剤はペットを
含む哺乳類に対し低毒性であるという極めて高い有用性
も備えている。
Claims (8)
- 【請求項1】一般式(I) 【化1】 [式中、XはCH、N又はC-ハロゲン原子を示し;Yは水素
原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C5アル
キル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C5ア
ルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2-C
5アルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC
1-C5アルコキシル基、ハロゲン原子、シアノ基又はニト
ロ基を示し;R1はハロゲン原子で置換されていてもよい
C1-C5アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても
よいC1-C5アルコキシル基を示し;R2、R3及びR4はそれ
ぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子で置換されていても
よいC1-C5アルキル基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC2-C5アルケニル基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC2-C5アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ
基、カルボキシル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいC1-C5アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置
換されていてもよいC1-C5アシル基、ニトロ基、シアナ
ト基、チオシアナト基、ハロゲン原子で置換されていて
もよいC1-C5アルコキシル基又はS(O)kR5(ここで、kは
0、1又は2を示し、R5はハロゲン原子で置換されていて
もよいC1-C5アルキル基を示す)を示し;mは0、1又は2
を示し;nは1、2、3又は4を示す]で表されるN置換イ
ンドール誘導体を含有することを特徴とするダニ防除
剤。 - 【請求項2】一般式(I)のXがN又はC-ハロゲン原子;
Yが水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-
C5アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1
-C5アルコキシル基又はハロゲン原子;R1がハロゲン原
子で置換されていてもよいC1-C5アルキル基;R2、R3及
びR4がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子で置換さ
れていてもよいC1-C5アルキル基、ハロゲン原子、カル
ボキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C
5アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいC1-C5アシル基又はハロゲン原子で置換され
ていてもよいC1-C5アルコキシル基;mが0、1又は2;nが
1又は2である請求項1記載のダニ防除剤。 - 【請求項3】一般式(I)のXがN又はC-Cl;Yがハロゲ
ン原子で置換されているC1-C3アルキル基;R1がハロゲ
ン原子で置換されているC1-C3アルキル基;R2、R3及びR
4がそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいC1-C3アルキル基又はハロゲン原子;mが
0、1又は2;nが1である請求項1記載のダニ防除剤。 - 【請求項4】一般式(I)の化合物が1−(2,6−ジ
クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(ト
リフルオロメチルチオ)インドール又は1−(2,6−
ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−
(ジクロロフルオロメチルチオ)インドールである請求
項1記載のダニ防除剤。 - 【請求項5】防除されるダニが動物に寄生するダニであ
る請求項1〜4のいずれか1項に記載のダニ防除剤。 - 【請求項6】動物が伴侶動物である請求項5に記載のダ
ニ防除剤。 - 【請求項7】請求項1〜6のいずれか1項に記載のダニ
防除剤を含むことを特徴とするダニ防除用シャンプー剤
又はリンス剤。 - 【請求項8】請求項1〜6のいずれか1項に記載のダニ
防除剤を含むことを特徴とするダニ防除用液化滴剤。
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---|---|---|---|
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005102055A1 (ja) * | 2004-04-22 | 2005-11-03 | Nippon Kayaku Kabushikikaisha | N置換インドール誘導体を含有する動物に寄生するダニ防除剤 |
-
2002
- 2002-08-30 JP JP2002253696A patent/JP4107645B2/ja not_active Expired - Fee Related
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